1

ADI VE SOYADI NO:

2013-2014 GÜZ YARIYILI MBG ORGANİK KİMYA FİNAL SINAVI 20.01.2014

SINAV HAKKKINDA BİLGİ: 40 TANE TEST SORUSU (50 PUAN), 5 TANE KLASİK SORU (50 PUAN) VARDIR.

SORULAR ve ÇÖZÜMLER

1.Aşağıdaki yapılardan hangisinde merkez atomun (A) (B)

formal yükü farklıdır? NH2 NH2
H C COOH H C COOH
(A) (B) (C) (D)
CH3 H3C CH3 izopropil etil
CH3
H N CH3 C CH3 O CH3 C CH3
(C) (D)
H H3C CH3 CH3
NH2 NH2
2.Aşağıdaki azotlu yapılardan hangisinde azot H C COOH H C COOH
atomu sp hibritleşmesi yapmıştır? propil tert-butil
(A) (B) (C) (D)
sp3 7.Aşağıdakilerden hangisi bir tersiyer alkoldür?
N CH2 H3C N CH3 R C N R N CH3
Ph CH3 sp CH3 (A) (B)
sp2
sp3 OH OH
H3C C CH3 H C H
3.Aşağıdaki bütanol bileşiklerinden hangisi, H2C CH3 tert- CH3
diğerlerinin yapı izomeridir?
(C) (D)
(A) (B) (C)
OH OH
OH H H H H C CH3 H C CH3
H HO
OH H2C CH2 CH3 H3C C CH3
CH3
(R)-2-bütanol (S)-2-bütanol 1-bütanol
8.Molekül ağırlığı biribirine çok yakın olan aşağıdaki
4. Aşağıdaki karbon-karbon bağlarında bağ uzunluğu
bileşiklerden kaynama noktaları oldukça farklıdır.
en kısa olan hangisidir?
7, 49, 56, 97 OC . Kaynama noktası 97 OC olan
(A) (B) (C) (D) hangisidir?

HC CH H2C CH2 H3C CH3 H2C CCl2 (A) (B) (C) (D)
O
5. Aşağıda verilen kapalı formüllerden hangisi bir O HO O
sikloalkan veya alken olamaz? M.A: 60 M.A.: 60 M.A: 58 M.A.: 58

(A) C5H10 (B) C4H8 (C) C3H8 (D) C6H12 hidrojen bağı

6. Aşağıdaki amino asitlerden hangisi izopropil grubu 9. CH4 (pKa 48), NH3 (pKa 38), H2O (pKa 16), and HF
içerir? (pKa 3) olduğuna göre en zayıf baz hangisidir?

(A) CH3Li (B) LiNH2 (C) LiOH (D) LİF

2

10. Aşağıdaki alkil halojenür (RX) bileşiklerden (A) (B)

hangisinin iyonlaşması (RX R+ + X-) ile sekonder
H3C
karbokatyon oluşur?

(A) Brometan (B) 1-Brompropan (C)2-Brompropan (C) (D)

(D) 2-Metil-2-brompropan
H3C CH3 H3C
Ph
OH 16. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi aromatiklik
H2SO4 (Kat)
CH3 kuralına uymaz?
-H2O
11. tepkimesinden (A) (B)
hangi alken ana ürün olarak oluşur?

(A) (B) (C) (D)

Ph Ph Ph Ph
CH3 CH2 CH3 CH3 (C)
(D)
O

Br O
12. 2-Bromhekzandan HBr
17. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi diğerlerinden
eliminasyonu ile hangi alken oluşmaz?
daha hızlı elektrofilik aromatik sübstitüsyon
(A) 3-hekzen (B) trans-2-hekzen (C)cis-2-hekzen (D) tepkimesi verir?
1-hekzen
(A) (B)
13. 1-Metilsiklohekzen’e asit katalizörlüğünde su
katılması ile oluşacak alkol hangisidir? O CH3

(A) (B) (C) (D)

(C)
CH3 H2C OH CH3 (D)
H3C OH
OH
CH3 Cl
OH
18. Aşağıdaki bileşiklerin hangisi kiraldir?
14. 1,3-Bütadiene HBr katılması sonucu hangi ürün
oluşmaz? (A) (B)
F Br F
(A) (B) (C)
Br H trans
H H cis Br
Br Br
(C)
(D)
15. Propin, once NaNH2 ile etkileştirilip proton
F F
koparıldıktan sonra CH3CH2Br ile muamele edilerek
alkilleniyor. Hangi ürün oluşur? cis
F Br
cis
Diğerlerinin hepsinde ayna düzlem
simetrisi vardır
3

19. Hangi formül (S)-2-bütanol ‘ü göstermektedir? 24. Aşağıdaki alkanlardan hangisi klorlama sonucu
iki farklı monoklor ürünü oluşturabilir?
(A) (B)
H OH (A) Metan (1 ürün ) (B) Etan (1 ürün)
H OH
(C) Propan (2 ürün) (D) 2,2-dimetilpropan (1 ürün)

(C) 25. Kaç farklı trikloretan izomeri vardır?

(D)
H OH (A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 4
H OH
H
CH3 1,1,1-trikloretan; 1,1,2-trikloretan

20. Hangi yapı (R)-Gliseraldehit’I gösterir? OH SOCl2

(A) (B) 26. tepkime ürünü
CHO H
nedir?
HO H OHC OH
CH2OH (A) benzil klorür
CH2OH
(C) (B) klorbenzen
(D)
OH H (C) 4-klorbenzil alkol
H CHO HOH2C OH
CH2OH CHO (D) Benzen sulfonik asit

21. Tartarik asitlerden hangisi diğer ikisinin H2O / H+ (kat)

O
diastereomeridir? 27. H3C tepkime ürünü
(A) (B) (C) nedir?
COOH COOH COOH (A) 1,2-propandiol (B) 1-propanol (C) 2-Propanol
HO H HO H H OH (D) 1,3-propandiol
HO H H OH HO H
COOH COOH COOH 28. Aşağıdaki bileşiklerden hangisi daha güçlü asittir?

H OH HBr (A) (B)

O
SN2 OH
22. tepkime
OH
koşullarında oluşan ürün nedir?

(A) (R)-2-brombütan (B) (S)-2-brombütan (C) 2- (C)

(D)
buten (D) 1-buten
O2N

OH OH
H OH HBr
29. Asetik asitin fenolle oluşturduğu ester bileşiğinin
(S) SN1/E1 adı nedir?
23. tepkime
koşullarında hangi ürün oluşmaz? (A)Fenil asetat (B) Metil benzoat (c) 2-asetilfenol (D)
4-asetilfenol
(A) (R)-2-bromhekzan (B) (S)-2-bromhekzan (C) 2-
hekzen (D) 3-hekzen
4

CH3 (A) (B)

O OH H OH OH H OH
O
OH CrO3 CH2OH CH2OH
H H OH H H3C H OH H
30. tepkimesinde (C) (D)
OH H
oluşan ürün nedir? O O OH H
H CH2OH
H3C H OH H H OH
(A) benzoik asit (B) metilfenilketon (C) benzaldehit
(D) etilbenzen
35.Aşağıdakiler içinde bazlığı en zayıf olan amin
31. Siklohekzanon’un enol formu hangisidir? hangisidir?

(A) (B)
(A) (B) (C) (D) NH2
N CH3
O O
OH OH
OH
(C) (D)
OH N CH3 NH2
CH3

1.PhMgBr
Ph 36.Aşağıdaki moleküllerden hangisinde metil
32. O 1.HCl tepkimesinde oluşan karbonu nükleofil karakterine sahiptir?
ürün nedir? (a) H3CBr (b)H3COH (c)H3CMgX (d)H3CF
(A) (B) (C) (D) 37.Aşağıdaki alkenlerden hangisi E (trans) alkendir?
CH3 Ph Ph Ph (A) (B)
Ph OH Ph OH Ph OH Ph OH
(C)
(D)
F Br F CH3 CH3
C2H5 C2H5 CH3 Cl Br
H
Cl I Cl C2H5 HO C2H5
H3C I
33. Karboksilik asit türevlerinin etkinlik sırası
nasıldır? 38. Aşağıdaki tanımlamalardan hagisi yanlıştır?

(a) Açil halojenür>ester>amit>anhidrit (A) (B)

R O: R S:
(b) Ester>açil halojenür>amit>anhidrit Baz Nükleofil

(c) Açil halojenür>anhidrit >ester>amit (C) (D)

R3C+ Cl
(d) Amit>Ester>Anhidrit> Açil halojenür Elektrofil Radikal

34. Aşağıdaki deterjanlardan hangisi katyonik’dir? 39. Aşağıdakilerden hangisi alkil oksonyum
(a) RSO3-Na+ (b) ROSO3-Na+ (C) R4N+ Cl- iyonudur?

(A) (B) (C) (D)

(d)
R R H H
OH R N R R O H O R O
OH R R R R
R

OH 40. Benzen molekülünde bütün karbon-karbon bağ

uzunluklarının eşit olması hangi kavramla açıklanır?
35.Aşağıdaki şekerlerden hangisi bir aldopentoz’dur?
(a)Kimyasal denge (b)Rezonans (c)Tautomeri (d)
indüktif etki
5

KLASİK SORULAR:

1. Sikloheksenin
(a) Asit katalizörlüğünde su katılması
(b) soğukta Br2 katılması
(c) soğukta KMnO4 ile cis-hidroksilasyon
(d) Palladyum katalizörlüğünde hidrojenasyon
(e) HBr katılması
sonucu vereceği ürünleri (varsa) stereokimyası ile birlikte yaznız.

H H

H H H H

H Br HBr H2, Pd, Kat

KMnO4 H2O/H+
H H H H
soğukta H H
OHOH Siklohekzen H OH

Br2

H Br

Br H
Stereokimya sadece diol ve dibromür ürününde vardır.

2. Benzen + Cl2  Klorbenzen + HCl tepkimesi, AlCl3 katalizörliğünde gerçekleşir (Friedel-Crafts). Ürünlerin
oluşumu için bir mekanizma yazınız. (10 P)

AlCl3 (Katalizör) Cl
+ Cl2
+ HCl

Mekanizma için bakınız:

6

3. Benzaldehit (PhCHO)’e, (a) HCN, (b) H2O, (c) PhNH2, (d) C2H5OH katılmasıyla oluşan ürünleri yazınız.

HO OC2H5
C
H

C2H5OH

Ph O
N HO NHPh PHNH2 HO CN
C HCN C
C H H
H H
-H2O

H2O

HO OH
C
H

4. Benzoik asit (PhCOOH)

(a) Brombenzenden (PhBr);

PhBr PhMgBr PhCOOMgBr PhCOOH

(b)Toluenden (PhCH3);

KMnO4 ile oksidasyon: PhCOO-K+ PhCOOH

(c) Fenilmetilketondan (PhCOCH3);

Haloform tepkimesi

(d) Benzonitrilden (PhCN)

Asidik veya bazik ortamda suyla hidroliz tepkimesi

nasıl elde edilebilir? Reaktifleriyle birlikte yazınız. (10 P)

7

5. (a) Tetrafloretilen’in (F2C=CF2) katılma polimerleşmesi ile oluşan polimerin yapısını yazınız. (3 P)

F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F
C C R R
F F F F F F F F F F F F F F F F F F F F

(b) Glisin en basit amino asittir (H2NCH2COOH). 3 tane Glisin’in kendi kendine kondenzasyonu ile oluşan
tripeptidin formülünü yazınız. (3 P)

H H O H H O H H O H H O H H O H H O
H N C C OH H N C C OH H N C C OH H N C C N C C N C C OH
H H H H H H

(c) Trigliserit yapısında bir yağ molekülünün 3 mol NaOH ile oluşturduğu sabunlaşma tepkimesini yazınız.
(4 P)

O
R C O CH2

R C O CH + 3 NaOH
O
R C O CH2
O

3 RCOO- Na+ + HOCH2CH(OH)CH2OH (gliserol)