Síntesi Orgànica, Tardor, 2023-24

Full de problemes addicional de SO per preparar l’examen parcial

Proposeu solucions a les següents seqüencies sintètiques que impliquen la

transformació de grups funcionals

O
OH Cl
NaN3 H2, Pd/C Cl Et3N tBuOK
Ph Br A B D E
DMF, ∆ CH2Cl2 tBuOH
OH C11H13NO3

Solució: Synlett. 2006, 11, 1771

NaBH4, CeCl3 7H2O CBr4, Ph3P P(OEt)3

O F G H
Ph
OMe

Solució: Journal of Organic Chemistry 1999, 101, 2711

i) 9-BBN
TBDPSCl THF, t.a., 3h MsCl, Et3N NaN3
OH I J K L
Et3N, DMAP ii) H2O2, NaOH, CH2Cl2 DMF/H2O
THF, t.a., 12h 5 ºC, 15 h 0 ºC, 1h 75 ºC, 18 h
Bu4N+F-
THF/H2O
t.a., 2h
Swern Oxidation
N M

Solució: Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3086

O O
LiAlH4 LiAlH4
O P
Et2O Et2O
OCH2OBn OTBDPS

Solució: Tetrahedron Letters 1982, 23, 2355

i) B2H6
O OBn Q
ii) H2O2, OH-
Solució: J. Am. Chem Soc., 1979, 101, 259