Chương 5. PHẦN 1 - 5.1.

DẪN XUẤT HALOGEN

1) Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta
được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).

Ví dụ: CH3Cl, CH2Cl2, CH2 = CHCl; C6H5Cl,…

2) Phân loại
- Theo mạch C:
+ Dẫn xuất halogen no: Ví dụ: CH3Cl; CH3Br; CH3F; CH3Br; CH2-Cl-CH2Cl; CCl4,…
+ Dẫn xuất halogen không no: Ví dụ: CF2=CF2, CH2=CH-Cl, CH≡C-CH2Cl, …

- Theo bậc của carbon: bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử
halogen.
+ Dẫn xuất halogen bậc I: Ví dụ: CH3CH2Cl; CH3-CH2-CH2-Br
+ Dẫn xuất halogen bậc II: Ví dụ: CH3CHClCH3.
+ Dẫn xuất halogen bậc III: Ví dụ: (CH3)C-Br.
3) Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
b) Danh pháp
- Tên thông thường:
CHCl3 (chloroform); CHBr3(bromoform); CHI3 (iodoform); CCl4 (carbon tetrachloride).
- Tên gốc-chức = Tên gốc hydrocarbon + halide
+ Tên gốc hydrocarbon:
CH3-CH2-
CH3 CH3-CH2- CH2=CH- CH≡C-
CH2-
methyl ethyl vinyl acetylene
propyl
phenyl benzyl
-CH2-: methylene -CH2-CH2-: ethylene CH2=CH-CH2 allyl
+ Tên halide:
-F: fluoride -Cl: chloride -Br: bromide I: Idodide

- Tên thay thế:

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 1

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

4) Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH 3Cl, CH3Br, C2H5Cl là chất
khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thương ở thể lỏng (như CH 3I, CH2Cl2, CHCl3, CCl4,
C6H5Br (phenyl bromide, C6H5CH2Cl (benzen chloride),…
5) Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
RX + NaOH ROH + NaX (thủy phân dẫn xuất halogen)
(X là F, Cl, Br, I liên kết với nguyên tử C no)
Ví dụ: CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
b) Phản ứng tách hidro halogenua (HX)

Ví dụ: H-CH2-CH2-Cl CH2=CH2 + HCl

(HCl tạo ra có phản ứng với dung dịch NaOH: HCl + NaOH NaCl + H2O)
- PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)

CnH2n+1X + KOH CnH2n + KX + H2O

- Quy tắc tách Zaitsev (Zai-xep): Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách cùng
nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh bậc cao hơn (là sản phẩm chính).

6) Ứng dụng

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 2

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

A. CÁC DẠNG CÂU HỎI TỰ LUẬN

Câu 1: Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây

Hướng dẫn giải:

a) bromoethane; b) 2-iodopropane; c) chloroethene; d) fluorobenzene.
Câu 2: R-45B là một chất làm lạnh thế hệ mới sẽ thay thế các chất làm lạnh không thân thiện với môi
trường, ảnh hương đến tầng ozone. R-45B chứa hỗn hợp gồm difluoromethane và 2,3,3,3-
tetrafluoropropene. Hãy viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có trong R-45B.
Hướng dẫn giải:

.
Câu 3: Gọi tên gốc chức các dẫn xuất halogen sau:
a) CH3-CH2-Br; b) CH2 = CH-Cl; c) CH3I; d) CH2Cl-CH2Cl

e) CH2=CH-CH2Br h) CH2F2
f) g)
Hướng dẫn giải:
a) CH3-CH2-Br b) CH2 = CH-Cl c) CH3I d) CH2Cl-CH2Cl
ethyl bromide vinyl chloride methyl idodide ethylene dichloride

e) CH2=CH-CH2Br h) CH2F2
f) g)
Allyl bromide methylene difluoride
phenyl bromide benzyl chloride
Câu 4: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:
a) 2-bromopropan; b) chloroethane;
c) 2-bromo-3-methylpentane; d) 2-chloro-2-methylbutane.
Hướng dẫn giải:
a) CH3CH(Br)CH3 b) CH3-CH2Cl

.
Câu 5: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:
a) iodoethane: b) trichloromethane;
c) 2-bromopentane; d) 2-chloro-3-methylbutane.
Hướng dẫn giải:

.
Câu 6: a) Các nhà hoá học đã tìm ra một số dẫn xuất halogen không chứa chlorine như: CF3CH2F,
CF3CH2CF2CH3,. đang được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh, vì sự phân huỷ các hợp
chất này nhanh chóng sau khi phát tán vào không khí nên ảnh hưởng rất ít đến tầng ozone
hay sự ấm lên toàn cầu thấp. Gọi tên theo danh pháp thay thế 2 hợp chất đó.
b) Vẽ công thức cấu tạo của hợp chất có tên: 4-chloro-3,4-dimethylpent-2-ene.

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 3

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

c) Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất halogen bậc I của hợp chất có công thức C4H9Br.
Hướng dẫn giải:
a) CF3CH2F: 1,1,1,2-tetrafluoroethane; CF3CH2CF2CH3: 1,1,1,3,3-pentafluorobutane

.
Câu 7: Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl và gọi tên theo
danh pháp thay thế.
Hướng dẫn giải:

Câu 8: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là
C5H11Cl.
Hướng dẫn giải:
CH2Cl-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-chloropentane; CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3: 2-chloropentane
CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3: 3-chloropentane;
CH2Cl-CH(CH3)-CH2-CH3: 1-chloro-2-methylbutane
CH3-CCl(CH3)-CH2-CH3: 2-chloro-2-methylbutane
CH3-CH(CH3)-CCl-CH3: 2-chloro-3-methylbutane
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl: 1-chloro-3-methylbutane
CH3-(CH3)C(CH3)-CH2Cl: 1-chloro-2,2-dimethylpropane.
Câu 9: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các dẫn xuất halogen có cùng công thức phân tử
C3H6Cl2.
Hướng dẫn giải:
+ CH3CH(Cl)CH2Cl: 1,2-dichloropropane
+ CH2(Cl)CH2CH2Cl: 1,3-dichloropropane
+ CH3CH2CHCl2: 1,1-dichloropropane
+ CH3C(Cl)2CH3: 2,2-dichloropropane.
Câu 10: Cho các chất có công thức: CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo
thứ tự) là 42 °C, 4 °C, -24 °C, . Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên.
Giải thích.
Hướng dẫn giải:
Nhiệt độ sôi (oC) -78,4 °C -24,2 °C 3,6 °C 42,4 °C
Dẫn xuất halogen CH3F CH3Cl CH3Br CH3I
Theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen, tương tác van der waals tăng
→ nhiệt độ sôi tăng dần.

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 4

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

Câu 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch
sodium hydroxide: CH3Cl, CH3CHClCH3, C6H5CH2Br và CH₂=CHCH₂Cl.
Hướng dẫn giải:
CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl
CH3CHClCH3 + NaOH CH3-CH(OH)-CH3 + NaCl
C6H5CH2Br + NaOH C6H5CH2OH + NaBr
CH2=CHCH2Cl + NaOH CH2=CHCH2OH + NaCl.
Câu 12: Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH3CHClCH3) với sodium
hydroxide trong ethanol.
Hướng dẫn giải:

Câu 13: Đun nóng hợp chất có công thức phân tử trong môi trường kiềm và ethanol, thu
được sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene. Hãy xác định các công thức cấu tạo có thể có của
.

.
Câu 14: Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-methylbutane thu được
những anken nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.
Hướng dẫn giải:

.
Câu 15: Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen, sau với dung
dich potassium hydroxide trong ethanol.
a) 2-chloropropane
b) 2-bromo-2-methylbutane. Gọi tên các sản phẩm sinh ra.
Hướng dẫn giải:

.
Câu 16: Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH 3Cl, CH3CH2Cl, C6H5Br (có vòng
thơm), CHCl3, CH3-CHCl-CH3 và CH2BrCH2Br
a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế.
b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 5

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

Hướng dẫn giải:

a) Tên thay thế của các chất:
CH3Cl: Chloromethane CHCl3 Trichloromethane

CH3CH2Cl: Chloroethane CH3-CHCl-CH3: 2-chloropropane

C6H5Br: Bromobenzene CH2BrCH2Br 1,2-dibromoethane

b) PTHH:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

CH4 + 3Cl2 CHCl3 + 3HCl

CH2=CH-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH3
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br.
Câu 17: Ethyl chloride hóa lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi
thể thao.

a) Cho: C2H5Cl(l) C2H5Cl(g) = 24,7 kJ mol-1. Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người
ta cảm giác nóng hay lạnh?
b) Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.
Hướng dẫn giải:

a) Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác lạnh vì = 24,7 kJ mol-1> 0 phản ứng
thu nhiệt từ chỗ đau.
b) C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl.
Câu 18: PVC hay poly (vinyl chloride) là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời
sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây.

Hướng dẫn giải:

(1)

(2)

(3) .
Câu 19: Cho sơ đồ phản ứng sau:

a) Viết các phương trình hoá học để hoàn thành sơ đồ phản ứng trên.
b) Nếu thay ethylene bằng but-1-ene thì sản phẩm chính thu được ở các phản ứng trên sẽ như
thế nào?
Hướng dẫn giải:

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 6

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

.
B. CÁC DẠNG CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN
Câu 20: Chất nào sau đây thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
A. C2H5OH. B. CH3CHO. C. CH3Cl. D. C2H7N.
Câu 21: Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là
A. HIO4. B. C3H3N. C. CH2BrCl. D. C6H6O.
Câu 22: Số liên kết của nguyên tử halogen trong phân tử dẫn xuất halogen của hydrocarbon là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 23: Công thức tổng quát của dẫn xuất monochlorine no, mạch hở là

A. . B. . C. . D. .

Câu 24: Tên gọi theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo là
A. 1-chloropropane. B. 2-chloropropane. C. 3-chloropropane. D. propyl chloride.
Câu 25: Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử halogen. Bậc của
dẫn xuất halogen nào sau đây không phù hợp?
A. Dẫn xuất halogen bậc I. B. Dẫn xuất halogen bậc II.
C. Dẫn xuất halogen bậc III. D. Dẫn xuất halogen bậc IV.
Câu 26: Tên thường của CH3-CHCl-CH3 là
A. propyl chloride. C. propane chloride. B. isopropyl chloride. D. isopropane
chloride.
Câu 27: Tên thường của CH2=CH-Cl là
A. vinyl chloride. C. chloride vinyl. B. etene chloride. D. phenyl chloride.
Câu 28: Dẫn xuất halogen nào sau đây có đồng phân hình học?

A. . B. .

C. . D. .
Câu 29: Cho dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau:

Danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen trên là

A. 3,4-dimethyl-2-chlorohexane. B. 2-chloro-3,4-dimethylhexane.
C. 3,4-dimethyl-5-chlorohexane. D. 5-chloro-3,4-dimethylhexane.
Câu 30: Dẫn xuất halogen bậc II có tên và công thức cấu tạo phù hợp là

A. .

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 7

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

B. .

C. .

D. .
Câu 31: Tên thay thế của CH3-CH2-Cl là
A. chloromethane. B. bromoethane. C. ethyl chloride. D. chloroethane.
Câu 32: Chloroform có công thức là
A. CH3Cl. B. CH2Cl2. C. CHCl3. D. CCl4.
Câu 33: Công thức tổng quát của dẫn xuất dichloro mạch hở có chứa một liên kết ba trong phân tử là
A. CnH2n-2Cl2. B. CnH2n-4Cl2. C. CnH2nCl2. D. CnH2n-6Cl2.
Câu 34: Công thức tổng quát của dẫn xuất dibromo không no mạch hở chứa a liên kết  là
A. CnH2n+2-2aBr2. B. CnH2n-2aBr2. C. CnH2n-2-2aBr2. D. CnH2n+2+2aBr2.
Câu 35: Chất nào sau đây là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
A. Cl–CH2–COOH. B. C6H5–CH2–Cl. C. CH3–CH2–O–Br. D. CH3–CO–Cl.
Câu 36: Benzyl bromide có công thức cấu tạo nào sau đây?
CH3 Br
A. . B. .C. . D. .
Câu 37: Phenyl bromide có công thức cấu tạo nào sau đây?

A. . B. .
CH3 Br
C. . D. .
Câu 38: Tên thay thế của CH3-CH(Cl)-CH3 là
A. 2- chloropropane. B. 1- chloropropane. C. 2- chlorobutane. D. propyl chloride.
Câu 39: Tên thay thế của CH3-CH=CH-CH2-Br là
A. 4-bromobut-2-ene. C. 1-bromobut-2-ene. B. 4-bromobutane. D. 1-bromobutane.
Câu 40: Tên thường của dẫn xuất halogen thơm C6H5Cl là
A. benzyl choride. C. phenyl chloride. B. benzene chloride. D. hexane chloride.
Câu 41: Danh pháp IUPAC của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là
A. 1,3-dichloro-2-methylbutane. B. 2,4-dichloro-3-methylbutane.
C. 1,3-dichloropentane. D. 2,4-dichloro-2-methylbutane.
Câu 42: Công thức cấu tạo của 2-chloro-2-methylpropane là

A. . C. .

B. . D. .
Câu 43: Một dẫn xuất monochlo của hydrocarbon có %Cl = 55,04%. Công thức phân tử của dẫn xuất
đó là
A. C2H5Cl. B. C3H5Cl. C. C2H3Cl. D. C3H7Cl.
Câu 44: Dẫn xuất halogen của hydrocarbon không chứa nguyên tố nào?
A. Fluorine. B. Chlorine. C. Oxygen. D. Bromine.
Câu 45: Số đồng phân của C4H9Br là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 5.
Câu 46: Số đồng phân ứng với công thức phân tử của C2H2ClF là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 8

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

Câu 47: Số đồng phân mạch hở (kể cả đồng phân hình học) của chất có CTPT là C3H5Br là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG
Câu 48: Ở điều kiện thường, dẫn xuất halogen ở trạng thái lỏng là
A. CH3Cl. B. CH3F. C. CH3Br. D. CH3I.
Câu 49: Liên kết C-X (X là F, Cl, Br và I) phân cực nhất trong phân tử nào sau đây?
A. CH3Cl. B. CH3F. C. CH3Br. D. CH3I.

Câu 50: Cho các dẫn xuất halogen sau: (1) ; (2) ;(3) ; (4) .
Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là

A. (1) . B. (1) .

C. . D. (4) .
Câu 51: Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen được sắp xếp theo thứ tự: CH3F < CH3CI < CH3Br <
CH3I. Nguyên nhân dẫn đến sự tăng dần nhiệt độ sôi từ CH3F đến CH3I là do
A. sự phân cực của liên kết carbon - halogen giảm dần từ CH3F đến CH3I.
B. độ âm điện của các halogen trong dẫn xuất giảm dần từ F đến I.
C. tương tác van der Waals tăng dần từ CH3F đến CH3I.
D. độ dài liên kết carbon - halogen tăng dần từ CH3F đến CH3I.
Câu 52: Phát biểu nào sau đây không phù hợp với tính chất vật lí của dẫn xuất halogen?
A. Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen tồn tại ở 3 thể rắn, lỏng hoặc khí.
B. Dẫn xuất halogen không tan trong nước và các dung môi hữu cơ.
C. Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học.
D. Các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử nhỏ thường là chất khí ở điều kiện thường.
Câu 53: Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH trong phân tử R-X (X là Cl, Br và I) được
gọi là phản ứng
A. tách. B. thủy phân. C. cộng. D. trung hòa.
Câu 54: Đun nóng C2H5Cl với dung dịch NaOH thu được chất hữu cơ là
A. C2H4. B. CH3CHO. C. C2H5OH. D. CH3OH.
Câu 55: Đun nóng 2-bromopropane với NaOH trong dung môi alcohol thu được
A. Ethene. B. propene. C. ethane. D. propane.
Câu 56: Thủy phân dẫn xuất halogen nào sau đây sẽ thu được ancol?
(1) CH3CH2Cl. (2) CH3CH=CHCl. (3) C6H5CH2Cl.(4) C6H5Cl.
A. (1), (3). B. (1), (2), (3). C. (1), (2), (4). D. (1), (2), (3), (4).
Câu 57: Sản phẩm chính thu được khi cho 3-chlororo but-1-ene tác dụng với HBr có tên thay thế là
A. 1-bromo-3-chlorobutane. B. 2-bromo-3-chlorobutane.
C. 2-bromo-2-chlorobutane. D. 2-chloro-3bromobutane.
Câu 58: Khi đun nóng dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất andehyde acetic.
Tên của hợp chất X là
A. 1,2- dibromooetane. B. 1,1- dibromooetane. C. etyl chlororide. D. A và B đúng.
Câu 59: Đun nóng 2-chlorobutane với NaOH trong dung môi alcohol thu được sản phẩm chính là
A. But-1-ene. B. but-2-en. C. butan-2-ol. D. butan-1-ol.
Câu 60: Thủy phân CH3Cl thu được sản phẩm có công thức là
A. CH3OH. B. CH4. C. CH3ONa. D. C2H6.
Câu 61: Cho propene tác dụng với HCl tạo ra sản phẩm chính là

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 9

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

A. 1-chloropropane. C. 2-chloropropane. B. 1-chloropropene. D. 2-chloropropene.

Câu 62: Đun sôi dẫn xuất ethyl chloride với dung dịch NaOH loãng một thời gian, sau đó thêm dung
dịch AgNO3 vào, hiện tượng thu được là
A. Có kết tủa vàng. C. Không có hiện tượng gì.
A. Có kết tủa trắng. D. Có kết tủa vàng đậm.
Câu 63: Chất được sử đụng đê sản xuất nhựa PVC (poly(vinyl chloride)) là
A. CH3-CH2-Cl. C. CH2=CH-CH2Cl. B. C6H5Cl. D. CH2=CH-Cl.
Câu 64: Các hợp chất chỉ chứa chlorine, fluorine và carbon trong phân tử được gọi chung là các hợp
chất chlorofluorocarbon hay freon dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời, tạo gốc tự do, dẫn đến
việc phá hủy tầng ozone và gây hiệu ứng nhà kính. Kí hiệu của các hợp chất
chlorofluorocarbon là
A. AFF. B. . C. . D. .
Câu 65: Ethyl chloride được dùng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao. Công
thức phân tử của ethyl chloride là
A. C2H5Cl. B. C2H5F. C. C2H3Cl. D. C2H3F.
Câu 66: Carbon tetrachloride được dùng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp
do có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ. Công thức phân tử của carbon tetrachloride là
A. CCl4. B. CHCl3. C. CH2Cl2. D. CH3Cl.

Câu 67: Cho phản ứng hoá học sau:

Phản ứng trên thuộc loại phản ứng nào sau đây?
A. Phản ưng thế. B. Phản ứng cộng.
C. Phản ứng tách. D. Phản ứng oxi hoá - khử.
Câu 68: Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn hydrocarbon có phân tử
khối tương đương.
B. Thuỷ phân ethyl bromide trong môi trường kiềm thu được ethyl alcohol.
C. Phản ứng tách của 2-chloropropane chỉ thu được một alkene duy nhất.
D. CFC là hợp chất chứa các nguyên tố carbon, fluorine, chlorine và hydrogen.
Câu 69: Sản phẩm chính theo quy tắc Zaitsev của phản ứng tách ra khỏi phân tử 2-chloro-3-
methyl butane là
A. 2-methylbut-2-ene. B. 3-methylbut-2-ene. C. 3-methylbut-3-ene. D. 2-methylbut-3-ene.
Câu 70: Sản phẩm chính của phản ứng nào sau đây không đúng?
A. CH3CH(CI)CH3 + NaOH CH3CH(OH)CH3 + NaCI.
B. CH3CH2CI + KOH CH2 = CH2 + KCI + H2O.
C. CH3Br + KOH CH3OH + KBr.

D. CH3CH2CH(Br)CH3 + KOH CH3CH = CHCH3 + KBr + H2O.

Câu 71: Ngày trước 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane đã từng được dùng rộng rãi làm thuốc diệt
muỗi, thuốc trừ sâu,. Công thức phân tử của 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane là
A. C6H5Cl. B. C6H6Cl6. C. C2H2Cl2. D. C8H8Cl2.
Câu 72: Đun hỗn hợp gồm C2H5Br và KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, dẫn
khí sinh ra qua dung dịch Br2 dư, thấy có 8 gam Br2 phản ứng. Khối lượng C2H5Br đem phản
ứng là
A. 5,45 gam. B. 10,9 gam. C. 8,175 gam. D. 5,718 gam.

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 10

 Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

Câu 73: Cho sơ đồ phản ứng sau: (X) 3-methylbut-1-ene (sản phẩm hữu cơ duy nhất). (X) là
dẫn xuất nào sau đây?
A. CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3. B. BrCH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
C. CH3-C(CH3)Br-CH2-CH3. D. CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br.
Câu 74: Thủy phân các dẫn xuất halogen (1) CH3CH2Cl; (2) CH3CH=CHCl; (3) C6H5CH2Cl; (4) C6H5Cl.
Trường hợp sẽ thu được alcohol là
A. (1), (2), (3). B. (1), (2), (4). C. (1), (3). D. (1), (2), (3), (4).
Câu 75: Cho phản ứng CH3–CH2–CHCl–CH3 X (chất hữu cơ). Công thức của X là
A. CH3–CH2–CH=CH2. B. CH2–CH–CH(OH)CH3.
C. CH3–C≡C–CH3. D. CH3–CH=CH–CH3.
Câu 76: Một hợp chất hữu cơ Z có % khối lượng của C, H, Cl lần lượt là: 14,28%; 1,19%; 84,53%. CTPT
của Z là
A. CHCl2. B. C2H4Cl2. C. C2H2Cl4. D. CH2Cl.
Câu 77: Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ chứa C, H, Cl sinh ra 0,22g CO2 và 0,09g H2O. Khi
xác định clorine bằng AgNO3 thu được 1,435g AgCl. Tỉ khối hơi của chất so với hydrogen
bằng 42,50. Xác định CTPT của chất hữu cơ trên.
A. C2H4Cl2. B. C2H2Cl2. C. CHCl3. D. CH2Cl2.
Câu 78: Đun nóng 13,875 gam một ankyl chlororide Y với dung dịch NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit
hóa phần còn lại bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dd AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam
kết tủa. CTPT của Y là
A. C2H5Cl. B. C3H7Cl. C. C4H9Cl. D. CH3Cl
Hướng dẫn giải:
Gọi CTPT của ankyl chloride Y là CnH2n+1Cl
PTHH: CnH2n+1Cl + NaOH CnH2n+1OH + NaCl
NaCl + AgNO3 AgCl ↓ + NaNO3

.
Câu 79: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra
hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai alkene cấu tạo trong đó sản phẩm chính chiếm
80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%. Đốt
cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO2 (đkc)?
A. 17,353 lít. B. 14,874 lít. C. 17,832 lít. D. 12,395 lít.
Hướng dẫn giải:
Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH thì thu được hai sản phẩm hữu
cơ là but-1-ene và but-2-ene.
C4H8 + 6O2 4CO2 + 4H2O
Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta thấy:

→ Đáp án C.
Câu 80: Da nhân tạo (PVC) được điều chế từ khí thiên nhiên theo sơ đồ:
CH4  C2H2  CH2=CHCl  (CH2CHCl)n.

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 11

Chương 5. PHẦN 1 - 5.1. DẪN XUẤT HALOGEN

Nếu hiệu suất của toàn bộ quá trình điều chế là 20%, muốn điều chế được 1 tấn PVC thì thể
tích khí thiên nhiên (chứa 80% metan) ở điều kiện tiêu cần dùng là
A. 4958,00 m3. B. 7608,54 m3. C. 4841,80 m3. D. 4924,80 m3.
Hướng dẫn giải:

BẢNG ĐÁP ÁN
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20.C
21.C 22.A 23.D 24.B 25.D 26.B 27 28.C 29.B 30.B
31.D 32.C 33.B 34.B 35.B 36 37.A 38.A 39.C 40.C
41.A 42.A 43.C 44.C 45.A 46.B 47.C 48.D 49.B 50.C
51.C 52.B 53.B 54.C 55.B 56.A 57.B 58.B 59.B 60.A
61.C 62.A 63.D 64.D 65.A 66.A 67.A 68.D 69.A 70.B
71.B 72.A 73.D 74.C 75.D 76.C 77.D 78.C 79.C 80.A

Thầy Trần Trong Tuyền – ĐT: 0974. 892. 901 Trang 12