Professional Documents
Culture Documents
TH C Hành Hóa H U Cơ
TH C Hành Hóa H U Cơ
Ta dùng vôi tôi trộn với xút là để ngăn không cho NaOH làm thủng ống nghiệm bằng
thủy tinh (SiO2) dẫn đến nguy hiểm theo phản ứng sau:
SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O
Đồng thời muối CH3COONa thường không khan phản ứng với NaOH là chất hút ẩm
mạnh sẽ gây cản trở do đó trước khi tiến hành phải được làm khan để loại nước.
Thu khí mêtan qua nước để làm giảm bớt tạp chất khí do khi qua nước bị nước hấp
thụ→ thu khí mêtan tinh khiết hơn.
+ Tính chất:
R H Br R HBr
o Phát triển mạch:
R Br2 R Br Br
o Ngắt mạch:
Br Br Br Br
R Br R Br
R R R R
Trong các giai đoạn trên, giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng chung là giai
đoạn hình thành góc tự do ankyl, giai đoạn này đòi hỏi năng lượng hoạt hóa cao hơn
nên mang tính chất quyết định chung cho vận tốc cả phản ứng, nên nhìn chung phản
ứng khó xảy ra hơn.
- Khi dùng n-hexan ta thường thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của nhau:
Khi dùng n-haxan ta thu được:
47% Br
H2
n C6H14 Br2 CCl4 H3C CH2 CH2 CH2 C CH2Cl HBr
6%
H H2
H3C CH2 CH2 C C CH3
47% Br
Trước khi đun, ta thêm vào hỗn hợp vài hạt cát hoặc viên sứ xốp để làm hỗn hợp sôi
đều. Ngoài ra ta có thể lắp thêm ống đựng vôi tôi xút để hấp thụ nước, SO2, các sản
phẩm phụ khác của phản ứng trên ..để thu được etylen tinh khiết.
+ Tính chất:
- Tiếp tục quá trình, đốt khí etylen ở đầu ống dẫn khí thì ta thấy ngọn lửa cháy có màu
xanh hơi vàng ở trên và có ít khói thoát ra. Đưa nắp chén sứ vào ngọn lửa đang cháy
thấy có muội than bám trên nắp chén sứ. vi phản ứng oxy hóa xảy ra sinh ra CO2, H2O
kèm theo muội than là sản phẩm phụ,lửa màu vàng thường cho thấy có muội than
o
t C
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O.
- Dẫn khí etylen vào ống nghiệm chứa nước brôm bão hòa, quan sát ta thấy dung dịch
từ màu vàng hơi cam (màu của dung dịch brôm) chuyển sang nhạt dần nếu cứ cho tiếp
sục tiếp khí etylen vào thì dung dịch mất màu. Hiện tượng trên là do phản ứng xảy ra
theo cơ chế cộng hợp ái điện tử thông thường bẻ gảy liên kết giữa etylen và brôm
tạo sản phẩm không màu theo phương trình:
H2C CH2 Br2 BrH2C CH2Br
- Dẫn etilen vào ống nghiệm chứa KMnO4 thì dung dịch từ màu tím dần nhạt màu và
xuất hiện kết tủa đen.Do nối đôi etilen bị KMnO4 oxi hóa thành 1,2 diol đồng thời tạo
MnO2 dạng kết tủa đen theo phương trình:
H2C = CH2 + KMnO4 +H2O→ HOCH2-CH2OH + KOH + MnO2↓
c. Khi dẫn khí vào dung dịch KMnO4 thì màu dung dịch từ tím chuyển sang nhạt dần,
có tủa nâu đen của MnO2.
H2O
HC CH KMnO4 HC CH OHC CH2OH
OH OH
KMnO4
CH3
COOH
KMnO4
+ Giải thích:
CHI3 HCOO-
CHI3 CH3COO-
Trong thí nghiệm trên, ta chỉ tiến hành đun nhẹ, vì các hợp chất này dễ bay hơi, lượng
axeton nếu ta đun sôi sẽ bay hơi hết, ngoài ra do có lẫn I2 trong dung dịch KI nên khi
đun nóng sẽ dẫn đến hiện tượng thăng hoa I2
Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen
+ Phản ứng của clofom với dung dịch kiềm
Cho CHCl3 vào dung dịch NaOH, lắc đều và đun sôi rồi làm lạnh hỗn hợp phản ứng.
Sau quá trình ta thu được dung dịch tách thành 2 lớp, lớp dưới có dạng tủa màu trắng
đục, lớp trên trong hơn
+ Tính chất:
Cho HCOONa vào 3 ống nghiệm:
Ống 1: Thực hiện axit hóa bằng HNO3 loãng và nhỏ thêm vài giọt AgNO3. Ta thấy có
xuất hiện kết tủa đen đó có thể là do có một phần NaOH dư ở trên đã phản ứng với
Ag+ thêm vào tạo Ag2O. Các quá trình có thể xảy ra là:
Ag+ + Cl- → AgCl↓
Ag+ + OH- → AgOH↓→Ag2O + H2O
Ồng 2: cho thêm 1ml phức bạc amoniacat, tạo ra kết tủa bạc màu đen và khí có mùi
khai (NH3) thoát ra. Thực chất đây là phản ứng tráng gương
O O
Na2CO3
Ống 3: nhỏ vào vài giọt KMnO4 thì dung dịch chuyển sang màu xanh. Do phản ứng
xảy ra theo phương trình:
HCOONa + KMnO4 + 3NaOH → Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O
Màu xanh của dung dịch là màu của muối K2MnO4 và Na2MnO4
CuSO4 có màu xanh là do có ngậm nước. Sau khi được đun nóng thì nước bị bốc hơi
nên CuSO4 có màu trắng.
