Zeszyt 10 Fau Odpowiedzi

Chemia nowa matura
Zeszyt 10 – odpowiedzi
Alkohole
Zadanie 1.
Literowe oznaczenie alkoholu Nazwa systematyczna
A propan-2-ol
B 3-bromo-2,3-dimetylobutan-2-ol
C 2-fenylopropan-2-ol
D cykloheksanol
E 3-bromo-2,2-dimetylopropan-1-ol
F 4-metylocyklopent-2-en-1-ol
Zadanie 2.
(3Z )-4-metyloheks-3-en-2-ol but-3-yn-2-ol
H3C HC OH CH2 CH3

H3C CH C CH
C C
H OH
CH3
Zadanie 3.
A fenylometanol
B 3-etylo-5-metylofenylometanol
C 2,3-dimetylobut-3-en-2-ol
D propano-1,2-diol
E 4,5-dimetyloheksano-2,3-diol
F 5-etylocykloheksano-1,3-diol
Zadanie 4.
1-bromo-2-metylopropano-1,2,3-triol cykloheksa-2,4-dien-1-ol
OH
OH OH
HC C CH2
Br CH3 OH
1
Chemia nowa matura
Zadanie 5.
Rzędowość
Nazwa systematyczna
alkoholu
I 2-cyklopentyloetan-1-ol
II propan-2-ol, cyklopentanol, but-3-en-2-ol
III 2,3-dimetylobutan-2-ol, 1-etylocykloheksan-1-ol
Zadanie 6.
OH
H2C CH C CH3
CH3
Nazwa systematyczna: 2-metylobut-3-en-2-ol.
Zadanie 7.
Wzór półstrukturalny Temperatura Temperatura Rozpuszczalność
(grupowy) topnienia [ ̊C] wrzenia [ ̊C] w wodzie [g/100g]
CH2(OH)CH2CH2CH3 -89 118 7,9
CH3OH -97 65 bez ograniczeń
CH3CH(OH)CH3 -88 82 bez ograniczeń
CH3CH2OH -115 78 bez ograniczeń
CH3CH(OH)CH2CH3 -96 99 12,5
Zadanie 8.
Zdanie P/F
Po zmieszaniu zawartości probówek I i III powstały dwie niemieszające się warstwy,

P
z których górną stanowi cykloheksanol.
Tylko w probówce I ciecz jest bezbarwna. F

Po zanurzeniu uniwersalnego papierka wskaźnikowego w probówkach I–III w
probówce II i III uniwersalny papierek wskaźnikowy zmienił zabarwienie z żółtego na F
czerwone.
Po zmieszaniu zawartości probówek I i II powstał klarowny, bezbarwny roztwór. P
Zawartość probówki II oraz III ma charakterystyczny zapach. P

Po zmieszaniu zawartości probówek II i III powstały dwie niemieszające się warstwy,
P
z których górną stanowi etanol.
2
Chemia nowa matura
Zadanie 9.
Ocena:
Po zmieszaniu zawartości probówki I i II nie otrzymano 100 cm3 bezbarwnego, klarownego roztworu.
Uzasadnienie:
Mieszanina otrzymana po zmieszaniu etanolu i wody ma mniejszą objętość niż użyte do jej sporządzenia
składniki (woda i etanol) – jest to zjawisko kontrakcji objętości. Przyczyną tego zjawiska jest oddziaływanie
miedzy cząsteczkami składników mieszaniny (wiązania wodorowe).
Zadanie 10.
Ocena: Związek znajdujący się w probówce III ma większą temperaturę wrzenia.
Uzasadnienie: Cykloheksanol ma większą temperaturę wrzenia dlatego, że ma większą masę cząsteczkową w
porównaniu z etanolem.
Zadanie 11.
180
T [ ̊C]
130
80
30 Alkany
Serie1
Serie2
-20 ▲Serie3
Chloroalkany
-70 ● Alkohole
-120
-170
(CH3)2CH-
(CH3)3C-
R’ =
R= CH3- CH3CH2- CH3CH2CH2- (CH3)(CH3CH2)CH- CH3CH2CH2CH2-
gdzie: RH, RCl, ROH, R’CH3, R’Cl, R’OH,
Zadanie 12.
Ocena:
Alkohole.
Uzasadnienie:
Między cząsteczkami alkoholi tworzą się wiązania wodorowe, które zwiększają temperaturę wrzenia związku.
3
Chemia nowa matura
Zadanie 13.
Wyjaśnienie różnicy w temperaturach wrzenia propan-2-olu i propan-1-olu:
Propan-2-ol ma mniejszą temperaturę wrzenia ponieważ jest bardziej rozgałęziony. Wraz ze wzrostem stopnia
rozgałęzienia łańcucha węglowego maleje temperatura wrzenia.
Wyjaśnienie różnicy w temperaturach wrzenia chlorometanu i 1-chlorobutanu:
1-chlorobutan ma większą temperaturę wrzenia ponieważ ma większą masę cząsteczkową. Wraz ze wzrostem
masy cząsteczkowej (długości łańcucha) rośnie temperatura wrzenia.
Zadanie 14.
Wzór półstrukturalny (grupowy) alkoholu Nazwa systematyczna Temperatura wrzenia [ ̊ C]
H3C CH2 CH2 CH2OH butan-1-ol 117,7
H3C CH2 CH CH3

butan-2-ol 99,5
OH
H3C CH CH 2 OH
2-metylopropan-1-ol 107,8 ̊
CH3
CH3
H3C C CH3 2-metylopropan-2-ol 82,4
OH
Zadanie 15.
Ocena:
Nie, w obu probówkach nie powstały klarowne roztworu.
Uzasadnienie:
Etanol miesza się z wodą w każdym stosunku. Butan-1-ol nie miesza się z wodą – stanowi górną warstwę.
4
Chemia nowa matura
Zadanie 16.
fermentacja alkoholowa
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
drożdże
Wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru etanolu:
CH3–O–CH3
Zadanie 17.
Ocena:
Propano-1,2-diol ma większą temperaturę wrzenia. Oba związki (propan-1-ol oraz propano-1,2-diol) mają
nieograniczoną rozpuszczalność w wodzie.
Uzasadnienie:
Propano-1,2-diol ma większą temperaturę wrzenia ponieważ ma większą masę cząsteczkową oraz większą
zdolność do tworzenia wiązań wodorowych (dwie grupy wodorotlenowe). Oba związki bardzo dobrze
rozpuszczają się w wodzie – są polarne.
Równanie całkowietego spalania propano-1,2-diolu:
C3H8O2 + 4 O2 3 CO2 + 4 H2O
Zadanie 18.
kat. T, p
CO + 2 H2 CH3OH
Zadanie 19.
Wzór półstrukturalny (grupowy) alkoholu Nazwa systematyczna
H3C CH2 CH2 CH2 CH2OH pentan-1-ol
H3C CH2 CH CH2 OH

2-metylobutan-1-ol
CH3
CH3
3-metylobutan-1-ol
H3C CH CH2 CH2 OH
CH3
H3C C CH 2 OH 2,3-dimetylopropan-1-ol
CH3
5
Chemia nowa matura
Zadanie 20.
Zdanie P/F
Alkohol oznaczony umownie literą B jest alkoholem polihydroksylowym. Alkohol
ten reaguje ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II) w środowisku silnie F
zasadowym w wyniku czego powstanie klarowny szafirowy roztwór.
Alkohol oznaczony umownie literą A jest izomerem heksan-2-olu. F
Alkohol oznaczony umownie literą C reaguje z zakwaszonym roztworem
dichromianu(VI) potasu.
F
Zadanie 21.
CH3 CH3
H+
H3C CH2 C CH2 + H2O H3C CH2 C CH3
OH
lub
CH3 CH3
H+
H3C CH C CH3 + H2O H3C CH2 C CH3
OH
Zadanie 22.
CH3 H3C OH
H+
+ H2O
Zadanie 23.
Ocena:
Tak.
Uzasadnienie:
Propan-2-ol jest głównym produktem hydratacji (uwodnienia) odpowiedniego alkenu w obecności kwasowego
katalizatora ponieważ jest produktem zgodnym z regułą Markownikowa. W wyniku addycji powstaje bardziej
rozgałęziony izomer.
Zadanie 24.
CH3
H3C C CH2 CH2 CH 2 OH
CH3
6
Chemia nowa matura
Zadanie 25.
CH3 CH3
H2O
H3C C CH CH3 + KOH H3C C CH CH3 + KCl
CH3 Cl CH3 OH
Nazwa systematyczna 3-chloro-2,2-dimetylobutan
Typ reakcji Substytucja
Mechanizm reakcji Nukleofilowy
Zadanie 26.
Równanie reakcji 1:
Cl
hʋ
H3C CH CH3 + Cl2 H3C C CH3 + HCl
CH3 CH3
Cl
C2H5OH, T
H3C C CH3 + KOH H3C C CH2 + KCl + H2O
CH3 CH3
OH
H+
H3C C CH2 + H2O H3C C CH3
CH3 CH3
Nazwa systematyczna związku C 2-metylopropan-2-ol
Typ reakcji Addycja
Mechanizm reakcji Elektrofilowy
7
Chemia nowa matura
Zadanie 27.
trimeryzacja
3 HC CH
CH 3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH 3 CH 2 Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
CH 2 Cl CH 2 OH
H2O
+ KOH + KCl
Zadanie 28.
hʋ
H3C CH3 + Cl2 H3C CH2Cl + HCl
C2H5OH, T
H3C CH2Cl + KOH H2C CH2 + KCl + H2O
H2C CH2 + Cl2 ClH 2C CH2Cl
H2O
ClH 2C CH2Cl + 2 KOH HOH2C CH2OH + 2 KCl
Zadanie 29.
Ocena:
Nie. 3,3-dimetylobutan-2-ol oraz cykloheksanol nie są izomerami.
Uzasadnienie:
3,3-dimetylobutan-2-ol oraz cykloheksanol mają inny wzór sumaryczny.
8
Chemia nowa matura
Zadanie 30.
2 H3C CH CH3 + 2 Na 2 H3C CH CH3 + H2
OH ONa
Nazwa systematyczna: Propan-2-olan sodu.
Zadanie 31.
K(s) H2O +
fenoloftaleina
I II
CH3CH2OH(c) CH3CH2OK(roztwór w etanolu)
Probówka Obserwacje
I Ciało stałe roztwarza się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego gazu.
II Powstaje klarowny różowoczerwony (malinowy) roztwór.
Probówka Równanie reakcji
I 2 H3C CH2OH+ 2 K 2 H3C CH2OK + H2

- -
II H3C CH 2 O + H2O H3C CH2OH + OH
Zadanie 32.
- -
CH3O + H2O CH3OH + OH
Funkcja jonu metoksylanowego: Zasada Brønsteda.
9
Chemia nowa matura
Zadanie 33.
Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
Cl
C2H5OH, T
+ KOH + KCl + H2O
Cl
Cl
+ Cl2
Cl OH
Cl OH
H2O
+ 2 KOH + 2 KCl
Ocena: Tak.
Wzór uproszczony:
O
O
Zadanie 34.
OH Br
H3C C CH2 CH3 + HBr H3C C CH2 CH3 + H2O
CH3 CH3
Nazwa systematyczna 2-bromo-2-metylobutan
Typ reakcji Substytucja
Mechanizm reakcji Nukleofilowy
10
Chemia nowa matura
Zadanie 35.
OH Cl
+ 2 HCl + H2O
H2C CH3 Cl CH2 CH3
Nazwa systematyczna: 1,4-dichloro-1-etylocykloheksan.
Zadanie 36.
OH Cl
CH3 CH3
+ HCl + H2O
Zadanie 37.
Obserwacje – probówka I:
Płomień palnika „rozjaśnia się” , zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy zmienia zabarwienie z
żółtego na czerwony (jasnoczerwony).
Płomień palnika zabarwia się na zielono, zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy zmienia
zabarwienie z żółtego na czerwony.
Równanie reakcji – probówka I:
2 CH3CH(OH)CH3 + 9 O2 6 CO2 + 8 H2O
Równanie reakcji – probówka II:
H2SO4 + 2 NaCl Na2SO4 + 2 HCl
CH3CH(OH)CH3 + HCl CH3CH(Cl)CH3 + H2O
2 CH3CH(Cl)CH3 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O + 2 HCl
Zadanie 38.
CH3CH2OH + HNO3 CH3CH2ONO2 + H2O
Nazwa systematyczna: Azotan(V) etylu.
11
Chemia nowa matura
Zadanie 39.
H2SO4
3 CH3OH + H3BO3 (CH3O)3B + 3 H2O
Zadanie 40.
CH3CH2CH2OH + H2SO4 CH3CH2CH2OSO3H + H2O
Nazwa systematyczna: Wodorosiarczan(VI) propylu.
Zadanie 41.
CH 2 OH CH 2 Cl
+ SOCl2 + SO2 + HCl
3 H3C CH2 CH CH2 CH2 + PBr3 3 H3C CH2 CH CH2 CH2 + H3PO3
CH3 OH CH3 Br
Zadanie 42.
2 H3C CH CH3 + 2 K 2 H3C CH CH3 + H2

- +
OH OK
H3C CH CH3 + 2 HCl H3C CH CH3 + KCl + H2O

- +
OK Cl
Nazwa systematyczna: Propan-2-olan potasu.
12
Chemia nowa matura
Zadanie 43.
Al2O3/T
CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 + H2O
H2SO4/T
H3C CH CH CH3 H3C CH C CH3 + H2O
OH CH3 CH3
Nazwa systematyczna: 3-metylobut-1-en.
Zadanie 44.
OH
CH3
CH3 Al2O3/T
+ H2O
Zadanie 45.
OH
2 H2SO4/T
+ + 2 H2O
CH2
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Zadanie 46.
H2O
H3C CH2Cl + NaOH H3C CH2OH + NaCl
Al2O3/T
H3C CH2OH H2C CH2 + H2O
p, T, katalizator
n H2C CH2 CH2 CH2
13
Chemia nowa matura
Zadanie 47.
Zdanie P/F
Reakcja w probówce I zachodzi szybciej niż w probówce II. P
W celu odwrócenia reakcji w probówce I do organicznego produktu reakcji należy dodać wodę w
P
środowisku kwasowym.
W probówce II w wyniku zachodzącej reakcji otrzymano tylko jeden główny produkt reakcji
F
zgodny z regułą Zajcewa.
W wyniku reakcji zachodzących w probówkach I i II powstają bezbarwne, bezwonne gazy. F

CH3 CH3
H2SO4/T
2 H3C CH CH CH CH2 CH3 H3C CH CH C CH2 CH3 + 2 H2O
CH3 OH CH3
CH3
+ H3C C CH CH CH2 CH3
CH3
Zadanie 48.
Równanie procesu utleniania:
CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 + 2 H+ + 2e-
Równanie procesu redukcji:
Cr2O72- + 14 H+ + 6 e- 2 Cr3+ + 7 H2O
Sumaryczne równanie reakcji:
3 CH3CH(OH)CH3 + Cr2O72- + 8 H+ 3 CH3COCH3 + 2 Cr3+ + 7 H2O
Stosunek masowy utleniacza do reduktora: 147:90
Zadanie 49.
Zmiana zabarwienia roztworu z pomarańczowej na zieloną, wyczuwalny
I
charakterystyczny zapach.
Zmiana zabarwienia roztworu z pomarańczowej na zieloną, wyczuwalny
II
charakterystyczny zapach.
III Brak zmian, reakcja nie zachodzi.
14
Chemia nowa matura
Zadanie 50.
Równanie procesu utleniania – probówka I:
CH3CH2OH CH3CHO + 2 H+ + 2e-
UWAGA: Jeżeli w reakcji zachodzącej w probówce I acetaldehyd (CH 3CHO) nie będzie usuwany
z przestrzeni reakcyjnej, dichromian(VI) potasu może utlenić go do kwasu octowego (CH 3COOH).
Równanie procesu utleniania – probówka III:

Reakcja nie zachodzi.
Zadanie 51.
H3C CH CH 2 OH
CH3
Nazwa systematyczna: 2-metylopropan-1-ol.
Zadanie 52.
CH3
hʋ
H3C CH CH3 + Cl2 H3C CH CH 2 Cl + HCl
CH3
CH3 CH3
H2O
H3C CH CH 2 Cl + KOH H3C CH CH 2 OH + KCl
CH3 CH3
Al2O3/T
H3C CH CH 2 OH H3C C CH2 + H2O
CH3 CH3
H3C C CH2 + Br2 H3C C CH2

Br Br
CH3 CH3
H2O
H3C C CH2 + 2 KOH H3C C CH2 + 2 KBr
Br Br OH OH
Numer reakcji Typ reakcji Mechanizm reakcji
1 Substytucja Nukleofilowy
15
Chemia nowa matura
Zadanie 53.
Nazwa reakcji: Reakcja estryfikacji.
Wyjaśnienie:
Reakcja, która zachodzi pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (lub związkami
zawierającymi grupę –OH) w wyniku której powstają estry.
Zadanie 54.
H2SO4
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
H2SO4
H3C CH CH3 + CH3COOH CH3COOCH(CH3)CH3 + H2O
OH
Równanie reakcji – probówka III:

O
C
OH O CH3
H2SO4
+ CH3COOH + H 2O
16
Chemia nowa matura
Zadanie 55.
I Miedziany drut pokryty czarnym nalotem zmienił zabarwienie na różowoczerwone.
II Miedziany drut pokryty czarnym nalotem zmienił zabarwienie na różowoczerwone.
III Brak objawów reakcji. Reakcja nie zachodzi.
OH O
I T
+ CuO + Cu + H2O
T
II CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O
III Reakcja nie zachodzi
Zadanie 56.
Funkcja cykloheksanolu: Reduktor.
Liczba moli elektronów wymienianych przez 1 mol cykloheksanolu: 2 mole elektronów.
Zadanie 57.
Zdanie P/F
Po zmieszaniu zawartości probówek I i II powstały dwie niemieszające się warstwy, z których

F
górną stanowi glikol etylenowy.
Glicerol jest bezbarwną syropowatą cieczą o gęstości większej od gęstości wody. P

Po zmieszaniu zawartości probówek I i II oraz I i III i zanurzeniu w nich uniwersalnego papierka
P
wskaźnikowego nie obserwujemy zmiany barwy papierka wskaźnikowego.
Po zmieszaniu zawartości probówek I i II otrzymano 100 cm3 klarownego, bezbarwnego
F
roztworu.
Zadanie 58.
Ocena: Butan-2-ol nie reaguje z metalicznym żelazem.
Uzasadnienie:
Alkohole w temperaturze pokojowej reagują jedynie z aktywnymi metalami.
17
Chemia nowa matura
Zadanie 59.
Temperatura topnienia Temperatura wrzenia Rozpuszczalność

Wzór półstrukturalny (grupowy)
[ ̊C] [ ̊C] w wodzie [g/100g]
CH3CH(OH)CH2OH -60 187,6 bez ograniczeń
CH2(OH)CH(OH)CH2OH 18,2 290 bez ograniczeń
CH3CH2OH -114,1 78,30 bez ograniczeń
CH2(OH)CH2OH -12,3 197,3 bez ograniczeń
Równanie reakcji najbardziej lotnego alkoholu z tlenkiem miedzi(II):
T
CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
Zadanie 60.
H2C OH H2C ONO 2
HC OH + 3 HNO3 HC ONO 2 + 3 H2O
H2C OH H2C ONO 2
Nazwa systematyczna: Triazotan(V) propano-1,2,3-triolu.
Zastosowanie: Stosowany do produkcji materiałów wybuchowych.
H2C OH H2C OSO 3 H

+ 2 H2SO4 + 2 H2O
H2C OH H2C OSO 3 H
Nazwa systematyczna: Diwodorosiarczan(VI) etano-1,2-diolu.
Zadanie 61.
Ocena: Tak.
Uzasadnienie: Glikol etylenowy reaguje z metalicznym sodem. W probówce, w której znajdował się glikol
etylenowy ciało stałe (metaliczny sód) roztwarza się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego gazu.
W probówce zawierającej cykloheksan nie zaobserwujemy żadnych zmian.
18
Chemia nowa matura
Zadanie 62.
hʋ
H3C CH3 + Br2 H3C CH2 + HBr
Br
C2H5OH/T
H3C CH2 + KOH H2C CH2 + KBr + H2O
Br
H2C CH2 + Cl2 H2C CH2

Cl Cl
H2O
H2C CH2 + 2 NaOH H2C CH2 + 2 NaCl
Cl Cl OH OH
1 Substytucja Rodnikowy
2 Eliminacja
3 Addycja Elektrofilowy
Cel syntezy: Otrzymanie etano-1,2-diolu (glikolu etylenowego).
Ocena:
Nie. Reakcja 4 nie jest reakcją utleniania i redukcji.
Uzasadnienie:
W opisanej reakcji atomy węgla nie zmieniają stopni utlenienia.
19
Chemia nowa matura
Zadanie 63.
T≈500 ̊C
H3C CH CH2 + Cl2 H2C CH CH2 + HCl
Cl
H2O
H2C CH CH2 + KOH H2C CH CH2 + KCl
Cl OH
H2C CH CH2 + H2O2 H2C CH CH2

OH OH OH OH
Równanie reakcji związku C z metalicznym potasem:
2 H2C CH CH2 + 6 K 2 H2C CH CH2 + 3 H2

OH OH OH OK OK OK
Zadanie 64.
Na(s) H2O + Na(s) H2O +

fenoloftaleina fenoloftaleina
I II III IV
CH2(OH)CH2OH(c) C3H5(OH)3(c)
CH2(ONa)CH2ONa/ C3H5(ONa)3/
CH2(OH)CH2OH C3H5(OH)3
II Powstaje klarowny różowoczerwony (malinowy) roztwór.
III Ciało stałe roztwarza się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego gazu.
IV Powstaje klarowny różowoczerwony (malinowy) roztwór.
20
Chemia nowa matura
I H2C CH2 + 2 Na H2C CH2 + H2

- + - +
OH OH O Na O Na
-
II H2C CH2 + 2 H2O H2C CH2 + 2 OH
- -
O O OH OH
2 H2C CH CH2 + 6 Na 2 H2C CH CH2 + 3 H2

III
- + - + - +
OH OH OH O Na O Na O Na
IV H2C CH CH2 + 3 H2O H2C CH CH2 + 3 OH-

- - -
O O O OH OH OH
Zadanie 65.
Cl
CH2
+ HCl CH3
OH
Al2O3, T CH3
+ H2O
CH3
Zadanie 66.
CH3 CH3
H3C C CH CH3 + 2 HCl H3C C CH CH3 + 2 H2O
OH OH Cl Cl
21
Chemia nowa matura
H2C OH H2C Br
+ 2 HBr + 2 H2O
H2C OH H2C Br
OH Cl
OH Cl
+ 3 HCl + 3 H2O
OH Cl
Zadanie 67.
H2C OH CHO
H2SO4/T
HC OH CH + 2 H2O
H2C OH CH2
Nazwa zwyczajowa: Akroleina.
Zadanie 68.
CH3 CH 2 Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
CH 2 Cl CH 2 OH
H2O
+ NaOH + NaCl
Typ reakcji 1: Substytucja.
Mechanizm reakcji 1: Elektrofilowy.
22
Chemia nowa matura
Zadanie 69.
CuSO4(aq), NaOH(aq)
I II
etanol(c) etano-1,2-diol(c)
Element budowy etanolu i etano-1,2-diolu jaki należało wziąć pod uwagę aby poprawnie zaprojektować
eksperyment:
Obecność grup –OH (wodorotlenowych) przy sąsiednich atomach węgla.
I Brak objawów reakcji (niebieska galaretowata zawiesina).
II Powstanie klarowny szafirowy roztwór.
Zadanie 70.

O
H2C OH H2SO4 H2C O C CH3
+ 2 CH3COOH + 2 H 2O
H2C OH H2C O C CH3
O
O
H2C OH H2C O CCH 2 CH 3
H2SO4 O
HC OH + 3 CH3CH2COOH
HC O CCH 2 CH 3 + 3 H2O
H2C OH O
H2C O CCH 2 CH 3
23
Chemia nowa matura

O
H2C OH H2C O C CH3
H2SO4 O
H3C C OH + 2 CH3COOH
H3C C O C CH3 + 2 H2O
CH3
CH3
Zadanie 71.
Ag/250-280 ̊C/1,2-1,5 MPa

H2C CH2 + ½ O2 H2C CH2
O
H+/200 ̊C
H2C CH2 + H2O H2C CH2
O OH OH
Zadanie 72.
T
CH3Cl + CH3CH2CH2Cl + 2 Na CH3CH2CH2CH3 + 2 NaCl
hʋ
CH3CH2CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH(Br)CH3 + HBr
H2O
CH3CH2CH(Br)CH3 + NaOH CH3CH2CH(OH)CH3 + NaBr
Cel syntezy: Synteza butan-2-olu.
Zadanie 73.
Numery probówek, w których uzyskano klarowne roztwory: I, IV
Wyjaśnienie:
Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego alkoholi maleje ich rozpuszczalność w wodzie (rozpuszczalnik
polarny), a wzrasta rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych (rozpuszczalnik niepolarny). Wraz ze
wzrostem długości łańcucha węglowego alkoholi rośnie udział niepolarnego fragmentu, czyli rośnie
rozpuszczalność w niepolarnych (organicznych) rozpuszczalnikach, a maleje w rozpuszczalnikach polarnych
(woda).
24
Chemia nowa matura
Zadanie 74.
I Brak objawów reakcji.
II Zmętnienie roztworu pojawia się po około 10 minutach.
III Natychmiastowe zmętnienie roztworu.
I Reakcja nie zachodzi.
ZnCl2(bezwodny)
II H3C CH CH2 CH2 CH3 + HCl H3C CH CH2 CH2 CH3 + H2O
OH Cl
CH3 CH3
ZnCl2(bezwodny)
III H3C C CH2 CH3 + HCl H3C C CH2 CH3 + H2O
OH Cl
Cel doświadczenia:
Odróżnienie alkoholi: pentan-1-olu, pentan-2-olu oraz 2-metylobutan-2-olu. Odróżnianie alkoholi na podstawie

rzędowości.
Zadanie 75.
Równanie reakcji otrzymywania związku A:
OSO 3 H
H3C C CH2 + H2SO4 H3C C CH3
CH3 CH3
Równanie reakcji otrzymywania związku B:
OSO 3 H OH
T
H3C C CH3 + H2O H3C C CH3 + H2SO4
CH3 CH3
Zadanie 76.
Ocena: W wyniku przeprowadzonego doświadczenia można odróżnić zawartości obu probówek.
Uzasadnienie: Zarówno etanol jak i glicerol reagują z metalicznym sodem. W przypadku etanolu sód będzie
„pływał” po powierzchni (unosił się na powierzchni) natomiast w przypadku glicerolu sód „opadnie” na dno
probówki.
25
Chemia nowa matura
Zadanie 77.
Ciało stałe roztwarza się, wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego bezwonnego gazu.
Zadanie 78.
III, II, I
Wyjaśnienie:
Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego maleje reaktywność alkoholi.
Zadanie 79.
2 H3C CH2 CH2 + 2 Na 2 H3C CH2 CH2 + H2

- +
OH O Na
Nazwa systematyczna: Pentan-1-olan sodu.
Zadanie 80.
Barwa uniwersalnego papierka wskaźnikowego: Zielona.
Równanie reakcji w formie jonowej skróconej:
H3C CH2 CH2 + H2O H3C CH2 CH2 + OH

-
-
O OH
Nazwa anionu: Anion propoksylanowy.
Zadanie 81.
2 H3C CH2 + 2 Na 2 H3C CH2 + H2

- +
OH O Na
Nazwa wiązań: Jonowe.
Zadanie 82.
CH3 CH3
Al2O3, T
H3C CH CH2 H3C C CH2 + H2O
OH
26
Chemia nowa matura
CH3 CH3
H+
H3C C CH2 + H2O H3C C CH3
OH
CH3 CH3
H3C C CH3 + HCl H3C C CH3 + H2O
OH Cl
Zadanie 83.
OH
Al2O3
+ H2O
T
Pt
+ H2
Zadanie 84.
H2O(c)
I II
metanol(c) pentan-1-ol(c)
Element budowy metanolu i pentan-1-olu jaki należało wziąć pod uwagę aby poprawnie zaprojektować
eksperyment.
Długość łańcucha węglowego.
27
Chemia nowa matura
I Powstanie klarowny, bezbarwny roztwór.
II Utworzyły się dwie oddzielne warstwy cieczy.
Zadanie 85.
H3C CH2 OH + HBr H3C CH2 Br + H2O
T
H3C CH2 Br + (CH3)2CHBr + 2 Na H3C CH2 CH CH3 + 2 NaBr
CH3
Cl
hʋ
H3C CH2 CH CH3 + Cl2 H3C CH2 C CH3 + HCl
CH3 CH3
Cl OH
H2O
H3C CH2 C CH3 + KOH H3C CH2 C CH3 + KCl
CH3 CH3
Ocena:
Tak, etanol i związek oznaczony umownie literą D są homologami.
Uzasadnienie:
Etanol i związek oznaczony umownie literą D (2-metylobutan-2-ol) należą do tej samej grupy związków
organicznych. Etanol i związek oznaczony umownie literą D różnią się wielokrotnością grupy –CH2–.
28
Chemia nowa matura
Zadanie 86.
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
CH3 CH 2 Cl
hʋ
+ Cl2 + HCl
CH 2 Cl CH 2 OH
H2O
+ KOH + KCl
CH 2 OH CH 2 OH
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
CH 2 OH CHO
T
+ CuO + Cu + H2O
Cl Cl
29
Chemia nowa matura
Zadanie 87.
Zdanie P/F
Alkohole oznaczone umownie literami A i C są alkoholami II– rzędowymi. F
Alkohol oznaczony umownie literą D można uzyskać w wyniku hydrolizy zasadowej

P
1-chlorocykloheksanu.
Alkohole oznaczone umownie literami A i E są izomerami. F
Alkohol oznaczony umownie literą F reaguje z zakwaszonym roztworem manganianu(VII)

F
potasu (bez rozerwania wiązania węgiel-węgiel).
Alkohol oznaczony umownie literą C zawiera miedzy innymi trzy atomy węgla o hybrydyzacji
F
sp2.
2-metylobutan-1-ol to nazwa systematyczna alkoholu oznaczonego umownie literą B. F
Stopień utlenienia atomu węgla łączącego się bezpośrednio z grupą wodorotlenową w alkoholu
F
oznaczonym umownie literą C wynosi –II.
Zadanie 88.
Równanie związku A z tlenkiem miedzi(II):
T
H3C CH CH3 + CuO H3C C CH3 + Cu + H2O
OH O
Równanie związku D z tlenkiem miedzi(II):
OH O
T
+ CuO + Cu + H2O
Zadanie 89.
Al2O3, T
H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH CH3 + H2O
OH
T≈500 ̊C
H3C CH CH CH3 + Cl2 H3C CH CH CH2 + HCl
Cl
30
Chemia nowa matura
Cl
H3C CH CH CH2 + Cl2 H3C CH CH CH2
Cl Cl Cl
Cl OH
H2O
H3C CH CH CH2 + 3 KOH H3C CH CH CH2 + 3 KCl
Cl Cl OH OH
Zadanie 90.
CH3
C2H5OH, T CH3
H3C CH CH2 CH CH2 CH CH3 + Zn + ZnCl2
Cl CH3 Cl
H3C
CH3 CH3
Cl
CH3 hʋ
+ Cl2 CH3 + HCl
H3C H3C
CH3 CH3
Cl
C2H5OH, T CH3
CH3 + KOH + KCl + H2O
H3C H3C
CH3 CH3
Cl Cl
CH3
+ Cl2 CH3
H3C H3C
31
Chemia nowa matura
CH3 CH3
Cl HO
Cl OH
H2O
+ 2 KOH + 2 KCl
CH3 CH3
H3C H3C
4 Addycja Elektrofilowy
Zadanie 91.
OH
CH3 CH3
Al2O3, T
+ H2O
OH
CH3
H+
+ H2O CH3
Zadanie 92.
OH
2 + 17 O2 12 CO2 + 12 H2O
Ba(OH)2 + CO2 BaCO3 + H2O
32
Chemia nowa matura
Zadanie 93.
Cu(OH)2(s), NaOH(aq)
I II
propan-2-ol(c) cykloheksano-1,2-diol(c)
Element budowy propan-2-olu i cykloheksano-1,2-diolu jaki należało wziąć pod uwagę aby poprawnie
zaprojektować eksperyment:
Obecność grup wodorotlenowych przy sąsiednich atomach węgla.
Niebieska, galaretowata zawiesina rozpuszcza się (roztwarza się), powstanie klarowny,

II
szafirowy roztwór.
Zadanie 94.
Ocena: Uczeń niepoprawnie wykonał syntezę propan-2-olu.
Uzasadnienie:
W wyniku reakcji 2-chloropropanu (produktu reakcji propanu i chloru w obecności promieniowania

ultrafioletowego) z alkoholowym roztworem wodorotlenku potasu nie powstanie propan-2-ol (powstanie
propen).
33
Chemia nowa matura
Zadanie 95.
O
CuO/T
Br OH 2.
NaOH(aq) CH3
1.
CH3 CH3 Al2O3/T
3.
CH3
OH O
CH 3 CH 3
T
+ CuO + Cu + H2O
Zadanie 96.
II Fioletowy roztwór odbarwia się, wyczuwalny charakterystyczny zapach.

W miejsce czarnego ciała stałego powstaje różowe (czerwono-różowe) ciało stałe,
III
wyczuwalny charakterystyczny zapach.
IV Brak objawów reakcji.
2 CH3CH2CH2OH + 2 K 2 CH3CH2CH2OK + H2
T
CH3CH2CH2OH + CuO CH3CH2CHO + Cu + H2O
Równanie reakcji – probówka IV:
Al2O3, T
Funkcja propan-1-olu: Reduktor.
Liczba moli elektronów wymieniana przez 2 mole propan-1-olu: 8 moli elektronów.
Nazwa systematyczna: Propoksylan potasu.
34
Chemia nowa matura
Zadanie 97.
Ocena: Prop-2-en-1-ol nie może ulegać tautomerii keto-enolowej.
Uzasadnienie:
Tautomerii keto-enolowej ulegają związki (enole) w których występują atomy węgla o hybrydyzacji sp 2 z
przyłączonymi grupami hydroksylowymi.
Zadanie 98.
Ocena: Nie.
Uzasadnienie:
Po zmieszaniu reagentów w obu probówkach nie zaobserwujemy żadnych zmian. Świeżo strącony wodorotlenek
miedzi(II) w środowisku zasadowym wykrywa jedynie związki, w których grupy hydroksylowe znajdują się
przy sąsiednich atomach węgla.
Zadanie 99.
Obserwacje: Zmiana zabarwienia roztworu z pomarańczowego na zieloną.
Zadanie 100.
Cr2O72- + 14 H+ + 6 e- 2 Cr3+ + 7 H2O
OH O
+ 2 H + + 2 e-
Zadanie 101.
OH O
3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 Cr2(SO4)3 + 7 H2O + K2SO4 + 3
Zadanie 102.
Stosunek molowy utleniacza do reduktora: 1:3
35
Chemia nowa matura
Zadanie 103.
Ocena: Tak, dysponując metalicznym sodem lub wodą możemy rozróżnić zawartości obu probówek.
Uzasadnienie:
Po wprowadzeniu metalicznego sodu do probówek, tylko w probówce zawierającej propan-1-ol ciało stałe
będzie się roztwarzało oraz będą wydzielały się pęcherzyki bezbarwnego, bezwonnego gazu.
Po wprowadzeniu wody destylowanej do probówek, tylko w probówce zawierającej propan-1-ol powstanie
klarowny bezbarwny roztwór.
Zadanie 104.
Al2O3, T
CH3CH=CH2 + HCl CH3CH(Cl)CH3
Zadanie 105.
K2Cr2O7(aq), H2SO4(aq), stężony
I II
pentan-2-ol(c) 2-metylobutan-2-ol(c)
Utworzyły się dwie warstwy cieczy, warstwa dolna zabarwiona była na pomarańczowo.
I Po pewnym czasie lub po wymieszaniu zawartości probówki dolna warstwa zmieniła
zabarwienie z pomarańczowej na zieloną.
Brak objawów reakcji (utworzą się dwie warstwy cieczy, warstwa dolna będzie
II
zabarwiona na pomarańczowo).
36
Chemia nowa matura
3 H3C CH2 CH2 CH CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4
I OH
3 H3C CH2 CH2 C CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

O
II Reakcja nie zachodzi
Zadanie 106. H2O(c), alkoholowy roztwór fenoloftaleiny
I II
metanol(c) etoksylan sodu(etanol)
II Powstanie klarowny różowoczerwony (malinowy) roztwór.
– –
II CH3CH2O + H2O CH3CH2OH + OH
Zadanie 107.
Wzór sumaryczny spalanego alkoholu: C3H8O.
Wzór półstrukturalny (grupowy) spalanego alkoholu: H3C CH CH3
OH
Zadanie 108.
Wzór sumaryczny spalanego alkoholu: C5H12O2.

Wzór półstrukturalny (grupowy) spalanego alkoholu:
OH OH OH OH
H3C CH CH CH2 lub H3C C CH CH3 lub H2C C CH2 CH3
CH3 OH OH CH3 CH3
37
Chemia nowa matura
Zadanie 109.
Wzór sumaryczny C4H10O2
H3C CH CH CH3 lub H3C CH2 CH CH2

Wzór półstrukturalny OH OH OH OH
CH3
(grupowy)
lub H3C C CH2
OH OH
Barwa fenoloftaleiny Różowoczerwona (malinowa)
Zadanie 110.
CH2=CH2 + 2 OH– CH2OHCH2OH + 2 e–
MnO4– + 2 H2O + 3 e– MnO2 + 4 OH–
3 CH2=CH2 + 2 MnO4– + 4 H2O 3 CH2OHCH2OH + 2 MnO2 + 2 OH–
Zadanie 111.
Objętość glikolu etylenowego wynosi 16,76 cm3.
Zadanie 112.
Stężenie molowe glikolu etylenowego wynosi 1,5 mola/dm3.
Zadanie 113.
I etap: Sączenie (MnO2 jest osadem). II etap: Destylacja.
Zadanie 114.
Wzór sumaryczny związku organicznego to: C2H6O2.
Zadanie 115.
Wzór sumaryczny związku organicznego to: C4H10O2.
Wzór półstrukturalny H2C CH2

lub CH3CH(OH)2
(grupowy) OH OH
38
Chemia nowa matura
Zadanie 116.
H3C CH2 CH CH2 H3C CH CH2 CH2

Wzór półstrukturalny
(grupowy) lub
OH OH OH OH
Zadanie 117.
Wzór półstrukturalny H2C CH2 CH2 CH2

(grupowy)
OH OH
Zadanie 118.
Objętość etanolu wynosi 32 cm3.
Zadanie 119.
Stężenie procentowe etanolu wynosi 14%.
Zadanie 120.
Stężenie procentowe glukozy wynosi 6,8%.
Zadanie 121.
Stężenie wodorotlenku sodu po zakończeniu reakcji wynosi 4,56%.
Zadanie 122.
Wzór sumaryczny alkoholu to: CH4O.
39
Chemia nowa matura
Fenole
Zadanie 1.
A Fenol
B 2-fenylopropan-2-ol
C Naftalen-2-ol
D Cykloheksanol
E 2-metylofenol
F 2-fenyloetan-1-ol
Literowe oznaczenie związków należących do fenoli
A, C, E
Zadanie 2.
Brak objawów reakcji (ciało stałe nie rozpuszcza się), ewentualnie powstaje mętny
I
roztwór/zawiesina.
II Ciało stałe rozpuszcza się.
Barwa uniwersalnego papierka wskaźnikowego: Czerwona/pomarańczowa.
OH -
O
+ H2O + H3O+
Wygląd zawartości probówki II po ostudzeniu roztworu.

Uzyskany w wysokiej temperaturze roztwór fenolu po ostudzeniu staje się mętny.
40
Chemia nowa matura
Zadanie 3.
4-metylobenzeno-1,2-diol 3-chloronaftalen-1-ol
OH
OH
OH
Cl
CH 3
Zadanie 4.
OH OK
2 +2K 2 + H2
CH3 CH3
Nazwa systematyczna: 3-metylofenoksylan potasu.
Zadanie 5.
OH -
O
-
+ 2 OH + 2 H2O
OH -
O
Obserwacje: Ciało stałe rozpuszcza się (roztwarza się), powstanie klarowny malinowy roztwór.
-
O OH
-
+ 2 H2O + 2 OH
-
O OH
41
Chemia nowa matura
Zadanie 6.
Obserwacje: Powstanie klarowny, bezbarwny roztwór.
OH -
O
-
+ OH + H2O
Obserwacje: Następuje zmętnienie zawartości probówki.
-
O OH
+ CO2 + H2O + HCO3

-
Ocena: Nie, dodatek wodnego roztworu kwasu fosforowego(V) nie zmieni przebiegu doświadczenia.
Uzasadnienie:
Kwas fosforowy(V) jest mocniejszym kwasem niż fenol, dlatego też reaguje z fenoksylanem sodu.
Zadanie 7.
Wytrąca się biały osad, papierek wskaźnikowy zmienia zabarwienie z żółtego na czerwony. W probówce znika
żółte (brunatne) zabarwienie dodawanego odczynnika.
Obserwacje – probówka II:
Wytrąca się biały osad, papierek wskaźnikowy zmienia zabarwienie z żółtego na czerwony.
OH OH
Br Br
+ 3 Br2 + 3 HBr
Br
42
Chemia nowa matura
OH OH
Cl Cl
+ 3 Cl2 + 3 HCl
Cl
Nazwa systematyczna: 2,4,6-tribromofenol.
Numer próbówki Typ reakcji Mechanizm reakcji
1 Substytucja Elektrofilowy
Zadanie 8.
OH OH
O2 N NO 2
+ 3 HNO3 (stężony) + 3 H2O
NO 2
Schemat reakcji 2:
OH OH OH
NO 2
HNO3 (rozcieńczony)
+
NO 2
Obserwacje: Wytrąci się żółty osad lub powstanie żółta ciecz.
Zadanie 9.
Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl
43
Chemia nowa matura
Cl OK
H2O
+ 2 KOH + KCl + H2O
OK OH
+ CO2 + H2O + KHCO3
Nazwa systematyczna: Fenoksylan potasu.
Zadanie 10.
4-etylo-2-metylofenol benzeno-1,2,4-triol
OH
OH
CH3
OH
HO
CH2
H3C
Zadanie 11.
Równanie reakcji – etap I:

H3C CH3
CH
AlCl3
+ CH3CH=CH2
Równanie reakcji – etap II:
H3C CH3
CH OH
O
H2SO4 C
+ O2 +
H3C CH3
44
Chemia nowa matura
Zadanie 12.
OH OH OH
SO 3 H
SO3/H2SO4
+
SO 3 H
Zadanie 13.
OH OH
Pd
+ 3 H2
Nazwa systematyczna: Cykloheksanol.
Zadanie 14.
HNO3(aq), stężony
I II
fenol(aq) etanol(c)
I Wytrąci się żółty osad lub powstanie żółta ciecz.
II Brak objawów reakcji
45
Chemia nowa matura
OH OH
O2 N NO 2
I + 3 HNO3 + 3 H2O
NO 2
II Brak objawów reakcji.
Uwaga: W odpowiednich warunkach etanol może reagować ze stężonym roztworem

kwasu azotowego(V) – w reakcji może powstać ester (azotan(V) etylu), kwas azotowy(V)
może również utlenić etanol do acetaldehydu lub kwasu octowego.
Zadanie 15.
OH OH OH OH
CH3 CH3 CH3 H3C CH3
CH3 H3C
CH3
OH OH OH OH OH
CH2 CH3
CH2 H3C CH3 CH3

CH2 CH3 CH3
H3C
Zadanie 16.
OH OH
NO 2
+ HNO3 + H2O
OH OH
Nazwa systematyczna: 2-nitrobenzeno-1,4-diol.
46
Chemia nowa matura
Zadanie 17.
OH ONa
+ NaOH + H2O
Nazwa systematyczna: Naftalen-1-olan sodu.
Zadanie 18.
Numery probówek wraz ze wzrostem pH ich zawartości.

III, II, I, IV.
Równanie reakcji probówka III:
OH -
O
+ H2O + H3O+
Równanie reakcji probówka IV:

-
O
OH
-
+ H2O + OH
Zadanie 19.
CH 2 OH CH 2 OH
OH OK
+ KOH + H2O
47
Chemia nowa matura
Zadanie 20.
fenol fenylometanol
I II
KMnO4(aq), H2SO4(aq)
II Fioletowy roztwór odbarwia się.
Probówka Schemat reakcji
CH 2 OH COOH
II
KMnO4, H2SO4
Zadanie 21.
5-metylo-2-(propan-2-ylo)fenol.
Zadanie 22.
tymol
FeCl3(aq)
Obserwacje: Powstanie klarowny, granatowofioletowy roztwór.
Zadanie 23.
Ocena: Tymol jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie.
48
Chemia nowa matura
Zadanie 24.
Ocena: Tak, tymol reaguje z zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu.
Zadanie 25.
CH3 CH3
AlCl3
+ CH3CH(Cl)CH3 + HCl
CH
H3C CH3
CH3 CH3
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
CH CH
H3C CH3 H3C CH3
CH3 CH3
H2O
+ 2 KOH + KCl + H2O
Cl OK
CH CH
H3C CH3 H3C CH3
CH3 CH3
+ CO2 + H2O + KHCO3
OK OH
CH CH
H3C CH3 H3C CH3
49
Chemia nowa matura
Zadanie 26.
Ocena: Powyższe doświadczenie nie pozwoli odróżnić wodnego roztworu fenolu od wodnego roztworu
fenoksylanu sodu.
Uzasadnienie:
Zarówno fenol, jak i fenoksylan sodu reagują z chlorkiem żelaza(III), w wyniku czego powstają
granatowofioletowe kompleksy (w roztworach wodnych).
Zadanie 27.
Ocena: Tak, naftalen-1-ol dobrze rozpuszcza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Uzasadnienie:
Naftalen-1-ol reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku potasu, powstanie wówczas naftalen-1-olan potasu,
który dobrze rozpuszcza się w wodzie.
Zadanie 28.
Nazwa systematyczna: 2-nitrofenol.
Uzasadnienie: Grupa hydroksylowa kieruje w położenie 2- lub 4-. W reakcji fenolu ze stężonym roztworem
kwasu azotowego(V) powstanie 2,4,6-trinitrofenol. Związek II ma podstawnik w położeniu 2-, dlatego też może
być pośrednim produktem reakcji. Pozostałe związki mają podstawnik (grupę –NO2) w położeniu m.in. 3-, czyli
nie mogą być produktami pośrednimi.
Zadanie 29.
Ocena: Nie zaobserwowano żadnych objawów reakcji.
Uzasadnianie:
Fenol nie reaguje z tlenkiem miedzi(II).
Zadanie 30.
2-metylofenol fenol
I II
KMnO4(aq), H2SO4(aq), stężony
50
Chemia nowa matura
I Fioletowy roztwór odbarwia się.
II Brak objawów reakcji.
Probówka Produkty reakcji
OH
COOH
I
II Reakcja nie zachodzi.
Zadanie 31.
CH 2 OH CH 2 Cl
+ HCl + H2O
OH OH
CH 2 Cl CH 2 CH 2 CH 3
T
+ CH3CH2Cl + 3 Na + 2 NaCl
OH ONa
CH 2 CH 2 CH 3 CH(Cl)CH 2 CH 3
hʋ
+ Cl2 + NaCl
ONa OH
51
Chemia nowa matura
CH(Cl)CH 2 CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3
H2O
+ 2 NaOH + NaCl + H2O
OH ONa
CH(OH)CH 2 CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3
+ CO2 + H2O + NaHCO3
ONa OH
Zadanie 32.
H3PO4(aq)
I II
C6H5OK(aq) CH3OK(aq)
I Następuje zmętnienie zawartości probówki
II Brak objawów reakcji
OH
II CH3OH
52
Chemia nowa matura
Zadanie 33.
Ocena: Tak, fenoksylan sodu reaguje z wodnym roztworem kwasu siarkowego(IV).
Zadanie 34.
Ocena: Tak.
Uzasadnianie:
Fenoksylan sodu dobrze rozpuszcza się w wodzie. Fenol słabo rozpuszcza się w wodzie.
Zadanie 35.
CH 3 COOH COOH COOK
CH3Cl, AlCl3 KMnO4, H2SO4 Cl2, FeCl3 KOH, H2O
Cl OK
COOK COOH
HCl
OK OH
Zadanie 36.
HClO3(aq)
kolba I kolba II
NaHSO3(s) C6H5OK(aq)
Obserwacje – kolba I:
Ciało stałe roztwarza się, wydziela się bezbarwny gaz o charakterystycznym zapachu.
53
Chemia nowa matura
Obserwacje – kolba II:
Następuje zmętnienie zawartości probówki.
Równanie reakcji w formie cząsteczkowej – kolba I:
NaHSO3 + HClO3 NaClO3 + SO2 + H2O
Równanie reakcji w formie cząsteczkowej – kolba II:
2 C6H5OK + SO2 + H2O 2 C6H5OH + K2SO3
Zadanie 37.
COCH 3
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
COCH 3 COCH 3
FeCl3
+ Cl2 + HCl
Cl
COCH 3 COCH 3
H2O
+ 2 NaOH + NaCl + H2O
Cl ONa
COCH 3 COCH 3
H2O
+ CO2 + H2O + NaHCO3
ONa OH
COCH 3 CH 2 CH 3
Pd + H2O
+ 2 H2
ONa OH
54
Chemia nowa matura
CH 2 CH 3 CH 2 CH 3
H3 C
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
OH OH
Zadanie 38.
Zmiana zabarwienia roztworu z pomarańczowej na zieloną.
Zadanie 39.

Cr2O72- + 14 H+ + 6 e- 2 Cr3+ + 7 H2O
OH O
-
+ H2O + 4 H+ + 4 e
O
Zadanie 40.
OH O
3 + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 3 + 2 Cr2(SO4)3 + 11 H2O + 2 K2SO4
Zadanie 41.
Stosunek molowy utleniacza do reduktora: 2:3
Zadanie 42.
O OH
NaBH4
O OH
55
Chemia nowa matura
Zadanie 43.
II, I, III.
Zadanie 44.
trimeryzacja
3 CH≡CH
Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
Br OK
H2O
+ 2 KOH + KBr + H2O
OK OH
2 + SO2 + H2O 2 + K2SO3
OH OH
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
CH 2 CH 3
56
Chemia nowa matura
Zadanie 45.
K2Cr2O7(aq), H2SO4(aq), stężony
I II
benzeno-1,4-diol cykloheksano-1,2-diol
Brak objawów reakcji.
Obserwacje – probówka II:
Zmiana zabarwienia roztworu z pomarańczowej na zieloną.
Zadanie 46.
CH 2 OH CH 2 OK
+ 2 KH + 2 H2
OH OK
Uwaga: Wodorek potasu reaguje również z wodą, która jest środowiskiem reakcji:
H2O + KH KOH + H2

CH 2 OH CH 2 OK
+2K + H2
OH OK
57
Chemia nowa matura
Uwaga: Metaliczny potas reaguje również z wodą, która jest środowiskiem reakcji:
2 H2O + 2 K 2 KOH + H2

