Nazwy i wzory fenoli

Wprowadzenie
Przeczytaj
Grafika interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Nazwy i wzory fenoli

Na ilustracji znajduje jest dąb zaatakowany przez owada – letyńca żołędziowca. Wiele tanin zawartych
jest w galasach, czyli patologicznych wyroślach, wywoływanych właśnie przez owady.
Źródło: AnemoneProjectors, dostępny w internecie: pl.wikipedia.org, licencja: CC BY-SA 2.0.

Związki fenolowe to substancje, które powstały m.in. w roślinach w celach obronnych.

W jaki sposób miałoby to działać? Na przykład zapewniając im cierpki, nieprzyjemny smak,
pełnią tym samym rolę tzw. odstraszacza. Gdyby nie te substancje, zwierzęta roślinożerne
czy owady doprowadziłyby do wymarcia roślin zielonych. Do tych bogatych w związki
fenolowe należą chociażby taniny oraz glikozydy fenolowe. Czy wiesz, jak tworzy się nazwy
i wzory fenoli?

Twoje cele

Scharakteryzujesz budowę fenoli.

Skonstruujesz wzory strukturalne, półstrukturalne (grupowe) i uproszczone
wybranych przedstawicieli fenoli.
Wymienisz nazwy systematyczne i zwyczajowe fenoli na podstawie wzoru
strukturalnego, półstrukturalnego (grupowego), uproszczonego.
Narysujesz wzór strukturalny, półstrukturalny (grupowy), uproszczony na podstawie
nazwy systematycznej lub zwyczajowej.
Przeczytaj

Ogólna budowa nazwy związku chemicznego

Gdy tworzymy nazwę związku chemicznego, należy:

znaleźć główną grupę funkcyjną i odpowiadający jej przyrostek użyć w nazwie;

ponumerować i nazwać układ podstawowy (z grupą główną), uwzględniając przy tym
ewentualne końcówki odpowiednie dla wiązań wielokrotnych;
określić lokalizację (lokanty) podstawników i podać je w nazwie z najniższymi
możliwymi lokatami w porządku alfabetycznym.

Układając nazwę związku organicznego, należy zachować następujący układ:

przedrostki‐nazwa podstawowa‐końcówki‐przyrostki.

Przedrostek informuje o położeniu podstawników, końcówki o obecności lub braku wiązań

wielokrotnych, a z kolei przyrostki oznaczają podstawową (najwyższą w hierarchii regułę
pierwszeństwa grup) grupę funkcyjną związku chemicznego.

W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnika, stosujemy

przedrostek, który oznacza wielokrotność atomów węgla (mnożnik), pochodzących od
nazw liczebników greckich lub łacińskich. Mnożniki nie zmieniają ustalonego
porządku wymieniania podstawników.
liczba podstawników przedrostek
1 mono

2 di

3 tri

4 tetra

5 penta

6 heksa

7 hepta

8 okta

9 nona

10 deka
 liczba podstawników przedrostek
11 undeka

12 dodeka

Budowa fenoli

Fenole to związki chemiczne o wzorze ogólnym: Ar— OH.

gdzie:

Ar – grupa arylowa;
OH – grupa hydroksylowa.

Grupa arylowa to jednowartościowa grupa, utworzona przez oderwanie atomu wodoru od

pierścienia aromatycznego.

Wzór grupowy i model cząsteczki fenolu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Podczas II wojny światowej, w obozach

koncentracyjnych prowadzono eliminację
więźniów. Używano do tego m.in.
właściwości toksycznych fenolu. Za pomocą
 długiej igły wstrzykiwano ofierze śmiertelną
dawkę roztworu fenolu w pierś. Jeśli
iniekcja wykonana była w sposób
prawidłowy (bezpośrednio do komory
serca), to śmierć następowała po upływie
około pół minuty. W ten sposób 14 sierpnia
1941 roku w bunkrze głodowym zginął
również Maksymilian Kolbe. Franciszkanin
zgłosił się w celu dobrowolnego oddania
życia za współwięźnia Franciszka
Gajowniczka, jednego z dziesięciu
skazanych na śmierć głodową, w odwecie za
jego ucieczkę.

Fenole to związki chemiczne, które

Maksymilian Maria Kolbe (1939) posiadają przynajmniej jedną grupę
Źródło: dostępny w internecie: pl.wikipedia.org, domena
hydroksylową (— OH), bezpośrednio
publiczna.
połączoną z pierścieniem aromatycznym.
Najprostszym przedstawicielem tych
związków jest fenol o wzorze sumarycznym C6 H5 OH. Nazwą zalecaną przez IUPAC dla tego
związku jest fenol. Nazwę systematyczną tworzy się przez dodanie do nazwy węglowodoru
przyrostku „-ol”, z uwzględnieniem mnożników i położenia poszczególnych grup — OH.

Nazewnictwo fenoli i jego związków

Nazwa „fenol” używana jest nie tylko w odniesieniu do benzenolu, ale również do takich
pochodzących od niego związków, które nie zawierają więcej niż jednej grupy OH
połączonej z pierścieniem aromatycznym. Chodzi bowiem o sytuację, gdzie nie występują
ugrupowania decydujące o tym, że jest to inny typ związku chemicznego (reguła
pierwszeństwa grup).

Nazwę systematyczną tworzy się przez dodanie do nazwy węglowodoru przyrostku

„-ol”, z uwzględnieniem mnożników i położenia poszczególnych grup — OH.

Fenole są grupą związków chemicznych, w których nazwach, zalecanych przez IUPAC, jest
słowo fenol. Posiadają przyrostek „-ol” w nazwie.
Nazwy fenoli monohydroksylowych

Do nazwy węglowodoru aromatycznego, z którym związana jest grupa hydroksylowa, należy

dodać przyrostek (końcówkę) „-ol”.

Nazwy fenoli polihydroksylowych

Do nazwy węglowodoru aromatycznego, z którym związane są grupy hydroksylowe, należy

dodać przyrostek (końcówkę) „-odiol” – w przypadku dwóch grup hydroksylowych – lub „-
otriol” – w przypadku trzech grup hydroksylowych itd. (-tetrol, -pentol) – wraz z lokantami,
odpowiadającymi grupom hydroksylowym. Zachowuje się numerację atomów węgla układu
aromatycznego, jak w przykładzie zamieszczonym poniżej.

benzeno-1,2,3-triol, pirogalol

benzeno-1,3,5-triol, floroglucyna
 3

benzeno-1,2-diol, pirokatechol

benzeno-1,3-diol, rezorcyna

benzeno-1,4-diol, hydrochinon

Wzory grupowe i modele wybranych cząsteczek fenoli polihydroksylowych

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ważne!
 Związki o następujących wzorach grupowych nie są fenolami, mimo obecnych w swojej
strukturze atomów wodoru i tlenu. Porównaj poniższe struktury z definicją fenoli,
a dowiesz się, dlaczego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ważne!

Nie należy mylić fenolu:

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

z grupą fenylową (fenyl) lub z grupą benzylową (benzyl):

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Związki fenolu
Cząsteczka fenolu może być podstawiona dodatkowymi grupami – np. grupą metylową.
Prześledźmy wzory i nazwy izomerów o wzorze sumarycznym C7 H8 O.

Wzór
Nazwa izomeru Wzór półstrukturalny i model 3D
sumaryczny
C7 H8 O

2
‐metylofenol

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

3
‐metylofenol

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

 Wzór
Nazwa izomeru Wzór półstrukturalny i model 3D
sumaryczny

4
‐metylofenol

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ważne!

Fenole z podstawionymi grupami — CH3 to metylofenole, zwyczajowo nazywane

krezolami.

Inne związki fenolu

W strukturze fenolu mogą być obecne również inne podstawniki, np.:

Wzory półstrukturalne podstawionych fenoli

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ponieważ grupa aminowa jest mniej ważna od grupy hydroksylowej, będzie pełnić rolę
podstawnika w związkach zawierających grupy hydroksylowe, np.:

Wzory półstrukturalne 2-aminofenolu i 2-amino-4-metylobenzeno-1,3-diolu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik
związki cykliczne

związki, w których występują atomy związane ze sobą tak, że tworzą jeden lub więcej
zamkniętych pierścieni

benzen

związek organiczny o wzorze sumarycznym C6 H6 ; podstawowy węglowodór

aromatyczny

fenol

benzenol, dawniej pot. kwas karbolowy, karbol, związek organiczny; najprostszy

przedstawiciel grupy monohydroksylowych fenoli

fenole
 związki organiczne; mono-, di- i polihydroksylowe pochodne benzenu oraz
alkilobenzenów, których cząsteczki zawierają grupy hydroksylowe (— OH), związane
z atomem węgla pierścienia benzenowego

nazwa systematyczna

nazwa związku chemicznego, która jest złożona całkowicie ze specjalnie stworzonych

sylab, liczbowych przedrostków i innych znaków, zgodna z regułami systematycznej
nomenklatury zalecanej przez IUPAC, np.
6-etylo-3,4-dimetylononan i 2- chloroetan-1-ol

podstawnik

atom lub ich grupa w miejscu atomu wodoru lub przy atomie węgla w związkach
organicznych; podstawnikami nazywa się także grupy funkcyjne

Bibliografia
Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‐525.

Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa
związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Encyklopedia PWN

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wrocław 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1 i 2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1 i 2, Warszawa 1997.

Proniewicz E., Nomenklatura związków organicznych, e‐podręcznik 2019.

Wojcieszyńska D., Wilczek A., Związki fenolowe pochodzenia naturalnego, „Chemia

w szkole” 2006, nr 6.
Grafika interaktywna

Polecenie 1

Co to są fenole i jakie są ich rodzaje? Jak są zbudowane? Zapoznaj się z grafiką interaktywną,
która przedstawia przykłady fenoli, a następnie wykonaj poniższe ćwiczenia sprawdzające.

Grafika interaktywna pt. „Przykłady fenoli”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., opracowano na podstawie McMurry, J.; Chemia organiczna część 3, Warszawa 2005; Grafiki wzorów
chemicznych fenoli pochodzą z wikipedia.org, licencja: domena publiczna;, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2

Zaznacz poprawnie zapisany ogólny wzór sumaryczny fenoli polihydroksylowych.

 Ar(OH)2

 Ar(OH)

 Ar(OH)3

 Ar(OH)x
Ćwiczenie 3

Omów budowę związku chemicznego, który jest przedstawiony za pomocą modelu 3D, oraz
podaj jego nazwę systematyczną.

Model 3D podstawionego fenolu

Źródło: dostępny w internecie: www.wikipedia.org, domena publiczna.

Odpowiedź:
Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Wśród podanych nazw wybierz te, które określają fenol.

 benzenol

 benzoesan fenylu

 octan fenylu

Ćwiczenie 2 輸

Zaznacz liczbę podstawników, jaką zawiera związek fenolowy o poniższym wzorze grupowym.

 3

 1

 2
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 3 輸

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 4 輸

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 5 醙

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 6 醙

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7 醙

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku chemicznego o nazwie zwyczajowej

floroglucyna.

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

Jak nazwiesz ten związek, który jest m.in. składnikiem olejków eterycznych?

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:
Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Wioleta Kopek‐Putała

Przedmiot: chemia

Temat: Nazwy i wzory fenoli

Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres

podstawowy i rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie
podstawowym i rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres podstawowy

XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Uczeń:

2) na podstawie wzoru strukturalnego lub półstrukturalnego (grupowego) podaje nazwy

systematyczne alkoholi i fenoli; na podstawie nazwy systematycznej rysuje wzory
strukturalne lub półstrukturalne (grupowe).

Zakres rozszerzony

XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów – alkohole i fenole. Uczeń:

2) na podstawie wzoru strukturalnego, półstrukturalnego (grupowego) lub uproszczonego

podaje nazwy systematyczne alkoholi i fenoli; na podstawie nazwy systematycznej lub
zwyczajowej rysuje ich wzory strukturalne, półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne

Uczeń:

charakteryzuje budowę fenoli;

 konstruuje wzory strukturalne, półstrukturalne (grupowe), uproszczone wybranych
przedstawicieli fenoli;
wymienia nazwy systematyczne i zwyczajowe fenoli na podstawie wzoru
strukturalnego, półstrukturalnego (grupowego), uproszczonego;
rysuje wzór strukturalny, półstrukturalny (grupowy) fenoli na podstawie nazwy
systematycznej lub zwyczajowej.

Strategie nauczania:

asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

dyskusja dydaktyczna;
animacja;
analiza materiału źródłowego;
modelowanie;
technika gadająca ściana;
ćwiczenia uczniowskie;
technika bateria.

Formy pracy:

praca indywidualna;
praca w parach;
praca w grupach;
praca zbiorowa.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu/smartfony;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
rzutnik multimedialny.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel korzysta ze wstępu e‐materiału i podaje, gdzie

w przyrodzie występują fenole i jaką pełnią rolę. Poza tym odnosi się do organizacji
odpowiedzialnej za zalecenia systemu nazewnictwa związków – IUPAC.
2. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują na kartkach i gromadzą w portfolio.
 3. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Nauczyciel zadaje uczniom pytanie: Jak
zbudowane są fenole? Nauczyciel zapisuje informacje na tablicy.

Faza realizacyjna:

1. Powrót do fazy wstępnej – budowa fenoli. Dla skorygowania wypowiedzi, uczniowie

mogą skorzystać z informacji zawartych w e‐materiale w sekcji „Przeczytaj”. Nauczyciel
prosi o podanie podobieństw i różnic w budowie fenoli i alkoholi.
2. Nauczyciel dzieli losowo uczniów na grupy, rozdaje modele kulkowo‐pręcikowe.
Uczniowie konstruują trzy modele: jeden będący alkoholem, drugi benzenem, a trzeci
fenolem. Na podstawie modeli podają na forum klasy różnice w ich budowie.
3. Uczniowie pracują w tych samych grupach:

grupa A: zapisuje na kartkach ogólne zasady nazewnictwa związków organicznych

i przykleja je na tablicy z zastosowaniem gadającej ściany.
grupy B: (pozostałe grupy) otrzymują od nauczyciela po jednym skonstruowanym
modelu danego fenolu i, stosując zasady podane przez grupę A, starają się określić
nazwę otrzymanego fenolu.
Uczniowie na forum podają kolejno swoje propozycje, a pozostali wraz z nauczycielem
weryfikują poprawność wykonania zadania.

4. Uczniowie pracują nadal w tych samych grupach. Każda z nich przygotowuje na

karteczkach trzy nazwy fenoli i ich związków, po czym grupy wymieniają się
karteczkami z nazwami. Zadaniem każdej z nich jest skonstruowanie modeli danych
związków chemicznych, po czym na forum klasy grupy prezentują swoje efekty.
Pozostali uczniowie wraz z nauczycielem weryfikują poprawność wykonania zadania.
5. Nauczyciel proponuje uczniom pracę w parach z animacją. Uczniowie zapoznają się
z poleceniem i wykonują zawarte w medium ćwiczenia.
6. Uczniowie wykonują ćwiczenie z e‐materiału, dotyczące wybranych nazw
zwyczajowych fenoli i ich związków.
7. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Wykonują zadania. Nauczyciel
może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym przeczytanym
poleceniu daje uczniom określony czas na zastanowienie się, a następnie chętna osoba
z danej pary udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na tablicy. Pozostali
uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując ewentualnie swoje pomysły.
Nauczyciel, w razie potrzeby, koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne kwestie, udziela
uczniom informacji zwrotnej. Ćwiczenia, których uczniowie nie zdążą wykonać
podczas lekcji, mogą być zlecone do wykonania w ramach pracy domowej.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie fotografują wykonane modele i tworzą z nich zbiory, wykonując poster

obrazujący wzory i nazwy fenoli i ich związków.
 2. Uczniowie, na planszy z narysowaną baterią i zaznaczonymi poziomami jej
naładowania, np. co 5‐10%, zaznaczają cenkami, w jakim stopniu opanowali
zagadnienia, które wynikają z zamierzonych do osiągnięcia celów lekcji. W przypadku,
gdy bateria nie jest naładowana w 100%, zastanawiają się, w jaki sposób podnieść swój
poziom posiadanej wiedzy.

Praca domowa:

Uczniowie wykonują w e‐materiale w sekcji „Sprawdź się” pozostałe ćwiczenia, których nie
zdążyli wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Medium można zastosować podczas lekcji powtórzeniowej.

Materiały pomocnicze:

1. Nauczyciel przygotowuje planszę z narysowaną baterią i zaznaczonymi poziomami jej

naładowania, np. co 5‐10% do oceny stopnia opanowania zagadnień oraz cenki dla
uczniów.
2. Nauczyciel przygotowuje:

arkusze papieru A4, samoprzylepne karteczki, kartki papieru na nazwy fenoli i ich
związki, glutaki;
modele kulkowe‐pręcikowe, balonowe, kasztany, klocki typu LEGO do budowy modeli
związków, plastelinę i wykałaczki.