OÂN TAÄP HOÙA 12 & LTÑ H CHÖÔNG II : HIÑROCACBON NO

PHAÀN I : HYÑRO CAC BON

CHÖÔNG II : HIÑROCACBON NO
I. Khaùi nieäm veà Hiñrocacbon
I.1. Hiñrocacbon : laø teân chung cuûa caùc loaïi hôïp chaát höõu cô maø trong thaønh
phaàn phaân töû chæ chöùa hia loaïi nguyeân toá laø cacbon vaø hiñro.
I.2. Hiñrocacbon no : laø hiñrocacbon maø trong phaân töû chæ coù caùc lieân keát ñôn
C – C vaø C – H. Hiñrocacbon no ñöôïc phaân laøm hai loaïi : maïch hôû (Ankan) vaø
maïch voøng (Xycloankan).
II. Hiñrocacbon no :
II.1. Daõy ñoàng ñaúng cuûa Metan (Ankan)
II.1.1. Ñoàng ñaúng, ñoàng phaân vaø danh phaùp
1- Ñoàng ñaúng
Ankan laø nhöõng Hiñrocacbon no, khoâng coù maïch voøng, coù coâng thöùc chung laø
CnH2n + 2 (n 1). Ankan ñôn giaûn nhaát laø Metan coù CTpT laø CH4, noù hôïp vôùi caùc Ankan
khaùc nhö C2H6, C3H8, C4H10,… thaønh moät daõy ñoàng ñaúng cuûa Metan.
2- Danh phaùp : Teân goïi = Tieáp ñaàu ngöõ + an
Moät soá Ankan ñaàu daõy ñoàng ñaúng
N Coâng thöùc Teân Nhieät ñoä Nhieät ñoä
0
Hyñrocacbon noùng chaûy, C soâi
1 CH4 Metan – 183 – 162
2 C2H6 Etan – 172 – 42
3 C3H8 Propan – 188 – 0,5
4 C4H10 Butan – 135 + 36
5 C5H12 Pentan – 130 + 69
6 C6H14 Hexan – 95 + 98
7 C7H16 Heptan – 91 + 126
8 C8H18 Octan – 57 + 151
9 C9H20 Nonan – 54
10 C10H22 Decan

3- Ñoàng phaân
Töø C4H10 trôû leân môùi coù maïch nhaùnh. Vì theá coù hieän töôïng ñoàng phaân veà
maïch Cacbon
II.1.2. Goác Hiñrocacbon : Khi taùch moät hoaëc nhieàu nguyeân töû ra khoûi moät phaân
töû Hydrocacbon seõ thu ñöôïc moät goác Hydrocacbon töông öùng, goác Hydrocacbon coù
hoaù trò chöa baõo hoaø.
1- Goác Hyñrocacbon no : Khi taùch moät nguyeân töû Hiñro ra khoûi moät phaân töû
Ankan seõ thu ñöôïc moät goác Hiñrocacbon no töông öùng, goïi chung laø Ankyl.
Nhö vaäy goác Hiñrocacbon no coù hoùa trò chöa baõo hoøa vaø coù coâng thöùc
chung laø CnH2n + 1–.
***Ghi nhôù : moät soá goác Ankyl ñaëc bieät :
- CH3 – (CH2)n – : n–Ankyl
- CH3 – CH – (CH2)n– : Isoankyl
CH3
-1-
OÂN TAÄP HOÙA 12 & LTÑ H CHÖÔNG II : HIÑROCACBON NO

- CH3 – (CH2)n– CH2– : Secankyl

CH3
CH3
- CH3 – C– : Terbutyl
CH3
2- Teân goïi Ankan maïch thaúng (khoâng coù nhaùnh) : n–Ankan
3- Teân goïi Ankan maïch coù nhaùnh
- Tìm maïch chính laø maïch cacbon daøi nhaát
- Ñaùnh soá thöù töï cuûa Cacbon treân maïch chính laø maïch töø ñaàu gaàn nhaùnh
nhaát (neáu coù nhieàu nhaùnh thì choïn sao cho toång soá vò trí nhaùnh laø nhoû nhaát)
- Goïi teân :
 Ñoïc teân nhaùnh tröôùc,maïch chính sau. Neáu coù nhieàu nhaùnh thì teân caùc
nhaùnh ñoïc theo thöù töï ABC. Tröôùc teân nhaùnh coù soá chæ vò trí nhaùnh.
 Neáu trong phaân töû coù nhieàu nhaùnh gioáng nhau, ñeå traùnh laëp laïi nhieàu laàn
teân cuûa moät nhaùnh ta ñoïc gheùp chuùng nhö caùch ñaët nhaân töû chung trong
toaùn ñaïi soá, duøng caùc tieáp ñaàu ngöõ ñi(2), tri(3), tetra(4), penta(5), hexa(6), …
tröôùc teân nhaùnh.
 Neáu trong phaân töû coù caùc nhaùnh laø X, NO2…ñoïc teân X(F, Br, Cl, I) roài
ñeán NO2 (Nitro) tieáp ñeán laø NH2 (Amino) roài ñeán nhaùnh ankyl
***Ghi chuù :
- Phaân töû coù moät nhaùnh CH3 – ñính ôû cacbon thöù 2 theâm tieáp ñaàu ngöõ Iso
tröôùc teân Ankan
- Coù hai nhaùnh CH3 – ñính ôû cacbon thöù hai theâm tieáp ñaàu ngöõ Neo
- Khi vieát teân, giöõa soá vaø soá phaûi coù daáu phaåy(,); giöõa chöõ vaø soá phaûi
coù daáu gaïch(–)
II.1.3. Lyù tính :
- Töø Meâtan tôùi Butan, boán chaát ñaàu cuûa daõy ñoàng ñaúng ôû theå khí trong ñieàu
kieän nhieät ñoä thöôøng.
- Caùc Ankan töø C5  C17 ôû theå loûng.
- Caùc Ankan töø C18 trôû leân ôû theå raén.
- Caùc Akan coù maïch cacbon phaân nhaùnh coù ñieåm soâi thaáp hôn caùc Ankan ñoàng
phaân coù maïch cacbon khoâng phaân nhaùnh (n–Ankan). Soá nhaùnh caøng nhieàu thì
nhieät ñoä soái caøng giaûm, nhaát laø khi caùc nhaùnh ñính treân cuøng moät nguyeân
töû cacbon.
- Nhieät ñoä noùng chaûy cuûa caùc hiñrocacbon no maïch thaúng taêng daàn trong daõy
ñoàng ñaúng.
- Caùc Ankan ñeàu nheï hôn nöôùc, khoâng tan trong nöôùc, chæ tan trong dung moâi
höõu cô (ete, bebzen, daàu hoûa…), caùc Ankan ñeàu khoâng coù maøu, khoâng muøi.
II.1.4. Caáu taïo
1- Vôùi Metan (CH4)
Theo thuyeát töù dieän cuûa nguyeân töû cacbon (Van’t Hoff) vaø LeBel – 1874) : boán
hoaù trò cuûa nguyeân töû cacbon naèm treân boán ñænh cuûa moät töù dieän coù taâm laø
nguyeân töû cacbon. Phaân töû Metan coù 4 lieân keát  taïo thaønh moät töø dieän ñeàu coù

-2-
OÂN TAÄP HOÙA 12 & LTÑ H CHÖÔNG II : HIÑROCACBON NO
goùc ôû taâm laø 109028, moãi caïnh daøi 1,45A0, khoaûng caùch töø taâm ñeán moä ñænh baát
kì laø 1,09A0.
Theo thuyeát hieän ñaïi (thuyeát Obitan nguyeân röû) : Nguyeân töû Cacbon ñöa ra 4
obitan sp3 (coù daïng hình soá 8 noåi khoâng caân ñoái) ñeå xen phuû vôùi 4 obitan s cuûa 4
nguyeân töû H taïo thaønh lieân keát coäng hoaù trò beàn. Caùc lieân keát C – C vaø C – h trong
phaân töû Metan gaàn nhö khoâng phaân cöïc. Hoaù trò cuûa cacbon ñaõ baõo hoaø.
2- Daõy ñoàng ñaúng cuûa Metan.
Caùc nguyeân töû trong phaân töû caùc chaát ñoàng ñaúng cuûa Metan khoâng ôû treân
cuøng moät maët phaúng, caùc goùc lieân keát HCH, CCC vaø HCC vaøo khoaûng 109,50 vì
vaäy maïch cacbon trong Ankan töø C3 trôû leân khoâng phaûi laø ñöôøng thaúng maø laø
ñöôøng gaáp khuùc.
II.1.5. Hoaù tính : Do nhöõng ñaëc ñieåm veà caáu taïo, Ankan laø Hiñrocacbon no neân
chæ cho phaûn öùng theá vaø phaân huûy, khoâng cho phaûn öùng coäng, ôûnhieät ñoä
thöôøng chuùng khoângtaùc duïng vôùi caùc dung dòch axit, kieàm, dung dòch coù tính Oxy
hoùa (KMnO4, HClO3…)
II.1.5.1. Phaûn öùng theá
1- Phaûn öùng theá vôùi Halogen :
CnH2n + 2 + mX2 CnH2n + 2 – mXm + mHX 
Ankyl Halogenua
Ví duï :
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Metyl Clorua
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl Metylen Clorua
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl Clorofom
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl Cacbon Tetraclorua
**Qui taéc theá : Vôùi caùc ñoàng ñaúng töø C3 trôû leân : Clo thöôøng öu tieân vaøo
nguyeân töû cacbon baäc cao cho saûn phaåm chính.
2- Phaûn öùng Nitro hoaù (taùc duïng vôùi Axit Nitric)
CnH2n + 2 + HNO3 loaõng CnH2n + 1NO2 + H2O
II.1.5.2. Phaûn öùng ñehiñro hoùa (taùch H2)
CnH2n + 2 CnH2n + H2
II.1.5.3. Phaûn öùng phaân huûy
- Ñun noùng Ankan ôû 10000C  C vaø H2
CnH2n + 2 C + (n + 1)H2
- Ñung noùng Ankan vôùi Clo :
CnH2n + 2 + (n + 1)Cl2 nC + 2(n + 1)HCl
II.1.5.4. Phaûn öùng Craking
- Vôùi Ankan töø C3 trôû leân :
CnH2n + 2 CmH2m + CpH2p + 2 (m + p = n, m  2, p  1)
***Chuù yù : Maïch cacbon coù theå bò beû gaõy ôû baát kì choã naøo.
- Vôùi Metan :
2CH4 C2H2 + 3H2

-3-
OÂN TAÄP HOÙA 12 & LTÑ H CHÖÔNG II : HIÑROCACBON NO
***Chuù yù : C2H2 phaûi ñöôïc taùch nhanh, neáu khoâng seõ bò phaân huûy thaønh
C vaø H2.
II.1.5.5. Phaûn öùng Oxi hoaù
1- Phaûn öùng chaùy (Oxy hoùa voâ haïn)
CnH2n + 2 + O2 nCO2 + (n + 1)H2O
2- Phaûn öùng Oxy hoùa (Oxy hoùa nhöõu haïn)
Trong nhöõng ñieàu kieän thích hôïp metan vaø caùc ñoàng ñaúng coù theå bò Oxy hoùa
thaønh Anñehitfomic vaø nhieàu saûn phaåm khaùc.
Ví duï :
CH4 + O2 HCHO + H2O

Hay CH4 + O2 HCHO + H2O

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 3/2 O2 2CH3COOH + H2O
II.1.6. ÖÙng duïng
- Nhôø khaû naêng toûa nhieät lôùn khi ñoát chaùy, caùc Ankan töø C1 ñeán C20 ñöôïc
duøng roäng raõi laøm caùc nhieân lieäu khaùc nhau nhö : etxaêng, daàu thaép saùng, khí
ñoát…
- Nhôø phaûn öùng theá, töø Etan vaø Metan ngöôøi ta ñieàu cheá ñöôïc caùc dung moâi
höõu cô nhö CHCl3, CCl4… vaø caùc chaát sinh haøn nhö CH3Cl, CF2Cl2…
II.1.7. Ñieàu cheá
II.1.7.1. Ñeàu cheá Metan
1- Töø voû traùi ñaát : Trong voû traùi ñaát coù nhieàu vuøng khí thieân nhieân, metan laø
thaønh phaàn chính cuûa khí naøy.
2- Toång hôïp töø caùc nguyeân toá cacbon vaø Hiñro
C + 2H2 CH4
3- Töø Cacbua kim loaïi
Al4C3 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4
Al4C3 + 12HCl  4AlCl3 + 3CH4
4- Töø muoái Natri Axetat
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
5- Töø phaûn öùng Cracking
C4H10 CH4 + C3H6
II.1.7.2. Ñieàu cheá caùc ñoàng ñaúng cuûa Metan
1- Phöông phaùp giöõ nguyeân maïch Cacbon
- Töø röôïu :
CnH2n + 1OH + 2HI CnH2n + 2 + H2O + I2
- Töø Anken :

-4-
OÂN TAÄP HOÙA 12 & LTÑ H CHÖÔNG II : HIÑROCACBON NO

CnH2n + H2 CnH2n + 2
- Töø Ankin
CnH2n -2 + 2H2 CnH2n + 2
2- Phöông phaùp taêng maïch Cacbon
- Toång hôïp Wurtzt – Phaùp – 1855 : Töø daãn xuaát Halogen
2CnH2n + 1X + + Na  (CnH2n + 1)2 + 2NaX
***Ghi chuù : Neáu duøng n daãn xuaát Halogen coù goác Ankyl khaùc nhau coù
theå thu ñöôïc Ankan khaùc nhau.
- Toång hôïp Kollbe – Ñöùc – 1849 : Ñieän phaân dung dòch muoái Natri Cacboxylat
2CnH2n + 1COONa + 2H2O (CnH2n + 1)2 + 2CO2  + 2NaOH + H2 
3- Phöông phaùp giaûm maïch Cacbon
- Phöông phaùp Ñuma :
CnH2n + 1COONa + NaOH CnH2n + 2 + Na2CO3
- Phöông phaùp Cracking :
CnH2n + 2 CmH2m + CpH2p + 2 (m + p = n, m  2, p  1)
II.2. Xycloankan
II.2.1. Ñònh nghóa : Xycloankan laø nhöõng Hiñrocacbon maïch voøng coù coâng thöùc
chung CnH2n (n  3)
II.2.2. Hoaù tính :
1- Caùc xycloankan coù tính chaát hoaù hoïc töông töï Ankan (phaûn öùng theá, phaûn
öùng chaùy,…)
2- Caùc xycloankan voøng nhoû (C3, C4) khi tham gia phaûn öùng theá thöôøng coäng môû
voøng.
3- Caùc xycloankan töø 5C trôû leân cho phaûn öùng theá nhö Ankan.

-5-