Khi cho CuSO4 và 2-3 ml etanol vào ống nghiệm thì CuSO4 từ màu trắng chuyển sang
màu xanh nhạt
0
t
CuSO4 .5H2O
H O
CuSO4 khan trắng
2
CuSO
95,57% etanol + 4,43% nước CuSO4.xH2O (xanh)
4
Tùy vào lượng nước trong etanol ta có sự đổi màu đậm nhạt tương ứng.
Thí nghiệm 2 : Tính chất của ancol etylic.
a. Phản ứng của ancol etylic với natri:
Khi cho một mẫu natri vào ống nghiệm có chứa ancol etylic khan thì thấy xuất hiện kết
tủa trắng và có khí.
Vì nếu C2H5OH không khan thì khi đó Na cho vào sẽ không tác dụng với rượu mà tác
dụng với nước trong dung dịch theo phương trình:
2Na + 2H2O→ 2NaOH + H2
Đồng thời đó, Na trước khi cho vào thí nghiệm phải được cạo sạch bên ngoài vì Na là
kim loại hoạt động mạnh nên dễ phản ứng với các chất trong không khí tạo sản phẩm
khác (Na2O, NaOH,…)
Hidro sinh ra sau phản ứng bị oxi hóa bởi oxi không khí làm cháy trên đầu ống
nghiệm.
H2 + O2 H2O + Q
Muối C2H5ONa của acid rất yếu, yếu hơn cả tính acid của nước nên C2H5ONa có phản
ứng thủy phân trong nước theo sơ đồ trên làm biến đổi màu phenoltalien, từ không
màu chuyển sang màu đỏ tím. Khi hòa tan phenoltalien vào dung dịch kiềm loãng sẽ
có màu đỏ tím, mất màu khi thêm dư kiềm.
Phản ứng:
HO OH RO OR
C pH 8,2 - 10
C
O
CO
2ROH O 2H2O
CO
OH
PP
Nguyên nhân làmphenoltalien mất màu khi thêm dư kiềm là do phenoltalien có khoảng
chuyển màu từ 8,0 – 9.8 nên nếu thêm dư kiềm sẽ làm pH tăng lên vượt quá ngưỡng
chuyển màu của phenoltalien, làm mất màu thuốc thử.
Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau khi bị đun nóng dây đồng có màu đen do bị oxi hóa
trong không khí
2Cu + O2 → 2CuO
Khi nhúng dây đồng ngay lại trong ống nghiệm chứa ancol etylic dây đồng trở lại
màu đỏ vốn có ban đầu khi chưa bị oxi hóa.Do phản ứng xảy ra theo phương trình sau:
Lặp lại quá trình trên nhiều lần để làm tăng hàm lượng andehit sinh ra.
Nếu sau phản ứng dung dịch còn màu hồng chứng tỏ fucsin còn dư, do đó phải cho
than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin, sao đó mới lọc lại để thu acid fucsinsunfuro
tinh khiết
Thực hiện phản ứng chuyển vị khi nhận andehit sản phẩm có cấu tạo quinoit có màu:
OH
H
R C OSO N
H
C NH2 Cl
OH
H
R C OSO N
H
CH3
Do đó:
Nhỏ acid fucsinsunfuro không màu vào hỗn hợp không màu dung dịch sẽ hóa hồng.
Để nguội hỗn hợp mới cho acid fucsinsunfuro vào (không được đun) vì ở nhiệt độ cao
acid sẽ mất SO2 tạo ngược lại fucsin có màu hồng không phải màu phản ứng.
Vì acid fucsinsunfuro rất nhạy với andehyde (CH3CHO) nên không được để đầu ống
nghiệm chạm vào ống nghiệm.
Khi cho ancol etylic, KMnO4 và H2SO4 vào ống nghiệm rồi đun nhẹ thì trong ống
nghiệm sẽ xảy ra phản ứng tạo andehit
Dung dịch màu hồng của Mn+7 nhạt màu dần và cuối cùng trở nên không màu Mn+2 .
Nếu dung dịch vẫn còn màu hồng thì thêm vào vài giọt tinh thể natri sunfit hoặc natri
hidrosunfit để khử hết tác nhân oxi hóa.
OH O O
CH2 H2C CH2
2 Cu(OH)2 Cu 2H2O
CH2 H2C CH2
OH O O
Ống nghiệm 2: cho glyxerin vào dung dịch có màu xanh tím, phản ứng nhanh.
H2C OH H2C O O CH2
Cu
2HC OH Cu(OH)2 HC O O CH 2H2O
H2C OH H2C OH HO CH2
Ống nghiệm 3: cho ancol etylic vào phản ứng không xảy ra.
+ Thí nghiệm: Cho thuốc thử Lucas vào các ống nghiệm có chứa sẵn:
Ống 1 :chứa phenol: có hiện tượng phân lớp, không phản ứng.
Ống 2 :chứa etanol: dung dịch vẩn trong suốt. Rượu bậc một hoàn toàn ko phản ứng ở
nhiệt độ phòng.
