Reakcja alkenów z wodą

Wprowadzenie
Przeczytaj
Symulacja interaktywna
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Reakcja alkenów z wodą

Zarówno nawodnienie organizmu, jak i nawodnienie alkenów powoduje istotne zmiany.

Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Woda jest niezbędna do życia, a jej funkcje są nieocenione. Odpowiednie nawodnienie

organizmu sprawia, że pracuje on prawidłowo. Czy wiesz, że w przypadku niektórych
reakcji chemicznych woda również odgrywa istotną rolę? Czasem jest środowiskiem
reakcji, a czasem bierze w niej udział. Czy wiesz, w jaki sposób przebiegają reakcje alkenów
z wodą?
Twoje cele

Zapiszesz i uzgodnisz równania reakcji wody z alkenami.

Zidentyfikujesz produkty powstałe w reakcji wody z alkenami i zaproponujesz ich
wzory strukturalne oraz nazwy systematyczne.
Sporządzisz mapę pojęciową wokół tematu addycji elektrofilowej.
Przeczytaj

Reakcje alkenów z wodą

Alkeny są związkami niepolarnymi i nie rozpuszczają się w wodzie. Co ciekawe, mimo że

alkeny nie rozpuszczają się w wodzie, wykazano, że związki te reagują z wodą w środowisku
kwasowym w podwyższonej temperaturze. Rolę katalizatora reakcji pełni mocny kwas (np.
kwas siarkowy(VI)), a reakcja nazywana jest często hydratacją i przebiega zgodnie
z mechanizmem addycji elektrofilowej.

Ogólny schemat reakcji wody z alkenem w środowisku kwasu siarkowego(VI), gdzie R - dowolna grupa
funkcyjna
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W jaki sposób alken przyłącza wodę?

Mechanizm addycji wody do alkenu w obecności kwasu siarkowego(VI)

Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie www.chem.libretexts.org., licencja: CC BY-SA 3.0.
 Etap 1

Alken wiąże proton pochodzący z dysocjacji cząsteczki katalizatora (H2 SO4 ). Proton
ten przyłącza się zgodnie z regułą Markownikowa.

Etap 2

Tworzy się karbokation (1), który wchodzi w reakcję z najłatwiej dostępnym

nukleofilem. W tym przypadku nukleofilem jest cząsteczka wody. W wyniku reakcji
powstaje jon oksoniowy (2).
Uwaga: Należy pamiętać, że stabilność karbokationów rośnie z rzędowością, dlatego
powstaje zawsze ten najstabilniejszy.

Alkilowe karbokationy w malejącym porządku ich trwałości

Autor: GroMar Sp. z o.o. Licencja: CC BY-SA 3.0

Etap 3

W ostatniej fazie reakcji, anion pochodzący z rozpadu katalizatora odczepia proton

z kationu oksoniowego (2), dzięki czemu powstaje elektroobojętny produkt, którym
jest alkohol (3). Tym samym zostaje odtworzona cząsteczka katalizatora, jakim jest
H2 SO4 .

Alkeny niesymetryczne i woda

W przypadku alkenów niesymetrycznych, takich jak np. propen, warto zastanowić się,
w jaki sposób woda przyłącza się do wiązania podwójnego węgiel‐węgiel.

Przykład 1
 Równanie reakcji addycji wody do propenu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Okazuje się, że addycja cząsteczki wody do propenu, katalizowana kwasem

siarkowym(VI), zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa. Reguła ta mówi, że atom
wodoru w reakcji addycji przyłącza się do atomu węgla związanego z większą liczbą
atomów wodoru („bogatszego w wodór”) i o możliwie najmniejszej rzędowości. Natomiast
grupa − OH
przyłącza się do karbokationu stabilniejszego, czyli takiego, którego
rzędowość jest możliwie największa. Oznacza to, że w przypadku propenu otrzymujemy
propan‐2-ol zamiast propan‐1-olu.

Ważne!

Temperatura reakcji stanowi istotny element reakcji addycji wody do cząsteczek

alkenów. Ciepło jest wykorzystywane do katalizowania uwodnienia alkenu. Wynika to
z faktu, że reakcja przebiega w równowadze z odwodnieniem alkoholu. Dokładne
temperatury są bardzo zmienne i zależą od rodzaju tworzonego produktu:

alkohol pierwszorzędowy: mniej niż 170ºC;

alkohol drugorzędowy: mniej niż 100ºC;
alkohol trzeciorzędowy: mniej niż 25ºC.

