‫‪ Erowid‬این فایل بخشی از آرشیو سایت رودیوم می باشد‪ .

‬این عکس فوری استاتیک آگوست ‪ 2004‬توسط‬

‫> > از می ‪ 2005‬میزبانی می شود و به روز نمی شود‪ > > .‬بازگشت به فهرست آرشیو رودیوم‬

‫]آرشیو شیمی[ ][ ]‪[www.rhodium.ws‬‬

‫جستجو کردن‬

‫‪6 . 1 3 6‬‬ ‫آزمایش‬

‫نیترواستایرن‬

‫ووگل "شیمی آلی عملی"‪ ،‬ویرایش پنجم‪ ،‬صص ‪1036-1035‬‬

‫‪ Rhodium‬توسط ‪HTML‬‬

‫آزمایش ‪6.136‬‬

‫نیتروستایرن‪β-‬‬

‫‪Ph-CHO + Me-NO‬‬ ‫=‪-NaOH-> PhCH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪CHNO2‬‬

‫یک فالسک سه گردنی ‪ 1500‬میلی لیتری را به دماسنج‪ ،‬همزن مکانیکی و قیف قطره ای مجهز کنید‪ 61 .‬گرم (‪ 54‬میلی لیتر‪ 1 ،‬مول) نیترو متان ( ‪،) 1‬‬
‫‪ 106‬گرم (‪ 101‬میلی لیتر‪ 1 ،‬مول) بنزآلدئید خالص شده و ‪ 200‬میلی لیتر متانول را در بالن بریزید و آن را با مخلوطی از یخ و نمک تا حدود ‪ -10‬درجه‬
‫خنک کنید‪ .‬سی‪ 42 .‬گرم هیدروکسید سدیم را در ‪ 50-40‬میلی لیتر آب حل کنید‪ ،‬خنک کنید و با یخ و آب تا ‪ 100‬میلی لیتر رقیق کنید‪ .‬این محلول سرد را‬
‫در قیف قطره ای قرار دهید‪ .‬محلول هیدروکسید سدیم را با هم زدن شدید به مخلوط نیترومتان با سرعتی که دما در ‪ 10-15‬درجه سانتیگراد حفظ شود‬
‫اضافه کنید‪ .‬چند میلی لیتر اول را با احتیاط وارد کنید زیرا‪ ،‬پس از یک دوره القایی کوتاه‪ ،‬ممکن است دما به ‪ 30‬درجه سانتیگراد یا باالتر برسد‪ .‬در صورت‬
‫لزوم با افزودن کمی یخ خرد شده به مخلوط واکنش‪ ،‬افزایش دما را بررسی کنید‪ .‬یک رسوب سفید حجیم تشکیل می شود‪ .‬اگر مخلوط به قدری غلیظ شد‬
‫که هم زدن سخت شد‪ ،‬حدود ‪ 10‬میلی لیتر متانول اضافه کنید‪ .‬پس از حدود ‪ 15‬دقیقه ماندن‪ 700 ،‬میلی لیتر آب یخ حاوی یخ خرد شده اضافه کنید‪ .‬دما‬
‫باید زیر ‪ 5‬درجه سانتیگراد باشد‪ .‬محلول سرد حاصل را بالفاصله از یک قیف قطره ای و با هم زدن در ‪ 500‬میلی لیتر اسید کلریدریک ‪ 4‬موالر موجود در‬
‫یک فالسک ‪ 3‬لیتری بمالید‪ .‬نرخ افزودن را طوری تنظیم کنید که جریان فقط به قطره نرسد‪ .‬یک رسوب کریستالی زرد کم رنگ تقریبًا به محض اینکه محلول‬
‫قلیایی با اسید مخلوط می شود جدا می شود‪ .‬هنگامی که همزن متوقف می شود‪ ،‬جامد در ته ظرف می نشیند‪ .‬بیشتر الیه مایع کدر را تخلیه کنید‪،‬‬
‫باقیمانده را با مکش فیلتر کنید و آن را با آب بشویید تا از کلریدها پاک شود‪ .‬جامد را به یک لیوان غوطه ور در آب داغ منتقل کنید‪ .‬دو الیه تشکیل می شود‬
‫و با سرد شدن مجدد‪ ،‬الیه پایینی نیترواستایرن جامد می شود‪ .‬الیه باالیی آب را بریزید‪ .‬نیترواستایرن خام را در ‪ 85‬میلی لیتر اتانول داغ حل کنید‪( .‬‬
‫احتیاط‪ :‬بخارات نیترواستایرن برای بینی و چشم ها تحریک کننده هستند و پوست صورت به مواد جامد حساس است‪ ).‬از طریق قیف آب گرم فیلتر کرده و‬
‫‪.‬درجه سانتیگراد‪ 125 ،‬گرم (‪ )٪85‬است ‪، mp 57-58‬خنک کنید تا کریستالیزاسیون کامل شود‪ .‬بازده نیتروستایرن خالص‬

‫‪:‬نکته ‪1‬‬
‫‪.‬درجه سانتی گراد جمع آوری کرد ‪ bp 100-102‬مواد تجاری را می توان دوباره تقطیر کرد و کسری با‬

‫آماده سازی همزاد‬

‫نیتروستایرن‪-β-‬متیلن دی اکسی‪3،4-‬‬

‫در یک فالسک ‪ 250‬میلی لیتری ته گرد ‪ 30‬گرم (‪ 0.20‬مول) ‪-3،4‬متیلن دی اکسی بنزآلدئید (پیپرونال)‪ 13.4 ،‬گرم (‪ 0.22‬مول) نیترومتان‪ 7.8 ،‬گرم (‪0.1‬‬
‫مول) آمونیوم استات و ‪ 50‬میلی لیتر اسید گالسیال مخلوط کنید‪ .‬یک کندانسور رفالکس را وصل کرده و مخلوط را به مدت ‪ 1‬ساعت تحت رفالکس مالیم‬
‫بجوشانید‪ .‬مخلوط واکنش را با هم زدن در مقدار زیادی آب یخ (حدود ‪ 1‬لیتر) بریزید‪ .‬هنگامی که تمام یخ ذوب شد‪ ،‬محصول خام را تحت مکش فیلتر کرده‬
‫درجه سانتی ‪، mp 161‬تبلور مجدد کنید‪ .‬کریستال های زرد رنگ تقریبا خالص از نیتروستایرن )‪ v/v‬حدود ‪ (2:1‬و از مخلوطی از اتانول مطلق و استون‬
‫‪.‬درجه سانتیگراد ‪، mp 162‬گراد‪ ،‬به دست می آید‪ .‬عملکرد ‪ 23.3‬گرم (‪ )٪60‬است‪ .‬تبلور مجدد بیشتر از همان حالل‪ ،‬ترکیب خالص را به دست می‌دهد‬

‫نیتروستایرن‪-β-‬دی متوکسی‪2،4-‬‬

‫به عنوان ماده اولیه استفاده کنید‪ .‬بازده محصول تبلور مجدد ‪-dimethoxybenzaldehyde‬روش فوق را دنبال کنید‪ ،‬اما از ‪ 33.2‬گرم (‪ 0.20‬مول) از ‪2،4‬‬
‫‪ 28.5.‬گرم (‪ )٪68‬است‪ .‬تبلور مجدد بیشتر محصول خالص ‪ 105‬درجه سانتی گراد را بدست می دهد )درجه سانتی گراد ‪، mp 103‬کریستال های زرد(‬