Isoamyl acetate 합성

Synthesis of Isoamyl acetate

서울시립대학교 화학공학과 이상우

1) 서론
Carboxylic acids와 그 유도체는 유기화학에서 중요한 화합물이다. 그 중에서도 ester
group을 가지는 compound는 좋은 향을 가지고 있다. 이번 실험에서는 아이스크림의 바나
나 향을 내는 Isoamyl acetate를 합성하고자 한다.

2) 실험
100mL 둥근바닥 플라스크에 isoamyl alcohol 10.9mL와 glacial acetic acid 23mL 그리고
진한 H2SO4 3mL를 넣고 stirring bar를 넣는다. 100mL 둥근바닥 플라스크에 냉각기를 달고
oil bath에서 약 90분 간 100℃에서 reflux 시킨 후, 50g의 얼음을 가하여 냉각 시킨다. 혼합
물에 CHCl3 40mL를 가한 후 분액깔대기를 사용해서 유기 층을 분리한다. 유기층을 50mL
증류수 그리고 Na2CO3 수용액으로 씻어내고, 소량의 anhydrous MgSO4로 건조시킨 후 상
압 여과시킨다. 여과액을 rotatory evaporator를 이용하여 용매인 CHCl3를 제거한 뒤, IR
spectrometer로 생성물을 확인하고 yield를 계산한다.

3) 결과 데이터
IR spectrum of product:

Mass of product: 11.85 g

4) 분석 및 결론

① IR spectrum을 분석해보면, 우선 2800~3000 cm-1 에서의 peak로 보아 -C-C-H 결합의

sp3 peak가 보인다. 다음으로 1735 cm-1 부근에서의 carbonyl group의 peak, 1200 cm-1
부근 에서의 C-O peak를 볼 수 있다. 3300 cm-1 부근에서의 hydroxyl group의 peak가 보

이지 않으므로 이는 ester group임을 알 수 있으며, 또한 reactant인 isoamyl alcohol이 존재

하지 않음을 알 수 있다. 따라서 반응은 모두 일어났다고 볼 수 있다.

위의 실제 isoamyl acetate의 IR specrtum과 product의 IR spectrum을 비교 해봤을 때, 거

의 일치하므로 원하는 product인 isoamyl acetate를 얻었음을 알 수 있다.

② IR spectrum 분석결과 반응이 모두 일어났음을 알 수 있었다. Limiting reactant인

isoamyl alcohol을 0.1 mol 넣어 주었으므로 반응이 모두 일어나게 된다면, 1:1 반응이므로

0.1 mol의 isoamyl acetate(130.19 g·mol−1)가 생성되어야한다. 실험 결과 얻은 product의

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mass는 11.85 g 이었다. 따라서 yield를 구하게 되면  ×      이다. 이는 높
  

은 yield 값이다. 반응이 모두 일어났으므로 오차의 원인은 product를 추출해내는 과정에서

의 손실일 것이며, 또한 가역반응이므로 yield는 100%가 될 수 없다.

③ 이번 synthesis의 mechanism은 다음과 같다.

산 촉매 하에서의 반응으로 우선 glacial acetic acid에서 carbonyl group의 산소가 산에 의

해 protonation 된다. 다음으로 isoamyl alcohol이 carbonyl group의 탄소를 공격하여 C=O

결합의 전자 한 쌍을 산소에 donating 하여 C-O 결합이 된다. Hydroxyl group의 수소와

carboxyl group의 수소는 주변의 H2O에 의해 deprotonation 되어 제거 되며, 그로 인해

C=O 결합이 다시 생겨 ester group을 가지게 된다. 따라서 우리가 원하는 product인

isoamyl acetate가 생성 된다.

④ 유기층을 Na2CO3 수용액으로 씻어내는 이유는 반응 후 남은 산을 제거하여 중성용액으

로 만들기 위해서이다. Na2CO3는 약산과 강염기의 염으로 가수분해에 의해 수용액상에서

약한 염기성을 띄게 된다. 물론 다른 염기를 사용하여 중화 시킬 수 있겠지만, 그럼에도

Na2CO3을 넣어주는 이유는 alcohol에서 녹지 않기 때문이다.

⑤ Oil bath에서 reflux 시킬 때 온도를 100℃ 부근에서 유지 시켜주었는데, 그 이유는 온도

가 120℃를 넘어버리게 되면 에스터화 반응 이외에 다른 반응이 일어날 수 있기 때문에

yield가 떨어지게 된다. 약 130℃에서는 알코올이 분자 간 탈수 반응을 일으켜 에테르가 생

성되고, 160~170℃에서는 알코올이 분자 내 탈수 반응으로 인하여 알켄이 합성 되게 된다.

따라서 우리가 원하고자하는 product를 얻기 위해, 온도 유지가 용이한 oil bath에서 100℃

로 reflux 시켜 준 것이다.

5) 참고문헌

① http://chem.pieceofscience.com/?p=769

② L.G. Wade, Jr. , Organic_Chemistry_8th_Edition

③ https://en.wikipedia.org/wiki/Isoamyl_acetate

④ http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C123922&Type=IR-SPEC&Index=1