Źródło: www.chem.libretexts.org, data dostępu 10. 02. 2020 r.

Słownik
addycja

(łac. additio „dodawanie”) reakcja przyłączania, chem. reakcja chemiczna, polegająca na

przyłączaniu atomów lub cząsteczek związku chemicznego z utworzeniem cząsteczki
jednego produktu (adduktu)
czynnik elektrofilowy

elektrofil; cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów

i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem
czynnik nukleofilowy
nukleofil; cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów
i w odpowiednich warunkach może być ich donorem
karboka on

(łac. carbo „węgiel”, gr. katiṓ n „idący w dół”) jon karboniowy, kation org., w którym
dodatni ładunek wywołany deficytem elektronów jest zlokalizowany na atomie węgla
katalizator

(gr. katálysis „rozłożenie”) substancja, która zwiększa szybkość, z jaką reakcja chemiczna
osiąga stan równowagi, sama się jednak nie zużywa
alkeny niesymetryczne

alkeny, w których cząsteczkach na jednym węglu wiązania podwójnego są przyłączone

inne podstawniki niż na drugim węglu wiązania podwójnego;

Przykładem jest but‐1-en, w którym do węgla 1 przyłączone są dwa atomy wodoru, a do

węgla 2 grupa etylowa oraz atom wodoru.

But-1-en
Źródło: dostępny w internecie: h ps://pl.wikipedia.org/wiki/Buten, domena publiczna.
kwasy mocne

kwasy, które w roztworach (przy dostatecznie dużym rozcieńczeniu) całkowicie

dysocjują na jony, tj. ich stopień dysocjacji elektrolitycznej jest równy 1
reguła Markownikowa

reguła określająca przebieg reakcji addycji elektrofilowej do atomów węgla, połączonych

podwójnym wiązaniem w cząsteczkach niesymetrycznych węglowodorów
nienasyconych
Bibliografia
Encyklopedia PWN

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna. T. 1, Warszawa 2010.

Pazdro K., Zbiór zadań z chemii dla szkół ponadgimnazjalnych, Warszawa 2003.

Ryczkowski J., Kataliza i technologia chemiczna jako elementy postępu

cywilizacyjnego, Wydział Chemii, Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie.
Symulacja interaktywna

Symulacja 1

Czy wiesz, według jakiej zasady przebiegają reakcje addycji? Pamiętając o regule
Markownikowa, stwórz odpowiednie wzory produktów. Następnie rozwiąż poniższe zadania.

Wskazówka: Wybierz alken, do którego ma zostać przyłączona woda. Po prawej stronie

pojawi się nazwa systematyczna związku, który powinien zostać utworzony. Kierując się
nazwą systematyczną, zaznacz odpowiednie wiązanie podwójne. Po zaznaczeniu wiązania,
obok kursora pojawi się atom wodoru, który należy przyłączyć do odpowiedniego atomu
węgla. Kolejnym krokiem jest przyłączenie grupy hydroksylowej. Jeżeli utworzysz poprawny
związek, wyświetli się on na zielono.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem h ps://zpe.gov.pl/a/Dkyu9lAAp

Symulacja interaktywna pt. „Jak przebiega addycja wody w alkenach”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Wyjaśnij, na czym polega reakcja addycji.

Odpowiedź:

Ćwiczenie 2

Zapisz wzór strukturalny związku powstałego w wyniku reakcji addycji

3-metylopent-1,3-dienu

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Wskaż katalizator reakcji hydratacji alkenu.

 platyna

 pallad

 woda

 kwas siarkowy(VI)
Ćwiczenie 2 輸

2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest jednym z czterech izomerów butenu. Podaj nazwę

systematyczną produktu reakcji 2-metyloprop-1-enu (izobutylenu) z wodą, jeśli wiadomo, że
reakcja przebiega wg równania przedstawionego na poniższym rysunku.

Równanie reakcji
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwa systematyczna produktu:

 Ćwiczenie 3 輸
Wskaż wzór alkoholu, który powstanie w wyniku reakcji wody z penten-1-enem.

