Nova © Uitgeverij Malmberg

H10 Organische chemie Antwoorden diagnostische toets 5 vwo|gymnasium

Diagnostische toets
H10 Organische chemie
Antwoorden

Sorbinezuur
1 Stap 1: stamnaam
De stam waaraan alle groepen zitten, bestaat uit zes C-atomen met twee
dubbele bindingen, dus hexeen.
Stap 2: achtervoegsel, voorvoegsels en numerieke voorvoegsels
De belangrijkste karakteristieke groep is de zuurgroep. Het achtervoegsel wordt
-zuur. Er zijn twee dubbele bindingen aanwezig, dus voor de uitgang -een komt
het numerieke voorvoegsel -di-.
Stap 3: nummering
De zuurgroep zit op het uiteinde en is de belangrijkste groep, dus deze is
verbonden aan C-atoom nummer 1. Omdat de zuurgroep altijd op
plaatsnummer 1 komt, kan dit nummer worden weggelaten. De andere groepen
worden bij deze nummering 2,4-dieen.
Stap 4: systematische naam
De systematische naam op alfabetische volgorde wordt dan: hexa-2,4-dieenzuur.
• hexeenzuur (1p)
• -2,4-di (1p)

Teken eerst de beginstoffen. Ethenon heeft een stam van twee C-atomen met
een dubbele binding. Aan een van de C-atomen bevindt zich een
dubbelgebonden C-atoom.
Trans-but-2-eenal heeft een stam van vier C-atomen met een dubbele binding
tussen het tweede en derde C-atoom, met een trans-configuratie. Aan het eerste
C-atoom bevindt zich een dubbelgebonden O-atoom. Na de pijl teken je
sorbinezuur.
• juiste structuurformule ethenal (1p)
• juiste structuurformule but-2-eenal (1p)
• trans-configuraties en rest van reactie (1p)
3 Uit twee beginstoffen ontstaat één nieuwe stof. Hierbij verdwijnt een dubbele
binding. Het is een additiereactie. (1p)

1
 Nova © Uitgeverij Malmberg
H10 Organische chemie Antwoorden diagnostische toets 5 vwo|gymnasium

4 C5H7COOH + OH− → C5H7COO− + H2O

Sorbinezuur is een zuur. Het reageert met de base OH−.
• juiste stoffen voor de pijl (1p)
• juiste stoffen na de pijl (1p)

Teken eerst drie monomeren sorbinezuur naast elkaar met de dubbele bindingen
tussen plaatsnummer 2 en 3 op gelijke hoogte. Verbreek vervolgens de dubbele
bindingen tussen de C-atomen op plaatsnummer 2 en 3. Verbind daarna de drie
monomeren met een enkele atoombinding. Als laatste plaats je kringeltjes aan
het begin en het eind van de keten.
• vier C-atomen in de hoofdketen, geen dubbele bindingen (1p)
• zijgroepen op de juiste manier weergegeven (1p)
• de ~ uiteinden aan de juiste C-atomen (1p)
6 Om een polymeer via een condensatiereactie te vormen, heeft elk monomeer
twee reactieve groepen nodig die een condensatiereactie kunnen aangaan.
Sorbinezuur heeft maar één zo’n reactieve groep en kan dus geen
condensatiepolymeer vormen. (1p)

Grignardreactie
7 Het H3O+-ion levert het H-atoom van de −OH-groep. (1p)

2
 Nova © Uitgeverij Malmberg
H10 Organische chemie Antwoorden diagnostische toets 5 vwo|gymnasium

8 Stap 1: stamnaam
De stam is een ringstructuur bestaande uit zes C-atomen zonder dubbele
bindingen, dus cyclohexaan.
Stap 2: achtervoegsel, voorvoegsels en numerieke voorvoegsels
De belangrijkste karakteristieke groep is de ketongroep. Het achtervoegsel wordt
-on. Daarnaast hangt aan de ring een methylgroep. Het voorvoegsel wordt
methyl-.
Stap 3: nummering
De ketongroep is de belangrijkste groep en krijgt dus plaatsnummer 1: -1-on. Via
de kortste weg naar de tak geeft 2-methyl.
Stap 4: systematische naam
De systematische naam op alfabetische volgorde wordt dan
2-methylcyclohexaan(-1-)on.
• cyclohexaan (1p)
• 2-methyl(-1-)on (1p)

Bij de grignardreactie wordt de C=O-groep omgezet in een −C−OH-groep en aan

hetzelfde C-atoom wordt het alkylgedeelte van ethylmagnesiumbromide
gebonden.
Wanneer in plaats van pentaan-2-on 2-methylcyclohexanon wordt gebruikt,
verandert het dubbelgebonden O-atoom in een hydroxylgroep en komt aan
hetzelfde C-atoom een ethylgroep te zitten. Het gevormde product is dus:

• dubbelgebonden O-atoom vervangen door −OH-groep (1p)

• ethylgroep gebonden aan hetzelfde C-atoom (1p)
• rest van de verbinding juist (1p)

3
 Nova © Uitgeverij Malmberg
H10 Organische chemie Antwoorden diagnostische toets 5 vwo|gymnasium

Aardbei
10

De structuur bevat een benzeenring (rood), een ethergroep (roze) en een

estergroep (blauw). Het aldehyde behoort dus tot de klasse van
benzeenderivaten, ethers en esters.
• eerste genoemde klasse juist (1p)
• tweede genoemde klasse juist (1p)
11 Moleculaire stoffen die goed oplosbaar zijn in water, kunnen waterstofbruggen
vormen. Aardbeienaldehyde heeft enkel één dubbelgebonden O-atoom en een
relatief groot hydrofoob gedeelte. De oplosbaarheid in water zal slecht zijn.
• oplosbaarheid hangt samen met H-brugvorming (1p)
• rest uitleg (1p)
12 Teken de beginstoffen zo, dat de reagerende groepen, de hydroxylgroep en de
carboxylgroep, naar elkaar toe wijzen. Splits het H-atoom van de hydroxylgroep
af en de −OH-groep van de carboxylgroep. Deze atomen vormen samen een
watermolecuul. Verbind vervolgens het O-atoom van de alcohol met het C-atoom
van het zuur:

• juiste stoffen voor de pijl (1p)

• esterverbinding juist (1p)
• rest van de structuren juist en kloppend (1p)

Puntenberekening

score
Cijfer = ×9+1
25