PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET

METALURŠKO-TEHNOLOŠKI FAKULTET
FARMACEUTSKI FAKULTET
DRUŠTVO MATEMATIČARA I FIZIČARA CRNE GORE

OLIMPIJADA ZNANJA 2013

Rješenja zadataka iz HEMIJE
za III razred srednje škole

1. Zaokružiti slovo ispred tačnog odgovora.

Disaharidi nastaju iz monosaharida grañenjem:
a) poluacetalne veze uz izdvajanje vode,
b) glikozidne veze uz izdvajanje vodonika
c) estarske veze uz izdvajanje vode
d) glikozidne veze uz izdvajanje vode

Rješenje: d) ............ 3 boda

2. Zaokružiti slovo ispred tačnog odgovora.

2-metilfenol je izomer:
a) toluena
b) o-ksilena
c) benzil-alkohola
d) 2,4-dimetilfenola

Rješenje: c) .......... 3 boda

3. Odrediti tip hibridizacije podvučenih atoma:

a) CH3CH2CH2: -
b) CH3CH2CH2C≡N
c) CH2=CH-CH=CH2
d) CH3CH2CH2CH3
e) CH3CH2CH2NH2
f) H2C=C=CH2

Rješenje:
a) sp3 b) sp c) sp2 d) sp3 e) sp3 f) sp
..............6 x 1 bod = 6 bodova
4. Dopuniti sledeće jednačine reakcija
Na, etar
a) A ––––––––→ CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
| |
CH3 CH3

H2O, H+
b) CH3-O-CH2-O-CH3 ––––––––→
KMnO4
c) C6H5-CH2CH2CH2CH3 ––––––––→

Rješenje:

a) A= (CH3)2CHCH2-X (X-halogen) .......... 2 boda

b) HCHO + 2CH3OH .......... 2 boda
c) C6H5-COOH .......... 2 boda

ukupno: ..............6 bodova

5. Navedena jedinjenja imenovati po IUPAC-nomenklaturi:

a) b)
CH3
CH3
OCH2CH3
c) CH3CH2CH2COOCH2CH-CH3
І
CH3
OCH2 CH3

Rješenje:

a) 1,6-dimetilcikloheksen .............. 2 boda

b) 1,3-dietoksibenzen .............. 2 boda
c) 2-metilpropil-butanoat (izobutilbutanoat) .............. 2 boda

Ukupno: 6 bodova

6. Zaokružiti slovo ispred tačnog odgovora.

Koje od navedenih jedinjenja ne može da gradi vodoničnu vezu:

a) C2H5OH b) (CH3)2C=O c) CH3NH2 d) CH3CH2SH

Rješenje: b) ............ 3 boda

7. Koji alkani, molarne mase 86 g/mol, hlorovanjem daju tri različita monohlor-derivata?

Rješenje: Mr = 12·n + 2·n + 2

n = 6 , heksani, C6H14 ............... 2 boda

CH3
І
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-C -CH2-CH3
І
CH3
................. 2 boda ........... 2 boda
Ukupno: 6 bodova

8. Dopuniti reakcije i napisati racionalne strukturne formule jedinjenja koja su u datoj

reakcionoj shemi označena slovima A, B, C, D i E.
Hg2+
C2H2 + H2O –––––→ A

Ag2O, NH3
A –––––––→ B

Cl2, hυ
B –––––→ C

NH3
C –––––→ D

enzim
2D –––––→ E + H2O

Rješenje:

Hg2+
C2H2 + H2O –––––→ CH3CHO ........... 2 boda

CH3CHO + Ag2O –––––→ CH3COOH + 2Ag ........... 2 boda

hυ
CH3COOH + Cl2 –––––→ CH2-COOH + HCl
І ........... 2 boda
Cl
CH2-COOH CH2-COOH
І + 2NH3 –––––→ І + NH4Cl ........... 2 boda
Cl NH2

