Professional Documents
Culture Documents
Jednofunkcyjne Pochodne Węglowodorów
Jednofunkcyjne Pochodne Węglowodorów
Jednofunkcyjne Pochodne Węglowodorów
ALKOHOLE
Alkohol – pochodna węglowodoru, w której grupa –OH przyłączona jest do tetraedrycznego atomu
węgla.
- III-rzędowe (2-metylopropan-2-ol)
- nasycone
- nienasycone
- aromatyczne
Metanol
Etanol
Propan-1-ol
Propan-2-ol
Butan-1-ol
Butan-2-ol
2-metylopropan-1-ol
2-metylopropan-2-ol
Propenol
Cykloheksanol
Fenylometanol
Etano-1,2-diol
Propano-1,2,3-triol
Właściwości fizyczne:
Alkohole monohydroksylowe
Metanol – lotna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, miesza się z wodą w dowolnym
stosunku. Toksyczny.
Etanol – lotna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, miesza się z wodą w dowolnym
stosunku.
Alkohole polihydroksylowe
Właściwości chemiczne
Alkohole nie dysocjują – odczyn alkoholi i ich wodnych roztworów jest obojętny.
Reagują z metalami aktywnymi typu sód lub potas, tworząc alkoholany, np.
Utlenianie alkoholi:
Silne utlenienie alkoholi zachodzi wobec silnych utleniaczy, np. KMnO4 w środowisku H2SO4.
FENOLE
Benzenol
1-naftol
Właściwości chemiczne:
Podobnie, jak alkoholany, fenolany są związkami jonowymi, ulegają dysocjacji oraz hydrolizie
odczyn wodnego roztworu fenolanu jest zasadowy.
Benzenol ulega reakcji substytucji elektrofilowej. Grupa -OH jest podstawnikiem I-go rodzaju,
więc kolejny podstawnik zostaje podstawiony w pozycji orto- i para-. Ponadto, grupa -OH ma
działanie aktywujące pierścień, co czyni benzenol znacznie aktywniejszym, niż benzen. Można to
już stwierdzić za pomocą reakcji z zakwaszonym roztworem KMnO 4 lub w reakcji z wodą
bromową. Benzenol odbarwia oba roztwory (benzen tych roztworów nie odbarwia).
Ze względu na działanie grupy -OH reakcja nitrowania może przebiegać w następujący sposób:
Lub:
Bromowanie:
Lub
Wykrywanie fenoli – reakcja z roztworem FeCl 3. Po dodaniu roztworu FeCl3 do fenolu powstaje
ciemnofioletowy roztwór.
Otrzymywanie fenolu:
ALDEHYDY I KETONY
Aldehydy oraz ketony należą do związków zawierających karbonylowy atom węgla, postaci:
Atom węgla opisuje hybrydyzacja sp2, ugrupowanie karbonylowe jest więc układem płaskim, kąt
między wiązaniami σ wynosi 120o. Powstaje wiązanie typu π między atomem węgla a atomem
tlenu poprzez boczne nakładanie niezhybrydyzowanych orbitali typu p.
Aldehydy nasycone:
HCHO metanal
CH3–CHO etanal
CH3–CH2–CHO propanal
butanal
2-metylopropanal
Ketony:
propanon
butanon
pentan-2-on
pentan-3-on
3-metylobutanon
cykloheksanon
Dla metanalu:
Lub w uproszczeniu:
R–CHO + Ag2O R–COOH + 2Ag
Dla metanalu:
Aldehydy ulegają kondensacji aldolowej. Reakcja zachodzi pod warunkiem, że przy węglu α
znajduje się atom wodoru.
Tworzenie hemiacetalu:
Tworzenie acetalu:
Aldehydy ulegają reakcji Cannizzaro - reakcji tej ulegają aldehydy z III-rzędowym atomem węgla
przy grupie aldehydowej lub aldehydy aromatyczne (czyli takie, które nie mają atomu wodoru przy
węglu α). Reakcja przebiega z zasadą, w wyniku czego powstaje sól kwasu karboksylowego i
alkohol:
Dla metanalu:
Otrzymywanie aldehydów:
Właściwości chemiczne: nie dysocjuje (odczyn roztworu: obojętny), nie ulega próbie Trommera i
Tollensa brak właściwości redukujących.
KWASY KARBOKSYLOWE
Są to związki, w których do łańcucha lub pierścienia przyłączona jest grupa karboksylowa COOH:
kwas propenowy
kwas cykloheksanokarboksylowy
kwas benzenokarboksylowy (kwas benzoesowy)
Kwasy karboksylowe mogą również zawierać więcej niż jedną grupę karboksylową:
Kwas metanowy – ciecz, bezbarwna, o charakterystycznym, ostrym zapachu, miesza się z wodą.
Właściwości:
CH3COOH CH3COO– + H+
– reagują z metalami:
metanian sodu
etanian wapnia
– reagują z zasadami:
etanian sodu
– zobojętnianie:
Chlorek kwasowy
Przykład:
ESTRY
Są to związki o wzorze ogólnym:
Estry są otrzymywane głównie na drodze estryfikacji. Jest to reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem
pod wpływem stężonego kwasu siarkowego(VI). Jest to reakcja typu kondensacji, w której ustala się
równowaga chemiczna. Prawo działania mas dla estryfikacji ma postać:
Kwas siarkowy(VI) używany jest tu jako katalizator i w celu przesunięcia stanu równowagi reakcji na
korzyść tworzenia estru (odbieranie wody).
Przykład:
Etanian metylu
Estry są wzajemnymi izomerami kwasów karboksylowych – mają wspólny wzór sumaryczny C nH2nO2:
C4H8O2
Etanian etylu
Kwas 2-metylopropanowy
Metanian 1-propylu
Metanian 2-propylu
Reakcje estrów:
metanoamid (formamid)
etanoamid (acetamid)
benzenokarboksyamid
Cząsteczki o wzorze:
N-metylometanoamid
N-etyloetanoamid
N-fenyloetanoamid
Cząsteczki o wzorze:
N,N-dimetyloetanoamid
N-etylo-N-metylometanoamid
N-etylo-N-fenylometanoamid
Właściwości amidów:
Nie dysocjują
Otrzymywanie amidów:
Amonoliza estrów:
MOCZNIK
Właściwości chemiczne:
Otrzymywanie mocznika:
NH4CNO (NH2)2C=O
AMINY
Aminy można też potraktować jako organiczne pochodne amoniaku, w których co najmniej jeden z
atomów wodoru jest zastąpiony alkilem lub arylem.
Aminy II-rzędowe:
N,N-dimetyloamina
N-etylo-N-metyloamina
N-fenylo-N-metyloamina
Aminy III-rzędowe:
N,N,N-trimetyloamina
N-etylo-N,N-dimetyloamina
N-etylo-N-fenylo-N-metyloamina
N-fenylo-N,N-dimetyloamina
Właściwości amin:
Dysocjują:
Sam amoniak jest zasadą w sensie Broensteda, ponieważ dysponuje wolną parą elektronową na
atomie azotu. Anilina jest słabszą zasadą od amoniaku, co wynika z obecności pierścienia
aromatycznego – pierścień „wyciąga” elektrony z atomu azotu, więc zasadowość aniliny jest
zmniejszona. Co do amin alifatycznych, mają one bardziej zasadowy charakter niż amoniak,
ponieważ alkile „wzmacniają” parę elektronową na atomie azotu.
chlorowodorek metyloaminy
siarczan(VI) dietyloamoniowy
Otrzymywanie amin:
Anilina:
Lub:
Aminy I-rzędowe:
Lub:
R–X + 2NH3 R–NH2 + NH4X
Aminy II-rzędowe:
Lub:
Aminy III-rzędowe:
Lub: