Тема 14. «Антисептичні та дезінфікуючі засоби.

Альдегіди, спирти
та феноли»

1. Методи одержання та фармацевтичний аналіз формальдегіду розчину

35%. (Безуглий С. 141-144)
2. Методи одержання, метаболізм та фармацевтичний аналіз
гексаметилентетраміну (уротропіну). (Безуглий С. 145-146)
3. Методи одержання та фармацевтичний аналіз етанолу 96%. (Безуглий
С. 138-139).
4. Методи одержання та фармацевтичний аналіз фенолу (Безуглий С. 216-
218).
5. Методи одержання та фармацевтичний аналіз резорцину (Безуглий С.
221-222).
6. Методи одержання та фармацевтичний аналіз фенілсаліцилату
(Безуглий С. 245-246).

Практична робота
Ідентифікація формальдегіду в розчині
1. До 1 мл досліджуваного розчину додають кілька крапель сульфатної
кислоти та кілька кристалів хромотропової кислоти, нагрівають.
Рівняння реакції:
Аналітичний сигнал:
2. Реакція „ срібного дзеркала”.
В добре вимиту пробірку наливають 1 мл розчину аргентуму нітрату і
краплями додають розчин аміаку до розчинення осаду, що утворився.
Прикапують 2-3 краплі розчину альдегіду й обережно нагрівають на
водяному нагрівнику.
Рівняння реакції:
Аналітичний сигнал:
3. До 1 мл досліджуваного розчину додають кілька крапель
концентрованої сульфатної кислоти та кілька кристаликів саліцилової
кислоти, нагрівають.
Рівняння реакції:
Аналітичний сигнал:
Етанол, 96 % СН3-СН2-ОН
(Ethanolum per centum) (ДФУ)
Гідроксіетан

Добування.
Спиртове бродіння крохмалевмісної сировини:
2(С6Н10О5)n+ nН2О nС12Н22О11 + Н2О
2n С6Н12О6 2nС2Н5ОН + 2nСО2↑

1
Побічні продукти: кислота піровиноградна, ацетальдегід, гліцерин, сивушні
масла.
Очищення - перегонка.

Властивості.
 Безбарвна, прозора, летка, легкозаймиста рідина.
 Гігроскопічна. Змішується з водою, метиленхлоридом, ефіром, хлоро-
формом, ацетоном і гліцерином.
 Горить блакитним бездимним полум'ям.
 Кипить при температурі близько 78°С.

Ідентифікація.
 Фізичні константи (температура кипіння, відносна густина),
 Метод ІЧ-спектроскопії
 Хімічні реакції

а) 2КМnО4 + 3С2Н5ОН = 3СН3СНО↑ + 2МnО2 + 2КОН + 2Н2О

СН3СНО + натрію нітропрусид і піперазин → інтенсивне блакитне
забарвлення

б) Йодоформна проба:
С2Н5ОН + 4І2 + 6NaOH = СНІ3 + 5NaI + HCOONa + 5Н2О
У жовтий осад з характерним запахом

в)нефармакопейна реакція

(характерний запах):
Кількісне визначення.
ДФУ не передбачено
При необхідності:
 За допомогою алкоголеметричних таблиць (за відносною густиною).
 Дихроматометрія.
 У фармацевтичних засобах - за відносною густиною або
температурними межами перегонки.

Зберігання.
У захищеному від світла місці.

Застосування.
 Зовнішньо як антисептичний і подразнюючий засіб
 Для розтирань і компресів,
2
  Для виготовлення настоянок, екстрактів та розчинів.
 Застосовується у вигляді 96 %, 90 %, 70 % і 40 % водних розчинів.

Формальдегіду розчин (35 %) (СН2=О)

Formaldehydi solutio (35 per centum) (ДФУ)

Добування:
1. Окиснення метанолу:

2СН3ОН + О2 2 Н2С=О + 2Н2О

2. Окиснення метану (метод Медведєва):
2СН4+ О2 2СН3ОН +О2 2 Н2С=О + 2Н2О
Властивості.
 Прозора безбарвна рідина.
 Змішується з водою і 96 % спиртом.
 При зберіганні може каламутніти (полімеризується з утворенням
параформу (білий осад). Для запобігання полімеризації додають
стабілізатор - метиловий спирт (до 15 %).
Ідентифікація
1. З натрієвою сіллю кислоти хромотропової + Н2SО4 – фіолетово-синє або
фіолетово-червоне забарвлення (ауриновий барвник)

2. З фенілгідразину гідрохлоридом і розчином калію фериціаніду –

інтенсивно-червоне забарвлення.

3. Реакція "срібного дзеркала"

Н2С=О + 2[Аg(NН3)2]ОН = НСООNН4 + 2Аg↓ + NН4ОН + Н2О

4. Нефармакопейна реакція - реакція з саліциловою кислотою у присутності

кислоти сульфатної концентрованої - з'являється червоне забарвлення

Кількісне визначення.

3
1. Йодометрія в лужному середовищі, зворотне титрування, індикатор –
крохмаль, s = 1/2 (ДФУ):
Н2С=О + 2NаОН + І2(надл.) = NаІ + НСООNа + Н2О
надлишок відтитровують тіосульфатом

2. Зворотна алкаліметрія після окиснення водню пероксидом у лужному

середовищі, індикатор - фенолфталеїн. s= 1:
Н2С=О + NаОН (надл.) + Н2О2 = НСООNа + Н2О
NаОН + НСl = NаСl + Н2О

3. Ацидиметрія, пряме титрування за замісником після взаємодії з натрію

сульфітом, s=1:
Н2С=О + Nа2SО3 + Н2О = Н2С(ОН)SО3Nа + NаОН + Н2О
NаОН + НСl = NаСl + Н2О
Кількісне визначення формальдегіду в препараті "Формідрон".

4. Рефрактометрія (для розведених водних розчинів).

Зберігання.
У добре закупорених склянках, в захищеному від світла місці, при
температурі від 15 °С до 25 °С.

Застосування.
 Антисептичний, дезінфікуючий і дезодоруючий засіб
 Консервант для біологічного матеріалу.
 Фунгіцидні властивості використовуються для захисту насіння.
 Є протоплазматичною отрутою!

4
 Гексаметилентетрамін (Hexamethylentetraminum)
Уротропін (Urotropinum)
Methenaminum*

Добування.
6 Н2С=О + 4 NН3 = (СН2)6N4 + 6Н2О

Властивості.
 Безбарвні кристали або білий кристалічний порошок без запаху,
пекучого і солодкого, а потім гіркуватого смаку.
 При нагріванні випаровується, не плавлячись.
 Водні розчини мають лужну реакцію. Утворює солі з кислотами.
 Легко розчинний у воді та спирті, розчинний у хлороформі.

Ідентифікація:
Кислотний гідроліз
(СН2)6N4 + 2H2SO4 +6Н2О = 2 (NH4)2SO4 + Н2С=О↑ (запах формаліну)
(NH4)2SO4 + 2NаОН = Nа2SО4 + 2Н2О + 2NН3↑(запах аміаку)

Випробування на чистоту.
Параформ і солі амонію – відсутність жовтого забарвлення або каламуті при
додаванні реактиву Несслера

Кількісне визначення.
1. Кислотно-основне зворотне титрування, індикатор - метиловий
червоний, s= 1/2:
(СН2)6N4 + 2H2SO4 (надл.) +6Н2О = 2 (NH4)2SO4 + Н2С=О
H2SO4 + 2NаОН = Nа2SО4 + 2Н2О
5
2. Ацидиметрія, пряме титрування, індикатор змішаний - метиловий
оранжевий і метиленовий синій, s = 1:
(CH2)6N4 + HCl = (CH2)6N4∙HCl

3. Йодохлорометрія, зворотне титрування, індикатор - крохмаль, s =1/2:

(CH2)6N4 + ІCl(надл.) = (CH2)6N4∙ІCl
ІСl + КІ = І2 + КСl
І2 + 2Nа2S2О3 = 2NаІ + Nа2S4О6

4. Аргентометрія, зворотне титрування (за методом Фольгарда),

індикатор - феруму (ІІІ) амонію сульфат, s = 2/3:
2(CH2)6N4 + 3АgNО3 (надл.) = 2(CH2)6N4∙3АgNО3
АgNО3 + NН4SСN = АgSСN↓ + NН4NО3
3NН4SСN + Fе(NН4)SО4 = Fе(SСN)3 + 2(NН4)2SО4

Зберігання.
У добре закупореній тарі.
Застосування.
 Антисептичний засіб, перорально та інтравенозно при інфекціях
сечовивідних шляхів.
 Антидот при отруєннях солями важких металів.
Фенол (Phenolum) (ДФУ)

Добування:
1.3 кам'яновугільної смоли.
2. Синтетичний спосіб.

6
Очищують перегонкою (178-182 °С).
Властивості.
 Безбарвні або блідо-рожеві, або блідо-жовтуваті кристали або
кристалічна маса, що розпливається на повітрі, зі своєрідним запахом.
 Розчинний у воді, дуже легко розчинний у 96 %-ному спирті, гліцерині,
метиленхлориді і оліях.
 У розчинах лугів та амоніаку легко розчиняється з утворенням
фенолятів. Реакція водного розчину слабокисла.

Ідентифікація:
1. Індофенолова реакція.

блакитне забарвлення

2. Реакція на фенольний гідроксил з FеСl3:

7
 Фіолетове забарвлення (зникає при додаванні ізопропанолу)
3. З бромною водою (реакція на бензольне ядро):

осад блідо-жовтого кольору

Нефармакопейна реакція - азосполучення

вишнево-червоний або оранжево-червоний колір

Кількісне визначення.
Броматометрія, зворотне титрування.
КВrО3 + 5КВr + 6НСl = 6КСl + 3Вr2 + 3Н2О

8
Надлишок калію бромату визначають йодометрично, індикатор суміш
хлороформу і крохмалю, s=1:
Вr2 + 2КІ = І2 + 2КВr
І2 + 2Nа2S2О3 = 2NаІ + Nа2S4О6
Паралельно проводять контрольний дослід.
Зберігання.
У добре закупореній тарі, що вберігає від світла.

Застосування.
 Антисептик.
 Чистий фенол викликає опіки.
 3-5 %-ний розчин фенолу в гліцерині, 2 % мазь фенолу, «Ферезол»
(суміш крезолу і фенолу) застосовують для видалення бородавок,
папілом.

Резорцин (Resorcinum) (ДФУ)

Бензол-1,3-діол

Добування.
Аналогічно фенолу

9
Властивості.
 Кристалічний порошок або кристали, безбарвні чи блідо рожево-сірого
кольору.
 Червоніють під впливом світла і повітря.
 Дуже легко розчинний у воді, 96 %-ному спирті, легко розчинний в
ефірі, розчинний в жирах і гліцерині.
 При нагріванні повністю випаровується.
Ідентифікація:
1. За температурою плавлення.
2. Отримання ауринового барвника

темно-червоне забарвлення блідо-жовте

3. Сплавлення з калію гідрофталатом (утворення флуоресцеїну):
10
 зелена флуоресценція

Випробування на чистоту.
Визначають домішки пірокатехіну.
Кількісне визначення.
Броматометрія, зворотне титрування, s=1 (див. фенол).
Зберігання.
У добре закупорених банках із темного скла, у захищеному від дії світла
місці.

Застосування.
 Антисептичний засіб.
 Зовнішньо при захворюваннях шкіри у вигляді мазей 5,10,20 % або 2,5
%-них водно-спиртових розчинів.

11