CHAÁT MANG RAÉN

& XUÙC TAÙC RAÉN

(SOLID SUPPORTS and CATALYSTS)

1
1. Ñaïi cöông
2. Phaân loaïi
3. Tính chaát
4. ÖÙng duïng

2
 Chaát raén trô (vôùi phaûn öùng) ñoùng vai troø chaát
mang (giaù ñôû) chuû yeáu cho xuùc taùc. Moät soá chaát
mang coù theå ñöôïc söû duïng nhö laø moät xuùc taùc
(xuùc taùc raén, acid-base raén).

Bao goàm:
- - Hôïp chaát höõu cô
- - Hôïp chaát voâ cô

3
 HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ:
Chuû yeáu laø polymer:
- Polystyren: (styren + löôïng nhoû 1,4-divinylbenzen)
- Polystyren ñònh chöùc:
Töø monomer ñònh chöùc (poly-4-vinylpyridin)
Töø polystyren clorometil hoùa hoặc litium hoùa
Töø moät soá phöông phaùp khaùc (sulfon hoùa,
acetil hoùa,…) treân polystiren
- Polymer khaùc: polyacrylamid, polyvinylpyridin, …

Töø polystyren clorometyl hoùa hoaëc litium hoùa

chuyeån hoùa tieáp tuïc thaønh nhieàu loaïi nhoùm ñònh
chöùc khaùc
4
Moät soá chaát mang höõu cô thöông maõi:
- Polystyren (2% divinylbenzen) ñònh chöùc
- Nhöïa trao ñoåi ion Amberlyst: (styren vaø 1,4-
divinylbenzen):
A15: nhöïa acid maïnh
A21: nhöïa base yeáu
A26: nhöïa trao ñoåi ion
- Poly-4-vinylpyridin (2% divinylbenzen)

Söû duïng döôùi daïng: haït xoáp (37-74m, 200-

400 mesh)

Khuaáy maïnh

5
HÔÏP CHAÁT VOÂ CÔ

- Nhoùm hôïp chaát mang raén chuû yeáu.

- Nhaân taïo vaø töï nhieân.

- Phaân loaïi döïa treân hình daïng:

- Voâ ñònh hình.
- Xeáp lôùp.
- Coù loå thoâng.

6
VOÂ ÑÒNH HÌNH
- Silic
- Alumin

7
Silic:
Dioxid silicium (SiO2)
- Ngaäm nöôùc
- Khan nöôùc
- Vi tinh theå
- Voâ ñònh hình

Silic voâ ñònh hình bao goàm:

- Tæ troïng cao
- Tæ troïng thaáp
8
Phaân loaïi silic (moãi töù dieän coù Si ôû trung taâm vaø O ôû caùc ñænh)
Coâng thöùc Teân Caáu truùc

SiO44- ortosilicat monosilicat

Si2O76- pirosilicat disilicat

metasilicat ciclotrisilicat

(SiO3)2n-
n
piroxen
ciclohexasilicat

chuoãi ñôn

6n-
(Si4O11)n amphibol chuoãi ñoâi

4n-
(Si4O10)n philosilicat
maûng

9
Silic voâ ñònh hình:

Silic keo (colloidal silica, silica sol)

Silica gel: hidrogel, xerogel, aerogel
Silic traàm hieän (precipitated silica)
Silic nhieät
Silic sinh hoïc

10
Silic traàm hieän (tæ troïng: 0.03-0.3 g/cm3):

- Tæ troïng cao: dieän tích beà maët cao (leân ñeán 800
m2/g); theå tích loå khuyeát trung bình 0.4 cm3/g;
ñöôøng kính loå khuyeát trung bình < 5 nm.

- Tæ troïng thaáp: dieän tích beà maët thaáp hôn (100-

200 m2/g); theå tích loå khuyeát lôùn hôn (leân ñeán 2
cm3/g; ñöôøng kính loå khuyeát trung bình lôùn hôn
(leân ñeán 25 nm).

