P9.

LIPID

PGS.TS. HỒ VIỆT ĐỨC

BM. DƯỢC LIỆU – DƯỢC CỔ TRUYỀN – THỰC
VẬT DƯỢC – HÓA HỮU CƠ
 1. PHÂN LOẠI
• Lipid phức tạp: có thể thủy phân thành
những thành phần đơn giản
– Sáp (wax)
– Glyceride
• Lipid đơn giản: không thể thủy phân bởi
acid, base
– Steroid
– Prostaglandin
– Terpene
 2. SÁP

• Ester của acid béo và ancol mạch dài

Sáp ong Sáp cọ, chống mất

nước

Sáp spermaceti có
trong đầu cá nhà táng
 3. GLYCERIDE
• Ester của acid béo và glycerol
• Chất béo (fat) là các triglyceride (rắn), có
trong các động vật có vú
• Dầu (oil) là triglyceride (lỏng), có trong
thực vật, động vật máu lạnh
– Acid béo thường gặp:
– 12-20 C, không phân nhánh
– Đnc: Bão hòa > trans >> cis
Động vật có vú thiếu enzyme để tổng hợp acid với nối đôi vượt quá C-9 (tính từ nhóm COOH)
4. XÀ PHÒNG – CHẤT TẨY RỬA
• Phản ứng xà phòng hóa chất béo, dầu
được phát hiện năm 500 TCN
• Xà phòng tạo micell (100-200 phân tử) trong nước, với đầu
thân nước (hydrophylic) hướng ra ngoài, đầu thân dầu
(lipopylic) hay kị nước (hydrophobic) hướng vào trong.

• Xà phòng bị mất tác dụng trong nước cứng

• Chất tẩy rửa tổng hợp:
 5. PHOSPHOLIPID
• Lipid chứa các nhóm có nguồn gốc acid
phosphoric
• Danh pháp “sn” (stereospecific numbering): nhóm OH
ở C-2 của glycerol nằm bên trái trong biểu diễn Fischer
• Phospholipid có thể tạo micell hoặc màng hai
lớp (bilayer) => cấu trúc màng tế bào ngăn
cản nước và các chất hòa tan
 6. STEROID
• Cấu trúc chung:

• Cấu dạng: A-B cis/trans, B-C, C-D trans

• Cấu hình , 
• Hormone sinh dục
 7. PROSTAGLANDIN
• Được phân lập đầu tiên từ dịch tiết tuyến tiền liệt
(prostate gland)
• Chức năng điều chỉnh huyết áp, máu đông, phản
ứng viêm, hoạt động của hệ tiêu hóa…
• Cấu trúc chung: (thường có thêm OH ở C11, C15;
nối đôi trans ở C13/C14; carbonyl/hydroxy ở C9)
• Sinh tổng hợp prostaglandin:
 8. TERPENE
• Là nhóm hợp chất với khung carbon được xây dựng
từ các đơn vị isopren, theo quy tắc đầu-đuôi (quy tắc
isopren)
• Terpene được phân loại dựa vào số C

• Terpenoid: là những hợp chất bắt nguồn từ

terpene, mặc dù bộ khung carbon không đơn
thuần xây dựng từ các đơn vị isopren. Ví dụ:
cholesterol là triterpenoid có nguồn gốc từ
squalene.