CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT

BÀI 1: ESTE
I. KHÁI NIỆM – DANH PHÁP:
1. Cấu tạo: Thay thế nhóm –OH ở nhóm –COOH của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ ta
được este : RCOOR’ H2SO4đ, to
RCOOH + HOR’ RCOOR’ + H2O
H2SO4đ, to
CH3COOH + C2H5OH .......................
R : là H, các gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm..
R’: là các gốc hidrocacbon no, chưa no, thơm ..
Công thức chung của este đơn no: CnH2nO2 ( n≥ 2)
2. Danh pháp:
Tên gốc R’ + tên gốc axit ( đuôi at)
Thí dụ:
HCOOCH3 : metyl fomiat ( hay fomat), HCOOC2H5: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
CH3COOCH3: metyl axetat , CH3COOC2H5 :. . . . . . . . . . . . . . . . . .
C2H3COOC2H5: etyl acrylat , C2H5COOC2H3: . . . . . . . . . . . . . . . . . .
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
 Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C ( vì giữa các
phân tử este không có liên kết hidro.
 Chất lỏng nhẹ hơn nước, ít tan trong nước. Este của các axit béo ( có khối lượng mol lớn
) có thể là chất rắn ( mỡ động vật, sáp ong)
 Este có mùi thơm hoa quả dễ chịu: isoamyl axetat ( CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3)
Có mùi chuối chín, benzyl propionat ( C2H5COOC6H5) có mùi hoa nhài, etyl butyrat (
C3H7COOC2H5) có mùi dứa , etyl isovalerat ( CH3CH(CH3)CH2COOC2H5 ) có mùi táo.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

1. Phản ứng thủy phân: ( môi trường axit)

H2SO4đ, to
RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH
Bản chất của phản ứng là phản ứng thuận nghịch
Thí dụ: CH3COO C2H5 + H2O .........................
2. Phản ứng xà phòng hóa: ( môi trường kiềm) phản ứng hoàn toàn

to
RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH
Chú ý :
 Nếu R’ có dạng – CH=CH-R thì sản phẩm có andehit
 Nếu R; có dạng – C(CH3)= CH-R thì sản phẩm có xeton
  Nếu R’ có dạng - C6H5 thì sản phẩm có phenol hoặc muối
Thí dụ:
to
 CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO
to
 CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O
3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon:
a) Phản ứng cộng vào gốc hidrocacbon chưa no :
Ni, to
C17H33COOCH3 + H2 ................
b) Phản ứng trùng hợp:
xt, to,p
n CH2= CH – COOCH3 .. . . . . . . . . . . . . . . . . .
c) Este của axit fomic có khả năng tham gia phản ứng tráng gương, phản ứng tạo kết
tủa đỏ gạch với Cu(OH)2
IV. ĐIỀU CHÊ VÀ ỨNG DỤNG:
1. Điều chế :
a. phương pháp chung: Đun hồi lưu hỗn hợp etanol và H2SO4 đậm đặc.
H2SO4đ, to
RCOOH + HOR’ RCOOR’ + H2O
b. Điều chế benzyl axetat: phenol phản ứng với anhydrit axit :
C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
c. Điều chế este vinyl :
xt, to
CH3COOH + CH≡CH CH3COOCH=CH2
2. Ứng dụng :
- Làm dung môi : butyl axetat và amyl axetat dùng pha sơn tổng hợp
- poli(metyl acrylat) và poli ( metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ.
-poly( vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poly( vinyl ancol)
dùng làm keo dán.
- Làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, và mỹ phẩm.