11
Alumin

Oxid nhoâm (Al2O3)

- Ngaäm nöôùc
- Khan nöôùc

Alumin khan nöôùc:

- α-Alumin
- Alumin chuyeån tieáp
- Alumin hoaït hoùa

γ-Alumin (alumin saéc kyù coät): dieän tích beà maët

100 – 300 m2/g

12
Hình daïng choå khuyeát treân beà maët alumin

13
 HO- HO- HO- HO- O2- O2-

Al3+ Al3+ Al3+ Al3+ - 2H2O Al3+ Al3+ Al3+ Al3+

Qui trình nung hydroxid nhoâm

450oC
Diaspor 

Gibbsit 250oC  900oC  1200oC 

230oC 850oC 1200oC 

Bayerit  
180oC

Boehmit 450oC  600oC  1050oC  1200oC 

300oC 900oC 1000oC 1200oC

Pseudo Pseudo   
boehmit gamma
14
Taâm acid vaø taâm base treân alumin

15
XEÁP LÔÙP
 - Carbon
 - Ñaát seùt

16
Carbon
Cô caáu graphit
- Graphit (> 95% carbon)
- töï nhieân
- nhaân taïo
Bao goàm nhöõng lôùp
voøng saùu carbon sp2 (C-
C: 141.5 pm). Caùc lôùp
ñöôïc lieân keát vôùi nhau
baèng löïc van der Waals
(caùch nhau 335 pm).
17
 Dieän tích beà maët töông ñoái thaáp giôùi haïn söû
duïng laøm xuùc taùc hoaëc chaát mang.
 Chuû yeáu taïo hôïp chaát xen keû graphit (GIC)
 Hôïp chaát xen keû baäc 1: CICICI…
 Hôïp chaát xen keû baäc n: CnICnICnI…
 Hôïp chaát xen keû (khaùch) ñoái vôùi graphit (chuû):
Khoâng phaûn öùng
Khoâng tæ löôïng

18
 -Than hoaït tính
Dieän tích beà maët cao. Tính chaát vaø hoaït tính
thay ñoåi tuøy thuoäc vaøo nguyeân lieäu vaø ñieàu kieän
saûn xuaát.
Taïp chaát trong than hoaït tính tuøy thuoäc vaøo
nguyeân lieäu.
Than hoaït tính thöôøng chöùa haøm löôïng nhoû
hydrogen vaø oxygen.

Söû duïng laøm chaát mang xuùc taùc sulfur vaø

halogenur kim loaïi.

19
 Loaïi carbon:  Dieän tích beà maët (m2/g):
 - Graphit
- töï nhieân - < 20
- nhaân taïo - < 25
- Than hoaït tính
- (goã) - 300-900
- (buøn) - 350-1000
- (ñaù) - 300-1000

20
Ñaát seùt
Hình thaønh töø hai loaïi lôùp (layer) cô sôû:
- Lôùp töù dieän (tetrahedron, T): taïo bôûi
nhöõng töù dieän SiO2, vôùi ion Si4+ taïi taâm. Caùc
töù dieän naøy noái vôùi nhau döôùi daïng voøng saùu
caïnh (phylosilicat)
- Lôùp baùt dieän (octahedral, O): taïo bôûi
nhöõng baùt dieän chöùa cation Mg2+ hoaëc Al3+ taïi
taâm noái vôùi oxygen hoaëc nhoùm hydroxyl taïi
caùc ñỉnh. Caùc baùt dieän naøy noái laïi vôùi nhau
theo hai kieåu dioctahedral (Al3+)vaø
trioctahedral (Mg2+). Hai lôùp naøy söû duïng
chung nhöõng oxygen O2- naèm giöõa hai lôùp.
21
Loaïi 1:1 (TO)