2 CH2-COOH enzim CH2-CO-NH-CH2-COOH

І –––––→ І + H2O
NH2 NH2 ........... 2 boda
Ukupno: 10 bodova
9. Na osnovu date reakcione sheme za sintezu salicilne (o-hidroksibenzoeve kiseline),
napisati formule i imena reagenasa, odnosno proizvoda za pojedine reakcione faze, a
koji su označeni slovima A, B, C i D.
CH3 CH3
CH3Cl, AlCl3 B NO2 Fe, HCl NaNO2, HCl
–––––––––––→ –––––→ –––––→ C –––––––––→

CH3 CH3 COOH

N2+Cl- OH OH
H2O D
––––––→ –––––→

Rješenje:
CH3 CH3
A: NH2
B: HNO3, H2SO4 C: D: Neki oksidans, na pr.
KMnO4

metilbenzen
(toulen) ................4 x 2 boda= 8 bodova

10. U pet epruveta nalaze se vodeni rastvori: 1-propanola, propanala, propanona,

propanske kiseline i fenola. Objasniti kojim bi hemijskim reakcijama (bez pisanja
hemijskih jednačina), mogli utvrditi koja supstanca se nalazi u kojoj epruveti.

Rješenje:
Na primjer, možemo prvo uraditi probu sa FeCl3. Samo fenol od datih supstanci daje
obojeno kompleksno jedinjenje. Sa rastvorima iz preostale četiri epruvete možemo , na
pr. uraditi Felingovu reakciju. Samo propanal daje crveni talog Cu2O. Ostale su epruvete
sa 1-propanolom, propanonom i propanskom kiselinom. Dalje možemo, na primjer ,
dodati sadržajima u preostale 3 epruvete NaOH. Samo propanska kiselina reaguje sa
bazom. Ostali su još alkohol i keton, koje možemo razlikovati, na pr., reakcijom sa
kiselinom. Alkohol će nagraditi estar koji prepoznajemo po mirisu.
Moguća su naravno i druga rešenja.

.............. 5 x 2 boda = 10 bodova

11. Objasniti pisanjem odgovarajućih hemijskih jednačina kako bi se mogla jednostavno

razdvojiti smjesa koja se sastoji od benzena, fenola, benzoeve kiseline i anilina.

Rješenje:
Anilin je organska baza i sa kiselinama gradi soli iz kojih se kasnije može izdvojiti
dodatkom baze:
C6H5-NH2 + HCl → C6H5-NH3+Cl-
C6H5-NH3+Cl- + NaOH → C6H5-NH2 + NaCl + H2O
Dalje možemo dodatkom NaHCO3 benzoevu kiselinu prevesti u rastvorljivi Na-
benzoat i kasnije dodatkom HCl istisnuti benzoevu kiselinu u obliku taloga iz njene
 soli. Sa karbonatima ili bikarbonatima neće reagovati fenol, koji je slabija kiselina od
karbonatne.
C6H5-COOH + NaHCO3 → C6H5-COONa + H2O + CO2
C6H5-COONa + HCl → C6H5-COOH + NaCl
Fenol možemo odvojiti taloženjem sa bromnom vodom, i od smjese ostaje samo
benzen.
C6H5-OH + 3Br2 → C6H2Br3-OH + 3HCl
Moguća su i drugačija rešenja.

.............. 4 x 2 boda = 8 bodova

12. Hemijskim jednačinama reakcija prikazati sintezu butanona iz:

a) odgovarajućeg alkina
b) odgovarajućeg alkohola
c) Grinjarovom reakcijom

Rješenje:
H2O, Hg2+
a) CH3CH2C≡CH ––––––––––→ CH3CH2C=CH2 –––––→ CH3CH2C-CH3
| ||
OH O

........... 2 boda

b) CH3CH2CHCH3 KMnO4 CH3CH2C-CH3

| ––––––––→ || ........... 2 boda
OH O

c) O OMgCl
|| | H2O, H+
CH3CH2C – H + CH3-MgCl → CH3CH2–C–CH3 ––––––––→ CH3CH2C-CH3
| ||
H O
+ Mg(OH)Cl

........... 2 boda

Ukupno: 6 bodova

13. Napisati racionalne strukturne formule i imena jedinjenja koja se mogu dobiti adicijom
jednog mola hlorovodonika na 4-metil-1,3-heksadien i ukazati koji proizvod se dobija
u najvećem prinosu.
 Rješenje:

CH3 CH3
І І
H2C=CH-CH=C-CH2-CH3 + HCl –––––→ H3C-CH-CH=C-CH2-CH3 +
І
Cl ....... 2 boda
2-hlor-4-metil-3-heksen
(1,2-adicija)

CH3 CH3
І І
H2C=CH-CH2-C-CH2-CH3 + H3C-CH=CH-C-CH2-CH3
І І
Cl Cl
4-hlor-2-metil-1-heksen 4-hlor-4-metil-2-heksen
(1,2-adicija) (1,4-adicija)

....... 2 boda ....... 2 boda

U najvećem prinosu nastaje 4-hlor-4-metil-2-heksen kao proizvod 1,4-adicije.

....... 1 bod

Ukupno: 7 bodova

14. Jedinjenje A (C7H14O2) reaguje sa vodenim rastvorom NaHCO3 i oslobaña CO2, a

zagrijavanjem sa čvrstim NaOH dobija se alkan B (C6H14). Isti alkan se dobija
katalitičkom hidrogenizacijom 2,3-dimetil-2-butena. Jedinjenje A redukcijom daje
aldehid C (C7H13O), koji može da stupa u reakcije aldolne kondenzacije. Napisati
strukturnu formulu i nazive jedinjenja A, B i C kao i sve jednačine navedenih
hemijskih procesa.

Rješenje:
o
CH3–CH–CH–CH2–COOH t CH3–CH–CH–CH3
| | + NaOH –––––→ | | + Na2CO3
CH3 CH3 CH3 CH3
(A) (B) ....... 2 boda

CH3–C=C–CH3 + H2 –––––→ CH3–CH–CH–CH3

| | | |
H3C CH3 CH3 CH3
....... 2 boda

CH3–CH–CH–CH2–COOH [R] CH3–CH–CH–CH2–CHO

| | –––––→ | |
CH3 CH3 CH3 CH3
(C) ....... 2 boda
Ukupno: 6 bodova
15. Pri oksidaciji alkena C8H16 nastaju dva proizvoda, A i B, iste molekulske formule
C4H8O. Jedinjenje A ne daje reakciju srebrnog ogledala i ne redukuje Felingov
reagens. Jedinjenje B daje reakciju srebrnog ogledala i redukuje Felingov reagens.
Daljom oksidacijom jedinjenje A daje smjesu kiselina meñu kojima je sa najvećim
brojem C-atoma propanska kiselina. Jedinjenje B daljom oksidacijom daje samo
butansku kiselinu. Napisati odgovarajuće hemijske jednačine i strukturnu formulu
alkena.

Rješenje:
Oksidacijom alkena nastaju dva mola karbonilnih jedinjenja. Na osnovu Felingove i
Tolensove reakcije zaključujemo da je jedinjenje A keton. Na osnovu proizvoda
njegove energične oksidacije zaključujemo da je u pitanju butanon. Jedinjenje B je
aldehid, jer reaguje sa Felingovim i Tolensovim reagensom. Na osnovu proizvoda
oksidacije zaključujemo da je u pitanju butanal.

[O]
CH3-CH2-C=CH-CH2-CH2-CH3 –––––→ CH3-CH2-C=O + CH3-CH2-CH2-CHO
| |
CH3 (A) CH3 (B)
..........2 boda ..........2 boda ..........2 boda

[O]
CH3-CH2-C=O –––––→ HCOOH + CH3COOH + CH3CH2COOH
|
CH3

[O]
CH3-CH2-CH2-CHO –––––→ CH3-CH2-CH2-COOH

Ukupno: 6 bodova

16. Napisati sve moguće izomere molekulske formule C7H8O i odgovoriti koji će od njih
dati obojene komplekse sa vodenim rastvorom FeCl3?

Rješenje:
OH CH2OH O-CH3
CH3
i m- i p-krezol

.....5 formula x 1bod=5 bodova

Obojene komplekse sa FeCl3 daju: o-, m- i p-krezol .....1 bod

Ukupno: 6 bodova