Professional Documents
Culture Documents
Badanie Reaktywnosci Weglowodoro
Badanie Reaktywnosci Weglowodoro
Wprowadzenie
Przeczytaj
Symulacja
Sprawdź się
Dla nauczyciela
Badanie reaktywności węglowodorów nasyconych,
nienasyconych i aromatycznych z wodorem,
chlorowcami, ze szczególnym uwzględnieniem
roztworu bromu w CHBr3 oraz wody bromowej
Węglowodory są podstawowym składnikiem ropy na owej, która stanowi ich podstawowe źródło
w przemyśle.
Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie: www.pixabay.com.
Twoje cele
Węglowodory nasycone
Alkany są związkami stosunkowo biernymi chemicznie. Dzieje się tak dlatego, że wiązania
typu σ: węgiel–węgiel i węgiel–wodór należą do mocnych (duża energia wiązania)
i trudnych do rozerwania. Reaktywność poszczególnych atomów wodoru w alkanach
wzrasta wraz z rzędowością atomów węgla, z którymi są związane (połączone).
Ważne!
Reakcją substytucji, w której biorą udział alkany, jest reakcja halogenowania (alkany reagują
z X2 , np. Br2 , Cl2 ), zachodząca podczas naświetlania lub ogrzewania układu reakcyjnego.
Reakcja z fluorem przebiega wybuchowo bez naświetlania lub ogrzewania, natomiast
reakcja z jodem nie zachodzi ze względu na barierę energetyczną.
Jak wynika z powyższego schematu, substrat, czyli propan, został przekształcony w dwa produkty powstające
w wyniku przebiegu tzw. reakcji równoległych, czyli konkurencyjnych. Jedna z nich jest dominująca i nosi
nazwę reakcji głównej, druga to reakcja uboczna. Produktem głównym bromowania propanu jest
2-bromopropan (97%). Reakcje bromowania alkanów podlegają następującej regule: produkt główny reakcji
bromowania to wyżej rzędowa pochodna. Tej reguły nie można jednak zastosować do reakcji chlorowania
alkanów.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podstawianie atomu wodoru chlorem lub bromem jest reakcją łańcuchową, przebiegającą
według mechanizmu rodnikowego. Rodnik to atom lub grupa atomów z niesparowanym
elektronem (w umownym zapisie oznacza się go kropką). Im wyżej rzędowy rodnik, tym jest
trwalszy i szybciej się tworzy. Reaktywność rodników wynika z obecności w tej drobinie
bardzo aktywnego i niesparowanego elektronu.
inicjacja (zapoczątkowanie);
Reakcja rozpoczyna się od homolizy cząsteczki halogenu X2 pod wpływem światła lubogrzania. Rozrywane jest
wiązanie X-X, którejest słabsze w porównaniu z wiązaniami C-Club C-H w cząsteczce węglowodoru R-H.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
propagacja (rozwijanie);
Atom halogenu o nieparzystej liczbie elektronów(a więc rodnik) oraz rodnik R• są bardzo reaktywne. Następuje
oderwanie atomuH od cząsteczki węglowodoru R–H lub atomuhalogenu od cząsteczki halogenu X–X.W etapie
propagacji powstają m.in. cząsteczkiR–X oraz HX. Proces ten może się powtarzaćwielokrotnie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
terminacja (zakończenie).
Zakończenie łańcucha reakcji następuje wtedy, gdy rodniki R• oraz X połączą się ze sobą na trzy sposoby.
W czasie tych reakcji usuwane są reaktywne rodniki.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Węglowodory nienasycone
Alkeny
Pierwszą grupą węglowodorów nienasyconych są alkeny. Są to węglowodory aktywne
chemicznie.
Na wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu składa się jedno mocne wiązanie typu σi drugie
słabsze wiązanie typu π. Wiązanie typu π łatwo ulega rozerwaniu podczas reakcji
chemicznej, co decyduje o dużej aktywności chemicznej alkenów. Charakterystyczną cechą
alkenów jest zdolność do reakcji: addycji i polimeryzacji.