22
 Coù boán caùch saép xeáp (phieán, laø ñôn vò cô caáu
ñaát seùt):
- 1:1 (TO)
- 2:1 (TOT)
- 2:1:1 (bao goàm phieán 2:1 bình thöôøng vaø
moät lôùp brucit hoaëc gibsit).
- 2:1 (nghòch ñaûo, bao goàm phieán 2:1 bình
thöôøng vôùi töù dieän ngöôïc).
 Hai loaïi phieán 1:1 vaø 2:1 quan troïng vaø thoâng
duïng

23
 Lôùp 2:1 ñaûo nghòch

Caùc caùch saép xeáp caùc lôùp O vaø T

24
Cô caáu phieán 1:1 (TO):

Bao goàm moät lôùp töù dieän vaø moät lôùp baùt dieän.
Maët töù dieän thì kî nöôùc, trong khi maët baùt dieän
thì thaân nöôùc.

Caùc phieán lieân keát vôùi nhau baèng noái hydrogen

giöõa maët T cuûa phieán tröôùc vaø maët O cuûa phieán
sau, (thí duï TO.TO.TO.TO. …) Hai phieán caùch
nhau khoaûng 300 pm.

Coù hai nhoùm phieán TO tuøy vaøo cô caáu lôùp O:

- Nhoùm serpentin (trioctahedral)
- Nhoùm kaolin (dioctahedral)
25
Cô caáu phieán 1.1
26
Cô caáu phieán 2:1 (TOT):
Bao goàm moät lôùp baùt dieän naèm giöõa hai lôùp töù
dieän (ñaát seùt smectit).
Chia thaønh hai nhoùm phieán tuøy thuoäc vaøo cô
caáu lôùp baùt dieän:
 Nhoùm gibsit (montmorilonit vaø beidelit):
dioctahedral.
 Nhoùm brucit (hectorit vaø saponit):
trioctahedral
 Hai phieán caùch nhau khoaûng 100-150 pm

27
Loaïi 2:1 (TOT)
28
 Al3+ (trong dioctahedral) coù theå thay baèng Fe3+,
Cr3+. Coøn Mg2+ (trong trioctahedral) coù theå thay
theá baèng Fe2+, Ni2+.
 Montmorilonit: (Mx+)[(Si8)(M(III)4-xM(II)x)O20(OH)4]x-
 Beidelit: (Mx+)[(Si8-xAlx)(M(III)4O20(OH)4]x-
M+ laø cation coù theå thay ñoåi (thí duï Na+), coøn M(III)
vaø M(II) laø cation khoâng thay ñoåi ñöôïc (thí duï Al3+
vaø Mg2+) vaø 0.5 < x < 1.2
 Hectorit: (Mx+)[(Si8)(M(II)6-xM(I)x)O20(OH)4]x-
 Saponit: (Mx+)[(Si8-xAlx)(M(II)6O20(OH)4]x-
M(II) vaø M(I) laø cation khoâng thay ñoåi ñöôïc (thí duï
Mg2+ vaø Li+) vaø 0.5 < x < 1.2

29
 Bentonit chæ ñaát seùt chöùa chuû yeáu smectit.
 Montmorilonit laø caáu phaàn chuû yeáu cuûa bentonit
(80 - 90 % troïng löôïng).

Montmorilonit:
 Khaû naêng trao ñoåi cation cao
 Thöôøng söû duïng nhö moät xuùc taùc acid Bronsted

30
 Teân  Nhaø Caáu phaàn
 thöông maïi  saûn xuaát (2:1)

 Bentonit  Merck Montmorilonit

 K10  Sud chemie Mont. acid
 KSF  Sud chemie Mont. acid maïnh

31
COÙ LOÅ THOÂNG

 - Zeolit: chuû yeáu laø xuùc taùc, choïn loïc cô caáu

32
Zeolit
Laø aluminosilicat (töông töï ñaát seùt) keát tinh ba
chieàu, coù loå thoâng ñeàu ñaën. Haàu heát laø nhaân taïo.
Zeolit A: Na12Al12Si12O48
Zeolit X: Na86Al86Si106O384.264H2O
Zeolit Y: Na56Al56Si136O384.250H2O

Zeolit ZSM-5
Zeolit L

Mordenit
Silicalit

Zeolit laø raây phaân töû

33
Khung söôøn khaùc nhau nhö:

Zeolit X, Y Zeolit A Zeolit ZSM-5

34
Ñöôøng kính loã thoâng (pm)
A: 300-500
ZSM-5: 560
Silicalit: 560
Mordenit: 700
L: 710
Y vaø S: 740

Kích thöôùc moät soá phaân töû

35
Phaûn öùng
choïn loïc laäp
theå cuûa
zeolit

36
Khaûo saùt moät soá tính chaát

- Xaùc ñònh dieän tích beà maët baèng phöông phaùp

Brunauer–
- Emmett – Teller (BET).

- Xaùc ñònh theå tích loã xoáp baèng phöông phaùp haáp
phuï – giaûi haáp ñaúng nhieät: Barret-Joyner-Halenda
(BJH).

- Xaùc ñònh cô caáu baèng phöông phaùp nhieãu xaï tia

X.

- Xaùc ñònh cô caáu haït, hình daïng vaø kích thöôùc haït.
37
 Yeáu toá caàn khaûo saùt Phöông phaùp xaùc ñònh
Hình daïng vaø kích thöôùc haït Hieån vi ñieän töû queùt (SEM)
Xaùc ñònh cô caáu haït Hieån vi ñieän töû truyeàn qua (TEM)

Aûnh TEM cuûa caùc silic sau khi nung

Aûnh SEM cuûa silic ñieàu cheá
A: Dung dòch HÑBM loaõng (1:1000), thang ño = (A) 1:1; (B) 1:0,67; (C) 1:200; (D) 1:1000;
1m
thang ño 50 nm
B: Dung dòch HÑBM loaõng (1:1), thang ño = 1mm
HÑBM: chaát hoaït ñoäng beà maët
38
Xuùc taùc vaø chaát mang raén trong Hoùa hoïc Xanh:
 - Moâi tröôøng phaûn öùng an toaøn (khoâng bay
hôi, beàn, khoâng muøi).
 - Söû duïng laïi (coù theå thu hoài, tinh cheá, hoaït
hoùa).
 - Giaûm thôøi gian phaûn öùng.
 - Taêng hieäu suaát phaûn öùng.
 - Ñieàu kieän phaûn öùng eâm dòu (phoøng thí
nghieäm),
 - Qui trình ñôn giaûn (söû duïng coái chaøy).
 - Coù theå keát hôïp toát vôùi caùc phöông phaùp
khaùc trong Hoùa hoïc Xanh (vi soùng khoâng
dung moâi, sieâu aâm raén-loûng, phaûn öùng doøng
chaûy lieân tuïc).

39
Tính Xanh cuûa chaát mang raén laø ñaát seùt
40
SÖÛ DUÏNG
Hôïp chaát höõu cô:
- Xuùc taùc (söû duïng nguyeân tính acid-baz)
- Chaát mang (chuyeån hoùa nhöõng nhoùm ñònh
chöùc thaønh nhoùm coù khaû naêng xuùc taùc): oxid
hoùa, hoaøn nguyeân, gheùp caëp, …

Khuaáy thaät maïnh

41
Hôïp chaát voâ cô:
- Xuùc taùc: söû duïng nguyeân tính acid base
- Chaát mang: taåm hoùa chaát leân beà maët.

Quy trình taåm: hoaø tan hoùa chaát caàn taåm trong
moät dung moâi thích hôïp, deã bay hôi. Khuaáy
ñeàu trong moät thôøi gian nhaát ñònh. Thu hoài
dung moâi döôùi aùp suaát keùm cho ñeán troïng
löôïng khoâng ñoåi. Ñoâi khi saáy ôû nhieät ñoä cao
trong moät soá tröôøng hôïp.

Hoùa chaát taåm coù theå laø taùc chaát, xuùc taùc

42
Silica gel:
- Taåm:
- - clorur nhoâm
- - clorur tionil: tioacetyl hoùa

- clorur sulfuryl
- H2O (silica gel aåm)
- NBS, Na BH4, FeCl3,… 43
Alumin:
- Xuùc taùc (söû duïng nguyeân): trung tính, acid, base.

monoester hoùa:

44
- Chaát mang (taåm):

KF-Al2O3: tính base maïnh

BF3.Et2O-Al2O3
KOH-Al2O3
NaBH4-Al2O3

45
Ñaát seùt:

Xuùc taùc (söû duïng nguyeân): acid raén (K10, KSF)

Chaát mang (taåm):

KMnO4
Fe(NO3)3: Clayfen
Cu(NO3)2: Claycop
Th(NO3)3
NaOCl
H2O2
Phöùc kim loaïi chuyeån tieáp.
46
Graphit (hôïp chaát xen keõ graphit, GIC):

Kalium-graphit (C8K, C24K, C36K, …)

Magnesium-graphit
Keõm-graphit
Saét-graphit
XeF6-graphit

47
Phaûn öùng coù söï hieän dieän cuûa chaát mang vaø
dung moâi thuoäc veà phaûn öùng dò theå raén-loûng,

Loaïi phaûn öùng naøy coù theå xaûy ra trong ñieàu kieän
khoâng dung moâi (solventless) hay moâi tröôøng
khoâ (dry media).

48
ÖÙNG DUÏNG TRONG TOÅNG HÔÏP HÖÕU CÔ

49
 Silic:
Caùc saûn phaåm silic coù theå söû duïng khoâng caàn hoaït hoùa ngay laàn ñaàu môû naép
chai. Silic coù theå hoaït hoùa ôû nhieät ñoä 120oC – 300oC ñeå loaïi nöôùc taïo lieân keát
vôùi Si4+ beà maët.

 Phaûn öùng oxid hoùa:

 KMnO4/SiO2:
Phaûn öùng thöïc hieän ôû nhieät ñoä phoøng khoaûng vaøi phuùt. Chaát neàn hoøa tan
trong benzen vaø cho qua coät KMnO4/SiO2.

OAc OAc
COOH

KMnO4/SiO2

COOH
O O

62%
Phaûn öùng naøy khoâng xaûy ra trong caùc ñieàu kieän coå ñieån nhö KMnO4/acid
hoaëc base ; KMnO4/MgSO4 ; KMnO4/NaIO4). 50
  O3/SiO2
Silica gel haáp phuï khoaûng 4,5% ozon ôû nhieät ñoä thaáp (-78oC) vaø laø taùc nhaân
lyù töôûng cho phaûn öùng hydroxyl hoùa tröïc tieáp. Taùc nhaân ozon/SiO2 ñöôïc söû
duïng thích hôïp nhaát trong dung moâi Freon 11 (trô vôùi ozon).

H OH
O3/SiO2
90%

H H

Phaûn öùng clor hoùa treân silica gel

Phaûn öùng clor hoùa alyl coù tính choïn loïc laäp theå cao nhaát khi söû duïng
hypoclorur t-butyl (t-BuOCl) taåm treân silica gel (Kieselgel 60) trong dung moâi
khoâng phaân cöïc (nhö hexan) cho hieäu suaát cao

t-BuOCl
OAc SiO2 OAc
Cl

51
70%
Alumin
 Alumin thöôøng ñöôïc ñieàu cheá baèng caùch khöû nöôùc caùc hydroxid aluminum
ôû nhieät ñoä 900oC döôùi doøng khí CO2.
 Sau ñoù, ngöôøi ta thay ñoåi löôïng nöôùc vaø tính kieàm baèng caùch röûa alumin
treân vôùi dung dòch acid (nhö HCl) vaø taïo ra ñöôïc caùc loaïi alumin base,
trung tính, acid.

 Phaûn öùng Michael

Phaûn öùng ñöôïc thöïc hieän trong dung moâi 1,2-dimetoxyetan, diclorometan
hoaëc acetonitryl.
O

O KF/18-crown-6 5%
8 phuùt NO2
NO2 +

O
KF/ Al2O3
100%
3 phuùt
NO2
52
  Phaûn öùng theá N-amin

Phöông phaùp coå ñieån ñoøi hoûi ñieàu kieän maïnh meõ nhö NaNH2 vaø cho hieäu
suaát töông ñoái thaáp.

Amid / amin Taùc nhaân Saûn phaåm Hieäu suaát (%) Chaát mang
thaân ñieän töû

MeI 100 KF/Al2O3

N NMe
O O
NH NH
Me2SO4 89 KF/Al2O3
O N O O N O
H
Me
O O
Br 71 KOH/Al2O3
NH2 NH

NH2 NHBu
Ph Ph
n-BuBr 60 KOH/Al2O3
O O
53
 Phaûn öùng oxid hoùa

Hôïp chaát crom taåm treân alumin ñöôïc söû duïng laøm taùc nhaân oxid hoùa caùc
alcol nhaát caáp vaø alcol nhò caáp thaønh aldehid vaø ceton. Ngoaøi ra,
K2Cr2O7/Al2O3 coù theå oxid hoùa halogenur alkyl nhaát caáp vaø nhò caáp thaønh
caùc aldehyd vaø ceton.

K2Cr2O7/Al2O3
Ph2CHBr Ph2CO
o
CHCl3, 130 (autoclave), 4 giôø
96%

Lee vaø coäng söï nhaän thaáy raèng KMnO4/Al2O3 aåm coù theå oxid hoùa noái ñoâi
carbon thaønh aldehyd vôùi hieäu suaát cao.

O O
KMnO4/Al2O3 aåm
HC(CH2)6CH
CH2Cl2, 14 giôø
68 - 73%
54
 Phaûn öùng ñoàng phaân hoùa

Baûng so saùnh hieäu suaát cao nhaát giöõa caùc taùc chaát trong
phöông phaùp ñun hoaøn löu

Stt Chaát neàn Taùc chaát Thôøi gian (giôø) Nhieät ñoä (oC) Hieäu suaát (%)

KOH 5,0 180 92

CH2 CH CH2

1 KOt-Bu 1,5 80 94

KF/Al2O3 1,0 180 91

OCH3

KOH 2,0 180 94

CH2 CH CH2

2 KOt-Bu 1,0 80 94

O KF/Al2O3 1,0 180 91

O
CH2 CH CH2 KOH 2,0 180 96

3 KOt-Bu 1,0 80 98
CH3O
OH KF/Al2O3 1,5 180 90

55
  Phaûn öùng Diels-Alder vaø phaûn öùng en
Laszlo, coäng söï ñaõ thöû nghieäm vieäc söû duïng Fe (III)/K-10 (Clayfen) trong
dung moâi diclorometan.

K-10/Fe(III)
+ O
+
CH2Cl2, -24oC, 4 giôø
O
O
92% 4%

Foucad vaø coäng söï ñaõ phaùt hieän tieàm naêng xuùc taùc ñaát seùt trong phaûn öùng en
vaø nhaän thaáy raèng montmorilonit K-10 ñaõ qua xöû lyù acid laø moät xuùc taùc hieäu
quaû cho vieäc ñoùng voøng noäi phaân töû cuûa (+)-citronelal.

K-10/15oC
CHO +
CH2Cl2 OH OH

(+)-citronelal (-)-isopulegol (+)-neoisopulegol

56% 18% 56
  Phaûn öùng coäng vaøo epoxid
Alcol ñöôïc cho vaøo oxid etylen vaø propylen khi coù söï hieän dieän cuûa
montmorilonit ñaõ qua trao ñoåi ion vaø xöû lyù acid seõ taïo ra caùc daãn xuaát 1-
alkoxy-2-hydroxyalkan vôùi hieäu suaát cao
OEt

Al(III)-mont OEt
+ EtOH + O
O
70oC OH
OH
90% 5%
 Phaûn öùng oxid hoùa
Permaganat kalium taåm treân ñaát seùt coù theå oxid hoùa alcol thaønh caùc hôïp chaát
carbonyl. Taùc chaát naøy ñöôïc ñieàu cheá baèng caùch nghieàn permaganat kalium
vôùi löôïng bentonit khoâ töông ñöông vaø phaûn öùng ñöôïc thöïc hieän baèng caùch
khuaáy töø vaø ñun nheï vôùi taùc chaát trong dung moâi CH2Cl2.
OH O
KMnO4/bentonit

CH2Cl2, 45oC, 20 giôø

57
91%
Trong toång hôïp höõu cô, caùc graphit xen kim loaïi nhö graphit kalium, Mg, Hg,
Cd, Zn vaø moät daõy kim loaïi chuyeån tieáp khaùc coù ñöôïc söû duïng raát nhieàu.

 Phaûn öùng vôùi halogenur höõu cô:

Graphit-Zn coù theå söû duïng cho phaûn öùng Reformatsky vaø phaûn öùng lieân
quan. Hieäu suaát khaù toát (75 – 90%).

i. Zn - graphit
+
O ii. H3O+
Br
O HO
O

O O

58
  Phaûn öùng hoaøn nguyeân:

Phaûn öùng hoaøn nguyeân camphor öu tieân cho ra alcol exo. Hôïp chaát
carbonyl ,  baát baõo hoøa cuõng ñöôïc hoaøn nguyeân baèng C8K.

O KC8 OH +

OH
60% 40%

59
Khaùc vôùi chaát mang voâ cô voâ ñònh hình hoaëc cô caáu lôùp, zeolit coù cô caáu tinh
theå ba chieàu xaùc ñònh ñöôïc. Maëc duø noù haáp thuï taùc chaát coù hieäu quaû nhöng
zeolit khoâng ñöôïc söû duïng laøm chaát mang nhieàu trong toång hôïp höõu cô.

 Phaûn öùng hoaøn nguyeân:

Shabtai vaø coäng söï phaùt hieän raèng caùc aldehyd ñôn giaûn coù theå hoaøn nguyeân
Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) choïn loïc baèng heä IPA (isopropyl
alcol)/NaX ôû nhieät ñoä 150-180oC. Tuy nhieân, nhöõng ceton voøng baõo hoøa lôùn
hôn cyclohexanon thì hoaøn nguyeân baèng NaX raát chaäm. Neáu thay NaX baèng
CsX thì hieäu suaát cao hôn.

IPA, 150oC
CHO +
Zeolit OH OH

Zeolit natrium 86% 14%

92%
60
Zeolit cesium 8%
Öu ñieåm:

- Thöông maïi hoùa.

- Qui trình thao deã daøng, ñôn giaûn.
- Thöôøng coù tính choïn loïc (khi söû duïng
zeolit).
- Coù theå laøm moâi tröôøng phaûn öùng (phaûn
öùng khoâng dung moâi).
-An toaøn vaø khoâng ñoäc haïi

61
Khuyeát ñieåm:

- Caàn phaûi hoaït hoùa laïi tröôùc khi söû duïng.

- Neáu taùc chaát söû duïng ít qui trình seõ giaûm
hieäu quaû khi trieån khai ôû saûn xuaát lôùn.
- Chaát mang voâ ñònh hình nhö silic, alumin ñaõ
ñöôïc thöông maïi hoùa neân thaønh phaàn vaø cô
caáu moãi nhaõn hieäu khaùc nhau laøm keát quaû
khoâng döï ñoaùn tröôùc ñöôïc.

62