‫ التسمية‬Nomenclature

Alkanes ‫ألكانات‬
Hydrocarbons having no double or triple bond functional groups are classified as alkanes
or cycloalkanes, depending on whether the carbon atoms of the molecule are arranged only in
chains or also in rings. Although these hydrocarbons have no functional groups, they constitute the
framework on which functional groups are located in other classes of compounds, and provide an
ideal starting point for studying and naming organic compounds. The alkanes and cycloalkanes are
also members of a larger class of compounds referred to as aliphatic. Simply put, aliphatic
compounds are compounds that do not incorporate any aromatic rings in their molecular structure.

The following table lists the IUPAC names assigned to simple continuous-chain alkanes from
C-1 to C-10. A common "ane" suffix identifies these compounds as alkanes. Longer chain alkanes
are well known, and their names may be found in many reference and text books. The
names methane through decane should be memorized, since they constitute the root of many
IUPAC names. Fortunately, common numerical prefixes are used in naming chains of five or more
carbon atoms.

International Union of Pure and Applied Chemistry, or IUPAC.

‫يتم تص*نيف الهي*دروكربونات ال*تي ال تحت*وي على مجموع*ات وظيفي*ة مزدوج*ة أو ثالثي*ة‬
‫ اعتماًد ا على م**ا إذا‬، cycloalkanes ‫ أو ألكانات حلقية‬alkanes ‫الرابطة على أنها ألكانات‬
‫ على ال**رغم من أن ه**ذه‬.‫كانت ذرات الكربون للجزيء مرتبة فقط في سالسل أو أيًض ا في حلق**ات‬
‫ إال أنه**ا تش**كل اإلط**ار ال**ذي توج**د علي**ه‬، ‫الهي**دروكربونات ال تحت**وي على مجموع**ات وظيفي**ة‬
‫ وتوفر نقطة انطالق مثالية لدراسة المركب**ات‬، ‫المجموعات الوظيفية في فئات أخرى من المركبات‬
‫ األلكانات واأللكانات الحلقية هي أيًض ا أعضاء في فئة أكبر من المركبات يش**ار‬.‫العضوية وتسميتها‬
‫ المركب**ات األليفاتي**ة هي مركب**ات ال ت**دمج أي حلق**ات عطري**ة في‬، ‫ ببس**اطة‬.‫إليها باس**م األليفاتي**ة‬
.‫تركيبها الجزيئي‬
.C-10 ‫ إلى‬C-1 ‫يسرد الجدول التالي أس*ماء معين**ة لأللكان**ات البس*يطة ذات السلس*لة المس*تمرة من‬
.‫) هذه المركبات على أنها ألكانات‬ane ("‫ُتعّر ف الالحقة العامة "آن‬
Examples of Simple Unbranched Alkanes
Structural Molecular Structural Molecular
Isomers Name Isomers Name
Formula Formula Formula Formula
5 CH3(CH2)4CH3 C6H14 hexane 1 CH4 CH4 methane
9 CH3(CH2)5CH3 C7H16 heptane 1 CH3CH3 C2H6 ethane
18 CH3(CH2)6CH3 C8H18 octane 1 CH3CH2CH3 C3H8 propane
35 CH3(CH2)7CH3 C9H20 nonane 2 CH3CH2CH2CH3 C4H10 butane
75 CH3(CH2)8CH3 C10H22 decane 3 CH3(CH2)3CH3 C5H12 pentane

: ‫بعض السلوكيات والمصطلحات الهامة‬

 ‫تزداد صيغ وهياكل هذه األلكانات بشكل موحد بزيادة ‪.CH2‬‬ ‫‪‬‬
‫كل هذه الصيغ تناسب قاع**دة ( ‪ .) CnH2n + 2‬ه**ذه أيًض ا أعلى نس**بة ‪ H / C‬ممكن**ة لهي**دروكربون‬ ‫‪‬‬
‫مستقر‪.‬‬
‫نظًر ا ألن نسبة ‪ H / C‬في هذه المركبات عند الحد األقصى ‪ ،‬فإننا نسميها مشبعة (بالهيدروجين)‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫بدًءا من البيوتان (‪ ، )C4H10‬وازدياد عدد األلكانات األكبر حجًما ‪ ،‬يبدا وجود أيزوم**رات األلك**ان‪ .‬على‬ ‫‪‬‬
‫سبيل المثال ‪ ،‬هناك خمسة أيزومرات لـ ‪ ،C6H14‬موضحة أدناه كصيغ خطية مختصرة (من‪ A‬إلى ‪:)E‬‬