Ống 3 chứa isopropanol: dung dịch bị vẩn đục. Rượu bậc 2 phản ứng sau khoảng 5
phút.
OH Cl
ZnCl
H3C C CH3 HCl H3C C CH3 H2O
H H
Ống 4 chứa tert-butanol: có hiện tượng tách lớp. Rượu bậc 3 phản ứng ngay tức khắc
OH Cl
ZnCl
H3C C CH3 HCl H3C C CH3 H2O
CH3 CH3
Lắc đều ống nghiệm ta thấy phenol có khả năng tan trong nước nhờ khả năng hình
thành các liên kết hidrogen với nước, nhưng khả năng tan này xảy ra không hoàn toàn,
chỉ khi ở 70oC thì tan vô hạn dung dịch phenol vẩn đục.
Phenol có tính acid vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với
rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh dung dịch trong lại.
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Ống 1: Cho từ từ dung dịch HCl lắc nhẹ dung dịch vẩn đục lại, do sự tạo thành Phenol.
Ống nghiệm 1: chứa phenol: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch phenol trong
nước sẽ có màu tím (phức xanh tím).
OH
3-
6 Fe3+
Fe(C6H5O)6 6H+
Ống nghiệm 2: chứa hidroquinon: thêm vài giọt FeCl3 loãng vào dung dịch
hidroquinon trong nước sẽ được kết tủa quinhydron hình kim màu xanh lá cây.
Ống nghiệm 3: chứa 2-naphtol: khi thêm vài giọt dung dịch FeCl3 vào dung dịch 2-
naphtol trong nước nóng sẽ xuất hiện màu xanh lá cây nhạt, sau một thời gian có kết
tủa bông trắng.
Các phức tạo thành trong 3 ống nghiệm trên đều kém bền trong cả hai môi trường acid
và kiềm, do đó khi cho phức phản ứng với H+ hay OH- kể cả rượu thì màu các phức
đều bị mất. Do đó khi cho ancol etylic, HCl, NaOH vào các ống nghiệm đều mất màu
tùy vào độ mạnh yếu của acid hay kiềm mà khả năng mất màu nhanh hay chậm.
Nhỏ dd nước brôm vào phenol thì xuất hiện kết tủa trắng.
OH OH
Br Br
2 3Br2 2
Br
Đổ tiếp tục Brom vào đến dư kết tủa chuyển sang màu vàng do hình thành 2,4,4,6-
tetrabrom hexa-2,5-dien-1-on.
OH O
Br Br
Br2
Br Br
Đun nhẹ hỗn hợp phenol và tinh thể NaNO2 sau đó làm nguội và cho H2SO4 vào dung
dịch.
Sau khi dun hỗn hợp, thêm H2SO4 dung dịch chuyển sang màu đỏ đậm, kết tinh lại và
có khối màu nâu bay lên.
NO
Do nhân thơm được tăng hoạt, phản ứng nitro hóa phenol có thể xảy ra trong điều kiện
nhẹ nhàng hơn nitro hóa benzen. Phản ứng không cần phải dùng H2SO4 làm chất xúc
tác như trường hợp nitro hóa benzen sản phẩm tạo ra sẽ thế vào vị trí ortho và para.
Pha loãng dung dịch trong nước màu đỏ nhạt dần màu đỏ. Và khi trung hòa bằng
dung dịch NaOH 1N xuất hiện kết tủa dạng keo.
Nhóm –NO trong sản phẩm sẽ định hướng OH- của NaOH sẽ thế vào vị trí ortho và
para cho ta thu được sản phẩm. Điều này giải thích sự xuất hiện tinh kết tủa keo trong
ống nghiệm.
Ống 1: cho phenol vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc dung dịch chuyển dần sang màu
đỏ dưới dạng keo khi đun nóng và làm lạnh có màu đỏ đậm
OH OH
C OH
C
O
H2SO4
O H2O
C
C
O
O
Hidroquinon có công thức cấu tạo tương tự như phenol chỉ hơn 1 nhóm –OH nên quá
trình hình thành PP tương tự như sơ đồ phản ứng trên, nhưng lúc này môi trường tạo
sản phẩm có sự khác biệt do nhóm –OH dư gây ra nên PP có màu nâu đậm.
Ống 3: cho 2-naptol vào và xúc tác H2SO4 đậm đặc dung dịch chuyển dần sang màu
đỏ dưới dạng keo khi đun nóng và làm lạnh có màu đen
Tương tự 2-naptol dư một vòng benzen so với phenol nên tạo môi trường có độ pH
thấp nên PP có màu đen.
Ống 1: phenoltalien tan trong dung môi nước, nếu được đun nóng lên khoảng 70 oC
khả năng tan là vô hạn.
Ống 2: phenoltalien bị hóa đỏ tím trong NaOH 2N, trong môi trường kiềm yếu
phenoltalien đổi màu. Khi thêm vào kiềm rắn hay dung dịch kiềm đặc thì màu
phenoltalien sẽ bị mất.
Nguyên nhân là do khoảng chuyển màu của phenoltalien (dựa trên tỉ lệ dạng axit và
bazơ liên hợp của nó) là một khoảng nhất định: 8,0 – 9.8 nên khi cho kiềm đặc vào sẽ
làm pH vượt quá ngưỡng 9.8 làm nó mất màu.
Ống 3: acid hóa dung dịch phenoltalien bằng HCl 2N sẽ tạo ra kết tủa trắng. Kết tủa
này tan trong ete và nóng chảy trong nồi cách thủy.
Dây đồng ban đầu có màu đỏ, sau khi bị đun nóng dây đồng có màu đen do bị oxi hóa
trong không khí
2Cu + O2 → 2CuO
Khi nhúng dây đồng ngay lại trong ống nghiệm chứa ancol etylic dây đồng trở lại
màu đỏ vốn có ban đầu khi chưa bị oxi hóa, chứng tỏ có phản ứng hòa học xảy ra ;àm
CuO bị khử trở lại thành Cu .Phản ứng xảy ra theo phương trình sau:
H2N
C NH2 Cl
H2N
Dung dịch fucsin có màu hồng khi cho trong 200ml nước cất và cho bảo hòa khí
anhidrrit sunfuro SO2 sẽ tạo thành acid fucsinsunfuro không màu.
H2N
H
C N OSOH
SO3H
H2N
Khí SO2 sục vào dung dịch trên được điều chế theo phương trình:
NaHSO3 + HCl → NaCl + SO2↑ + H2O
Nếu sau phản ứng dung dịch còn màu hồng chứng tỏ fucsin còn dư, do đó phải cho
than hoạt tính vào hấp thụ lượng fucsin, sao đó mới lọc lại để thu acid fucsinsunfuro
tinh khiết
Ta tiến hành thí nghiệm như sau:
Ống 1: chứa 2 giọt dung dịch acid fucsinsunfurơ và cho vào 5 giọt dung dịch
fomandehit 40% thì dung dịch xuất hiện màu tím hồng . Sau khi cho 5 giọt dung dịch
HCl đặc vào dung dịch chuyển sang màu tím
Ống 2: chứa 2 giọt dung dịch acid fucsinsunfurơ và cho vào 5 giọt dung dịch
axetandehit 20% thì dung dịch cũng xuất hiện màu hồng. Cho tiếp 5 giọt dung dịch
HCl đặc vào dung dịch nhạt dần nhưng vẫn giữ được màu hồng
Nguyên nhân là do phản ứng acid fucsinsunfuro rất nhạy và đặc trưng với andehit (
fucsinsunfuro không phản ứng với xeton). Quá trình thực hiện phản ứng chuyển vị khi
nhận andehit cho sản phẩm có cấu tạo quinoit có màu:
OH
H
R C OSO N
H
C NH2 Cl
OH
H
R C OSO N
H
CH3
Thí nghiệm 3: Phản ứng của andehit với amiacat bạc ( thuốc thử Tolens)
+ Điều chế amiacat bạc:
Amiacat bạc được điều chế theo phương trình sau:
AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
2AgOH Ag2O + H2O
Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH
+ Thí nghiệm với dung dịch fomandehit 40%:
Cho dung dịch fomandehit 40% vào amiacat bạc vừa được điều chế , đun nóng. Quan
sát ta thấy dưới đáy ống nghiệm nhanh chóng xuất hiện lớp bạc ống ánh, quá trình xảy
ra rất nhanh. Thực chất quá trình trên chính là phản ứng tráng gương sinh ra bạc bám
dưới đáy ống nghiệm.
Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:
HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → HCOONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
Tổng hợp lại, ta có:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓
+ Thí nghiệm với dung dịch axetandehit 20%:
Cho dung dịch axetandehit 20% vào amiacat bạc, đun nóng. Quan sát ta thấy có phản
ứng tráng gương xảy ra nhưng bạc bám trên thành ống nghiệm ít hơn , phản ứng cũng
xảy ra chậm hơn thí nghiệm với focmandehit.
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag↓
Như vậy, căn cứ vào phương trình phản ứng ta thấy lượng Ag sinh ra ít hơn ở thí
nghiệm trước, nên lượng bạc bám vào đáy ống nghiệm ít hơn.
Lọc lấy kết tủa chia làm hai phần bằng nhau cho vào 2 ống nghiệm.
Phần 1: cho HCl 2N thì kết tủa tan có mùi sốc la mùi SO2 bay lên
Nhóm thực hiện: Nhóm1 Trang 20
Báo Cáo Thực Hành Hóa Hữu Cơ GVHD: ThS Nguyễn Ánh Nga
Phần 2: cho vào vài giọt NaOH 10% kết tủa tan
Các hiện tương trên là do muối tạo thành dễ bị trở lại thành dạng andehit trong môi
trường axit hoặc kiềm theo phương trình:
Phần 1:
H3C SO3Na H3C
Phần 2:
SO3Na H3C
H3C
H OH H
Các phản ứng trên thường dùng để tách andehit ra khỏi hỗn hợp, sau đó tái tạo lại bằng
acid hay bazơ
+ Khi dùng xeton:các quá trình và hiện tượng cũng xảy ra tương tự như với andehyt
Sơ đồ phản ứng giữa axeton và NaHSO3:
RH
Phần phản ứng với HCl: tủa tan, khí mùi sốc (SO2) bay ra
Như vậy:cả andehit xeton tham gia phản ứng cộng hidro và NaHSO3
C C
O
CO
2CH3COOH O 2H2O
CO
PP
b. Lấy 1-2ml acid axetic kết tinh vào ống nghiệm, cho thêm một ít bột Mg thì thấy bột
tan và có khí không màu thoát ra và khi đốt cháy có ngọn lửa màu xanh→ khí tạo
thành sau phản ứng là khí Hidro, khi cháy có màu xanh
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑
→ Acid cacboxylic tác dụng với kim loại có tính khử mạnh.
c. Cho lượng nhỏ CuO vào ống nghiệm, rót tiếp vào đó 2-3ml acid axetic và đun nhẹ
hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn thì thấy màu đen của dung dịch khi cho CuO nhạt dần,
dung dịch có một phần màu xanh dương (do muối Cu2+ tạo thành).