  


Wzory półstrukturalne alkoholi
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 4 醙
Oceń prawdziwość poniższych twierdzeń.

Twierdzenie Prawda Fałsz

W reakcjach alkenów z wodą nukleofilem jest kwas
 
siarkowy(VI).

Na skutek addycji wody do wiązania podwójnego tworzy

 
się alkohol.
W wyniku reakcji alkenów niesymetrycznych z wodą
w obecności kwasu tworzą się zawsze alkohole  
pierwszorzędowe.
Reakcja z wodą może zachodzić bez katalizatora  

Informacja do ćwiczenia 5‐7

Miejsce przyłączania grupy − OH
w reakcji addycji wody katalizowanej kwasem jest
uzależnione od rzędowości karbokationu. Zbadano, że trwałość alkilowych karbokationów
rośnie wraz z rzędowością. W poniższym zapisie oznaczenia 1°, 2° i 3° wskazują rzędowość
atomów węgla.
Trwałość alkilowych karboka onów rośnie wraz z rzędowością.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykład
W reakcji hydratacji poniższego alkenu możliwe jest powstawanie kilku karbokationów.
Jednak ostatecznie, na skutek przegrupowania wewnątrzcząsteczkowego, powstaje ten
najtrwalszy (oznaczony kolorem zielonym).

Schemat reakcji powstawania karboka onów

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 5 醙

Narysuj najtrwalszy karboka on powstały ze związku przedstawionego poniżej.

Wzór półstrukturalny alkenu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 6 醙
Zapisz równanie reakcji addycji wody do poniższego związku. Uzasadnij budowę produktu.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:
Ćwiczenie 7 難

Uczniowie mieli za zadanie przeprowadzić reakcję otrzymywania heksan-2-olu

z odpowiedniego alkenu. Oceń, który z uczniów zapisał równanie reakcji poprawnie.
Odpowiedź uzasadnij.

Uczeń 1:

Równanie reakcji
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Uczeń 2:

Równanie reakcji
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

Ćwiczenie 8 難

Oblicz, ile cm3 wody potrzeba (w warunkach normalnych) do otrzymania 23 g etanolu z etenu.

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Agata Jarszak‐Tyl, Krzysztof Błaszczak

Temat: Reakcja alkenów z wodą

Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony;
uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym.

Podstawa programowa:

Zakres podstawowy

XIII. Węglowodory. Uczeń:

3) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji: spalania, addycji

(przyłączania): H2 , Cl2 , HCl, H2 O; polimeryzacji; przewiduje produkty reakcji przyłączenia
cząsteczek niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły
Markownikowa (produkty główne i uboczne); pisze odpowiednie równania reakcji.

Zakres rozszerzony

XIII. Węglowodory. Uczeń:

4) opisuje właściwości chemiczne alkenów na przykładzie reakcji: spalania, addycji: H2 , Cl2

i Br2 , HCl i HBr, H2 O, polimeryzacji; przewiduje produkty reakcji przyłączenia cząsteczek
niesymetrycznych do niesymetrycznych alkenów na podstawie reguły Markownikowa
(produkty główne i uboczne); opisuje zachowanie alkenów wobec wodnego roztworu
manganianu(VII) potasu; pisze odpowiednie równania reakcji.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne, samokontrola podczas nauki.

Cele operacyjne

Uczeń:

zapisuje oraz uzgadnia równania reakcji wody z alkenami;

 identyfikuje produkty powstałe w reakcji wody z alkenami i proponuje ich wzory
strukturalne oraz nazwy systematyczne;
sporządza mapę pojęciową wokół tematu addycji elektrofilowej,

Strategie nauczania:

asocjacyjna;
problemowa.

Metody i techniki nauczania:

dyskusja dydaktyczna;
mapa pojęciowa;
analiza tekstu źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
technika zdań podsumowujących.