‫على الرغم من أن كل هذه المركبات المميزة لها نفس الصيغة الجزيئية ‪ ،‬إال أن واحًد ا فق**ط (‪ )A‬يمكن أن‬
‫يسمى الهكسان‪ .‬فكيف نسمي المركبات االخري؟‬
‫يتطلب نظام ‪ IUPAC‬أوًال أن يكون هناك أسم لسلسلة بسيطة غير متفرعة ‪ ،‬وثانًيا أن يك**ون هن**اك أس**ماء‬
‫لمجموعات ألكيل بسيطة قد تكون مرتبطة بهده السلسلة‪.‬‬
‫وعليه تسمي المركبات من ( ‪: ) B-E‬‬
‫‪B 2-methylpentane‬‬ ‫‪C 3-methylpentane‬‬ ‫‪D 2,2-dimethylbutane‬‬ ‫‪E 2,3-dimethylbutane‬‬

‫‪IUPAC Rules for Alkane Nomenclature‬‬

‫‪1. Find and name the longest continuous carbon chain.‬‬
‫‪2. Identify and name groups attached to this chain.‬‬
‫‪3. Number the chain consecutively, starting at the end nearest a substituent‬‬
‫‪group.‬‬
‫‪4. Designate the location of each substituent group by an appropriate‬‬
‫‪number and name.‬‬
‫‪5. Assemble the name, listing groups in alphabetical order using the full‬‬
‫‪name (e.g. cyclopropyl before isobutyl).‬‬
‫‪6. The prefixes di, tri, tetra etc., used to designate several groups of the‬‬
‫‪same kind, are not considered when alphabetizing‬‬

‫‪ .1‬ابحث عن أطول سلسلة كربونية مستمرة وقم بتسميتها‪.‬‬

‫‪ .2‬تحديد وتسمية المجموعات المرتبطة بهذه السلسلة‪.‬‬
‫‪ .3‬قم بترقيم السلسلة على التوالي ‪ ،‬بدًءا من النهاية األقرب لمجموعة بديلة‪.‬‬
‫‪ .4‬حدد موقع كل مجموعة بديلة برقم واسم مناسبين‪.‬‬
‫‪ . 5‬قم بتجميع االسم ‪ ،‬مع سرد المجموعات بالترتيب األبجدي باستخدام االسم الكامل (مثل السيكلوبروبيل‬
‫قبل األيزوبوتيل)‪.‬‬
‫‪ .6‬البادئ**ات ‪ di‬و ‪ tri‬و ‪ tetra‬وم**ا إلى ذل**ك ‪ ،‬المس**تخدمة لتع**يين ع**دة مجموع**ات من نفس الن**وع ‪ ،‬ال‬
‫تؤخذ في االعتبار عند الترتيب األبجدي‬
 ‫يتم إعطاء أمثلة لبعض مجموعات األلكيل الش**ائعة في الج**دول الت**الي‪ .‬الح**ظ أن**ه يتم اس**تبدال الالحق**ة "‬
‫‪ "ane‬بـ "‪ "yl‬في مجموعات التسمية‪ .‬يستخدم الرمز ‪ R‬لتعيين مجموعة ألكيل عامة (غير محددة)‪.‬‬
‫–‪R‬‬ ‫–‪(CH3)3C‬‬ ‫–)‪CH3CH2CH(CH3‬‬ ‫–‪(CH3)2CHCH2‬‬ ‫–‪CH3CH2CH2CH2‬‬ ‫–‪(CH3)2CH‬‬ ‫–‪CH3CH2CH2‬‬ ‫–‪C2H5‬‬ ‫–‪CH3‬‬ ‫‪Group‬‬

