POCHODNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

1. Omów i porównaj reaktywność: kwasu octowego, chlorku acetylu, bezwodnika octowego, octanu etylu i amidu
kwasu octowego w reakcji z metyloaminą.

2. Uszereguj następujące amidy wg malejącej reaktywności w reakcji hydrolizy kwasowej:

N-cykloheksylopropionamid, N-(m-nitrofenylo)propionamid, N-(p-nitrofenylo)propionamid,
N-fenylopropionamid.

3. Przedstaw, w jaki sposób można otrzymać każdy z podanych estrów, stosując sól kwasu karboksylowego jako
jeden z reagentów.
a) maślan metylu (zapach jabłek), b) octan oktylu (zapach pomarańczy)

4. W jaki sposób można otrzymać następujące estry?

a) octan n-butylu, b) butanian metylu, c) benzoesan cykloheksylu.

5. Za pomocą odpowiednich mechanizmów reakcji, wyjaśnij przebieg następujących reakcji:

O O
a)
C H3O+ 18
18 C + H3C CH2 OH
H3C O H3C OH
H2C
CH3

O O
b) H3C
C H3O+
H3C 18 C 18 +
CH2 O H2C OH C CH2

H3C C CH3 H3C

CH3
CH3
c) O O
-
C OH 18
18 C + H3C CH2 OH
H3C O H3C OH
H2C
CH3

6. Który z podanych niżej związków nie ulega reakcji addycji nukleofilowej z odczynnikiem Grignarda?
O O O
H3C CH2 C H3C CH2 C HO CH2 CH2 C
NHCH 3 OCH 3 OCH 3

A B C

7. Biorąc pod uwagę wartości pKa kwasu skoniugowanego z grupą opuszczającą karbonylowy atom węgla, podaj
produkty następujących reakcji:
a) chlorek acetylu z wodorotlenkiem sodu, b) octan metylu z chlorkiem sodu,
c) chlorek acetylu z octanem sodu, d) bezwodnik octowy z chlorkiem sodu

8. Podaj nazwy systematyczne następujących substancji, zgodne z regułami IUPAC.

 O O O O
a) b) c)
Br Cl O

O O O O
d) e) f)
H3C CH2 C
ClH 2C O CH 2Cl NH2 NHCH 3

CH3
O
g) h) O CH i) O O
O
CH(CH 3)2 CH3
O
O

k) C N l)
j) H3C C N CH3CH2CHCH2CH3
CN

9. Podaj produkty reakcji chlorku kwasu propionowego, propanonitrylu, propionianu etylu i propanoamidu z
następującymi odczynnikami:
a) (Ph)2CuLi w eterze, b) LiAlH4; H3O+, c) CH3MgBr; H3O+, d) DIBAH; H3O+, e) H3O+, f) cykloheksanol,
g) anilina, h) octan sodu
10. Jakiego produktu należy oczekiwać w reakcji butyrolaktonu z:
a) DIBAH? b) LiAlH4?
11. Podaj wzory strukturalne i nazwy systematyczne produktów A-D otrzymanych w następujących etapach
reakcji:

COOH SOCl2 NH3 Br2, NaOH

A B C
H2O
P4O10
kwas C2H5
trans-2-etylocyklopentanokarboksylowy
D

12. Jaki produkt powstanie w wyniku kondensacji Claisena następujących estrów? Przedstaw odpowiednie
mechanizmy reakcji.
a) propanian metylu
b) cyklopentylooctan metylu
c) 2,2-dimetylocykloheksanon i mrówczan metylu
d) benzoesan etylu i octan etylu
e) heksanodionian dimetylu
13. Przedstaw mechanizm reakcji malonianu dietylu z mocznikiem w środowisku zasadowym.
14. Podaj produkty poniższych reakcji. Zapisz mechanizm reakcji tam, gdzie to możliwe.
a) benzoesan metylu + amoniak
b) octan fenylu + tetrahydroboran sodu w H2O/EtOH
c) octan fenylu + glinowodorek litu w Et2O
d) kwas propanowy + chlorek tionylu
e) mrówczan sodu + chlorek acetylu w eterze
f) bezwodnik octowy + etyloamina
g) N-metyloacetamid + glinowodorek litu w Et2O
h) propanoamid + Br2 + -OH
i) acetonitryl + -OH
j) acetonitryl + H3O+