1. Alkane là gì?

Hydrocarbon: Là hợp chất chỉ chứa nguyên tử carbon và nguyên tử hydrogen.

Hydrocarbon bão hòa: Một hydrocarbon chỉ chứa các liên kết đơn carbon-carbon.
Công thức góc thẳng: Một cách viết tắt để vẽ các công thức cấu trúc trong đó mỗi đỉnh và mỗi đầu dòng biểu thị một
nguyên tử carbon và một đường biểu thị một liên kết.

Alkane có công thức phân tử chung CnH2n +2.

Do đó, với số lượng nguyên tử carbon trong alkane, có thể dễ dàng xác định số lượng hydrogen trong phân tử cũng như
công thức phân tử của nó.
Ví dụ, decane, với 10 nguyên tử carbon, phải có (2x10) +2 = 22 hydrogen và công thức phân tử C10 H22.
2. Đồng phân cấu tạo trong alkane là gì?
Đồng phân cấu tạo là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có công thức cấu tạo khác nhau.
Khi nói “các công thức cấu trúc khác nhau”, chúng tôi muốn nói rằng các hợp chất này khác nhau về loại liên kết mà
chúng có (đơn, đôi hoặc ba) hoặc về khả năng kết nối của chúng (thứ tự gắn kết giữa các nguyên tử của chúng).

1
Để tìm hiểu xem hai hoặc nhiều công thức cấu trúc có đại diện cho các đồng phân cấu tạo hay không, hãy viết công thức
phân tử của mỗi công thức rồi so sánh chúng. Tất cả các hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có công thức cấu tạo
khác nhau đều là đồng phân cấu tạo.
VÍ DỤ 1
Công thức cấu tạo trong mỗi cặp có biểu diễn cùng một hợp chất hoặc các đồng phân cấu tạo không?

VÍ DỤ 2
Công thức cấu tạo trong mỗi cặp có biểu diễn cùng một hợp chất hoặc các đồng phân cấu tạo không?

VÍ DỤ 3
Viết công thức cấu tạo của 5 đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14.
VÍ DỤ 4
Viết công thức cấu tạo của ba đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C5H12.
Khả năng của các nguyên tử carbon hình thành các liên kết bền và ổn định với các nguyên tử carbon khác dẫn đến số
lượng đồng phân cấu tạo đáng kinh ngạc.
Như bảng sau cho thấy có 3 đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C5 H12, 75 đồng phân cấu tạo có công thức phân tử
C10H22 và gần 37 triệu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C25H52

Nguyên tử carbon Đồng phân cấu tạo

1 0
5 3
10 75
15 4347
25 36797588

3. Chúng ta đặt tên cho alkane như thế nào?

A. Hệ thống danh pháp hữu cơ IUPAC
Tên IUPAC của alkane có chuỗi nguyên tử carbon không phân nhánh bao gồm hai phần: (1) tiền tố chỉ số lượng nguyên tử
carbon trong chuỗi và (2) kết thúc -ane để chỉ ra rằng hợp chất đó là hydrocarbon bão hòa. Bảng đưa ra các tiền tố dùng để
chỉ sự hiện diện của từ 1 đến 20 nguyên tử carbon.

2
 Số nguyên tử carbon Tiền tố Số nguyên tử carbon Tiền tố
1 Meth- 11 undec‐
2 Eth- 12 dodec‐
3 Prop- 13 tridec‐
4 But- 14 tetradec‐
5 Pent- 15 pentadec‐
6 Hex- 16 hexadec‐
7 Help- 17 heptadec‐
8 Oct- 18 octadec‐
9 Non- 19 nonadec‐
10 Dec- 20 eicos‐

Tên IUPAC của alkane có chuỗi phân nhánh bao gồm tên mạch C chính chỉ chuỗi nguyên tử carbon dài nhất trong hợp
chất và tên nhóm thế chỉ ra các nhóm liên kết với mạch C chính.
Nhóm thế có nguồn carbon chính từ alkane bằng cách loại bỏ nguyên tử hydrogen được gọi là nhóm alkyl và thường được
biểu thị bằng ký hiệu R-.
Chúng ta đặt tên cho các nhóm alkyl bằng cách bỏ đuôi -ane khỏi tên của alkane carbon chính và thêm hậu tố -yl. Bảng
đưa ra tên và công thức cấu trúc của tám nhóm alkyl phổ biến nhất.
Tiền tố sec- là tên viết tắt của bậc 2, nghĩa là carbon liên kết với hai nguyên tử carbon khác.
Tiền tố tert- là tên viết tắt của bậc 3, nghĩa là carbon liên kết với ba nguyên tử carbon khác.
Lưu ý rằng khi hai tiền tố này là một phần của tên, chúng luôn được in nghiêng.

Quy tắc của hệ thống IUPAC để đặt tên cho alkane như sau:
1. Tên của alkane có chuỗi nguyên tử carbon không phân nhánh bao gồm tiền tố chỉ số lượng nguyên tử carbon trong
chuỗi và hậu tố -ane.

3
2. Đối với các alkane mạch nhánh, lấy chuỗi nguyên tử carbon dài nhất làm chuỗi Carbon chính và tên của nó trở thành
tên chuỗi Carbon chính.
3. Đặt tên và số cho mỗi nhóm thế trên chuỗi carbon chính. Con số này cho thấy nguyên tử carbon của chuỗi carbon chính
mà nhóm thế được liên kết. Sử dụng dấu gạch nối để kết nối số với tên:

4. Nếu có một nhóm thế, đánh số chuỗi carbon chính từ đầu có số thấp hơn:

5. Nếu có hai hoặc nhiều nhóm thế giống hệt nhau, đánh số chuỗi carbon chính từ đầu cho số thấp hơn cho nhóm thế gặp
đầu tiên. Số lần nhóm thế xuất hiện được biểu thị bằng tiền tố di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, v.v. Dấu phẩy được sử dụng để
phân tách các số vị trí:

6. Nếu có hai hoặc nhiều nhóm thế khác nhau, hãy liệt kê chúng theo thứ tự bảng chữ cái và đánh số chuỗi từ đầu cho
nhóm thế có số thấp hơn cho nhóm thế gặp đầu tiên. Nếu có các nhóm thế khác nhau ở các vị trí tương đương ở hai đầu
đối diện của chuỗi carbon chính thì nhóm thế có thứ tự chữ cái thấp hơn sẽ được đánh số thấp hơn:

7. Các tiền tố di-, tri-, tetra-, v.v. không được đưa vào bảng chữ cái. Tiền tố có gạch nối sec- và tert- cũng không có. “Iso,”
như trong isopropyl, được bao gồm trong bảng chữ cái alpha. Trước tiên, hãy sắp xếp tên của các nhóm thế theo bảng chữ
cái, sau đó chèn tiền tố vào. Trong ví dụ sau, các phần sắp xếp theo bảng chữ cái là ethyl và methyl, không phải ethyl và
dimethyl:

4
VÍ DỤ
Viết tên IUPAC cho các alkane này:

VẤN ĐỀ
Viết tên IUPAC cho các alkane này:

B. Tên thông thường

Trong hệ thống danh pháp chung cũ hơn, tổng số nguyên tử carbon trong alkane, bất kể sự sắp xếp của chúng, sẽ xác định
tên. Ba alkane đầu tiên là methane, ethane và propane. Tất cả các alkane có công thức phân tử C 4H10 được gọi là butane,

5
tất cả các alkane có công thức phân tử C5H12 được gọi là pentane và tất cả các alkane có công thức phân tử C 6H14 được gọi
là hexane. Đối với các alkane ngoài propane, iso chỉ ra rằng một đầu của chuỗi không phân nhánh kết thúc ở nhóm
(CH3)2CH-.
Sau đây là ví dụ về tên phổ biến:

Hệ thống tên thông dụng này không có cách nào tốt để xử lý các kiểu phân nhánh khác, vì vậy, đối với các alkane phức
tạp hơn, cần sử dụng hệ thống danh pháp IUPAC linh hoạt hơn.
Trong văn bản này, chúng tôi tập trung vào tên IUPAC. Tuy nhiên, chúng tôi cũng sử dụng tên chung, đặc biệt khi tên
chung hầu như chỉ được sử dụng trong các cuộc thảo luận hàng ngày của các nhà hóa học và nhà hóa sinh. Khi đưa cả tên
IUPAC và tên thông thường vào văn bản, chúng tôi luôn đặt tên IUPAC trước, sau đó là tên thông dụng trong ngoặc đơn.
Bằng cách này, bạn sẽ không còn nghi ngờ gì về tên nào là tên nào.
C. Phân loại nguyên tử carbon và hydrogen
Chúng tôi phân loại nguyên tử carbon thành bậc một (1°), bậc hai (2°), bậc ba (3°) hoặc bậc bốn (4°), tùy thuộc vào số
lượng nguyên tử carbon liên kết với nó. Carbon liên kết với một nguyên tử carbon là carbon bậc một; carbon liên kết với
hai nguyên tử carbon là carbon thứ cấp, v.v., như thể hiện trong hình sau:

Tương tự, hydrogen cũng được phân loại thành bậc một, bậc hai hoặc bậc ba, tùy thuộc vào loại carbon mà mỗi loại liên
kết với nhau. Những chất liên kết với carbon bậc một được phân loại là hydrogen bậc một, những chất trên carbon bậc 2
là hydrogen bậc 2, và những chất trên carbon bậc ba là hydrogen bậc ba.
VÍ DỤ
Phân loại mỗi nguyên tử carbon trong các hợp chất sau thành 1°, 2°, 3° hoặc 4°.

VẤN ĐỀ
Phân loại mỗi nguyên tử hydrogen trong các hợp chất sau thành 1°, 2° hoặc 3°.

6
4. Tính chất vật lý của alkane là gì?
Tính chất quan trọng nhất của alkane là gần như không có tính phân cực. Như chúng ta đã thấy, sự khác biệt về độ âm
điện giữa carbon và hydrogen là 2,5 – 2,1 = 0,4 ... theo thang Pauling, và với sự khác biệt nhỏ này, chúng ta phân loại liên
kết C - H là cộng hóa trị không phân cực. Do đó, alkane là hợp chất không phân cực và chỉ có tương tác yếu giữa các phân
tử của chúng.
Các n-alkane từ
(i) methane đến butane (C4H10) là khí không màu,
(ii) C5 đến C17 là chất lỏng không màu và
(iii) C18 trở đi là chất rắn không màu.
Alkane gần như là các phân tử không phân cực. Lực giữ các phân tử không phân cực lại với nhau là lực Van der Waal yếu,
là lực có tầm tác dụng ngắn. Lực này được phát hiện là tăng theo diện tích bề mặt. Do đó, diện tích bề mặt càng lớn thì lực
liên phân tử càng mạnh.
Điểm sôi của n-alkan tăng theo chiều dài chuỗi và tăng từ 20˚ đến 30˚ đối với mỗi CH 2 được thêm vào chuỗi. (Sự gia tăng
điểm sôi này cũng được thấy ở các chuỗi tương đồng khác.) Chính do việc bổ sung CH2 đã làm tăng chiều dài chuỗi, tức là
diện tích bề mặt, và do đó, làm tăng lực liên phân tử. Nhưng sự gia tăng điểm nóng chảy không thường xuyên. Đó là do
các lực trong tinh thể không chỉ phụ thuộc vào mức độ các phân tử khớp với mạng tinh thể mà còn phụ thuộc vào kích
thước của chúng.
Các alkane mạch nhánh không thể hiện sự tăng dần nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi một cách đồng đều nhưng n-alkan
luôn có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao nhất. Mặt khác, điểm sôi giảm (độ biến động tăng) khi độ phân nhánh tăng.
Ảnh hưởng của sự phân nhánh đến điểm sôi được thấy trong tất cả các chuỗi tương đồng. Với sự phân nhánh tăng lên,
phân tử trở nên nhỏ gọn. Nó dẫn đến giảm diện tích bề mặt, giảm lực liên phân tử.
5. Tính chất hóa học
Alkane còn được gọi là paraffin (có ái lực ít hơn và có ái lực với affine), tức là chúng ít phản ứng hơn.
a. Đốt cháy
Alkane khi đun nóng trong O2 hoặc không khí sẽ bị oxid hóa hoàn toàn thành CO2 và H2O.
Những phản ứng này tỏa nhiệt rất cao. Đặc tính này của alkane làm cho nó trở thành nhiên liệu tốt. Butane là alkane phổ
biến được sử dụng trong đầu đốt gas nấu ăn.
b. Halogen hóa
Alkane dễ dàng phản ứng với Cl2 hoặc Br2 khi có ánh sáng mặt trời hoặc khi đun nóng. Sản phẩm là alkyl halide. Phản
ứng này là một ví dụ về phản ứng thay thế gốc tự do.

Các nguyên tử H của alkane được thay thế lần lượt là CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4. Phản
ứng là phản ứng dây chuyền gốc tự do.

7
Quá trình halogen hóa có thể xảy ra với tất cả các alkane. Phản ứng tổng quát có thể được biểu diễn dưới dạng

Bảng trên cho thấy ΔH âm và rất lớn đối với fluorine, âm và trung bình đối với chlorine và bromine và dương đối với
iodine. Như vậy phản ứng với fluorine và iodine là không đạt yêu cầu. Chính vì phản ứng tỏa nhiệt cao với F 2 có thể gây
ra sự phân hủy hợp chất hữu cơ (nhiều hợp chất hữu cơ cháy trong F2) và phản ứng với iodine chỉ có thể diễn ra khi có
mặt chất oxid hóa HNO3, HIO3, v.v. (nó phân hủy HI và hạn chế phản ứng nghịch).

Phản ứng với Cl2 diễn ra chung nhưng với bromine có tính chọn lọc cao và bromine chỉ tấn công hydrogen bậc ba. Ví dụ,

8
* Khả năng phản ứng
Halogen F > Cl > Br > I
Alkane tert C–H > sec C–H > pri C–H
Kết quả này cho thấy năng lượng phân ly của liên kết C–H giảm dần theo thứ tự đã cho.
Bậc 1 (C–H) > bậc hai (C–H) > bậc ba (C–H)
Trật tự này so sánh với tính ổn định của các gốc tự do
Bậc ba⎯C. > bậc 2⎯C. > bậc 1⎯C.
6. Điều chế
Alkane có thể được điều chế bằng một trong các phương pháp sau:
a. Khử carboxyl của muối của Carboxylic Acid
Khi đun nóng muối sodium của Carboxylic Acid với vôi soda (NaOH.CaO), sẽ tạo thành alkane. Phản ứng này được gọi
là phản ứng khử carboxyl vì CO2 bị mất đi. Alkane chứa ít hơn một nguyên tử carbon trong Carboxylic Acid.

b. Khử Alkene và Alkyne

Alkene (hoặc alkyne) bị khử bởi H2 khi có mặt chất xúc tác kim loại, như Ni, Pd hoặc Pt, thành alkane. Hiệu suất của
phản ứng gần như định lượng.

Phản ứng này còn được gọi là hydrogen hóa và có bản chất tỏa nhiệt.

9
7. Vấn đề môi trường.
Đây chỉ là các hợp chất của carbon và hydrogen. Những chất này thu được từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn nhiên
liệu trong động cơ ô tô và bằng quá trình phân hủy yếm khí các chất hữu cơ.
Trong số các hydrocarbon, methane (CH4) là chất gây ô nhiễm hydrocarbon nhiều nhất. Nồng độ hydrocarbon cao có tác
dụng gây ung thư, tức là gây ung thư. Chúng gây ra sự lão hóa của cây, phá vỡ các mô thực vật và rụng lá. Hydrocarbon
phản ứng với nitrogen oxide để tạo thành chất ô nhiễm thứ cấp.
Ghi chú
• Ô nhiễm khí quyển chủ yếu do CO (~- 52%) và thứ tự các chất ô nhiễm khác (gây ô nhiễm khí quyển) là SO 2
(18%) > hydrocarbon (12%) > dạng hạt (9%), nitrogen oxide (6%). Một điểm quan trọng ở đây là việc phun DDT gây ô
nhiễm không khí, nước và đất.
• Thảm kịch khí độc Bhopal (tháng 12 năm 1984) khiến khoảng 3000 người thiệt mạng và khoảng 50000 người vẫn mắc
các bệnh về đường hô hấp, phổi và mắt là do rò rỉ hơi methyl isocyanate (MIC).
8. Dầu thô
Là nguồn cung cấp nhiên liệu và hóa chất công nghiệp chính trên toàn thế giới.
Nó là một chất lỏng dính, có mùi, màu nâu sẫm.
Dầu thô là hỗn hợp chứa hàng trăm hợp chất khác nhau. Chúng thay đổi từ các hydrocarbon đơn giản như methane đến
các chất phức tạp có chuỗi và vòng dài nguyên tử carbon.
Gần như tất cả các chất trong dầu thô đều chứa carbon. Những hợp chất carbon này thường được gọi là hợp chất hữu cơ.
Than đá, khí đốt tự nhiên, gỗ và mọi sinh vật sống cũng chứa các hợp chất hữu cơ.
Dầu thô là nguồn tài nguyên không thể tái tạo.
Tách dầu thô thành các phần
Các hợp chất carbon trong dầu thô có nhiệt độ sôi khác nhau. Điều này có nghĩa là dầu thô có thể được tách ra bằng cách
đun sôi từng phần ở các khoảng nhiệt độ khác nhau.
Những phần này được gọi là phân đoạn (phân tầng) và quá trình đun sôi các phân đoạn (tầng) được gọi là chưng cất phân
đoạn.
Hầu hết các thành phần từ dầu thô được sử dụng làm nhiên liệu.
Dầu thô quá độc hại để chưng cất trong phòng thí nghiệm mở. Thay vào đó, quá trình này thường được thể hiện bằng cách
sử dụng dầu thô nhân tạo.
Hình 1. cho thấy quá trình chưng cất phân đoạn dầu thô nhân tạo ở quy mô nhỏ. Bông gốm ngâm trong dầu thô nhân tạo
được làm nóng rất nhẹ lúc đầu và sau đó mạnh hơn để phần chưng cất từ từ nhỏ giọt vào ống thu. Ba phần được thu thập
với khoảng sôi và đặc tính được trình bày trong Bảng 1.
Bảng 1 cũng cho thấy tên công nghiệp của các phân đoạn. Lưu ý các đặc tính của các phân đoạn – màu sắc, độ nhớt (độ
chảy nước) và tính dễ cháy – thay đổi dần dần khi phạm vi sôi tăng cao.
Các phần từ dầu thô chứa hỗn hợp các chất tương tự. Mỗi phần chứa các hợp chất có số nguyên tử carbon gần bằng nhau.
Khi số lượng nguyên tử carbon tăng lên, các phân tử sẽ lớn hơn và chúng có nhiệt độ sôi cao hơn.

10
Hình 1. Quá trình chưng cất phân đoạn dầu thô nhân tạo ở quy mô nhỏ có thể đã được minh họa cho bạn. Đeo kính bảo vệ
mắt.
THỰC TẾ
Thực tế được đề xuất này liên quan đến điểm đặc tả 4.8. Quá trình chưng cất đơn giản này trong phòng thí nghiệm cho ra
các phân số có chất lượng kém. Quy trình công nghiệp mang lại các phân đoạn chất lượng cao nhất quán cho nhiều mục
đích sử dụng.
Bảng 1 Các tính chất của các phân đoạn thu được từ quá trình chưng cất phân đoạn dầu thô ở quy mô nhỏ.

Phạm vi sôi ở°C Tên của phân đoạn Màu sắc Độ nhớt (chảy nước) Làm thế nào nó cháy? (tính dễ cháy)
20-70 Xăng (xăng dầu) màu vàng nhạt chảy nước mũi dễ dàng với ngọn lửa màu vàng sạch
120-170 dầu hỏa (parafin) vàng đậm khá nhớt khó cháy hơn, ngọn lửa có nhiều khói
170-270 dầu diesel màu nâu nhớt Ngọn lửa khó cháy, rất nhiều khói

Từ Bảng 1, chúng ta có thể thấy rằng khi phạm vi sôi cao hơn và các phân tử lớn hơn thì các phân đoạn là:
- ít biến động hơn
- có màu đậm hơn
11
- nhớt hơn (ít chảy nước hơn)
- ít bắt lửa và khó bắt lửa hơn.
Khó khăn trong việc đốt cháy các phân đoạn cao hơn với các phân tử lớn hơn đã hạn chế việc sử dụng chúng làm nhiên
liệu.
MẸO THI
Hãy chắc chắn rằng bạn biết độ nhớt và độ dễ cháy có liên quan như thế nào đến khoảng sôi của phân đoạn.
Tách dầu thô cho công nghiệp
Hình 2. cho thấy các sản phẩm và phạm vi sôi của chúng ở các độ cao khác nhau trong tháp phân đoạn công nghiệp. Bên
trong tháp có các khay ngang ở nhiều mức độ khác nhau.
Dầu thô được đun nóng trong lò và hơi đi vào phần dưới của tháp. Khi hơi bốc lên tháp, nhiệt độ giảm xuống. Các loại hơi
khác nhau ngưng tụ ở các độ cao khác nhau trong tháp, tập trung trên các khay ngang và sau đó được loại bỏ.
Những chất lỏng như xăng, sôi ở nhiệt độ thấp, ngưng tụ ở trên cao trong tháp. Các chất lỏng như dầu đốt, sôi ở nhiệt độ
cao hơn, ngưng tụ ở mức thấp trong tháp.
Các phần từ dầu thô chứa hỗn hợp các chất tương tự có số lượng nguyên tử carbon gần như nhau. Hình 2. còn cho thấy số
lượng nguyên tử carbon trong các thành phần cấu tạo và công dụng của từng phân đoạn. Việc sử dụng các phân đoạn khác
nhau phụ thuộc vào tính chất của chúng.
Công dụng của một số phân đoạn
- Xăng dễ bay hơi và rất dễ cháy nên rất lý tưởng để sử dụng cho động cơ ô tô.
- Dầu nhiên liệu rất nhớt và khó bắt lửa. Nó được sử dụng làm nhiên liệu trong hệ thống sưởi ấm trung tâm.
- Bitumen (nhựa đường) ở dạng rắn nhưng dễ nóng chảy. Nó được sử dụng để chống thấm và trộn với đá vụn để lát mặt
đường.
CÂU HỎI NGHIÊN CỨU
1 a) Tại sao dầu thô lại quan trọng?
b) Tại sao chúng ta nên cố gắng bảo tồn trữ lượng dầu thô của mình?
c) Dầu thô được tách thành nhiều phần khác nhau như thế nào tại nhà máy lọc dầu?
2 a) Liệt kê các phần chính thu được từ dầu thô.
b) Nêu công dụng chính của mỗi phân đoạn.
3 a) Từ ‘hữu cơ’ có nghĩa gì trong sử dụng hàng ngày?
b) Tại sao bạn nghĩ việc nghiên cứu các hợp chất carbon được gọi là “hóa học hữu cơ”?
c) Đối với nhà hóa học, hợp chất hữu cơ là những hợp chất phân tử đơn giản. Bạn mong đợi chúng có những tính chất vật
lý nào?

12