‫‪Alkyl‬‬ ‫‪tert-Butyl‬‬ ‫‪sec-Butyl‬‬ ‫‪Isobutyl‬‬ ‫‪Butyl‬‬ ‫‪Isopropyl‬‬ ‫‪Propyl‬‬ ‫‪Ethyl‬‬ ‫‪Methyl‬‬ ‫‪Name‬‬

‫يمكن استيعاب بدائل الهالوجين بسهولة باس*تخدام األس*ماء‪ :‬فل*ورو (‪ ، )-F‬كل*ورو (‪ ، )-Cl‬بروم*و (‪ )-Br‬واي*ودو‬
‫(‪ .)-I‬على سبيل المثال ‪ ،‬سيتم تسمية ‪-2CHCH CH Br)CH ( 1‬برومو‪-3-‬ميثيل بيوتان‪.‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫إذا تم ربط الهالوجين بمجموعة ألكيل بسيطة ‪ ،‬فيمكن استخدام اسم بديل "هاليد ألكي**ل"‪ .‬وبالت**الي ‪ ،‬يمكن تس**مية‬
‫‪ C2H Cl‬بالكلوروإيثان أو كلوريد اإليثيل‪ .‬بدائل األلكيل المهلجن**ة مث**ل بروموميثي**ل ‪ ، BrCH2 ،‬وثالثي كل**ورو‬ ‫‪5‬‬

‫أمثلة‪:‬‬ ‫ميثيل ‪.CHCl3 ،‬‬

‫‪dimethylpentane-3,3‬‬

‫‪.ethyl-2,2,5-trimethylhexane-3‬‬

‫‪.dichloro-4-ethyl-5-methylheptane-3,4‬‬
‫األلكانات الحلقية ‪Cycloalkanes‬‬

‫األلكانات الحلقية لها حلقة واحدة أو أكثر من ذرات الكربون‪ .‬تتكون أبسط األمثلة على هذه الفئة من حلق**ة‬
‫كربون مف*ردة ب*دون مجموع*ة مس*تبدلة ‪ ،‬وتش*كل سلس*لة متماثل*ة مماثل*ة لأللكان*ات غ*ير المتفرع*ة‪ .‬ت*رد أس*ماء‬
‫‪ IUPAC‬لألعضاء الخمس**ة األوائ**ل من ه**ذه السلس**لة في الج**دول الت**الي‪ .‬يعطي العم**ود األخ*ير (المظل**ل ب**اللون‬
‫األصفر) الصيغة العامة لأللكان الحلقي بأي حجم‪ .‬إذا تم تحويل ألكان بسيط غ**ير متف**رع إلى ألك**ان حلقي ‪ ،‬يجب‬
‫فقد ذرتين من الهيدروجين ‪ ،‬واحدة من كل طرف من طرفي السلسلة‪ .‬ومن ثم فإن الصيغة العام**ة لأللك**ان الحلقي‬
‫المك**ون من ‪ n‬كرب**ون هي ‪ .CnH2n‬على ال**رغم من أن األلك**ان الحلقي يحت**وي على هي**دروجين أق**ل م**رتين من‬
‫األلك**ان المك**افئ ‪ ،‬ف**إن ك**ل كرب**ون مرتب**ط ب**أربع ذرات أخ**رى ل**ذلك ال ت**زال ه**ذه المركب**ات تعت**بر مش**بعة‬
‫بالهيدروجين‪.‬‬

‫‪Cycloalkane‬‬ ‫‪Cycloheptane‬‬ ‫‪Cyclohexane‬‬ ‫‪Cyclopentane‬‬ ‫‪Cyclobutane‬‬ ‫‪Cyclopropane‬‬ ‫‪Name‬‬

‫‪Molecular‬‬
‫‪CnH2n‬‬ ‫‪C7H14‬‬ ‫‪C6H12‬‬ ‫‪C5H10‬‬ ‫‪C4 H8‬‬ ‫‪C3 H6‬‬
‫‪Formula‬‬