Reakcja nie zachodzi.
Równanie reakcji – probówka IV:
CH 2 OH CH2OOCCH 3
H2SO4
+ 2 CH3COOH + 2 H2O
OH OOCCH 3
Uwaga: Zgodnie z literaturą akademicką (zakres wykraczający poza podstawę programową – chyba, że
pojawi się informacja wstępna) fenole nie reagują bezpośrednio z kwasami karboksylowymi, ze względu
na to, że pary elektronowe tlenu w fenolach są sprzężone z pierścieniem aromatycznym.
Zadanie 47.
Ocena: Nie.
Zadanie 48.
Numer związku Nazwa systematyczna
A 1,3,5-trimetylobenzen
B Fenylometanol
C Fenol
D Cykloheksan
E Propylobenzen
F Cykloheksano-1,2-diol
G Propan-2-ol
H 1-(prop-2-en-1-ylo)benzen
Zadanie 49.
T
H3C CH CH3 + CuO H3C C CH3 + Cu + H2O
OH O
58
Chemia nowa matura
Zadanie 50.
Numer doświadczenia Para związków Odczynnik
Mieszanina stężonego kwasu siarkowego(VI) oraz stężonego

1 AiD
kwasu azotowego(V)
Zawiesina wodorotlenku miedzi(II) w środowisku silnie
2 BiF
zasadowym
3 CiH Wodny roztwór chlorku żelaza(III)
4 EiC Metaliczny potas
5 GiH Roztwór bromu w chloroformie
Obserwacje Numer doświadczenia
I Powstaje szafirowy roztwór 2
II Roztwór zmienia barwę na zieloną
III Wydzielają się pęcherzyki bezbarwnego gazu 4
IV Roztwór odbarwia się 5
V Powstaje ceglastoczerwony osad
VI Powstaje żółty osad 1
VII Roztwór przyjmuje fiołkowe zabarwienie
VII Roztwór zmienia barwę na fioletową 3
Zadanie 51.
OH Cl
OH Cl
+ 2 HCl + 2 H2O
59
Chemia nowa matura
Zadanie 52.
eugenol
Br2(chloroform)
Obserwacje: Odbarwienie brunatnego (żółtego) roztworu.
Zadanie 53.
Ocena: Eugenol będzie rozpuszczalny w benzenie.
Zadanie 54.
OH OH
OCH 3 O2 N OCH 3
HNO3, H2SO4
H2C CH CH2 H2C CH CH2
Zadanie 55.
benzen fenol
I II
Br2(aq)
60
Chemia nowa matura
I Brak objawów reakcji (klarowny brunatny roztwór).
II Brunatny roztwór odbarwia się, wytrąca się biały osad.
OH
Br Br
II
Br
Zadanie 56.
Masa fenoksylanu sodu, jaka znajdowała się w płuczce, wynosi 102,82 g.
Zadanie 57.
Stężenie wodorotlenku potasu wynosi 0,155 mola/dm3.
Zadanie 58.
Stężenie molowe fenolu wynosi 13 mmol/dm3.
Zadanie 59.
-
OH O
+ OH– + H2O
Uzasadnienie: Wodorotlenek potasu reaguje z fenolem, tworząc fenolan potasu, który dobrze rozpuszcza
się w wodzie.
Zadanie 60.
Wzór sumaryczny wybranego odczynnika: H2SO4.
-
O OH
+
+H
Zadanie 61.
Masa wodnego roztworu wodorotlenku potasu wynosi 107,2 g.
61
Chemia nowa matura
62

Zeszyt 10 Fau Odpowiedzi

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Zeszyt 10 Fau Odpowiedzi

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Chemia nowa matura

H3C HC OH CH2 CH3

II propan-2-ol, cyklopentanol, but-3-en-2-ol

III 2,3-dimetylobutan-2-ol, 1-etylocykloheksan-1-ol

Nazwa systematyczna: 2-metylobut-3-en-2-ol.

CH2(OH)CH2CH2CH3 -89 118 7,9

CH3OH -97 65 bez ograniczeń

CH3CH(OH)CH3 -88 82 bez ograniczeń

CH3CH2OH -115 78 bez ograniczeń

CH3CH(OH)CH2CH3 -96 99 12,5

Po zmieszaniu zawartości probówek I i III powstały dwie niemieszające się warstwy,

Tylko w probówce I ciecz jest bezbarwna. F

Po zmieszaniu zawartości probówek I i II powstał klarowny, bezbarwny roztwór. P

Zawartość probówki II oraz III ma charakterystyczny zapach. P

Wyjaśnienie różnicy w temperaturach wrzenia chlorometanu i 1-chlorobutanu:

H3C CH2 CH2 CH2OH butan-1-ol 117,7

H3C CH2 CH CH3

Wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru etanolu:

Równanie całkowietego spalania propano-1,2-diolu:

C3H8O2 + 4 O2 3 CO2 + 4 H2O

H3C CH2 CH2 CH2 CH2OH pentan-1-ol

H3C CH2 CH CH2 OH

Nazwa systematyczna 3-chloro-2,2-dimetylobutan

Typ reakcji Substytucja

Mechanizm reakcji Nukleofilowy

Nazwa systematyczna związku C 2-metylopropan-2-ol

Typ reakcji Addycja

Mechanizm reakcji Elektrofilowy

H2C CH2 + Cl2 ClH 2C CH2Cl

Nie. 3,3-dimetylobutan-2-ol oraz cykloheksanol nie są izomerami.

3,3-dimetylobutan-2-ol oraz cykloheksanol mają inny wzór sumaryczny.

2 H3C CH CH3 + 2 Na 2 H3C CH CH3 + H2

Nazwa systematyczna: Propan-2-olan sodu.

CH3CH2OH(c) CH3CH2OK(roztwór w etanolu)

II Powstaje klarowny różowoczerwony (malinowy) roztwór.

Probówka Równanie reakcji

I 2 H3C CH2OH+ 2 K 2 H3C CH2OK + H2

Funkcja jonu metoksylanowego: Zasada Brønsteda.

Nazwa systematyczna 2-bromo-2-metylobutan

Typ reakcji Substytucja

Mechanizm reakcji Nukleofilowy

H2C CH3 Cl CH2 CH3

Nazwa systematyczna: 1,4-dichloro-1-etylocykloheksan.

Równanie reakcji – probówka I:

2 CH3CH(OH)CH3 + 9 O2 6 CO2 + 8 H2O

Równanie reakcji – probówka II:

H2SO4 + 2 NaCl Na2SO4 + 2 HCl

CH3CH(OH)CH3 + HCl CH3CH(Cl)CH3 + H2O

2 CH3CH(Cl)CH3 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O + 2 HCl

CH3CH2OH + HNO3 CH3CH2ONO2 + H2O

Nazwa systematyczna: Azotan(V) etylu.

CH3CH2CH2OH + H2SO4 CH3CH2CH2OSO3H + H2O

Nazwa systematyczna: Wodorosiarczan(VI) propylu.

+ SOCl2 + SO2 + HCl

2 H3C CH CH3 + 2 K 2 H3C CH CH3 + H2

H3C CH CH3 + 2 HCl H3C CH CH3 + KCl + H2O

Nazwa systematyczna: Propan-2-olan potasu.

Równanie reakcji – probówka I:

Równanie reakcji – probówka II:

Nazwa systematyczna: 3-metylobut-1-en.

Reakcja w probówce I zachodzi szybciej niż w probówce II. P

W wyniku reakcji zachodzących w probówkach I i II powstają bezbarwne, bezwonne gazy. F

Równanie reakcji – probówka II: