.1.

-::cv

Cyldoalldn!J
, . odpmuindn n'>ta,nlcż inn!Jm węglowo
Wzór ogóhl!J l)ł 111 dororn n·

o
i
I~ ~
, nt1n1: - '
~~JCO - p rql~lolwl~se110wi (CnHw)
..J rl!l\ln.11\u'IH'lll , li • ·.

C~kloheksenB jest izomerem m.in. heks-1-ynu .

.J al~kadienom, w aąsteakach których występują dwa wiązania Pod ,.
• UJ()!n,
Przy kładem a\kadienu o wzorze sumarycznym C4H6 Jest buta-1,3-dien.
H 2C=CH-CH=CH 2
buta-1,3-dien

Buta-1,3-dien jest zatem izomerem m.in. but-1-ynu, ponieważ oba 1

związki mają taki sam wzór sumaryczny.

;1' 1 ,:>!ł/;, ;I!. __ ; . , _ · ~ - ~ - ~ , ·1 ~ '1 $· _' Pl>)

4.3. WĘGLowooo RY:NJ(tN:is:v: toNE -•-=-

,:,f'w,e,'i'-J,~;;,,M}N,a,/~ki,_'-%~~;;ił,.,~
- zAoANi'-
I"-•
. , ,: .J

Alkeny

Zadanie 4.1.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów ozi
czonych literami a-f.
a)
b) CH 2 -CH3
I
H2C= CH - C-CH 2-CH3
I
CH3
c)
d)
H _(H }
CH 3 -CH 2-HC=C- C 2
I
CH2-CH 3
23 W ~-rzypadku niepodstawionych . . zaoia
dwo1nego. Jeśli jednak w . . . cykloalkenów nie podajemy lokanta w1ą_ 10k
. . p1ersc1eniu 1· t O b danie
wiązania C= C jest obaw · k es ecny podstawnik wówczas po
CH iąz owe. Zate • '
3 rn związek o wzorze:

6 to 3-metylocykloheks-1- .
en a nie 3
-mety locy klo heksen.
 e) P) Cif ; CH7- ( H -1
I
CH ·1 - CH~ - ( =-- ( Cli ) CII I ( .I I UI <.11 1 CJ I 1 - CH 2 - CH 3
I I
CH I CH) CII I

I. Ni,p isz 111 ?oru sl1111tu~1 r1. nP <>r;11. 11 i1.%11J!J sw,1c m,1tq un,: rJJk c ri6UJ rJ f.
,- -
Oz:nacienic a lkenu W zól' sum ,uy czny Ntt zw a <,tJ<,ł1>rnat1J u ~
~

a
-- - -- -
b

d
I
e

11. Wskaż związki będące względem siebie izomerami.

.......................................................................................................................................................................................................................................................... .... .... ........

Zadanie 4.2.
Napisz nazwy systematyczne związków, których wzory przedstawiono poniżej .

a) H 2C= CH -CH 2- CH -CH2

I I
Br Br

c) Br\ 1 Br
C=C
CH/ \CH 3

e) HC=CH-CH 2-CI
I
Cl

g) h) Br

c5 Cl
 '·•1

... , '•, .....

h) .... I

,.
. ' ..
••··•••···••••••ł•'f
t• '' 'łl' ''''''"'•lll1io
o1ł11 ,,, 1 , 11 ,, 1 ,,,,, ,,., ,
.. ,., ..

·· ····••1•• ··, ···· ··· ·. ,, ...... ,.. ,. ,*········ •, ., ·····

,,.,. ••.•. ,. ,.,~···· .... ,,., ... ,.-·· •·••'~··••'•··········
........ ..
),',) ,. ...................... , ......................
.............. ............. ... .......... .... .. .. .......... ·······
............. ... ........ ... ...... ........... .
,-....
....... ...................................
h) ......................................... .....

Zad an ie 4.3.
lne węglowodor ów o podanych niżeJ· nazwa~
NanJsuj wzory półstrukt ura
~
a) chloroete n

b) 1-bromob ut-2-e n
c) cis- heks-3-en
d) (2f) -pent-2-en
e) 1-fluo rocy klopent-1-en
f*) 3-mety Iide noheksan
150
--
,1\ (1 I 11 ,11

I I Il I ►

Pt
>

l adame 4.7.
Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian chemicznych. Napisz ro'l.lJn,:·
rea kcji oznaao nych cyframi 1.-6. Do zapisu związków orga nicznych ,r
wzorów półstruktura lnych.

1..... .. ..... . . ....... .. ............

·································· .......................................................... . ...
.

2. .. ..
··········· ············• •...................................................................................................•· ··• •'
3.
····· ················· ··· ········ ··········
............................................................................... ······••'
4. ··················
·········· ······· ·• •'
,,,.
·····•· . ····························,············································
S. ......... ,...
··········
················································································································
6. ........ ,,.....
...........................................................................................................................···
 ,,..,,--
~ mm-Ja cło 1mlm~ 4.H. 4. 10.
f l 'l) n i r:-- z !ł ~<twini1111 11 . . t, ,,,I'\ L1g p, , ,,1111 ,11,
( twrn r, ,,11,, l-1 I i r1•r,1rrn A rJ , F, r,, 1
<> ' " " 'l' ft11 I > rr J r" d r, rrt <,, 1 (' p,, ,,1r1 rl"
r1t'd~t l'l lll-f n 1w " " iq; hi rn g,rn l, .i n,·.
P <·1iir1
111 l i •F' tc< 7 <f' .it n ,n 111 ~glil ll ,l O s·top11 l 11 1r1l ,·r11

-,~ J 4
- N rl ; ( ,

zadanie 4.8.
h · z wzo ry
Nap .isz rów nan ia reakc1·i przedstaw,·onych na se emac1e. astosuj
półstrukturalne związków org anic
znych .

. ·····································································
························································ ·············· ····
..................................................................
2. ............................................................................
................................................................ .
3. .............................................................................
............. .................................. .............. .....
4. ....... .....................................................................
........................................................ ................
5. ··············........................................................
...................................................................
6 . ...........................................................................

Zadanie 4.9.
E, G, X. Zastosuj wzory półstruk-
Napisz nazwy sys tem aty czn e związków A,
turalne związków organicznych.
A- ······· ·························································
E - ································································
G - ·································· ······························
X- ································································

Zadanie 4.1 O.
6
każd ej ch num eram i 1, 2, 3, 5, ·
Określ typ z reak cji ozn acz ony

1-
································································
2-
································································
3 -
····························································· ···
5-
································································
6 -
································································
152

anoI c..
Zadanie4.11.
1 >~11Jind cw 11i<\ w <t,1r4rn wrrowc1dz Pton,:r, <J
' \ •

Przr pro ttlilCTZO IW ( ( . inn u(V I I) pot,1 s11, co przufs t.du11ono , ·h

a • I • ••
<> 1
11
. , 1,,,n S( (:rr1;lf1 r1,1
11cg n ro 7. tll1 0 1li lllil ll ,, 1

prnp,~n · lr. 1 r11,.

l<Mn04(aą)

opisanego doświadczen,a..
a) Napisz , co można zaobserwować
w przebiegu

···············································• ............. . .
······ ···········································································
··························································· ·
·····················································································
ego pro duk tu zachodzącej reakcji
b) Narysuj wzór strukturalny organiczn
mó w w cząsteczce tego związku.
i napisz stopnie utlenienia każdego z ato

Zad ani e 4.12.

pent-1-enu z odpowiedniej:
Napisz równanie reakcji otrzymywania
a) dibromopochodnej alkanu
··········································•"•'""" ' ''''
················································································
b) monochloropochodnej alkanu
,,.•• '

....................................... .
·········································· .. ,, ................................................ które/
pę- 0 cząs tecz ce,
poc o neJ alkanu zawierającej jedną gru
c) h d · . H w tli rri
. ·a równY
cząsteczce nie wystę · la u utle nien i
PUJe ato m węg na sto pni
zero.
·· ··••'• '''

·························•·"···········••'
·····················································································
 Informacja do za dm i 4./.'ł i 4.1
4.
. .
111<'n'< Il po lirn , •r<>IIJ, 011 1i11 101 ,11 <. , 1 1llr:r,,rn, rJ d.
L

Poni że j przccl stil llJi on o orq

IIJ% •

cl) I Ul „ Cl I 1 )
/I
I,)

(
I
I
I
I
(.
I I
r r· li

Zadanie 4.13.
e polimerów a-d.
Napisz nazwy oraz skróty lite row
· ·····
····· ····· ····· ····· ·········· ····· ····· ····· ····· ·······················································
a) ······························
·····
····· ····· ····· ····· ·········· ····· ····· ····· ····· ·······················································
b) ······························
··
····· ····· ····· ····· ····· ····· ·········· ····· ····· ····························································
c) ····· ·············· ··········
····· ····· ····· ····· ····· ····· ·········· ····· ·········· ······························ ·····························
d) ······ ·········· ····· ·····

Zadanie 4.14. rów, z któ-

półstrukturalne i nazwy systematyczne monome
Napisz wzory
rych otrzymuje się polimery a-d.
wzór monomeru
na zw a mo no me ru

a)

b)

'
c)

d)

~
-
-- --
154

lf < Il 111 ~g low odo 1 r', 11, . Nrlp lt;, rr

Znd nn k 4.l ."• l'H1d,1llt, 11t1, 11 ,q pt' 11 111
'( () l. I
"\ . 'I )1J 1
, , l / 11, 1 0 t 'I I; , 1 r1, 1, 11
I pili , { \111 'I 11 1" g111 I t li . il " -d I
01 \ f r11k r,,1 '
I ,t,,
t lll ł , l 'I •
tlt'f 'l,lt lH H nit , ,,
'ł ' li
I, , \I·ti t"' łl)II 71h
i'P't

\ l" d1,h kHO lh'l1 (t11 1

Il ,

d 1, 4-dib ror nop ent an

d) 1,3-dich loropro pan

Zadanie 4.16.
asu zakwaszony kwasem siarkowy mi'
Wodny roztwór manganianu(VI I) pot
utl enia alkeny zgodnie ze schem
atem.

;R R\ ;R
R\ Mn 0 4-, H;
C= C C= O + O= C
\R R/ \R
R* H R/
alken I

R\ ;H Mn 0 4-, H;
R\
C= O + C02
/( =( \ HO/
R* H R H
alken 11
, UJ które rt''
wy sys tem aty czn e alkeno ' kto'"
Napisz wzory półstrukturalne i naz
.
. ych prodLI
wpł em KMn04(aą/H 2 S0 4 (aq) utleniają się do następuJąC
yw
o
li
a) CH 3- (-C H3

b) CH3CH2COO H
c) C0 2
d) CH 3(0 0H
zadanie 4.17.
Poni zci p 11n l , (illl lll1 IH ) 11 11' ( h ,11d 11 n I~ , l I rl I t / n I I I " 11 t ' I k li
pro pcllll , ,,,,,,,rr, ,tdd 1
/'I' 1Jt'1d•1

li 'I I
Ił I I
> li ( ( ( tf \ I 1)
11 I CD H/ li
H

H H
I I
H-C-C-CH 3
0I
H 0-H
1

I
H

H H
I I
H-C-C-CH 3 + H 3 0 +
I I
H OH

Przeanalizuj powyższy schemat i odpowiedz na pytania I-V, wybieraj ąc

wszystkie prawidłowe odpowiedzi.
I. Jon H 0+ w opisanej reakcji pełni rolę
3
a) donoru elektrofila, którym jest jon H\

b) nukleofila,
c) katalizatora.
Il. Katalizowana kwasem addycja wody do a ll<e nów bi egni e według
mechanizmu
a) rodnikowego,
b) nukleofilowego,
c) elektrofilowego.
 i1) 1\tj1 C\l h1,

11) ł, llt ? C I O IIJ,1 ,

d /\1ar lw wn il< ow a .
ść nu ok re śl a się na Pod stiJuni:- .I
\r\' i c'd ząc, że rzędowo ka rb ok at io
występuje ładunek doda
\ • tni po IJJ~I'!
i . ato mu wę gl a na kt ór ym . I

st
ha ni zm ie ka rb ok at io n je
I
LllOSCI
w przedsta wi on ym m ec
a) I -rz ędow y,

b) I I-rzęd owy,

c) II I-rzędowy.

Za da nie 4.18.
i el im in ac ji, napisz równa nia
reaKc
Korzystając wyłącznie z reakcji ad dy
cj i
ie :
które pozwolą na ot rz ym an
ro bu ta nu
a) 2-chlorobutanu z 1- ch lo 1

z 1-chloropropanu,
b) l,l -d ib ro m op ro pa nu

nu
c) pentanu z 3- br om op en ta ,

d) bu t-2-e n u b
2
Ut-1-enu.
za danie 4.19. . ' '
ZaproponuJ cl<)g p r;, cn11 ; \11 , 111111q11il~1, . l<l<',,, 1,11 ' ,,, 1.1 <, t rI.IJ rrJtJ <, z :
1111 , . 11

,,
, ) ,;-, 't(:' 11 '
n

b) trnt~u1 .

Za pi sz odpo wi edni e równania reakcji.

Informacja do zadań 4.20.-4.26.

P o ni żej przedstawiono ciąg kilku reakcji chemicznych.

związek A NaOH, T, związek C

HCI propan-2-ol
H2 C= CH - CH 2 - CH 3 1 > związek B 2 H 3 C-CH = CH-CH 3
41KMn0 4 caq) ,
H+ 31 KM nO, taaj

związek D, związek E H 3 C-CH-CH-CH 3

I I
Cl OH

Zadanie 4.20.
Przeanalizuj budowę związków A i C, a następnie zdecyduj, czy związki

te mogą występować w postaci izomerów typu cis-trans. Podkreśl odpo-

wiednie określenia w nawiasach. Odpowiedź w przypadku każdego ze
związków uzasadnij.
Związek A (może/nie może) występować w postaci izomerów typu cis-trans.
Uzasadnienie:

··················································································································································

··················································································································································
..................................................................................... .............................................................
Związek C (może/nie może) występować w postaci izomerów typu cis-trons.
Uzasadnienie:

··········· ······························· ························ ················· ··· ············ ····· ·· ·· ······ ·· ················· ··· ······ ·····

···································································································································· ··············
······················································· .. ···················· .. ······················· ································ ··············
Zadanir 4. 21. . .
Nnp1.s, · ZIH' 1.. 111iqzlHlllJ
.. rn ' .,' ll'll. s·.11 ·stt\llH\1 li< /\ I C oraz ol~rf,-1. :1 1 ~t.;1r
, . .1 ,. , I i 1(, 11 , qst ~, pII jq 111 'I ł ~ 1n pern t.t Hz<~ 2oO c. W t.IJrt, <t·I 1II ~ k1µ.
1 ,,,,,
lll ,,,hH l l lllhF ' .
•. IJ li 'I
_ _ r- - - 111~ ntr

--
1,\lWI\\
111

N ur.aoa St.a t1 skuplP.nia w

.y_<.:z_n_a_ _-i---_ _ _ _r_
t,P_.n_rn_t_
__s_-~_s_ 1o_rrna1r, ~~~t1rik"<h
Zmią tekA

Zmiazek C I I

'

Zadanie 4.22.

Napisz wzór strukturalny związku B, będącego głównym produktem r k ..

ea q,I.

Zadanie 4.23.
Zaznacz prawidłową odpowiedź:
Reakcja oznaczona numerem 1. to przykład
a) addycji elektrofilowej,
b) subsytucji nukleofilowej,
c) addycji nukleofilowej,
d) substytucji rodnikowej.

Zadanie 4.24.

Napisz. w formie . jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych Iub pobie .· ,

ranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesow , utlenia·
. .
. pełne ro, wnan1e.teJ..
. I. redukcp.. zachodzących podczas reakcji 3. a następnie
nta
skróconej. Zastosuj, wzory pó ł stru kturalne zw1ąz
I .
rea ,cp.. w f armie. Jonowej
ków organicznych.
Równanie procesu utleniania:

Równanie procesu redukcji:

Pełne równanie reakcji:

I
·t zadanie 4. 25.
' Napisz 11J 7() f .\ 111 n, H 11u ,1q 1 1 ' 1•11 1~t, I) 11 ,,,,,1 1
,

,) )
'ł ( /{ f)I '''ł () f 1, , ,Ir r •
l rt r1 Jrl 1q,, '", l f'
1 tl! Pl lt lll ~'g ltl , 01 ,l / I l
J rr
t
q1l lm I I ~/ t11 1 n1 p, if 1Jt t~
l f f, il r, ,j (i'lllpr1ł l ll l) lit j
lłr1' "I I ~
,

/1l lł11'rl, l)

Zad,H lil' 4.il6 .

' ..
' IO tlld t l q ~ ~ i r<•, J/~r j i 1
( l pb l Pb ~( 'li l ld q( 1,j( < I <'cli~<I'

r, c,ł k( 1,1 3 .. ................ . ··· ····················

···················· ···············
···
···· ·· ···· ·· ·· ··· ·· ·· ··· ·· ·· ···· ················
....

Rcctk cia 4.: ........ .. ..

. . , ,, ... ' ' ' ' .. ' ' ' ' ' '' ' ' ''' ''' '•••·••• ·...•.•.·..··.·•·····
,, •
.• '' ,, ··. ' ' '' ' ' ' ' ·. ··: .···:: , .. , ..:
__ _ _
Informacja do zadań 4 _27 4 29
m bo la m i A- O.
Da ne są 4 związki
ch em ic zn e oz na cz on e sy
CH CH 3
H2C =C H -C H 2-C H 2 - 3 H3 C- CH = CH -C H 2-
B.
A.

o C.
H 3C -C =C H -C H 3
I
CH 3
O.

Zadanie 4.27.
iw e. Zaznacz P, jeś li in fo
rm a cja jes t
są dz
Oceń, czy poniższe in fo rm ac je pr aw
li je st fałszywa.
pr aw dz iw a, al bo F - jeś
Zdanie
p
D po sia da co na jm ni ej
jed en I - rzędowy F
1. Ka żd y ze zw ią zk ów A-
ato m węgla .
p F
ycz ne.
tak i e sa me wzory sum ar
~

ają
2. Związki A- D posiad p
rnu . F
wo du ją na tyc hm ias tow e odbarwienie roztwor u bro
3. Związki A- D po
p F
~

ędem sie bi e izomera mi

szkieletow~nii .
4. Związek A i związek D są wzgl p
~
F
5. Związel< C jes t ho mo
lo gi em z wiązlw D.
p F
szczyźn i e.
ato my bu du ją ce zwi ązel< C l eżą w jedne j p·ła
6. Wszystkie p F
k są wz gl ęd em sie bie izome rami szl<ie letow~Jmi.
7. Związek A i zwią ze B
 28
Zadani e 4. · . , -,o l<rli ac hIqq·1· cZ«\S .. ,1' u·,. oc I q c.Io I UJ' · .
" , ·t.u, ·z1
NRpis7.l'Ól\ll\Hll ll I( . ' lr,1.k,, I) I . • ' •

,, hw (gni polU(~) zwl f\Zlmtt1 01 f!,d t1 lcznqd, l i · 1,1; 1,

wzorq pMst ru I<1\11 ,, .. . . ' ,. ,• . , . IJl1.~1f•,1 <1•,111
l . , ,·,l·ci·, oo~11 (.1. lJ p1 od11l~t tej n .•d~q i i<'~t . , r11 r
7.h\'dlH' \lli.\r\ln , , Il n' . ' . . ,. ' l.UJl,11.k1 . 1 lin

· __ . , St,, ),· ·-t od po wi <~dz uzasa dnij . f,rr , r,,,

11 ~1111 npt~ll l lHl .. l l 1 1,

R('Hun;rn ic rt.:·akji :

Ocena: ............................... ........ ......................................................................................... .

........... . . . ....... ..... . . . ... ......... ........ ...... . . . . ...... . . .... . .................. ... .................... . .............................. . ........... ....... . ......... ..... ...... ................,

Zadanie 4.29.
Wpisz TAK lub N IE do tabeli i podaj uzasadnienie.

w wy niku działania
bromowodoru na związki A i B otrzymuje się
jako jed yny produkt 2-bromopentan.

Uzasadnienie: .............................................................................................................. ........

Zadanie 4.30.
Dane są dwa węglowodory, X i Y, o których wiadomo, że:
Węglowodór X:
□ jego wzór sumaryczny to C6 H12 ,
. . . . o odbar·
O reagu1e natychmiast z roztworem Br2 w CH (1 3, powodu1ąc ieg
wienie,
D produktem addycji cząsteczki HCl do tego związku jest
2-chloro-2,3-dimetylubutan,
D moment dipolowy cząsteczki tego związku jest różny od zera.
Węglowodór Y:
o jego wzór sumaryczny to cH .,
O . s rn, . pouiodLll'-
reagu 1e z roztworem Br2 w CH Cl3 dopiero po naświetleniu,
jego odbarwienie, rtt
O · . . , ożfl 0 P
w Jego cząsteczce zna1du1ą się dwa atomy węgla, ktoryrn rn -edoitJ
pisać form I . '
a ny stopien utlenienia równy -11 l oraz jeden
,v-rzI
atom węgla.
 a) Na pi sz 11 az lll ~J s q st c' lll ill q <1 11 1, lll (;glo i, ,o do , 1,11 , i X
Y (J f rl/ tlrH1 j <, 11 j ic,h
uJZo r~1 pó,lst rul<t u r;1l1 w .
vVę g l o llJ o d ór '\ :

V\/eg lo w od ó r Y:
,L

b) U z up ełnij poniższą tabelę dotyczącą węglowodoru Y.

Liczba atomów węgla Liczba atomów węgla w cząsteczce, który ch

w cząsteczce orbitale walency jne są w stanie hybrydyzacji

1-rz. 11-rz. 111-rz. tetraedrycznej trygonalnej dygonalnej

Alkiny

Informacja do zadań 4.31. i 4.32.

Poniżej przedst awiono wzory półstrukturalne (grupow e) kilku związków ,
oznaczo nych literam i a-h.
b) CH 3
a) I
CH 3-C= C- CH 2 - CH 3
CH 3 - CH 2 - C =C - CH i - CH - CH 3

d)
tj CH 3 CH 3
I I cH 3 - C= C- CH 3
CH 3-C-C =C-C -CH 3
I I
CH 3 CH 3

f*)
e) CH 3 CH3
I I H C === C - CH i - C= CH
HC::: C-CH -CH - CH 3

h) CH 3
g) I
HC=== C- C- CH 3
 . ,"rn ir 4.31. . • <'
Z.~u t "l:. V! l t1 1n 1,.
jlllllł f
1
l
u , ,q1c•11tll I

/ 1l I 11\
li
I
l · ,~,., li, ' tł II

, t i·1n nt iJt

w,.,, . untnłlf, ,t,,,

Zad ani e 4.32. , vV'

. omeroLV -
ów ist . ją
nie . d w ie pary iz k eśL jt1h.
Wś ród prz edstaw ion ych zwi ązk 1

O r
Oraz . t~V
two rzą cyc h y ,-;;· 11'
oznaczenia lite rowe związków
te par 11
. . /izomeria . ,toLLJil)·
.
1 ..
zom en1 występ uje pom ięd zy nim i (ste reo 1zo mena
· szk1 e 1t
. .
.izome ria. położenia wiązania wielokrotnego/Izornena
... ... ,
,

......................... .. ·····
Par a izom erów ·. .................. .. ' ...... ............... ............... .
........................
,,, ,
.,..
Typ izom erii : ·
······················ ······ ····· ····· ····· ·····················
................... .
Para izomerów· ············
. ··········· ········································
................. •·····
Typ izomerii· ······
. ······ ·································· ·························
I .
oie 4.33.
zada N pisz nazwy systemt1tqc.1.1w 1.wi ,,zfo'
llu ,
1~ 101qd1
a 1
, '""ml I
p I / I ' < 'I, li I li< li l <! r)() .
,, ni /,Pl
a) h) (
Hc==== c - cH „ n t- n L l
#
d) (I
I
u C- - l ( (Jl , (J f '
I
Br

e) Br
f) CH 1
I I I
H„C- CH - CH - C= C- CH - CH -CH
3 CH 2- C-C
I I
CH3 CH 3 I
CH3-CH 2-CH
I
CH 3

Zadan ie 4.34.
Nap isz wzory półstrukturalne (grupowe ) zw i ązków o poda nych poniżej
nazwach.
a) heks-2,4- diyn

b) 2,5-dichl oroheks- 3-yn

c) but -1 -en -3-y n

d) 3,3-di bromo-6 -ch loroh e pt-1-y n

 / 165

oniższe
' vda uzupełnił;
oie4.36. ..
·nólU,
all,1 ( "n1powe).
C e S
UII ··dn
róui nan ia ren licji óHld !JCji rr)af.\en1.ó,u 1t ir,1Jrg„nkzn,Jc.h do
przy paci k11 z1uiqzkó11, orr,a n11:7." !Jc:l 1 l ót>io, ,,1 IIJ7,rir11 P61, tn ,k-

li \t.- - C==
~
C-- CH , + 2CI) ~

HC= C- CH3 + 2HCI

+
~ H C- C= CH2
3 I
Cl

uC=CH + 2H, Pd >

HC=CH + 2HBr

H3(-C= C- CH 3 + H20 H2S04, HgS 04)

CH 3 Cl
I I ---t
H3C-C-c==== C- CH2 + 2 Br2
I
CH3
Zadanir 4.37. I i I li li n, do J nlf'1 q lnllf' I(~ \ qm1 ffloir1a ot .
'vV lll li "' 1~I I ł H I I ( . , r / 'ł tri rl (
1 1 nit' n,, , q1 o nq, h ptnd11ł< torn n•nk<'jł . N;ipl c, , rr " ,,
111;' lh1'-\/\ 111HJI 1 , lłl/(J,ri 11 'l t11
. . 1p1.., 711 1.,11d, 1, mn 1lli11qc h pro,h,kt t, 11 , or) ',
( I li 1' li \C U~I \I j't n I li I 1 I rHit, ,
' I ~ rl rw, r ' r, IL
... , , 1i--dninl \1 1' 11' rn' 1 01tH't1' I iw i i \l. k 011,
, . "-1~ r
li I {, Il H h Il t l Il 11 1 1., " 11 ~,.

Zadanie 4.38.
Uzupełnij p on i ższe równania reakcji otrzymywania alkinów. W przypadku
związków o rganicznych zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

+ - - CH 3-CH-C=CH + 2ZnBr2
I
CH 3

Q CH -CH 2
+2KOH
alkohol, T

I I
Cl Cl

+ alkohol, T

CH 3

~-➔
+
CH 3-~H-C=CH + 2MgC'2
 d nie 4.39.
za a poni żej przedstaw iono dqg l<ill<11 p i,c'n ,
.. lld l l ! 1lf ' ITII( IIIIJd1

Ca I (' · ( ' 2
--
r -➔ . , , ·2 - . ► 11( c 11 i
. > li( ( N rl I

uzupdnij tabe le;, tupis u jqc stpnho lc• lul

• • > lll %orlJ <-; 11rnr1rq cm ,, ' 11~rtr JU J
ni ezb ęd n 9 ch do przeprolllad zoni;, pi·,.c nli ,.1tl
1

1 •1 . ' • ' · " J

. ' _ • ~ . I, • . . , , ' . ' ori11. prod11 ktl )I IJ t.lJ<,h pr1,c;
,n ian , l, tóTqd1
-
~y 111uolt / u, zo1óLu n ie JHZ()d st· w·łono na <;ch<:rn ;1<i(:.
. , tł

Numer przemiany W zór substratu Wzór produk tu

-
- 1 -
2

Zad anie 4.40 .

O pewn ym alkinie wiadomo, że stosunek masowy węgl a do wodoru
w cząsteczce
tego związku wynosi 8: 1.
Wyznacz wzór sumaryczny tego alkinu, a następnie narysuj wszystkie
m ożliwe wzory półstrukturalne tego alkinu.
I I
I
I
I I I I

·-

--
- ~ _ 1-- ►-

~.

- -
-'-- - 1~ ~ "·

-- -
- - -
~

-
~- -
~

-
-
-- - - -
~
·-
-

- ·- -
'---

-
-- -- I--- -
e-- -
Zadani e 4.4l.
,c1 , n,H) do{ ulind< 11· n l" 1godn l,~ 1 rq<,,11 nki<~rr, v h f ! tr,a, ,,.
Pll<'P tn 111 .

·%
li
· 1f./ n
lwk, J IJll hr,k, : qr

1 1

KM n0 4 (,,q)

U z wwłnij poni ższ ą t abe l ę, w któ rej o pi szesz w yg l ąd zawarto~ .

~ . • ' . • Cl ob,1 µrr,
b ćnu~l, przed I po przepro w a d ze niu dos w1 a d cze rn a.

Wygląd zawartości probówk i

I nr
probówki przed doświadczeniem po doświad czeniu

2
-
-

Informac ja do zadań 4.42.-4.4 6.

P on i ższy schemat ilustruje ciąg przemian chemiczn ych. Literam i W, Yi ~

oznaczon o związki organicz ne.

5
H2C- CH 2 > H 2C= CH
I I I
Cl Cl Cl "'- 7
~ Cl
I
41 H 2C-CH
HC=CH I I
I I Cl Cl
Cl Cl
y 1
HC=CH - -
z
11
CH 3- CH 3 ~
101 19
CH 3- CH 2- Br
co, 131
CH 3-CH 2-CH 2- CH 3 14)