‫‪Structural‬‬
‫‪(CH2)n‬‬
‫‪Formula‬‬

‫‪Line‬‬
‫‪Formula‬‬

‫‪examples of monosubstituted cycloalkanes‬‬

Alkenes and Alkynes

Alkenes and alkynes are hydrocarbons which respectively have carbon-

carbon double bond and carbon-carbon triple bond functional groups. The
molecular formulas of these unsaturated hydrocarbons reflect the multiple
bonding of the functional groups:

This is the maximum H/C ratio for a given number of carbon atoms. CnH2n+2 R–CH2–CH2–R Alkane

Each double bond reduces the number of hydrogen atoms by 2. CnH2n R–CH=CH–R Alkene

Each triple bond reduces the number of hydrogen atoms by 4. CnH2n-2 R–C≡C–R Alkyne

‫ ت**وفر الص**يغة الجزيئي**ة للهي**دروكربون معلوم**ات ح**ول‬، ‫كما لوح**ظ س**ابًقا في تحلي**ل الص**يغ الجزيئي**ة‬
.C5H8 ‫ ضع في اعتبارك المركبات التي لها الص**يغة‬، ‫ على سبيل المثال‬.‫األنواع الهيكلية المحتملة التي قد تمثلها‬
‫ يش**ير ه**ذا‬.4 ‫ لذا فإن االختالف في محتوى الهيدروجين هو‬C5H12 ‫صيغة البنتان المكون من خمسة كربون هي‬
‫ أو حلق**ة باإلضافة إلى‬، ‫ أو رابطتان مزدوجت**ان‬، ‫االختالف إلى أن مثل هذه المركبات قد يكون لها رابطة ثالثية‬
: ‫ يتم عرض بعض األمثلة هنا‬.‫ أو حلقتين‬، ‫رابطة مزدوجة‬

IUPAC Rules for Alkene and Cycloalkene Nomenclature

.The ene suffix (ending) indicates an alkene or cycloalkene .1
The longest chain chosen for the root name must include both carbon atoms of .2
.the double bond
The root chain must be numbered from the end nearest a double bond carbon .3
atom. If the double bond is in the center of the chain, the nearest substituent rule is
.used to determine the end where numbering starts
The smaller of the two numbers designating the carbon atoms of the double .4
bond is used as the double bond locator. If more than one double bond is present
the compound is named as a diene, triene or equivalent prefix indicating the
.number of double bonds, and each double bond is assigned a locator number
In cycloalkenes the double bond carbons are assigned ring locations #1 and #2. .5
.Which of the two is #1 may be determined by the nearest substituent rule
:Substituent groups containing double bonds are .6
H2C=CH– Vinyl group
H2C=CH–CH2– Allyl group
 .‫ (النهاية) إلى ألكين أو ألكين حلقي‬ene ‫تشير الحقة‬ .1
.‫يجب أن تشتمل السلسلة األطول التي يتم اختيارها السم الجذر على ذرات كربون للرابطة المزدوجة‬ .2
‫ إذا ك**انت الرابط**ة المزدوج**ة‬.‫يجب ترقيم سلسلة الجذر من النهاية األقرب لذرة كربون مزدوجة الرابطة‬ .3
.‫ يتم استخدام أقرب قاعدة بديلة لتحديد النهاية التي يبدأ فيها الترقيم‬، ‫في وسط السلسلة‬
‫يتم استخدام الرقم األصغر من الرقمين الل**ذين يح**ددان ذرات الكرب**ون للرابط**ة المزدوج**ة كمح**دد موق**ع‬ .4
diene ‫ يتم تسمية المركب على أن**ه‬، ‫ في حالة وجود أكثر من رابطة مزدوجة واحدة‬.‫الرابطة المزدوجة‬
‫ ويتم تع**يين رقم مح**دد لك**ل رابط**ة‬، ‫ أو بادئ**ة مكافئ**ة تش**ير إلى ع**دد الرواب**ط المزدوج**ة‬triene ‫أو‬
.‫مزدوجة‬
‫ ورقم‬1 ‫ يتم تخصيص مواضع الحلقة المزدوج*ة للكرب*ون الرابط*ة المزدوج*ة رقم‬، ‫في األلكينات الحلقية‬ .5
.‫ يمكن تحديده بأقرب قاعدة بديلة‬1 ‫ أي من االثنين هو رقم‬.2
:‫المجموعات البديلة التي تحتوي على روابط مزدوجة هي‬ .6
) –H2C=CH( ‫مجموعة فينيل‬
H2C=CH–CH2– ‫مجموعة‬ (

IUPAC Rules for Alkyne Nomenclature

1. The yne suffix (ending) indicates an alkyne or cycloalkyne.
2. The longest chain chosen for the root name must include both carbon atoms of
the triple bond.
3. The root chain must be numbered from the end nearest a triple bond carbon
atom. If the triple bond is in the center of the chain, the nearest substituent rule is
used to determine the end where numbering starts.
4. The smaller of the two numbers designating the carbon atoms of the triple bond
is used as the triple bond locator.
5. If several multiple bonds are present, each must be assigned a locator number.
Double bonds precede triple bonds in the IUPAC name, but the chain is numbered
from the end nearest a multiple bond, regardless of its nature.
6. Because the triple bond is linear, it can only be accommodated in rings larger than
ten carbons. In simple cycloalkynes the triple bond carbons are assigned ring locations
#1 and #2. Which of the two is #1 may be determined by the nearest substituent rule.
7. Substituent groups containing triple bonds are:
HC≡C– Ethynyl group
HC≡C–CH2– Propargyl group

.‫ (النهاية) إلى ألكيين أو ألكيين حلقي‬yne ‫تشير الالحقة‬ .1

.‫يجب أن تشتمل السلسلة األطول التي يتم اختيارها السم الجذر على ذرات كربون للرابطة الثالثية‬ .2
‫يجب ترقيم سلسلة الجذر من نهاية أقرب ذرة كربون ثالثي**ة الرابط**ة‪ .‬إذا ك**انت الرابط**ة الثالثي**ة في‬ ‫‪.3‬‬
‫مركز السلسلة ‪ ،‬يتم استخدام أقرب مجموعة بديلة لتحديد النهاية التي يبدأ فيها الترقيم‪.‬‬
‫يتم استخدام الرقم األصغر من بين الرقمين اللذين يح*ددان ذرات الكرب*ون للرابط*ة الثالثي*ة كمح*دد‬ ‫‪.4‬‬
‫موقع الرابطة الثالثية‪.‬‬
‫في حالة وجود عدة س*ندات ‪ ،‬يجب تع*يين رقم مح*دد لك*ل منه*ا‪ .‬تس*بق الرواب*ط المزدوج*ة الرواب*ط‬ ‫‪.5‬‬
‫الثالثية في اس**م ‪ ، IUPAC‬لكن السلس**لة مرقم**ة من نهاي**ة أق**رب رابط**ة متع**ددة ‪ ،‬بغض النظ**ر عن‬
‫طبيعتها‪.‬‬
‫نظًر ا ألن الرابطة الثالثية خطية ‪ ،‬فال يمكن استيعابها إال في حلقات أكبر من عشرة ذرات كرب**ون‪.‬‬ ‫‪.6‬‬
‫في ‪ cycloalkynes‬البسيط ‪ ،‬يتم تعيين كربون الرابطة الثالثية في مواقع الحلق**ة رقم ‪ 1‬ورقم ‪ .2‬أي‬
‫من االثنين هو رقم ‪ 1‬يمكن تحديده بأقرب قاعدة بديلة‪.‬‬
‫المجموعات البديلة التي تحتوي على روابط ثالثية هي‪:‬‬ ‫‪.7‬‬
‫مجموعة ‪ -HC≡C‬إيثينيل‬
‫مجموعة ‪HC≡C – CH2– Propargyl‬‬
Sub-Rules for IUPAC Nomenclature
The root chain is that which contains the maximum number of multiple bonds.
• If more than one such chain is found, the longest is chosen as the root.
• If the chains have equal length the one with the most double bonds is chosen.