2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O
→ Acid cacboxylic tác dụng với bazo hay oxit bazo.
d. Rót 1-2ml acid axetic kết tinh vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1-2ml NaCO3 10% thì
thấy xuất hiện khí thoát ra, khi đưa que diêm đang cháy vào khí này thì que diêm bị
tắt→ khí không duy trì sự cháy(CO2).
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O
→ Acid cacboxylic tác dụng với muối của acid yếu hơn.
Do dung dịch amoniac 2N dư, nên ta đun hết mùi amoniac để tránh NH4OH phản ứng
với Fe3+ mà lát ta thêm vào:
to
NH4OH NH3 ↑ + H2O
Cho vào mỗi ống 1ml FeCl3 0,2N và lắc đều.
Ống 1: keo màu đỏ thẫm
3HCOONH4+ FeCl3 → (HCOO)3Fe + 3NH4Cl
Ống 2: dung dịch màu đỏ thẩm
HO
COONH4 C
O O O
C
3 FeCl3 O Fe
3NH4Cl
OH OH O O
C OH
HO OH O O
C 2CH3NH2 C
O O 2CH3NH3
CO CO
PP
Do trên N có cập electron tự do chưa tham gia liên kết có khả năng nhận proton H+
nên amin có tính bazơ. Đối với metylamin nhóm –CH3 có hiệu ứng cảm +I mang khả
năng đẩy electron → làm mật độ electron trên N tăng → khả năng kết hợp proton H+
tăng → tính bazơ tăng và tính bazơ mạnh hơn NH3 .
Phản ứng thủy phân trong nước của amin:
CH3NH2 + HOH [CH3NH3+]OH- CH3NH3+ + OH-
Do khả năng tạo phức của amin với ion Cu2+ trong dung dịch bazơ, có màu xanh tím
nên tủa tạo ra tan lại khi tiếp tục cho metylamin vào.
c. Phản ứng với FeCl3
Thao tác: cho vào ống nghiệm 0,1ml metylamin, tiếp tục cho vào 0,1ml FeCl3 0,1N.
Hiện tượng xuất hiện kết tủa nâu đỏ
Sơ đồ phản ứng:
FeCl3 + 3[CH3NH+3]OH- 3[CH3NH+3]Cl- + Fe(OH)3↓ nâu đỏ
Do metylamin không có phản ứng tạo phức với Fe(OH)3 nên tủa sẻ không tan lại sau
phản ứng.
Thí nghiệm 2: Phản ứng của acid aminoaxettic (glyxin) với chất chỉ thị màu và
với CuO
a) Phản ứng của acid aminoaxettic (glyxin) với chất chỉ thị màu
Cho vào 3 ống nghiệm: mỗi ống 1ml NH2CH3COOH 2%.
Ống 1 nhỏ vào 2 giọt metyl da cam : dung dịch có màu vàng đổi màu không đáng kể.
(khoảng chuyển màu của metyl da cam là 3.1- 4.4)
(H3C)2 N N N SO3Na
Metyl da cam
Ống 2 nhỏ vào 2 giọt metyl đỏ: dung dịch chuyển màu từ màu đỏ sang vàng.Khoảng
chuyển màu của metyl đỏ là 4.4 – 6.2, gần với với khoảng pH của dung dịch hơn
(NH2CH3COOH thường gần trung tính) nên sự chuyển màu thể hiện rõ hơn.
COOH
N N N(CH3)2
Metyl đỏ
NH2 N O C
H2 O
Nhận xét: đây là màu xanh đặc trưng cho tất cả các α-aminoaxit
Do muối phức rất bền không bị phân hủy bởi kiềm nên cho 1-2 giọt dung dịch NaOH
1% vào ống nghiệm chứa 0,5ml dung dịch trên sẽ không tạo tủa Cu(OH)2. Nếu có tạo
tủa thì do dung dịch trong ống nghiệm có lẫn CuO ban đầu phản ứng dư.
Khi gạn lấy dung dịch còn lại cho vào ống nghiệm khác và làm lạnh trong cóc nước đá
trộn với NaOH thì màu xanh dung dịch đậm hơn, xanh sẫm, phản ứng dể xảy ra, phức
tạo bền hơn.
Thí nghiệm 3: Phản ứng của glyxin với acid nitrơ (HNO2)
Cho vào ống nghiệm 1ml glyxin 10%, 1ml dung dịch NaNO2 10% và 2 giọt acid axetic
đặc.
Hiện tượng xảy ra là xuất hiện sủi bọt khí không mùi, ống tỏa nhiệt, dung dịch có màu
vàng
Phản ứng đầu tiên xảy ra trong hổn hợp là sự tạo thành HNO2:
R O R
n
Nhận xét: Trong đó phức chất được tạo ra giữa Cu liên kết trực tiếp với 2 Oxi và tạo
liên kết hidro với 2 Nitơ.
Đây là phản ứng đặc trưng của liên kết pepetide (-CONH-), tất cả các chất có từ 2 liên
kết peptit trở nên đều cho phản ứng này.
b. Phản ứng ninhidrin
Thao tác: (1ml protit + 2-3 giọt ninhidrin) lắc và đun sôi vài phút.
Hiện tượng: tạo thành hợp chất màu xanh tím
Ninhidrin là hdrat của triextohidrinden. Phản ứng với aminoacid bằng phản ứng
deamin oxi hóa của aminoacid với ninhidrin cho sản phẩm muối màu tím:
H H2O H
O H2N C COOH N C COOH
R R
O O
C2O
O O
H2O
RCHO NH2 N C R
H
O O
O
O H2O
O O O O
H+
N N
O O O O
màu tím
Nhận xét: các alpha axit amin của protein tham gia phản ứng với ninhidrin, phản ứng
chung là phản ứng có sự tham gia của cả hai nhóm α-COOH và α-NH2. Dùng để định
tính, định lượng protein
c. Phản ứng xantoprotein
Cho vào ống nghiệm 1ml protit và 0,2-0,3ml HNO3 đặc, lắc nhẹ kết tủa dạng keo
màu vàng
Đun nóng hỗn hợp sôi trong khoãng 1-2 phút protit tan ra và sẽ cho màu đặc trưng
của hổn hợp là màu vàng sáng.
Phản ứng nitro hóa tiriozin:
OH OH
O 2N NO2
+2HNO3
-H2 O
H H
H 2C C COOH H 2C C COOH
NH2 NH2
vàng sáng
Phản ứng xantoprotein cho màu vàng sáng, dùng để nhận ra sự có mặt aminoacid chứa
vòng thơm trong phân tử protit hay poli peptit. Màu vàng sinh ra do các hợp chất
polinitro được tạo thành nhờ phản ứng nitro hóa trên.
Làm nguội hổn hợp cho vào từng giọt NaOH 30% (khoảng 2ml) cho màu da cam,
lắc mạnh ta được màu đỏ (ngả da cam).
H H -2H2O
H2C C COOH H2C C COOH H
H2C C COONa
NH2 NH2
NH2
vàng sáng
vàng da cam
Trong môi trường kiềm, màu vàng sáng chuyển thành màu đỏ cam, do tạo thành anion
mang màu.
Thí nghiệm 6: Điều chế xà phòng
+ Thao tác điều chế:
Cho vào erlen có dung tích 250ml, khoảng 2,5g NaOH rắn và 7,5ml etanol 96%, cho
tiếp 7,5 ml nước để hòa tan NaOH (do etanol không tác dụng được với NaOH và
không tan trong nước)
Cho tiếp 7,5 gam dầu dừa và thêm vài viên đá bọt → đun khoảng 2 giờ, trong quá trình
đun cần khuấy hổn hợp bằng đủa thủy tinh, đem đun sau một thời gian → dạng tủa
trắng hơi vàng
+ Giải thích:
Dầu dừa tan rất ít trong nước nhưng lại tan tốt trong acol nên ta cho etanol vào làm
tăng khả năng tan của dầu dừa.
Dầu dừa (có gốc Hidro cacbon dao động từ C8 – C12) tức lipit còn gọi là chất béo,
có khả năng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa este) Hỗn
hợp muối natri của các axit béo được gọi là xà phòng.
Sơ đồ phản ứng:
R OOC CH2 Na OOC CH2 R OH
to
R' OOC CH 3NaOH
Na OOC CH R' OH
R'' OOC CH2 Na OOC CH2 R'' OH
Dầu dừa Xà phòng
Cơ chế phản ứng:
O OH- O-
R C R C OH R C OH RO- R COO- R'OH
OR'
OR' O
Khi sử dụng chất béo để tổng hợp xà phòng →tạo ra 2 loại, đó là: xà phòng mềm
(chứa natri) và xà phòng cứng (chứa kali). Xà phòng mềm cho cảm giác trơn khi tiếp
xúc, hình thành bọt khi trộn chung trong nước, và làm sạch.
R N CH3Cl-
CH2 C6H5
Loại không ion( trung tính): có nhóm phân cực là nhóm –OH, ête, este,…
Điều chế: Cho các axit được tổng hợp từ sản phẩm dầu mỏ với Na2CO3, ta thu được
các muối của nó
2C12H25 C6H4 SO3H NaCO3 2C12 H25 C6H4 SO3Na H2O CO2
+ Thao tác thí nghiệm:
Cho 5 gam LAS vào bercher 250ml, khấy đều và thêm từ từ 1,3 gam Na2CO3 rắn
khuấy tiếp 5 phút và để yên trong 10 phút.
CH3(CH2CH2)9-12C6H5SO3H + Na2CO3 → CH3(CH2CH2) 9-12C6H5SO3Nachất tẩy + H2O +
CO2↑
Phản ứng trên cũng có thể minh họa như sau:
CH3 O CH3 O
O O
Hòa tan 0,5ml NaCl trong 10ml nước → cho từ từ vào bercher trên do khuấy nhẹ tạo
thành nhiều bọt nên dừng lại đợi bọt lắng xuống mới cho tiếp dung dich NaCl vào.
Tương tự như phản ứng điều chế xà phòng, ta cho muối natri clorua vào nhầm thu
được chất tẩy rửa, khi chất tẩy rửa ít tan trong muối nước và tách ra khỏi hợp chất →
nổi lên. Và dùng muối để cố định ion Na+ trong nhóm –SO3Na
Kiểm tra pH dung dịch bằng giấy quỳ, thấy còn màu đỏ ta thêm từ từ từng lượng nhỏ
Na2CO3 rắn đến lúc giấy pH chuyển sang hơi xanh.
Do nhóm –SO3H là nhóm acid mạnh và nhóm –SO3Na có tác dụng tẩy rữa và nên ta
phải kiềm hóa đến khi giấy quỳ chuyển sang hơi xanh.
Thu hồi chất rắn ở dạng sệt, đem sấy khô thu được chất tẩy rữa tổng hợp dạng bột
trắng.
Ống 3: 5ml nước chất tẩy rữa tương tự như xà phòng chất tẩy rửa cũng tạo ra
nhũ tương dầu trong nước nhưng nhóm ưa nước không phải là Na-OCO– nữa mà là –
SO3Na.
Khả năng hình thành nhũ tương Xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp có tính chất hoạt
động bề mặt cao. Chúng có tác dụng làm giảm sức căng bề mặt của các vết bẩn dầu
mở bám trên vải... do đó vết bẩn dầu mở được phân chia thành nhiều phần nhỏ hơn và
được phân tán vào nước. Người ta đã sử dụng khả năng đó của xà phòng và chất tẩy
rửa tổng hợp vào mục đích giặt rửa.
b) Tính chất hoạt động trong nước cứng
+ Lấy 5ml nước xà phòng cho vào 3 ống nghiệm.
Xà phòng bị thủy phân mạnh trong nước:
C17H33COONa + H2O C17H33COOH + NaOH
Ống 1: 2ml dung dịch CaCl2 1% tạo kết tủa trắng sữa
2C17H33COOH + Ca2+ → (C17H33COO)2Ca + 2H+
Điều chế acid acetic salicilic (aspinrin) bằng phản ứng este hóa
Phản ứng điều chế aspirin là phản ứng thuộc loại phản ứng este hóa.
Có hai giai đoạn chính xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm:
Giai đoạn 1: điều chế aspinrin
Giai đoạn 2: tinh chế aspinrin
+ Giai đoạn 1: điều chế aspinrin
OH H3C C
OCOCH3
O
Do hiệu ứng hút điện tử mạnh của nhân benzen, nên phenol không thể tham gia phản
ứng este hóa với các acid cacboxylic, mà phải dùng acid chloride (clorua) hoặc
anhydride acid phản ứng xảy ra một chiều, phản ứng được tiến hành bằng cách chuyển
phenol thành dạng phenolat trong nước. Tuy nhiên khi có mặt nhóm cacboxyl trong
nhân benzen, Phản ứng của dẫn xuất phenol với anhydric acid tiến hành trong môi
trường nước với sự có mặt của một ít acid sunfuric đậm đặc.
Tuy nhiên do tính acid của anhydride mạnh nên ta có thể không cần sử dụng môi
trường xúc tác acid sunfuric phản ứng vẫn xãy ra.
OH
COOH
O
O H CH3
H3C C
H3C C O O
O C
O
H3C C O
H3C C
O H3C C
O
O
O O
O C CH3 C
H3C
O OH
OH COOH
COOH H3C C H3C C
O O
Cơ chế phản ứng este hóa giữa Anhydrit axetic và acid salicilic có thể được tóm tắc
như sau: trước hết nhóm carbonyl của anhydrit được proton hóa, hình thành cation
trung gian. Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên phân tử acid
salicilic vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành CH3COOH. Cuối
cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản phẩm este.
Aspinrin là tinh thể đơn tà có độ tan trong nước là 0,33% (ở 25 oC) nên có khả năng
hòa tan trong nước rất kém. Và CH3COOH thì tan vô hạn trong nước, nên cho hỗn hợp
sản phẩm vào Bercher 250ml có chứa 20ml nước lạnh thu Aspinrin tinh thể kết tinh.
Tuy khả năng tan trong nước kém nhưng khả năng tan trong rượu là tốt, do đó ta cho
Aspinrin chưa tinh khiết vào Becher 50ml chứa 10ml cồn và 10ml nước Aspinrin
tan trong rượu, tạp chất đi vào trong nước. Do nhiệt độ sôi của cồn thấp hơn nhiệt độ
nóng chảy của Aspinrin nên ta dễ dàng thu được Aspinrin tinh khiết.
Phản ứng este hóa thực chất là sự ankyl hóa nhóm hydroxy hay nói cách khác là một
sự thế hidro của nhóm hiđroxi bằng nhóm axyl. Tác nhân axyl hóa trong trường hôp
này có thể là bản thân axit caboxylic (R-COOH), anhyđric axit (R-CO)2O hay
halogenua axit (R-COX). Nhưng phản ứng giữa ancol và axit cacboxylic để tạo ra este
thường phổ biến và quan trọng hơn.
Phản ứng thường xãy ra theo kiểu (1) còn kiểu (2) thường xãy ra giữa ancol và acid vô
cơ không chứa oxi hay giữa acid cacboxilic với các ancol bậc 3 trong acid mạnh.
Phản ứng este hóa thường phải có mặt xúc tác để làm tăng tốc độ phản ứng vì phản
ứng este hóa không có mặt xúc tác diễn ra rất chậm. Khi có mặt xúc tác axit H+, nó
làm tăng tính dương của C, vì vậy nó làm tăng khả năng phản ứng với tác nhân ái
nhân, làm cho nhóm –OH của phân tử rượu dễ dàng tấn công vào C của nhóm
carbonyl trong axit, tạo thành hợp chất trung gian kém bền, hợp chất này sẽ tự phân
hủy thành este bền.
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Vì vậy, bình thường khi đạt trạng thái
cân bằng thì hiệu suất không vượt quá 66,7%. Tuy nhiên có thể chuyển dịch cân bằng
theo chiều thuận bằng cách :
Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng, thường dùng dư ancol.
Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng như axit sunfuric, nhựa trao đổi ion, các
muối axit kim loại …
Na2CO3 được sử dụng chủ yếu để trung hòa các axit còn dư sau khi tiến hành
phản ứng. Đó là do sản phẩm khi thu được vẫn còn pha lẫn một ít chất phản ứng ban
đầu: axit salixilic, anhiric axetic và H2SO4. Tuy nhiên với axit salixilic và anhiric
axetic có khả năng hòa tan vào trong nước nên ta có thể rửa sản phẩm bằng nước cất
rồi lọc trong bình hút chân không. Nhưng đối với axit H2SO4 thì ta phải hoà tan vaò
trong Na2CO3 vì Na2CO3 có khả năng hấp thụ gốc SO42-. Ta sử dụng Na2CO3 mà
không sử dụng NaOH là để tránh ester bị thủy phân. Sau đó ta rửa lại để loại bỏ muối.
+ Tính chất:
Axetat etyl là một dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại và
không hút ẩm. Là chất nhận cũng như cho liên kết hiđrô yếu. Axetat etyl có thể hòa tan
tới 3% nước và nó có độ hòa tan trong nước là ~8% ở nhiệt độ phòng. Khi nhiệt độ
tăng cao thì độ hòa tan trong nước được tăng lên. Có thể trộn lẫn với một số dung môi
Axetat etyl được dùng rộng rãi làm dung môi cho các phản ứng hóa học cũng như để
thực hiện công việc chiết các hóa chất khác. Tương tự, nó cũng được dùng trong sơn
móng tay và thuốc tẩy sơn móng tay hay dùng để khử cafêin của các hạt cà phê hay lá
chè.
Axetat etyl cũng có mặt trong một số loại kẹo, hoa quả hay nước hoa do nó bay hơi rất
nhanh và để lại mùi nước hoa trên da. Nó cũng tạo ra hương vị tương tự như của các
loại quả đào, mâm xôi hay dứa. Đây là một đặc trưng của phần lớn các este.
Axetat etyl cũng có mặt trong rượu vang. Nó được coi là một chất gây ô nhiễm khi ở
nồng độ cao, khi các loại rượu vang để lâu trong không khí. Ở nồng độ cao trong rượu
vang, nó được coi là chất tạo ra mùi vị lạ, là vị chua bất thường do bị thủy phân dần
dần để trở thành axít axetic.
Axetat etyl là một chất độc có hiệu lực để sử dụng trong thu thập và nghiên cứu côn
trùng. Trong các lọ chứa axetat etyl, hơi của nó sẽ giết chết côn trùng rất nhanh mà
không làm hỏng hình dạng của chúng. Do không hút ẩm nên axetat etyl cũng giữ cho
côn trùng đủ mềm để có thể thực hiện các công việc ép xác tiếp theo.
Là chất kết tinh không màu, tan ít trong nước nhưng tan tốt trong rượu.
Aspirin được phát hiện từ thế kỷ XIX, kể thừ đó đến nay nó được xem như là thần
dược trong việc ngăn chặn và cắt đứt cơn đau.Không những thế Aspirin còn được xem
là người bạn đồng hành với bệnh nhân tim mạch , bởi lẻ Aspirin không gây rối loạn
tim mạch. Với một người tim mạch khi sử dụng Aspirin sẽ an toàn hơn sử dụng
Paracitamol , một lượng Paracitamol 400mg có thể gây rối loạn nhịp tim và nguy cơ
gây tử vong cao gấp 3 lần so với sử dụng Aspirin ( theo các nhà nghiên cứu của Đại
Học Ilinoi Mỹ ). Sở dĩ Aspirin có công năng tuyệt vời này là do Aspirin có đặc tính
của một este do đó nó dễ dàng thủy phân trong môi trường axit bên trong thành ruột
quá trình này kèm theo sự cân bằng các enzim tổng hợp hoocmon gây ra triệu chứng
nhức đầu và những cơn đau . Sự cân bằng này thiết lập một trạng thái điều độ trong
quá trình tổng hợp các axit amin tiếp theo làm kìm hãm sự phát sinh quá mức các
enzim tổng hợp hoocmon gây triệu chứng nhức đầu và đau đớn do chấn thương. Chính
Aspirin thường được dùng để trị đau nhức và sưng vì bất cứ lý do gì. Ví dụ sưng vì
thấp khớp, trái tay, trị đau tim vì bị nghẽn mạch vành tim, trị bệnh tai biến mạch máu
não, tác dụng hạ sốt, giảm đau, chống viêm, tác dụng lên tiểu cầu,…