4 VE 5 ÜYELİ HETEROSİKLİK BİLEŞİKLER

DR. ŞEYMA SEVİNÇLİ

 Hantzsch-Widman Yöntemi
Halkadaki Azotlu Halkalar Azotsuz Halkalar
üye sayısı Doymuş Doymamış* Doymuş Doymamış*
3 iridin irin iran iren Heteroatom cinsini
4 etidin et etan et gösteren önekler:
5 olidin ol olan ol
6 inan in an in Oksijen: oksa
7 epan epin epan epin Kükürt: tiya
8 okan osin okan osin Azot: aza
9 onan onin onan onin Fosfor: fosfa
10 ekan esin ekan esin Silisyum: sila

*Maksimum sayıda nonkümülatif bağ içerenler

• Heterosiklik atoma air ön ekin yanına Hantzsch-Widman Yöntemine göre gelmesi gereken ek getirilir.
• Halka numaralandırılırken heteroatom 1 numarayı alır.
• Kısmen doymuş/doymamış halkalarda, halkayı maksimum doymamış varsayıp isimlendirmek kolaylık sağlar.
4 3

HN 1N 2
N
azet azetidin 2,3-dihidroazet
(aza+et) (aza+etidin)

O O O
5 2

4 3

oksol oksolan 2,3-dihidrooksol

(furan) (2,3-dihidrofuran)
(oksa+ol)
• 4 ve 5 üyeli halkalarda sadece 1 çift bağ bulunduğu takdirde ;

4 üyeli azotlu halkalarda etin, azotsuz halkalarda eten

5 üyeli azotlu halkalarda olin, azotsuz halkalarda olen

(aza+etin)

(aza+olin)
 (tiyazol)
(tiya+aza+ol)

O O
N
N

1,2-oksazol 1,3-oksazol
(izoksazol) (oksazol)
 1 1
5 2 5 2

3 3
4 4
 • Halkada birden fazla heteroatom varsa atomların öncelik sırası O»S»N»P şeklindedir. 1 numaralı atom bu
kurala göre seçilir, daha sonra heteroatomlar toplamda en küçük sayıyı alacak şekilde numaralandırılır.

H H
N N O O
N 2 NH N S 1 NH S 1
2 NH NH
3 1 3 1 2 5 2 5
4 5 4 5 3 4 3 4 O
5 1 S
-Dihidro-1H-1,2,3-triazol
2,5-Dihidro-1H-1,2,3-triazol 5H-1,2,5-oksatiyazol
5H-1,2,5-oksatiyazol 2
(Tri+aza+ol) (Oksa+tiya+aza+ol) 4 3

1,2-oksatiyolan
(oksa+tiya+olan)
O O O O
1 NH 1 NH S 1 N S 1 N
2 2 2 5 2 CH35 CH3
S S
3 3 4 3 4
3
2H-1,3,2-oksatiyazol
2H-1,3,2-oksatiyazol 5-Etil-5H-1,2,5-oksatiyazol
5-Etil-5H-1,2,5-oksatiyazol
ÖDEV
ÖDEV

N O
O
S
O
S

O S
O
S S
 CH3 O
4 4
3 1
CH3
3 O
H3C 5 2

N O
1 Cl
2

Metil 2-(klorometil)-3-(3-metil-1,2-oksazol-5-il)butanoat

3
4
H3C OH
N 5
2 CH3
S 2 4
1 1 3

1-(2-Etil-2,3-dihidro-1,2-tiyazol-5-il)butan-2-ol
 4
O
1 3
3 N
HO 2
2 N
N 1
H3C 4 5

CH3

3-[4-(Propan-2-il)-4,5-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-il]butanoik asit

CH3
3
H N
2 3
1 2 N
O S 4
5
1
OH
2-(5-Hidroksi-2,5-dihidro-1,3,4-tiyadiazol-2-il)propanal