Professional Documents
Culture Documents
TỔNG HỢP LÝ THUYẾT HỮU CƠ 12
TỔNG HỢP LÝ THUYẾT HỮU CƠ 12
C6H5CH2 - Benzyl
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
+ n = 5 : C5H10O2 (9 este)
HCOOCH2 CH2CH2CH3
butyl fomat
sec-butyl fomat
isobutyl fomat
CH3COOCH2CH2CH3
propyl axetat
ispropyl axetat
tert-butyl fomat
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
C2H5 COOCH=CH2
CH3 CH=CHCOOCH3
(HCOO)2 C2H4 và và
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Ngoài ra, este C4H6O4 còn đồng phân và este C5H8O4 còn đồng phân không thuộc hai dạng
phân loại ở trên.
III/ Tính chất vật lí :
- Các este là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- Các este có mùi thơm đặc trưng : isoamyl axetat CH3 COOCH2 CH2 CH(CH3)2 có mùi chuối chín, etyl
butirat CH3CH2 CH2COOC2H5 và etyl propionat CH3 CH2COOC2 H5 có mùi dứa, geranyl axetat có mùi hoa
hồng, benzyl axetat CH3 COOCH2 C6 H5 có mùi hoa nhài ....
- Không tan trong nước, nhẹ hơn nước. Thường có t0 sôi và độ tan trong nước thấp hơn hẳn các axit và
ancol cùng số cacbon hoặc cùng phân tử khối (nguyên nhân : không tạo được liên kết hiđrô giữa este với
nước và este với nhau).
IV/ Tính chất hóa học :
1/ Phản ứng thủy phân : (phản ứng đặc trưng của este)
a/ Thủy phân trong môi trường axit :
0
t , H 2 SO4
Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O CH3 COOH + C2H5 OH
0
t , H 2 SO4
Tổng quát : RCOOR’ + H 2O RCOOH + R’OH
Đặc điểm : phản ứng thuận nghịch (2 chiều) , cần xúc tác là H2SO4 và nhiệt độ cao.
(vì phản ứng thuận nghịch nên este vẫn còn dư và tạo thành hai chất lỏng → tách lớp )
b/ Thủy phân trong môi trường kiềm : (phản ứng xà phòng hóa)
CH3COONa + C2H5OH
0
t
Ví dụ : CH3COOC2H5 + NaOH
RCOONa + R’OH
0
Tổng quát : RCOOR’ + NaOH t
Đặc điểm : phản ứng 1 chiều (không thuận nghịch) , xảy ra ở nhiệt độ cao.
(vì phản ứng 1 chiều nên este hết → sản phẩm đồng nhất )
(**) Một số phản ứng đặc biệt :
c/ Este có dạng anđêhit : RCOOCH=CH-R’ (R và R’ là H hoặc các gốc hiđrôcacbon)
→ khi thủy phân trong môi trường axit : sinh ra axit và anđêhit
0
t , H 2 SO4
Ví dụ : CH3 COOCH=CH2 + H2O CH3 COOH + CH3CHO
→ khi thủy phân trong môi trường bazơ : sinh ra muối và anđêhit
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
d/ Este đơn chức của phenol : cộng NaOH hoặc KOH tỉ lệ 1:2 , sản phẩm tạo 2 muối và nước.
RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R’C 6 H4ONa + H2 O
Ví dụ : CH3COOC6 H5 + 2NaOH → CH3 COONa + C6 H5ONa + H2 O
HCOOC6H4 CH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3 C6 H4ONa + H2 O
e/ Este tráng bạc : có dạng HCOOR (R bất kì)
f/ Phản ứng ở gốc hiđrôcacbon : các este không no có phản ứng ở gốc hiđrôcacbon (phản ứng cộng dung
dịch Br2 , phản ứng trùng hợp ...)
V/ Điều chế :
+ Các este thường được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp ancol và axit cacboxylic, có mặt H2SO4 đặc
làm xúc tác (phản ứng este hóa)
t 0 , H SO ñaë
RCOOR’ + H2O
c
RCOOH + R’OH
2 4
CH3COOCH=CH2
0
Vinyl axetat : CH3COOH + CH≡CH t , xt
Este của phenol : C6H5OH + (CH3 CO)2 O → CH3 COOC6H5 + CH3 COOH
Anhidrit axetic phenyl axetat
VI/ Ứng dụng :
- Do có khả năng hòa tan tốt nhiều chất nên một số este được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl
axetat), pha sơn (butyl axetat).
- Một số polime của este được dùng làm chất dẻo : poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat) ...
- Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat,
etyl fomat,... ), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,...)
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
BÀI II : LIPIT
I/ Khái niệm : Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan
nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực.
Về mặt cấu tạo, phần lớn lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo (còn gọi là triglixerit), sáp, steroit và
photpholipit,...
II/ Chất béo :
1. Khái niệm : chất béo là trieste của glixerol với các axit béo, gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
Axit béo là axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh, số C chẵn (từ 12 → 24)
R1COO C H 2
|
Công thức cấu tạo chung của chất béo :
R 2COO C H
|
R 3COO CH 2
Trong đó R1 , R2 , R3 là các gốc hiđrocacbon, có thể giống nhau hoặc khác nhau.
Các axit béo và chất béo thường gặp :
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Phản ứng này được dùng trong công nghiệp để chuyển hóa chất béo lỏng (dầu) thành mỡ rắn, thuận tiện
cho việc vận chuyển hoặc thành bơ nhân tạo và để sản xuất xà phòng.
** Dầu mỡ để lâu thường có mùi khó chịu (hôi, khét) mà ta gọi là hiện tượng mỡ bị ôi. Nguyên nhân của
hiện tượng này là do liên kết đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi trong
không khí thành peoxit, chất này bị phân hủy thành các anđêhit có mùi khó chịu và gây hại cho người ăn.
Sau khi đã được dùng để rán, dầu mỡ cũng bị oxi hóa một phần thành anđêhit, nên nếu dùng lại dầu mỡ
này thì không đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm.
4. Vai trò và ứng dụng :
- Vai trò : thức ăn quan trọng của con người, nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng, nguyên liệu tổng hợp chất hữu
cơ khác, đảm bảo sự vận chuyển và hấp thụ các chất hòa tan được trong chất béo.
- Ứng dụng : điều chế xà phòng, glixerol, chế biến thực phẩm. Dầu thực vật → động cơ điezen.
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
CHƯƠNG II : CACBOHIĐRAT
I/ Khái niệm : Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có công thức chung là
Cn(H2O)m .
II/ Phân loại : Cacbohiđrat được phân thành 3 nhóm sau :
- Monosaccarit (đường đơn) : là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thể thủy phân được. Thí dụ :
glucozơ và fructozơ.
- Đisaccarit (đường đôi) : là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra hai phân tử
monosaccarit. Thí dụ : saccarozơ, mantozơ.
- Polisaccarit (đường đa) : là nhóm cacbohiđrat phức tạp, khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra
nhiều phân tử monosaccarit. Thí dụ : tinh bột và xenlulozơ.
GLUCOZƠ
I/ Tính chất vật lí :
- Chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, vị ngọt không ngọt bằng đường mía.
- Có hầu hết trong các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,... và nhất là trong quả chín. Có trong cơ thể người
và động vật. Có nhiều trong quả nho nên gọi là đường nho.
Trong mật ong : khoảng 30% , trong máu người : nồng độ không đổi khoảng 0,1%.
II/ Cấu trúc phân tử :
* Dạng mạch hở :
- Dữ kiện thực nghiệm xác định cấu tạo của glucozơ :
+ Glucozơ có phản ứng tráng bạc và bị oxi hóa bởi nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ phân tử có
nhóm CHO.
+ Glucozơ tác dụng Cu(OH)2 ở t0 thường, cho dd xanh lam, chứng tỏ glucozơ có nhiều nhóm OH ở vị trí
kề nhau.
+ Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH3 COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm OH.
+ Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan, chứng tỏ có 6 nguyên tử C trong phân tử glucozơ tạo thành một
mạch không nhánh.
Vậy : Glucozơ là hợp chất tạp chức, gồm 5 nhóm OH và anđêhit đơn chức.
CTCT : CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O hoặc CH2OH[CHOH]4 CHO
* Dạng mạch vòng : tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng 6 cạnh : α – glucozơ và β – glucozơ.
III/ Tính chất hóa học :
1. Tính chất của ancol đa chức :
a/ Tác dụng với Cu(OH)2 : Ở nhiệt độ thường, glucozơ phản ứng với Cu(OH)2 cho phức đồng glucozơ
(C6H11O6)2 Cu màu xanh lam (tương tự glixerol).
2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6 H11O6 )2Cu + 2H2 O
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
b/ Phản ứng tạo este : Glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử khi tham gia phản ứng
với anhiđrit axetic (CH3CO)2O , có mặt piriđin.
2. Tính chất của anđehit :
a/ Oxi hóa glucozơ bằng dung dịch AgNO3 /NH3 (phản ứng tráng bạc):
Dung dịch AgNO3 trong NH3 đã oxi hóa glucozơ tạo thành muối amoni gluconat và Ag kim loại bám vào
thành ống nghiệm → thành ống nhiệm sáng bóng như gương.
b/ Oxi hóa glucozơ bằng Cu(OH)2 : Trong môi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hóa glucozơ tạo thành muối
natri gluconat, đồng (I) oxit và H2O .
sobitol
3. Phản ứng lên men : C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2 ↑
enzim
30 - 350C
FRUCTOZƠ
1. Tính chất vật lí : Chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều
trong quả ngọt như xoài, dứa ,... Đặc biệt trong mật ong có tới 40% fructozơ làm cho mật ong có vị ngọt
sắc.
2. Công thức cấu tạo :
* Dạng mạch hở : Là hợp chất tạp chức gồm 5 nhóm OH và 1 nhóm xeton.
CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CO – CH2OH
* Dạng mạch vòng : tồn tại chủ yếu 2 dạng vòng 5 cạnh α – fructozơ và β – fructozơ.
3. Tính chất hóa học :
+ Tương tự glucozơ, fructozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch phức (C6H11O6)2 Cu màu xanh lam
(tính chất của ancol đa chức), cộng hiđro cho poliancol C6 H14O6 (tính chất của nhóm cacbonyl).
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
+ Tương tự glucozơ, fructozơ bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO3 trong NH3 và bởi Cu(OH)2 trong môi
trường kiềm. Đây là phản ứng của nhóm chức anđehit xuất hiện do trong môi trường bazơ, fructozơ
chuyển hóa thành glucozơ.
SACCAROZƠ
1. Tính chất vật lí :
- Là loại đường phổ biến nhất, có trong nhiều loài thực vật, có nhiều nhất trong cây mía, củ cải đường và
hoa thốt nốt.
- Là chất rắn kết tinh, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan tốt trong nước, độ tan tăng nhanh theo nhiệt
độ.
- Tùy theo nguồn gốc thực vật, các thương phẩm từ saccarozơ có tên là đường mía, đường củ cải,...
2. Cấu tạo phân tử :
+ Saccarozơ không làm mất màu dung dịch brom và không có phản ứng tráng bạc, chứng tỏ phân tử
saccarozơ không có nhóm chức CHO. Phân tử chỉ có nhóm ancol OH.
+ Khi đun nóng dung dịch saccarozơ với H2SO4 loãng được dung dịch có phản ứng tráng bạc, do trong
dung dịch thu được khi đun có glucozơ và fructozơ.
Vậy : Saccarozơ là một đisaccarit được cấu tạo từ 1 gốc α – glucozơ và 1 gốc β – fructozơ liên kết với
nhau qua nguyên tử oxi.
3. Tính chất hóa học :
+ Do không có nhóm chức anđehit nên saccarozơ không có tính khử như glucozơ, nhưng có tính chất của
ancol đa chức.
+ Mặt khác, do được cấu tạo từ hai gốc monosaccarit nên saccarozơ có phản ứng thủy phân.
a. Phản ứng với Cu(OH)2 :
2C12H22 O11 + Cu(OH)2 → (C12 H21 O11)2 Cu + 2H2 O
Phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường, tạo dung dịch đồng saccarat màu xanh lam .
b. Phản ứng thủy phân :
0
C12H22O11 + H2O
H ,t
hoaë
c enzim
C6 H12O6 + C6 H12 O6
4. Ứng dụng :
+ Saccarozơ là thực phẩm quan trọng của con người.
+ Trong công nghiệp thực phẩm : là nguyên liệu để làm bánh kẹo, nước giải khát, đồ hộp.
+ Trong công nghiệp dược phẩm : được dùng để pha thuốc.
+ Là nguyên liệu để thủy phân thành glucozơ và fructozơ dùng trong kĩ thuật tráng gương, tráng ruột
phích.
TINH BỘT
1. Tính chất vật lí : Là chất rắn, dạng bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước lạnh. Trong
nước nóng, hạt tinh bột ngậm nước và trương phồng lên tạo thành dung dịch keo, gọi là hồ tinh bột.
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
XENLULOZƠ
1. Tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên :
- Là chất rắn dạng sợi, màu trắng, không có mùi vị, không tan trong nước và nhiều dung môi hữu cơ như
etanol, ete, benzen,... nhưng tan trong nước Svayde (dung dịch Cu(OH)2/NH3).
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
- Là thành phần chính tạo nên màng tế bào thực vật, tạo nên bộ khung cây cối. Trong bông nõn có gần
98% xenlulozơ ; trong gỗ, chiếm 40-50% khối lượng.
2. Cấu trúc phân tử :
- Là một polisaccarit, phân tử gồm nhiều gốc β – glucozơ liên kết với nhau thành mạch kéo dài, có phân tử
khối rất lớn, vào khoảng 2000000. Nhiều mạch xenlulozơ ghép lại với nhau thành sợi xenlulozơ.
- Xenlulozơ chỉ có cấu tạo mạch không phân nhánh, mỗi gốc C6H10 O5 có 3 nhóm OH, nên có thể viết :
(C6H10O5)n hay [C6H7 O2(OH)3]n .
3. Tính chất hóa học :
a. Phản ứng thủy phân :
Đun nóng xenlulozơ trong dung dịch axit vô cơ đặc, thí dụ H2SO4 70%, sẽ thu được glucozơ :
0
(C6H10O5)n + nH2O
H ,t
C6H12O6
Phản ứng thủy phân xenlulozơ cũng xảy ra trong dạ dày của động vật ăn cỏ nhờ enzim xenlulaza.
b. Phản ứng với axit nitric :
c , t0
[C6H7 O2(ONO2)3]n + 3nH2O
H SO ñaë
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 2 4
Xenlulozơ trinitrat là chất dễ cháy và nổ mạnh không sinh ra khói nên được dùng làm thuốc súng không
khói.
4. Ứng dụng :
- Những nguyên liệu chứa xenlulozơ (bông, đay, gỗ,…) thường được dùng trực tiếp (kéo sợi dệt vải, trong
xây dựng, làm đồ gỗ,…) hoặc chế biến thành giấy.
- Xenlulozơ còn là nguyên liệu để sản xuất tơ nhân tạo như tơ visco, tơ axetat, chế tạo thuốc súng không
khói và chế tạo phim ảnh.
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
3. Đồng phân, danh pháp : Tên các amin thường được gọi theo tên gốc – chức (gốc hiđrocacbon + chức
amin) và tên thay thế.
- Tên thay thế :
+ Với amin bậc 1 : vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính (ankan tương ứng) – vị trí nhóm amin +
“amin” .
+ Với amin bậc 2 và 3 : chọn mạch dài nhất làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên
tử N trước mỗi nhóm thế của amin + tên gốc + tên mạch chính (ankan tương ứng) – vị trí nhóm amin +
“amin” .
- Tên gốc chức : tên gốc + “amin”.
** Bảng : tên gọi và đồng phân của một số amin no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+3 N (n ≥ 1)
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
CTPT Công thức cấu tạo Tên gốc – chức Tên thay thế
CH5N CH3NH2 Metylamin Metanamin
1. CH3CH2 NH2 (bậc 1) Etylamin Etanamin
C2 H7N
2. CH3NHCH3 (bậc 2) Đimetylamin N – metylmetanamin
1. CH3CH2CH2NH2 (bậc 1) Propylamin Propan – 1 – amin
Isopropylamin Propan – 2 – amin
2. (bậc 1)
C3 H9N
3. CH3 – NH – C2H5 (bậc 2) Etylmetylamin N – metyletanamin
Trimetylamin N,N – đimetylmetanamin
4. (bậc 3)
1. CH3CH2CH2CH2NH2 (bậc 1) Butylamin Butan – 1 – amin
Isobutylamin 2 – metylpropan – 1 – amin
2. (bậc 1)
Sec – butylamin Butan – 2 – amin
3. (bậc 1)
Tert – butylamin 2 – metylpropan – 2 – amin
C4 H11N 4. (bậc 1)
5. CH3 – NH – CH2CH2CH3 (bậc 2) Metylpropylamin N – metylpropan – 1 – amin
Isopropylmetylamin N – metylpropan – 2 – amin
6. (bậc 2)
7. CH3CH2 – NH – CH2CH3 (bậc 2) Đietylamin N – etyletanamin
Etylđimetylamin N,N – đimetyletanamin
8. (bậc 3)
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
+ Các amin thơm là những chất lỏng hoặc chất rắn và dễ bị oxi hóa. Khi để trong không khí các amin thơm
bị chuyển từ không màu sang màu đen vì bị oxi hóa.
+ Các amin đều độc.
III. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học :
1. Cấu tạo phân tử : Trong phân tử amin, nguyên tử N tạo được một, hai hoặc ba liên kết với gốc
hiđrocacbon, tương ứng ta có amin bậc một RNH2 , amin bậc hai R – NH – R1 , amin bậc ba .
Như vậy, phân tử amin có nguyên tử N (có đôi e chưa liên kết) tương tự như trong phân tử NH3 nên các
amin có tính bazơ. Ngoài ra, amin còn có tính chất của gốc hiđrocacbon.
2. Tính chất hóa học :
a. Tính bazơ :
Phản ứng với H2 O :
+ Metylamin cũng như nhiều amin khác, khi ta trong nước phản ứng với nước tương tự NH3 , sinh ra ion
OH- .
Thí dụ : CH3NH2 + H2O [CH3 NH3]+ + OH-
+ Anilin và các amin thơm khác : không tan trong nước, phản ứng rất kém với nước.
Phản ứng với axit :
C6H5NH2 + HCl → [C 6H5NH3]+Cl-
Anilin phenylamoni clorua
C2H5NH2 + HNO3 → C2H5NH3NO3
CH3NH2 + CH3COOH → CH3NH3OOCCH3
CH3NH2 + H2SO4 → CH3NH3HSO4 hoặc 2CH3NH2 + H2SO4 → (CH3NH3)2SO4
Nhận xét :
- Metylamin và các đồng đẳng : có khả năng làm xanh quỳ tím hoặc hóa hồng phenolphtalein, có lực bazơ
mạnh hơn NH3 nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl.
- Anilin và các amin thơm khác : có tính bazơ nhưng dung dịch của nó không làm xanh quỳ tím, cũng
không làm hồng phenolphtalein vì lực bazơ của nó rất yếu và yếu hơn NH3, do ảnh hưởng của gốc phenyl
(tương tự phenol).
Lực bazơ tăng dần : (C6H5)3N < (C 6H5)2NH < C 6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3)2NH
b. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin :
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Do ảnh hưởng của nhóm NH2 , ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân
thơm của anilin dễ bị thay thế bởi 3 nguyên tử Brom.
Phản ứng này dùng để nhận biết Anilin.
c. Phản ứng cháy : đốt amin no, đơn chức, mạch hở
6n + 3 2n + 3 1
CnH2n + 3N + O2 nCO2 + H2O + N2
4 2 2
(1) nCO + nN + na min = nH O ; (2) nH O - nCO = 1,5na min
2 2 2 2 2
nCO 1
(3) soáC = 2
1,5 ; (4) nO nCO + n = 1,5nCO + 1,5nN
nH O - nCO 2 2
2 H2O 2 2
2 2
1
nO nCO + n công thức này dùng cho mọi amin.
2 2
2 H2O
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
C5 H9NO4 Axit 2 – aminopentan – 1,5 – đioic Axit Axit Glu
(147) α – aminoglutaric glutamic
Do các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực , nên ở điều kiện thường chúng là chất rắn
kết tinh, tương đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao (phân hủy khi nóng chảy). Không màu
và có vị ngọt.
2. Tính chất hóa học :
a. Tính chất lưỡng tính :
H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + H2O
HOOC – CH2 – NH2 + HCl → HOOC – CH2 – NH3+Cl-
b. Tính axit – bazơ của dung dịc amino axit :
(NH2)x – R – (COOH)y với x = y → quỳ tím không đổi màu .
x > y → quỳ tím chuyển màu xanh.
x < y → quỳ tím chuyển màu đỏ.
c. Phản ứng riêng của nhóm COOH : phản ứng este hóa
Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng với ancol khi có mặt axit vô cơ mạnh, sinh ra este. Thí dụ :
Thực ra, este hình thành ở dưới dạng muối Cl- H3 N+ - CH2 – COOC2H5
d. Phản ứng trùng ngưng :
Khi đun nóng, các ε – hoặc ω – amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo ra polime thuộc loại
poliamit. Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này, kết hợp với H của nhóm
NH2 ở phân tử amino axit kia thành nước và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp lại với nhau. Thí
dụ :
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Ví dụ : đipeptit glyxylalanin
- Peptit có vai trò quan trọng trong sự sống : một số peptit là hoocmon điều hòa nội tiết, là kháng sinh của
vi sinh vật, polipeptit là cơ sở tạo nên protein.
2. Phân loại :
- Oligopeptit : gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α – amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit,
tripeptit, … đecapeptit.
- Polipeptit : gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α – amino axit.
3. Cấu tạo, đồng phân, danh pháp :
a. Cấu tạo :
Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α – amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất
định : amino axit đầu N còn nhóm –NH2 , amino axit đầu C còn nhóm –COOH.
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Thí dụ :
Ví dụ :
4. Tính chất hóa học :
a. Tính chất vật lí : thường ở thể rắn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước.
b. Tính chất hóa học :
Phản ứng màu biure :
Peptit có ≥ 2 liên kết peptit + Cu(OH)2 /OH- → phức màu tím đặc trưng (phản ứng phân biệt giữa đipeptit
với peptit có 2 liên kết trở lên).
Phản ứng thủy phân :
(1) Trong môi trường axit : n-peptit + (n-1)H2 O + nHCl → n - muối clorua
(2) Trong môi trường kiềm : n-peptit + nNaOH → n – muối natri của + 1H2O
II. PROTEIN
1. Khái niệm :
Protein là những polipeptit cao phân tử, có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.
* Phân loại :
+ Protein đơn giản : là loại protein mà khi thủy phân chỉ cho hỗn hợp các α – amino axit, thí dụ : anbumin
của lòng trắng trứng, fibroim của tơ tằm, …
+ Protein phức tạp : là loại protein được tạo từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi protein” nữa,
thí dụ như nucleoprotein chứa axit nucleic, lipoprotein chứa chất béo, …
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Ví dụ : polietien , nilon – 6 : .
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Hệ số n được gọi là hệ số polime hóa hay độ polime hóa , n càng lớn, phân tử khối của polime càng cao. Các
phân tử như : CH2 = CH2 , H2N – [CH2]5 – COOH , … phản ứng với nhau để tạo nên polime được gọi là
monome.
1. Cách gọi tên :
Tên của polime được tạo ra bằng cách ghép từ poli trước tên monome. Nếu tên của monome gồm 2 cụm từ trở lên thì
tên đó được đặt trong dấu ngoặc đơn.
Một số polime có tên riêng (tên thông thường). Thí dụ : teflon , nilon – 7 :
, xenlulozơ : (C6H10O5)n ,…
2. Phân loại polime :
a. Theo nguồn gốc :
- Polime thiên nhiên (có sẵn trong tự nhiên ) : tinh bột , cao su thiên nhiên, tơ tằm, protein …
- Polime tổng hợp (do con người tổng hợp) : polietilen, polipropilen ,…
- Polime bán tổng hợp (polime thiên nhiên được chế biến một phần ) : tơ visco, tơ axetat …
b. Theo phương pháp tổng hợp :
- Polime trùng hợp (được tổng hợp bằng phản ứng trùng hợp) : PE, PVC, PP, PS …
- Polime trùng ngưng (được tổng hợp bằng phản ứng trùng ngưng) : nilon – 6, nilon – 6,6 …
II. Đặc điểm cấu trúc :
Các mắt xích polime có thể nối với nhau thành mạch không nhánh như amilozơ … , mạch phân nhánh như
amilopectin, glicogen,… và mạch mạng không gian như cao su lưu hóa, nhựa bakelit (rezit), …
III. Tính chất vật lí :
- Hầu hết polime là chất rắn, không bay hơi, không có nhiệt độ nóng chảy xác định mà nóng chảy ở một
khoảng nhiệt độ khá rộng. Khi nóng chảy, đa số polime cho chất lỏng nhớt, để nguội sẽ rắn lại gọi là chất
nhiệt dẻo. Một số polime không nóng chảy khi đun mà bị phân hủy, gọi là chất nhiệt rắn.
- Đa số polime không tan trong các dung môi thông thường, một số tan trong dung môi thích hợp cho dung
dịch nhớt, ví dụ : polibutađien tan trong benzen, …
- Nhiều polime có tính dẻo (PE, PP, …) , một số có tính đàn hồi (polibutađien, poliisopren,…), một số có
thể kéo thành sợi dài, bền (nilon – 6, xenlulozơ, …) . Có polime trong suốt và không giòn (poli(metyl
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
metacrylat)). Nhiều polime có tính cách điện, cách nhiệt (polietilen, poli(vinyl clorua),…) hoặc bán dẫm
(polianlin, polithiophen,…).
IV. Phương pháp điều chế :
1. Phản ứng trùng hợp : Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau hay
tương tự nhau thành phân tử lớn (polime).
(*) Điều kiện cần : về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết
bội như CH2 = CH2 , C6 H5CH = CH2 , CH2 = CH – CH = CH2 , … hoặc là vòng kém bền có thể mở ra như
, …
2. Phản ứng trùng ngưng : Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử
lớn (polime) đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác (thí dụ H2 O).
(*) Điều kiện cần : về mặt cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng ngưng là trong phân tử phải có ít
nhất hai nhóm chức có khả năng phản ứng. Thí dụ : HO – CH2 – CH2 – OH , HOOC – C6 H4 – COOH ,
H2N – (CH2)6 – NH2 …
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Trong tơ, những phân tử polime có mạch không phân nhánh, sắp xếp song song với nhau. Polime này
tương đối rắn ; tương đối bền với nhiệt và với các dung môi thông thường ; mềm, dai, không độc và có khả
năng nhuộm màu.
2. Phân loại :
a. Tơ thiên nhiên (có sẵn trong tự nhiên) như bông, len, tơ tằm.
b. Tơ hóa học (chế tạo bằng phương pháp hóa học).
- Tơ tổng hợp (chế tạo từ các polime tổng hợp) như các tơ poliamit (nilon, capron), tơ vinylic thế (vinilon,
nitron,…)
- Tơ bán tổng hợp hay tơ nhân tạo (xuất phát từ polime thiên nhiên nhưng được chế biến thêm bằng
phương pháp hóa học) như tơ visco, tơ xenlulozơ axetat, …
III. Cao su :
1. Khái niệm : Cao su là loại vật liệu polime có tính đàn hồi.
Tính đàn hồi là tính bị biến dạng khi chịu lực tác dụng bên ngoài và trở lại ban đầu khi lực đó thôi tác
dụng.
2. Phân loại :
a. Cao su thiên nhiên : là polime của isopren
Phân loại
Tên chất dẻo Phương trình điều chế Nguồn Loại Cấu trúc Ứng dụng
gốc pư mạch
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Polistiren (PS)
Phân loại
Tên tơ Phản ứng điều chế Nguồn Loại Cấu trúc Ứng dụng
gốc pư mạch
Bông, Tự Thẳng
len, tơ nhiên
tằm
Nilon – 6 Tổng Trùng Thẳng
hợp ngưng (poliamit)
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
axit và
kiềm. Tơ
nilon – 6,6
cũng như
nhiều loại
poliamit
khác dùng
để dệt vải
may mặc,
vải lót săm
lốp xe, dệt
bít tất, bện
làm dây cáp,
dây dù, đan
lưới,…
Tơ nitron Tổng Trùng Thẳng (tơ Dai, bền với
(olon) hợp hợp vinylic) nhiệt và giữ
nhiệt tốt,
nên được
dùng để dệt
vải may
quần áo ấm
hoặc bện
thành sợi
“len” đan áo
rét. Các loại
tơ được cấu
tạo từ các
phân tử có
liên kết amit
thì không
bền trong
môi trường
axit hoặc
bazơ.
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
(**) Một số dấu hiệu đặc biệt trong phản ứng hóa học hữu cơ:
Tác dụng với Na : ancol, phenol, axit cacboxylic, amino axit.
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng
2k3 học hóa cùng Cô Liên Lý thuyết hữu cơ 12
Tác dụng với NaOH : phenol, axit cacboxylic, amino axit, este, lipit, peptit, protein, muối amoni
clorua, muối clorua của amino axit,...
Tác dụng với dung dịch brom :
+ Hợp chất không no : anken, ankađien, ankin, stiren; hợp chất có gốc vinyl, alyl,...
+ Anđehit hoặc hợp chất có chứa nhóm –CH=O như glucozơ hay HCOOH , HCOOR.
+ Phenol, anilin : quá trình mất màu đi kèm với hiện tượng tạo kết tủa.
+ Anđehit hoặc hợp chất có chứa nhóm –CH=O + fructozơ : tạo ↓ Ag (còn gọi là phản ứng tráng gương).
Bị thủy phân trong môi trường axit: este, peptit, saccarozơ, tinh bột, xenlulozơ,...
Tác dụng với Cu(OH)2 :
+ Ở nhiệt độ thường: poliancol có nhiều nhóm –OH kề nhau (etylen glycol hay glixerol), glucozơ, fructozơ,
saccarozơ.
Trên con đường thành công không có dấu chân của kẻ lười biếng