Formy pracy:

praca zbiorowa;
praca w parach;
praca indywidualna.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
rzutnik multimedialny;
tablica interaktywna/tablica i kreda, pisak;
podręcznik.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wyświetla okładkę e‐materiału na której

widoczny jest kot pijący wodę. Nauczyciel zadaje uczniom pytanie: czy związki
chemiczne mogą być również „spragnione wody”? Uczniowie zastanawiają się, jakie
związki reagują z wodą. Nauczyciel zapisuje ich pomysły na tablicy. Zadaje kolejne
pytania: czy wiesz, że woda jest środowiskiem reakcji, a czasem bierze w niej udział?
W jaki sposób przebiegają reakcje alkenów z wodą?
2. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Sporządzanie mapy pojęciowej wokół
tematu addycji elektrofilowej. Efektem sporządzonej mapy pojęciowej ma być
uporządkowanie poznanych pojęcia i określenie korelacji miedzy nimi. Uczniowie
 proponują poznane do tej pory rodzaje addycji do wiązania podwójnego, np. addycja
chlorowców, halogenowodorów, wodoru.
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.

Faza realizacyjna:

1. Nauczyciel wyświetla na tablicy multimedialnej z części „przeczytaj” w e‐materiale

mechanizm addycji wody do wiązania podwójnego w alkenie. Uczniowie analizują
mechanizm addycji, nauczyciel ewentualnie wyjaśnia niezrozumiałe kwestie. Na
podstawie opisu mechanizmu uczniowie określają co jest elektrofilem oraz nukleofilem
w reakcji addycji wody do alkenów. Następnie zapisują definicję elektrofila oraz
nukleofila w zeszycie. Nauczyciel prosi uczniów o podanie przykładów nukleofili na
podstawie poznanych do tej pory reakcji addycji.
2. Uczniowie pracują w parach z medium - symulacją interaktywna pt. ,,Reakcja alkenów
z wodą”. Uczniowie otrzymują w nim różne alkohole z alkenów. Efektem pracy
z medium ma być rozpoznanie rodzajów produktów utworzonych w wyniku addycji
wody do cząsteczki alkenu. Nauczyciel monitoruje pracę uczniów, służy pomocą
w razie wątpliwości.
3. Na zakończenie pracy z medium chętni lub wybrani uczniowie omawiają przykłady
reakcji hydratacji alkenów i omawiają warunki zachodzenia procesu. Uczniowie
formułują rolę katalizatora w tej reakcji, podają jego definicję i podają przykłady
katalizatorów w reakcjach addycji wody do wiązania podwójnego, zapisując je na
tablicy.
4. Uczniowie w parach sprawdzają swoją wiedzę wykonując ćwiczenia zawarte
w e‐materiale – sprawdź się. Po każdym przeczytanym poleceniu nauczyciel daje
uczniom określony czas na zastanowienie się, a następnie chętny uczeń z danej pary
udziela odpowiedzi. Pozostali uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując swoje
pomysły. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne
informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej.

Faza podsumowująca:

1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów zadając przykładowe pytania: Co to znaczy, że

związek jest niepolarny? Na czym polega mechanizm reakcji alkenu z wodą? Co to jest
elektrofil i nukleofil?
2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które
uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio:

Dziś nauczyłem/łam się...

Zrozumiałem/łam, że...
Zaskoczyło mnie...
Dowiedziałem/łam się...
 Łatwe było dla mnie...
Trudność sprawiało mi...

Praca domowa:

1. Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‐materiale – sprawdź się.

2. Uczniowie analizują wady i zalety reakcji addycji wody do etenu i zastanawiają się, czy
tą metodą otrzymywany jest etanol na skalę przemysłową.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Nauczyciel może wykorzystać medium w sekcji „Symulacja” do pracy przed lekcją.

Uczniowie zapoznają się z jego treścią i przygotowują do pracy na zajęciach w ten sposób,
żeby móc samodzielnie rozwiązać zadania w temacie. Uczniowie nieobecni na lekcji mogą
wykorzystać medium jako źródło informacji dla lepszego zrozumienia materiału
i uzupełnienia luk kompetencyjnych.

Materiały pomocnicze:

1. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):

Co to znaczy, że związek jest niepolarny?

Na czym polega mechanizm reakcji alkenu z wodą?
Co to jest elektrofil i nukleofil?

2. Podręczniki do dyspozycji na lekcji:

K. H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,

tłum. A. Dworak, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2014.
R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN,
Warszawa 1985, t. 1.