Ważne!
Ważne!
Alkadieny
Kolejną grupą węgolowodorów nienasyconych są alkadieny., czyli węglowodory
nienasycone, które posiadają w cząsteczce dwa wiązania podwójne. Alkadieny – podobnie
jak alkeny – są aktywne chemicznie i biorą udział w reakcjach addycji. Właściwości
chemiczne ściśle wiążą się z układem wiązań występujących w cząsteczce alkadienu, np.:
Alkiny
Ostatnią grupą węglowodorów nienasyconych są alkiny. Ich charakterystyczną cechą jest
zdolność do reakcji addycji i polimeryzacji. Na wiązanie potrójne w cząsteczce alkinu składa
się zawsze jedno wiązanie mocne typu σ i dwa słabe typu π. Wiązania π łatwo ulegają
rozerwaniu podczas reakcji chemicznej. Ten fakt decyduje o dużej aktywności alkinów.
addycja halogenów;
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
addycja halogenowodorów;
Węglowodory aromatyczne
Słownik
addycja
polimeryzacja
wiązanie σ
reguła Markownikowa
w reakcji addycji niesymetrycznych cząsteczek HX do niesymetrycznych alkenów atom
wodoru przyłącza się do tego atomu węgla przy wiązaniu podwójnym, przy którym przed
reakcją było więcej atomów wodoru
Bibliografia
Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków
2020.
Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa
związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Symulacja
Symulacja 1
Odpowiedź:
Uzupełnij
Ćwiczenie 2
Odpowiedź:
Uzupełnij
Sprawdź się
Reakcja addycji zachodzi wtedy, gdy dwa substraty łączą się ze sobą, tworząc jeden
produkt.
Reakcja addycji zachodzi wtedy, gdy min. trzy substraty łączą się ze sobą, tworząc
jeden produkt.
Ćwiczenie 2 輸
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz „Prawda”, jeśli zdanie jest prawdziwe, lub „Fałsz”, jeśli jest
fałszywe.
Ćwiczenie 4 醙
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.
Ćwiczenie 5 醙
1) schematyczny rysunek;
2) obserwacje;
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.
Ćwiczenie 6 醙
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.
Ćwiczenie 7 醙
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.
Ćwiczenie 8 醙
Związek ten jest węglowodorem zawierającym w cząsteczce pięć atomów węgla o tej samej
rzędowości i 10 atomów wodoru. Reakcja odbarwienia bromu w środowisku CHBr3 z jego
udziałem nie daje wyniku pozytywnego. Podaj wzór półstrukturalny tego związku, a następnie
zaproponuj reakcję charakterystyczną dla grupy związków, której jest on przedstawicielem.
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.
Ćwiczenie 9 難
a) Napisz równanie reakcji toluenu z chlorem w tych warunkach; podaj systematyczną nazwę
powstałego produktu organicznego,
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.
Ćwiczenie 10 難
Cylinder I:
Cylinder II:
Cylinder III:
Równania reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je
w wyznaczonym polu.
Dla nauczyciela
Scenariusz zajęć
Przedmiot: chemia
Podstawa programowa:
Zakres rozszerzony
Cele operacyjne
Uczeń:
Strategie nauczania:
asocjacyjna;
problemowa.
Metody i techniki nauczania:
dyskusja dydaktyczna;
analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
eksperyment chemiczny;
symulacja;
kieszeń i szuflada.
Formy pracy:
praca indywidualna;
praca w parach;
praca w grupach;
praca zbiorowa.
Środki dydaktyczne:
Przebieg zajęć
Faza wstępna:
Faza realizacyjna:
Faza podsumowująca:
Praca domowa:
Uczniowie pozostałe ćwiczenia w sekcji „Sprawdź się”, których nie wykonali podczas lekcji,
rozwiązują w domu.
Materiały pomocnicze: