Tổng hợp tiểu luận

Nhóm 1: Nước rủa tay 2.
Tầm quan trọng và ứng dụng của Hand Sanitizer trong cuộc sống
I. GIỚI THIỆU CHUNG VÀ ỨNG DỤNG CỦA HAND SANITIZER Mức độ quan trọng của nước rửa tay được thể hiện trong công việc và
đời sống hàng ngày. Trước kia nước rửa tay chưa được phổ biến nhiều, nhưng
1. Giới thiệu chung về Hand Sanitizer
nay do tình hình đại dịch người dân đã quan tâm đến loại sản phẩm này và sử
Hand Sanitizer hay còn gọi là chất khử trùng tay hoặc thuốc sát khuẩn
dụng chúng như vật bất ly thân mỗi khi ra ngoài.
tay là chất bôi lên tay với mục đích loại bỏ các mầm bệnh thông thường (sinh
vật gây bệnh). Nước rửa tay thường có dạng bọt, gel hoặc dạng lỏng. Nên sử a. Tầm quan trọng của nước rửa tay trong công việc
dụng khi không có xà phòng và nước để rửa tay hoặc khi rửa tay nhiều lần Đối với những nhân viên văn phòng, trong một ngày làm việc của họ
làm tổn thương hàng rào bảo vệ da tự nhiên (ví dụ, làm cho vảy hoặc nứt nẻ sử dụng tay để viết báo cáo, để bắt tay khách hàng, mở cửa, đi vệ sinh và
phát triển trên da). Hand Sanitizer được sản xuất không phải với mục đích nhiều hành động hơn nữa. Các động tác này đều có nguy cơ khiến tay tiếp xúc
thay thế cách rửa tay truyền thống (sử dụng xà phòng diệt khuẩn và nước). với vi khuẩn có hại gây ảnh hưởng đến sức khỏe. Mà sức khỏe yếu đi tương
Thay vào đó nó cung cấp cho người dùng nhiều tiện ích mà cách rửa tay đương với giảm năng suất làm việc, điều này khiến nhà tuyển dụng mỗi năm
truyền thống không có, ví dụ như mang theo bên mình mỗi ngày. phải bỏ ra một số tiền để bù lại. Hầu hết các bệnh lây nhiễm đều qua vật thể
Hand Washing và Hand Sanitizer có cách sát khuẩn khác nhau. Hand trung gian là bàn tay, do vậy sử dụng nước rửa tay ở nơi làm việc là điều cần
Washing cho dù sử dụng xà phòng diệt khuẩn hay xà phòng thông thường đều thiết. Tuy nhiên, nếu thực hiện rửa tay đúng cách thì có thể làm giảm đi những
loại bỏ sạch sâu các vi khuẩn dưới da. Còn Hand Sanitizer làm giảm mức độ chi phí không đáng có ở trên.
vi khuẩn bằng cách tiêu diệt chúng về mặt hóa học, tương tự như chất khử Mặc dù phương pháp rửa tay truyền thống bằng xà phòng và nước là
trùng tiêu diệt những vi khuẩn trên bề mặt môi trường.Đối với rửa tay thông cách tốt nhất để loại bỏ vi khuẩn, nhưng không phải lúc nào lựa chọn này
thường, hiệu quả chủ yếu phụ thuộc vào thời gian rửa và sử dụng xà phòng, cũng khả thi. Giải pháp đơn giản và tiện lợi hơn đã ra đời, chính là nước rửa
nếu rửa tay không sử dụng xà phòng thì hiệu quả sẽ kém đi rất nhiều. Còn tay khô. Theo như WHO và CDC, Hand Sanitizer là công cụ tốt để phòng
hiệu quả của Hand Sanitizer đạt được tốt nhất khi một lượng lớn sản phẩm ngừa bệnh và hạn chế sự lây lan của vi khuẩn. Bằng cách đặt những lọ rửa tay
được sử dụng cho tay. Việc này để đảm bảo những hoạt chất còn dư thừa còn khô ở vị trí thích hợp sẽ cải thiện được tình hình vệ sinh tay của nhân viên
sót lại và kéo dài thời gian hoạt động hóa học trước khi chúng bay hơi. Không khiến môi trường làm việc trở nên lành mạnh hơn. Nên đặt nước rửa tay ở vị
giống với những chất khử trùng thông thường có thể tồn tại trên bề mặt trí như quầy lễ tân hay những nơi có lưu lượng người qua lại cao. Điều này
khoảng 5 phút, Hand Sanitizer phải thực hiện nhiệm vụ của nó trong quãng còn chứng tỏ được cho đối tác của công ty tiềm năng bảo vệ sức khỏe của
thời gian ngắn khoảng 30 giây để tạo hiệu quả cần thiết, trên thực tế nhiều mình, tạo nên được những ấn tượng tích cực giúp việc hợp tác trở nên dễ dàng
người khó chịu khi tay mình bị ướt và nhớp nháp hơn 30 giây. hơn.
b. Tầm quan trọng của nước rửa tay trọng đời sống, cụ thể là đứng trước tình kìm hãm ổ dịch”.Trước khi ăn, phải tuyệt đối rửa tay thật sạch, cũng tương tự
hình đại dịch COVID 19 như vậy sau khi tiếp xúc/chăm sóc người đau ốm.
Các nhà khoa học cho rằng, virus vẫn có khả năng sống trong chất Bà Kellie Jurado - nhà vi trùng học tại Trường y học Perelman (Đại
nhầy và các chất lỏng từ đường thở khi bị bắn ra ngoài môi trường, do đó, nó học Pennsylvania, Mỹ) khẳng định: “Rửa tay là cách đơn giản nhất để hạn chế
có khả năng phát tán khi các cá nhân bị nhiễm bệnh ho hoặc hắt hơi, xì mũi. lây nhiễm. Phải tự phòng ngừa cho chính mình tránh bị lây nhiễm cũng như
Phát tán trong không khí, các giọt nước nhiễm bệnh có thể “đậu” xuống ai đó truyền bệnh cho người khác”.Để lý giải điều này, các nhà khoa học cho biết:
hoặc bám vào các bề mặt thường xuyên bị đụng chạm như tay nắm cửa, xe Xà phòng có thể vô hiệu hóa SARS-COV-2 và các loại virus khác có lớp phủ
đẩy hàng trong siêu thị hoặc ghế ngồi trong tàu điện ngầm... Virus cũng có thể ngoài gọi là “phong bì” vốn giúp cho mầm bệnh có thể bám và xâm nhập các
lây nhiễm thông qua cử chỉ bắt tay khi bàn tay bị dính dịch chứa virus. Các tế bào mới. Các “phong bì” virus và những phân tử xà phòng đều chứa các
nhà nghiên cứu ước tính rằng, trung bình mỗi người chạm tay lên mặt họ chất béo mà có khuynh hướng tương tác lẫn nhau khi chúng đặt gần nhau, xà
khoảng 20 lần/giờ, trong đó 44% chạm tay lên mắt, miệng và mũi đồng thời phòng sẽ phá vỡ các “phong bì” và “chặt cụt” mầm bệnh của virus. Các chất
vô hình để cho virus xâm nhập sâu trong cơ thể. khử trùng tay có chứa cồn cũng nhắm mục tiêu vào những “phong bì” virus
Ông Chidiebere Akusobi - một nhà nghiên cứu các bệnh truyền nhiễm dạng này.
tại Trường y tế công cộng Harvard nhấn mạnh: “Phá vỡ chuỗi truyền bệnh Ông Benhur Lee - một nhà Vi sinh học tại Trường y học Icahn
này có thể giúp ngăn chặn sự lây lan của dịch bệnh”. Nên tập thói quen hắt (Mount Sinai, New York) giải thích: “Trong khi xà phòng dùng tính vật lý để
hơi, xì mũi hay ho vào khăn, giấy hoặc khuỷu tay để khiến cho chất nhầy phá hủy “phong bì” bằng một lực cực mạnh thì cồn làm thay đổi các đặc tính
không bám vào tay/găng tay và vì thế nó sẽ không thể dính lên mặt được. Lưu hóa học của “phong bì” khiến cho nó mất ổn định và dễ bị thấm ra ngoài (lưu
ý rằng khi virus nằm trong các tế bào sống như bàn tay thì cách tốt nhất là loại ý rằng cồn ở đây là một dạng hóa chất như ethanol hay isopropyl).Cồn cũng
bỏ hay tiêu diệt nó bằng cách rửa tay với xà phòng hoặc dung dịch chứa cồn. xâm nhập sâu vào “nội thất” của mầm bệnh, phá vỡ chất đạm của virus. Các
Các hình thức thực hành thường xuyên này đã trở thành những thứ vũ khí siêu chất khử trùng tay được sản xuất mà không có cồn (như được quảng cáo trên
mạnh trong cuộc chiến chống lại bệnh truyền nhiễm. thị trường là “an toàn cho trẻ em” hay “tự nhiên”) đều không có cùng tác dụng
BS. Sallie Permar - một nhà nghiên cứu về các bệnh truyền nhiễm tại như chất khử trùng có chứa cồn.
Đại học Duke (Durham, Bắc Carolina, Mỹ) quả quyết: “Rửa tay là một trong CDC khuyến nghị nên dùng các chất khử trùng tay có chứa ít nhất
những cách thức quan trọng nhất để làm gián đoạn đường lây lan của COVID- 60% nồng độ cồn (40% còn lại là nước để phá vỡ các chất đạm của mầm
19 hoặc các mầm bệnh độc hại khác. Nó tạo ra một tác động lớn đối với việc bệnh, nếu là 100% cồn thì không hoàn toàn tốt). Nhưng theo CDC, chất khử
2
trùng tay tỏ ra bất tiện hơn cách rửa tay bằng nước và xà phòng, đồng thời triclosan. Hoạt động của chất khử trùng và chất chống vi trùng là ngay lập tức
chất khử trùng tay chứa cồn chỉ có chức năng khử khuẩn chứ không hoàn toàn và liên tục. Nhiều chất khử trùng tay cũng chứa chất làm mềm da (ví dụ:
khiến tay sạch như xà phòng và nước. glycerin) làm dịu da, chất làm đặc và hương thơm.
Chất khử trùng tay không chứa cồn có thể có hiệu quả ngay lập tức trên da,
II. CÁC LOẠI HAND SANITIZER nhưng bản thân các dung dịch có thể bị nhiễm bẩn vì rượu là chất bảo quản
Tùy thuộc vào thành phần hoạt chất được sử dụng, chất khử trùng tay có thể trong dung dịch và không có nó, bản thân dung dịch không chứa cồn dễ bị
được phân loại thành một trong hai loại: chứa cồn hoặc không chứa cồn. nhiễm bẩn.
Tuy nhiên, ngay cả chất khử trùng tay có chứa cồn cũng có thể bị
1. Hand Sanitizer có chứa cồn nhiễm bẩn nếu nồng độ cồn không được kiểm soát đúng cách hoặc chất khử
Các sản phẩm có chứa cồn thường chứa từ 60 đến 95% cồn, thường ở trùng bị nhiễm vi sinh vật thô trong quá trình sản xuất.
dạng ethanol, isopropanol hoặc n-propanol. Ở nồng độ đó, rượu ngay lập tức
làm biến tính protein, vô hiệu hóa một số loại vi sinh vật. Sản phẩm chứa cồn III. THÀNH PHẦN HAND SANITIZER DẠNG DUNG DỊCH
được sử dụng rộng rãi trong môi trường bệnh viện như là một thay thế cho xà
1. Thành phần diệt khuẩn
phòng sát trùng. Trong môi trường bệnh viện có hai ứng dụng: chà tay hợp vệ
a. Các sản phẩm chứa cồn
sinh và khử trùng tay phẫu thuật. Xoa tay bằng cồn dung nạp các chất vào da
Etanol (C2H5OH) là thành phần diệt khuẩn chính trong các loại sản
tốt hơn so với xà phòng sát trùng.
phẩm nước rửa tay chứa cồn.
Chất khử trùng tay cũng chứng tỏ có đặc tính vi sinh hiệu quả hơn so
Etanol, còn được biết đến như là rượu etylic, ancol etylic, rượu ngũ
với xà phòng sát trùng. Các nhãn hiệu phổ biến nhất của chất khử trùng tay
cốc hay cồn, là một hợp chất hữu cơ nằm trong dãy đồng đẳng của ancol, dễ
bằng cồn bao gồm: Aniosgel, Avant, Sterillium, Desderman và Allsept S. Tất
cháy, không màu, là một trong các rượu thông thường có trong thành phần
cả các loại sản phẩm có chứa cồn của bệnh viện phải tuân thủ một số quy định
của đồ uống chứa cồn. Trong cách nói dân dã, thông thường nó được nhắc đến
như EN 12054 để điều trị vệ sinh và khử trùng phẫu thuật bằng cách chà tay.
một cách đơn giản là rượu.
2. Hand Sanitizer không chứa cồn Ethanol (cồn) được sản xuất dựa trên quá trình lên men tự nhiên của
hydrocacbon từ những nguồn nguyên liệu tự nhiên. Trong đó có thể kể đến
Các sản phẩm không chứa cồn thường dựa trên các chất khử trùng,
lúa mạch, lúa mì, ngô, khoai, sắn, mùn, gỗ. Ngoài ra nó còn được sản xuất
chẳng hạn như benzalkonium clorua (BAC) hoặc các chất chống vi trùng, như
3
bằng con đường hoá dầu hoặc điều chế bằng cách làm tinh khiết giữa Ethanol BKC là một hỗn hợp của alkylbenzyl dimethylammonium với sự thay
và nước. đổi khác nhau của nhóm alkyl, thường là C 12, C14, C16, C18. BKC là một chất
Etanol được sử dụng trong các gel vệ sinh kháng khuẩn phổ biến nhất tác động bề mặt chứa nguyên tử nitơ tích điện dương có thể liên kết với 4 gốc
ở nồng độ khoảng 62%. Khả năng khử trùng tốt nhất của etanol khi nó ở trong hữu cơ và một nhóm axít. Nhóm hữu cơ có thể là alkyl, aryl, aralkyl. Chúng
dung dịch khoảng 70%; nồng độ cao hơn hay thấp hơn của etanol có khả năng được tổng hợp từ một amin và một tác nhân alkyl.
kháng khuẩn kém hơn. Etanol giết chết các vi sinh vật bằng cách biến Ngoài ra, người ta có thể sử dụng một số chất diệt khuẩn khác như:
tính protein của chúng và hòa tan lipit của chúng. Nó là hiệu quả trong việc chlorhexidine hay hydro peroxide:
chống lại phần lớn các loại vi khuẩn và nấm cũng như nhiều loại virus, nhưng • Hydro peroxide có công thức hóa học H2O2, là một chất oxy
không hiệu quả trong việc chống lại các bào tử vi khuẩn. hóa dạng lỏng trong suốt, nhớt hơn một chút so với nước, có các
Do tính chất tan vô hạn trong nước nên etanol dễ dàng pha trộn với thuộc tính oxi hóa mạnh và vì thế được làm chất diệt khuẩn tốt.
nước để làm thành phần chính trong các sản phẩm nước rửa tay có cồn.
Ngoài etanol nhiều sản phẩm còn có thể sử dụng isopropanol hoặc n-
propanol làm thành phần diệt khuẩn chính.
b. Các sản phẩm không chứa cồn
BKC (Benzalkonium Chloride - C6H5CH2N(CH3)2RCl) với tên hóa
học đầy đủ là alkyl dimethyl benzyl ammonium chloride, là một hợp chất hữu
cơ được đưa vào sử dụng vào năm 1935. Vào năm 2005 lượng tiêu thụ BKC • Chlorhexidine, còn được gọi là chlorhexidine gluconate (CHG), là
toàn cầu vào khoảng gần 2 triệu tấn với nhiều mục đích khác nhau như xử lý một chất khử trùng và sát trùng được sử dụng để khử trùng da trước
vải sợi, giấy, xử lý nước, vệ sinh dụng cụ y tế, chăn nuôi, nuôi trồng thủy khi phẫu thuật và khử trùng dụng cụ phẫu thuật. Nó có thể được sử
sản… dụng để khử trùng da của bệnh nhân và tay của bác sĩ/y tá. Nó cũng
được sử dụng để làm sạch vết thương, ngăn ngừa mảng bám răng,
điều trị nhiễm trùng nấm men.
4
Sodium Lactate là muối natri của axit lactic, axit lactic hình thành qua
quá trình lên men các sản phẩm có nguồn gốc từ đường, như là ngô hay củ cải
đường, và sau đó trung hòa để tạo thành hợp chất có công thức NaC 3H5O3.
2. Nước tinh khiết

Các dung dịch nước rửa tay sử dụng các loại nước tinh khiết để pha
trộn để tăng hiệu quả làm sạch và tránh để đem thêm chất bẩn khí vệ sinh tay.
Người ta thường sử dụng các loại nước tinh khiết như: nước cất, nước khử
Natri lactat có hoạt tính kháng khuẩn rộng, và có hiệu quả trong việc
ion, ...
ức chế hầu hết các vi khuẩn làm hỏng thức ăn và gây bệnh. Do đó nó còn có
Nước khử ion ( Deionized Water ) hay còn gọi là nước khử khoáng là
thể dùng trong các sản phẩm dầu gội và các loại sản phẩm rửa tay diệt khuẩn
một loại nước trong đó tất cả các ion khoáng của nó như natri, sắt, canxi,
và nó còn có tính chất giữ ẩm hiệu quả.
đồng, clorua và sunfat được loại bỏ. Nó sạch sẽ, an toàn, và nó có vị rất tuyệt.
Glycerin là một loại rượu trihydroxyal alcohol không màu, không mùi
Ngoài ra, nó không chứa bất kỳ hóa chất hoặc độc tố có hại.
và có nguồn gốc từ thực vật.
Để tạo ra nước khử ion người ta dùng một quá trình hóa học sử dụng
các loại nhựa trao đổi ion được sản xuất đặc biệt và trao đổi các ion hydro
(H+) và hydroxyl (OH-) với các khoáng chất hòa tan. Sau đó, nó kết hợp lại
để tạo thành nước.
Glycerin hoạt động như một chất tẩy nhờn mạnh. Tức là nó sẽ hấp thụ
3. Chất hút ẩm
nước từ bên ngoài làm giảm thiểu sự mất nước do sự bốc hơi trong da nhờn và
Chất hút ẩm có tác dụng hút ẩm từ môi trường xung quanh để dưỡng
giúp giữ cho làn da luôn ngậm nước, góp phần dưỡng ẩm và làm mềm da. Sở
ẩm cho làn da của người sử dụng. Một số thành phần hút ẩm thông thường
dĩ Glycerin có tác dụng này là do thành phần cấu tạo của Glycerin (chứa 3
được sử dụng trong các sản phẩm nước rửa tay: Sodium Lactate, glycerin.
5
nhóm –OH) dài hơn nhiều so với các loại rượu đơn chất thông thường (chỉ có 2. Một số chất tạo gel phổ biến trong các loại hand senitizer
1 nhóm –OH).
a. Carbomer 940
Carbomer 940 hay còn có tên là Polyvinyl carboxy polymer, là một
4. Các thành phần phụ
loại polymer ở dạng bột trắng thường được sử dụng để làm chất hoạt động bề
- Fragrance (Hương liệu tạo mùi / Tinh dầu làm thơm): ví dụ như
mặt cho các dòng mỹ phẩm hiện nay. Đặc biệt là khả năng tạo đặc tuyệt vời
hương chanh, hương hoa nhài, hương quế,...
của Carbomer 940 được ứng dụng nhiều nhất trong lĩnh vực sản xuất mỹ
- Chất tạo bọt, tạo màu
phẩm.
Tỉ lệ sử dụng trong Hand Sanitizer vào khoảng 0.1 - 0.5% tùy vào
IV. THÀNH PHẦN HAND SANITIZER DẠNG GEL
công thức. Carbomer ngậm nước sau khoảng 30 phút, sử dụng tốt nhất ở pH
1. Thành phần chính Hand Saitizer dạng gel >6, có thể điều chỉnh độ pH trung tính bằng cách sử dụng NaOH, KOH
hay TEA (triethanolamine) mà không làm thay đổi tính chất của gel.
Thành phần chính có tác dụng sát khuẩn trong các loại gel rửa tay khô
 Công dụng của Carbonmer 940 bao gồm:
cũng giống như dạng dung dịch là ethanol. Hand senitizer dạng zel cũng chứa
các thành phần giống như dạng dụng dịch bao gồm:  Tăng cường độ nhớt cho các sản phẩm làm đẹp.
- Ethanol (Cồn)  Tạo độ đặc, độ dày, tạo gel cho các dòng mỹ phẩm.
- Deionized Water Nước tinh khiết)  Tránh tình trạng tách lớp của các thành phần trong một loại mỹ
- Sodium Lactate (Chất hút ẩm) phẩm.
- Fragrance (Hương liệu tạo mùi/Tinh dầu làm thơm)  Tăng tính liên kết và sự ổn định của các thành phần trong một
- Benzalkonium Chloride (Chất diệt khuẩn). dòng mỹ phẩm với nhau.
Điểm khác biệt duy nhất giữa dạng gel và dạng dung dịch là gel rửa tay có
thêm chất tạo gel để tạo thể chất phù hợp cho sản phẩm. b. Polyvinyl alcohol
Polyvinyl Alcohol được viết tắt là PVA, được tổng hợp từ hợp
chất Polyvinyl acetate. Nó có dạng tinh thể màu trắng, tan tốt được trong
nước. Polyvinyl Alcohol được sử dụng phổ biến trong các ngành công nghiệp
6
sản xuất, trong số đó nó còn được sử dụng để làm thành phần trong sản xuất được ứng dụng vào làm thành phần cho các sản phẩm làm đẹp như kem, sữa
mỹ phẩm. tắm, làm tóc, mắt và mặt nạ trang điểm, chăm sóc da và cạo râu.
Tính chất vật lý: Polyvinyl Alcohol (PVA, ethenol, PVOH…) – (C2H4O)n ở
dạng bột màu trắng, tan trong nước, nóng chảy ở 200oC.
 Công dụng của Polyvinyl Alcohol: Tính chất vật lý: dạng bột mịn, màu trắng, tan trong nước, không tan
 Có khả năng tạo độ kết dính, tạo màng, tăng độ nhớt trong các trong dầu. Tỉ lệ sử dụng từ 1 đến 1.2%. Cho trực tiếp vào nước, ngậm nước
việc bào chế mỹ phẩm. sau khoảng thời gian 1-3h
 Ứng dụng làm mặt nạ dưỡng da, để giúp gỡ bỏ mặt nạ dễ dàng  Công dụng của HEC bao gồm:
hơn khi đã sử dụng xong.  Là chất tạo đặc dùng trong sản xuất mỹ phẩm các chất tẩy rửa
 Ứng dụng trong các sản phẩm tạo kiểu tóc để tăng tính giữ nếp như dầu gội, dầu xả, sữa tắm, nước rửa tay,…Giảm độ nhớt cũng
cho tóc. như tạo sự ổn định trong nền.
 Ứng dụng rộng rãi trong các sản phẩm dạng lỏng đến sệt như  HEC dễ dàng tan trong nước tạo đặc ở nhiệt độ phòng, lưu ý nó
Serum, lotion không phải chất nhũ hóa.
c. HEC V. CƠ CHẾ TÁC ĐỘNG DIỆT KHUẨN CỦA HAND SANITIZER

HEC hay còn gọi là hydroxyethyl cellulose một hợp chất tự nhiên có
nguồn gốc từ cellulose và là một trong số những hợp chất hữu cơ phổ biến 1. Sơ lược về vi khẩn và virus
nhất được ứng dụng vào trong lĩnh vực sản xuất mỹ phẩm. Đặc biệt là nó a. Cấu trúc vi khuẩn
7
 Lông: nhiều protein xếp chặt vào nhau: giúp cho vi khuẩn bám - Isopropanol: 60 – 80%
dính. - N – propanol: 60 – 80%
 Vách tế bào: chống lại cơ chế phòng vệ của cơ thể. Trong đó, ethanol với nồng độ cao (95%) có tác dụng tốt trong việc
 Màng tế bào: lipit (glyxerol + acid béo), protein (chuỗi các acid chống lại virus trần (không có vỏ bọc bên ngoài); n-propanol hiệu quả hơn với
amin) có thể chứa các chất gây hại cho tế bào. hệ vi khuẩn thường cư trú trên cơ thể (trên bề mặt da hoặc dưới các lớp sừng).
Với việc có chứa nhiều ancohol có nồng độ cao nên đôi khi có thể gây
b. Cấu trúc virus khô ráp ra tay hoặc kích ứng. Do vậy để giữ ẩm cho da tay, nước rửa tay
 Vỏ ngoài: photpholipit (glyxerol + 2 acid béo + photphat), lipit, thường được bổ sung thêm glyxerol.
protein. Ngoài các ancohol còn có chlorhexidine với nồng độ từ 0,5 – 0,75%.
 Vỏ capsit: các protein cấu trúc: bọc lõi, sau khi vào được tế bào sẽ Chất này gây ra sự phá vỡ bên trong tế bào chất, kết tủa protein hoặc làm
hòa tan để phát tán ADN (ARN). đông các acid nucleic.
Hydro peoxit (H2O2): với nồng độ thấp trong thành phẩm (0,125%)
 Virus thường được phát hiện trên bàn tay chủ yếu là virus đường
có tính oxi hóa mạnh, làm bất hoạt bào tử vi khuẩn.
hô hấp và virus có trong chất thải bài tiết.
Glyxerol: không có tác dụng diệt khuẩn, chỉ có tác dụng giữ ẩm. Có
2. Cơ chế tác động diệt khuẩn của Hand Sanitizer thể thay thế glyxerol bằng các chất giữ ẩm hoặc làm mềm khác (với điều kiện
các chất này có thể trộn được trong nước và rượu mà không làm biến đổi tính
Thành phần hóa học của hầu hết các loại nước rửa tay là ancol, đây là
chất, không đôj hại và không gây dị ứng). Glyxerol vẫn được ưu ái vì an toàn
chất phân cực với các nhóm -OH, các ancol phá vỡ lớp vỏ bọc protein, hoàn
và rẻ tiền.
tan lipit ở thành tế bào bên ngoài của vi khuẩn, làm chúng mất lớp bảo vệ và
chết hoặc làm rối loạn quá trình trao đổi chất của tế bào vi khuẩn khiến chúng
3. So sánh cơ chế diệt khuẩn của nước rửa tay khô và xà phòng
không phát triển được nữa. Một thế mạnh khác của ancohol là vi khuẩn không
phát triển khả năng kháng lại (như đối với kháng sinh). Chúng có thể là n-
propanol, isopropanol, ethanol-propanol hoặc povidone-iodine. Nồng độ của Bảng 5.1. So sánh nước rửa tay và xà phòng
các ancol cho tác dụng diệt khuẩn tốt nhất là: Xàphòng Nướcrửatay
Thànhphầ Muối natri của acid béo, được sử Ancol (ethanol, isopropanol) sử dụng làm
- Ethanol: 60% – 85%
n dụng như một chất hoạt động bề chất diệt khuẩn.
8
chính mặt. đắng, hoặc chất màu để tránh bị nhầm lẫn, đặc biệt là đối tượng trẻ
Loại bỏ cơ học các những gì
nhỏ.
bám trên tay => rửa sạch các bụi Loại bỏ vi khuẩn nhờ cơ chế hóa sinh => diệt
bẩn, mảnh vụn, các chất nhầy và sạch sâu vi khuẩn, đặc biệt là những loại gây - Chất tạo mùi: Không nên vì có khả năng gây kích ứng.
vi khuẩn không bám chắc có thể nhiễm trùng đường hô hấp hay bám trên tay;
loại bỏ được nhờ chà sát tay, không loại bỏ được bụi bẩn, mảnh vụn, các 2. Công nghệ sản xuất công nghiệp
Cơchế
đồng thời diệt sạch sâu được vi chất bám dính trên tay (một số hóa chất vô
chứcnăng
khuẩn nhờ cơ chế hòa tan vỏ tình tiếp xúc, kim loại nặng). a. Thiết bị
bọc.
Nên sử dụng trong trường hợp Sử dụng trong trường hợp không có nước
 Nồi trộn: là thiết bị chính trong dây chuyền sản xuất. Nó bao gồm
Tổngkết
có nước sạch để rửa. sạch. thùng chứa bên trong, hơi nước và nước làm mát, lớp cách nhiệt
bên ngoài, các thiết bị đo nhiệt độ, thiết bị nạp và xả nguyên liệu.
VI. CÁC PHƯƠNG PHÁP VÀ CÔNG NGHỆ CHẾ TẠO  Nồi chuẩn bị (nồi nước).
 Nồi thành phẩm.
1. Các nguyên liệu thô ban đầu (dựa theo công thức và khuyến nghị của
WHO)  Bơm và các thiết bị điều khiển
Các nguyên liệu thô ban đầu theo khuyến nghị của WHO bao gồm:
- Ancol (ethanol, isopropanol, n-propanol).
- Nước cất vô trùng. Nếu làm hand made với số lượng ít và dùng ngay
thì cũng có thể sử dụng nước thông thường (nước đun sôi để nguội),
miễn là không bị lẫn các hạt nhìn thấy được.
- H2O2
- Glyxerol
- Các chất phụ gia: Theo khuyến nghị của WHO thì tốt nhất là không
nên sử dụng thêm bất kỳ phụ gia nào khác. Nhưng nếu sử dụng thì
phải để ý đến tính tương thích của nó với các thành phần khác và phải Hình 6.1. Dây chuyền của hãng MATECH (India)
được ghi đầy đủ trên nhãn mác. Thường thì sẽ dùng phụ gia có vị
9
b. Quá trình hoạt động b. Loại 2: sản xuất nước rửa tay với nồng độ cuối cùng isopropyl 75%;
glyxerol 1,45%; hydro peoxit 0,125%
 Đổ vào bình định mức 1000ml: 751,5ml dd isopropyl 99,8%;
41,7ml dd H2O2 3%; 14,5ml dd glyxerol 98%.
 Thêm nước cất hoặc nước đun sôi để nguội cho đủ 1000ml.
 Chơi lắc (hoặc khuấy) cho đều.
 Phân phối sang các chai nhỏ hơn để tiện sử dụng và bảo quản.
Ghi nhãn mác đầy đủ.
Hình 6.2. Dây chuyền sản xuất nước rửa tay
3. Công nghệ chế tạo thủ công

(Chỉ áp dụng cho sản lượng ≤ 50 litters), sản xuất cho 1000ml chuẩn:
a. Loại 1: sản xuất nước rửa tay với nồng độ cuối cùng ethanol 80%,
glycerol 1.45%, hydro peoxit 0,125%
 Đổ vào bình định mức 1000ml: 833,3ml dd ethanol 96%; 41,7ml
H2O2 3%; 14,5ml glycerol 98%.
 Thêm nước cất hoặc nước đun sôi để nguội cho đủ 1000ml.
 Chơi thuốc lắc cho đều.
 Phân phối sang các chai nhỏ hơn để tiện sử dụng và bảo quản.
Ghi nhãn mác đầy đủ.
10
Tiểu luận môn học GVTH: PGS. TS Nguyễn Hồng Liên
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI MỤC LỤC:

VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC MỞ ĐẦU: .......................................................................................................................3
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HỮU CƠ HÓA DẦU 1. Tổng quan lý thuyết về etanol ..................................................................................4
--- --- 1.1 Giới thiệu sơ lược về etanol ...................................................................................4
1.2 Tính chất vật lý .......................................................................................................4
1.3 Tính chất hóa học ...................................................................................................5
1.3.1 Phản ứng thế H của nhóm -OH........................................................................5
1.3.2 Phản ứng thế nhóm -OH ..................................................................................5
1.3.3 Phản ứng tách nhóm -OH (phản ứng tách H2O) (điều kiện phản ứng H2SO4
đậm đặc, 170°C) .......................................................................................................5
1.3.4 Phản ứng oxi hóa .............................................................................................6
1.3.5 Tính chất riêng .................................................................................................6
2. Ứng dụng của etanol ..................................................................................................6
2.1 Trong ngành thực phẩm .........................................................................................6
TIỂU LUẬN MÔN HỌC:
2.2 Ứng dụng trong y tế ............................................................................................... 6
CÔNG NGHỆ TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN 2.3 Đối với sản xuất mỹ phẩm .....................................................................................7
Đề tài: Tìm hiểu về etanol 2.4 Sử dụng trong công nghiệp ....................................................................................7
3. Tác động của etanol đến con người và môi trường ................................................8
3.1 Tác động của etanol đến con người .......................................................................8
GVTH: PGS.TS Nguyễn Hồng Liên 3.1.1 Sản xuất, tồn chứa và vận chuyển Etanol ........................................................8
SVTH: Vũ Thị Thanh Mai 20162629 3.1.2 Tác động đến sức khỏe con người ...................................................................9
3.1.3 An ninh năng lượng .......................................................................................10
Lê Thị Quỳnh 20163458
3.1.4 Tác động đến việc làm ...................................................................................10
Nguyễn Đức Dũng 20164823
3.2 Tác động của etanol đến môi trường ....................................................................10
Phú Trần Khánh 20179999
3.2.1 Tác động của etanol đến nguồn nước ............................................................10
3.2.2 Tác động của sản xuất Etanol đến môi trường không khí .............................11
3.2.3 Tác động của sản xuất etanol đến tài nguyên đất ..........................................12
4. Các phương pháp và công nghệ tổng hợp Etanol .................................................12
4.1 Phương pháp hydrat hóa etylen ............................................................................12
4.1.1 Hydrat hóa gián tiếp etylen: ...........................................................................12
HÀ NỘI 2020
4.1.2 Hydrat hóa trực tiếp etylen ............................................................................13
SVTH: Nhóm 2- Tìm hiểu về etanol 1

Tiểu luận môn học GVTH: PGS. TS Nguyễn Hồng Liên Tiểu luận môn học GVTH: PGS. TS Nguyễn Hồng Liên
4.2 Phương pháp lên men ...........................................................................................14 MỞ ĐẦU:

4.3 Phương pháp làm khan etanol ..............................................................................16 Etanol là một hợp chất hữu cơ nằm trong dãy đồng đẳng của rượu etylic, nó có rất
nhiều ứng dụng trong đời sống con người và trong công nghiệp sản xuất. Về nguồn
4.3.1 Làm khan bằng chất hút nước ........................................................................16
nguyên liệu sản xuất etanol, nước ta gặp khá nhiều thuận lợi khi có vùng trồng mía,
4.3.2 Chưng cất phân đoạn .....................................................................................16 lương thực và các cây lấy dầu khá lớn.
4.3.3 Sử dụng rây phân tử .......................................................................................16
Etanol thường được sản xuất bằng phương pháp lên men và chưng cất các loại ngũ
4.4 Phương pháp và công nghệ sản xuất cồn etanol ..................................................16 cốc chứa tinh bột có thể chuyển hóa thành đường đơn như ngô, lúa mạch, lúa mì, củ cải
4.4.1 Nguyên liệu sắn khô ......................................................................................17 đường, củ sắn… Etanol còn được sản xuất từ các loại cây cỏ có chứa cellulose. Ngoài
ra, trong công nghiệp chúng ta còn có thể tổng hợp etanol bằng phương pháp hydrat hóa
4.4.2 Hồ hóa – đường hóa (đối với nguyên liệu sắn khô) ......................................18
etylen, tổng hợp từ etan, …
4.4.3 Lên men .........................................................................................................18
Trong phạm vi bài tiểu luận này, chúng em cùng nhau tìm hiểu đôi nét về etanol và
4.4.4 Nhân giống men .............................................................................................18
các phương pháp sản xuất etanol. Với thời gian tìm hiểu còn hạn chế và kiến thức còn
4.4.5 Công nghệ lên men ........................................................................................19 nhiều thiếu sót chúng em rất mong được sự đóng góp ý kiến của cô và các bạn để chúng
4.4.6 Chưng cất và khử/tách nước ..........................................................................19 em có thể rút kinh nghiệm và hoàn thành tốt hơn ở những bài tiểu luận tiếp theo.
4.4.7 Chưng cất .......................................................................................................20
4.4.8 Xử lý nước thải ..............................................................................................21
5. Tình hình sản xuất etanol trên Việt Nam và thế giới ...........................................21
5.1 Tình hình sản xuất etanol ở Việt Nam .................................................................21
5.2 Tình hình sản xuất etanol của thế giới .................................................................23
KẾT LUẬN: .................................................................................................................25
Danh mục tham khảo ..................................................................................................26
SVTH: Nhóm 2- Tìm hiểu về etanol 2 SVTH: Nhóm 2- Tìm hiểu về etanol 3
1. Tổng quan lý thuyết về etanol pH 7,0 (trung tính)

1.1 Giới thiệu sơ lược về etanol ∆fH○lỏng -277,38 kJ/mol
Etanol còn được biết đến như là rượu etylic hay rượu ngũ cốc hay còn gọi là cồn, S○lỏng 159,9 J/mol○K
là một hợp chất hữu cơ nằm trong dãy đồng đẳng của rượu etylic, dễ cháy không màu, Cp 112,4 J/mol○K
là một trong các loại thông thường có trong thành phần của đồ uống chứa cồn. Trong ∆fH○khí -235,3 kJ/mol
cách nói dân dã, nó được nhắc đến một cách đơn giản là rượu. Công thức hóa học của S○khí 283 J/mol○K
nó là C2H5OH hay CH3-CH2-OH. Khối lượng phân tử M= 46,07. Cp 65,21 J/mol○K
Tác động cấp tính Buồn nôn, gây mửa, gây trầm cảm.
Ngừng thở trong trường hợp nặng
Tác động kinh niên Nghiện, xơ gan
Etanol đã được con người sử dụng từ thời tiền sử (từ thời đồ đá mới) như là một Nhiệt độ tự cháy 425○C
thành phần gây cảm giác say. Việc chiết etanol tương đối nguyên chất với nồng độ 96% Mật độ giới hạn nổ 3,5-15%
được thực hiện vào thời kỳ Abbasid Hồi giáo (năm 721-815). Etanol tinh khiết lần đầu Tính chất khác (tiếng anh) NIST WebBook
tiên được Johann Tobias Lowits thu hồi vào năm 1796 bằng phương pháp chưng cất qua
than củi. 1.3 Tính chất hóa học
Antoine Lavoisier đã mô tả etanol là hợp chất của hydro, cacbon và oxy. Vào năm Mang tính chất của một rượu đơn chức
1808 Nicola-Theodere de Saussure đã xác định được công thức hóa học, năm 1858 1.3.1 Phản ứng thế H của nhóm -OH
Archibald Scott Couper đã công bố công thức cấu tạo, điều này làm cho etanol trở thành a.) Tác dụng với kim loại
một trong các hợp chất hóa học đầu tiên có sự xác định cấu trúc hóa học. PTPƯ: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
Etanol lần đầu tiên được Henry Hennel ở Anh và Serullas ở Pháp tổng hợp nhân
b.) Phản ứng với Cu(OH)2
tạo vào năm 1826. Faraday đã tổng hợp etanol bằng phản ứng hydrat hóa etylen với xúc
PTPƯ: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
tác axit vào năm 1828 theo một công nghệ tương tự như công nghệ tổng hợp etanol ngày
nay. 1.3.2 Phản ứng thế nhóm -OH
1.2 Tính chất vật lý a) Phản ứng với axit vô cơ
Etanol là chất lỏng trong suốt, không màu, có mùi thơm dễ chịu và dễ cháy, có vị
cay đặc trưng. Etanol tan vô hạn trong nước, nhẹ hơn nước với khối lượng riêng 0,7936 C2H5-OH + H-Br → C2H5-Br + H2O
g/ml ở 15°C), dễ bay hơi, sôi ở nhiệt độ 78,39°C, hóa rắn ở -114,15°C. Sở dĩ rượu etylic
tan trong nước vô hạn và có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với este hay aldehyde có khối b) Phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)
lượng phân tử xấp xỉ là do sự tạo thành liên kết hydro giữa các phân tử rượu với nhau CH3COOH + C2H5-OH → CH3COOC 2H5 + H2O
và với nước
*) Một số tính chất khác: Lưu ý: Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.
Tính chất Giá trị Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.
Số UN 1170
c) Phản ứng với ancol (điều kiện phản ứng H2SO4 đậm đặc, 140ᵒC)
Nhiệt độ tan 158,8 K (-114,3○C, -173,83○F)
Điểm tới hạn 514K (241○C, 465,53○F) ở áp suất bar
C2H5-OH + H-O-C2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2O
∆tanH 4,9 kJ/mol
∆tanS 31 J/mol○K 1.3.3 Phản ứng tách nhóm -OH (phản ứng tách H2O) (điều kiện phản ứng H2SO4
∆sôiH 38,56 kJ/mol đậm đặc, 170°C)
CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O - Là nguyên liệu sản xuất các loại thuốc gây mê, gây tê, thuốc ngủ và thuốc giảm
đau.
CH3-CH2-CHOH-CH3 → H2O + CH3-CH=CH-CH3 (sản phẩm chính) - Với đặc tính khử khuẩn, cồn etanol thường dùng làm dung môi tiệt trùng các
dụng cụ y tế, thiết bị phẫu thuật, vệ sinh phòng phẫu thuật và xử lý các chất bẩn
→ H2O + CH3-CH2-CH=CH2 (sản phẩm phụ) y tế hữu cơ như máu hoặc dịch cơ thể con người.
2.3 Đối với sản xuất mỹ phẩm
1.3.4 Phản ứng oxi hóa
- Cồn có đặc tính chống khuẩn, lấy đi các vật chất hữu cơ như bụi bẩn hoặc dầu
thừa, do đó, thường được sử dụng trong ngành sản xuất mỹ phẩm.
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
- Cồn xuất hiện trong một số sản phẩm như nước tẩy trang, nước hoa hồng, serum,
a.) Đối với ancol no, đơn chức mạch hở
kem dưỡng, kem chống nắng với tác dụng hút bã nhờ, loại bỏ dầu thừa, se khít lỗ
chân lông, dưỡng da trắng sáng và cung cấp độ ẩm cho da.
CnH2n+ 2O + (3n/2)O2 → nCO2 + (n + 1)H2O
- Cồn còn giúp bảo quản mỹ phẩm một cách hiệu quả giúp nâng cao thời gian sử
b.) Đối với ancol no, đa chức mạch hở dụng sản phẩm an toàn hơn so với các hóa chất bảo quản chuyên dụng khác.
2.4 Sử dụng trong công nghiệp
CnH2n+2Ox + (3n+1-x)/2O 2 → nCO2 + (n + 1)H 2O Ứng dụng của cồn trong công nghiệp trải dài ở nhiều lĩnh vực sản xuất đa dạng và
phong phú nhờ tính năng độc đáo và giá thành rẻ.
c.) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (oxi hóa hữu hạn) - Là một trong những thành phần quan trọng để điều chế các hợp chất hữu cơ phổ
biến khác như ethyl halogenua, ethyl ester, diethyl ether, acid acetic, ethylamin
C2H5OH + CuO → CH3-CHO + H2O + Cu với giá thành thấp.
- Nguyên liệu chính trong quy trình sản xuất nhiên liệu sinh học.
1.3.5 Tính chất riêng - Pha lẫn cồn và xăng để tạo nên xăng E5, E10 phục vụ cho nhiều mục đích sử
Nếu cho hơi etanol qua xúc tác hỗn hợp, ví dụ Cu + Al2O3 ở 380 ÷ 400ᵒC có thể dụng khác nhau.
xảy ra phản ứng loại nước tạo ra butadien - Dùng trong các sản phẩm chống đông lạnh nhờ nhiệt độ đóng băng thấp.
2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 - Đóng vai trò dung môi trong quy trình sản xuất sơn, công nghệ in ấn, điện tử, sản
*) Phản ứng lên men giấm: Oxy hóa rượu etylic có nồng độ 10% bằng oxy không xuất bông, dệt may và điều chế hương liệu công nghiệp.
khí có mặt men giấm ở khoảng 25ᵒC sẽ tạo thành giấm ăn: - Dùng để tẩy rửa các vết bẩn hữu cơ trong công xưởng, nhà máy, làm nhiên liệu
CH3-CH2-OH + O2 → CH3COOH + H2 đốt thay thế cho xăng hoặc gas khi cần thiết.
2. Ứng dụng của etanol *) Nguy cơ tiềm ẩn từ Etanol
2.1 Trong ngành thực phẩm

- Etanol và các hỗn hợp của nó (cồn 50ᵒtrở lên) là các chất dễ cháy và dễ
Trải qua quá trình chưng cất và loại bỏ các tạp chất có hại, cồn etanol là một trong
dàng bắt lửa. Chính vì thế rất dễ gây cháy nổ, gây thiệt hại về tài sản và
những thành phần chính để sản xuất rượu và một số đồ uống khác.Cồn được sử dụng để
con người nếu không bảo quản đúng cách.
chế biến và bảo quản thực phẩm một cách hiệu quả.
- Etanol trong cơ thể người được chuyển hóa thành axetandehit. Mà đây lại
2.2 Ứng dụng trong y tế
là một chất có độc tính cao hơn so với etanol. Axetandehit liên quan tới
- Cồn etanol được sử dụng một cách phổ biến trong y tế với công dụng khử trùng,
phần lớn các triệu chứng lâm sàng liên quan tới rượu. Người ta đã nghiên
sát khuẩn, làm sạch vết thương hở, hạn chế tình trạng nhiễm trùng hoặc hoại tử
cứu và chứng minh mối liên quan giữa rượu và các nguy cơ của các bệnh
mô cơ.
nguy hiểm, ví dụ: bệnh xơ gan, ung thư và đặc biệt là chứng nghiện rượu.
- Mặc dù etanol không phải là chất độc có độc tính cao. Nhưng nó có thể gây nối và để ngăn ngừa các sự cố có thể xảy ra trong quá trình sản xuất. Một số sự cố bao
ra tử vong khi nồng độ cồn trong máu đạt tới 0,4%-0,5% hoặc cao hơn. Với gồm vỡ đường ống vận chuyển, vỡ bể chứa và sét đánh.
nồng độ 0,3-0,4% gây ra tình trạng hôn mê. Kể cả khi nồng độ thậm chí
thấp hơn 0,1% cũng có thể sinh ra tình trạng say.
- Người ta cũng đã chỉ ra mối liên quan tỷ lệ thuận giữa etanol và sự phát
triển của Acinetobacter baumannii. Đây là một loại vi khuẩn gây ra viêm
phổi, viêm màng não và các viêm nhiễm hệ bài tiết. Sự phát hiện này là
minh chứng cho sự nhầm lẫn phổ biến. Cho rằng uống rượu có thể giết chết
nhiều loại vi khuẩn gây các bệnh truyền nhiễm.
3. Tác động của etanol đến con người và môi trường

3.1 Tác động của etanol đến con người Hình 3.1 Một số kí hiệu trên các thùng chứa Etanol
3.1.1 Sản xuất, tồn chứa và vận chuyển etanol
Vận chuyển nhiên liệu etanol: trong quá trình vận chuyển, chuyên chở các phương
Etanol là chất dễ cháy và dễ dàng bắt lửa nên cần thiết phải có các biện pháp bảo
tiện cũng cần phải chú ý đến yếu tố gây cháy bao gồm: bầu không khí dễ cháy; tĩnh điện
vệ an toàn, tránh các trường hợp hỏa hoạn gây nguy hiểm cho con người và tài sản. Đặc
có thể đóng vai trò là nguồn gây cháy trong quá trình tải và bốc dỡ các chất dễ cháy hoặc
biệt là trong sản xuất, tồn chứa và vận chuyển nguồn nhiên liệu này.
bụi dễ cháy; đường được bảo trì kém (ví dụ, hố chậu, mặt đường không bằng
Quá trình chưng cất: etanol ban đầu được hình thành tại các cơ sở sản xuất trước phẳng); điều kiện thời tiết khắc nghiệt (ví dụ như sét, bão tuyết); lái xe không an toàn
khi chưng cất. Tuy nhiên, khu vực quá trình chưng cất thường là nơi chất lỏng chứa và vận hành xe cơ giới trong điều kiện làm việc kém.
nồng độ etanol cao và trở nên dễ cháy. Do đó, đây chính là các mối nguy hiểm nếu ta
3.1.2 Tác động đến sức khỏe con người
không kiểm soát thật chặt chẽ nguồn nhiên liệu này, hơi etanol rất dễ và nhiệt tập trung
Etanol trong cơ thể được chuyển hóa thành axetandehit do enzym alcohol
cao. Quá áp hoặc nứt vỡ cơ học trong các cột chưng cất có thể làm rò rỉ hơi etanol, gây
dehydroas phân hủy rượu và sau đó thành axit axetic bởi enzym axetandehit dehydroas
ra tình trạng nguy hiểm do các nguồn gây cháy khác nhau và khả năng các công nhân bị
phân hủy axetandehit. Andehit này là nguy cơ của bệnh sơ gan (0,3 – 0,4%) có thể gây
nhiễm độc hơi etanol vượt quá giới hạn cho phép (1.000ppm/1 lít khí thở). Mối nguy
hôn mê, nếu đạt tới 0,5% hoặc cao hơn có thể gây tử vong.
hiểm này cũng tồn tại đối với các thiết bị khác (ví dụ: đường ống, rây phân tử) thường
được tìm thấy trong khu vực quá trình chưng cất. Ngoài ra, etanol cũng tác dụng trực tiếp lên hệ thần kinh trung ương. Etanol có thể
làm giảm sự tương tác hay phản ứng giữa não và cơ thể. Điều này làm cho việc phối hợp
Tồn chứa nhiên liệu etanol: được tồn chứa trong các thùng chứa đạt các tiêu chuẩn
hoạt động trở nên khó khăn hơn. Gây nên hiện tượng mất thăng bằng trong di chuyển,
kĩ thuật nghiêm ngặt theo tiêu chuẩn Châu Âu và tiêu chuẩn Mĩ. Các thùng chứa được
cũng như phản ứng chậm trong giao tiếp và hành động. Nó cũng làm giảm khả năng suy
làm bằng hợp kim thép không gỉ, chịu được nhiệt độ môi trường lên đến 400oC, bền dày
nghĩ và đưa ra lựa chọn hợp lý. Theo thời gian, tổn thương thùy trán có thể xảy ra. Vùng
nhỏ nhất là 5mm, thùng chứa thường được làm hình trụ, chiều cao từ 1,5m-3m hoặc
não này chịu trách nhiệm kiểm soát cảm xúc, trí nhớ ngắn hạn và phán đoán, bên cạnh
trong các trường hợp đặc biệt có thể hơn…
các vai trò quan trọng khác.
Khu vực lưu trữ cần được đánh dấu rõ ràng bằng các cảnh báo và dấu hiệu. Các
Lạm dụng rượu mãn tính và nghiêm trọng cũng có thể gây tổn thương não vĩnh
thùng chứa và bể chứa phải được dán nhãn rõ ràng và chính xác. Ống, máy bơm, van và
viễn. Điều này có thể dẫn đến hội chứng Wernicke-Korsakoff, một rối loạn não ảnh
máy sưởi nên được dán nhãn rõ ràng để nhận dạng. Khu vực xung quanh lưu trữ và xử
hưởng đến trí nhớ.
lý không có các hoạt động như hàn, cắt, gọt vật liệu kim loại và có vật liệu dễ cháy. Việc
xử lý etanol đúng cách là rất quan trọng để tránh rò rỉ trong các bể chứa và thiết bị kết Người ta cũng chỉ ra mối liên quan tỷ lệ thuận giữa etanol và sự phát triển của các
vi khuẩn gây ra viêm phổi, viêm màng não và các viêm nhiễm hệ bài tiết. Sự phát hiện
này trái ngược với sự nhầm lẫn phổ biến cho rằng uống rượu có thể giết chết các nhiều Chế biến nguyên liệu để sản xuất etanol đòi hỏi một lượng nước đáng kể cho các
loại vi khuẩn gây ra các bệnh nguy hiểm. quy trình nghiền, hóa lỏng, lên men, tách và sấy khô. Tuy nhiên, trong mười năm qua,
một số trong 200 nhà máy sinh học của Châu Âu đã có thể giảm lượng nước sử dụng từ
3.1.3 An ninh năng lượng
6,8 lít nước cho mỗi gallon etanol lên 3gallon bằng cách tăng hiệu quả của thiết bị.
Năm 2018, Hoa Kỳ đã nhập khẩu 11% lượng xăng dầu so với tổng lượng tiêu thụ,
và con số đó sẽ cao hơn đáng kể nếu etanol không được sản xuất và tiêu thụ trong nước. Tuy nhiên, điều có ý nghĩa nhất là sản xuất etanol từ các loại cây trồng chịu hạn,
Bởi vì giao thông vận tải chiếm gần ba phần tư tổng lượng tiêu thụ xăng dầu của Hoa có sinh khối cao và ít cần tưới. Etanol xenlulo có thể được làm từ cỏ, gỗ rừng và tàn dư
Kỳ, sử dụng hỗn hợp nhiên liệu etanol có tác động đáng kể nhằm giảm thiểu lượng xăng, cây trồng, tảo hay đặc biệt là rác thải đô thị. Điều này sẽ giảm tối đa việc sử dụng tốn
dầu được sản xuất từ nguồn nguyên liệu hóa thạch. Cùng với đó là cắt giảm lượng dầu kém nguồn tài nguyên nước đang đứng trước các nguy cơ cạn kiệt trong tương lai.
thô cần khai thác, mà vẫn đảm bảo được nhu cầu trong nước. Điều này cũng hỗ trợ nền
Cũng như việc sản xuất etanol từ nhiên liệu sinh khối, việc sản xuất etanol sử dụng
kinh tế Hoa Kỳ, giúp đa dạng nguồn nhiên liệu và giảm sự tác động nguồn cung nhiên
trong quá trình sản xuất là rất lớn. Tuy trong quá trình tiền sản xuất không sử dụng nhiều
liệu quốc tế. Tất cả những điều này làm tăng thêm an ninh năng lượng của quốc gia
nhưng quá trình sản xuất lại là một vấn đề khá quan trọng. Nhiều công đoạn rất cần các
không chỉ Mỹ mà còn cho bất kỳ quốc gia nào có chính sách phát triển nguồn nhiên liệu
nguồn nước sạch (nước công nghiệp-nước đã loại bỏ các ion Ca2+, Mg2+) để xử lý nguồn
sinh học phù hợp.
nguyên liệu ví dụ như quá trình dehyrat hóa etylen để sản xuất etanol.
3.1.4 Tác động đến việc làm
Ngoài ra nước nước thải trong các quá trình sản xuất như làm mát thiết bị hay tẩy
Sản xuất etanol tạo ra việc làm hơn ở khu vực nông thôn, nơi cần có cơ hội việc
rửa,…cũng là một nguồn nếu không kiểm tra chặt chẽ, nghiêm ngặt sẽ gây ô nhiễm rất
làm. Theo Hiệp hội Nhiên liệu tái tạo, sản xuất etanol năm 2018 chiếm hơn 71.300 việc
lớn đối với tài nguyên nước do vậy cần có các tiêu chuẩn thật chặt chẽ về chất lượng
làm trực tiếp trên cả nước Mĩ, 46 tỷ đô la cho tổng sản phẩm quốc nội và 25 tỷ đô la thu
nguồn phát thải từ các nhà nghiên cứu có uy tín để các công ty có thể áp dụng, hạn chế
nhập hộ gia đình.
tối đa nguồn gây ô nhiễm nước.
3.2 Tác động của etanol đến môi trường
3.2.2 Tác động của sản xuất Etanol đến môi trường không khí
3.2.1 Tác động của etanol đến nguồn nước
Etanol là không độc hại và phân hủy sinh học, không giống như xăng, etanol
Lượng nước tiêu thụ trong sản xuất etanol phụ thuộc vào loại cây trồng nào được
nguyên chất không độc hại và có thể phân hủy sinh học, và nó nhanh chóng phân hủy
trong sử dụng làm sinh khối, nơi sản xuất và công nghệ nào được sử dụng trong chế
thành các chất vô hại trong quá trình đốt. Tuy vào mục đích sử dụng etanol mà trong
biến. Lượng nước cần thiết để sản xuất etanol thay đổi tùy theo lượng nước cần thiết cho
hỗn hợp có các phụ gia và chất khử phù hợp. Đặc biết chất khử, chất hóa học được thêm
trồng trọt, đặc biệt trong quá trình trồng trọt trước khi thu hoạch là giai đoạn tiêu thụ
vào etanol để tạo ra etanol nhiên liệu trong quá trình sử dụng, quá trình cháy etanol nhiên
nước nhiều nhất trong sản xuất etanol.
liệu tạo ra các hợp chất gây nguy hiểm cho con người và môi trường. Do vậy cần nghiên
Hầu hết nước tưới này được lấy từ các tầng nước ngầm khi đó nguy cơ cạn kiệt cứu các giải pháp an toàn hơn, ưu việt hơn.
nguồn nước là rất lớn. Trồng nguồn nguyên liệu cũng đòi hỏi rất nhiều phân bón và việc Etanol có thể làm giảm ô nhiễm môi trường: hỗn hợp etanol và etanol-xăng đốt
sử dụng rộng rãi phân bón nitơ và thuốc trừ sâu đang ảnh hưởng nghiêm trọng đến chất sạch hơn và có chỉ số octan cao hơn xăng sản xuất từ nguyên liệu hóa thạch, lượng khí
lượng nước. thải trong quá trình đốt cũng ít tạp chất hơn, chứa ít các chất nguy hiểm hơn như SOx,
NOx. Do vậy, nguồn khí thải này khá an toàn đối với con người và môi trường. Sản xuất
Mặc dù nhiên liệu sinh học được quảng bá vì chúng được cho là làm giảm khí thải
và đốt etanol dẫn đến phát thải carbon dioxide (CO2), một loại khí nhà kính. Tuy nhiên,
nhà kính, một số nhà khoa học cho rằng khi vòng đời sản xuất etanol được so sánh với
quá trình đốt cháy etanol làm từ sinh khối (như ngô và mía) được coi là bù đắp lượng
xăng thông thường, có thể không giảm lượng khí thải nhà kính. Nhiều cây nguyên liệu
carbon trong khí quyển vì khi sinh khối phát triển, nó hấp thụ CO2, có thể bù lại CO2
đang được trồng trên nhiều đất được bón phân đạm, dẫn đến ô nhiễm không khí và nước
được tạo ra khi etanol bị đốt cháy. Một số quá trình sản xuất khác như etanol từ khí hóa
từ oxit nitơ, một hóa chất mạnh gấp 300 lần so với carbon dioxide như một loại khí nhà
than hay khí tự nhiên thì có tổng lượng phát thải CO2 cao gấp nhiều lần từ các nguyên
kính.
liệu sinh khối. Do vậy nguyên liệu sinh khối là một trong như nguồn nguyên liệu chất CH3-CH2-OSO3H + H2O → C2H5OH + H2SO4
lượng và an toàn đối với con người và môi trường.
(C2H5O)2SO2 + 2H2O → 2C2H5OH + H2SO4
Chính phủ các nước trên thế giới đang hỗ trợ các nỗ lực sản xuất etanol bằng các
phương pháp sử dụng ít năng lượng hơn so với lên men thông thường và sử dụng sinh
khối xenlulo, đòi hỏi ít canh tác, phân bón và thuốc trừ sâu hơn ngô hoặc mía. Nguyên
liệu etanol xenlulo bao gồm các loại cỏ thảo nguyên bản địa, cây phát triển nhanh, mùn
cưa và thậm chí cả giấy thải.
3.2.3 Tác động của sản xuất etanol đến tài nguyên đất
Việc sử dụng tài nguyên đất để trồng các nguồn nguyên liệu sinh khối đang được
đưa ra bàn thảo rất nhiều trong các hội nghị về sản xuất nhiên liệu, có một ý kiến cho
việc sử dụng đất canh tác trồng cây lương thực để trồng nguồn nguyên liệu sẽ gây xói
mòn, ô nhiễm, và không còn lượng đất đai để trồng nguồn lương thực phục vụ con người.
Việc sử dụng nguồn phân bón bừa bãi vừa gây lãng phí, vừa gây ô nhiễm tài nguyên đất
và nước, giảm chất lượng đất và sau này không thể trồng trọt hay canh tác gì trên nguồn
đất đó nữa.
Những lý luận này đưa ra rất chính xác vì hiện nay vấn đề an ninh lương thực thực
sự rất quan trọng, do vậy các nhà nghiên cứu và phát triền đang tích cực đưa ra các giải
pháp hữu ích hơn trong quá trình sản xuất, như trồng trọt trên các vùng đất kém chất
lượng, chuyển đổi trồng các loại cây có sức chịu hạn cao, không cần chăm sóc nhiều mà
vẫn đưa ra lượng etanol tương đương hoặc nhiều hơn các giống cây hiện tại, trồng trên Hình 4.1: Sơ đồ công nghệ hydrat hóa gián tiếp tổng hợp etanol
sườn núi, ruộng bậc thang để tận dụng nguồn nước và phân bón,…
Dòng etylen loãng được đưa vào tháp hấp phụ có chứa axit H2SO4 đặc 94-98% ở
Quá trình sản xuất cũng cần phải thu gọn quy trình công nghệ, tối ưu hóa từng giai 80ᵒC và áp suất từ 1,3-1,5Mpa. Các khí không bị hấp phụ, chủ yếu là etan, được đưa ra
đoạn sản xuất, tránh phát thải gây ô nhiễm môi trường, lượng chất thải cũng cần phải ngoài. Dòng sản phẩm sau đó được thủy phân trong nước để tạo ra etanol và axit sunfuric
quản lý nghiêm ngặt về chất lượng hàm lượng các chất nguy hiểm, quy trình phát thải, và đưa vào tháp chung để tách axit và rượu. Axit H2SO4 được đươa vào thiết bị cô đặc
cần được các cơ quan có thẩm quyền, kiến thức để kiểm tra liên tục tránh các hiện tượng chân không để đạt nồng độ yêu cầu và tiếp tục phản ứng. Dòng hơi từ tháp chưng được
làm bừa làm ẩu gây nên các hâu quả hết sức nghiêm trọng về môi trường. đưa qua tháp rửa kiềm loại bỏ axit. Sản phẩm phụ dietyl ete tạo thành trong quá trình
thủy phân được lại bỏ trong tháp tách ete. Cuối cùng dòng sản phẩm được chưng cất để
4. Các phương pháp và công nghệ tổng hợp Etanol
thu được etanol 96%.
4.1 Phương pháp hydrat hóa etylen
4.1.1 Hydrat hóa gián tiếp etylen: Quá trình này được sử dụng nhiều hơn so với hydrat hóa trực tiếp. Nhược điểm của
Kỹ thuật này sử dụng phản ứng của H2SO4 với etylen để tạo ra etyl hydrosunfat quá trình chính là vấn đền ăn mòn do việc sử dung axit sunfuric và chi phí cao để tái tạo
hoặc dietyl sunfat: axit, chiếm phần lớn chi phí vốn.
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO3H 4.1.2 Hydrat hóa trực tiếp etylen

Quá trình sử dụng xúc tác H3PO4 trên chất mang silica tiến hành phản ứng trực tiếp
2CH2=CH2 + H2SO4 → (C 2H5O)2SO2 của etylen và nước:
Sau đó các chất này bị thủy phân để tạo thành etanol và axit sunfuric: CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH ∆H = -45 kJ/mol
Phản ứng tỏa nhiệt và giảm số phân tử khí nên sẽ thuận lợi hơn khi giảm nhiệt độ trọng nhất là men Saccharomyces cerevisiae) chuyển hóa đường trong điều kiện không
phản ứng và tăng áp suất. Thực tế, nhiệt độ phản ứng khoảng 300ᵒC và áp suất 7Mpa để có oxy tạo ra etanol và CO2:
đạt yêu cầu về tốc độ phản ứng. Nhiệt độ tăng cao này không thuận lợi cho cân bằng
C6H12O6 → 2CH3-CH3-OH + 2CO2
phản ứng, do đó tỷ lệ chuyển đổi etylen bị giới hạn ở mức 4%. Điều này làm tăng lượng
lớn etylen hồi lưu. Vì vậy yêu cầu dòng nguyên liệu vào phải rất tinh khiết để chiếm ưu Quá trình nuôi cấy men rượu theo các điều kiên để sản xuất rượu được gọi là ủ
thế trong phản ứng. Đối với áp suất, một áp suất quá cao có thể xảy ra quá trình polyme rượu. Men rượu có thể phát triển trong điều kiện nồng độ rượu khoảng 20%. Nồng độ
etylen. Áp suất dòng hơi nước cũng không được quá cao vì nó có thể gây mất hoạt tính rượu trong sản phẩm cuối tăng lên nhờ chưng cất. Để sản xuất etanol từ tinh bột như hạt
xúc tác do giảm nồng độ axit. Quá trình được thực hiện với tỷ lệ H2O:C2H4 = 0,6:1, tốc ngũ cốc, ngô khoai sắn hay từ xenlulozo thì đầu tiên tinh bột phải chuyển hóa thành
độ không gian khí GHSV khoảng 50h . đường, sau đó mới lên men thành rượu. Hãng Logen ở Canada đã đưa vào vận hành xí
nghiệp sản xuất etanol trên cơ sở xenlulozo vào năm 2004.
Các bước sản xuất etanol từ xenlulozo:
Bước 1: Thủy phân xelulozo thành đường mantozo nhờ men amylaza:
(C6H10O5)n + nH2O → nC12H22O11
Bước 2: Thủy phân tiếp mantozo thành glucozo hoặc fructozo dưới tác dụng của
men mantaza:
C12H22O11 +| H2O → 2C6H10O5
Bước 3: Lên men rượu có xúc tác là men zima:
C6H12O6 → 2C2H5OH +2CO2
Với giá dầu mỏ hiện tại thì sản xuất etanol bằng công nghệ hydrat hóa là kinh tế
hơn so với công nghệ lên men để sản xuất etanol tinh khiết.
Bảng hiệu suất chuyển hóa 1 số nông sản sang cồn
Stt Nguyên liệu Đầu vào, tấn Lượng cồn tinh khiết
Hình 4.2: Sơ đồ công nghệ hydrat hóa trực tiếp etylen thu được, kg
1 Nước mía 1 200
Sản phẩm rời khỏi lò phản ứng được ngưng tụ 1 phần bằng cách trao đổi nhiệt với
2 Bột ngô 1 210
dòng nguyên liệu. Sau đó được rửa kiềm để loại bỏ axit photphoric. Hỗn hợp nước/etanol
3 Bột sắn 1 180
được đưa vào tháp chưng loại bỏ sản phẩm phụ ete, rồi đi qua thiết bị hydro hóa xúc tác
nikel chuyển hóa acetandehyt thành rượu, cuối cùng được đưa qua các tháp chưng để 4 Lúa mạch 1 260
thu được sản phẩm rượu etanol. 5 Khoai tây 1 180
6 Mùn cưa 1 200
4.2 Phương pháp lên men 7 Bã mía 1 200
Etanol sử dụng làm đồ ống chứa cồn cũng như phần lớn etanol sử dụng làm nhiên 8 Rơm rạ 1 200
liệu được sản xuất bằng phương pháp lên men. Một số loại men rượu nhất định (quan 9 Rỉ đường 1 180
Etanol sản xuất từ cây trồng cũng mang lại nhiều lợi ích: an toàn năng lượng, giá
nhiên liệu thấp, giảm khí CO2, giúp tiêu thụ nông sản ngô, khoai, sắn, tạo việc làm cho
nông dân. Việc sản xuất etanol tư nguyên liệu sinh khối như: rơm rạ, củi tre, …đang có
dấu hiệu rất khả quan, báo hiệu đẩy mạnh việc sản xuất và sử dụng nguồn nguyên liệu
vô tận đang đến.
4.3 Phương pháp làm khan etanol

Thông thường, etanol sản xuất ra có nồng độ 96% là phổ biến, vì đối với hỗn hợp
etanol/nước, điểm sôi cực đại (azeotrope) ở nồng độ 96% etanol và 4% nước. Để tạo ra
etanol có nồng độ hơn 99% phải tiến hành các biện pháp loại nước hay còn gọi là làm
khan.
4.3.1 Làm khan bằng chất hút nước

Có thể dùng các chất hút nước như: CaCl2, CaO, …tuy nhiên biện pháp này ít hiệu
quả.
4.3.2 Chưng cất phân đoạn

Cho thêm 1 cấu tử vào để phá vỡ điểm sôi của hỗn hợp. Cấu tử thêm vào thường
là benzen và hỗn hợp lại được chưng cất phân đoạn 1 lần nữa. Etanol tạo ra không chứa
nước, tuy nhiên lại chứa một lượng rất nhỏ benzen. Nếu sử dụng etanol này pha xăng
thì không vấn đề gì nhưng nếu dụng cho thực phẩm thì không phù hợp nên phương pháp
này ít được sử dụng.
4.3.3 Sử dụng rây phân tử

Rây phân tử là vật liệu có lỗ xốp, sử dụng để hấp phụ chọn lọc nước từ dung dịch
etanol 96%. Có thể sử dụng zeolit dạng viên hoặc bột. Zeolit có khả năng hấp phụ chọn
lọc cao, tái sinh được bằng cách làm khô với luồng CO2 nóng. Etanol tinh khiết sản xuất
theo phương pháp này có thể sử dụng để pha vào các loại rượu vang.
Các chất zeolit dùng để hấp phụ ước trong etanol có thể chế tạo từ cao lanh, là Hình 4.4: Sơ đồ công nghệ sản xuất cồn etanol
nguồn khoáng sét dồi dào ở nước ta. Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội đã thành công
Mô tả quá trình công nghệ sản xuất etanol từ sắn như sau:
trong việc tổng hợp zeolit A, P, KF để khử nước trong cồn lên đến trên 99,5%.
4.4.1 Nguyên liệu sắn khô
4.4 Phương pháp và công nghệ sản xuất cồn etanol
Nguyên liệu sắn lát trước khi đem đi sản xuất phải được làm sạch và nghiền nhỏ
nhằm loại bỏ các tạp chất và phá vỡ cấu trúc màng tế bào thực vật của nguyên liệu, giải
phóng các hạt tinh bột khỏi các mô, giúp cho nước thẩm thấu vào tinh bột tốt hơn để quá
trình hồ hóa diễn ra nhanh hơn.
Tuy nhiên, việc lựa chọn công nghệ nghiền phải được tính toán cân nhắc kỹ và
thiết kế phù hợp với thực tế nguyên liệu để tránh hư hỏng thiết bị làm gián đoạn sản
xuất.
Hiện nay, với công nghệ sản xuất etanol từ nguyên liệu chứa tinh bột thường sử 4.4.5 Công nghệ lên men
dụng 02 công nghệ nghiền chính là nghiền ướt và nghiền khô.
Hiện nay có 02 quy trình lên men được dùng phổ biến: lên men liên tục và lên men
4.4.2 Hồ hóa – đường hóa (đối với nguyên liệu sắn khô) gián đoạn. Công suất nhà máy và loại nguyên liệu là nhân tố quyết định để lựa chọn quy
trình lên men.
Mặc dù tồn tại song song 02 công nghệ hồ hóa-đường hóa bằng axit và bằng chế
phẩm enzyme amylaza. Tuy nhiên, hầu hết các nhà cung cấp công nghệ sản xuất etanol Việc lựa chọn công nghệ lên men liên tục hay gián đoạn tùy thuộc vào nguồn
hiện nay đều lựa chọn công nghệ hồ hóa-đường hóa bằng chế phẩm enzyme amylaza. nguyên liệu và công nghệ sản xuất. Đối với lên men nguyên liệu gốc tinh bột, quy trình
lên men gián đoạn thường được lựa chọn. Ngược lại lên men từ nguyên liệu chứa đường,
Tinh bột có màng tế bào bảo vệ nên enzyme amylaza không thể tác động trực tiếp
quy trình lên men liên tục lại thường được sử dụng hơn vì nó giúp giảm được vốn đầu
được. Khi nghiền nguyên liệu, chỉ một phần rất ít tế bào tinh bột bị phá vỡ. Mặt khác ở
tư, giảm thời gian lên men nhưng vẫn đảm bảo được hiệu suất lên men
nhiệt độ môi trường tinh bột không hòa tan trong nước, khi đường hóa, enzyme amylaza
tác dụng rất chậm. Quá trình lên men Ưu điểm Nhược điểm
Quá trình hồ hóa tiếp tục phá vỡ tế bào tinh bột, biến tinh bột ở trạng thái không Lên men liên tục - Tận dụng được toàn bộ thể tích - Có nguy cơ nhiễm
hòa tan trong nước thành trạng thái hoà tan, giúp cho quá trình đường hóa thuận lợi hơn. bồn lên men khuẩn cao
- Dễ tự động hóa - Không vệ sinh bồn
Quá trình đường hóa sử dụng enzyme amylaza chuyển hóa tinh bột hòa tan thành - Dễ làm việc được
đường có thể lên men được. Trên cơ sở phát triển của công nghệ enzyme chủ yếu do các - Lên men ở nhiều nồng độ cồn
nhà sản xuất enzyme hàng đầu thế giới như NOVO ENZYME (Đan Mạch), khác nhau tạo điều kiện tốt cho sự
GENENCOR (Mỹ)... tăng trưởng của men
4.4.3 Lên men Lên men gián đoạn - Vệ sinh được bồn lên men - Sử dụng nhiều lao
- Có khả năng ngăn chặn được sự động hơn
Quá trình lên men là quá trình chuyển đường đơn thành etanol, khí CO 2 và các sản
nhiễm khuẩn - Có 20% thể tích bồn
phẩm trung gian khác.
lên men không đúng
Sau khi lên men, hỗn hợp giữa etanol và các sản phẩm khác được gọi là dấm chín - Chi phí đầu tư cao
có nồng độ etanol thông thường khoảng 8-10% (v/v). Quá trình lên men là quá trình sinh hơn
nhiệt, một lượng lớn nhiệt được tạo ra gây ức chế quá trình lên men, do vậy dịch lên
men cần được duy trì nhiệt độ ổn định bằng cách làm nguội dịch cưỡng bức ở thiết bị
trao đổi nhiệt bên ngoài bồn. Thời gian lên men đối với dịch đường hóa từ 48-72 giờ, 4.4.6 Chưng cất và khử/tách nước
đối với nước mía từ 10-48 giờ tùy công nghệ lên men, pH của khối dịch lên men từ 4,2-
4,5; nhiệt độ lên men tối ưu là 320oC. Dấm chín thu được sau quá trình lên men được
chuyển đến công đoạn chưng cất để tách etanol ra khỏi dấm chín.
4.4.4 Nhân giống men
Công đoạn nhân giống men là bộ phận cung cấp men cho bồn lên men. Men được
phát triển theo ba công đoạn. Hai công đoạn đầu được thiết kế cho men phát triển trong
điều kiện vô trùng chặt chẽ. Trong bồn nhân giống, dung dịch lên men đã được thanh
trùng được sử dụng để làm dịch chủng men. Quá trình nhân giống men chỉ cần thiết tiến
hành ở thời điểm ban đầu, khi khởi động nhà máy, hoặc khi dừng nhà máy rất lâu và các
bồn lên men được tháo khô.
độ cồn giảm dần đến đáy tháp còn khoảng 0,015-0,03% rồi đi ra ngoài. Nhiệt độ đáy
tháp phải ở 103-105ᵒC. Hơi rượu bay lên được tăng dần nồng độ phần lớn được ngưng
tụ ở 5 rồi hồi lưu trở lại tháp. Một phần nhỏ chưa ngưng tụ còn chứa nhiều tạp chất đầu
được tiếp tục được đưa sang ngưng tụ tiếp ở 6 và lấy ra ở cồn đầu. Cồn đầu chỉ dùng để
đốt, sát trùng, làm dung môi để pha vecni hoặc đem cất lại.
Cồn sản phẩm lấy ra ở dạng lỏng cách đĩa hồi lưu (từ trên xuống) khoảng 3-6 đĩa,
được làm lạnh ở 7, rồi vào thùng chứa và vào kho. Cồn lấy ra ở đây tuy có nồng độ thấp
hơn (0,3-0,5%V) so với hơi ở đỉnh nhưng chứa ít este và aldehyt.
Chất lượng cồn thu được tuỳ thuộc vào chiều cao tháp và cách vận hành. Về nguyên
tắc có thể đạt tiêu chuẩn Việt Nam TCVN-71.
4.4.8 Xử lý nước thải
Nước thải nhà máy có lưu lượng lớn và có nhiều chất hữu cơ, thành phần
BOD/COD cao, nên công nghệ xử lý phải qua nhiều công đoạn như xử lý vi sinh, xử lý
hóa học, hóa lý và cơ học.
Quá trình xử lý bao gồm các công đoạn chính sau: xử lý kỵ khí 2 bậc (SAR, UASB);
Hình 4.4.5: Sơ đồ hệ thống chưng luyện bán liên tục. xử lý hiếu khí 1 bậc (vi sinh hiếu khí); xử lý làm sạch (hóa lý); xử lý bùn: nén ép và tách
nước làm giảm độ ẩm của bùn bằng thiết bị Decanter. Do vậy, cần rất nhiều loại hóa
Trong đó: chất như H2SO4, FeCl3, NaOH, Ure, Polymer, H 2O2, PAC với tiêu hao rất lớn.
1. Thùng chưng cất thô; 5. Tình hình sản xuất etanol trên Việt Nam và thế giới
2. Thùng ngưng tụ cồn thô 5.1 Tình hình sản xuất etanol ở Việt Nam
3. Thùng tạp chứa cồn thô Hiện tại, cả nước có 07 Nhà máy etanol với tổng mức đầu tư trên 500 triệu USD,
4. Tháp tinh chế với công suất thiết kế 600.000 m3/năm, tập trung chủ yếu tại miền Trung–Tây Nguyên
5. Bình ngưng tụ và miền Nam Việt Nam. Hiện tại, chỉ có 04/07 Nhà máy có khả năng sản xuất được
6. Bình ngưng tụ E100. Nếu 04 Nhà máy này hoạt động đạt 80% công suất thiết kế sẽ cung cấp ra thị
7. Bình làm lạnh trường 320.000 M3 E100/năm, dư đủ cho nhu cầu pha xăng E5 – E10 theo lộ trình của
8. Bình làm lạnh Chính phủ. Hầu hết các nhà máy có công suất lớn mới xây dựng đều sử dụng sắn (khô
hoặc tươi) làm nguyên liệu để sản xuất etanol. Thiết bị của các nhà máy được xây dựng
4.4.7 Chưng cất sau năm 2007, đều được đầu tư thiết bị mới 100%, xuất xứ Châu Á và G7. Trình độ tự
Lên men xong giấm chín được bơm vào thùng chứa 1 (ở hệ thống này làm việc động hóa đạt trên 85%. Tuy nhiên, các nhà máy này hiện sản xuất cầm chừng vì càng
kiểu chưng gián đoạn, luyện liên tục). Vì ở phần này làm việc gián đoạn nên phải bố trí sản xuất càng lỗ. Hiện nay, ngoài ba nhà máy mà tập đoàn Dầu khí quốc gia (PVN) tham
hai thùng làm việc song song nhưng làm việc so le để ổn định phần nào nồng độ cồn thô gia đầu tư gồm nhà máy sản xuất etanol Phú Thọ (hiện đã tạm ngưng), nhà máy etanol
trước khi vào tháp tinh chế, ở đây thùng chưng cất được đun trực tiếp bằng hơi nước có Bình Phước và nhà máy etanol Dung Quất, cả nước còn bốn nhà máy sản xuất etanol
áp suất 0,8 đến 1kg/cm2. Hơi rượu bay lên được ngưng tụ ở 2 rồi vào thùng chứa 3, tiếp khác đang hoạt động với công suất 335 triệu lít etanol/năm, gồm nhà máy Đồng Xanh
đó liên tục đi vào tháp tinh chế 4, ở 4 cũng được đun bằng hơi nước trực tiếp. Cồn thô (Quảng Nam), Tùng Lâm (Đồng Nai), Đại Việt (Đắk Nông), Bioetanol Đắk Tô (Kon
đi vào tháp tinh chế ở đĩa tiếp liệu (đĩa 16-18 tính từ dưới lên) rồi chảy xuống đáy nồng Tum).
Tuy nhiên, việc phát triển mạng lưới phân phối xăng sinh học còn chậm, không động trở lại và trở thành nhà máy sản xuất thứ hai của Công ty TNHH Tùng Lâm. Nhà
theo kịp việc đầu tư sản xuất etanol. máy đầu tiên của doanh nghiệp này được xây dựng năm 2007, có công suất thiết kế
60.000 tấn etanol/năm đặt tại tỉnh Đồng Nai.
Nguyên nhân chính là do khó khăn về thị trường tiêu thụ trong nước, các nhà máy
phải xuất khẩu với giá thấp, không đủ bù chi phí, nhiều nhà máy phải hoạt động cầm Nhà máy etanol Tam Nông (Phú Thọ) đã dừng thi công từ tháng 11/2011 sau khi
chừng, thậm chí ngừng sản xuất. Ngoài lý do giá thành sản xuất còn cao, tốc độ phát khởi công vào tháng 6/2009. Chủ đầu tư là Công ty cổ phần Hóa dầu và Nhiên liệu sinh
triển mạng lưới phân phối còn chậm, không đáp ứng được tốc độ phát triển của các dự học Dầu khí (thành viên của Tổng công ty Dầu Việt Nam – PVOil). Công suất thiết kế
án sản xuất nhiên liệu sinh học, thì tâm lý người tiêu dùng vẫn còn ít thông tin về ưu là 70.000 tấn etanol/năm. Tổng mức đầu tư phê duyệt là 1.317,5 tỷ đồng và được điều
điểm của xăng E5 và vẫn ưu tiên lựa chọn nhiên liệu truyền thống, gây trở ngại nhiều chỉnh tăng lên mức 2.484,9 tỷ đồng vào năm 2014.
cho việc tiêu thụ sản phẩm. Còn theo lý giải của các doanh nghiệp, nguyên nhân tác
động đến tốc độ phát triển mạng lưới phân phối chưa xứng tầm là do các công ty phải Nhà máy etanol Bình Phước hoạt động vào tháng 4/2012 nhưng đã dừng sản xuất
đầu tư cải tạo, bổ sung một số thiết bị, cơ sở vật chất để phục vụ phân phối xăng E5, từ tháng 8/2012. Chủ đầu tư là Công ty TNHH Phương Đông - liên doanh giữa Itochu
nhưng không được hưởng các chính sách ưu đãi như các dự án sản xuất. (49%), PVOil (29%), Licogi 16 (22%). Công suất thiết kế là 100.000 m3 etanol /năm.
Trước thực trạng khó khăn trên, doanh nghiệp và chuyên gia trong ngành cho rằng, Tổng mức đầu tư phê duyệt là 1.492,65 tỷ đồng nhưng đã sử dụng đến 1.742,76 tỷ đồng
để giải bài toán cân đối nguồn cung cầu trong sản xuất, tiêu thụ nhiên liệu sinh học được vào năm 2014.
hài hòa, Chính phủ nên có giải pháp hỗ trợ doanh nghiệp trong vấn đề xây dựng vùng
Nhà máy etanol Dung Quất hoạt động vào tháng 02/2012 và dừng sản xuất vào
nguyên liệu, mạng lưới phân phối. Hỗ trợ các chương trình nghiên cứu giống sắn chất
tháng 7 cùng năm. Chủ đầu tư là Công ty cổ phần Nhiên liệu sinh học Dầu khí Miền
lượng cao, hỗ trợ giá cho bà con nông dân tăng thu nhập, yên tâm sản xuất, từ đó mới
Trung-liên doanh giữa Công ty TNHH Lọc hóa dầu Bình Sơn (60%), Tổng công ty cổ
đảm bảo nguồn nguyên liệu để cung cấp ổn định cho các nhà máy sản xuất nhiên liệu
phần Dịch vụ Tổng hợp Dầu khí (30%), Tổng công ty Tài chính cổ phần Dầu khí (10%).
sinh học.
Công suất thiết kế là 100.000 m3 etanol/năm. Tổng mức đầu tư phê duyệt là 1.493 tỷ
"Hiện ở Việt Nam chỉ có một doanh nghiệp là Công ty TNHH Tùng Lâm cung cấp đồng nhưng đã sử dụng đến 2.124 tỷ đồng.
etanol". Đó là khẳng định của ông Đỗ Thắng Hải, Thứ trưởng Bộ Công thương tại cuộc
họp báo thường kỳ Chính phủ tháng 4/2018. Thực tế, Việt Nam có tới 7 nhà máy sản Cuối năm 2017, Bộ Công thương cho biết, nhà máy etanol Bình Phước và Dung
xuất cồn sinh học (etanol – E100) để phối trộn với xăng truyền thống (RON 92, RON Quất đã được khởi động trở lại. Như vậy, năng lực sản xuất E100 của các nhà máy etanol
95) tạo ra xăng E5. Nhưng nhiều nhà máy đã phải đóng cửa chỉ sau vài tháng hoạt động. tại Việt Nam đã lên tới 400.000 m 3/năm (gồm: 200.000 m3 từ 2 nhà máy của Công ty
Nhà máy etanol Đại Việt (Đắk Nông) đã dừng hoạt động tháng 4/2013. Chủ đầu tư là TNHH Tùng Lâm; 100.000 m3 của nhà máy etanol Bình Phước; 100.000 m3 của nhà
Công ty TNHH Đại Việt. Nhà máy hoàn thành năm 2011, công suất thiết kế đạt 50.000 máy etanol Dung Quất).
tấn etanol/năm. Tổng vốn đầu tư là 500 tỷ đồng. 5.2 Tình hình sản xuất etanol của thế giới
Nhà máy etanol Đắk Tô (Kon Tum) hoạt động cầm chừng và đóng cửa vào năm Trên thế giới, việc nghiên cứu sử dụng etanol để thay thế chất phụ gia MTBE trong
2014. Chủ đầu tư là Công ty cổ phần Nông sản Thực phẩm Quảng Ngãi. Công suất thiết xăng dầu đã được tiến hành trong nhiều năm qua. Ở Mỹ, Chính phủ nước này công bố
kế của nhà máy là 50.000 tấn etanol/năm. Tổng vốn đầu tư khoảng 700 tỷ đồng. cấm sử dụng MTBE vào đầu năm 2003, do nhiều công trình nghiên cứu về sự ô nhiễm
Nhà máy etanol Đại Tân (Quảng Nam) khánh thành tháng 4/2011 và ngừng hoạt nguồn nước, môi trường không khí, sức khỏe con người của việc sử dụng MTBE.
động vào tháng 7/2012. Chủ đầu tư là Công ty cổ phần Đồng Xanh. Công suất thiết kế
Etanol nhiên liệu là cồn tuyệt đối (hay còn gọi là cồn khan, có độ cồn 99,7-100%),
của nhà máy là 100.000 tấn etanol/năm. Tổng vốn đầu tư là 575 tỷ đồng.
được sản xuất từ cồn công nghiệp (có hàm lượng etanol 92-96%).
Năm 2015, Công ty TNHH Tùng Lâm đã mua lại nhà máy etanol Đại Tân sau khi
Chương trình etanol nhiên liệu được nhiều nước quan tâm, đầu tư xây dựng chiến
nhà máy bị bàn giao lại cho Ngân hàng BIDV để xử lý nợ. Dây chuyền thiết bị, máy
lược để phát triển các nhà máy sản xuất etanol từ các loại ngũ cốc như: ngô, sắn, mía
móc han gỉ nhiều năm đã được cải tiến, thay mới. Năm 2017, etanol Đại Tân đã hoạt
đường, v.v... để đáp ứng nhu cầu cung cấp nhiên liệu tái tạo trong tương lai. Đây là KẾT LUẬN:
chương trình phát triển nông nghiệp nông thôn, nhằm khai thác tiềm năng sẵn có về lao Trong tình trạng nguồn nhiên liệu hóa thạch đang ngày một cạn kiệt thì nguồn
động, đất đai, nguồn nông sản ở mỗi quốc gia. nhiên liệu mới, nhiên liệu sinh học đang dần được chú trọng đầu tư nghiên cứu.
Mỹ: là một trong 2 nước sản xuất etanol lớn nhất thế giới với một chương trình Etanol là nguồn nguyên liệu hóa học đa dụng, và trong thời gian qua đã được sử
etanol nhiên liệu cụ thể. Tổng công suất sản xuất etanol nhiên liệu ở Mỹ đến năm 2003 dụng với phạm vi thương mại để tổng hợp hàng loạt các mặt hàng hóa chất với các lượng
sẽ đạt 3,5 tỷ galon, tương đương 13 tỷ lít, tăng 1,5 tỷ galon so với năm 2001. Tương lai, sản phẩm lớn. Hiện nay, nó đã được thay thế trong nhiều ứng dụng bằng các nguyên liệu
Mỹ có thể vượt Braxin, nước sản xuất etanol lớn nhất trên thế giới hiện nay vào năm hóa dầu khác rẻ tiền hơn. Tuy nhiên, trên thị trường của các quốc gia có nền nông nghiệp
2004 do lệnh cấm sử dụng MTBE vào năm 2003 sẽ làm tăng mạnh nhu cầu đối với phát triển nhưng các cơ sở hạ tầng của ngành công nghiệp hóa dầu thì còn chưa phát
etanol nhiên liệu ở Mỹ. triển như Trung Quốc, Ấn Độ, Việt Nam,… thì etanol có thể được sử dụng để sản xuất
các hóa chất các được các nước phương Tây phát triển sản xuất chủ yếu từ dầu mỏ, bao
Tây Ban Nha: sẽ trở thành nhà sản xuất etanol sinh học lớn nhất ở châu Âu vào gồm etylen và butadiene
năm 2004, khi nhà máy thứ 3 và là nhà máy lớn nhất của nước này đi vào hoạt động vào
năm 2004.
Trung Quốc: Chính phủ nước này vừa công bố các dự án tăng cường công suất sản
xuất etanol nhiên liệu tới 1,6 triệu tấn, tương đương 2 tỷ lít/năm. Ngoài ra, một nhà máy
sản xuất etanol tổng hợp mới được xây dựng sẽ đi vào hoạt động vào năm 2005.
Thái Lan: Chính phủ nước này có kế hoạch tăng sản lượng etanol nhiên liệu lên tới
650 triệu lít vào năm 2003 từ nguyên liệu chính là sắn, ngô, mía đường.
Ấn Độ: là nước thứ 3 trong khu vực châu Á bắt đầu sản xuất etanol nhiên liệu. Hiện
nay, công nghiệp etanol của nước này mới đạt 1,8 tỷ lít. Ấn Độ phụ thuộc chủ yếu vào
lượng du nhập khẩu, năm 2001, lượng dầu nhập khẩu là 75 triệu tấn, trị giá 17,5 tỷ USD,
cho thấy nhu cầu về etanol nhiên liệu là rất lớn. Số liệu của tiến sĩ Christoph Beng trong
báo cáo "Công nghiệp sản xuất etanol thế giới năm 2001" cho biết: tổng nhu cầu etanol
nhiên liệu của Ấn Độ ước tính khoảng 3,2 tỷ lít/năm.
Theo dự đoán, sản lượng etanol nhiên liệu toàn cầu có thể đạt 31 tỷ lít vào năm
2006 (năm 2001 chỉ đạt gần 20 tỷ lít) nếu như tất cả các dự án về etanol nhiên liệu nêu
trên được thực hiện.
Tiểu luận môn học GVTH: PGS. TS Nguyễn Hồng Liên
Danh mục tham khảo
[1] PGS.TS Phạm Thanh Huyền, PGS.TS Nguyễn Hồng Liên, Công nghệ tổng hợp
hữu cơ - hóa dầu, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, 2006.
[2] GS.TS Đinh Thị Ngọ, GS.TS Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Nhiên liệu sạch, Nhà
xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, 2017.
[3] Alain Chauvel, Petrochemical Process (vol 1& 2).
[4] James. G.Speight, Handbook of Petrochemical Process.
[5] Rorbert A. Meyer, Handbook of Petrochemical Production Process.
[6] Koblenz,Germany Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.
[7] Trí thức trẻ, [Trực tuyến]. Available: https://cafef.vn/vi-sao-co-7-nha-may-san-

xuat-nhung-chi-mot-cong-ty-quyet-dinh-so-luong-xang-e5-o-viet-nam-
20180427100053261.chn.
[8] Bioenergy, [Trực tuyến]. Available: https://bioenergyinternational.com/markets-

finance/us-tops-as-number-one-ethanol-producer-consumer-and-exporter .
SVTH: Nhóm 2- Tìm hiểu về etanol 26

Nhóm 3 – isopropyl ancol  Phản ứng este hóa
1. Tổng quan IPA có thể phản ứng với axit vô cơ và axit hữu cơ tạo este.
CH 3  CH (OH )  CH 3  HCl  CH 3  CHCl  CH 3  H 2O
1.1. Đặc điểm chung của IPA
CH 3  CH (OH )  CH 3  CH 3COOH  CH 3COOCH (CH 3 ) 2  H 2O
IPA (Isopropyl Alcohol) thường được gọi là isopropanol là hợp chất
hữu cơ có công thức hóa học là C 3H8O. IPA là rượu đơn chức bậc hai, thường  Phản ứng dehydrat hóa
được sử dụng nhiều trong công nghiệp dung môi và là một thành phần phổ biến IPA tách nước nội phân tử ở nhiệt độ 170 ÷ 180 oC, xúc tác H2SO4 đặc
trong các hóa chất như chất khử trùng và chất tẩy rửa. tạo propylen.
1.2. Tính chất vật lí của IPA [1] CH 3  CH (OH )  CH 3  CH 3  CH  CH 2  H 2O
Isopropanol là hợp chất phân cực, vì trong cấu trúc có nhóm hyroxyl (- IPA tách nước ngoại phân tử ở nhiệt độ 140 oC, xúc tác H2SO4 đặc tạo
OH). IPA là chất lỏng không màu, dễ bay hơi, dễ cháy, có vị hơi ngọt, mùi rượu ete.
nhẹ, tan vô hạn trong nước và tan trong nhiều dung môi hữu cơ như: etanol, ete CH 3  CH (OH )  CH 3  (CH 3 ) 2 COC (CH 3 ) 2  H 2O
và clorofom. Nó có khả năng hòa tan etyl xenlulozo, poly vinyl butyral, nhiều
 Phản ứng oxi hóa
dầu, alkaloids, nhựa tự nhiên,…
Oxi hóa không hoàn toàn IPA thu được axeton.
Không giống etanol hoặc metanol, IPA không lẫn được với dung dịch
CH 3  CH (OH )  CH 3  CuO  CH 3  CO  CH 3  Cu  H 2O
muối và có thể tách ra từ dung dịch nước bằng cách thêm muối như NaCl.
Một số tính chất vật lí của IPA được ghi dưới bảng sau: Oxi hóa hoàn toàn bằng O2 kĩ thuật hoặc không khí.
Bảng 1: Các tính chất vật lí của IPA CH 3  CH (OH )  CH 3  O2  CO2  H 2O  Q

Tỉ trọng (ở 20oC, g/cm3) 0,786 1.4. Ứng dụng của IPA trong đời sống
Nhiệt độ đông đặc (oC) - 89
Nhiệt độ sôi (oC) 82,5 Isopropanol có ứng dụng rất đa dạng trong lĩnh vực hoá chất, dung môi
Áp suất hơi (kPa) 2,4
Độ nhớt (ở 25oC; cP) 1,96 và dược phẩm. Trong đó, IPA chủ yếu được dùng làm dùng môi cho sơn và cho
các quá trình công nghiệp. Đặc biệt IPA được dùng phổ biến để sản xuất dược
1.3. Tính chất hóa học của IPA phẩm do độc tính của nó thấp. Ngoài ra, một phần IPA được sử dụng làm hợp
chất trung gian để sản xuất các hóa phẩm quan trọng. Thậm chí IPA cũng được
IPA có đầy đủ các tính chất hóa học của một rượu no đơn chức.
sử dụng để làm phụ gia cho xăng.
 Phản ứng thế H của nhóm OH
1.4.1. Dung môi
Tác dụng với kim loại kiềm tạo isopropoxit và giải phóng H2.
1 IPA hòa tan được nhiều hợp chất không phân cực. Nó bay hơi nhanh,
CH 3  CH (OH )  CH 3  K  CH 3  CH (OK )  CH 3  H 2
2 gần như không để lại vết và tương đối không độc so với những dung môi thay
thế khác. Do đó nó được sử dụng rộng rãi như một dung môi (trong công Bên cạnh đó, IPA được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghệ mỹ
nghiệp nhuộm, hóa mỹ phẩm, sản xuất dầu động thực vật, thực phẩm, kết tủa phẩm và hương liệu do có tính êm dịu khi tiếp xúc với da và độc tính thấp.
chất hữu cơ…), đặc biệt cho việc hòa tan dầu mỡ và pha sơn. 1.4.4. Phụ gia cho nhiên liệu
Hòa tan 35 ÷ 50% IPA trong nước thu được hỗn hợp làm chất tẩy rửa
Như đã biết, với một hàm lượng đủ lớn, nước sẽ gây ra những sự cố
kính. Nó cũng được sử dụng trong xà phòng và liên kết với hydrocacbon đã clo
cho các bồn chứa nhiên liệu vì nó tách lớp khỏi nhiên liệu và có thể làm đóng
hóa như là một chất đánh dấu.
băng các đường ống dẫn ở nhiệt độ thấp. Khi có mặt IPA nó không loại bỏ nước
Ví dụ cho ứng dụng này là dùng để tẩy rửa các thiết bị điện tử như các
mà đóng vai trò như một dung môi cầu hòa tan nước và hòa lẫn vào trong nhiên
chân tiếp, băng từ và đầu đĩa, các ống kính laser trong ổ đĩa quang (như CD,
liệu,do đó nước sẽ không gây ra những sự cố nêu trên.
DVD),…
1.4.5. Trong phòng thí nghiệm
1.4.2. Hợp chất trung gian
IPA được sử dụng như một chất bảo quản mẫu vật sinh học. IPA là một
Phản ứng hoá học của IPA với axit axetic cho ra isopropyl axetat –
lựa chọn phù hợp do nó không độc hạii như formaldehyde và các chất bảo quản
một dung môi cũng được sử dụng rộng rãi.
tổng hợp khác. Giải pháp IPA 90 – 99% được sử dụng để bảo quả mẫu vật.
IPA còn phản ứng với khí cacbon disulfit (CS 2) để cho ra natri
2. Phương pháp sản xuất
isopropyl xantat (C4H7NaOS2) – một chất diệt cỏ có hoạt tính khá mạnh.
Ngoài ra IPA cũng phản ứng với Titan tetraclorit (TiCl 4) và nhôm kim Trong công nghiệp có nhiều phương pháp để sản xuất Isopropanol
loại để cho ra Titan và nhôm isopropoxit, dùng làm xúc tác trước đây và giờ (IPA) như lên men cacbohydrat, oxy hóa propan, hydro hóa axeton và thủy
đóng vai trò như một thuốc thử. phân isopropyl axetat. Tuy nhiên cách tốt nhất thường được thực hiện để sản
IPA được sử dụng như là một nguyên liệu cơ bản đầu vào của quá xuất IPA là phương pháp hydrat hóa, cụ thể là hydrat hóa propylen. Trên thế
trình sản xuất glyxerol và axeton. giới hiện có hai phương pháp hydrat hóa được nghiên cứu và ứng dụng vào sản
1.4.3. Y học, hóa dược xuất đó là hydrat hóa gián tiếp và hydrat hóa trực tiếp.
Cả hai quá trình phản ứng hydrat hóa trực tiếp và gián tiếp đều dựa trên
Dung dịch 75% của IPA với nước có thể dùng để sát trùng. IPA cũng
nguyên tắc: rượu isopropanol sau phản ứng được tách ra khỏi nước và các sản
được dùng như một chất hỗ trợ làm khô nước trong các trường hợp chống viêm
phẩm phụ khác bằng cách sử dụng phương pháp chưng cất. IPA và nước tạo
tai, được nhiều người đi bơi dùng đến.
thành một hỗn hợp đẳng phí. Sản phẩm thu được sau chưng cất đơn giản có
Trong y học và nghiên cứu ướp xác, người ta có thể sử dụng IPA như
thành phần gồm khoảng 88% Isopropyl alcohol và còn lại là nước. Muốn thu
một chất thay thế tương đối không độc cho formandehit và các chất bảo quản
được IPA có nồng độ cao hơn, ta sử dụng phương pháp chưng đẳng phí bằng
tổng hợp khác. Dung dịch IPA 70 ÷ 99% được sử dụng để bảo quản mẫu vật.
2
một trong hai tác nhân phá hệ đẳng phí khá phổ biến là di-isopropyl ete hoặc  Chưng cất chân không.
xyclohexan.  Lôi cuốn theo hơi nước bằng khí nóng sinh ra từ lò đốt.
Phương pháp hydrat hóa gián tiếp được nghiên cứu và ứng dụng vào Các chất hữu cơ nặng trong quá trình này được đem đi thiêu hủy.
sản xuất công nghiệp trước nhưng từ khi phương pháp hydrat hóa trực tiếp được - Sản phẩm phụ và các yếu tố ảnh hưởng:
tìm ra với nhiều ưu điểm hơn đã chiếm ưu thế hoàn toàn trên toàn thế giới. Sản phẩm phụ của phản ứng chủ yếu là di-isopropyl ete được hình thành
2.1. Hydrat hóa gián tiếp propylen với axit sulfuric do phản ứng của este sunfat trung gian với rượu isopropanol [7].
Quá trình hydrat hóa gián tiếp, còn được gọi là quá trình axit sunfuric, là (CH 3 ) 2 CHOSO3 H  (CH 3 )2 CHOH  ((CH 3 )2 CH ) 2 O  H 2 SO4
quá trình duy nhất được sử dụng trên toàn thế giới từ năm 1920 cho đến khi ((CH 3 ) 2 CHO) 2 SO2   CH 3  CHOH  (CH 3 )2 CHOSO3 H  ((CH 3 )2 CH ) 2 O
công ty ICI phát triển quy trình hydrat hóa trực tiếp trên quy mô công nghiệp Phản ứng chính là thuận nghịch. Áp suất propylene cao, nồng độ axit
vào năm 1951. Propylene (CH3CH=CH2), axit sunfuric (H2SO4) và nước là sunfuric cao cùng với nhiệt độ thấp làm cân bằng phản ứng dịch chuyển sang
nguyên liệu hóa học cho sự hình thành isopropanol trong quá trình này. Hydrat phía tạo ra di-isopropyl sunfat. Tuy nhiên tốc độ phản ứng sẽ chậm lại khi sản
hóa gián tiếp có thể thực hiện với dòng propylene có độ tinh khiết thấp thu phẩm được hình thành, và trên thực tế các lò phản ứng thường hoạt động với
được từ các nhà máy lọc dầu và do đó nó được thương mại hoá rộng rãi hơn ở lượng dư axit sunfuric. Khi hàm lượng nước ở trong axit sunfuric tăng lên, phản
Hoa Kỳ so với châu Âu [5]. ứng thủy phân (bước 2) xảy ra nhiều hơn ở trong thiết bị chính. Với lượng nước
2.1.1. Cơ sở lý thuyết khoảng 20%, gần như không còn sự xuất hiện của di-isopropyl sunfat trong hỗn
- Phương trình phản ứng: Hydrat hóa gián tiếp dựa trên quá trình hai giai hợp phản ứng. Tuy nhiên việc tách isopropyl alcohol ra khỏi axit sunfuric cho
đoạn, trong đó este được hình thành và sau đó thủy phân thành rượu tương thấy rằng chúng tồn tại một phần ở dạng ion:
ứng [6]: (CH 3 ) 2 CHOH  H 2 SO4  (CH 3 ) 2 CHOH 2  HSO3

 Bước 1: Propylen cộng hợp với axit sulfuric để tạo sản phẩm isopropyl Những sản phẩm phụ khác bao gồm axeton và các polyme của
hydro sulphat theo phản ứng dưới đây: propylene. Lượng nhỏ khí olefin lẫn trong nguồn nguyên liệu như ethylene và
CH 3CH  CH 2  H 2 SO4  (CH 3 ) 2 CHOSO3 H butylen có thể tạo thành vết của rượu ethyl và 2-butanol. Một lượng nhỏ rượu
 Bước 2: Este bị thủy phân khi ta thêm vào đó nước hoặc dòng hơi để làm n-propyl lẫn vào sản phẩm có thể bắt nguồn từ cyclopropane trong nguyên liệu
giảm nồng độ axit xuống. ban đầu. Axeton, một sản phẩm quá trình oxy hóa, được hình thành do quá trình
phân hủy nhiệt este sunfat trung gian:
(CH 3 ) 2 CHOSO3 H  H 2O  CH 3CH (OH )CH 3  H 2 SO4
t
Axit loãng sau đó sẽ được thu hồi theo một trong các phương pháp: (CH 3 )2 CHOSO3 H  CH 3COCH 3  SO2  H 2O
3
Nồng độ propylene cao với sự có mặt của axit có thể tạo thành các chất  Nhiệt độ cao hơn 60 – 65oC.
dime, trime, hay polyme, chúng có thể trùng hợp hoặc hydrat hóa thành C 6, C9  Tiến hành trong một thiết bị phản ứng.
hoặc rượu cao hơn. Độ chọn lọc của isopropyl alcohol và di-isopropyl ete vào khoảng 98% cho
2.1.2. Công nghệ sản xuất mỗi loại công nghệ [7].
Công nghệ sử dụng axit nồng độ cao
Quá trình chuyển hóa có thể thực hiện trong hai thiết bị phản ứng riêng biệt
hoặc chung trong một thiết bị phản ứng trong pha hơi. Trong quá trình hydrat
hóa gián tiếp, propylen phản ứng với axit sunfuric (> 60% khối lượng) trong
các thiết bị phản ứng có khuấy trộn hoặc chất hấp thụ ở áp suất và áp suất
khoảng 1 ÷ 3MPa. Các este isopropyl sulfate hình thành và duy trì ở trạng thái
lỏng ở 20 – 80oC. Độ chọn lọc của isopropanol có thể đạt tới khoảng 90 ÷ 95%
tùy thuộc vào thành phần propylen có trong hỗn hợp nguyên liệu. Nồng độ
propylene không cần quá cao, chỉ khoảng 30-60% khối lượng. Nhưng nếu ở
nồng độ 65% trọng lượng hoặc cao hơn được sẽ cho hiệu suất thu isopropyl
alcohol cao hơn. Bởi vì phản ứng tỏa nhiệt, nên cần tách nhiệt phản ứng bằng
cách làm mát bên trong hoặc trao đổi nhiệt với bên ngoài để kiểm soát nhiệt độ
[5,7]. Hình 3: Hydrat hóa gián tiếp sản xuất isopropyl ancol sử dụng axit nồng độ
Có 2 chế độ vận hành để tiến hành phản ứng: cao [8].
- Công nghệ sử dụng axit nồng độ cao Thuyết minh sơ đồ:
 Sử dụng axit sunfuric đặc (>80% khối lượng) Dòng nguyên liệu ban đầu chứa 65 – 90% propylene, không chứa tạp
 Áp suất 1 – 1.2 MPa (130–160 psig) chất, được đưa vào dưới đáy thiết bị phản ứng. Axit sunfuric nồng độ 85% được
 o
Nhiệt độ thường 20 – 30 C. dẫn từ phía trên đỉnh. Áp suất được duy trì ở 20 – 30 bar để giữ chất phản ứng ở
 Quy trình hai bước, các thiết bị phản ứng riêng biệt để hấp thụ propylene pha lỏng ở nhiệt độ phản ứng 45 - 60℃. Nhiệt tỏa ra từ phản ứng được loại bỏ. Nhiệt tỏa ra từ phản ứng được loại bỏ
và thủy phân sunfat este. bằng cách trao đổi nhiệt gián tiếp qua thành thiết bị với nước muối, mục đích để
- Công nghệ sử dụng axit nồng độ thấp tăng tốc độ phản ứng giữa dòng axit và hydrocacbon. Chất lỏng được khuấy
 Nồng độ axit trung bình (60-80% khối lượng) mạnh mẽ. Hỗn hợp sản phẩm được rút ra, làm mát và đưa vào thiết bị tách pha
 Áp suất cao hơn 2,5 MPa (350 psig) lỏng và khí lẫn trong sản phẩm. Tiếp đó, chúng được bổ sung nước cho đến khi
hàm lượng axit giảm khoảng 60% trước khi giảm áp. Dòng sulphate bị thủy
4
phân thành axit sunfuric và isopropyl ancol. Trong tháp tách bằng hơi nước sẽ Hình 4: Công nghệ sản xuất isopropyl ancol gián tiếp sử dụng axit nồng độ
tách isopropyl ancol thô, còn dòng axit được tái sinh và tuần hoàn lại thiết bị thấp [7].
phản ứng. Dòng isopropyl ancol thô tiếp xúc với kiềm, trung hòa để loại bỏ axit Thuyết minh sơ đồ:
còn dư trước khi đi vào tháp chưng. Hỗn hợp đẳng phí isopropyl ancol – nước Nguyên liệu là propylene tinh khiết hoặc hỗn hợp phân đoạn C 2, C3 được
gồm 91% thể isopropyl ancol được thu ở trên đỉnh tháp chưng, dưới đáy là nén ở áp suất 2 MPa rồi đưa vào thiết bị phản ứng. Axit sunfuric có nồng độ 60
dòng ether. Để sản xuất 1 tấn isopropyl ancol 91% cần 950 kg propylene và 13 - 65% khối lượng được đưa vào thiết bị phản ứng ở chế độ ngược dòng. Ở đây
kg H2SO4 85% với hiệu suất 93 - 95%. xảy ra phản ứng este hóa (sunfo hóa). Do phản ứng tỏa nhiệt nên tách nhiệt
Công nghệ sử dụng axit nồng độ thấp phản ứng bằng cách trao đổi nhiệt với nước muối lạnh. Sản phẩm đỉnh là các
khí nhẹ (C2, C3) chưa phản ứng. Sản phẩm đáy chủ yếu là isopropyl sunfat thô
và axit dư.
Các este sulfate được đưa sang tháp tách bằng hơi nước, do nồng độ axit
thấp, chúng thủy phân và tách thành hai pha, một hỗn hợp gồm isopropyl ancol,
isopropyl ether, và nước trên đỉnh tháp, còn đáy tháp tách là axit sulfuric nồng
độ thấp. Dòng thu được trên đỉnh tháp tách được trung hòa bằng natri hydroxit
(NaOH) rồi được tinh chế trong hệ thống hai tháp chưng luyện. Diisopropyl
ether được lấy trên đỉnh trong tháp chưng đầu tiên, và thường được tuần hoàn
lại lò phản ứng để tạo rượu isopropyl bổ sung qua phản ứng cân bằng sau:
((CH 3 ) 2 CH ) 2 O  H 2 SO4   CH 3  2 CHOSO3 H   CH 3  CHOH

Isopropyl ancol (87% trọng lượng và 91% thể tích) được thu ở trên đỉnh
tháp chưng thứ hai.
Dòng từ đáy tháp tách (40 - 60% trọng lượng axit) được đưa đến đơn vị
tái sinh axit để tăng nồng độ axit lên thích hợp và tuần hoàn lại thiết bị phản
ứng. Do các yêu cầu về năng lượng cao, việc thu hồi axit sunfuric là một quá
trình tốn kém. Tuy nhiên, một quy trình tách khí propylene, chỉ sử dụng một
lượng nhỏ nước bổ sung để thủy phân, đã được thực hiện. Trong sự cải tiến này,
lượng cân bằng của isopropyl ancol được tách ra để axit được tuần hoàn lại mà
5
không cần tái sinh. Cân bằng đạt được nhanh chóng ở 50℃ và isopropyl ancol Quá trình hydrat hóa gián tiếp vẫn được các hãng như British Petroleum,
được loại bỏ khỏi hỗn hợp thủy phân. Tương tự, axit loãng được tuần hoàn lại Shell và Texaco sử dụng do nó có một vài ưu thế như yêu cầu chất lượng
mà không cần làm tăng nồng độ, giảm chi phí và các vấn đề về ăn mòn và ô nguyên liệu không cao (thành phần propylen chỉ cần trên 50% khối lượng) và
nhiễm. điều kiện làm việc mềm hơn. Tuy nhiên phương pháp này cũng tồn tại nhiều
Isopropyl ancol 91% thể tích được bán trực tiếp ra thị trường hoặc được yếu điểm như thiết bị phản ứng bị ăn mòn mạnh, lượng chất thải sau quá trình
loại nước bằng phương pháp chưng cất đẳng phí để tạo ra sản phẩm có độ tinh lớn,… Những nhược điểm này đã hạn chế việc ứng dụng của quá trình hydrat
khiết cao hơn. Isopropyl ancol có chứa ẩm (91% thể tích) được đưa vào trung hóa gián tiếp và thay vào đó là quá trình hydrat hóa trực tiếp.
tâm của thiết bị, và chất azeotroping được đưa vào trên đỉnh. Chất azeotropic sử Công nghệ Shell sản xuất IPA từ quá trình hydrat hóa gián tiếp
dụng là diisopropyl ether hoặc cyclohexane để hòa tan hỗn hợp đẳng phí rượu – propylen với axit sulfuric
nước. Quá trình chưng đẳng phí xảy ra, azeotrope được lấy trên đỉnh tháp và Năm 1957, công nghệ Shell (Mỹ) đã đưa ra dây chuyền sản xuất IPA
isopropyl ancol thu được ở dưới đáy tháp chưng. Hỗn hợp azeotrope phân thành theo phương pháp hydrat hóa gián tiếp. Phương pháp sử dụng olefin hấp thụ
hai lớp: nước ở phía dưới còn lớp phía trên, chủ yếu là chất azeotroping và trong môi trường axit vô cơ để tạo alkyl este bậc 2, từ đó thủy phân trong môi
lượng nhỏ rượu và được hồi lưu trở lại tháp chưng đẳng phí. Lớp dưới chủ yếu trường nước để chuyển hóa thành rượu bậc 2 tương ứng. Chi phí sản xuất cho
là nước. Nó được đưa đến cột tách để thu hồi isopropyl ancol và chất phương pháp này phần lớn được dùng cho quá trình cô đặc axit đã làm việc. Vì
azeotroping. Acetone, sản phẩm phụ, có thể bị loại bỏ trong quá trình này cùng vậy, để tận dụng lượng axit vẫn còn nồng độ cao, người ta sản xuất đồng thời
với nước. IPA và rượu mạch dài khác, lượng axit tách ra từ quá trình sản xuất rượu mạch
Sự ăn mòn do axit là một vấn đề trong các nhà máy sản xuất IPA này. dài được dùng cho việc hấp thụ propylen và tiến hành thủy phân tạo IPA.
Thép là vật liệu xây dựng phù hợp cho các bể chứa, dây chuyền, đường ống và
tháp chưng nơi sử dụng nồng độ axit (> 65% trọng lượng) và nhiệt độ trung
bình (<60℃ ). Đối với axit loãng và nhiệt độ cao hơn, thép không gỉ, tantalum,
vật liệu Hastelloy và các loại tương tự được yêu cầu để chống ăn mòn và để
đảm bảo độ tinh khiết của sản phẩm.
Mức độ tinh khiết phụ thuộc vào yêu cầu sử dụng. Nói chung, hoặc
chưng cất trích ly tách nước, hoặc hấp thụ bằng than hoạt tính, sàng phân tử và
một số kim loại trên chất mang, được sử dụng để cải thiện mùi và loại bỏ tạp
chất nhỏ.
6
nước. Tháp chưng (14) dùng để tách rượu ra khỏi axit, dòng rượu lấy ra ở đỉnh
tháp, dòng axit loãng lấy ra ở đáy tháp và cho vào thùng chứa (18).
Trong giai đoạn sản xuất IPA, hỗn hợp C 3 được đưa vào thiết bị phản
ứng (20), tiếp xúc với dòng axit để tạo isopropyl este. Hỗn hợp gồm hai pha:
pha axit chứa isopropyl este và pha hydrocacbon chưa phản ứng được tách ra ở
thiết bị tách pha (24). Pha khí (là các hydrocacbon không phản ứng) tháo ra ở
phía trên, pha axit (chứa phần lớn là diisopropyl sunfat, isopropyl hydro sunfat,
axit sulfuric, propylen chưa phản ứng, diisopropyl ete và một lượng nhỏ rượu,
nước và polyme) được lấy ra ở phía dưới và chuyển vào làm nguyên liệu cho
qua trình thủy phân tại (27) và (28). Các thiết bị thủy phân này hoạt động giống
thiết bị (8) được duy trì nhiệt độ bằng các ống xoắn ruột gà với nước làm mát
trong ống. Trong thiết bị thủy phân, isopropyl este và axit sau cô đặc được pha
loãng bằng axit sulfuric từ thùng chứa (18) sau khi làm lạnh từ thiết bị làm mát
(29) (lượng axit này chiếm tối thiểu 30% lượng nước tính toán cần thiết cho cả
Hình 5: Công nghệ của Shell sản xuất IPA bằng phương pháp hydrat hóa gián
quá trình thủy phân). Ngoài ra, các thiết bị này vẫn có kết nối với dòng nước
tiếp propylen [9]
tưới vào để tiến hành thủy phân. Các olefin C 3 sinh ra từ quá trình này được
Thuyết minh công nghệ:
tháo ra ở phía đỉnh thiết bị và tuần hoàn trở lại thiết bị phản ứng (20). Sau khi
Với quá trình sản xuất rượu mạch dài, thiết bị phản ứng (1) được nạp bởi
được thủy phân ở dãy các thiết bị (27) và (28), hỗn hợp sản phẩm (chứa 15,4%
dòng axit vô cơ (2) có độ tinh khiết cao 90 ÷ 99% khối lượng, cùng với olefin
isopropyl hydro sunfat, 37,8% axit sulfuric, 26,6% IPA, cùng các sản phẩm phụ
bậc hai mạch dài (3). Nhiệt độ phản ứng được duy trì trong khoảng 15 ÷ 35 oC,
khác) được chuyển thùng chứa (38) và chuyển sang tháp chưng (40) để tách
tỉ lệ mol axit/olefin từ 0,7 ÷ 1 với thời gian lưu đạt 5 ÷ 45 phút. Tại đây, olefin
IPA ra khỏi axit loãng. IPA được tháo ra ở đỉnh tháp, dòng axit loãng lấy ở đáy
tiếp xúc với dòng axit để tạo ra alkyl este. Hỗn hợp phản ứng sau đó được
và được đem đến phân xưởng cô đặc để tăng nồng độ axit đến yêu cầu.
chuyển sang thiết bị tách pha (5), hydrocacbon không phản ứng (không phải là
Quá trình thủy phân isopropyl este để tạo IPA có sử dụng thêm axit từ
olefin) được tách ra khỏi dòng axit. Dòng sản phẩm đã phản ứng được chuyển
quá trình sản xuất rượu mạch dài để pha loãng có nhiều ưu điểm:
sang thiết bị thủy phân (8) với nước được thêm vào. Các olefin được tách ra
- Tăng nồng độ axit ở đáy tháp (40), từ đó giảm thiểu được chi phí cho quá
khỏi từ quá trình chuyển hóa ngược lại, sản phẩm của quá trình thủy phân gồm
trình cô đặc sau này.
chủ yếu là rượu, axit bị pha loãng có nồng độ trong khoảng 30 ÷ 45% khối
lượng được chuyển sang thùng chứa (12) rồi sang tháp chưng (14) sử dụng hơi
7
- Giảm thiểu lượng olefin C3 thoát ra do hiệu suất quá trình thủy phân tăng Phản ứng hydrat hóa trực tiếp propylen với sự có mặt của xúc tác mang
khiến phản ứng phân hủy ngược tạo propylen giảm. tính axit xảy ra theo cơ chế cộng electrophil. Các giai đoạn cụ thể như sau:
2.2. Hydrat hóa trực tiếp propylen với nước - Đầu tiên, H+ từ tác nhân xúc tác cộng vào 1 nguyên tử cacbon trong nối đôi
C=C (ưu tiên cộng vào cacbon bậc cao) tạo cacbocation.
2.2.1. Phản ứng [10]
- Nguyên tử O trong phân tử H2O sẽ đem cặp electron chưa chia dùng chung
Phản ứng của quá trình như sau: tạo liên kết đính vào cacbon mang điện tích dương trong phân tử
CH 3  CH  CH 2  H 2O  CH 3  CHOH  CH 3 cacbocation, lúc này nguyên tử O mang điện tích dương.
- Một nguyên tử H nhường cặp e dùng chung cho nguyên tử O mang điện
( H 298  51kJ / mol )
tích dương và tách ra cation H+ và tạo sản phẩm ancol.
Bản chất phản ứng là tỏa nhiệt và giảm thể tích. Do đó, điều kiện thích 2.2.3. Xúc tác [10]
hợp để thực hiện phản ứng là ở nhiệt độ thấp và áp suất cao. Tuy nhiên cần kết
Để áp dụng phương pháp hydrat hóa trực tiếp propylen sản xuất IPA vào
hợp tối ưu các điều kiện phản ứng để đạt được hiệu quả tốt nhất.
thực tiễn quá trình sản xuất công nghiệp, điều tất yếu là phải phát triển các chất
2.2.2. Cơ chế phản ứng [11]
xúc tác hoạt động và các quy trình phù hợp cho để ứng dụng hiệu quả hệ thống
Cơ chế phản ứng cộng giữa propylen và nước được biểu diễn như hình xúc tác.
dưới: Trong những năm gần đây, có nhiều chất xúc tác tương ứng với các quá
trình hydrat hóa trực tiếp propylen khác nhau đã được đề xuất. Các chất xúc tác
được sử dụng phổ biến nhất hiện nay là các axit vô cơ như axit photphoric và
axit heteropolous mang trên silica hoặc đất diatomit, và axit rắn của oxit kim
loại.
Các quá trình có thể tiến hành trong pha khí, pha lỏng hoặc pha hỗn hợp.
Đối với pha khí, phản ứng thường được thực hiện bằng cách đưa hỗn hợp hơi
nước và propylen có tỉ lệ mol tương ứng là 0,5 ÷ 2,0 : 1 qua lớp chất xúc tác ở
nhiệt độ từ 180 đến 260 oC, dưới áp suất từ 10 ÷ 65 atm để duy trì các chất phản
ứng trong trạng thái khí. Như công nghệ ICI sử dụng xúc tác WO 3.SiO2, diễn ra
Hình 6: Cơ chế phản ứng cộng H2O vào propylen ở nhiệt độ 250oC và áp suất 25 MPa. Hay công nghệ Veba dùng xúc tác axit
photphoric trên silica, ở 180oC và 4 MPa. Tuy nhiên, quá trình hydrat hóa trực
tiếp propylen trong pha khí cho độ chuyển hóa rất thấp (5%), yêu cầu lượng
8
tuần hoàn lớn và propylen tinh khiết (99%). Hơn nữa, quá trình có tỷ lệ ăn mòn ứng ta sẽ nhận biết được phải điều chỉnh các yếu tố ảnh hưởng tiếp theo là xúc
bề mặt kim loại cao, sự mất hoạt tính xúc tác nhanh nên ứng dụng thực tế không tác, nhiệt độ, áp suất làm việc của phản ứng và cả tỷ lệ nước/propylen đưa vào
cao. quá trình cho phù hợp để đảm bảo trạng thái pha yêu cầu. Bên cạnh đó yếu tố
Để giải quyết các nhược điểm nêu trên trong hệ phản ứng pha khí, ta có về chất lượng dòng nguyên liệu cũng ảnh hưởng không nhỏ tới hiệu suất của
thể sử dụng công nghệ pha lỏng. Cụ thể, độ chuyển hóa isopropanol tăng rõ rệt quá trình.
bởi tăng sự hòa tan của sản phẩm isopropanol trong nước lỏng. Phản ứng này - Trạng thái pha của phản ứng:
thường được thực hiện bằng cách đưa propylen và nước lỏng theo tỷ lệ mol Quá trình hydrat hóa trực tiếp propylen có thể thực hiện trong pha hơi,
o
nước : propylen là 10 ÷ 15 trên lớp chất xúc tác ở nhiệt độ từ 230 ÷ 270 C và pha lỏng hoặc pha hỗn hợp. Khi quá trình diễn ra trong mỗi pha khác nhau thì
áp suất từ 200 ÷ 300 atm. Đối với sự hydrat hóa khi có nước lỏng, oxit vonfram điều kiện phản ứng cũng khác nhau, xúc tác khác nhau từ đó cho kết quả khác
được sử dụng rộng rãi như một chất xúc tác cho hiệu quả tối ưu nhất: độ chọn nhau. Sự ảnh hưởng của trạng thái pha của phản ứng được thể hiện trong bảng
lọc tốt hơn (khoảng 99%) và độ chuyển hóa cũng cao hơn (60 đến 70%). Tuy sau:
nhiên, quá trình này làm việc dưới điều kiện nhiệt độ cao và áp suất cao nên nên Bảng 3: Sự ảnh hưởng của trạng thái pha đến các điều kiện công nghệ
dễ bị phân hủy nhiệt và kết dính xúc tác làm giảm hiệu suất hydrat hóa. Pha hơi Pha lỏng Pha hỗn hợp
Trong pha hỗn hợp, quá trình của Deutsche Texaco đã sử dụng xúc tác Nhiệt độ (0C) 180 ÷ 250 230 ÷ 270 130 ÷ 150
Áp suất(atm) 10 ÷ 65 200 ÷ 300 60 ÷ 100
nhựa trao đổi ion axit với điều kiện vận hành ở khoảng nhiệt độ 130 ÷ 150 oC và Tỷ lệ
0,5÷2: 1 10÷15 : 1 12,5÷15 : 1
áp suất 6 ÷ 10 MPa. Dòng nguyên liệu lỏng và propylen tuần hoàn được cho nước/Propylen
vào gia nhiệt đầu của dòng nước khử ion tuần hoàn (tỷ lệ nước/propylen là 12,5 WO3.SiO2 hoặc
Nhựa trao đổi
÷ 15 để hạn chế quá trình polyme hóa). Quá trình này cho độ chuyển hóa Xúc tác axit photphoric WO3.SiO2
ion axit
khoảng 75%. Khi tỷ lệ tuần hoàn thấp ta sử dụng propylen tinh khiết 95% khối trên silica
Độ chuyển hóa Rất thấp, 5% wt 60 ÷ 70% wt 75% wt
lượng. Ưu điểm của quá trình này là có rất ít sản phẩm phụ được hình thành Độ tinh khiết của
99% 90% 95%
(diisopropyl ete, axeton và oligome của propylen). nguyên liệu
2.2.4. Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình hydrat hóa trực tiếp
propylen với nước Trong pha hơi, điều kiện làm việc mềm hơn tuy nhiên độ chuyển hóa lại
rất thấp và yêu cầu độ tinh khiết nguyên liệu cao.
Dựa vào các phân tích đã có, ta có thể rút ra kết luận ban đầu đó là quá
Trong pha lỏng thì độ chuyển hóa được cải thiện rõ rệt, yêu cầu về
trình hydrat hóa trực tiếp propylen với nước chịu ảnh hưởng từ rất nhiều yếu tố.
nguyên liệu cũng thấp hơn nhưng điều kiện làm việc khắc nghiệt hơn nhiều dẫn
Trong đó, yếu tố được xem là quan trọng nhất, ảnh hưởng lớn nhất tới toàn bộ
quá trình đó là trạng thái pha của phản ứng. Xác định trạng thái pha của phản
9
đến việc phân hủy nhiệt mạnh của xúc tác và tỷ lệ nước/propylen phải cao để Hình 7: Ảnh hưởng của nhiệt độ đến độ chuyển hóa của quá trình hydrat hóa
tranh hiện tượng polyme hóa. trực tiếp propylen
Trong pha hỗn hợp là sự kết hợp giữa hai pha lỏng khí, có điều kiện làm
việc không quá khắc nghiệt hạn chế được hiện tượng phân hủy nhiệt và polyme - Ảnh hưởng của áp suất [10]:
hóa đồng thời độ chuyển hóa cũng được cải thiện, yêu cầu về nguyên liệu cũng Bản chất phản ứng hydrat hóa trực tiếp là phản ứng giảm thể tích nên xét
không quá cao. Đây là trạng thái làm việc tối ưu của quá trình. về mặt động học, phản ứng cần thực hiện ở áp suất cao. Tuy nhiên ở điều kiện
- Ảnh hưởng của nhiệt độ [10]: áp suất cao thì rất dễ dẫn đến các phản ứng phụ, giảm hoạt tính xúc tác, giảm
Phản ứng hydrat hóa trực tiếp của propylen với nước là phản ứng tỏa hiệu suất của quá trình. Do đó, áp suất của quá trình cũng cần được nghiên cứu
nhiệt. Xét về mặt nhiệt động học, nhiệt độ làm việc thuận lợi cho quá trình phải và xác định giá trị tối ưu để không cản trở phản ứng và cũng không thúc đẩy
thấp. Thêm vào đó, nhiệt độ của quá trình còn ảnh hưởng đến trạng thái pha cho các phản ứng không có lợi xảy ra.
phản ứng dẫn đến độ chuyển hóa thay đổi, nếu nhiệt độ thấp quá sẽ làm giảm
độ chuyển hóa. Như vậy, ta cần lựa chọn nhiệt độ phù hợp để cân bằng yếu tố
nhiệt động học với các yếu tố khác để đạt được nhiệt độ tối ưu cho quá trình.
Hình 8: Ảnh hưởng của áp suất đến độ chuyển hóa của quá trình hydrat
hóa trực tiếp propylen (xúc tác Zr-W2O5)
10
- Ảnh hưởng của tỷ lệ nước/propylen: Naphta là một sản phẩm của quá trình chưng cất dầu thô (chiếm khoảng
4%) thu được ở khoảng nhiệt độ sôi dưới 180 oC. Đây là một nguyên liệu rất
Tỷ lệ nước/propylen ảnh hưởng đến sự xảy ra phản ứng phụ polyme hóa
quan trọng cho ngành hóa dầu. Nó là nguyên liệu để sản xuất ra olefin trong
các phân tử propylen. Khi làm việc ở nhiệt độ, áp suất cao thì tỷ lệ này phải lớn
quá trình cracking naphta bằng hơi nước không có mặt oxy không khí. Trong
để hạn chế các phân tử propylen liên kết với nhau. Tuy nhiên, lượng nước đưa
quá trình này các hydrocacbon bị chuyển hóa, tạo ra các sản phẩm
vào lớn dẫn đến lượng nước thải lớn, yêu cầu tuần hoàn nước. Và ngược lại,
olefin (etylen, propylen, butadien) và các chất thơm (benzen, toluen, xylen), cụ
nếu tỷ lệ này thấp, propylen sẽ dễ liên kết với nhau tạo các oligome tạo cốc trên
thể sản phẩm propylen là sản phẩm ta đang mong muốn.
xúc tác dẫn đến giảm hoạt tính xúc tác, hiệu suất của quá trình cũng giảm
xuống. Methathesis là một phương pháp tuy cổ điển nhưng nay được cải tiến để
2.3. Nguồn nguyên liệu cho quá trình [12] ưu tiên tách propylen từ dòng hỗn hợp olefin trong quá trình cracking naphta.
Hiện nay, việc sản xuất propylen tại các cơ sở, nhà máy lọc dầu còn có 2.3.2. Sản xuất ưu tiên propylen từ quá trình FCC
nhiều hạn chế bởi năng lực có hạn của thiết bị, dây chuyền. Vì thế các công
Dựa theo một số dự báo từ các nhà nghiên cứu, tỉ trọng propylen sản
nghệ sản xuất mới là giải pháp tốt nhất nhằm thỏa mãn nhu cầu propylen đang
xuất từ quá trình này chiếm vị trí thứ hai. Quá trình ưu tiên tách propylen có thể
tăng nhanh.
thực hiện hoặc bằng cách sử dụng xúc tác chọn lọc hoặc thay đổi thông số công
Các công nghệ mới ưu tiên tạo ra sản phẩm propylen trong quá trình chế
nghệ. Hãng UOP đã triển khai công nghệ Petro FCC nhằm tăng tỉ lệ tách
biến dầu mỏ có thể kể đến như sau:
propylen/propan từ 6 ÷ 8% lên 25%.
- Quá trình cracking naphta bằng hơi nước có xúc tác.
2.3.3. Phương pháp dehydro hóa propan
- Quá trình cracking dầu thô có xúc tác - quá trình FCC.
- Dehydro hóa khí propan. Đây là phương pháp đơn giản nhất để sản xuất propylen, hiêu suất của
- Tổng hợp propylen bằng quá trình methathesis. quá trình đạt được có thể dehydro hóa lượng propan thành 88% propylen.
- Chuyển hóa metanol thành propylen. Phương pháp sản xuất này có nhược điểm là giá của sản phẩm propylen phụ
Trong số các phương pháp sản xuất propylen kể trên, hai phương pháp thuộc rất nhiều vào giá của nguyên liệu propan nên hiệu quả kinh tế của quá
đầu là phổ biến nhất. Trong đó hiện nay phương pháp cracking naphta bằng hơi trình thấp. Các nhà máy lớn chuyển hóa propan thành propylen thường được
nước chiếm tỉ trọng 67%, phương pháp FCC chiếm 30%, chỉ có 3% cho các xây dựng ở các nước Trung Đông, Nga, Đông Nam Á nơi có giá thành propan
phương pháp còn lại. thấp.
2.3.1. Sản xuất propylen từ quá trình cracking naphta bằng hơi nước 2.3.4. Phương pháp chuyển hóa metanol thành olefin (MTO:
ưu tiên tạo ra propylen. Methanol to Olefin)
11
Phương pháp này có ưu điểm lớn tại những vùng có nguồn khí thiên Công nghệ Tokuyama sản xuất IPA bằng phương pháp hydrat hóa trực tiếp
nhiên dồi dào, giá rẻ, không cần vận chuyển xa. Khí thiên nhiên đầu tiên được propylen [13]
chuyển hóa thành metanol, sau đó chuyển hóa tiếp thành olefin. Propylen được Đây là phản ứng pha lỏng, có độ chuyển hóa đạt 60 ÷ 70%, độ chọn lọc
tách ra trong hồn hợp sản phẩm olefin với hàm lượng lớn. lên tới 98 ÷ 99%. Sản phẩm phụ thu được chủ yếu là di-isopropyl ete.
2.3.5. Áp dụng phương án sản xuất propylen cho ngành hóa dầu Việt
Nam
Nước ta có nguồn khí tự nhiên dồi dào, tiêu chí giá cả và khả năng vận
chuyển không xa là một ưu điểm cực kì lớn để áp dụng phương pháp chuyển
hóa metanol thành olefin. Trên thực tế Tập đoàn Dầu khí Việt Nam dự kiến ưu
tiên sử dụng khoảng 1,7 tỷ m3/năm khí Cá Voi Xanh cho việc phát triển hóa dầu
từ khí. Công nghệ sản xuất propylen từ metanol cũng là một định hướng được
đề xuất với tiềm năng phát triển rất lớn.
Hình 10: Công nghệ Tokuyama Soda sản xuất IPA bằng phương pháp hydrat
hóa trực
tiếp propylen
Trong đó:
1. Tháp tách lỏng - hơi 2. Tháp chưng đẳng phí
3. Tháp chưng luyện 4,5. Tháp tách nước
Propylen lỏng trộn với dòng khí tuần hoàn từ đỉnh tháp tách lỏng hơi (1),
rồi được gia nhiệt đưa vào thiết bị hydrat hóa. Dòng nước ban đầu trộn cùng
dòng đáy tách ra ở tháp chưng đẳng phí (2) (gồm nước và xúc tác), gia nhiệt sơ
Hình 9: Quá trình tổng hợp propylen từ metanol (MTP: Methanol to bộ sau đó trao đổi nhiệt với dòng đáy và cũng đưa vào thiết bị phản ứng. Phản
Propylene)
12
ứng hydrat hóa giữa propylen và nước xảy ra trong pha lỏng tại đây, với nhiệt
độ phản ứng khoảng 240 ÷ 270oC, áp suất 150 ÷ 250 atm.
Sản phẩm sau phản ứng chứa IPA và xúc tác được lấy ra ở đáy, làm mát
bằng cách trao đổi nhiệt với dong nước nguyên liệu và giảm áp nhanh trong
tháp tách lỏng hơi (1). Tại đây, propylen chưa phản ứng bị hòa tan trong lỏng sẽ
tách ra và tuần hoàn trở lại. Phần lỏng sau tách là hỗn hợp đẳng phí của IPA và
nước được đưa sang tháp chưng đẳng phí (2).
Ở tháp (2), nước lấy ra ở dưới cùng với xúc tác được tuần hoàn trở lại
dòng nước ban đầu. Phần lấy ra ở trên là IPA được đem sang tháp chưng (3) để
tinh chế. Sau đó, dòng sản phẩm ở đáy tháp (3) được tiếp tục chuyển sang hai
tháp (4), (5) để tách nước với tác nhân là benzen. IPA thu được đạt độ tinh khiết
99,99%.
Tính chất sản phẩm: IPA 99,99% trong đó các hợp chất dễ bay hơi chiếm
< 0,002%, hàm lượng nước < 0,001%, axit tự do < 0,0003%.
Hình 11: Công nghệ Deutsche Texaco sản xuất IPA bằng phương pháp hydrat
Công nghệ Deutsche Texaco sản xuất IPA bằng phương pháp hydrat
hóa trực tiếp propylen
hóa trực tiếp propylen [14]
Nguyên lý hoạt động:
Công nghệ Deutsche Texaco sử dụng phương pháp sản xuất hydrat hóa
Một phần nước từ tháp chưng tách hỗn hợp đẳng phí IPA - nước sau
trực tiếp propylen để sản xuất IPA. Quá trình tiến hành ở pha hỗn hợp lỏng hơi,
khi khử ion được gia nhiệt bằng thiết bị trao đổi nhiệt với dòng sản phẩm từ đáy
pha lỏng gồm propylen và một lượng nước rất lớn cùng với pha khí propylen.
tháp giảm áp, sau đó cùng với dòng propylen lỏng và propylen (khí) thu hồi
Phản ứng được tiến hành ở nhiệt độ khoảng 130 ÷ 150 oC với áp suất 6 ÷
được đưa vào thiết bị phản ứng (đã có các lớp xúc tác). Phần nước đã de-ion
10MPa, sử dụng xúc tác nhựa trao đổi ion axit.
còn lại được đưa vào dọc thân tháp ở nhiệt độ thấp hơn, để hấp thụ nhiệt được
giải phóng từ quá trình chuyển hóa và kiểm soát nhiệt độ. Sau khi phản ứng xảy
ra ra ở 130 ÷ 150o C và áp suất 6 ÷ 10 MPa, hỗn hợp sản phẩm lấy ra ở đáy tháp
được đưa qua hai tháp giảm áp cùng với việc làm lạnh nhanh, đã tách propylen
chưa phản ứng triệt để ở dạng khí, khí đó được thu hồi và tuần hoàn trở lại cùng
13
dòng nguyên liệu đầu. Hỗn hợp sản phẩm sau đó được trung hòa bằng kiềm Về nguyên liệu, cả hai phương pháp đều sử dụng nguồn nguyên liệu đi
trước khi được đưa sang hệ thống bốn tháp chưng tách. từ propylen nhưng sử dụng các tác nhân phản ứng khác nhau. Hydrat hóa gián
Tại tháp chưng tách đầu tiên, hỗn hợp sản phẩm nhẹ lấy ra ở đỉnh sau tiếp sử dụng thêm axit sulfuric nên phải tiêu tốn thêm nguồn đầu tư để xử lý
khi được ngưng tụ, một phần tuần hoàn trở lại tháp, một phần đưa sang cụm nước thải cùng với việc thiết bị cần được chế tạo bằng vật liệu chống ăn mòn.
thiết bị tách ete để thu sản phẩm phụ của quá trình là di-isopropyl ete. Sản Nguồn nguyên liệu của quá trình cũng không yêu cầu quá tinh khiết, hàm lượng
phẩm đáy của tháp tách cùng với nước từ đáy tháp thu hồi benzen được đưa propylen chỉ yêu cầu không dưới 50% khối lượng. Ngược lại, hydrat hóa trực
sang tháp tách thứ hai (tháp tách hỗn hợp đẳng phí isopropanol - nước). Đáy tiếp sử dụng tác nhân nước nên chi phí cho xử lý nước thải giảm nhưng nguồn
tháp thu chủ yếu là nước sẽ được khử ion để tuần hoàn trở lại thiết bị phản ứng. nguyên liệu lại yêu cầu độ tinh khiết cao hơn.
Sản phẩm đỉnh sau khi ngưng tụ, một phần hồi lưu trở lại tháp, một phần tiếp Về điều kiện làm việc, quá trình hydrat hóa gián tiếp thực hiện ở nhiệt
tục được đưa sang tháp chưng đẳng phí để loại nước triệt để với tác nhân là độ thường, áp suất 1 ÷ 3MPa. Phương pháp hydrat hóa trực tiếp sử dụng điều
benzen. Đáy tháp thu được isopropyl alcohol. Hỗn hợp nước - benzen thu được kiện khắc nghiện hơn với nhiệt độ 130 ÷ 270 oC và áp suất trong khoảng 6 ÷ 25
ở đỉnh tháp sẽ được ngưng tụ và phân thành hai pha: pha hữu cơ phía trên sẽ MPa nên cho sản phẩm có độ tinh khiết cao hơn.
được hồi lưu trở lại tháp chưng đẳng phí, pha dưới chủ yếu là nước và một ít Ưu nhược điểm của hai phương pháp sản xuất được tóm tắt trong bảng
benzen bị cuốn theo sẽ được đưa sang tháp chưng thu hồi benzen. Tại tháp dưới:
chưng cuối cùng này, benzen được tách ra ở phía trên và tuần hoàn lại thiết bị Bảng 4: Ưu, nhược điểm của hai phương pháp sản xuất IPA
lắng ở đỉnh tháp chưng thứ 3, dòng nước tháo ra ở đáy được trộn với sản phẩm Phương pháp sản
Ưu điểm Nhược điểm
đáy của tháp chưng đầu tiên. xuất
Với công nghệ của Texaco, độ chuyển hóa đạt 75%. Khi tỷ lệ tuần - Nguồn nguyên liệu - Thiết bị cần chế tạo
hoàn thấp, propylen nồng độ 95% khối lượng cần được sử dụng. Công nghệ có không yêu cầu quá tinh bằng vật liệu chống ăn
rất ít sản phẩm phụ được hình thành (di-isopropyl ete, axeton và oligome của khiết (propylen chỉ yêu mòn.
Hydrat hóa gián tiếp
propylen). cầu > 50% khối lượng). - Yêu cầu quá trình xử
- Điều kiện làm việc lý nước thải môi
So sánh đánh giá
mềm. trường.
2.4. So sánh các phương pháp sản xuất - Giảm nhân công lao - Nguyên liệu propylen
động. tinh khiết (> 90% khối
Trên thế giới, quá trình tổng hợp IPA được thực hiện theo hai phương
Hydrat hóa trực tiếp - Lượng nước thải giảm. lượng).
pháp phổ biến nhất là hydrat hóa trực tiếp và hydrat hóa gián tiếp.
- Độ chọn lọc và độ - Tiêu tốn nhiều năng
chuyển hóa cao. lượng.
14
3. So sánh các hãng công nghệ
Các hãng công nghệ được lựa chọn để so sánh là công nghệ Shell của
2.5. Chỉ tiêu kinh tế
Mỹ sử dụng phương pháp hydrat hóa gián tiếp propylen và axit sulfuric, công
nghệ Tokuyama Soda sử dụng hydrat hóa trực tiếp propylen trong pha lỏng và Bảng 6: Chỉ tiêu kinh tế của các phương pháp
công nghệ Deutsche Texaco lựa chọn phương pháp hydrat hóa trực tiếp Hydrat hóa
Quá trình Hydrat hóa trực tiếp
propylen trong pha hỗn hợp. Các tiêu chí dưới đây được sử dụng để so sánh gián tiếp
Quá trình lọc Hóa chất Quá trình lọc
điều kiện công nghệ: Nguyên liệu đầu
dầu ngoài dầu
Bảng 5: Điều kiện công nghệ của ba sơ đồ sản xuất IPA Deutsche Tokuyama
Deutsche Loại công nghệ
Shell Tokuyama Soda Texaco Soda
Texaco Vốn đầu tư (triệu USD) 26 28 35
Nhiệt độ (0C) 15 ÷ 70 230 ÷ 270 130 ÷ 150 Tiêu thụ trên một tấn
Áp suất (atm) 20 ÷ 30 200 ÷ 300 60 ÷ 100 IPA
Nhựa trao đổi Nguyên liệu đầu:
Xúc tác - WO3.SiO2 0,78 0,74 0,80
ion axit Propylen (100%) (tấn)
Độ chuyển hóa n/a 60 ÷ 70% 75% Hơi nước (tấn) 2,1 4,6 6,6
Độ chọn lọc 90 ÷ 95% 98 ÷ 99% n/a Điện (kWh) 25 90 95
Độ tinh khiết Nhiên liệu (triệu kJ) 5,2 _ 20
> 50% 90% 95%
của nguyên liệu Nước làm mát (m3) 130 190 280
Nước cho toàn quá
3 1 1
Việc sử dụng quá trình ở điều kiện mềm hơn cùng với nguồn nguyên trình
Nitơ _ 25 25
liệu không yêu cầu độ tinh khiết cao, Shell cho thấy những ưu thế về mặt công
Hóa chất và xúc tác _ 1,8 2,1
nghệ so với hai hãng công nghệ sử dụng phương pháp hydrat hóa trực tiếp. Axit sulfuric (98%)
0,1 _ _
Công nghệ sử dụng hydrat hóa trực tiếp pha lỏng của Tokuyama Soda tiến hành (tấn)
Kiềm (100%) (kg) 6 _ _
ở điều kiện khó khăn nhất với áp suất và nhiệt độ cao nên đạt được hiệu suất
Nhân công (Số người
chuyển hóa khá lớn cùng với độ chọn lọc gần như tuyệt đối. Deutsche Texeco 5 3 3
điều khiển/ca)
thực hiện ở các điều kiện trung bình so với hai công nghệ trên nhưng vẫn đạt Công nghệ sử dụng phương pháp hydrat hóa gián tiếp sử dụng ít số vốn
được độ chuyển hóa tốt (75%). đầu tư nhất cùng với những tiêu tốn về mặt năng lượng thấp. Tuy nhiên, nhược
điểm rất lớn của loại hình công nghệ này thải ra lượng lớn nước cần phải xử lý
15
và cần lượng nhân công vận hành nhiều hơn. Công nghệ Tokuyama tỏ ra kém xuất tại Việt Nam. Việc lựa chọn loại hình công nghệ này cho phép đạt được
hiệu quả về kinh tế khi tiêu tốn nhiều nhất về số vốn đầu tư và năng lượng. hiệu suất chuyển hóa IPA cao, dễ dàng tự động hóa và tiêu hao ít nhiên liệu
Hãng Deutsche Texaco mặc dù không tiết kiệm về chi phí đầu tư nhất nhưng cùng với lượng vốn đầu tư.
vẫn cho thấy nhiều ưu điểm vượt trội so với hai hãng khác: nguồn nguyên liệu Về nguyên liệu, nguồn nguyên liệu dùng cho quá trình là propylen có thể
đầu, lượng nhiên liệu sử dụng, lượng nước phát thải cùng với lượng nhân công được sản xuất theo nhiều hướng. Tại Việt Nam, nhà máy lọc dầu Dung Quất
sử dụng là ít nhất. với phân xưởng PRU (Propylene recovery unit) thu hồi một lượng lớn propylen
Các hãng công nghệ được so sánh trong bảng dưới đây: để sản xuất nhựa PP. Ngoài ra, nước ta có nguồn khí tự nhiên dồi dào, giá cả và
Bảng 7: Ưu, nhược điểm của các hãng công nghệ vận chuyển không xa là một ưu điểm cực kì lớn để áp dụng phương pháp
Hãng công nghệ Ưu điểm Nhược điểm chuyển hóa metanol thành olefin. Trên thực tế Tập đoàn Dầu khí Việt Nam dự
- Điều kiện vận hành - Thải ra một lượng lớn kiến ưu tiên sử dụng khoảng 1,7 tỷ m 3/năm khí của mỏ Cá Voi Xanh cho việc
mềm. nước cần xử lý. phát triển hóa dầu từ khí. Công nghệ sản xuất propylen từ metanol cũng là một
Shell - Nguyên liệu không yêu - Sử dụng nhiều nhân định hướng được đề xuất với tiềm năng phát triển rất lớn.
cầu độ tinh khiết cao. công. Về mặt môi trường, công nghệ này tuần hoàn hầu hết các dòng ra của
- Tiêu tốn ít vốn đầu tư. quá trình, do đó hạn chế việc xả nước thải ra ngoài môi trường. Ngoài ra, dây
- Thiếu hiệu quả về kinh
- Độ tinh khiết sản phẩm chuyền dễ dàng tự động hóa nên tiết kiệm được nguồn nhân công.
tế.
cao.
- Điều kiện phản ứng khó
Tokuyama Soda - Phát thải ít lượng nước
khăn.
cần xử lý.
- Tiêu tốn nhiều năng
- Dễ tự động hóa.
lượng.
- Độ chuyển hóa cao. - Nguyên liệu yêu cầu độ
- Tiêu tốn ít vốn đầu tư. tinh khiết cao.
Deutsche Texaco
- Dễ tự động hóa.
- Ít tiêu hao nhiên liệu.
2.6. Lựa chọn công nghệ để sản xuất tại Việt Nam
Với các ưu điểm đã nêu trên, hãng công nghệ Deutsche Texaco sử dụng
phương pháp hydrat hoá trực tiếp propylen và nước phù hợp với điều kiện sản
16
Nhóm 4 Benzalkonium chloride Benzalkonium clorua có công thức phân tử :C21H38NCl.
MỞ ĐẦU
Benzalkonium Chloride [C6 H5CH2N(CH3)2RCl] với tên hóa học đầy đủ là

alkyl dimethyl benzyl ammonium chloride, theo tên thương mại Zephiran [1], một
hợp chất hữu cơ bắt đầu được đưa vào sử dụng vào năm 1935. Tiêu thụ toàn cầu vào
năm 2005 vào khoảng gần 2 triệu tấn với nhiều mục đích khác nhau như xử lý vải sợi,
giấy, xử lý nước, vệ sinh dụng cụ y tế, chăn nuôi, nuôi trồng thủy sản… BKC là một
hỗn hợp của alkylbenzyl dimethylammonium với sự thay đổi khác nhau của nhóm
alkyl, thường là C12, C14, C16, C18. BKC là một chất tác động bề mặt chứa nguyên Hình 1: Cấu trúc hóa học phân tử Benzalkonium chloride.
tử nitơ tích điện dương có thể liên kết với 4 gốc hữu cơ và một nhóm axít. Nhóm hữu
cơ có thể là alkyl, aryl, aralkyl. Chúng được tổng hợp từ một amin và một tác nhân 1.2 Độ hòa tan và tính chất vật lý
alkyl. Tùy thuộc vào độ tinh khiết, benzalkonium clorua dao động từ không màu
Là một loại chất hoạt động bề mặt, ADBAC cũng có đặc tính phân tán với
ưu điểm là độc tính thấp, không tích lũy độc tính, tan trong nước, thuận tiện trong sử đến màu vàng nhạt (không tinh khiết). Benzalkonium clorua dễ hòa tan trong ethanol
dụng, không bị ảnh hưởng bởi độ cứng của nước và acetone, hòa tan trong nước chậm. Nó tồn tại ở dạng dung dịch nước nên trung tính
Thành phần được sử dụng trong các sản phẩm mỹ phẩm như một chất tẩy rửa đến hơi kiềm. Dung dịch Benzalkonium clorua tạo bọt khi lắc, dung dịch đậm đặc có
tạo bọt và chất diệt khuẩn ở nồng độ lên tới 5,0%. Hợp chất này không gây dị ứng
trong một số xét nghiệm tế bào khác nhau. Nó là một chất gây kích ứng da và mắt tại vị đắng và mùi hạnh nhân nhẹ.
nồng độ lớn hơn 0,1%. Thành phần mỹ phẩm này không phải là một chất nhạy cảm Benzalkonium Clorua cô đặc tiêu chuẩn được sản xuất dưới dạng dung dịch
với người bình thường ở nồng độ 0,1%, nhưng có thể gây nhạy cảm với những người
50% và 80% và được bán dưới tên thương mại như BC50, BC80, BAC50, BAC80,
bị bệnh về da. Người ta kết luận rằng Benzalkonium Clorua có thể được sử dụng một
cách an toàn như một chất chống vi trùng ở nồng độ lên đến 0,1%. v.v. rượu, polyethylen glycol, v.v.)
ADBAC có ba mục đích sử dụng chính : Benzalkonium clorua cũng có tính chất hoạt động bề mặt, hòa tan pha lipid
_ Làm chất diệt khuẩn của màng nước mắt và tăng sự xâm nhập của thuốc nhỏ mắt, làm cho nó trở thành một
_ Chất hoạt động bề mặt tá dược hữu ích, nhưng có nguy cơ gây tổn thương bề mặt của mắt.
_ Chất chuyển pha
1.3 Ứng dụng
I.Tổng quan về Benzalkonium clorua (ADBAC) Benzalkonium Clorua chủ yếu được sử dụng làm chất bảo quản, kháng
khuẩn và chất hoạt động bề mặt. Nó hoạt động bằng cách tiêu diệt vi sinh vật và kìm
1.1 Cấu trúc của Benzalkonium clorua (ADBAC)
hãm sự phát triển trong tương lai của chúng, vì lý do này Benzalkonium Clorua
ADBAC là một hỗn hợp của clorua ankylbenzyldimethylammonium clorua
thường xuất hiện như một thành phần trong khăn lau tay kháng khuẩn và kem sát
trong đó nhóm alkyl có độ dài chuỗi alkyl được đánh số chẵn khác nhau.
trùng và thuốc mỡ chống ngứa. Trong mỹ phẩm, đặc tính kháng khuẩn của nó được sử
dụng để bảo vệ sản phẩm khỏi bị hư hỏng. Nó chủ yếu được sử dụng trong các sản Hóa chất BKC có thể dùng để khử trùng, sát khuẩn nước hồ bơi, giúp tiêu
phẩm chăm sóc cá nhân, bột mùi hôi chân, kem dưỡng da mặt, sữa rửa mặt, trang diệt các mầm bệnh, vi sinh vật hoặc vi khuẩn xuất hiện trong nước. Đồng thời, nó
cũng rửa sạch các chất dơ bám trên bề mặt gạch hồ bơi
điểm và kem chống nắng. Trong công nghiệp xử lý nước, hóa chất BKC được dùng như là một chất
chống ăn mòn, chất sát trùng, chất tẩy uế, chất tẩy bùn, khử mùi, kết bông trong nước.
Muối này được sử dụng trong rất nhiều sản phẩm dược phẩm quốc tế như Benzalkonium Chloride đều có tính diệt khuẩn, tiêu độc rất mạnh, đồng thời phá hoại
chủng loại sinh vật có trong nền đất đáy ao. Sau khi sử dụng hóa chất BKC nên tăng
thuốc nhỏ mắt, tai và thuốc xịt mũi như một thành phần tá dược phục vụ như một chất cường vi sinh vật cho nền đất đáy ao.
bảo quản chống vi trùng. Khi được sử dụng như một thành phần tá dược trong nhiều
loại sản phẩm nước mũi, mắt hoặc tai đa dạng, benzalkonium clorua được sử dụng Ngoài ra còn ứng dụng trong bột giặt và chất làm mềm cho hàng dệt.
làm chất bảo quản chống vi trùng để tạo điều kiện cho các hoạt động diệt khuẩn và
1.4 Tác động của Benzalkonium clorua đến con người và môi trường
diệt nấm hiệu quả giúp giảm thiểu sự phát triển của các sinh vật không mong muốn
Cơ chế chính xác của BAC lên sinh vật hiện nay vẫn chưa được nghiên cứu
trong thùng chứa nhiều loại đầy đủ. Tuy nhiên, cơ chế được biết đến là sự ngăn chặn hoạt tính của một số enzyme
Benzalkonium clorua thường có thể là thành phần hoạt chất duy nhất hiện trong tế bào. Cơ chế gây độc của BKC là sự xâm nhập của nhóm lipophilic alkyl vào
trong màng tế bào, làm thay đổi tầng kép của phân tử phospholipid, dẫn đễn sự suy
diện và được chỉ định cho mục đích chính của rửa tại chỗ để giảm vi khuẩn trên da yếu của màng tế bào và phá hủy màng tế bào. Kết quả của quá trình này là làm ngưng
trong các loại xà phòng kháng khuẩn, sát trùng tại chỗ hoặc chất làm sạch. trệ quá trình điều khiển của các enzyme điều tiết quá trình hô hấp và trao đổi chất của
Benzalkonium clorua cũng được sử dụng trong nhiều quy trình và sản phẩm tế bào.
Hoạt tính của BAC ít bị ảnh hưởng bởi pH của môi trường ao nuôi, nhưng về
không dành cho người tiêu dùng, bao gồm như một thành phần hoạt động trong khử cơ bản hoạt tính sẽ gia tăng khi nhiệt độ và pH tăng, cũng như thời gian tiếp xúc của
trùng phẫu thuật BKC lên sinh vật. Hoạt tính hóa học của BKC sẽ bị giảm hoặc không có tác dụng khi
Viên ngậm họng và nước súc miệng, như một chất diệt khuẩn, xịt khử trùng sử dụng chung với các hợp chất hữu cơ như xà phòng, các hợp chất tẩy rữa bề mặt
tích điện âm như sodium laurilsulfate hay sodium dodecyl sulfate (SDS), sodium
để khử trùng bề mặt cứng, chất tẩy rửa cho sàn và bề mặt cứng như một chất khử lauryl ether sulfate (SLES)… Hơn nữa, nước có độ cứng và độ đục cao cũng sẽ làm
trùng, chẳng hạn như thuốc xịt và khăn lau kháng khuẩn. giảm tác dụng của BKC.
Algaecides để dọn sạch tảo, rêu, địa y từ các lối đi, mái ngói, bể bơi, nề, vv. Việc sử dụng một cách rộng rãi BAC trong nhiều ứng dụng như nông nghiệp
Ngoài ra còn ứng dụng trong bột giặt và chất làm mềm cho hàng dệt. và y tế thì việc xử lý nó là hết sức cần thiết và cần phải có các nhà máy xử lý nước
thải. Do tính chất phân cực nên BAC dễ dàng có thể được phân tách thành bùn trong
Trong nuôi trồng thủy sản, BKC được sử dụng rộng rãi trong trại giống, ao
nước thải do tính chất tương tác tĩnh điện và kỵ nước của nó.
nuôi nhằm khử trùng ấu trùng, bể, ao. Giúp dùng để sát trùng ao, đáy ao, trị bệnh lở
mang của tôm, cá do vi khuẩn gây ra. Việc sử dụng BKC trong việc khử trùng được Họ có thể thải trực tiếp vào hệ thống đất và thủy sản nơi có các công trình xử
cho là an toàn đối với tôm cá nuôi và môi trường Khả năng diệt tảo, khống chế sự lý nước thải, điều này đây ra hiệu ứng độc hại của BAC được tìm thấy với động vất
phát triển tảo của hóa chất BKC rất tuyệt vời, được dùng để tẩy trùng, diệt tảo vi sinh
không xương sống. Hàm lượng BAC được tìm thấy chủ yếu từ các nguồn nước thải
vật, nấm…
Đây là tác nhân diệt khuẩn có tác dụng nhanh với thời gian tác dụng dài vừa của các bệnh viện. Tính chất hấp thụ của BAC đối với đất có thể dẫn đến tính linh
phải. Nó có tác dụng chống lại vi khuẩn và một số virus, nấm và động vật nguyên động và sự rò rỉ của BAC trong dòng chảy bề mặt và xâm nhập vào mạch nước ngầm.
sinh.
Do điện tích dương của chúng, BAC hấp thụ mạnh vào hạt đất tích điện âm. Theo như mô tả của hình 2 về quy trình sản xuất, BAC được tổng hợp từ 2
Hơn nữa, các chuỗi carbon kỵ nước dài tạo điều kiện cho sự hấp phụ của chúng đối nguồn nguyên liệu chính là Fatty alcohol và Linear alpha-olefin. Đầu tiên nguyên liệu
với các chất hữu cơ có trong đất. được phản ứng với HCl tạo thành hợp chất halogenua, sau đó tiếp tục phản ứng với
Cơ chế chính để loại bỏ BAC từ đất có thể bị phân hủy sinh học có thể lên dimetyl amin tạo thành alkyldimetyl amin bậc ba. Sản phẩm tạo thành tiếp tục phản
tới 90%[3]. Tuy nhiên, nghiên cứu gần đây cho thấy rằng phân hủy sinh học của một ứng với benzyl clorua, phản ứng cộng ion cacboni tạo thành sản phẩm BAC.
BAC trong điều kiện được kiểm soát đã bị ức chế khi có BAC khác. Vậy nên, phương pháp chung để sản xuất BAC là phản ứng giữa các amin
BAC cũng có thể bị rò rỉ vào trong môi trường đất và được thực vật hấp thụ. bậc ba với benzyl clorua:
Ngoài ra, trong một nghiên cứu song song tiến hành trong phòng thí nghiệm[3], hai R(CH3)2N + C6H5CH2Cl  R(CH3)2-N-CH2-C6H5Cl
loại cây được trồng trong hệ thống thủy canh sử dụng BAC-spiked trong hàm lượng Trong đó: R là hydrocacbon gốc alkyl chứa từ 8 đến 25 nguyên tử cacbon.
chất dinh dưỡng cho thấy sự tăng trưởng bị ức chế, hoại tử và nhiễm clo[3] cho thấy Thành phần chính của hỗn hợp các amin bậc ba là các amin có gốc alkyl
sự cần thiết phải xác định hàm lượng để lọc các hợp chất này trong đất nông nghiệp. chứa 12 và 14 nguyên tử carbon. Tuy nhiên, hỗn hợp này có một số lượng lớn các
III. Phương pháp điều chế amin bậc ba với các gốc alkyl chứa hơn 14 nguyên tử carbon, dẫn đến sự gia tăng độc
Quy trình điều chế BAC được thực hiện bởi nhiều giai đoạn khác nhau từ các tính của sản phẩm cuối cùng - alkyl dimethylbenzylammonium clorua [4],[5]. Ngoài
hợp chất ban đầu như là Fatty alcohol, linear alpha-olefin. ra, một loạt các amin bậc ba có khối lượng phân tử khác nhau quyết định tiến trình
phản ứng hóa học chính của benzyl clorua và amin bậc ba với các tốc độ khác nhau,
cũng như các phản ứng phụ khác nhau có thể xảy ra do sự kết hợp tương tác giữa các
chất khác nhau với mỗi chất khác. Cuối cùng, điều này quyết định sự hiện diện của
một lượng lớn tạp chất khác nhau trong sản phẩm cuối cùng và theo đó, những thay
đổi không thể đoán trước và không mong muốn trong các thuộc tính chức năng hữu
ích của nó.
Có một phương pháp để sản xuất alkyl dimethylbenzylammonium clorua, cụ
thể là dimethyl cetyl benzyl ammonium clorua (C 16 ), bằng sự tương tác của amin bậc
ba tinh chế, dimethylcetylamine, dưới sự khuấy trộn và ở nhiệt độ 78 ° C, với 0,5 mol
C trong 2 hoặc 2,5 giờ và ổn định hỗn hợp phản ứng trong 3 hoặc 4 giờ nữa [6]. Sản
phẩm cuối cùng thu được, alkyl dimethylbenzylammonium clorua, có độ chuyển hóa
chỉ đạt 92%, còn một lượng khá lớn các amin bậc ba với các gốc ankyl của nguyên
liệu gây ảnh hưởng xấu đến chất lượng của sản phẩm thu được, do đó tốn kém trong
Hình 2: Quy trình điều chế BAC việc tinh chế sản phẩm.
Có một phương pháp khác để sản xuất alkyldimethylbenzyl ammonium
clorua bằng phản ứng giữa dialkyl methylamine và (hoặc) alkyldimethylamine với
benzyl clorua trong dung môi alkylene glycol ở nhiệt độ 95-100 oC, sau thời gan phản
ứng và ổn định phản ứng khoảng 5 giờ [7]. Với phương pháp này thì thời gian phản
ứng, xử lý khá dài và dung dịch thu được của hợp chất amoni bậc bốn là yếu, độ
chuyển hóa thấp và dễ xảy ra phản ứng nghịch chuyển hóa ngược lại.
Một phương pháp khác [8], được sản xuất bằng cách tương tác với 603 g
alkylamine bậc ba có thành phần không đổi (40% gốc alkyl chứa 12 nguyên tử
carbon, 50% gốc alkyl chứa 14 nguyên tử cacbon các nguyên tử carbon và 10% gốc
alkyl chứa 16 nguyên tử carbon), với 327 g benzyl clorua với lượng dung môi khoảng
436 g propylene glycol ở 95-100 oC, thời gian phản ứng và ổn định trong khoảng 5
giờ. Sau đó dung dịch thu được, được thêm 419 g nước và đun nóng thêm một giờ
nữa. Sau tổng thời gian 6 giờ phản ứng, toàn bộ khối phản ứng được làm lạnh đến
nhiệt độ môi trường. Sản phẩm cuối cùng chứa 50,16 % hợp chất amoni bậc bốn.
Bằng cách tiến hành các phản ứng tương tự khác về phản ứng của các amin bậc ba có
thành phần không đổi như trên với benzyl clorua với các dung môi khác gốc alkylene
glycol và nước, kết quả thu được nhiều loại dung dịch alkyldimethyl benzyl
Hình . Sơ đồ thiết bị tổng hợp Alkyldimethyl benzyl ammonium clorua
ammonium clorua với nồng độ khoảng 50-80 %. Phương pháp này vẫn có nhược
1 Thiết bị gia nhiệt 2,3 Nhiệt kế 4 Máy khuấy
điểm là độ tinh khiết của sản phẩm cuối cùng thấp và hàm lượng các gốc alkyl với 16
5 Thiết bị phản ứng nhiệt có thiết bị hỗ trợ 6
nguyên tử của nguyên liệu cao.
Có hai phương án sản xuất đó là:[9]
Một phương pháp gần đây được đưa vào sản xuất hợp chất amoni bậc bốn
bao gồm chủ yếu là dodecyl dimethylbenzyl ammonium clorua và tetradecyl o Phương án 1: Sản xuất Alkyldimethyl benzyl ammonium clorua ở
dimethylbenzyl ammonium clorua bằng phản ứng của hỗn hợp các amin bậc ba thích dạng gel với tỷ lệ khối lượng của hỗn hợp amin bậc ba so với benzyl
hợp với benzen clorua theo tỷ lệ khối lượng hỗn hợp amin bậc ba / benzyl clorua từ clorua trong phương án này là 1,57 : 1.
o
1,57 đến 1,81, được khuấy liên tục và ở nhiệt độ 80-90 C.[9]
Ta cho hỗn hợp amin bậc ba chủ yếu là dodecyl dimethylamine và tetradecyl
dimethylamine vào thiết bị phản ứng nhiệt 5, bật máy khuấy 4 và được gia nhiệt bằng
thiết bị gia nhiệt 1 đến 40 oC, sau đó ta thêm từ từ benzylcorua vào trong khi nhiệt độ
tăng dần.
Khi nhiệt độ tăng, dung dịch trong lò phản ứng đục dần và khi nhiệt độ đạt 4 Clodecane 0,2 0
o
74 C dung dịch sẽ chuyển sang màu trắng đục rõ nhưng nhuốm một chút màu vàng 5 Clododecane 0 0,01
6 Dimethyl 0 2,54
và gel giống như chất lỏng nhờn. Khi nhiệt độ đạt đến 80oC, hỗn hợp bị phá vỡ và một
dodecanamine
lớp sữa màu trắng xuất hiện trên bề mặt, nó sẽ biến mất khi thêm một lượng nhỏ 7 Clotetradecane 0 0,01
benzyl clorua. 8 Alkene 0,07 0
9 Tertiary amines 4,52 0
Hỗn hợp sẽ được ủ trong lò phản ứng ở nhiệt độ 80-90 oC với tốc độ khuấy
10 Methylbenzyl 0 0,01
200 vòng/phút trong khoảng thời gian 2,5 giờ. Sau đó, hỗn hợp được làm mát đến dodecannamine
nhiệt độ phòng. Hỗn hợp làm mát nhanh chóng tạo gel và kết tụ thành một khối màu
vàng đặc.
Các alkyldimethyl benzyl ammonium clorua nhận được bao gồm chủ yếu là
dodecyl dimethylbenzyl ammonium clorua và tetradecyl dimethylbenzyl ammonium
clorua, không tìm thấy các gốc alkyl chứa hơn 14 nguyên tử carbon.
Công việc còn thiếu : phân tích quy trình
o Phương án 2: Sản xuất Alkyldimethyl benzyl ammonium clorua ở
_ Tình hình sử dụng chất này hiện nay ( hàm lượng, số lượng )
dạng gel với tỷ lệ khối lượng của hỗn hợp amin bậc ba so với benzyl
_ Các nhà máy sản xuất hiện tại
clorua trong phương án này là 1,81 : 1.
_Nhận xét, đánh giá( hiệu quả, nhược điểm , và ứng dụng vvvvv….)
Thực hiện tương tự như phương án 1, ngoại trừ khối lượng của hỗn hợp amin _POwpoint
bậc ba/benzyl clorua là 1,81 : 1. Các alkyldimethyl benzyl ammonium clorua dẫn xuất
bao gồm 9,9 % khối lượng của dodecyl dimethylbenzyl ammonium clorua và 86,8 %
khối lượng của tetradecyl dimethylbenzyl ammonium clorua và cũng không tìm thấy
các gốc alkyl từ nguyên liệu.
Ta có kết quả phân tích hàm lượng tạp chất của các sản phẩm thu được theo
hai phương án trên như sau:
Bảng . Kết quả phân tích hàm lượng tạp chất của các sản phẩm.[9]
STT Hợp chất Mẫu 1, %khối Mẫu 2, %khối

lượng lượng
1 Dimethylbenzyl 95,09 97,23
ammonium cloua
2 Benzyl clora 0,1 0,2
3 Dodecene 0,02 0
Nhóm 5 – Triclosan và giả định không cho thấy tác dụng phụ mãn tính, việc sử dụng TCS không
được quy định rõ. Điều này dẫn đến việc sử dụng rộng rãi TCS trong các sản
I. Giới thiệu tổng quan về triclosan. phẩm gia dụng khác nhau, do đó gây ra sự gia tăng TCS nồng độ trong môi
1. Giới thiệu chung về triclosan trường dưới nước và trên cạn.
Triclosan là một hóa chất kháng khuẩn phổ biến hiện đang được sử dụng Thông thường, TCS có dạng bột trắng. TCS có mùi thơm phenolic yếu.
rộng rãi trong các sản phẩm liên quan đến chăm sóc sức khỏe và gia đình. là một hợp chất thơm clo. Kể từ khi được phát minh, TCS đã được sử dụng
Triclosan được giới thiệu lần đầu tiên vào năm 1965 và đã được bán trên thị rộng rãi trong nhiều sản phẩm tiêu dùng như được minh họa trong Hình 2. Nó
trường dưới dạng cloxifenol, Irgasan CH 3565 và Irgasan DP 300. Công dụng được sử dụng như một thành phần hoạt động trong nha khoa các sản phẩm từ
phổ biến nhất của nó là trong xà phòng rửa tay, nhưng ở Hoa Kỳ cũng có thể những năm 1980 ở Châu Âu và giữa những năm 1990 ở Hoa Kỳ sau khi được
được tìm thấy trong các sản phẩm tiêu dùng như nước rửa chén, chất khử mùi Thực phẩm chấp thuận và Cục quản lý dược. Cụ thể hơn, TCS được sử dụng
và kem đánh răng. Nồng độ được sử dụng trong các sản phẩm tại Hoa Kỳ trong nhiều sản phẩm chăm sóc cá nhân, như kem đánh răng, xà phòng kháng
thường dao động từ 0,15 đến 0,3%. Mặc dù dị ứng với các sản phẩm dựa trên khuẩn (thanh và chất lỏng), nước rửa chén, xà phòng khử mùi (thanh và chất
triclosan là không phổ biến, một số trường hợp viêm da tiếp xúc thứ phát với lỏng), mỹ phẩm và các sản phẩm khử trùng, và chất chống mồ hôi / khử mùi.
triclosan đã được báo cáo. Triclosan cũng được sử dụng trong khác các sản phẩm tiêu dùng, như dụng cụ
nhà bếp, đồ chơi, giường, quần áo, vải và túi rác.
Việc phát hành chính TCS ra môi trường là do các sản phẩm chăm sóc
cá nhân chứa khoảng 0,1% đến 0,3% (w / w) TCS. Các sản phẩm như vậy
được áp dụng bên ngoài vào cơ thể con người, do đó, TCS thường không bị
Hình 1.1. Các ứng dụng khác nhau của triclosan
thay đổi chuyển hóa. Hơn nữa, nó thường được thải vào nước thải sinh hoạt, do
đó kết thúc tại các nhà máy xử lý nước thải địa phương (WWTP). Độ hòa tan Nồng độ TCS được đề xuất bởi các cơ quan chính phủ khác nhau sẽ
kém và sự hấp phụ cao của TCS vào chất rắn dẫn đến việc loại bỏ nó khỏi nước được sử dụng trong nhiều sản phẩm tiêu dùng được đưa ra trong Bảng 3. Năm
thải WWTP lên đến 99%. Giá trị Cửu Long của 4,76 đối với TCS cho thấy 1989, Chỉ thị Mỹ phẩm Cộng đồng Châu Âu sử dụng TCS được chấp thuận làm
tiềm năng hấp phụ cao và nó hấp phụ vào bùn thải đã lắng có thể được sửa đổi chất bảo quản trong mỹ phẩm và đồ dùng vệ sinh lên đến 0,3%. Theo FDA, lên
thành đất nông nghiệp. Do đó, các nguồn TCS quan trọng nhất trong môi đến 0,3% TCS được cho phép trong kem đánh răng. Tương tự, theo Thư viện Y
trường là sử dụng các chất sinh học làm phân bón nông nghiệp. Các tính chất khoa Quốc gia Cơ sở dữ liệu sản phẩm gia dụng, nồng độ TCS được báo cáo
hóa học của TCS cho thấy khả năng tích lũy sinh học của nó và sự tồn tại của nằm trong khoảng từ 0,1% đến 0,3% trong chất lỏng xà phòng tay.
môi trường hơn nữa.
2. Cấu trúc và tính chất vật lý và tính chất hóa học.
Hiện tại, TCS và các sản phẩm phụ bị thoái hóa của nó được tìm thấy 2.1. Cấu trúc của Triclosan và tính chất hóa học của nó
trên khắp môi trường, bao gồm cả đất, nước mặt và sữa mẹ. Sự phát hiện liên
tục của TCS và sự xuống cấp của nó sản phẩm đã dẫn đến tranh luận về an Triclosan (TCS, 5-chloro-2- (2,4-dichlorophenoxy) phenol) là một chất
toàn, hiệu quả và quy định sử dụng TCS. Các nghiên cứu khác nhau làm sáng tỏ chống vi trùng tổng hợp, phổ rộng. Nó có đặc tính kháng sinh và kháng khuẩn.
về các mối quan tâm về sức khỏe mới nổi liên quan đến việc sử dụng TCS, Triclosan cũng ngăn chặn sự tổng hợp axit béo bằng cách ức chế enzyme enoyl
chẳng hạn như kháng vi khuẩn, kích ứng da, rối loạn nội tiết, tỷ lệ dị ứng cao reductase. TCS được phân loại là hydrocarbon thơm halogen hóa có cấu trúc
hơn, chuyển hóa hormone tuyến giáp và khối u thay đổi phát triển do TCS và phenolic, diphenyl ether và polychlorination biphenyl (PCB). Cấu trúc hóa học
các sản phẩm phụ của nó. Không giống như các chất gây ô nhiễm mới nổi khác của nó là một biphenyl ether halogen hóa, nó có các đặc tính hóa học liên quan
(EC), như vậy như các hợp chất clo hữu cơ, các hợp chất hoạt động dược phẩm đến nhiều hợp chất độc hại như PCB, ete diphenyl polybrominated, bispenol A
(PhACs) và phá vỡ nội tiết các hợp chất (EDCs), TCS không được coi là một và dioxins.
chất gây ô nhiễm hóa học với mối quan tâm ưu tiên cao. Thấp độc tính cấp tính
2.2. Tính chất vật lý và ảnh hưởng của Triclosan
Việc loại bỏ các chất hữu cơ, chẳng hạn như TCS sau khi thải ra môi
trường phụ thuộc vào nhiều loại khác nhau tính chất hóa lý của hợp chất. Ví dụ,
sự hấp phụ của các hợp chất hữu cơ trên bùn trong quá trình xử lý nước thải
đóng một vai trò quan trọng. Tùy thuộc vào giá trị log Kow, các chất kỵ nước
có thể hấp phụ vào bùn đã lắng trong bước lắng sơ cấp trong WWTP. Các đặc
tính hóa lý khác nhau của TCS chi phối hiệu quả loại bỏ của nó trong Các nhà
máy xử lý bùn hoạt tính thông thường. Rõ ràng từ khả năng hấp phụ của TCS
cao do có log cao. Giá trị cao của TCS cũng là chỉ số tiềm năng tích lũy sinh
học của nó. Một tài sản quan trọng khác chi phối việc loại bỏ chất hữu cơ các
chất là sự biến động của chúng. Triclosan cũng không bay hơi (5,3 × 10−4 Pa ở
20 ° C) và vừa phải hòa tan trong nước (10 mg · L 1 ở 20 ° C). Hơn nữa, nó
không dễ bị thủy phân. Thông thường, các chất có hằng số Henry (Hc) 10−3
atm · mol − 1 · M 3 sẽ dễ dàng được loại bỏ bằng cách bay hơi. Do đó, tổn thất
bay hơi của các chất cụ thể trong quá trình xử lý nước thải có thể được dự đoán
dựa trên giá trị không đổi Henry Henry và tỷ lệ Hc / Log Kow.
Hình 1.2. Tính chất chung của Triclosan
Hình 1.4. Khả năng loại bỏ TCS trong quá trình xử lí nước thải
TCS là một phenoxyphenol được clo hóa với pKa là 8.1 và có thể phân
hủy thành photostable dạng phenolate. Phenolate-triclosan chiếm ưu thế khi pH
nước tự nhiên > 8.1 và nó chuyển thành dạng phenol trung tính nếu pH nước
dưới 7,9. Ngoài pH, đồng xảy ra các hợp chất hòa tan như kim loại và chất hữu
cơ có thể ảnh hưởng đến độ nhạy sáng của TCS. Do đó, chất mang phức tạp của
nước thải ảnh hưởng đến hiệu quả phân hủy quang của TCS trong WWTP.
2.3. Sử dụng an toàn triclosan
Nồng độ TCS được đề xuất bởi các cơ quan chính phủ khác nhau sẽ
Hình 1.3. Cấu trúc phân tử của TCS và sản phẩm biến đổi tự nhiên được sử dụng trong nhiều sản phẩm tiêu dùng được đưa ra trong Bảng 3. Năm
1989, Chỉ thị Mỹ phẩm Cộng đồng Châu Âu sử dụng TCS được chấp thuận làm khác mục đích. Việc kiểm soát thành công dịch Staphylococcus aureus (MRSA)
chất bảo quản trong mỹ phẩm và đồ dùng vệ sinh lên đến 0,3%. Theo FDA, lên kháng methicillin trong một số cài đặt lâm sàng sử dụng các sản phẩm dựa trên
đến 0,3% TCS được cho phép trong kem đánh răng. Tương tự, theo Thư viện Y TCS. Điều này dẫn đến khuyến nghị của tắm / tắm với 2% TCS để khử màu
khoa Quốc gia Cơ sở dữ liệu sản phẩm gia dụng, nồng độ TCS được báo cáo cho bệnh nhân có da mang MRSA. Tuy nhiên, tính mẫn cảm của các chủng
nằm trong khoảng từ 0,1% đến 0,3% trong chất lỏng xà phòng tay. MRSA đối với TCS đã thay đổi rất ít trong thập kỷ qua. Sau này không có mối
liên quan nào được tìm thấy giữa phản ứng TCS ở MRSA và các chủng S.
aureus khác và mẫn cảm hoặc kháng kháng sinh trong TCS.
Hình 1.5. Mức độ đề nghị TCS trong một số sản phảm tiêu dùng
Hình 1.6. Các loại vi khuẩn khác nhau bị ảnh hưởng bới kháng khuẩn
Theo chuyên khảo của FDA về các sản phẩm thuốc sát trùng chăm sóc của TCS
sức khỏe, có chất kháng khuẩn sản phẩm xà phòng có chứa TCS, giới hạn
khuyến nghị lên tới 1% TCS để sử dụng trong rửa sát trùng và phẫu thuật chà Hiệp hội Y khoa Hoa Kỳ (AMA) đã đưa ra quan ngại về việc sử dụng
tay trong môi trường chăm sóc sức khỏe. Theo quy định của Chính phủ trong TCS và một số các chất chống vi trùng khác trong các sản phẩm tiêu dùng.
Liên minh châu Âu (EU) và Hoa Kỳ, chỉ có thể sử dụng lượng triclosan được AMA đã khuyến khích FDA nghiên cứu vấn đề về sự an toàn và hiệu quả của
chỉ định trong một số mỹ phẩm và PCP. TCS sở hữu một loạt các hoạt động thuốc chống vi trùng bao gồm TCS. Sự tiến bộ của FDA hiện tại đánh giá sẽ
kháng khuẩn bao gồm một số loại vi khuẩn không liên kết và một số loại nấm, được theo dõi bởi AMA trên cơ sở thường xuyên. AMA cũng chỉ ra rằng hơn
như Plasmodium falciparum và Toxoplasma gondii. Ở nồng độ thấp, TCS ức nữa nghiên cứu được yêu cầu về việc giới thiệu thuốc chống vi trùng trong các
chế sự phát triển của vi sinh vật; ở nồng độ cao hơn, nó giết chết vi sinh vật. sản phẩm tiêu dùng lớn. Trong năm 2009, Hiệp hội Y tế Công cộng Hoa Kỳ
Các vi sinh vật khác nhau cho thấy phản ứng khác nhau đối với TCS. Triclosan (APHA) đề xuất rằng họ sẽ khuyến nghị cấm TCS cho các hộ gia đình và phi y
ngăn chặn vị trí hoạt động của enzyme reductase protein vận chuyển enoyl-acyl tế. Tuy nhiên, không có hành động nào được thực hiện nữa. Bất kể những nỗ
(ENR) do đó làm suy yếu sản xuất lipid vi khuẩn. Do đó, màng tế bào không lực hiện tại để xem xét và điều chỉnh việc sử dụng TCS đúng cách, một cuộc
được sản xuất đúng cách và sự tăng sinh của vi khuẩn dừng lại. Do đó, chỉ cần tranh luận khoa học kéo dài tiềm năng của nó tác động xấu đến sức khỏe con
một liều TCS nhỏ để ức chế sự phát triển của vi khuẩn. Khi con người thiếu người, môi trường và mối liên hệ tìềm năng với sức đề kháng của vi sinh vật.
enzyme ENR, TCS đã được coi là vô hại đối với họ. Các nghiên cứu được thực
3. Tính độc của triclosan
hiện bởi FDA đã phát hiện ra rằng dán TCS-fluoride ngăn ngừa biến dạng răng,
chẳng hạn như viêm nướu, cao răng và mảng bám theo cách vượt trội hơn so Triclosan có tác dụng kháng khuẩn phổ rộng và đã được phân loại là
với kem đánh răng chỉ có fluoride. Trong 30 năm qua, TCS cũng đã được sử thuốc nhóm III (các hợp chất có độ hòa tan cao và độ thấm thấp) của FDA. Do
dụng thành công như một chất chống vi trùng trong bệnh viện và cho y sinh những lo ngại về môi trường, TCS được tuyên bố là Hóa chất ưu tiên để đánh
giá đầy đủ theo Hóa chất công nghiệp Đạo luật (Thông báo và Đánh giá), 1989 Một lĩnh vực quan tâm khác có liên quan đến giả thuyết rằng TCS tăng
(Đạo luật) trong Công báo hóa học ngày 6 tháng 5 năm 2003. Một số dấu hiệu cường sản xuất cloroform. Một nghiên cứu được thực hiện bởi Fiss et al mô tả
của nó đã được báo cáo vì TCS không chỉ được tìm thấy trong WWTP, mà rằng TCS có thể liên quan đến việc tạo ra Cloroform, trong một số điều kiện
ngay cả trong nước tiểu, huyết tương và sữa mẹ ở người. Do đó, các nghiên cứu nhất định có thể tăng gần gấp đôi sự hình thành chloroform trong nước uống xử
đã mang lại kết quả trái ngược liên quan đến mối liên hệ giữa TCS và các tác lý bằng clo. Ngược lại, các nghiên cứu cho thấy rằng không có sự sản xuất có
động sức khỏe bất lợi ở người và động vật. thể đo lường được số lượng chloroform trong một bàn chải đánh răng bình
thường khi sử dụng kem đánh răng có chứa TCS andInt. J. Môi trường. Độ
a) Tác động đến con người
phân giải Y tế công cộng 2015, 12 5666 nước uống clo bình thường. Theo phân
Hấp thu, phân phối, trao đổi chất và bài tiết nhanh chóng trong trường loại của EPA Hoa Kỳ, chloroform là có thể chất gây ung thư ở người. Kết quả
hợp TCS trong cơ thể người. TCS được chuyển hóa thành liên hợp glucuronide là, có một chiến dịch ở Anh nhấn mạnh tiềm năng của TCS để gây ung thư, mặc
và sulfate (chuyển hóa pha II) và chủ yếu là bài tiết qua nước tiểu. Các liên hợp dù Hao et al. nghiên cứu tiết lộ rằng lượng chloroform tạo ra thấp hơn về khối
ưa nước của TCS hạn chế tích lũy sinh học của TCS. Một số nghiên cứu chỉ ra lượng. Trong khi đó, TCS trong xà phòng rửa chén gia dụng phản ứng với clo
rằng TCS tương đối không độc hại đối với con người và các động vật có vú hóa clo để tạo ra một lượng đáng kể chloroform, một chất gây ung thư có thể
khác. Ngược lại, nghiên cứu chỉ ra rằng phơi nhiễm TCS dẫn đến viêm da tiếp xảy ra ở người.
xúc, hoặc kích ứng da. Dị ứng ảnh Phản ứng viêm da (PACD) có thể được kích
hoạt khi da tiếp xúc với TCS và hơn nữa tiếp xúc với ánh sáng mặt trời. PACD
có thể dẫn đến các triệu chứng, chẳng hạn như phát ban eczematous trên các bộ b) Ảnh hướng tới động vật và một số loài sinh vật khác
phận cơ thể với TCS kết hợp và tiếp xúc với ánh sáng mặt trời. Theo tuyên bố
Tác dụng độc hại của TCS cũng được nghiên cứu trên nhiều mô hình
của các nhà sản xuất khác nhau của Kem đánh răng và xà phòng có chứa TCS,
động vật khác nhau. Ví dụ, tiêu cực của nó ảnh hưởng đến quá trình chuyển hóa
hoạt chất vẫn tiếp tục hoạt động thậm chí đến 12 giờ sau khi sử dụng. Điều này
hormon tuyến giáp gây hạ thân nhiệt và suy nhược toàn bộ hệ thần kinh trung
tiếp xúc kéo dài với TCS lần lượt làm tăng nguy cơ PACD.
ương (CNS) của chuột. Phơi nhiễm với 0,03 mg · L − 1 TCS có liên quan đến
Triclosan đã được tìm thấy trong nước tiểu, huyết tương và sữa mẹ của Cảm ứng biểu hiện của các gen biến chất ở nòng nọc, gây ra sớm biến thái.
con người, nhưng thường không ghi công cho các nguồn phơi nhiễm TCS cụ Tương tự, nghiên cứu được thực hiện bởi Kumar et al. phơi nhiễm TCS liên
thể. Mức độ cao của TCS đã được tìm thấy trong 60% mẫu sữa người cho thấy quan với sự giảm sản xuất tinh trùng ở chuột đực. Các tác giả đã đề xuất giả
khả năng hấp thụ của TCS vào cơ thể [15]. Dựa theo Dữ liệu khảo sát kiểm tra thuyết rằng khối TCS sự chuyển hóa của hormone tuyến giáp vì nó thể hiện một
sức khỏe và dinh dưỡng quốc gia (NHANES) được thu thập trong năm 2003 đã cấu trúc tương tự như hormone tuyến giáp ở liên quan đến sự ràng buộc của các
được tìm thấy trong 75% các mẫu nước tiểu được phân tích. Dữ liệu tiết niệu thụ thể cụ thể. Sau đó, các hormone nội sinh không thể liên kết với thụ thể
được thu thập cho nam giới trưởng thành và phụ nữ và trẻ em trong độ tuổi từ 6 chiếm.
đến 11. NHANES là một cuộc khảo sát hàng năm đang diễn ra được thực hiện
Cấu trúc gần giống với cấu trúc estrogen nhất định đã kích hoạt sự nam
từ năm 1999 bởi Trung tâm kiểm soát và phòng ngừa dịch bệnh Hoa Kỳ (CDC)
tính hóa thứ cấp nhân vật trong cá cơm. Một nghiên cứu gần đây của James et
nhằm thu thập dữ liệu về các hóa chất được lựa chọn, bao gồm cả TCS. Dữ liệu
al. chỉ ra rằng TCS có thể ức chế Hoạt động estrogen sulfotransferase trong
này được sử dụng để đánh giá chất lượng dinh dưỡng và sức khỏe chung của
nhau thai cừu sẽ gây ra tác động tiêu cực ở thai nhi phát triển. Mặc dù báo cáo
dân số Hoa Kỳ. Hơn nữa, do bản chất lipophilic của TCS, nó có thể tích lũy
độc tính ở người từ việc sử dụng mạn tính các PCP có chứa TCS như là một
sinh học trong các mô mỡ. Tuy nhiên, không có nghiên cứu nào cho đến ngày
hoạt chất không có sẵn, nó vẫn được nghiên cứu rộng rãi trên động vật thí
đã xác định được chất gây ung thư, gây đột biến hoặc tác dụng gây quái thai của
nghiệm. Suốt trong nghiên cứu ung thư mãn tính ở chuột và chuột đồng, các
TCS.
khối u liên quan đến điều trị chỉ được tìm thấy trong gan của chuột đực và
chuột cái. Áp dụng khung liên quan của con người ủng hộ rằng những khối u
này phát sinh do một phương thức hành động không được coi là phù hợp với phát quang sinh học ở 150 ’g · L 1). Các vi tảo là được phát hiện là sinh vật
con người. Tuy nhiên, Yueh et al. nhận thấy rằng việc tiếp xúc lâu dài với TCS nhạy cảm nhất với TCS [92,94,97]. Với nồng độ TCS ngày càng tăng trong môi
ở chuột giúp tăng cường tế bào gan ung thư biểu mô. Cơ chế gây ung thư gan trường, các chủng vi khuẩn có nhiều khả năng thích nghi bằng cách phát triển
do TCS ở chuột và cần được đánh giá là những phát hiện này hỗ trợ mạnh mẽ sức đề kháng. TCS có các ứng dụng y tế quan trọng khác nhau, do đó, mục tiêu
sự liên quan của độc tính TCS với con người. trong tương lai phải là giữ lại những ứng dụng quan trọng này các ứng dụng
trong khi loại bỏ những thứ không cần thiết để sử dụng an toàn.
Các nghiên cứu cũng chứng minh rằng TCS tích lũy trong mô chuột với
các yếu tố tích lũy sinh học trong số 3700 bóng8400. Dữ liệu này chỉ ra rằng cá Tất cả các nghiên cứu về độc tính trên TCS đều nêu bật các rủi ro và đề
chứa nồng độ cao gấp hàng nghìn lần những người tìm thấy trong cột nước. xuất cấm sử dụng TCS. Do đó, FDA đề xuất, để đánh giá toàn diện về độc tính
Hơn nữa, sản phẩm biến đổi vi khuẩn của TCS trong nước thải, methyl TCS TCS đối với sức khỏe con người và động vật, điều chỉnh việc sử dụng thêm
tương đối lipophilic và ổn định trong môi trường, làm cho nó có nhiều khả năng trong các sản phẩm tiêu dùng cho đến khi có thêm thông tin. Mặc dù điều này
tích lũy sinh học trong mô mỡ và sẽ không phát quang. Nồng độ methyl dựa đề xuất không bao gồm số phận môi trường của TCS, yếu tố này cần được đưa
trên lipid TCS được phát hiện trong cá cao hơn đáng kể so với nồng độ trong vào hoàn chỉnh hồ sơ của bất kỳ hóa chất được đưa vào sản phẩm tiêu dùng.
nước hồ, cho thấy tích lũy sinh học đáng kể của hợp chất. Đối với các sinh vật Theo nghĩa này, năm 2010, hơn 80 các tổ chức đã kiến nghị EPA cấm sử dụng
dưới nước, các cơ chế hấp thu tiềm năng Các chất gây ô nhiễm lipophilic là sự TCS ngoài thuốc trừ sâu. Minnesota đã cấm bán bất kỳ sản phẩm tẩy rửa (xà
hấp thu trực tiếp từ nước qua các bề mặt tiếp xúc, chủ yếu là mang (tập trung phòng) có chứa triclosan vào ngày 16 tháng 5 năm 2014. Lệnh cấm này tận
sinh học), và cũng thông qua việc tiêu thụ thực phẩm (quá trình sinh học). dụng tối đa các nhà sản xuất loại bỏ triclosan cho đến đầu năm 2017. Năm
James và cộng sự. đã chứng minh rằng quá trình khử methyl của methyl TCS 2013, FDA tuyên bố rằng hành động cuối cùng đối với Việc sử dụng TCS trong
chậm hơn so với liên hợp TCS ở cá gia súc. Tích lũy sinh học và chuyển đổi xà phòng sẽ được thực hiện vào năm 2016 trên toàn thế giới. Để hoàn thành
chậm methyl TCS ở người tiêu dùng cấp thấp hơn có thể đóng vai trò là người kịch bản Bắc Mỹ, trong Canada, khoảng 1730 sản phẩm bao gồm các sản phẩm
vận chuyển triclosan tiềm năng từ môi trường đến người tiêu dùng cấp cao hơn chăm sóc cá nhân, mỹ phẩm và các sản phẩm y tế có chứa triclosan đã được báo
trong chuỗi thực phẩm. cáo vào năm 2011. Một số báo cáo chỉ ra rằng triclosan sẽ có phạm vi rộng chất
gây ô nhiễm ở Canada. Do đó, từ năm 2015 trở đi, Bộ Y tế Canada đang trong
Cấu trúc và chức năng của các cộng đồng tảo trong hệ sinh thái tiếp
quá trình cấm TCS.
nhận nước thải được xử lý nước thải có thể bị ảnh hưởng bởi chất thải bị ô
nhiễm TCS. Những thay đổi này có thể dẫn đến shiftsInt. J. Môi trường. Độ II. Phương pháp tổng hợp triclosan
phân giải Y tế công cộng 2015, 12 5667 trong khả năng chế biến chất dinh 1. Tổng hợp triclosan bằng phương pháp xúc tác chuyển pha (PTC)
dưỡng và cấu trúc lưới thức ăn tự nhiên của các dòng này. TCS cũng được xác 1.1. Giới thiệu về xúc tác chuyển pha
định là chất gây ô nhiễm chính chịu trách nhiệm cho các tác động quan sát được
Để phản ứng xảy ra, cần phải có các loài phản ứng: phân tử, các ion, vv,
đối với sự phát triển của tảo xanh, Scenedesmus valuolatus trong điều kiện tiếp
có thể nhập liên lạc thân mật. Do đó, đó là một xu hướng tự nhiên để thực hiện
xúc thực tế. Các nghiên cứu khác nhau đã điều tra độc tính của TCS trên các
phản ứng hóa học trong môi trường đồng nhất, trong dung môi có thể hòa tan, ít
sinh vật dưới nước cao hơn. Giá trị độc tính cấp tính dao động từ 1,4 đến 3000
nhất là một phần, các đối tác phản ứng. Trong nhiều trường hợp, sự hình thành
’g · L 1 với các giá trị EC50 đối với động vật giáp xác (tỷ lệ tử vong do
môi trường đồng nhất cho phản ứng gặp phải những khó khăn nghiêm trọng,
Daphnia magna ở mức 390 ’g · L 1), côn trùng (Chironomus sống sót ở lều ở
đặc biệt khi các chất phản ứng ion phải phản ứng với chất hữu cơ không phân
3000 ’g · L 1), cá (Pimephales promelas tỷ lệ tử vong ở 260 g · L 1), thực vật
cực. Đối với những trường hợp như vậy và nhiều trường hợp khác, xúc tác
bậc cao (Ức chế tăng trưởng Lemna gibba ở mức 62,5 ’g · L 1) và các loài vi
chuyển pha (PTC) cung cấp một giải pháp đơn giản và hiệu quả cho những vấn
sinh vật (tăng trưởng Scenedesmus subspicatus ức chế ở 1,4 g · L 1,
đề này.
Skeletonema sp. ở 66 gg · L 1). Hơn nữa, sinh vật thử nghiệm tiêu chuẩn,
Selenastrum capricornutum (ức chế tăng trưởng ở mức 4,7 ’g · L 1) được báo
cáo là nhạy cảm với TCS hơn 30 lần so với vi khuẩn Vibrio fischeri (ức chế
PTC là một phương pháp chung áp dụng cho rất nhiều phản ứng trong  Viên KOH, p- xylen, benzen, toluen, và n- butyl acetate
đó anion vô cơ và hữu cơ và cả carbenes và các loài hoạt động khác phản ứng  Tetra n- butylammonium bromide (TBAB),
với hợp chất hữu cơ. Trái với xu hướng chung là thực hiện các phản ứng hóa ethyltriphenylphosphonium bromide (ETPPB), cetyltriethylbenzene ammonium
học trong môi trường đồng nhất, theo các phản ứng khái niệm PTC được thực bromide (CTAB) và tetra n- butylphosphonium bromide (TBPB)
hiện trong các hệ hai pha không đồng nhất, một pha là một kho chứa các anion  Các tấm HPTLC (tấm silica F 254)
phản ứng hoặc cơ sở để tạo ra các anion hữu cơ, trong khi các chất phản ứng và b. Quy trình thí nghiệm
chất xúc tác hữu cơ nguồn gốc của cation lipophilic Nằm trong pha thứ hai, hữu
cơ. Các anion phản ứng liên tục được đưa vào pha hữu cơ dưới dạng các cặp Phản ứng của được nghiên cứu trong một lò phản ứng thủy tinh kích
ion lipophilic với các cation lipophilic được cung cấp bởi chất xúc tác. Hầu hết hoạt đầy đủ. Tổng công suất 100 cm3 được trang bị sáu lưỡi bánh công tác
các cation tetra-alkylammonium (TAA) phục vụ mục đích này. Một hệ thống tuabin (đường kính 2 cm) và một bình ngưng hồi lưu. Bánh công tác được đặt ở
hai pha trong đó PTC vận hành mang lại nhiều lợi thế hơn phương pháp truyền khoảng cách 2 cm từ phía dưới. Sự sắp xếp này đảm bảo trộn chất lỏng rắn
thống, sử dụng phương tiện đồng nhất, và tìm thấy rất rộng ứng dụng trong tuyệt vời cho cao tỷ lệ chuyển khối. Việc lắp ráp được giữ trong một đẳng nhiệt
phòng thí nghiệm tổng hợp hữu cơ và các quy trình công nghiệp. ở nhiệt độ mong muốn và được khuấy cơ học tại một tốc độ được biết đến với
một động cơ điện. Số lượng xác định trước chất phản ứng và dung môi được
PTC bắt nguồn từ quan sát được báo cáo bởi Jarousse năm 1951 rằng thêm vào lò phản ứng và nhiệt độ được phép tăng đến giá trị mong muốn. Chất
phenylacetonitril có thể được kiềm hóa hiệu quả bằng ethyl clorua với sự hiện xúc tác đã được thêm vào khi nhiệt độ đạt đến giá trị đặt. Chạy thử nghiệm điển
diện của 50% dung dịch NaOH và nước 20% mol benzyltriethylammonium hình đã được thực hiện bằng cách thực hiện một huyền phù 0,012 mol 2,5-
clorua. Trong này lưu ý ngắn gọn cũng đã nói rằng phản ứng kém hiệu quả hơn dichlorophenol trong p-xylene. Các tổng khối lượng phản ứng được thực hiện
với ethyl bromide và không tiến hành với ethyl iodide. Trên cơ sở quan sát này, lên tới 50 mL với p-xylene. Một 0,0003 mol mẫu xúc tác và 0,01 mol kali 2,4-
trong thời gian đó mâu thuẫn với cái chung kiến thức và quy tắc hóa học hữu dichorophenolate đã được thêm vào sau khi nhiệt độ mong muốn là đạt được.
cơ, năm 1960 chúng tôi đã xây dựng một cách hiệu quả và quy trình công Một mẫu thời gian bằng không đã được thu thập và lấy mẫu là thực hiện định
nghiệp kinh tế cao để sản xuất 2-phenylbutyronitrile và sau đó đã phát triển một kỳ để có được hồ sơ thời gian tập trung của chất phản ứng và sản phẩm. Tất cả
phương pháp chung để tạo ra xúc tác và phản ứng của carbanion và các phản ứng điển hình được thực hiện ở 120°C và 1000 vòng/phút.
dichlorocarbene, sử dụng dung dịch muối NaOH và TAA trong hệ thống hai
pha. Sau đó, phản ứng của các anion vô cơ (CN, MnO4, v.v.) được xúc tác bởi c. Cơ chế của phản ứng
muối TAA lipophilic trong hệ thống hai pha đã được báo cáo bởi Starks, người
Cơ chế cơ bản của SL PTC liên quan đến sự hình thành một cặp ion
đặt ra thuật ngữ xúc tác chuyển pha. giữa cation chuyển pha và anion phản ứng (thường được gọi là phản ứng trao
1.2. Phản ứng tổng hợp Triclosan bằng PTC đổi ion). Anion phản ứng này sẽ được đưa qua cả hai pha rắn và hữu cơ. Chất
xúc tác chuyển pha tạo ra các anion phản ứng từ pha rắn sang pha hữu cơ nơi
phản ứng thực sự diễn ra. Chất xúc tác chuyển pha thường có độ chính xác rất
cao đối với pha hữu cơ do nó chiết xuất anion phản ứng [Q + Y-] thành pha hữu
cơ, trong đó anion không tan trong điều kiện bình thường. [Q + Y-] được tạo
thành phản ứng với chất nền hữu cơ, nghĩa là, RX. Sau đó, chất xúc tác chuyển
pha được tái sinh ở dạng thêm [Q + X-] trong một phản ứng hữu cơ và do đó
chu trình PTC tiếp tục và cơ chế hòa tan không đồng nhất.
Trong quá trình hòa tan không đồng nhất, các hạt hoàn toàn, không hòa
a. Hóa chất và chất xúc tác tan và chất xúc tác được hấp phụ vào chất rắn, trong khi đó trong mô hình hòa
tan đồng nhất, các hạt có khả năng hòa tan trong pha hữu cơ và độ hòa tan của
 2,5-Dichlorophenol 2,4-Dichlorophenol
hạt được tăng cường bởi pha hữu cơ [Q + X-]. Có sự trao đổi tức thời các anion
và sự hình thành một cặp ion [Q + Y-] với cation bậc bốn Q + và nucleophile Y-
mà khuếch tán từ giao diện rắn-lỏng sang pha hữu cơ thông qua pha hữu cơ.
Kích thước hạt cứ giảm dần theo thời gian do phản ứng trong pha hữu cơ. Tùy
thuộc vào tốc độ truyền tương đối của [Q + Y-] trong chất hữu cơ bên cạnh chất Muối bậc bốn [Q + X-] phản ứng với phần hòa tan của chất phản ứng
rắn và phản ứng của loài, bốn chế độ khác nhau có thể được xác định giống rắn trong pha hữu cơ.
như trong LL PTC cho sự hòa tan đồng nhất. Yadav và Subraman 30 đã đề
xuất một mô hình mới cho PTC dạng lỏng. Nguồn nucleophile, tức là kali 2,4-
dichorophenolate [M+ Y-], là chất rắn lơ lửng trong pha hữu cơ. Đầu tiên,
cation bậc bốn khuếch tán đến bề mặt rắn [M + Y-]. Bước thứ hai trong phản
ứng liên quan đến việc vận chuyển một anion phản ứng (cơ chất, Y-) từ pha rắn
sang pha hữu cơ bằng một cation bậc bốn (Q +). Đây là cation bậc bốn
lipophilic trao đổi anion (X-) với nucleophile của kali 2,4-dichlorophenolate để
Chất nền RX phản ứng với [Q + Y-] theo :
tạo thành [Q + Y-] là lipophilic và được vận chuyển tự do sang pha hữu cơ số
lượng lớn. Có thể có một điện trở liên quan đến việc chuyển cặp ion này qua
chất lỏng bên cạnh giao diện chất lỏng rắn. Các hạt rắn của chất phản ứng
cung cấp diện tích bề mặt rất lớn trên một đơn vị thể tích của pha hữu cơ và
phản ứng có thể xảy ra trên bề mặt hạt nếu hòa tan kém trong chất lỏng, hoặc
chúng có thể hòa tan trong chất lỏng do trao đổi ion phản ứng. Bước thứ ba
liên quan đến phản ứng của [Q + Y-] với chất phản ứng (RX) (2,5-
dichlorophenol) nằm trong pha hữu cơ. Có một số khả năng mà phản ứng này
có thể xảy ra. Cuối cùng, bước thứ tư liên quan đến việc vận chuyển anion sinh
sản [X-], nhóm rời khỏi, bằng cách chuyển pha cation sang chất rắn và vận
chuyển một nucleophile khác [Y-] vào pha hữu cơ. Trong trường hợp hiện tại,
mô tả cơ học SL PTC là hàm ý rằng phản ứng diễn ra trong điều kiện khan vì
cả hai pha rắn và lỏng đều khô. Do đó, sự hình thành của giai đoạn omega đã
được giảm giá. Các thí nghiệm sơ bộ cho thấy mô hình hòa tan đồng nhất được
minh họa bằng chữ SN2 loại phản ứng của chất nền RX với nucleophile Y- của
chất phản ứng rắn MY. M + là phản ứng kim loại vô cơ của nucleophile
Yapplossible với công việc hiện tại. Phản ứng tổng thể là :
Trong đó Q + là cation bậc bốn của chất xúc tác. Q + X- là cặp ion liên kết lỏng
lẻo được hiển thị trong ngoặc vuông. Chất phản ứng rắn ở trạng thái cân bằng
với
dung dịch của nó trong pha hữu cơ.
PHẦN I
Nhóm 6 Chlohexidine gluconate
Những nét cơ bản về chlorhexidine gluconate
Mở đầu
Hiện nay với sự bùng nổ của đại dịch Covid-19 đã gây ảnh hưởng to lớn tới
1. Lịch sử
sức khỏe tính mạng của toàn thể mọi người trên thế giới. Bên cạnh việc tuân
thủ các chỉ thị của nhà nước để kiểm soát dịch bệnh một cách tốt nhất.
Clorhexidine đã được sử dụng trong gần 60 năm và đã được sử dụng trong
Chúng ta cần phải quan tâm hơn về các chất chống vi khuẩn để có thể ngăn
hơn 60 loại dược phẩm và thiết bị y tế. Trong thời gian đó, nó đã chứng minh
chặn sự lây lan virut một cách hiệu quả nhất. Sau đây em xin giới thiệu về
tính hiệu quả và an toàn phổ rộng. Clorhexidine, trong nhiều trường hợp, đã
hợp chất chlorhexidine gluconate. Em xin chân thành cảm ơn PGS. TS.
trở thành tiêu chuẩn trong chăm sóc bệnh nhân để phòng ngừa bệnh và
Nguyễn Hồng Liên đã tạo điều kiện để em hoàn thành bài tiểu luận này.
nhiễm trùng bệnh viện. Mặc dù phân tử này đã được sử dụng trong một thời
Chlorhexidine, còn được gọi là chlorhexidine gluconate (CHG), là một chất gian dài, nhưng nó vẫn đang được sử dụng trong các ứng dụng mới.
khử trùng và sát trùng được sử dụng để khử trùng da trước khi phẫu thuật và
khử trùng dụng cụ phẫu thuật. Nó có thể được sử dụng để khử trùng da của
bệnh nhân và tay của bác sĩ/y tá. Nó cũng được sử dụng để làm sạch vết 1950 - Clorhexidine được phát hiện bởi Imperial Chemical Industries,
thương, ngăn ngừa mảng bám răng, điều trị nhiễm trùng nấm men, và giữ Limited (Manchester, UK) trong khi nghiên cứu tổng hợp các chất chống sốt
cho ống thông tiết niệu khỏi bị nghẹt. Nó được sử dụng dưới hình thức chất rét.
lỏng hoặc bột.
Chlorhexidine được đưa vào sử dụng trong những năm 1950.Nó nằm
trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, các loại
thuốc an toàn nhất và hiệu quả nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.
Chlorhexidine có sẵn tại các quầy bán thuốc. Chi phí bán buôn ở các nước
đang phát triển là khoảng 2,20 đến 4,10 USD/lít dung dịch 5%. Tại Vương
quốc Anh số tiền cho chi phí NHS khoảng £ 4.80.
1954 - Imperial Chemical Industries, Limited xuất bản một bài viết về một
loại thuốc chống vi trùng mới. Bài báo có tựa đề "1: 6-Di-4'-
Chlorophenyldiguanidohexane (" Hibitane "). Điều tra trong phòng thí
nghiệm về một chất kháng khuẩn mới có hiệu lực cao" lý giải về triển vọng
của chlorhexidine.
1
1954 - Chlorhexidine digluconate lần đầu tiên được giới thiệu thương mại tại
Vương quốc Anh như một chất khử trùng và sát trùng tại chỗ.
1993 - Băng bọt biển chlorhexidine đầu tiên không được FDA phê duyệt.
1970 - Rửa tay bằng chlorhexidine được chứng minh là làm giảm hệ thực vật
da 86% - 92%
2001 - Clorhexidine được thêm vào bó máy thở với chế độ chăm sóc răng
miệng toàn diện.
1970 - Clorhexidine lần đầu tiên được đưa vào Mỹ
1976 – Triển vọng của Clorhexidine là một tác nhân uống được nhận ra lần
đầu tiên. Nó cho thấy khả năng của nó để ức chế sự hình thành và phát triển
của mảng bám. Thuốc sát trùng là chất chống mảng bám hiệu quả và an toàn
nhất cho đến nay, và được chỉ định sử dụng trong dân số nói chung và trong
các nhóm bệnh nhân có nguy cơ cao.
1981 - Chất bôi trơn tiết niệu đầu tiên với chlorhexidine không được FDA
phê duyệt.
1988 – Thiết bị chuẩn bị da với sự kết hợp giữa chlorhexidine và rượu đầu
tiên được tung ra ở Mỹ
2005 - Vải chứa 2% gluconate chlorhexidine được chuẩn bị trước phẫu thuật
bị FDA loại bỏ.
1992 - Ống thông mạch máu dựa trên chlorhexidine đầu tiên có mặt trên thị
trường. Nó được ngâm tẩm với chlorhexidine và bạc sulfadiazine.
2
2012 - PICC dựa trên chlorhexidine đầu tiên không được FDA phê
duyệt dưới dạng ống thông chống huyết khối bên cạnh chỉ định kháng
khuẩn.
2. Cấu trúc
Chlorhexidine, còn được gọi là chlorhexidine gluconate là một chất hữu cơ

2010 - Các đầu nối không cần thiết tẩm chlorhexidine đầu tiên không được có công thức phân tử là C22H30Cl2N10
FDA phê duyệt.
2010 - Ống thông trung tâm được đặt ngoại vi tẩm chlorhexidine đầu tiên
(PICC) được làm sạch như một ống thông kháng khuẩn.
Hình mô tả cấu trúc hóa học của chlorhexidine gluconate
3. Tính chất vật lý
3
Trạng thái Chất rắn màng nhầy. Ở nồng độ phụ thuộc vào sản phẩm, chlorhexidine được sử dụng
Phân tử khối 505,4 g/mol rộng rãi như một chất khử trùng trong một loạt các sản phẩm chăm sóc sức
Nhiệt độ nóng chảy 134oC khỏe, bao gồm thuốc khử trùng da, sản phẩm chăm sóc vết thương và bỏng,
Độ hòa tan 800mg/l (20oC) sản phẩm chăm sóc răng miệng, dung dịch rửa tay, chất bôi trơn ống thông
Áp suất hơi 1.98*10-14 mmHg (25oC) tiết niệu, tĩnh mạch trung tâm ống thông và đầu nối IV không cần thiết.
pka 10,8 (25oC)
Hằng số phân ly pKa1 = 7.63
pKa2 = 9,92
pKa3 = 8,22 1. Chăm sóc da
pKa4 = 10,52
Các loại vải bão hòa chlorhexidine đã chứng minh sự giảm mạnh
4. Tổng hợp Enterococci kháng Vancomicyn(VRE) hơn khi so sánh với xà phòng và
nước. Vải bão hòa dẫn đến giảm 2,5 log 10 VRE trên da bệnh nhân; các sự cố
Chlohexidine Gluconate được tổng hợp từ: của VRE đã giảm từ 26 trên 1.000 ngày nhân xuống còn 9 trên 1.000 bệnh
nhân; cũng như giảm đáng kể VRE trên tay nhân viên y tế.
- Propylamin
Các loại kem bôi có chứa chlorhexidine được sử dụng để ngăn ngừa
- Natri-dixynua-amin sự lây lan của nhiễm trùng trên bề mặt da. Các loại vải có gluconate 2%
chlorhexidine cũng cho thấy giảm 50% các trường hợp nhiễm trùng tại chỗ
- 4-Clo-anilin
phẫu thuật (SSI).
Phản ứng tổng hợp
2. Chăm sóc răng miệng
Đối với chăm sóc răng miệng, chlorhexidine đã được gọi là tiêu
chuẩn vàng trong số các tác nhân chống vi khuẩn và chống viêm. Nhiều dạng
sản phẩm chăm sóc răng miệng tồn tại: nước súc miệng, nước súc miệng,
kem đánh răng, bình xịt, gel và vecni . Những sản phẩm này giúp ngăn ngừa
mảng bám, điều trị đau nướu và loét, tiêu diệt vi khuẩn miệng và điều trị
viêm nướu. Clorhexidine liên kết với niêm mạc miệng và bề mặt răng để
ngăn ngừa sự hình thành mảng bám và duy trì hoạt động của vi khuẩn trong
Phần II vài giờ.
Ứng dụng của chlorhexidine gluconate 3. Vệ sinh tay
Vệ sinh tay là biện pháp phòng ngừa nhiễm trùng duy nhất hiệu quả
Clorhexidine đã được sử dụng trong hơn 60 loại dược phẩm và thiết nhất. Các giải pháp chlorhexidine thường được sử dụng để vệ sinh tay trong
bị y tế khác nhau. Ứng dụng rộng rãi của nó là do hiệu quả phổ rộng, an toàn môi trường bệnh viện. Các chế phẩm rượu có thể có tốc độ tiêu diệt vi khuẩn
và thực chất trên da với kích ứng thấp. Nó đã được tìm thấy có một mức độ nhanh nhất, nhưng chlorhexidine có thời gian tác dụng dài hơn nhiều. Sản
cao của hoạt động kháng khuẩn và ái lực mạnh mẽ để liên kết với da và
4
phẩm có chlorhexidine kết hợp với rượu đã được chứng minh là hiệu quả hiện diện của nhiễm trùng và 92% trong sự hiện diện của nhiễm trùng so với
hơn so với chỉ dùng rượu. Rửa tay bằng dung dịch chlorhexidine đã được ống thông kiểm soát, dữ liệu trong hồ sơ. Ảnh hưởng chống huyết khối cũng
chứng minh là làm giảm hệ thực vật da 86% - 92%. Là một chất tẩy tế bào đã được chứng minh là kéo dài ít nhất 30 ngày.
chết, chlorhexidine không chỉ làm giảm hệ thực vật trên da mà còn duy trì
hoạt động kháng khuẩn trong vòng sáu giờ. 8. Băng gạc truy cập mạch máu
4. Truy cập mạch máu Băng clorhexidine được sử dụng tại thời điểm chèn như với những
thay đổi sau đó để ngăn ngừa nhiễm trùng tại vị trí chèn. Có những sản phẩm
Trung tâm kiểm soát và phòng ngừa dịch bệnh (CDC) đã công bố thay đồ khác nhau trên thị trường kết hợp với chlorhexidine, đáng chú ý nhất
Hướng dẫn phòng ngừa nhiễm trùng liên quan đến ống thông nội mạch vào là miếng bọt biển chlorhexidine và miếng gel chlorhexidine. Băng bọt biển
năm 2011. Các sản phẩm có chlorhexidine, như ống thông tĩnh mạch trung chlorhexidine đã cho thấy giảm 60% tỷ lệ mắc CRBSI và giảm 44% trong
tâm, dung dịch chuẩn bị da và băng vết thương được đưa vào sử dụng là biện nhiễm trùng tại chỗ.
pháp can thiệp có thể ngăn ngừa Đường trung tâm Nhiễm trùng máu -
Associated (CLABSI) dựa trên bằng chứng lâm sàng. 9. Giải pháp chuẩn bị cho da
5. Ống thông truy cập mạch máu Sự kết hợp của rượu và chlorhexidine cho việc chuẩn bị da là tiêu
chuẩn về chăm sóc trong việc tiếp cận mạch máu. Một phân tích tổng hợp
Các catheter tiếp cận mạch máu tẩm chlorhexidine được sử dụng để của 4.143 ống thông mạch máu sử dụng chlorhexidine / rượu cho thấy giảm
bảo vệ chống lại CLABSI. 50% nguy cơ mắc CLABSI khi so sánh với Pididone-iodine. Dung dịch
chlorhexidine / rượu vượt trội nhờ khả năng tiêu diệt nhanh, thời gian tác
6. Ống thông tĩnh mạch trung tâm (CVC) dụng dài và khả năng hoạt động khi có máu và dịch cơ thể. Tất cả các tiêu
chuẩn và hướng dẫn hiện hành đều khuyến nghị sử dụng dung dịch
Thế hệ đầu tiên của ống thông tẩm chlorhexidine chỉ được điều trị chlorhexidine / rượu làm chiến lược phòng ngừa nhiễm trùng chính cho
bằng chlorhexidine ở bề mặt bên ngoài. Những ống thông này đã cho thấy CLABSI.
giảm 79% tỷ lệ nhiễm khuẩn huyết liên quan đến ống thông. Ngoài ra, các
nghiên cứu đã cho thấy một khoản tiết kiệm chi phí tiềm năng trên 60.000 đô 10. Chà và tắm trước phẫu thuật cho bệnh nhân
la cho mỗi 300 ống thông được sử dụng. Thế hệ thứ hai của ống thông
chlorhexidine được tẩm vào tĩnh mạch và ngoài cơ thể, tiếp tục bảo vệ chống Chuẩn bị da trước phẫu thuật với chlorhexidine đã giúp giảm nhiễm
lại sự xâm nhập của vi khuẩn trùng vết thương phẫu thuật bằng cách giảm hệ thực vật da bình thường. Một
sự kết hợp của chlorhexidine và rượu cho thấy sự giảm vi khuẩn lớn nhất,
7. Ống thông tĩnh mạch trung tâm được chèn ngoại vi (PICC) kéo dài đến 24 giờ. Trong một nghiên cứu, chlorhexidine gluconate đã được
chứng minh là có tác dụng làm giảm hệ thực vật trên da lớn hơn so với
Một PICC chlorhexidine thế hệ thứ ba đã chứng minh hiệu quả Pididone-iodine. Việc sử dụng thuốc sát trùng chlorhexidine trước phẫu thuật
99,99%, trong ống nghiệm, chống lại sự xâm nhập của vi khuẩn và đã được chứng minh là làm giảm sự xâm nhập của vi khuẩn xuống 9 lần
nấm. Điều này đã được chứng minh là kéo dài ít nhất 30 ngày. Ngoài các đặc
tính chống vi trùng, PICC chlorhexidine cũng đã bị loại ra thị trường như là 11. Tiết niệu
ống thông chống huyết khối / kháng khuẩn đầu tiên. Nó đã được chứng minh
là làm giảm 61% tích lũy huyết khối trên bề mặt ống thông, mà không có sự
5
Clorhexidine là một phần có lợi của một giao thức toàn diện cho hoặc giảm một số tác dụng phụ này. Kiểm tra với chuyên gia chăm sóc sức
ống thông đường tiểu. Giảm nhiễm trùng đường tiết niệu trong thời gian sử khỏe nếu bất kỳ tác dụng phụ nào sau đây tiếp tục hoặc gây khó chịu hoặc
dụng ống thông tiểu kéo dài đã được chứng minh khi sử dụng một nồng độ nếu bạn có bất kỳ câu hỏi nào về chúng:
chlorhexidine 0,005% để tưới bàng quang.
Phổ biến hơn
12. Sử dụng với thú cưng
 Thay đổi khẩu vị
Clorhexidine cũng có sẵn trong nhiều sản phẩm vật nuôi như dầu  tăng cao răng (tính toán) trên răng
gội và vật nuôi. Những sản phẩm này giữ cho vật nuôi và động vật sạch sẽ và  nhuộm răng, miệng, trám răng, và răng giả hoặc các thiết bị miệng
có mùi dễ chịu. khác
13. Kết nối IV không cần thiết (Needleless IV Connectors) Ít phổ biến hoặc hiếm
Các đầu nối IV không cần thiết tẩm chlorhexidine và bạc đã được  Kích ứng miệng
phát hành ra thị trường vào năm 2010. Thử nghiệm trong ống nghiệm cho  các tuyến bị sưng ở mặt hoặc cổ
thấy sản phẩm đã giảm được log7 trong quá trình xâm nhập của vi khuẩn và  kích thích đầu lưỡi
nấm và vẫn hoạt động trong 7 ngày, hiệu quả hơn so với các đầu nối IV
 Dấu hiệu phản ứng dị ứng ( nghẹt mũi , khó thở hoặc khó thở; nổi
không cần thiết với công nghệ bạc trong ống nghiệm.
mẩn da , nổi mề đay , hoặc ngứa; hoặc sưng mặt)
1.2 Áp dụng cho chlorhexidine tại chỗ: chất lỏng hỗn hợp, chèn màng
nhầy, chất lỏng màng nhầy, băng tại chỗ, chất lỏng tại chỗ, pad tại chỗ,
xà phòng tại chỗ, dung dịch tại chỗ, miếng bọt biển
PHẦN III Răng miệng
Các ảnh hưởng của chlorhexidine gluconate  Rất phổ biến (10% trở lên): Đau răng (lên tới 50,7%)
 Thường gặp (1% đến 10%): Khô miệng, dị cảm miệng, khó tiêu ,
1. Tác dụng phụ
viêm loét miệng, tang sản nướu
 Tần suất không được báo cáo : Kích ứng miệng, trầy xước bề mặt
Cùng với các tác dụng cần thiết, chlorhexidine có thể gây ra một số
lưỡi, sưng niêm mạc miệng, sưng tuyến mang tai, nóng rát lưỡi,
tác dụng không mong muốn. Mặc dù không phải tất cả các tác dụng phụ này
loét miệng , viêm nướu , đau miệng, gãy nứt răng, lung lay răng,
có thể xảy ra, nhưng nếu chúng xảy ra, chúng có thể cần được chăm sóc y tế.
mất cầu răng, đổi màu răng, nướu và lưỡi
1.1 Áp dụng cho chlorhexidine dạng: chất lỏng uống, dung dịch uống  Báo cáo đưa ra thị trường : Viêm miệng, viêm lưỡi, loét, phù nề ,
viêm sialaden ,viêm tuyến nước bọt
Một số tác dụng phụ của chlorhexidine tại chỗ có thể xảy ra mà
thường không cần chăm sóc y tế. Những tác dụng phụ này có thể biến mất
Đau răng xảy ra thường xuyên nhất ở những bệnh nhân sử dụng chip nha
trong quá trình điều trị khi cơ thể bạn thích ứng với thuốc. Ngoài ra, các
chu, và bao gồm đau rang, nướu, đau miệng
chuyên gia chăm sóc sức khỏe có thể cho bạn biết về các cách để ngăn ngừa
6
Rối loạn răng xảy ra thường xuyên nhất ở những bệnh nhân nhận được chip  Tần suất không được báo cáo: Phát ban, ban đỏ, nổi mề đay, viêm
nha chu bao gồm răng bị gãy nứt, lung lay răng và mất cầu răng. da, ngứa, chàm, kích ứng da, phồng rộp, mồ hôi lạnh, phản ứng da
dị ứng hoặc dị ứng
Hô hấp
Tim mạch
Co thắt phế quản xảy ra với các phản ứng quá mẫn cảm với thuốc.
Ngừng tim , sụp đổ tuần hoàn, hạ huyết áp và nhịp tim nhanh xảy ra với các
Nhiễm trùng đường hô hấp trên và viêm xoang đã xảy ra phổ biến nhất ở trường hợp quá mẫn cảm với thuốc.
những bệnh nhân sử dụng chip nha chu.
 Tần suất không được báo cáo: Ngừng tim, sụp đổ tuần hoàn, hạ
 Rất phổ biến (10% trở lên): Nhiễm trùng đường hô hấp trên (lên tới huyết áp, nhịp tim nhanh, tăng huyết áp
28,4%), viêm xoang (lên đến 13,8%)
 Thường gặp (1% đến 10%): Viêm phế quản, viêm họng Mẫn cảm
 Tần suất không được báo cáo : Co thắt phế quản, viêm mũi, ho, khó
thở Tần suất không được báo cáo : Sốc phản vệ , phản ứng phản vệ / phản ứng
phản vệ gây tử vong
Hệ thần kinh
 Báo cáo đưa ra thị trường : Mẫn cảm và sốc phản vệ
 Thường gặp (1% đến 10%): rối loạn vị giác, gây mê
 Tần suất không được báo cáo : Loạn sản thoáng qua, nhức đầu , mất Mắt
ý thức.
 Báo cáo đưa ra thị trường: gây mê, dị cảm  Tần suất không được báo cáo: Tổn thương giác mạc không hồi
phục, kích thích kết mạc
Cơ xương khớp
Việc tiếp xúc với mắt với chất tẩy rửa chlorhexidine, nói chung trong quá
 Thường gặp (1% đến 10%): Viêm khớp, viêm gân trình chuẩn bị cho phẫu thuật khuôn mặt, đã dẫn đến đau mắt , phù biểu
mô, viêm giác mạc , viêm kết mạc, mất tế bào biểu mô giác mạc, loét giác
 Tần suất không được báo cáo : Đau lưng , đau cơ, đau khớp
mạc mãn tính và mờ đục. Ghép giác mạc để điều chỉnh thiệt hại vĩnh viễn đã
được yêu cầu ở một số bệnh nhân.
Da liễu
Viêm kết mạc dị ứng hiếm khi liên quan đến việc sử dụng các giải pháp kính
Phát ban, ban đỏ và nổi mề đay xảy ra với các phản ứng quá mẫn.
áp tròng có chứa nồng độ chlorhexidine thấp làm chất bảo quản.
Viêm da, ngứa , ban đỏ, chàm , phát ban, nổi mề đay, kích ứng da và mụn
Bộ phận sinh dục
nước xảy ra với các phản ứng dị ứng da. [ Tham khảo ]
Tiểu máu xảy ra sau khi tưới bàng quang.
7
 Tần suất không được báo cáo: Đau bụng kinh, tiểu máu  Haihang Industry (jinan) Co.,ltd ở Trung Quốc có sản lượng
100 tấn/tháng
Khác
 Suzhou Manson Biotech Co., Ltd. Ở Trung Quốc có sản lượng
1tấn/tuần
 Tần suất không được báo cáo : Bỏng hóa chất ở trẻ sơ sinh, chấn
thương, áp xe, triệu chứng giống cúm , điếc, kích thích mô nhạy  Newport Industries Ltd ở Anh
cảm
 Dastech International Inc ở NY, USA
2. Tại Việt Nam
Hiện nay ở việt nam thì chưa có công ty hóa chất là sản xuất
2. Lời khuyên
chlorhexidine gluconate, toàn bộ lượng chlorhexidine gluconate 20% đều
nhập khẩu từ nước ngoài được pha chế để tạo ra các sản phẩm thương mại
Với những tác dụng phụ như vậy sau đây là một số lời khuyên của các
như nước sát khuẩn, nước súc miệng,….
chuyên gia y tế:
 Không dùng thuốc Chlorhexidine đối với người bệnh quá mẫn cảm
với clorhexidin và các thành phần của thuốc.
 Cũng không dùng clorhexidin vào não, màng não, các mô dễ nhạy
cảm và tai giữa, vì thuốc có thể gây điếc nếu nhỏ vào tai giữa.
 Nếu triệu chứng vẫn còn sau 5 ngày điều trị hoặc vẫn có biểu hiện
sốt cần đánh giá lại quá trình điều trị. Ngoài ra, tránh để thuốc tiếp
xúc với mắt, trừ khi đó là dung dịch loãng chuyên dùng cho mắt.
 Bơm và kim tiêm ngâm trong dung dịch clorhexidin cần được rửa
kỹ với nước muối hoặc nước vô khuẩn trước khi dùng.
 Đối với phụ nữ đang trong thời kỳ mang thai, hiện vẫn chưa có
nghiên cứu xác định tác hại của thuốc đối với thai nhi. Tuy nhiên,
để đảm bảo an toàn nên xin chỉ định của bác sĩ trước khi dùng.
PHẦN IV
Tình Hình Sản Xuấn Trên Thế Giới Và Viêt Nam

1. Trên thế giới
Các công ty sản suất chlorhexidine gluconate:
 Global Medicines Limited ở ấn độ có sản lượng 10 tấn/tháng
8
Nhóm 7 - Glycerol người, với những tính chất đó, glyxerin có khoảng 200 ứng dụng được biết
đến.
MỞ ĐẦU
Glycerol là một chất lỏng không màu, không mùi với vị ngọt.
Glycerol được phát hiện vào năm 1779. Nó còn được gọi là glycyl alcohol
hoặc glycerin.
Glycerol đã vô tình được phát hiện bởi một nhà khoa học người
Thụy Điển tên là KW Scheele. Ông đang nghiên cứu sự tương đồng giữa xà
phòng và thạch cao sấy khô có tên Emplastrum simplex Salve được làm từ
muối chì của axit béo, trong khi xà phòng được làm từ muối natri của axit
hữu cơ. Trong các thí nghiệm phản ứng dầu ô liu với chì monoxide, ông đã
phát hiện ra một chất hòa tan trong nước có vị ngọt. Đây là sự phân lập hóa
học đầu tiên được ghi nhận của glycerol. Nawm1836, công thức hóa học của
glycerol đã được làm sáng tỏ bởi một nhà khoa học người Pháp tên là
Pelouze. Ông đề xuất một công thức thực nghiệm là C 3 H 8 O 3. 50 năm sau,
công thức cấu trúc C3 H5 (OH)3 được chấp nhận, dựa trên công trình của
hai nhà khoa học tên là Berthelot và Lucea.
Glycerol là một hóa chất tự nhiên. Người ta dùng nó như một loại
thuốc. Một số thuốc đang sử dụng và dạng bào chế đã được Cơ quan Quản
lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) phê duyệt và cho phép sử
dụng trên toàn thế giới.
Glycerol là một hóa chất có ứng dụng rất rộng rãi trong nhiều lĩnh
vực. Về mặt vật lý, glycerol là chất tan trong nước, gần như trong suốt,
không màu, nhớt, chất lỏng hút ẩm với điểm sôi cao. Về mặt hóa học,
glycerol có các phản ứng như rượu và có tính chất ổn định trong các phản
ứng hóa học và hầu như không đọc hại đối với môi trường và sức khỏe con
1
PHẦN I : GIỚI THIỆU VỀ GLYCERON 1.2 Tính chất vật lý của glycerol
1.1 Cấu trúc của glycerol
Glycerol là chất lỏng, không màu, không mùi, có vị ngọt và không
độc hại. Glycerol tan vô hạn trong nước vì trong cấu tạo phân tử có tới 3
nhóm –OH gắn với các nguyên tử C. Glycerol có tính chất hút ẩm, có nghĩa
là nó dễ dàng hút và giữ lại nước. Do tính chất hút ẩm này mà Glycerol có
thể gây kích ứng nhẹ cho mắt, mũi, và da, khi da và các bộ phận này tiếp
xúc với Glycerol có thể bị khô.
Glycerol có tan trong Ethanol, ít tan trong etyl ete, không tan trong
Cấu trúc hóa học của Glycerol cho thấy Glycerol là một loại rượu đa dầu, benzene, chloroform,…
chức trihydroxyl alcohol được tạo thành bởi sự liên kết của gốc
Sau đây là một số tính chất vật lý của glyxerol:
hydrocacbon C3 H5 với 3 nhóm –OH, mỗi nguyên tử C được liên kết với
một nhóm –OH. Những nhóm –OH này được gọi là nhóm hydroxyl.
Glycerol có công thức hóa học là C3 H5 (OH)3 và công thức phân tử là

C3 H 8 O3. Glycerol là một hợp chất không màu, không mùi và mang vị
ngọt.
Glycerol, còn được gọi là glycerine hay glycerin rượu trihydric đơn
giản nhất. Tên IUPAC của nó là Propanol-1,2,3-triol.
Gycerol không màu, không mùi, có vị ngọt mùi vị, rất nhớt và hút
ẩm. Nó dễ dàng hòa tan trong nước vì có ba nhóm hydroxyl. Nó kết hợp với
ba axit béo để tạo thành triglyceride, đây là chính là thành phần của chất béo
và dầu được tìm thấy tự nhiên trong thực vật và động vật.
2
Hydro của nhóm hydroxyl bị thay thế bởi kim loại để hình thành
glyceroxit, thế bởi các nhóm axit để hình thành este hoặc thế bởi các nhóm
ankyl hoặc aryl để hình thành ete.
Glycerol có các tính chất hóa học đặc trưng của ancol nhưng bởi vì
3 nhóm OH nên nó có thể tạo nhiều dẫn xuất hơn. Nhìn chung, các nhóm
hydroxyl gắn với cacbon bậc 1 thực hiện nhiều phản ứng hơn so với
hydroxyl bậc 2 và phản ứng vào nhóm OH lần thứ nhất dễ hơn phản ứng với
các nhóm OH sau. Tuy nhiên có phản ứng xảy ra tạo sản phẩm đồng phân
glycerol β-formate dễ dàng hơn α. Kết quả là sản phẩm thu được dưới dạng
hỗn hợp các dẫn xuất của glycerol với tỷ lệ khác. Sau đây là một số phản
ứng hóa học của glycerol
a. Phản ứng oxi hóa
Ở điều kiện thường, glycerol không phản ứng với oxyl không khí
nhưng dễ bị oxi hóa bởi một số chất khác. Về mặt lý thuyết, glycerol có thể
thực hiện oxi hóa trực tiếp để tạo ra 11 sản phẩm sau:
1.3 Tính chất hóa học của glycerol
Như đã nói ở trên, glycerol là ancol 3 chức đơn giản nhất, công
thức hóa học là C 3 H5 (OH)3 , có các tính chất hóa học như sau:
3
- Oxy hóa bằng điện phân: Glycerol với axit sunfuric loãng
bị điện phân giữa một cực dương chì và cực âm bạch kim.
- Oxy hóa quang hóa: bức xạ mạnh của ánh sáng mặt trời sẽ
gây ra quá trình oxy hóa, đặc biệt nếu các kim loại sắt đồng có mặt.
b. Phản ứng khử
- Hydro hóa xúc tác
Glycerol dễ dàng bị khử thành propylene glycol (1,2, -

dihydroxypropane) với hydro ở áp suất từ 10 đến 100 atm và nhiệt độ trên
150 ° C. Nhiều chất xúc tác có thể được sử dụng, ví dụ: Ni, Fe, Pt, Au, Hg,
đồng crôm.
-Khử bằng axit hydriodic:
Glycerol được làm nóng đến 135 "đến 140" C với lượng dư axit
Các chất này đều được phân lập và xác định nhưng trong thực tế,
hydriodic bị khử thành isopropyl iodide. Phản ứng này là cơ sở của phương
người ta dùng con đường gián tiếp để sản xuất thay vì oxi hóa trực tiếp.
pháp phân tích Zeisel-Fanto xác định glycerol.
Một số tác nhân oxi hóa có thể kể đến như sau:
c. Phản ứng este hóa
- Tác dụng với hợp chất dicromat và pemanganat : trong
Vì glycerol có ba nhóm hydroxyl và bất kỳ hoặc tất cả có thể được
môi trường axit mạnh tạo CO, H 2; trong môi trường trung tính tạo
ester hóa với hầu hết các kết hợp axit gốc tự do, số lượng este có thể là rất
sản phẩm chính là glycerandehyt và dihydroxyl acetone.
lớn. Este có thể được điều chế bằng cách phản ứng glycerine với một axit,
- Tác dụng với axit periodic, Chì (IV) axetat, hydro peroxit
este, axit clorua hoặc anhydride. Có năm phản ứng chung tạo sản phẩm este:
sản phẩm chính là axit mạch ngắn hơn là axit fomic và formadehyt.
- Tác dụng với Brom tạo dyhydroxyl acetone.
- Bị oxi hóa bởi một số muối như HgCl, muối đồng.
- Bị oxy hóa bởi oxi khí quyển trong điều kiện có mặt của
chất xúc tác.
4
Sản phẩm Glycerin trinitrate là một chất lỏng màu vàng, độc và gây
đau đầu. Nó phát nổ dữ dội khi nóng nhanh chóng.
Glycerol phản ứng với axit hữu cơ tạo mono-, di-, triglyceride với các
gốc axit có thể khác nhau:
- Phản ứng với axit cloric:
d. Phản ứng với axit vô cơ:
- Phản ứng giữa glycerol với axit sulfuric được thể hiện qua 3 bước:
e. Phản ứng với NaOH:
Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng: thời gian, nhiệt độ, tỉ lệ mol của
glycerol và axit, nồng độ của axit.
f. Phản ứng với Cu( OH) 2 tạo dung dịch phức màu xanh lam
- Phản ứng với axit nitric:
5
Glicerin phản ứng được với đồng (II) hydroxit cho dung dịch đồng (II)
glicerat màu xanh lam.
Các rượu đa chức có ít nhất hai nhóm –OH ở gần nhau thì có thể tác
dụng với Cu( OH) 2 tạo ra dung dịch phức màu xanh đặc trưng.
6
PHẦN II: ỨNG DỤNG CỦA GLYCEROL Glycerol còn là thành phần trong các sản phẩm chăm sóc da vì nó
ngăn ngừa khô da với đặc tính giữ ẩm. Da của bạn sẽ luôn được cung cấp độ
Glycerol ứng dụng hầu hết trong mọi khía cạnh của cuộc sống từ
ẩm cần thiết một cách tự nhiên và đầy đủ nhất khi bạn sử dụng glycerol.
dược phẩm, dược phẩm cho đến ngành công nghiệp mĩ phẩm và kỹ thuật, có
Đặc biệt là vào mùa đông, chọn mua những sản phẩm có thành phần
khoảng 2000 ứng dụng của glycerol được biết đến, sau đây là một số ứng
glycerol sẽ giúp giữ ẩm một cách hiệu quả, kiểm soát tình trạng sạm da, khô
dụng quan trọng của glycerol.
da và giữ cho làm da căng bóng mềm mại. Ngoài ra, glycerol còn giúp
chống lão hóa cho da, ngăn ngừa mụn trứng cá, làm sạch da và bảo vệ da
2.1 Ứng dụng của Glycerol trong công nghệ thực phẩm
khỏi tác nhân gây hại từ môi trường.
Trong thực phẩm và đồ uống, glycerol đóng vai trò là chất giữ ẩm,
Thêm nữa, thành phần glycerol còn được thêm vào kem đánh răng,
dung môi và chất làm ngọt, và có thể giúp bảo quản thực phẩm. Nó cũng
dầu dưỡng tóc, nước súc miệng, kem cạo râu,…
được sử dụng làm chất độn trong các thực phẩm ít béo như bánh ngọt.
Glycerol và nước được sử dụng để bảo quản một số loại lá.
2.2.Glycerol ứng dụng trong chiết xuất thực vật
Glycerol được sử dụng như một chất thay thế cho đường nhưng nó lại
Khi được sử dụng làm dung môi chiết thực vật không chứa cồn trong
không làm tăng lượng đường trong máu và cũng không gây sâu răng nên rất
các phương pháp dựa trên không cồn, glycerol đã được chứng minh là có
được ưa chuộng.
tính linh hoạt chiết xuất cao đối với thực vật bao gồm loại bỏ nhiều thành
phần và hợp chất phức tạp. Glycerol là một chất bảo quản ổn định cho các
Glycerol còn được sử dụng làm chất tạo nhũ trong việc sản xuất mỡ và
chất chiết xuất từ thực vật, khi được sử dụng ở nồng độ thích hợp trong cơ
vơ thực vật.
sở dung môi chiết, không cho phép khử hoặc oxy hóa các thành phần của
Ứng dụng trong mỹ phẩm, dược phẩm chăm sóc con người thành phẩm chiết xuất.
Glycerol có tính kháng khuẩn và kháng virus và là sản phẩm điều trị 2.3. Glycerol trong chất lỏng thuốc lá điện tử
được FDA phê chuẩn điều trị cho các vết thương. Dung dịch Glycerol 85%
Glycerol cùng với propylene glycol là thành phần phổ biến của chất
cho thấy tác dụng diệt khuẩn và kháng virus và các vết thương được điều trị
lỏng thuốc lá điện tử.
bằng glycerol cho thấy giảm viêm sau khoảng 2 giờ. Do đó, nó được sử
dụng rộng rãi trong các sản phẩm chăm sóc vết thương, các chế phẩm chăm
2.4. Glycerol được dùng để làm chất chống đông
sóc y tế và dược phẩm. Ngoài ra thuốc đạn Glycerol còn hoạt động như một
thuốc nhuận tràng Glycerol hình thành liên kết hydro mạnh đối với các phân tử nước, làm
giảm đi liên kết hydro giữa các phân tử nước với nhau. Chính điều này đã
phá vỡ sự hình thành mạng tinh thể băng.
7
2.5. Glycerol được dùng để làm hóa chất trung gian
Glycerol được sử dụng để sản xuất glycerol trinitrate (GTN) là một

thành phần thiết yếu của thuốc sung không khói và một số loại thuốc nổ
khác.
Glycerol cũng được sử dụng để xây dựng polymer trong quá trình sản
xuất ứng dụng vào sản xuất nhựa alkyd và polyurethane để sử dụng trong
sơn, mực và chất phủ.
2.6. Giảm xóc rung
Glycerol được sử dụng làm chất độn cho đồng hồ đo áp suất để làm giảm độ
rung. Các rung động từ bên ngoài tà máy nén, động cơ, máy bơm, … tạo ra
các rung động có thể khiến kim di chuyển quá mức, cho kết quả không
chính xác. Glycerol khi được đổ vào máy đo để thay thế không gian, làm
giảm các dao động được truyền tới kim làm tăng tuổi thọ và độ tin cậy của
máy đo.
Đồ thị dưới đây chỉ ra ứng dụng của glycerol 2006
8
PHẦN III: TÁC ĐỘNG CỦA GLYCEROL ĐẾN CON NGƯỜI - Độc mãn tính: tiếp xúc và kéo dài nhiều lần có thể gây ảnh hưởng máu,
nội tiết tố, hệ hô hấp, tổn thương thận.
VÀ MÔI TRƯỜNG
3.2 Tác động của Glycerol đến môi trường
3.1 Tác động của Glycerol đến con người
Glycerol có thể bốc cháy ở nhiệt độ cao. Cháy khi có sự hiện diện của
Glycerol ít độc hại đến con người ở điều kiện làm việc thông
thường hay trong công nghiệp đơn thuần. Nó đi vào cơ thể người bằng nhiệt, tia lửa, vật liệu oxi hóa. Khi cháy tạo các sản phẩm khí như CO, CO 2,
đường hấp thụ qua da và tiếp xúc với mắt. Tuy nhiên chúng ta không sử NO x , các khói độc gây kích ứng.
dụng loại nồng độ cao, chỉ nên pha loãng theo tỷ lệ từ 2-4%.
Glycerol có nguy cơ phát nổ khi có hóa chất oxi hóa. Glycerol không
- Ảnh hưởng mãn tính lên con người: có thể gây tổn thương cho thận. tương thích với những chất oxi hóa mạnh như chromium trioxide, potassium
chlorate, hay potassium permanganate và có thể gây nổ nếu tác dụng với các
- Ảnh hưởng độc tính lên con người:ít nguy hại cho da, tiêu hóa hay hô hấp.
chất này.
- Lưu ý về ảnh hưởng độc tính khác lên con người:
* Da: gây kích ứng.
* Mắt: gây kích ứng, rát, đỏ mắt, cảm giác phỏng, và chảy nước nhưng
không có chấn thương cho mắt. [1]
*Tiêu hóa: ít độc hại trừ khi nuốt lượng lớn. Trong trường hợp đó, có thể
gây ra kích ứng dạ dày như khát nước, buồn nôn, ói mửa và tiêu chảy. Nó
cũng có thể ảnh hưởng đến chức năng hệ thần kinh trung ương (đè nén hệ
thần kinh trung ương, cảm giác chung, đau đầu, chóng mặt, rối loạn, mất
ngủ, ngộ độc thần kinh, cơ yếu, co giật), h ệ bài tiết, th ận, hệ tim mạch,
gan. Hóa chất cũng có thể làm tăng đường trong máu.
* Hô hấp: do áp suất bay hơi thấp nên việc hít phải hơi hóa chất ở điều
kiện bình thường là không xảy ra. Hít phải hơi có thể gây kích ứng hô hấp.
9
PHẦN IV: CÁC PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP VÀ CÔNG NGHỆ SẢN
XUẤT GLYCEROL
4.1. Sản xuất Glycerol từ propylen
Có rất nhiều con đường có thể được sử dụng để sản xuất glycerol bằng
propylene tuy nhiên có hai con đường chính là với sự tham gia của O 2 hoặc
Cl2.
Hình 4.2. Quá trình clo hóa propylen
4.2 Lên men đường
Sự tạo thành glycerol bằng phương pháp lên men đường được phát
hiện năm 1858. Công nghệ sử dụng đường có thể được hiểu: lên men đường
gián đoạn tại các giai đoạn glyceraldehyde 3-phosphate với cacbonat natri
hoặc với kiềm hoặc kiềm thổ sulfite. Sau khi giảm tới phosphate glycerol,
glycerol thu được trong năng suất tối đa 25% do thủy phân. Phương pháp
này ít phổ biến vì năng suất không cao.
4.3 Hidro hóa Cacbonhidrat
Hidro hóa polyalcohol tự nhiên như cellulose, tinh bột, hoặc đường
Hình 4.1. Sản xuất Glycerol thông qua việc sử dụng propylene dẫn đến hỗn hợp của glycol, mà tách được bằng cách chưng cất. Chất xúc
tác được sử dụng trong nhiệt độ cao bao gồm niken, coban, đồng, crôm và
Propen được cho tác dụng với Clo ở 400 oC và tạo ra allyl Clorua. vonfram cũng như oxit của một số các nguyên tố nhóm Lantan. Glycerol
Các allyl clorua phản ứng để tạo ra glycerine dichlorohydrine. Sau đó, được sản xuất kém chất lượng và đòi hỏi các phương pháp tinh chế tốn kém.
glycerol dichlorohydrine bị thủy phân bởi xút trong dung dịch Na 2CO3 6% ở
96oC hoặc trực tiếp thành glycerine, lấy epichlorohydrine ở trên đỉnh của 4.4 Phương pháp tổng hợp từ thủy phân chất béo ( phản ứng xà phòng
tháp chưng cất. Cuối cùng, epichlorohydrine được hydrat hóa thành hóa)
glycerine với NaOH và quá trình này tạo ra khả năng sản xuất glycerol cuối
Quá trình thủy phân là một quá trình được biết đến từ năm 1800
cùng khoảng 90% ( Hình 4.2)
B.C. và nhà máy công nghiệp đầu tiên được xây dựng vào năm 1860. Phản
10
ứng này diễn ra giữa triglyceride và kiềm hydroxide (xút ăn da) tạo ra béo và dầu để thu được axit béo hoặc acid béo methyl este. Phương pháp
glycerol và xà phòng. Cả hai chất đều tan được trong nước, do glycerol tạo này rất phổ biến và đơn giản.
được liên kết hydro với nước, còn sodium stearate là chất điện ly. Người ta
cho dung dịch NaCl bão hòa vào hỗn hợp sản phẩm, thì xà phòng tách ra và
nổi lên trên.
Hình 4.4.Phản ứng transester hóa để tổng hợp Glycerol
 Cơ chế phản ứng
Hình 4.3. Phản ứng thủy phân để sản xuất glycerol

Để thực hiện phản ứng chuyển hóa này cần có chất xúc tác như
4.5 Transester hóa chất béo NaOH hoặc KOH. Vai trò của các chất xúc tác này rất quan trọng vì nó
phản ứng với Methanol trước để tạo tiền chất cho phản ứng:
Transester hóa là quá trình trao đổi nhóm hữu cơ R của một este
với nhóm hữu cơ R của rượu. Những phản ứng này thường được xúc tác - Phản ứng 1: Tạo Alkoxide
bằng cách thêm chất xúc tác axit hoặc bazơ.
Mặc dù là một thành phần của tất cả mỡ động vật và các loại dầu,
glycerol không tồn tại tự do nhưng tồn tại ở dạng este của axit béo, tất cả ba
Trong môi trường có nước, alkoxide phân ly tạo CH 3O- và Na+ , CH3O-
nhóm hydroxyl thường bị este hóa. Este như vậy được gọi là chất béo trung
tiếp tục thực hiện phản ứng tiếp theo.
tính. Glycerol của chất béo và các loại dầu khác nhau khoảng 8 - 14%, tùy
thuộc vào tỷ lệ các acid tự do và chiều dài chuỗi phân phối của các este axit
- Phản ứng 2: Tạo Triglyceride amion
béo. Glycerol thu được như là một sản phẩm phụ trong việc chuyển đổi chất
11
4.2 Dây chuyền công nghệ sản xuất Glycerol
4.2.1 Sản xuất Glycerol từ nhiều nguồn nguyên liệu khác nhau
Phản ứng 3: Tạo diglyceride và CH3O- tiếp tục cho các phản ứng
dâychuyền tiếp theo để tạo ra monoglyceride, methyl este và cuối cùng tạo
glycerolmethyl este
Hình 4.5.Dây chuyền công nghệ sản xuất Glycerol
Nguồn nguyên liệu của quy trình này rất đa dạng sử dụng cả dầu chưa
Như vậy: Trong quá trình này cứ một phân tử triglyceride tác dụng với tinh luyện, dầu tinh luyện và dầu mỡ động thực vật đã qua sử dụng. Đối với
ba phân tử CH3OH tạo ra một phân tử glycerol và ba phân tử methyl ester. dầu chưa tinh luyện sẽ qua thiết bị tinh luyện và được chuyển vào thiết
bị phản ứng để chuyển vị este , dầu mỡ động vật sẽ qua thiết bị chuyển hóa
acid béo tự do thành este nhờ xúc tác acid xitric và được đưa chung vào
thiết
bị phản ứng cùng các nguồn nguyên liệu khác.Tại thiết bị phản ứngxúc tác (
12
KOH 85%) và Methanol (CH3OH 80%) được đưa vào đáy thiết bị còn nước trong tháp bay hơi. Nếu sản xuất ở qui mô nhỏ người ta thường dùng
nguyên liệu được đưa vào đỉnh thiết bị để tiếp xúc pha giữa nguyên liệu và các muối khô để hút nước.
0
xúc tác tốt hơn. Nhiệt độ ở thiết bị phản ứng được duy trì ở 60 C và thời
Khi hàm lượng axit béo tự do lớn hơn 5%, lượng xà phòng tạo ra
gian lưu từ 1-2 giờ. Sau khi hỗn hợp sản phẩm ra khỏi thiết bị phản ứng sẽ
làm chậm quá trình tách pha este và glixerin, đồng thời tăng mạnh sự tạo
được đưa vào thiết bị phân tách để tách methyl ester và glycerin thô.
nhũ tương trong quá trình rửa nước. Để giảm hàm lượng axit béo tự do,
Trên thực tế quá trình thường được thực hiện liên tục qua hai giai trước phản ứng chuyển vị este, người ta dùng xúc tác axit như H 2SO4, HCl,
đoạn (2 lò phản ứng): khoảng 80% lượng rượu và xúc tác được dùng ở lò acid xitric chuyển hóa axit béo tự do thành este (phản ứng este hóa).
phản ứng thứ nhất. Hỗn hợp phản ứng sau khi tách khỏi pha glixerin được
Metanol thu được từ thiết bị làm sạch Glixerin trong quá trình thu
đưa vào lò phản ứng thứ hai để kết thúc phản ứng với lượng rượu và xúc tác
sản phẩm glyxerin và từ thiết bị làm sạch trong quá trình sản xuất biodiesel
còn lại. Glixerin tạo thành được tách ra khỏi pha este ở thiết bị phân ly hoặc
được đi vào tháp chưng cất. Metanol thu được sẽ được hồi lưu lại thiết bị
thiết bị ly tâm. Quá trình tách thường xảy ra dễ dàng vì glixerin hầu như
este hóa để thực hiện các quá trình tiếp theo. Còn nước thu được sẽ hồi lưu
không tan trong este. Lượng rượu dư có thể làm chậm quá trình tách vì rượu
quay lại thiết bị chuẩn bị axit xitric để pha loãng lượng axit đưa vào.
hòa tan tốt cả glixerin lẫn este. Nhưng không thể đuổi lượng rượu dư trước
quá trình tách pha vì như thế sẽ dịch chuyển cân bằng về phía tạo ra
4.2.2 Sản xuất Glycerol từ dầu tinh luyện
triglixerit.
Glixerin sau khi được tách ra được kết hợp với metanol ướt từ thiết
bị este hóa đi vào thiết bị làm sạch glixerin để tách metanol thu được
Glixerin tinh khiết hơn.
Este sau khi tách khỏi glixerin được đưa đến khâu trung hòa và qua
tháp tách metanol. Ở khâu trung hòa người ta dùng axit như HCl, axit xitric
để trung hòa lượng xúc tác kiềm dư và lượng xà phòng tạo thành. Tất cả
lượng dư xúc tác, xà phòng, muối, metanol và glixerin tự do được tách khỏi
biodiesel bằng quá trình rửa nước. Trung hòa bằng axit trước khi rửa nước
nhằm giảm tối đa lượng
xà phòng và lượng nước rửa cần dùng do đó hạn chế được quá trình tạo
nhũ tương ( nước trong biodiesel với tác nhân tạo nhũ tương là xà phòng),
gây khó khăn choviệc tách nước khỏi biodiesel. Biodiesel được làm sạch
13
Hình 4.6.Sản xuất Glycerol từ dầu tinh luyện Este sau khi tách khỏi glixerin được đưa đến khâu trung hòa và
qua tháp tách metanol. Ở khâu trung hòa người ta dùng axit H 2SO4 để trung
Nguồn nguyên liệu của quá trình gồm dầu tinh luyện được đưa vào
hòa lượng xúc tác kiềm dư và lượng xà phòng tạo thành. Tất cả lượng dư
đỉnh thiết bị, xúc tác (KOH 85%) và Methanol (CH3OH 80%) được đưa vào
xúc tác, xà phòng, muối, metanol và glixerin tự do được tách khỏi biodiesel
đáy thiết bị để tiếp xúc pha giữa nguyên liệu và xúc tác tốt hơn. Quá trình
bằng quá trình rửa nước. Sản phẩm thu được đi vào thiết bị làm khô sẽ thu
chuyển vị este (Thời gian phản ứng): Nguyên nhân làm giảm tốc độ phản
được biodiesel khô.
ứng chính là sự khó hòa tan methanol vào dầu. Để tăng sự hòa tan này
người ta tăng nhiệt độ, tăng mức độ khuấy (nhất là ở thời điểm bắt đầu phản Metanol thu được từ tháp tách CH 3OH của quá trình thu sản phẩm
ứng trong quá trình chu kỳ) hoặc sử dụng chất dung môi trung gian. Nếu Glycerol và từ tháp trng hòa, tách metanol của quá trình thu sản phẩm
phản ứng thực hiện ở nhiệt độ phòng, cần 4-8 tiếng để hoàn tất phản ứng. biodiesel được đưa vào tháp chưng cất để tách nước thu metanol tinh khiết
phục vụ cho những quá trình tiếp theo.
Ở 400C : 2-4tiếng ( thời gian lưu trong thiết bị phản ứng )
4.2.3 Quy trình khuấy trộn liên tục (CBSP)
Ở 600C:1-2tiếng ( thời gian lưu trong thiết bị phản ứng )
Nhiệt độ cao hơn sẽ giảm thời gian phản ứng nhưng cần thực hiện trong
điều kiện áp suất để giữ cho methanol ở trạng thái lỏng. Trên thực tế, quá
trình được thực hiện chủ yếu ở 60oC.
Sau khi hỗn hợp sản phẩm ra khỏi thiết bị phản ứng sẽ được đưa
vào thiết bị phân tách để tách methyl ester và glycerin thô. Quá trình tách
thường xảy ra dễ dàng vì glixerin hầu như không tan trong este. Lượng rượu
dư có thể làm chậm quá trình tách vì rượu hòa tan tốt cả glixerin lẫn este.
Nhưng không thể đuổi lượng rượu dư trước quá trình tách pha vì như thế sẽ
dịch chuyển cân bằng về phía tạo ra triglixerit.
Glycerol sau khi được tách ra được đưa vào thiết bị axit hóa ( sử
dụng axit H2SO4) để tách các axit béo tự do. Do sản phẩm thu được còn lẫn
metanol chưa phản ứng hết nên sau đó phải đưa vào thiết bị tách CH 3OH để
tách hết lượng metanol ra ngoài. Sản phẩm thu được cuối cùng là Glycerol
với hiệu suất 85%. Sản xuất diesel sinh học bắt đầu bằng việc trộn rượu và chất béo trung
14
tính theo tỷ lệ mol 6: 1 là tỷ lệ phổ biến nhưng cũng có thể trộn theo tỷ lệ 4:
1 đến 20: 1 (đã được báo cáo theo Van Gerpen et al, 2004).
Chất xúc tác được thêm vào trong khoảng 0,3% đến 1,5% và chất xúc
tác được ưu tiên là natrihydroxit, trong nhiều trường hợp có thể thay thế
bằng kali hydroxit . Các chất phản ứng được khuấy để đảm bảo tỷ lệ thích
hợp giữa dầu, rượu và chất xúc tác, để phản ứng đạt được hiệu suất là cao
nhất.
Quá trình sản xuất bắt đầu bằng cách đưa dầu vào bể phản ứng, sau đó
là chất xúc tác và bổ sung rượu. Các thành phần này được trộn đúng cách
bằng cách sử dụng máy khuấy cho phản ứng thời gian kéo dài khoảng 20
phút đến hơn 1 giờ (Van Gerpen et al, 2004). Sau đó khuấy được dừng lại
để phản ứng hóa học được diễn ra.
Phần trăm lượng dầu phản ứng được thể hiện bởi (▲) và tổng glycerin
Thời gian trộn có ảnh hưởng đến hàm lượng glycerol giới hạn - giới hạn là thể hiện bởi (Δ) là một hàm của thời gian phản ứng. Thời gian) là một hàm của thời gian phản ứng. Thời gian
glycerin gắn vào diesel sinh học khi kết thúc quá trình phản ứng. Để giảm phản ứng càng kéo dài thì hàm lượng glycerin giới hạn càng giảm.
hàm lượng glycerol giới hạn, người ta sẽ tăng thời gian khuấy trộn. Biểu đồ
Sau khi kết thúc, hỗn hợp phản ứng để ổn định trong thiết bị phân ly
dưới đây thể hiện rõ ảnh hưởng của thời gian trộn đến hàm lượng glycerin
tách riêng hai pha bằng máy ly tâm. Rượu có ở cả trong hai pha, loại bằng
giới hạn
cách cho bay hơi. Pha este được trung hòa, rửa bằng nước ấm để thu
biodiesel. Pha glyxerin cũng được trung hòa để thu glyxerin.
4.2.4 Lò phản ứng bể khuấy liên tục (CSTR)
Ngoài việc sử dụng quy trình hàng loạt (chủ yếu được sử dụng bởi
diesel sinh học quy mô nhỏ ), còn có các hệ thống quy trình liên tục trong
đó các lò phản ứng dòng chảy liên tục được sử dụng trong sản xuất diesel
sinh học. Những hệ thống liên tục này là lò phản ứng bể khuấy liên tục
(CSTR),
15
4.3 Tinh chế glycerin
Hầu hết các quá trình sản xuất Glycerol có nồng độ từ 80-85%.
Để sử dụng nguồn Glycerol này vào chế biến thực phẩm và dược phẩm cần
nâng nồng độ của Glycerol lên 95-99,5%.
Glycerin thô thu được từ quá trình sản xuất Glycerin có nồng độ từ
80-85% vẫn cần trải qua các quá trình tinh chế để có được giá trị thị trường
tốt hơn vì để sử dụng nguồn Glycerol này vào chế biến thực phẩm và dược
phẩm cần nâng nồng độ của Glycerol lên 95-99,5%. Các tạp chất trong
glycerin đến từ quá trình mà nó đi qua trong quá trình sản xuất và nguồn
cung cấp nguyên liệu được sử dụng. Những tạp chất này bao gồm: muối, xà
phòng, chất hữu cơ không glycerin (matter organic non glycerin : MONG),
nước, sắc tố màu, mùi, v.v ... Để thu được glycerin giá trị hơn, nó trải qua
các quá trình tinh chế tiếp theo nhằm loại bỏ tạp chất. Quá trình tinh chế
tách glycerin thành ba loại đã được chấp nhận : thô, kỹ thuật và US
pharmacopeia ( dược phẩm Hoa Kỳ) hoặc hóa chất tinh khiết. Bảng 4.1 cho
thấy đặc điểm kỹ thuật của ba loại glycerin này. Thị trường glycerin thô
Để một quá trình liên tục có hiệu quả, sẽ có sự đồng nhất của hóa chất không ổn định do khối lượng lớn được đưa vào thị trường bằng cách tách
các thành phần của các chất phản ứng và các sản phẩm tại bất kỳ thời điểm chất béo và sản xuất diesel sinh học. Thị trường glycerin tinh chế ổn định,
nào. Nhiệt độ, áp suất, tốc độ dòng chảy, khuấy liên tục,… cần được duy trì thậm chí Hoa Kỳ nhập khẩu glycerin tinh chế để đáp ứng nhu cầu.
cho kết quả tối đa. Để quá trình chuyển đổi có độ chuyển hóa đạt khoảng
Tinh chế Glycerin rất tốn kém, nhưng khi tinh chế, giá thị trường
99%, cần nhiều hơn một lò phản ứng. Trong lò phản ứng đầu tiên, khoảng
cao bù đắp cho chi phí sản xuất và tinh chế. Có nhiều phương pháp tinh chế
80% rượu và chất xúc tác được thêm vào và hỗn hợp được khuấy trộn và
glycerin bao gồm chưng cất chân không, trao đổi ion, điện phân, loại trừ
sau giai đoạn đầu tiên phản ứng glycerin bị thu hồi.
ion, v.v. Trong tiểu luận này, chúng em sẽ trình bày hai quy trình tinh chế:
Dòng sản phẩm từ lò phản ứng giai đoạn đầu tiên được chuyển đến lò chưng cất chân không và trao đổi ion. Việc so sánh sẽ được thực hiện để xác
phản ứng thứ hai trong đó 20% rượu và chất xúc tác tiếp tục được thêm định các phương pháp tinh chế tốt hơn và rẻ hơn.
vào. Sau quá trình khuấy trộn và phản ứng diễn ra là sự phân tách cuối cùng
Bảng 4.1. Đặc điểm kỹ thuật của Glycerin
của diesel sinh học và glycerin
16
nước, Mong và metanol và có nồng độ glycerin khoảng 40% đến 88%. Loại
tiếp theo là glycerin kỹ thuật (giai đoạn 4 trên hình 4.1). Nó được tinh chế
một phần glycerin với hầu hết các tạp chất được loại bỏ, nó trong suốt như
nước và nhớt và chứa khoảng 98% glycerin. Loại thứ ba là (giai đoạn 5 trên
hình 4.1) là loại dược phẩm đã đạt đến trạng thái tinh khiết cao nhất. Nó
chứa khoảng 99,5% đến 99,7% glycerin tùy theo tiêu chuẩn (tiêu chuẩn
dược điển của Hoa Kỳ hoặc Anh). Loại này thường được sử dụng trong sản
xuất thuốc, thực phẩm, mỹ phẩm,...
Hai loại liên quan chặt chẽ, kỹ thuật và dược phẩm chỉ có sự khác
biệt rất nhỏ. Cấp dược phẩm được quản lý chặt chẽ bởi Cục quản lý thực
phẩm và dược phẩm (FDA) trong khi cấp kỹ thuật thì không; nó chỉ phải
đáp ứng nhu cầu người mua. Để đạt được cấp độ đã đề cập ở trên, glycerin
Nồng độ Glycerin được sử dụng để xác định loại của nó. Trong quá được tinh chế bằng phương pháp chưng cất chân không hoặc trao đổi ion và
trình tinh chế nước và các tạp chất khác được loại bỏ để đưa glycerin đến điều này được thảo luận dưới đây.
cấp độ yêu cầu. Những loại glycerin khác nhau có màu sắc khác nhau liên
a.) Tinh chế bằng chưng cất chân không
quan đến chúng. Hình 4.1 cho thấy năm màu khác nhau liên quan đến các
giai đoạn khác nhau của glycerin trong quá trình tinh chế. Màu của glycerin Việc tinh chế glycerin bằng cách chưng cất chân không rất phổ
là kết quả của các tạp chất hiện diện như axit béo, v.v. và nó sáng lên khi biến. Hơi nước được sử dụng để tăng nhiệt độ của glycerin thô khiến nước
những tạp chất đó được loại bỏ. Ba loại màu chính là glycerin thô giai đoạn và một số tạp chất khác thu được năng lượng nhiệt và bay hơi. Ở áp suất khí
1, cấp kỹ thuật giai đoạn 4 và giai đoạn 5 dược phẩm Hoa Kỳ (US quyển 1atm, nhiệt độ sôi của glycerin là 290 0C. Tuy nhiên, glycerin bắt đầu
pharmaceuticopiea grade :USP). trùng hợp ở khoảng 2000C và để ngăn ngừa trùng hợp và tiết kiệm chi phí,
quá trình chưng cất được thực hiện ở áp suất tuyệt đối giảm từ 5 đến 6
mmHg bằng cách đưa vào tháp chân không ở nhiệt độ tương ứng 165 0 C
Hình 4.7. Các loại Glycerin khác nhau (Shahidi, 2005). Thể tích hơi cần thiết cho quá trình tách trong quá trình
chưng cất là khoảng 20% lượng glycerin thô được tinh chế. Ngoài ra, thành
Các loại glycerin được sản xuất xác định giá trị thị trường của nó. phần nước của dòng glycerin thô có thể được bay hơi, do đó cung cấp nhiều
Như đã đề cập trước đó và được chỉ ra trong bảng 4.1 glycerin thô là hơi nước hơn cho quá trình tách. Hình 4.8 cho thấy một sơ đồ quy trình
glycerin thu được từ quá trình thu hồi glycerin, màu của nó là giai đoạn 1 từ chưng cất chân không glycerin liên tục Wurster và Sanger.
hình 4.7 nó có màu nâu nhạt và trông giống như mật ong. Nó chứa muối,
17
có thể diễn ra và hình thành: (1) khi có dư kiềm, polyglycerol; (2)
Proteinous có mặt có thể phân hủy ở nhiệt độ cao để tạo thành các hợp chất
nitơ; (3) Acrolein một thành phần mùi rất khó loại bỏ có thể được hình
thành; (4) Các hạt xà phòng còn sót lại có thể tạo thành glycerol dễ bay hơi.
Glyxerin chưng cất trải qua quá trình bay hơi một lần nữa trong
thiết bị khử mùi để đảm bảo loại bỏ hoàn toàn nước dư và vật liệu gây mùi ở
khoảng 1300C đến 1400C và trong chân không. Tốc độ hồi lưu thích hợp là
cần thiết để loại bỏ tối đa các tạp chất ở nhiệt độ sôi thấp. Để loại bỏ bất kỳ
sắc tố màu và mùi còn sót lại, glycerin chưng cất trải qua quá trình hấp thụ
carbon trong đó than hoạt tính được sử dụng để loại bỏ các tạp chất cuối
cùng này. Hình 4.9 cho thấy một sơ đồ dòng quá trình hấp thụ carbon.
Việc sử dụng than hoạt tính thúc đẩy sự ổn định và nó được sử

dụng ở mức 0,5 đến 1,0%. Cột carbon được tạo thành từ ba cột hoạt động
nối tiếp và một cột dự phòng và chúng chứa đầy than hoạt tính khô. Để bão
Hình 4.8. Sơ đồ quy trình của nhà máy tinh chế Glycerin
hòa carbon và thay thế không khí, nước hoặc glycerin được đun nóng ở
Quá trình tinh chế Glycerin bắt đầu bằng cách làm nóng sơ bộ 750C đến 850C được sử dụng để lấp đầy cột và chúng cho phép lắng xuống
glycerin thô đi vào bằng glycerin nóng đi ra từ tháp chưng cất. Nhiệt độ của và thoát ra ngoài khí quyển. Điều này đảm bảo độ bão hòa thích hợp và tất
glycerin thô được làm nóng trước được tăng thêm lên 165 0C bằng cách đun cả không khí được loại bỏ để ngăn việc truyền glycerin qua các lớp carbon;
nóng trong lò đốt và được lưu thông bằng bơm tuần hoàn. Các glycerin thô điều này sẽ ngăn sản xuất glycerin kém chất lượng và sử dụng quá nhiều
ở nhiệt độ cao được đưa đến buồng bay hơi, nơi nó được hóa hơi một phần carbon.
với sự trợ giúp của chân không và hơi nước.
Một số glycerin bốc hơi đi đến thiết bị ngưng tụ chính bằng cách
tránh phần được tách ra bị cuốn theo hơi nước hoàn toàn trong khi phần còn
lại đi đến thiết bị ngưng tụ làm sạch, nơi nó được ngưng tụ và thu hồi từ
80% đến 90% glycerin không đạt yêu cầu và nó được lưu trữ trong một bể
chứa trung gian. Trong thiết bị ngưng tụ chính, glycerin được ngưng tụ và
làm lạnh trong một thiết bị bằng cách lưu thông glycerin được làm lạnh tuần
hoàn. Chưng cất ở nhiệt độ cao, một số phản ứng không mong muốn cũng
18
Hiệu quả của lượng than hoạt tính được sử dụng trong quá trình
hấp phụ rất đáng quan tâm vì việc sử dụng than hoạt tính đóng vai trò rất
quan trọng đối với màu của glycerin thu được. Để xác định điều này, một thí
nghiệm đã được Manosak, Limpattayanate và Hunson (2011) thực hiện,
trong đó các tỷ lệ khác nhau của than hoạt tính và glycerin đã được sử dụng.
Hình 4.10, 4.11 và 4.12 cho thấy kết quả thu được về màu sắc, hàm lượng
glycerin và tro của glycerin tinh chế. Lượng than hoạt tính được thay đổi từ
40g / l glycerin đến 200g / l glycerin, trong ba lĩnh vực quan tâm, kết quả
được chú ý nhiều hơn về màu sắc, đó là lý do chính của việc sử dụng than
hoạt tính.
Hình 4.9.Sơ đồ quá trình hấp thụ Glycerin chưng cất
Các glycerin không đạt tiêu chuẩn được tinh chế và nó được xử lý
thành các loại glycerin thấp hơn như thuốc nổ hoặc loại trọng lực cao. Trong
quá trình chưng cất, liên tục loại bỏ cặn từ đáy tháp. Nó chứa glycerol,
polyglycerol, muối, nhựa aldehyd, các sản phẩm hữu cơ của quá trình phân
hủy, v.v. Có hai cách có thể để loại bỏ cặn: (1) cặn được loại bỏ liên tục và
được chưng cất lại để thu hồi glycerin còn sót lại và phần còn lại được khử
và đưa vào bể chứa; (2) cặn liên tục được chuyển đến bể chứa dung dịch
kiềm để xử lý lại. Để dễ dàng xử lý cặn glycerin, hơn 25% nên được giữ bất
cứ lúc nào trong cặn và khoảng 0,5% đến 1% axit photphoric được thêm vào
Hình 4.10. Ảnh hưởng của than hoạt tính đến màu sắc (Manosak et al.
để giữ cho nó mềm bằng cách giảm độ pH để ngăn chặn sự hình thành
2011)
polyglycerol.
Từ hình 4.10 có thể thấy rõ rằng hàm lượng than hoạt tính được tăng
từ biến đổi từ 40g / l glycerin lên 200g / l glycerin và giảm từ 12.000 đơn vị
xuống gần 200 đơn vị, giảm khoảng 98,3% màu sắc.
 Ảnh hưởng của lượng than hoạt tính đến sự hấp phụ
19
Sự thay đổi của than hoạt tính có một số ảnh hưởng nhỏ đến việc
giảm hàm lượng tro trong glycerin tinh chế như có thể thấy từ hình 4.12. Có
sự giảm từ 3,8 đơn vị xuống còn 2,0 đơn vị.
b.) Trao đổi ion
Một phương pháp tinh chế khác cho glycerin là trao đổi ion.
Phương pháp này đơn giản và tiêu thụ năng lượng thấp khiến nó được chú ý.
Quá trình trao đổi ion là sự trao đổi các ion giữa hỗn hợp glycerin thô lỏng
và vật liệu trao đổi ion rắn. Quá trình này có thể đảo ngược và không có
thay đổi cố định trong chất rắn nhận ion không mong muốn. Nhựa trao đổi
ion thường được sử dụng được làm bằng chất kết dính polymer liên kết
ngang với các vị trí hoạt động ion tốt. Hạt trao đổi ion chủ yếu là hình cầu.
Hình 4.11.Ảnh hưởng của than hoạt tính đến hàm lượng Glycerin Hình 4.13 cho thấy một vật liệu trao đổi ion hình cầu cho thấy một lưới tích
(Manosak et al. 2011) điện âm và các ion dương có thể trao đổi.
Như có thể thấy từ hình. 4.11 không có thay đổi về mức độ

glycerin vì than hoạt tính rất đa dạng. Điều này có thể là do glycerin có kích
thước phân tử lớn hơn so với kích thước của than hoạt tính.
Hình 4.13. Vật liệu trao đổi ion hình cầu

Hình 4.12. Ảnh hưởng của than hoạt tính đến hàm lượng tro
(Manosak et al. 2011) Sự trao đổi ion giữa hỗn hợp glycerin thô và vật liệu trao đổi ion
liên quan đến sự khuếch tán qua màng dung dịch được gắn vào nhựa và
20
khuếch tán trong các hạt nhựa. Phương pháp này phù hợp hơn với glycerin Bayer của Đức. Rohm và Haas sản xuất Duolite C20, Amberlite 1R120 và
thô có hàm lượng muối thấp thu được từ quá trình tách chất béo và 1RA900 dưới dạng nhựa cation mạnh, Duolite A378 và IRA93SP là anion
transester hóa. Nó cũng có thể được sử dụng cho glycerin thô có hàm lượng yếu và hỗn hợp chứa C20MB và A101D là cation mạnh. Các glycerin thô
muối cao, nhưng glycerin thô đó phải được xử lý để loại bỏ hàm lượng được tinh chế phải có nồng độ 25% đến 40%, được lọc và chuyển qua các
muối cao. Hình 4.14 cho thấy một sơ đồ dòng quá trình tinh chế glycerin thô lớp nhựa cation mạnh, anion yếu và một hỗn hợp của anion mạnh cation
bằng cách sử dụng trao đổi ion. mạnh. Điều này loại bỏ màu sắc, dấu vết của axit béo, mùi,...
Trong trao đổi ion, đây là một quá trình hai bậc và tái sinh được Các glycerin tinh chế đi ra khỏi thiết bị mixed bed được đưa qua
sử dụng. Một dòng glycerin được truyền qua nhựa ( được thực hiện cố thiết bị bay hơi đa tác dụng để loại bỏ nước và sau đó nó được đưa qua than
định ) và quá trình trao đổi ion xảy ra cho đến khi lưu lượng của nhựa được hoạt tính để loại bỏ bất kỳ dấu vết màu nào. Các chất nhựa được tái sinh cho
tiêu tốn và quá trình tái sinh diễn ra. các hoạt động tiếp theo. Độ nhớt là mối quan tâm khi sử dụng trao đổi ion
để tinh chế glycerin. Vấn đề này có thể được giải quyết bằng cách điều
chỉnh nhiệt độ hoặc nồng độ.
Để xác định nhiệt độ và nồng độ nào sẽ phù hợp, một thí nghiệm
đã được thực hiện bởi Carmona et al. (2008) để xác định ảnh hưởng của
thành phần nước và nhiệt độ đến việc loại bỏ natri bằng Amberlite 252.
Bảng 4.2 và hình. 4.15 cho thấy một biểu đồ kết quả thu được ở các mức độ
khác nhau của hàm lượng nước.
Từ bảng 4.4, người ta thấy rằng khả năng trao đổi ion tối đa
không phụ thuộc vào hàm lượng nước. Điều này có nghĩa là nồng độ của
nước trong hỗn hợp với dung môi hữu cơ khuyến khích ion trái dấu vào các
vị trí hoạt động của nhựa, nhưng việc tăng hàm lượng nước làm giảm tính
chọn lọc của ion natri. Bảng 4.4 Thông số cân bằng ở các mức nước khác
nhau (Carmona et al., 2008).
Hình 4.14.Sơ đồ quy trình của quá trình tinh chế trao đổi ion Glycerin
Có những loại nhựa ion thích hợp trên thị trường hiện nay để tinh
chế thô. Các loại nhựa Lewatit S100, MP64 và MP500 được sản xuất bởi
21
trong quá trình tinh chế glycerin, cần tăng nồng độ glycerin khi sử dụng
nhựa macropious Amberlite 252.
Một thí nghiệm khác được thực hiện bởi Carmona và cộng sự,
(2008), nhiệt độ khác nhau (303k, 318k và 333k) và giữ các thông số khác
không đổi. Nó đã được tìm thấy rằng có sự thu hút nhiều hơn của ion natri
đến vị trí hoạt động của nhựa ở nhiệt độ thấp hơn là 30k, vì vậy nhiệt độ cao
không ảnh hưởng đến trao đổi ion.
Trong hỗn hợp glycerin-nước đang trải qua quá trình trao đổi ion,
nước có ảnh hưởng mạnh hơn glycerin đến kết quả toàn hệ thống (Carmona
et al., 2008). Điều này là do nước là một tác nhân hòa tan tốt cho các vị trí
trao đổi ion và quyết định kết quả chung của hệ thống. Khi không có nước,
hoạt tính của nhựa sẽ bị giảm vì nước được ưu tiên hơn glycerin làm chất
hòa tan.
Hình 4.15. Trao đổi ion đẳng nhiệt của ion natri trên Amberlite 252
Từ hình 4.15 Người ta thấy rằng sự gia tăng trong nước có tác
dụng giảm lượng ion natri bị hút vào nhựa. Tuy nhiên, với hàm lượng nước
ít hơn, tương tác glycerin đến các vị trí hoạt động của nhựa được tăng lên và
điều này làm tăng tính chọn lọc của natri. Vì vậy, để loại bỏ ion natri tối đa
22
PHẦN V: TÌNH HÌNH SẢN XUẤT VÀ TIÊU THỤ GLYCEROL
TRÊN THẾ GIỚI VÀ VIỆT NAM
5.1 Tình hình sản xuất glycerol trên thế giới
Trên thế giới, bắt đầu từ những năm 1990 nguồn glycerol chính,
đầu tiên đến từ quá trình sản xuất xà phòng. Trong khoảng 20 năm gần đây,
còn có thêm các nguồn glycerol khác từ quá trình sản xuất axit béo và quá
trình sản xuất metyl este dầu, mỡ động thực vật làm nhiên liệu sinh học. Sự
phát triển của diesel sinh học đã đóng góp mạnh vào sản lượng glyceol trên
thế giới, đến năm 2006 nó chiếm khoảng 64% thị phần sản xuất glycerol.
Những năm đầu Thế kỷ 21, tổng sản lượng glycerol trên thế giới
đạt khoảng 760 nghìn tấn/năm và thỏa mãn nhu cầu với sự tăng mức tiêu thụ
khoảng 3%/năm. Các nước sản xuất nhiều glycerol nhất là các nước thuộc
Tây Âu (chiếm khoảng 40% tổng sản lượng thế giới), tiếp đến là các nước
Đông Nam châu Á, đặc biệt là Malaysia, Philipin và Indonesia (khoảng 32%
tổng sản lượng thế giới) và Mỹ ( khoảng 23,5% sản lượng thế giới).
5.2 Thị trường glycerol trên thế giới
Trên thị trường glycerol chủ yếu được bán ra với 3 dạng : glycerol
thô, glycerol kỹ thuật và glycerol tinh chế, nồng độ của glycerol thô vào
khoảng 80% , glycerol kỹ thuật vào khoảng 95 % và nguyên chất vào
khoảng 99.7%. [2]
23
Giá của glycerol trên thị trường có nhiều biến động, phụ thuộc vào
nhiều yếu tố và đặc biệt là nhu cầu tiêu thụ. Ở Mỹ 57% biodiesel sản xuất từ
đậu nành nên giá đậu nành cũng ảnh hưởng đến giá glycerol. Nhìn vào bối
cảnh toàn cầu cho thấy có ba nước chính trong sản xuất dầu diesel sinh học
là Hoa Kỳ, Châu Âu Liên minh và Châu Á Thái Bình Dương, Liên minh
châu Âu (E.U.) dẫn đầu, cung cấp ưu đãi cho các nhà sản xuất dầu diesel
sinh học để sử dụng dầu hạt cải và điều này đã làm tăng sự gia tăng sản xuất
glycerin.
Đồ thị dưới đây thể hiện sản lượng xuất nhập khẩu glycerol tinh
chế và glycerol thô của Mỹ năm 2012.
Nhập khẩu glycerin tinh chế cho thấy rằng không có đủ tinh chế
glycerin tại Hoa Kỳ để đáp ứng nhu cầu.
Đồ thị dưới đây cho thấy tình hình tiêu thụ glucerol trên toàn thế
giới năm 2017.
24
thì tạo ra 0,1 tấn glyxerin thô. Như vậy, trong vài năm tới, sản lượng
glyxerin thô ở nước ta đạt khoảng 6 nghìn tấn. Hiện nay, các cơ sở sản xuất
nhiên liệu sinh học chưa có phương án sử dụng nguồn sản phẩm phụ này
ngoài việc sử dụng làm chất đốt hoặc bán với giá 4 nghìn đồng/ lít, trong khi
giá glyxerin trên 95% dao động trong khoảng 25 nghìn - 30 nghìn đồng/ lít.
[4]
Trong giai đoạn tới, theo Quyết định 177/2007/QĐ-TTg về phát

triển nhiên liệu sinh học, đến năm 2025,sản lượng Ethanol và Biodiesel sẽ
đạt 250.000 tấn. Sự phát triển này sẽ hứa hẹn gia tăng sản phẩm phụ của quá
trình sản xuất là glycerol.[5]
Tính đến năm 2015, sản lượng glycerol trên toàn thế giới là 2,9 Ngoài ra, còn có thể chuyển hoá glyxerin thành các sản phẩm (chất
triệu tấn/năm. Bên cạnh châu Âu và Bắc Mỹ, các quốc gia Đông Nam Á là bôi trơn, dầu nhờn, chất nhũ hóa, chất hoạt động bề mặt) có giá trị kinh tế
những nhân vật chủ chốt trên thị trường glycerol ngày nay. Sự quan tâm chủ cao. Tận dụng nguồn phế thải dồi dào này để chế biến thành các sản phẩm
yếu đến từ Trung Quốc và Ấn Độ, nơi có nền kinh tế thay đổi nhanh chóng có giá trị cao là một việc làm có ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao. Hiện tại,
góp phần làm tăng mức sống ổn định. Điều này ảnh hưởng đến sự tăng các nhà khoa học ở Viện Hóa học Công nghiệp Việt Nam đang nghiên cứu
trưởng của nhu cầu đối với các sản phẩm chăm sóc cá nhân và dược phẩm. hoàn thiện công nghệ tinh chế glyxerin thô thu được từ quá trình sản xuất
Do đó, nhu cầu về glycerol tăng lên. biodiesel thành glyxerin 95%. Được biết, các cơ sở sản xuất nhiên liệu sinh
học ở các tỉnh phía Nam sẵn sàng tiếp nhận công nghệ này. Về lâu dài, sản
5.3 Sản xuất glycerol ở Việt Nam phẩm glyxerin sau tinh chế sẽ được sử dụng cho các quá trình chế biến tiếp
theo nhằm nâng cao hơn nữa giá trị của glyxerin.
Ở Việt Nam, nguồn cung cấp glycerol thông qua con đường nhập
khẩu chủ yếu từ Trung Quốc, ngoài ra còn có các nước khác như Hàn Quốc,
Mỹ, Indonexia, Singapore, Belijum[3].
KẾT LUẬN
Vào năm 2008, ở nước ta đã có một số cơ sở sản xuất este từ dầu
Glycerol là một trong những hóa chất quan trọng, có khả năng thực
mỡ động thực vật làm nhiên liệu sinh học với sản lượng ước tính lên đến 60
hiện được ứng dụng hầu hết trong mọi khía cạnh của cuộc sống từ dược
nghìn tấn/năm trong vài năm tiêp theo. Sản phẩm phụ của quá trình này là
phẩm cho đến ngành công nghiệp mĩ phẩm và kỹ thuật, và nhìn chung, ít
glyxerin thô. Thông thường, cứ sản xuất 1 tấn sản phẩm nhiên liệu sinh học
độc hại đối với con người.
25
Trong bài tiểu luận, chúng em trình bày năm phương pháp để sản
xuất glycerol đó là đi từ propylene, lên men đường, hydro hóa
cacbonhydrat, thủy phân chất béo, transester chất béo và dây chuyền công
nghệ sản xuất glycerol. Glycerol được xem như là một sản phẩm phụ của
quá trình sản xuất diesel sinh học từ dầu mỡ động thực vật, đây là phương
pháp chủ yếu trên thế giới để sản xuất glycerol và sau khi sản xuất cần có
quá trình tinh chế.
Hiện nay, trên thị trường chủ yếu có ba loại glycerol đó là dạng
thô, dạng kỹ thuật và dạng tinh chế, trong đó sản phẩm tinh chế ít hơn sản
phẩm dạng thô và chưa đủ để dáp ứng nhu cầu. Ở Việt Nam chưa có nhà
máy sản xuất biodiesel qui mô công nghiệp, các công nghệ sản suất
biodiesel ở nước ta ở dạng theo mẻ và số lượng ít, glycerol chủ yếu là nhập
khẩu từ Trung Quốc. Trong tương lai, cùng với các dự án phát triển nguồn
nhiên liệu biodiesel sinh học ở Việt Nam, hứa hẹn gia tăng sản lượng
glycerol sản xuất trong nước.
Trên đây là tóm tắt một số nội dung chính của bài tiểu luận. Nhóm
em xin cảm ơn PGS.TS Nguyễn Hồng Liên đã hướng dẫn chúng em hoàn
thành bài tiểu luận này. Tuy đã cố gắng hết sức nhưng không tránh khỏi có
một vài sai sót, chúng em mong cô và các bạn xem xét và góp ý để bài tiểu
luận có thể hoàn thiện hơn.
Chúng em xin chân thành cảm ơn!
26
Tiểu luận môn học GVHD: PGS.TS Nguyễn Hồng Liên
1.2. Ứng dụng:

Nhóm 8 Cacbomer - Là một polymer tổng hợp đã được trung hòa, là chất tạo đặc trong
mỹ phẩm để tạo độ dày, độ đặc cho kem,tạo gel cho các loại serum,
giúp ổn định và làm tăng các thành phần liên kết trong các công
CHƯƠNG 1: KHÁI NIỆM VỀ CACBOMER VÀ ỨNG DỤNG thức. Khi sử dụng ở nồng độ thấp, nó có thể giúp điều chỉnh cảm
giác trơn mướt cho sản phẩm.
1. Tổng quan
- Kiểm soát độ nhớt: chất làm đặc giúp kiểm soát độ nhớt và dòng
1.1 Cấu tạo: [1]
chảy của các sản phẩm mỹ phẩm. Chúng cũng giúp phân phối các
chất rắn không hòa tan thành chất lỏng, và ngăn chặn các phần dầu
và chất lỏng của dung dịch tách ra. Với khả năng hấp thụ và giữ
nước, nó có thể phồng lên gấp 1000 lần so với thể tích ban đầu
trước khi phân tán trong nước. Nó được sử dụng trong các công
thức để tạo gel vì nó tạo ra một dạng đặc, nhầy khi trộn trong nước.
- Tạo gel.
- Tạo độ bóng, khỏe cho làn da: Polyacrylic acid có mặt trong thành
Hình 2. Công thức hóa học của Poly axit acrylic. phần của sản phẩm làm đẹp giúp tạo độ gel cho sản phẩm, giúp
hoạt chất dễ thẩm thấu vào da, khô nhanh và không tạo lớp màng
Carbomers là một họ polyme của axit acrylic, là nguyên liệu cần thiết trên da, dưỡng da nhẹ nhàng mà bóng khỏe và trơn mịn.
cho nhiều ngành khác nhau như dược phẩm, mỹ phẩm, các sản phẩm chăm sóc
sức khỏe, … - Bảo quản: Nó có trong mỹ phẩm vừa có khả năng chăm sóc làn da,
phục hồi da hư tổn, chống mụn, chống mụn, chống viêm và ngăn
Các tính chất vật lí của carbomer: ngừa tia UV. Trong điều kiện bình thường carbomer đóng vai trò
như một chất bảo quản cực kì an toàn, hiệu quả cho da. Độ pH ổn
- Điểm nóng chảy: 95oC định trong quá trình sản xuất.
- Điểm sôi: 116oC - Carbomer được sử dụng nhiều ở trong y dược và các sản phẩm mỹ
o phẩm. Một lượng nhỏ carbomer được dùng để đạt độ nhớt phù hợp
- Độ nhớt ở 25 C là 1,2g/ml
cho sản phẩm. Với lượng vừa đủ khoảng 0,1% - 0,5%, carbomer sẽ
- Chỉ số khúc xạ n20/d1442 có tác dụng làm đặc và ổn định lại dung dịch, hệ nhũ sẽ có một
khoảng độ nhớt lớn, đa dạng các sản phẩm từ dạng kem đến dạng
- Điểm chớp cháy: 100oC gel. Các chất làm đặc khác như cellulose với nồng độ cao khoảng
2% cũng có thể mang lại hiệu quả tương tự.
- Nhiệt độ bảo quản: 2-8oC
- Sản phẩm US Patent No. 2798053 là một loại polymer axit
Được coi là không độc hại và có ít hoặc không có khả năng kích ứng carboxylic sử dụng dung môi để tổng hợp là benzene, xylene,
đối với da và mắt ở nồng độ sử dụng trong mỹ phẩm hexane, …
SVTH: Nhóm 8 Trang 1

- Với sự phát triển ngày nay, người tiêu dùng càng quan tâm hơn vào loại carbomer từ tên thương mại của các carbomer đời đầu. Theo như quy định
các sản phẩm mỹ phẩm ít ảnh hưởng đến con người, nên các dung bên châu Âu và Nhật thì carbomer và carboxyvinyl polymer được lần lượt dùng
môi như benzene sẽ thay thế bằng n-hexan,… Cho dù hiện nay, các để chỉ các loại carbomer và copolymer carbomer.
quy trình sử dụng các dung môi hữu cơ ít độc hại như etyl axetat
hay cyclohexan, nhưng việc dung môi còn lẫn trong sản phẩm là
điều không thể tránh khỏi. Các phương pháp để giảm thiểu lượng
mất mát dung môi hay là thu hồi dung môi đang được nghiên cứu.
- Phương pháp cũ được sử dụng là thực hiện phản ứng polymer hóa
của monomer axit carboxylic qua một hợp chất hóa học kích hoạt
phản ứng trong một lượng lớn dung môi hữu cơ. Quá trình này yêu
cầu điều chỉnh nhiệt độ, thời gian phản ứng dài. Kết quả thu được
là carbomer có dạng như keo.
1.3. Phân loại Carbomer:

Với tác nhân gây chuỗi khác nhau, carbomer có thể là một copolymer
nhưng mà cái tên carbomer vẫn hay được dùng để chỉ các hợp chất polymer cao
phân tử của axit acrylic được xâu chuỗi với liên kết allyl ete của hợp chất
polyalcohols.
Các hợp chất có nhóm allyl ete có thể kể đến như tetraallyl
pentaerythritol (TAPE) hay hexaallyl sucrose.
Hình 4. Một số loại Carbomer đã được đánh số
1.4. Thành phần của Carbomer:

1.4.1 Monomer:
Thành phần quan trọng nhất của carbomer là axit acrylic, là hợp chất
được sản xuất từ công nghệ hóa dầu, với nguyên liệu là khí propylene. Quá
trình tổng hợp axit acrylic trong công nghiệp là phản ứng oxi hóa sử dụng xúc
tác và được tiến hành qua hai giai đoạn: Propylene được phản ứng với không
khí để tạo ra acrolein là hợp chất trung gian, sau đó sẽ tiếp tục được oxi hóa để
tạo axit acrylic. Tác nhân xâu chuỗi polyallyl ete sẽ được tổng hợp qua phản
ứng bazo từ hợp chất polyhydroxy như sucrose hay pentaerythritol, cùng với
allyl clorua để tạo ra pollyallyl ete.
1.4.2 Phản ứng polymer hoá

Hình 3: Các hợp chất có nhóm allyl ete: TAPE và hexaallyl sucrose
Carbomer sẽ được tổng hợp từ phản ứng polyme hóa trong dung môi
Với công nghệ hiện nay không sử dụng benzene làm dung môi, hiệp
hữu cơ. Phản ứng theo cơ chế gốc tự do và carbomer sẽ kết tủa ở dưới đáy dung
hội dược sĩ hoàng gia Anh ( British National Formulary ) đã liệt kê các loại
dịch. Các dung môi cho quá trình này được chọn sao cho các monome, chất xâu
carbomer truyền thống dựa vào tính chất hóa học và đột nhớt, … để đánh số các

chuỗi và các chất phụ gia khác hòa tan trong môi trường phản ứng, nhưng sản
phẩm polymer không tan. Trong quá khứ , benzen là dung môi hay được sử
dụng để tổng hợp carbomers. Tuy nhiên, do những lo ngại về sức khỏe và an
toàn liên quan đến benzen, các dung môi thay thế như n-hexan hoặc hỗn hợp
ethyl acetate và cyclohexane được sử dụng ngày nay thay cho benzene. Phản
ứng thường được bắt đầu qua hợp chất peroxit hữu cơ để kích hoạt phản ứng,
ngoài ra các hỗn hợp azo dạng dầu tan được cũng có thể được cân nhắc thay
thế.
Một quy trình tổng hợp carbomer về cơ bản sẽ như sau:
Axit acrylic và một lượng nhỏ TAPE và K2CO3 được hòa tan trong hỗn
hợp hai dung môi etyl axetat/ xyclo hexan.
1) K2CO3 được thêm vào để trung hòa một lượng nhỏ các nhóm
axit acrylic, cải thiện quá trình kết tủa.
2) Hỗn hợp sẽ được gia nhiệt đến 50 oC trong môi trường N2,
cùng với chất hoạt hóa peroxy ( di(2-ethylhexyl)
peroxydicarbonate – tan sẵn trong dung môi) được thêm từ từ
vào hỗn hợp phản ứng trong 6 tiếng.
3) Phản ứng polymer hóa diễn ra, carbomer không tan trong
dung môi sẽ kết tủa. Khi kết thúc phản ứng, carbomer sẽ được
tách khỏi hỗn hợp, được sẩy để thu được carbomer dạng bột.
Hình 5. Quy trình tổng hợp Carbomer cơ bản
1.4.3 Tác nhân xâu chuỗi và microgels:
Trong quá trình phản ứng, tác nhân xâu chuỗi sẽ nối các mạch
polyacrylic axit lại với nhau, tạo không gian 3 chiều. Tác nhân xâu chuỗi này sẽ
thu được các hạt PÂ (polyacrlic axit) và hạn chế quá trình gel hóa diễn ra.
Các tác nhân xâu chuỗi này không tan hoàn toàn trong nước. PAA sau
khi được xâu chuỗi thì chỉ phân bố đều trong nước. Còn với khi PAA khi không
xâu chuỗi, PAA sẽ tan để tạo dung dịch trước với nồng độ tăng dần. Khi thực
hiện bước trung hòa, carbomer phân tán trong nước sẽ tạo các hạt microgel. Các
hạt này sẽ liên kết tạo với nhau tạo thành các lớp.

1.5 Cơ chế tạo gel của cacbomer Thay vì sử dụng một hợp chất để kích hoạt phản ứng, ta chiếu một
Carbomer là một polyacrylic tổng hợp từ axit acrylic ( axit chùm tia electron để đẩy nhanh quá trình phản ứng. Phương pháp này đơn giản,
methacrylic, .. ) với tác nhân liên kết là nhóm allyl để xâu chuỗi các monomer hiệu quả và cho chất lượng sản phẩm ổn định.
lại với nhau. Cấu trúc phân tử của carbomer có thành phần từ 56% - 68% là
nhóm carboxyl, mang tính axit yếu, pH của các hạt này phân bố đều trong dung Carbomer sẽ được tổng hợp từ các nguyên liệu ban đầu theo % khối
dịch là khoảng 2,7 – 3,5. Sau khi carbomer được trung hòa, nhóm carboxyl lượng như sau:
được ion hóa, chuỗi polymer được phân bố đều và kéo dãn ra do có sự trung
hòa về điện, khiến cho carbomer trở nên dính. Dạng gel trung hòa này không - 10/110 monome axit carboxylic( có chứa liên kết đôi) .
nhạy với tia UV, không bị ảnh hưởng bởi nhiệt độ và chống sự phát triển của
nấm mốc và vi khuẩn. Ví dụ : acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid
1.6 Sự khác biệt giữa carbopol® và carbomer: [2] - 0.01/1.5 cấu tử liên kết ( là cấu tử có hai hoặc nhiều hơn hai liên kết
Carbopol® polymer là một sản phẩm của tập đoàn Lubrizol. Có nhiều đôi).
sản phẩm Carbopol® khác nhau và được chia theo các cấp độ. Các sản phẩm
Ví dụ : alkenyl sucrose ether, pentaerythritol allyl ether, pentaerythritol
được đánh số để dễ theo dõi, ví dụ như Carbopol® 971P NF polymer.
Trong đó luôn ít nhất 1 cấu tử acrylate and glycerin acrylate
Carbomer là cái tên được dùng để miêu tả polymer Carbopol®.
Carbomer nói chung là các polymer cao phân tử của axit acrylic được xâu chuỗi - 10/1000 phần nước.
với nhóm allyl ete của polyalcohols. - 0.01/5 chất phụ trợ.
Bảng 1. Một số sản phẩm Carbopol® của hang Lubrizol. Ví dụ : sodium fatty alcohol benzene sulfonate
2.1 Quy trình thực hiện

 Bước 1: Cho 4 chất trên vào bình thủy tinh, trộn đều thành một hỗn
hợp dạng lỏng. Chất lỏng này sau đó được chiếu xạ bởi một chùm tia
electron ở tốc độ xác định và sau đó dần dần hình thành dạng gel.
Lưu ý: Chùm tia electron có năng lượng 500 Gy- 50 kGy và độ dày
của lớp chất lỏng không quá 5 cm. Chất lỏng được bọc bởi túi nhựa PE và
được đặt trên khay, khay sau đó được chiếu xạ qua một cửa số chiếu xạ.
 Bước 2: Chất gel này được làm khô và sau đó nghiền thành các hạt
nhỏ.
2. Phương pháp tổng hợp Carbomer trong phòng thí nghiệm [3]
 Bước 3: Các hạt nhỏ này sau đó được nghiền thành dạng bột mịn. Đây
Ở phần thành phần ta đã có cái nhìn cơ bản về quá trình tổng hợp
chính là bột cacbomer thành phẩm.
Carbomer cần những hợp chất gì. Dưới đây là một sơ đồ tổng hợp Carbomer
quy mô phòng thí nghiệm của Trung Quốc, với điểm khác biệt là sử dụng tia 2.2 Ưu điểm của phương pháp
electron để kích hoạt phản ứng. Phương pháp sử dụng chùm tia electron thay vì sử dụng nhiệt do đó
giải quyết được các vấn đề sau:
- Kiểm soát sản phẩm và điều khiển dễ dàng.

- Thời gian rút ngắn, năng lượng cung cấp cho quá trình chính xác. - Hợp chất trung hòa được thêm vào, lớp gel được tạo thành và độ
nhớt tăng lên. Máy khuấy được sử dụng ở quá trình này để hỗn hợp
- Chi phí vận hành thấp hơn. có sự đồng đều.
- Sản phẩm có độ nhớt cao hơn, khả năng hòa tan vào nước tốt Phương pháp thứ hai là phân tán gián tiếp – sử dụng chất nhũ hóa có
hơn,.. hàm lượng nước thấp:
3. Sử dụng Carbopol® trong mỹ phẩm:
Carbopol là một loại polyme tan trong nước tạo thành dạng nhũ, có tác
dụng ổn định và làm đặc trong các sản phẩm khác nhau, điển hình là tác nhân
gel hóa trong ngel rửa tay và các sản phẩm mỹ phẩm khác. Carbopol được sử
dụng ở nhiều sản phẩm khác nhau, ở dạng gel, dạng kem, … Để tạo dạng gel
cho sản phẩm từ carbopol, quá trình này sẽ được tiến hành trong 2 bước: bước 1
là quá trình phân bố và hydrat hóa Carbopol vào trong dung dịch, bước 2 là
trung hòa dung dịch bằng cách thêm vào các hợp chất làm tăng pH cho dung
dịch. Các tác nhân trung hòa như là triethanolamine, NaOH, KOH.
3.1 Phương pháp để phân tán Carbopol vào sản phẩm: [4]
Phương pháp thứ nhất là phân tán trực tiếp:
Hình 7: Phân tán gián tiếp Carbopol sử dụng chất nhũ hóa với hàm lượng
nước thấp
- Ban đầu, dung môi hoặc dầu sẽ được cho vào cùng các thành phần
khác, carbopol sẽ được khuấy trước khi cho vào hỗn hợp dầu. Việc
khuấy sẽ hạn chế quá trình vón cục của polymer.
- Các thành phần khác như nước sẽ được thêm vào một dung dịch
riêng, cùng với tác nhân trung hòa sẽ được cho vào. Hai pha sẽ được
trộn với nhau, tạo một hệ nhũ hóa và hệ này sẽ có tính chất của một
hệ gel.
3.2 Khó khăn trong quá trình phân tán Carbopol:

Hình 6. Phân tán trực tiếp Carbopol vào trong sản phẩm 1. Carbopol ban đầu thường ở dạng bột, với khối lượng riêng nhỏ. Khi
cho vào nước nó sẽ thường nổi lên trên. Điều này có thể ảnh hưởng
- Polyme được thêm từ từ vào nước và được khuấy cho đến khi hỗn
đến sự đồng đều của sản phẩm khi thêm các thành phần khác.
hợp đồng đều. Độ nhớt dung dịch không quá thay đổi ở bước này.
2. Khi thêm vào nước, Carbopol thường tạo thành khối, cản trở sự phân
- Các chất hoạt động, tạo màu, các hợp chất tạo lớp dầu được thêm tán.
vào tùy thuộc vào sản phẩm.
3. Khi ở dạng bột thì kiểm soát lượng bột thêm vào cũng khó khan.

4. Với một số loại Carbopol, hỗn hợp không thay đổi độ nhớt đáng kể
cho đến bước trung hòa. Khi đó, các thành phần khác sẽ đặc lại ngay
lập tức, khiến cho việc thêm bột rất khó khăn.
5. Cần khuấy trong thời gian dài để đạt sự phân tán như mong muốn.
6. Bọt khí hình thành trong quá trình làm cũng có thể cản trở sự phân tán.
Ngoài ra bọt khí trong hệ gel cũng có thể gây khó khăn trong quá trình
đóng gói.
7. Khó thu được năng suất cao. Bảng 2: Quá trình hoạt động của thiết bị khuấy trộn hãng Silverson
8. Trong quá trình khuấy, việc va đập với cánh khuấy nhiều có thể làm Thùng chứa sẽ có hỗn hợp các thành phần cần được trộn. Khi bắt đầu
đứt gãy olymer, làm giảm độ nhớt sản phẩm khuấy thì carbopol được thêm vào. Với tốc độ quay nhanh của thiết bị sẽ tạo
xoáy, kéo lớp lỏng và bột vào khuấy với tốc độ cao.
*) Giải pháp của hãng Silverson: Các hạt sau đó sẽ được đẩy ra ngoài và đẩy trở lại hỗn hợp. Nếu các hạt
vón cục lại với nhau thì khi đẩy ra thì các khối này cũng bị phá vỡ
Silverson là một hãng chuyên sản xuất các thiết bị khuấy trộn quy mô Với thời gian một vòng khuấy rất ngắn, thiết bị này đẩm bảo toàn bộ
công nghiệp. Silverson đã phát triển một thiết bị khuấy đặc biệt có thể khắc hỗn hợp đều được đi qua nhiều lần vào thiết bị trộn. Kích thước các hạt sẽ
phục các nhược điểm trên. nhỏ và tăng bề mặt riêng.
*) Hai ưu điểm chính:

Ưu điểm của thiết bị:
- Quá trình phân tán diễn ra trong một thời gian rất ngắn, giảm thiểu tối
đa khả năng đứt gãy polymer. - Không bị vón cục khi khuấy.
- Năng suất sản phẩm thu được tối đa.
- Tùy từng trường hợp mà thiết bị này cũng có thể thực hiện quá trình - Không có bọt khí.
trung hòa. Với các sản phẩm có độ nhớt cao thì sẽ sử dụng các thiết bị - Hệ nhũ hóa ổn định.
khuấy có công suất nhỏ hơn.
- Chất lượng sản phẩm và tính ổn định cao.
- Phân tán với tốc độ cao để giảm thiểu tối đa thời gian khuấy, hạn
chế sự đứt gãy polymer.
Dựa vào khối lượng mỗi mẻ, tính chất và hàm lượng của Carbopol, độ
nhớt sản phẩm mà ta sẽ chọn các thiết bị khác nhau:

4. Ứng dụng của cacbomer làm nước rửa tay: [5]
4.1. Dụng cụ:

- Phễu.
Bảng 3: Một số ưu điểm của các thiết bị thuộc hãng Silverson
- Thìa.
Một số thiết bị khuấy của hãng Ưu điểm và phạm vi ứng dụng
Silverson - Bình đựng.
SILVERSON ULTRAMIX:
- Áp dụng với những hỗn - Thiết bị khuấy.
hợp sử dụng lượng bột lớn.
- Sản phẩm có độ nhớt cao. Nguyên liệu:
- Thiết bị bền.
- Nước cất.
HIGH SHEAR IN-LINE MIXERS:
- Không có bọt khí. - Cồn 70 độ.
- Tự bơm tùy thuộc vào độ nhớt
- Carbopol 940.
của sản phẩm.
- Có thể lắp nhiều bậc.
- Triethanolamine.
- Thích hợp với sản phẩm mà
khối lượng mỗi mẻ lớn.
SILVERSON FLASH MIX: Hình 8: Các dụng cụ cần thiết

- Giảm thiểu bọt khí.
- Thích hợp với sản phẩm có 4.2. Cách tiến hành:
khối lượng mỗi mẻ lớn. - Cho 500ml nước cất vào trong bình, thêm 10g Carbopol rồi đóng nắp
- Không cần vệ sinh liên tục. chay và khuấy cho đến khi hoàn toàn.
- Tự động hóa dễ dàng.
- Thêm 500 ml cồn 70 độ vào bình. Khuấy cho đến khi hoàn toàn.
- Thêm 1 muỗng ( thìa uống trà ) triethanolamine và khuấy cho đến khi
HIGH SHEAR BOTTOM ENTRY dung dịch ổn định.
MIXER:
Thích hợp sử dụng với các hỗn hợp - Ta đã có cho mình một lọ gel diệt khuẩn rồi!
dạng kem có độ nhớt cao.

Nhóm 9: Triethanolamine - TEA Triethanolamine (TEA) cũng được sử dụng với kết hợp với axit béo để
chuyển đổi axit muối, do đó trở thành cơ sở cho một chất tẩy rửa. Ngoài ra,
nó có thể hỗ trợ cho việc hình thành nhũ tương bằng cách làm giảm sức
Lời mở đầu
căng bề mặt của các chất, tạo điều kiện cho các thành phần nước và dầu hòa
tan để pha trộn.
Triethanolamine hay thường được gọi là TEA là một amin bậc ba cơ Triethanolamine được FDA chấp thuận như là một chất phụ gia thực
bản. Nó thường được sử dụng như một điều chỉnh PH hoặc để làm dày công phẩm gián tiếp và CIR đã được phê duyệt với giới hạn nồng độ. CIR xác
thức mỹ phẩm. Sản xuất của nó là kết quả của phản ứng của ethylene oxide định rằng Triethanolamine là "an toàn để sử dụng trong mỹ phẩm và các sản
(rất độc) với ammonia (cũng độc hại). phẩm chăm sóc cá nhân. Trong các sản phẩm dành cho tiếp xúc lâu dài với
da, nồng độ của Triethanolamine (TEA) không được vượt quá 5%."
Với sự hiện diện của nitrite, TEA tạo thành nitrosamine được biết là gây
ung thư. Tuy nhiên, phải tưởng tượng rằng rủi ro vẫn rất thấp trong phòng
1.2. Định nghĩa:
tắm. Tuy nhiên, ngoài khía cạnh này, nhiều nghiên cứu (bao gồm cả CIR)
dường như chỉ ra rằng TEA gây độc cho da, hệ miễn dịch và đường hô hấp
ở người. Một hoặc nhiều nghiên cứu trên động vật đã cho thấy tác dụng lên Nó là một hợp chất hóa học hữu cơ
các cơ quan cảm giác ở liều rất thấp, đặc biệt là khi được sử dụng quanh là một amin bậc ba và một rượu ba
miệng, mắt và môi và một hoặc nhiều xét nghiệm in vitro trên các tế bào nhóm chức . Như amin khác,
động vật có vú đã cho thấy kết quả đột biến tích cực. triethanolamine đóng vai trò như một
bazơ yếu do các cặp duy nhất
Nồng độ TEA được ủy quyền tối đa là 2,5% trong các sản phẩm mà
của electron trên nguyên tử của nitơ.
không cần rửa.
Ngoài ra, còn áp dụng các hạn chế sau: Triethanolamine còn được gọi là
- Không sử dụng với các hệ thống không gây nhiễu trolamine.
- Độ tinh khiết tối thiểu ≥ 99%
- Hàm lượng amin thứ cấp tối đa: 0,5% đối với nguyên liệu Tên: 2,2 ′, 2 ′ - nitrilotrisethanol
- Hàm lượng nitrosamine tối đa: 50 μg / kgg / kg Tên hệ thống của IUPAC: 2,2 ′, 2 ′ - Nitrilotriethanol
Từ đồng nghĩa: Alkanolamine 2, 4, 4; nitrilotriethanol; TEA (rượu amin)
- Lưu trữ trong một thùng chứa không có nitritPhần 1: Tổng quan về
trietanolamin; amin tris (hydroxyethyl); amin tris (2-hydroxyethyl)
triethanolamin
Công thức thô của nó làC 6 H 5 NO3
1.1.Giới thiệu về triethanolamin: Khối lượng phân tử tương đối: 149,19 g/mol.
Triethanolamine (TEA) là một amin được sản xuất bởi phản ứng
ethylene oxide với amoniac. Nó được sử dụng như một hóa chất trợ nghiền,
chất đệm, mặt nạ và thành phần nước hoa, và bề mặt, ngoài việc sử dụng 1.3. Tính chất vật lý:
chính của nó là một điều chỉnh pH.
- Chất lỏng dễ cháy với không khí, có mùi khó chịu như amoniac kết hợp
Triethanolamine được sử dụng trong một loạt các sản phẩm mỹ phẩm và với cây táo gai.
chăm sóc cá nhân, bao gồm cả eyeliners, mascara, màu mắt, phấn hồng,
cũng như trong nước hoa, sản phẩm chăm sóc tóc, thuốc nhuộm tóc, sản
- Nặng hơn nước.
phẩm cạo râu, kem chống nắng và các sản phẩm chăm sóc da và làm sạch
da.
- Khối lượng riêng: 0.7255 g/ml
- Điểm nóng chảy: −114,70 °C; 158,45 K; −174,46 °F TEA được sử dụng làm chất chống tạo bọt, chất chống thấm nước, chất
phân tán, chất ức chế ăn mòn, chất làm mềm, chất nhũ hóa, chất làm ẩm,
- Điểm sôi: 88,6 đến 89,8 °C; 361,7 đến 362,9 K; 191,4 đến 193,5 °F chất làm dẻo và chất kiềm hóa dược phẩm. Nó được đăng kí để sử dụng
trong thực phẩm và các sản phẩm của thực phẩm.
- Áp suất hơi: 6.899–8.506 kPa
Sử dụng trong mỹ phẩm, TEA được sử dụng để tăng độ pH của hỗn
- Nhiệt dung: 216.43 J/K. mol hợp nhất định, cũng như hoạt động như một chuyển thể sữa (để giúp các
thành phần khác kết hợp tốt hợp). Hóa chất này thường không màu hoặc
Trạng thái vật lý: chất lỏng không màu, mùi amoniac
vàng nhạt và thể có mùi amoniac mờ nhạt. Các kết cấu của TEA thường rất
dày và mó có thể biến thành một chất rắn hoặc kết tinh ở nhiệt độ phòng.
Nhiệt độ nóng chảy: 21,6 ºC
Điều này có thể hiểu rằng nó không thể được thểm vào tất cả các sản phẩm
Nhiệt độ sôi: 333,40 ºC và đều mang lại hiệu quả, chẳng hạn như huyết thanh chống lão hóa, các kết
cấu có thể làm giảm tác dụng cho da. TEA có một số cảnh báo liên kết với
Tỉ trọng riêng: 1,124 g/l nó, có thể trở thành một mối quan tâm lớn đối với người sử dụng sản phẩm
có chưa TEA một cách thường xuyên.
Tính tan trong nước: 149 g/l (20 ºC) TEA thường được tìm thấy trong mỹ phẩm như mascara, phấn mắt, bút
kẻ mắt, nước hoa và kem che khuyết điểm. Đôi khi nó cũng được tìm thấy
Nhiệt độ chớp cháy: 179 ºC
trên các sản phẩm chăm sóc tóc như thuốc nhuộn tóc, bộ sóng. TEA cũng
được tìm thấy phổ biến ở các loại kem vào gel cạo râu hay kem chống nắng.
Triethanolamine (TEA) là một hợp chất hữu cơ lưỡng tính vừa là amin bậc
Sử dụng chính của nó là để cân bằng độ pH của một sản phẩm, nhưng nó
3 vừa là triol. Triol là một phân tử với ba nhóm rượu. triethanolamine là cũng hoạt động như một chất nhũ hóa giúp sản phẩm giữ lại một diện mạo
một bazơ mạnh ở dạng tinh khiết không màu nhưng khi có lẫn tạp chất thì đồng nhất hơn. Điều nay đặc biệt quan trọng đối với các sản phẩm mỹ phẩm
hỗn hợp dễ bị chuyển sang màu vàng. để chúng không bị bết trên da.
Trong hầu hết các trường hợp, sản phẩm có chưa TEA có nghĩa là
Phần 2: Ứng dụng và ảnh hưởng của triethanolamin
không tiếp xúc lâu trên da và cần được rửa sạch hàng ngày. Trong khi FDA
đã phê duyệt là TEA là an toàn khi sử dụng, tổ chức này cũng khuyến cáo
2.1. Ứng dụng của triethanolamin: rằng bất kì sản phẩm có chưa hóa chất này nên nhỏ hơn 5% nồng độ để an
Hợp chất hóa học này thường được tìm thấy trong một số sản phẩm mỹ toàn sử dụng.
phẩm và cũng được sử dung trong nhiều ứng dụng y tế khác nhau.
TEA là một hóa chất thương mại quan trọng. TEA được sử dụng trong
giặt khô và cọ rửa len. Nó được tìm thấy trong mỹ phẩm và chất tẩy rửa gia 2.2. Tác động của triethanolamin đến con người và môi trường:
dụng, chất lỏng gia công kim loại. Nó cũng được sử dụng trong chế biến
giấy và gỗ. Mặc dù TEA thường được sử dụng trong các sản phẩm làm đẹp và y
tế nhưng nó vẫn là một chất được xem là tương đối nguy hiểm. Mặc dù
FDA chấp thuận nhưng nó không bao giờ được sử dụng trong một thời gian Các phương pháp được mô tả trong tài liệu để điều chế TEA dựa trên
dài, vì nó đã được chứng minh là có tác dụng bất lợi trên da người, hệ thống phản ứng của ethylene oxide (EO) với ammonia, phương pháp đầu tiên
được đề xuất bởi Knorr hoặc phản ứng của ethylene chlorohydrin với
miễn dịch và là chất độc đối với hệ thông hô hấp. Thử nghiệm lâm sàng cho
ammonia được đề xuất bởi Wurz. Do sự sẵn có trong công nghiệp của EO,
thấy tác hại nguy hiểm nhất mà TEA gây ra là gan, bàng quang và ung thư phản ứng của amoniac và EO được ưu tiên hơn và từ lâu đã là cơ sở cho
tinh hoàn ở động vật trong phòng thí nghiệm. việc tổng hợp ethanolamines.
Khi sử dụng các sản phẩm có chứ TEA, chẳng hạn như mỹ phẩm, bạn Quá trình tổng hợp TEA trong trường hợp này được tiến hành tuần tự :
nên rửa sạch mặt bằng nước và sửa rửa mặt để loại bỏ đi dấu vết của mỹ đầu tiên, thu được monoethanolamine (MEA), sau đó là dietanolamine
phẩm là giảm nguy cơ tiếp xúc TEA lâu dài trên da, đặc biệt là những vùng (DEA) và sau đó là TEA. Việc bổ sung nước làm tăng đáng kể quá trình
da nhạy cảm quanh mắt và miệng. này. Các giá trị của năng lượng hoạt hóa tương ứng và các yếu tố có liên
quan của phương trình Arrhenius được đưa ra trong bảng sau.
Ngoài ra còn một số tác dụng phụ liên quan đến hóa chất TEA: xảy
ra dị ứng phổ biến, gây chảy nước mắt hoặc ngứa nếu tiếp xúc gần với mắt,
tóc dễ ngứa hay khô da. Về lâu dài hóa chất này có thể gây ảnh hướng xấu
tới da như mụn nước, ửng đỏ,…
Công nhân sản xuất hoặc sử dụng TEA có thể hít phải hơi hoặc
tiếp xúc trực tiếp với TEA có thể gây phơi nhiễm. Nếu TEA được giải
phóng ra môi trường thì nó sẽ bị phân hủy trong môi trường do phản ứng
với các gốc hydroxyl. Nó sẽ lo lửng trong không khí rồi rơi xuống đất. TEA
không bị phân hủy bở ánh sáng mặt trời. Nó không bị bốc hơi từ mắt đất lên
không khí hoặc từ nước. Nó bị phân hủy bởi các vi sinh vật và sẽ khoogn bị
tích tụ trong các loại sinh vật dưới nước.
Hình 1: Phản ứng của amoniac và etylenoxit.
Phần 3: Phương pháp sản xuất triethanolamin Các giá trị của năng lượng hoạt hóa tương ứng và các yếu tố có liên quan
của phương trình Arrhenius được đưa ra trong bảng sau.
Triethanolamine (TEA) là một sản phẩm quan trọng được sử dụng trong Bảng 1 : Giá trị của các thông số Arrhenius cho các phản ứng hydroxy
nhiều lĩnh vực sản xuất (ngành dệt và xi măng, mỹ phẩm, hóa chất gia dụng, hóa amoniac
dược phẩm...) Trong khi đó, chất lượng sản phẩm, đặc tính tiêu dùng của nó Phản ứng Ea K
phụ thuộc vào công nghệ sản xuất. Tổng quan thảo luận về các phương ( kJ/mol ) ( l/mol.phút )
pháp khác nhau để điều chế TEA, bao gồm sử dụng các chất xúc tác, liên EО + NH3 → MEA 61,1 4,11.108
quan đến việc làm sạch sản phẩm như thế nào và cho mục đích gì là cần
thiết để có được. Các cách có thể để cải thiện hơn nữa các đặc tính tiêu EO + MEA → DEA 65,7 1,13.1010
dùng của TEA thu được cũng được xem xét.
EO + DEA → TEA 63,2 2,94.109
EO + TEA → OTEA 53,1 4,23.106 Để thu được hỗn hợp alkanolamines, trong phương pháp sử dụng lò
phản ứng kết nối với bình ngưng hồi lưu. Ban đầu, một phần nguyên liệu
được nạp vào lò phản ứng và sau một thời gian nguyên liệu được nạp qua
phần trên của bộ làm mát trở lại. Kết thúc phản ứng, các sản phẩm được
Thu được trietanolamine từ monoethanolamine và diethanolamine. Cách
tách ra bằng thiết bị chưng cất chân không. Trong trường hợp này, sản
dễ nhất để có được TEA là sự tương tác của MEA hoặc DEA với EO. Phản
lượng của alkanolamines tăng lên và việc sản xuất chúng được đơn giản
ứng được thực hiện ở áp suất khí quyển và EO được sủi bọt qua hỗn hợp
hóa. Một phương pháp khác là trộn EO với dung dịch amoniac trong một
ethanolamines. TEA thu được bằng phương pháp này không cần thanh lọc
máy trộn được lắp đặt trước lò phản ứng, trong đó quá trình tổng hợp
thêm. Một phương pháp điều chế TEA, dựa trên hỗn hợp ethanolamines thu
ethanolamines được tiến hành. Sau phản ứng, amoniac được gửi đến máy
được từ sự tương tác giữa EA và ammonia. Các nhà sáng chế đề xuất cho
trộn và tái sử dụng. Một sản phẩm chứa từ 99,2 đến 99,9% TEA được phân
hỗn hợp ban đầu vào phần giữa của cột chưng cất chứa 20 đĩa lý thuyết để
tách từ hỗn hợp phản ứng. Phương pháp này phù hợp cho quy mô sản xuất
đảm bảo chuyển đổi hoàn toàn hơn hỗn hợp amin. Trên cùng một cột, TEA
nhỏ, bởi vì nó cho phép bạn nhanh chóng và dễ dàng có được TEA chất
tiếp tục tách ra. Hỗn hợp không chứa MEA phản ứng lại với EO và các sản
lượng cao.Trong giai đoạn đầu tiên, alkenocide phản ứng với dung dịch
phẩm phản ứng thu được theo cách này được tách ra trên các cột chưng cất.
amoniac tạo thành hỗn hợp alkanolamines, được tách ra khỏi NH3. Sau đó,
Trong trường hợp này, DEA, TEA và ethylene glycol thu được. Như đã lưu
các alkanolamines thu được, được xử lý bằng một phần bổ sung alkenoxide.
ý ở trên, các lĩnh vực ứng dụng khác nhau của TEA đưa ra yêu cầu của họ
Việc tách các sản phẩm thu được được thực hiện bằng phương pháp chưng
đối với chất lượng của sản phẩm này. Trong một số quy trình, chỉ có thể sử
cất chân không . Trong trường hợp này, có thể thu được TEA có chất lượng
dụng TEA có độ tinh khiết cao (trong suốt: với chỉ số màu được cải thiện).
khác nhau cả về kỹ thuật và độ tinh khiết cao. Ngoài việc sử dụng phương
Để có được một sản phẩm nguyên chất như vậy, bạn có thể sử dụng phương
pháp chưng cất chân không, loại bỏ tạp chất MEA, DEA và các rượu amin
pháp được mô tả trong bằng sáng chế khác, trong đó bắt đầu từ hỗn hợp
thứ cấp và liên kết chính có thể bằng cách loại bỏ các oxazolidine tương
DEA + MEA. Trong phương pháp này, ethylene oxide được thêm vào hỗn
ứng thu được bằng phản ứng với formaldehyd và kết tủa dưới dạng flocs .
hợp ban đầu cùng với hydro, lượng tương đương với lượng EO. Phương
Để sản xuất TEA, không chỉ có thể sử dụng các lò phản ứng hàng loạt, mà
pháp được mô tả có thể được sử dụng để xử lý dư lượng do sản xuất TEA từ
cả các hệ thống dòng chảy: khả năng tổng hợp trong một lò phản ứng dạng
ethylene oxide và ammonia.
ống đã được nghiên cứu, sau đó người ta đã đề xuất sử dụng một chuỗi các
Chuẩn bị TEA trực tiếp từ ethylene oxide và ammonia, thông thường lò phản ứng dạng ống trong đó EO được trộn với dung dịch amoniac (từ 5
trong quy trình này, một hỗn hợp các sản phẩm được tạo thành có thể được đến 30% NH3).
tách ra bằng cách điều chế ethanolamines tương ứng . Để sản xuất chủ yếu
TEA, cần phải sử dụng ammonia và ethylene oxide theo tỷ lệ tương đương,
cụ thể là 1: 1. Tuy nhiên, thường để giảm sự hình thành các sản phẩm phụ,
ví dụ O- (hydroxyethyl) -triethanolamine (OTEA),ta dùng dư amoniac.
Trong trường hợp này, có một vấn đề liên quan đến việc xử lý phần dư của
nó. NH3 dư được hấp thụ bởi nước trong chất hấp thụ. Thiết bị hấp thụ
amoniac được lắp đặt sau lò phản ứng, trong đó sự tương tác giữa EA và
dung dịch amoniac được thực hiện. Amoniac hấp thụ có thể được đưa trở lại
để sản xuất ethanolamines. Sử dụng tháp bay hơi để loại bỏ amoniac. Một
phương pháp khác là bổ sung ethylene oxide hai giai đoạn, khi ở giai đoạn
đầu tiên, từ 57 đến 80% lượng EA cần thiết được thêm vào hỗn hợp phản
ứng. Phương pháp chưng phân đoạn của EO cho phép giảm số lượng
oligome tạo thành bên trong quá trình tổng hợp TEA.
Hình 2. Sơ đồ lắp đặt cho phản ứng của ethylene oxide với ammonia hợp ethanolamines, người ta đề xuất sử dụng axit Lewis thay vì nước làm
chất xúc tác, ví dụ: oxit của các nguyên tố thuộc nhóm chính của nhóm I -
1 – Amoniac 2 – EO 3 - Thùng chứa nước III ,hỗn hợp silic và oxit nhôm, silicat không đồng nhất với thành phần
SiO2: Al2O3 = (2.5 : 1). Để thu được TEA từ DEA và EO, hỗn hợp các oxit
Thời gian phản ứng %TEA
natri, silic và nhôm được sử dụng làm chất xúc tác.
(phút)
95 ºC 180 ºC Bảng 2 : Ảnh hưởng của thời gian tiếp xúc và nhiệt độ phản ứng đến
0,8 8 56 năng suất của triethanolamine trong lò phản ứng vi kênh dòng chảy.
1,7 35 70
3,3 40 80
4 - Lò phản ứng 5 - Bộ phận trao đổi nhiệt Phản ứng được thực hiện trong khoảng nhiệt độ từ 100 đến 250 °C, tốt
nhất là từ 150 đến 200 °C. Các chất xúc tác đã được sử dụng, các tác giả đề
6 – Tháp chưng cất xuất tái sinh bằng cách làm nóng chúng đến 450 °C. Việc sử dụng các chất
7 – Tháp để tách nước xúc tác không đồng nhất được mô tả để điều chế hỗn hợp ethanolamines rất
hứa hẹn do tính sẵn có của chúng. Một số bằng sáng chế mô tả các chất xúc
8 – Tháp chưng cất phân đoạn. tác đồng nhất để điều chế TEA. Ví dụ, để tăng tính chọn lọc TEA, người ta
đã đề xuất thêm dung dịch amoni cacbonat . Trong các phát minh khác,
Một đặc điểm của quy trình này là dung dịch amoniac được đưa vào carbon dioxide được sử dụng cùng với ammonium carbonate cho cùng một
đầu lò phản ứng và EO được đưa vào lò phản ứng dọc theo toàn bộ chiều mục đích . Trong bằng sáng chế khác sản xuất ethanolamines với sự có mặt
dài của nó thông qua các thiết bị đặc biệt. Một công trình gần đây của Viện của chất xúc tác zeolite thuộc loại ZBM-10. Tuy nhiên, khi chúng được sử
xúc tác SB RAS đã mô tả một phương pháp sản xuất TEA, trong đó các chỉ dụng (nhiệt độ của dòng amoniac đến là 70 ° C, của ethylene oxide là 25 °
số kỹ thuật cao đạt được thông qua việc sử dụng một microreactor được C, nguyên liệu được cung cấp ở dạng khí), TEA thu được với hiệu suất
trang bị các tấm vi kênh. Phương pháp này cho phép thu được TEA với các không đạt yêu cầu (cao nhất là 46%). Nếu, khi nhận được ethanolamines,
đặc tính được cải thiện: giá trị thấp của chỉ số màu và hàm lượng thấp của nước được sử dụng làm chất xúc tác (15% theo khối lượng), thì hàm lượng
các sản phẩm hydroxyethylation (bao gồm cả oligome). Đồng thời, hiệu TEA trong hỗn hợp các sản phẩm tổng hợp là 55%, DEA - 28%, MEA -
suất TEA tốt nhất, bằng 80% (dựa trên ethylene oxide được nạp), đã đạt 17%. Điều này cũng xác nhận rằng nên thêm nước để tăng năng suất TEA
được trong lò phản ứng vi mạch ở nhiệt độ 180 ° С và thời gian tiếp xúc 3,3 trong hỗn hợp phản ứng. Có thể thu được alkanolamines (bao gồm cả bao
phút .Sau đó, phương pháp này được sao chép lại trong phát minh của các gồm propanolamine) sử dụng dung dịch NH3 và chất xúc tác zeolite như
tác giả Trung Quốc .với sự khác biệt là máy trộn và các kênh bên trong lò ZSM-5, ZSM-10 được phủ bằng lanthanum hoặc ZSM-11 được phủ bằng
phản ứng có hình dạng ngoằn ngoèo, việc sử dụng lò phản ứng vi mạch rất yttri. Đường kính lỗ rỗng của các chất xúc tác này để sản xuất
hứa hẹn cho sản xuất vi mô và trọng tải nhỏ. Việc tổ chức sản xuất tấn trung ethanolamines là 0,45-0,80nm. Quá trình pha lỏng để sản xuất
bình có thể đạt được bằng cách tăng số lượng lò phản ứng vi kênh được sử ethanolamines, trong đó nước vừa là dung môi vừa là chất xúc tác. Sơ đồ
dụng. Ngoài các phương pháp được mô tả ở trên, ethanolamines có thể được quy trình cung cấp cho việc tái chế amoniac và EO. Các chất xúc tác được
sản xuất bằng phản ứng oxy hóa trong khoảng nhiệt độ từ 25 đến 500 °C và mô tả ở trên cho phép giải quyết cả 2 nhiệm vụ - thu được chủ yếu TEA và
áp suất từ 1 đến 200 atm. thu được hỗn hợp phản ứng được làm giàu trong MEA và DEA. Đồng thời,
Chất xúc tác cho phản ứng của ethylene oxide với ammonia là nước. để thu được chủ yếu TEA, nước cần được thêm vào như một chất xúc tác.
Việc sử dụng nước làm chất xúc tác cho phản ứng như vậy rất thuận tiện, Từ dữ liệu được trình bày trong các bằng sáng chế trên, có thể kết luận rằng
nhưng trong trường hợp này, việc tách ethanolamines ở dạng tinh khiết đòi các chất xúc tác không đồng nhất là phù hợp nhất để có được MEA và
hỏi thêm chi phí năng lượng do cần phải tách nước bằng cách chưng cất. Do DEA, và việc sử dụng nước là cần thiết để lấy TEA làm sản phẩm chính
đó, trong một số bằng sáng chế, để giải quyết vấn đề này, khi điều chế hỗn như một chất xúc tác
- khi tổ chức sản xuất TEA với trọng tải nhỏ, hiệu quả nhất là sử dụng
các hệ thống vi kênh thông qua dòng chảy, ưu điểm của phương pháp này là
Có thể cải thiện chỉ số màu TEA, bằng cách thêm muối amoni (nitrat, khả năng thu được ngay một sản phẩm có độ tinh khiết cao .
sunfat) vào nồi hấp để tổng hợp ethanolamines .Trong trường hợp này, chỉ
số màu của hỗn hợp amin thu được được cải thiện bằng cách giảm lượng
oxy hòa tan và giảm lượng nhựa. Hỗn hợp tinh khiết của ethanolamines
được tách ra bằng cách chưng cất phân đoạn ở áp suất thấp và nhiệt độ 100 Phần 4: Tổng kết về triethanolamin
°C.
Thay vì chưng cất phân đoạn để cải thiện chỉ số màu, ví dụ, 4.1. Sản xuất triethanolamin:
etanolamines, có thể được xử lý bằng hydro ở áp suất 2 MPa trong 4 giờ khi
có chất xúc tác. Cu, Ru, Rh, Ag, Os, Ir, Pt được hỗ trợ trên các hydroxit kép
phân lớp (Mg / Al, Pd / Al, Ni / Al, Zn / Al, bổ sung platinum và palladi).
Việc xử lý như vậy, được thực hiện ở nhiệt độ lên tới 120 ° С, cho phép Ethanolamines có sẵn trên thị trường vào đầu những năm 1930; họ giả
người ta cải thiện chỉ số màu lên tới 20-60 đơn vị trên thang bạch kim-
coban, ngay cả khi giá trị ban đầu của nó là 500 đơn vị (thang Pt / Co) . Các định tầm quan trọng thương mại ngày càng tăng như là trung gian sau năm
phương pháp được mô tả có thể được sử dụng như dự phòng, vì việc sử
dụng hydro đòi hỏi các biện pháp an toàn nâng cao. Sau khi tổng hợp TEA, 1945, bởi vì sản xuất quy mô lớn ethylene oxide. Từ giữa những năm 1970
xử lý nó với phosphine (được đưa vào TEA dưới dạng khí) hoặc phốt phát.
Chỉ số màu của các hỗn hợp cuối cùng trong trường hợp này là từ 0 đến 10- có thể sản xuất kinh tế ethanolamines rất tinh khiết, không màu.
20 đơn vị theo thang Hazen. Với chi phí của các hợp chất phốt pho này,
cũng như độc tính cao của chúng, phương pháp này chưa được chấp nhận.
Ethanolamines được sản xuất ở quy mô công nghiệp độc quyền bởi phản
Chỉ số màu của ethanolamines được đề xuất sẽ được cải thiện bằng cách
đun nóng ethanolamines với than hoạt tính ở nhiệt độ không quá 200 ° C
trong thời gian cần thiết. Với phương pháp này, có thể giảm chỉ số màu ứng của ethylene oxide và amoniac dư thừa. Phản ứng này diễn ra chậm,
xuống 20 đơn vị trên thang bạch kim-coban. Nguyên bản nhất là cải thiện
chỉ số màu của TEA bằng cách chiếu xạ nó bằng bức xạ điện từ (ánh sáng) nhưng được tăng tốc bởi nước.
với bước sóng từ 100 đến 1200nm (tốt nhất là từ 280 đến 520nm ) ở nhiệt
độ từ 20 đến 190 °C (tốt nhất là từ 25 đến 60 ° C). Chiếu xạ được thực hiện Dự kiến sản xuất hàng năm của triethanolamine tại Hoa Kỳ trong bảng 1.
trong một thời gian đủ để tẩy TEA. Bằng sáng chế tương tự mô tả nhà máy
để sản xuất hỗn hợp ethanolamines, trong đó một nguồn bức xạ điện từ Sản lượng trên toàn thế giới được ước tính là 100.000 - 500.000 tấn mỗi
được cung cấp, giúp tẩy trắng TEA sau khi tách bằng cách chưng cất.
Phương pháp được mô tả là hứa hẹn nhất, vì nó không yêu cầu giới thiệu năm và châu Âu ở mức 50.000 - 100.000 tấn mỗi năm
thêm thuốc thử trong các sản phẩm tổng hợp. Các phương pháp tinh chế và
xử lý TEA thu được cũng được phân tích để đảm bảo chất lượng cao của
Bảng 3: Ước tính sản lượng triethanolamin hàng năm của Hoa Kỳ
sản phẩm, ví dụ, liên quan đến chỉ số màu.
Nói chung, phân tích theo các phương pháp để thu được TEA, chúng ta ( nghìn tấn)
có thể rút ra kết luận sau:
- đối với việc tổ chức các quá trình công suất lớn, việc sử dụng các
phương pháp amoni oxit ethylene khi có nước là hợp lý nhất;
Năm 1960 1965 1970 1975 1980 1985 1990 Các ứng dụng khác của triethanolamine bao gồm: chất kết dính, chất
Sản 13 25 38 41 56 71 98 chống tĩnh điện, xi măng và công việc bê tông, sơn, trong điện phân và mạ
lượng điện, trong nhiên liệu, mực in, in thạch bản, làm sạch kim loại và bôi trơn,
khai thác, sơn và bột màu, dầu khí và sản xuất than, như một chất trung gian
Thông tin vào năm 1999 chỉ ra rằng triethanolamine được sản xuất bởi sáu dược phẩm và chất nhũ hóa thuốc mỡ. Polyme và sản xuất polymer, chế
công ty ở Ấn Độ, năm công ty ở Hoa Kỳ, ba công ty ở Trung Quốc, Pháp, biến cao su, thông lượng hàn, hoàn thiện dệt may, sản xuất và sử dụng
Đức và Mexico, hai công ty ở Ý và Nga. Liên đoàn và một công ty từng ở polyurethane và nghiền gỗ.
Úc, Bỉ, Brazil, Cộng hòa Séc, Iran, Bảng 4: Ước tính tỷ lệ phần trăm được sử dụng trong các ứng dụng
Nhật Bản, Tây Ban Nha và Vương quốc Anh. chính tại Hoa Kỳ.
4.2. Sử dụng:
Ứng dụng Tỷ lệ phần trăm
Chất lỏng kim loại 33

Triethanolamine được sử dụng làm chất ức chế ăn mòn trong chất lỏng
Bê tông/ xi măng 25
cắt kim loại; một chất đóng rắn cho epoxy và polyme cao su, dưới dạng
Chất hoạt động bề mặt 20
đồng – triethanolamine phức tạp để kiểm soát tảo nước ngọt trên hồ và ao
Gia công dệt may 8
và như một chất trung hòa - phân tán tác nhân trong công thức thuốc diệt cỏ
Hóa chất nông nghiệp 3
nông nghiệp. Nó cũng được sử dụng rộng rãi trong các chất nhũ hóa, chất
Mỹ phẩm 2
làm đặc và chất làm ướt trong công thức của các sản phẩm tiêu dùng như
Ứng dụng khác 9

mỹ phẩm, chất tẩy rửa, dầu gội và các sản phẩm cá nhân khác.
4.3. Nghiên cứu về ung thư ở con người
4.4. Cách sản xuất

Nhóm công tác không biết về bất kỳ nghiên cứu nào kiểm tra cụ thể
nguy cơ ung thư ở những người tiếp xúc với triethanolamine. Tuy nhiên, Một quá trình liên tục để sản xuất triethanolamine (TEA) bao gồm:
- Bước 1: tổng hợp TEA bằng cách liên tục đưa amoniac tiếp xúc với
ethanolamines đã được sử dụng làm chất phụ gia cho chất lỏng gia công
ethylene oxide trong điều kiện cho phép tạo ra hỗn hợp phản ứng bao
gồm mono-, di- và trietanolamines
kim loại từ những năm 1950. Có ba loại chất lỏng gia công kim loại chính: - Bước 2: một bước liên tục tách amoniac không phản ứng với hỗn hợp
phản ứng.
dầu khoáng, hòa tan (dầu thẳng pha loãng với nước và phụ gia) và tổng hợp - Bước 3: một bước liên tục tách TEA khỏi hỗn hợp.
Quá trình này được đặc trưng bởi một hỗn hợp cụ thể của alkanolamine,
(nước và phụ gia). Ethanolamines hoặc triethanolamine hoặc
bao gồm TEA và từ 0,5 đến 50% trọng lượng của ít nhất một
dialkanolamine thứ cấp, được điều chế hoặc phân lập từ hỗn hợp tạo ra từ
diethanolamine là phụ gia rất phổ biến cho cả chất lỏng gia công kim loại
bước 2 và trong đó TEA được tách ra và được phân lập với mức độ tinh
khiết bằng hoặc lớn hơn 99,2% trọng lượng, bằng cách chưng cất liên tục
hòa tan và tổng hợp. hỗn hợp cụ thể của alkanolamines. Sáng chế cũng liên quan đến một TEA
không màu có độ tinh khiết cao, có thể thu được bằng quy trình theo sáng
Một số nghiên cứu đã kiểm tra nguy cơ ung thư trong số công nhân tiếp chế và đặc biệt có khả năng kháng màu cao.
xúc với chất lỏng gia công kim loại. Chỉ có nghiên cứu cho biết rằng
ethanolamines (không có nghiên cứu nào chỉ ra triethanolamine) được sử
dụng làm chất phụ gia. Sử dụng ethanolamines và nitrit cùng nhau làm chất
phụ gia cho chất lỏng gia công kim loại có thể dẫn đến sự hình thành của n-
nitrosodiethanolamine. Các nghiên cứu nói rằng ethanolamines và nitrit đã
được sử dụng cùng nhau như chất phụ gia hoặc đưa ra kết quả tiếp xúc với
nitrosamine được mô tả chi tiết trong chuyên khảo trong tập này về n-
nitrosodiethanolamine. Các nghiên cứu khác được mô tả chi tiết trong
chuyên khảo về chế độ ăn uống.

Nhóm 10 Sodium Lactate ( Natri lactat) II) Ứng dụng
Ứng dụng của sodium lactate
1. Ứng dụng trong bảo quản thực phẩm:

I) Cấu trúc, tính chất vật lý và tính chất hóa học natri lactat:
muối của natri và axit lactic Natri lactat (Sodium lactate) chính là muối của acid lactic, có vị mặn nhẹ
và thường dùng trong các sản phẩm thịt và gia cầm để kéo dài tuổi thọ và
gia tăng độ an toàn vì nó có hoạt tính kháng khuẩn rộng, và có hiệu quả
trong việc ức chế hầu hết các vi khuẩn làm hỏng thức ăn và gây bệnh.
Sodium Lactate có đặc tính chống vi khuẩn rất tốt và có thể bắt được lượng
lớn nước tự do trong thực phẩm để giảm hoạt động của nước. Sodium
Lactate giúp ngăn chặn sự phát triển của vi sinh vật và kéo dài thời hạn sử
dụng và giữ được hương vị.
2. Ứng dụng trong mỹ phẩm:

Sodium Lactate có thể giúp duy trì làn da dưỡng ẩm vì khả năng bám dính
và giữ độ ẩm. Sodium Lactate có thể được sử dụng trong công thức rửa sạch
như là yếu tố giữ ẩm tự nhiên của da
Sodium Lactate là một loại kem dưỡng ẩm cao cấp, có thể làm tăng độ ẩm
của da lên đến tám mươi phần trăm. So với các loại kem dưỡng ẩm khác,
Công thức hóa học: C3H5NaO3 khả năng giữ nước của nó chỉ đứng sau Sodium Hyaluronate (Axit
Hyaluronic)
CH3CH(OH)COONa
Sodium Lactate cũng có chức năng như một chất đệm có nghĩa là nó sẽ hình
Khối lượng mol: 112.06 g/mol thành và giữ độ pH của sản phẩm. Trong hóa học, pH đề cập đến mức độ
axit hoặc độ kiềm trong một dung dịch nhất định. Thang đo pH dao động từ
Tên IUPAC: sodium;2-hydroxypropanoate 0 đến 14. Độ pH 7 là trung tính, trong khi độ pH nhỏ hơn 7 là axit và độ pH
lớn hơn 7 là kiềm.
Tính chất vật lý: Không màu, trong suốt, tồn tại dạng lỏng nhưng cũng có
thể tồn tại ở dạng bột màu trắng. Không mùi, hoặc có mùi nhẹ đặc trưng. Điều quan trọng là phải cân bằng độ pH của mỹ phẩm và các sản phẩm
chăm sóc da để duy trì làn da có độ pH bình thường (thường là từ 4 đến 6).
Độ hòa tan: Có khả năng hòa tan trong nước >1,5g/mL, tạo dung dịch có
Nếu một sản phẩm quá axit, nó có thể gây kích ứng da hoặc gây cảm giác
pH = 6,5- 7,5 ( trong dung dịch với nước 20%)
châm chích. Tuy nhiên, nếu một sản phẩm quá kiềm nó có thể làm cạn kiệt
Nhiệt độ nóng chảy: 161-162 oC da của các lipid thiết yếu và cũng có thể làm cho da dễ bị mụn hơn
Nhiệt độ sôi: 113 oC (với dung dịch 60%). 3. Ứng dụng trong làm xà phòng, dầu gội:
Trong xà phòng CP, Sodium Lactate giúp tạo ra một thanh xà phòng cứng
hơn và kéo dài lâu hơn trong vòi sen.
1
Khi làm xà phòng phương pháp nguội, sodium lactate được thêm vào trong - Tẩy màu bằng chất khử màu
khâu sơ chế dung dịch nước xút (khi chúng đã nguội bớt). Khi mới cho xút
vào nước nhiệt độ có thể lên tới 200 độ F, chờ dần đến khi nước xút còn Yêu cầu của quá trình: Khống chế nhiệt độ không quá cao vì phản ứng
130 độ F hoặc thấp hơn là lý tưởng nhất khi làm xà phòng. Khi đã đạt nhiệt trung hòa là phản ứng tỏa nhiệt. Kiểm tra phản ứng hoàn toàn hay không
độ lý tưởng, ta có thể cho sodium lactate vào trong bước này. Tỷ lệ lý tưởng bằng cách chuẩn độ, hạn chế mức độ axit mạnh cần sử dụng tránh phản ứng
khi thêm sodium lactate là 1 tsp. per pound of oils. Sử dụng đơn giản, bạn hoàn nguyên axit lactic
chỉ cần đo lượng sodium lactate cần thiết sau đó khuấy vào hỗn hợp nước
Phản ứng hóa học:
xút đã đạt nhiệt độ lý tưởng. Cẩn thận nếu sử dụng quá nhiều sẽ khiến soaps
cứng quá nhanh, dễ vụn. Sodium lactate đặc biệt hữu dụng trong các công HC3H5O3 + NaOH → H2O + C3H5O3Na
thức soap sử dụng dầu nền dạng soft oils như dầu cọ, nó giúp soap thành
phẩm sẽ cứng hơn, thời gian “ủ” soaps cũng ngắn hơn bình thường. Trong CH3CH(OH)COOH + NaOH → H2O + CH3CH(OH)COONa
công thức làm soaps Castile với nguyên liệu gần như Olive 100% cũng rất
hay dùng sodium lactate để rút ngắn thời gian thực hiện.
3.2) Quy trình điều chế trong công nghiệp

Tác dụng phụ:
Quá trình sản xuất Sodium lactate trải qua 3 giai đoạn gồm
Sodium Lactate có thể dẫn đến các phản ứng nhẹ đến nặng cho cơ thể của
bạn. Một số bệnh nhân có thể bị đau ngực, thở khò khè, không có khả năng - Sản xuất axit lactic
- Tinh chế axit lactic
tập trung, chuột rút cơ, run, sưng mặt hoặc cổ họng hoặc viêm ở chỗ tiêm - Kiềm hóa bằng NaOH
tĩnh mạch. Tăng huyết áp cũng là một phản ứng có thể xảy ra với Sodium
Lactate. Nếu bất kỳ triệu chứng nào xảy ra khi bạn nhận được sodium
3.2.1) Sản xuất axit lactic
lactate, hãy liên hệ với bác sĩ của bạn ngay lập tức vì các triệu chứng có thể 3.2.1.1) Sản xuất axit lactic bằng phương pháp lên men
trở nên tồi tệ hơn.
III) Điều chế

3.1) Điều chế trong phòng thí nghiệm
Nguyên liệu: Axit lactic, dung dịch NaOH, axit HCl ( các axit mạnh tương
tự), chất khử màu ( có thể chọn than hoạt tính)
Phản ứng điều chế là phản ứng trung hòa axit bazo giữa axit hữu cơ yếu và
kiềm mạnh.
- Phản ứng axit lactic và NaOH

- Chuẩn độ khống chế kiềm sử dụng (pH ~ 7)
- Trung hòa axit dư nếu có
2
B. Nguyên liệu
a. Nguyên liệu cho quá trình là đường Lactose, hầu hết các vi khuẩn
có enzim lactose nên thủy phân được lactose thành glucose và
fructose
C12H12O11  C6H12O6 (Glucose) + C6H12O6 (Fructose)
b. Oxy
c. Nhiệt độ
+ Tùy từng loại vi khuẩn mà nhiệt độ thích hợp sẽ khác nhau
Vi khuẩn ưa lạnh: 5-10 oC
Vi khuẩn ưa ấm : 20-35oC
Vi khuẩn ưa nóng : 50-60 oC
+ Điều chỉnh nhiệt độ thích hợp sẽ rút ngắn thời gian lên men, hạn
chế sự nhiễm các vi sinh vật lạ, thu được sản phẩm mong muốn
d. PH môi trường
+ Cần duy trì độ PH phù hợp cho từng loại vi khuẩn.
C. Quy trình
a. Khái niệm lên men lactic:
Lên men lactic là quá trình chuyển hoá ky khí tạo axit lactic dưới
tác dụng của vi
khuẩn lactic.
b. Công nghệ sản xuất axit lactic:
* Giống vi sinh vật: Lactobaccillus delbrueckl
A. Vi khuẩn lên men - Vi khuẩn này thường gặp trên hạt đại mạch.
a. Vi khuẩn lên men lactic đồng hình: - Dạng trực khuẩn lớn, kích thước 2 -+ 7; 0,4 ~ 0,8um. —.“
- Sản phẩm chính là acid lactic 90-98% - Trong quá trình phát triển của mình chúng có khả năng tạo thành
- Sản phẩm phụ gồm ethanol, axit axetic, CO2, acetone
hình sợi dài 100 + 1000
- C6H12O6  2CH3CHOH-COOH
- Chúng khác với những vi sinh vật khác chúng không lên men
- Giống vi khuẩn này chủ yếu thuộc 2 giống Lactobacterium (trực
lactose vì thê không được sử dụng trong chê biên sữa. Trong môi
khuẩn) và Streptococcus
- Được dùng trong sản xuất lactic và công nghiệp thực phẩm, đặc trường dịch thể chúng có khả năng 70% axit lactic so với đường. _
biệt trong chế biến sữa - Nhiệt độ tối ưu cho chúng phát triển là 45 + 50C, tối thiểu là
b. Vi khuẩn len men lactic dị hình 18”C và tôi đa là 55C.
- Ngoài axit lactic, các sản phẩm tạo ra còn axit succinic, axit axetic,
etanol… c. Qui trình sản xuất axit lactic:
- Lên men dị hình cho độ tinh khiết không cao và phức tạp
- C6H12O6  CH3CHOH-COOH + HOOC-(CH2)2-COOH +
CH3COOH + CO2 + H2 +…
3
Theo phương pháp truyền thống, công nghệ sản xuất axit lactic Cô chân không
phải qua 3 giai đoạn chính:
* Giai đoạn 1: Chuẩn bị môi trường lên men.

Acid lactic
*Giai đoạn 2: Điều khiên quá trình lên men.
* Giai đoạn 3: Tạo lactate canxi và thu nhận axit lactic. *) Chuẩn bị môi trường lên men:
- Nguyên liệu thường được sử dụng là đường vì rẻ tiền và dễ kiếm.

Nguyên liệu ( Tình bột)
- Pha loãng theo tỉ lệ nước: ri = 3:1, sau đó cho dung dịch này chảy qua
than hoạt
Pha loãng tính.Than hoạt tính sẽ hâp thụ các chât màu và tạo các chât keo có
trong mật rỉ, khi đó
mật rỉ sẽ sáng mau hơn.

Chuẩn bị môi trường lên men Lên men
- Người ta lại làm loãng mật ri đến nông độ chât khô 15% và axit hóa
môi trường bang axit sulfuric 0,5% so với lượng rỉ đường. Axit sulfuric
có ý nghĩa như một chât điêu hòa pH, axit sulfuric như chât phá vỡ hệ
Lọc
keo, axit sulfuric như chât chuyên hóa đường saccaro thành đường
nghịch đảo giúp quá trình lên men sau này tôt hơn. Sau đó, đun dung
dịch này đến 90 + 95°C trong 6h.
Quá trình tạo kết tủa lần 1
- Tiếp tục pha loãng dung dịch đường xuống còn 5 + 10% và điều
chỉnh pH ngược lại
Cô đặc đến 6,3 + 6,5. Làm nguội dung dịch đường xuống 50°C và bơm chúng
vào thùng lên men.
*) Điêu khiến quá trình lên men:

Quá trình tạo kết tủa lần 2
- Vi khuẩn lactic đã được nuôi cấy riêng lượng men giông chiêm 3 +
5% thê tích thùng lên men. Thùng lên men được trang bị cánh khuây và
ống xoắn cấp nhiệt độ.
Trộn
Trong sản xuất axit lactic người ta thường sử dụng các loài vi khuẩn
lactic đồng hình trong đó với khuân Lactobacllus denbruckil được sử
4
dụng nhiêu hơn cả. Đôi với vi khuân này, lên men lactic được tiến hành trong. Đem lọc dịch trong băng máy lọc khung bản ở nhiệt độ 70 +
ở nhiệt độ 50C. Ở nhiệt độ 46 + 48”C vi khuẩn Lactobaccillus 80C.
denbrucki lên men kém đông thời các tạp khuân sẽ phát triên. Ngược
lại, ở nhiệt độ 53 ~ 55 "C hoạt tính vi khuân này sẽ giảm sút. Do đó, lên - Lọc xong toàn bộ dịch lên men được chuyển qua thiết bị tạo tủa
men với v1 khuân trên người ta thường duy trì ở nhiệt độ ở 50C trong lactate canxi mật từ
suốt quá trình lên men.
10 + l6 giờ.
- pH duy trì 5 ~ 6. Thời gian lên men 7 ~ 10 ngày.
- Quá trình tạo kết tủa kết thúc đem lọc băng máy lọc khung bản. Lọc
- Những điêu kiện lên men trên có thê thay đổi tùy theo giống vi khuẩn xong đê riêng kết tủa và dịch lọc. Dịch lọc được đem đi cô dặc lại và
mà ta sử dụng. đem kết tủa lại lân nữa đê thu hôi toàn bộ axit lactic có trong dịch lên
men. Phân kết tủa này được trộn chung với phân trước và đem sang
- Quá trình lên men lactic sẽ tiến hành thuận lợi khi môi trường có phản thiệt bị thu nhận axit lactic.
ứng axit. Tuy nhiên phải vi khuẩn lactic sẽ không chịu được khi nông
độ axit trong dịch lên men quá lớn. Do đó, nêu lượng axit lactic thừa Thu nhận axit lactic:
không được trung hòa thì sự lên men sẽ bị dừng lại trước khi đường bị
- Cho axit sulfñric vào phân kết tủa khi đó phản ứng sẽ xảy ra và tạo
chuyên hóa hoàn toàn thành axit lactic. Vì vậy, biện pháp kinh tế tương
thành CaSO4 kết
ứng trong sản xuât là phải trung hòa lượng acid lacfic thừa đên pH 6,3
+ 6,5. túa, loại bỏ phân kêt túa này thì thu được acid lactic.
Trong quá trình lên men người ta sử dụng vôi mịn đề trung hòa lượng - Axit lactic được tạo thành theo phương trình sau:
axit tạo thành
Ca(C3H5O3) + H2SO4  CaSO4 + C3H6O3
nhăm tránh hiện tượng axit hóa dung dịch lên men và tạo ra lactate
canxi. Hăng ngày - Dung dịch axit lactic đệm khử màu băng than hoạt tính và đem cô
chân không để thu nhận axit lactic tinh khiết.
người ta cho vôi mịn vào 3 + 4 lân trong ngày. Cách trung hòa này vân
giữ được phản *) Các yêu tô ảnh hưởng đến quá trình lên men lactic:
ứng acid của môi trường lên men làm cho các vi sinh vật ngoại rơi vào Các quá trình lên men dù khác nhau về cơ chế điều kiện nhưng đều bị
không phát triên được. Sô lượng CaCO3; cho tùy thuộc vào lượng axit ảnh hưởng bởi các yếu tô:
lactic tạo thành và sô lượng CaCO3 cho vào dung dịch lên men đủ đẻ
trung hòa lượng axit lactic - Nhiệt độ:
*) Giai đoạn tạo lactate canxi và thu nhận acid lactic: Mỗi loài vi sinh vật đêu có một vêu câu nhiệt độ thích hợp cho sự phát
triển của mình.
- Dung dịch sau khi lên men được đun nóng đến 80 + 90C. Dùng
CaCO3 điêu chỉnh độ pH dung dịch lên men đên 10 ~ 11 và giữ yên pH Ví dụ: Vi khuẩn lactic nhiệt độ từ 30 + 32°C, nhiệt độ không thích hợp
này trong 3 - 5 giờ. Trong khoảng thời gian này các chât lăng và sinh enzyme giảm
khôi vi sinh vật sẽ lăng xuông đáy. Loại bỏ chât lăng này lấy dịch
5
đôi khi xảy ra hiện tượng lên men phụ.
- pH của môi trường:
pH<4 vi khuẩn lactic ngừng hoạt động.
- Nông độ dịch men:
Trong lên men lactic cơ chế của quá trình lên men chứa khoảng 10%
đường.
- Oxy:
Nó quyết định chiêu hướng lên men diễn ra theo kiều yêm khí hay ky
khi.
3.2.1.2) Sản xuất axit lactic bằng phương pháp hóa học
Chiết dung môi là quá trình trong đó một hoặc nhiều chất hòa tan được loại
bỏ khỏi hỗn hợp chất lỏng bằng cách chuyển (các) chất tan sang pha lỏng
thứ hai không tan trong dung môi. Do đó, sự phân tách dựa trên sự khác biệt
về độ hòa tan của chất tan trong hai pha lỏng. Các yếu tố quan trọng khác là
hệ số phân phối (tỷ lệ nồng độ axit Lactic (LA) trong pha dung môi với pha
nước, dễ dàng tách pha lỏng, độ chọn lọc của chất chiết và lựa chọn chiết
Hydro xyanua được thêm vào thiết bị phản ứng cùng với dung môi. Dung môi (hoặc chất chiết) hòa tan một phần các loại nguyên
axetandehit trong pha lỏng dưới xúc tác cơ bản trong điều kiện áp liệu lỏng nhất định, tạo ra ít nhất một phần tách các thành phần nguyên
suất cao để tạo thành lactonitril. Lactonitril thô được tinh chế bằng
liệu. Các đặc điểm để lựa chọn dung môi bao gồm: chọn lọc, ổn định hóa
cách chưng cất sau đó được thủy phân thành axit lactic thông qua
việc tác dụng với axit clohidric hay axit sulfuric. Quá trình này học, tái sinh, ăn mòn thấp, độc tính thấp và độ nhớt thấp (King 1980). Chất
thường rất tốn kém do chi phí nguyên liệu cao (thường sử dụng sản pha loãng được sử dụng khi chất chiết có độ nhớt cao. Ngoài ra, chúng tăng
phẩm phụ của các quá trình hóa dầu để lấy làm nguyên liệu thô cho cường khả năng chiết của dung môi.
tổng hợp axitlactic), tạp chất của sản phẩm nhiều, khó phân tách.
3.2.2) Tinh chế axit lactic Phân loại các loại dung môi chiết là:
6
1. Các hydrocacbon mang oxy thông thường, như octanol và methyl dung môi trích được đưa quay trở lại thiết bị trích ly. Phần dung dịch thải
isobutyl ketone (MIBK). không dùng đến cũng được tách ra ở đỉnh tháp.
2. Các dung môi mang oxy liên kết phốt pho, chẳng hạn như Tributyl
phosphate.
3. Các amin aliphatic trọng lượng phân tử cao, chẳng hạn như
dodecyl amin.
Yêu cầu cơ bản của một dung môi chiết tốt là hệ số phân phối cao. Các
hydrocacbon mang oxy thông thường có hệ số phân phối rất thấp. Ngoài ra,
dung môi mang oxy liên kết phốt pho không có hệ số phân phối đủ cao để
chiết xuất LA hiệu quả. Chất chiết xuất từ loại thứ ba, các amin có trọng
lượng phân tử cao, là những loại hiệu quả nhất. Các phản ứng hóa học liên
quan phụ thuộc vào dung môi được chọn. Ví dụ, chiết xuất lỏng-lỏng axit
lactic (LA) bằng amin bậc ba Alamine 336 (B) tạo phức phản ứng (BLA)
vẫn còn trong pha hữu cơ và có thể được biểu thị bằng phương trình:
3.2.3) Kiềm hóa bằng NaOH
Acid lactic nồng độ cao thu được sau quá trình tinh chế được cho phản
ứng với dung dịch NaOH để thu Sodium lactate theo phương trình
LA có thể được tách ra khỏi dung môi và tinh chế bằng cách chiết hoặc CH3CHOH-COOH + NaOH  CH3CHOH-COONa + H2O
chưng cất dung môi.
Sản xuất thay thế Natri Lactate
Thuyết minh sơ đồ: Axit lactic được sản xuất bằng phương pháp lên men Theo Tập đoàn Dầu khí và Hóa chất Trung Quốc (2013), natri lactate thông
thường có thể là được sản xuất bằng cách phản ứng axit lactic và natri
trong thiết bị lên men Fermenter, sản phẩm sau đó được đưa sang thiết bị ly
cacbonat hoặc natri hydroxit. Natri cacbonat cũng được liệt kê tại 7 CFR
tâm để loại bỏ các tạp chất rắn, một phần được hồi lưu lại thiết bị lên men Phần 205.605 (a), không hạn chế sử dụng. Lactate có thể được tinh chế
và tiếp tục quá trình lọc ly tâm. Phần sản phẩm lỏng sau đó sẽ được đưa thông qua nồng độ, ion trao đổi lọc, và tẩy trắng bằng carbon thực vật.
sang thiết bị tách trích ly để tách ra pha trích và pha rafinat. Dung môi chiết
Một số phương pháp khác để điều chế natri lactate mà không sử dụng natri
và chất pha loãng đi từ dưới lên. Dung dịch trong pha trích được đưa sang hydroxit bao gồm
tháp chưng cất, axit lactic được thu ở dưới đáy tháp, phần dùng môi trích
Tóm tắt các bước sau: Đầu tiên quy trình lên men truyền thống để sản xuất
thu được ở đỉnh tháp và được đưa vào thiết bị thu hồi dung môi trích, sau đó axit lactic được sử dụng, nhưng bước giết chết được thực hiện ở nhiệt độ
7
180 ° F với lượng vôi được thêm vào. Kết quả Báo cáo Đánh giá Kỹ thuật
Lactate Canxi Lactate, Natri Lactate và Xử lý / Xử lý Lactate Kali rượu sau
đó được tách ra bằng cách lọc từ các chất không hòa tan có mặt. Các rượu
canxi lactate ở đây giai đoạn thường có màu nâu sẫm, đỏ, có thể giảm một
phần bằng cách tẩy trắng bằng rau carbon. Sau đó, rượu được tẩy trắng hoặc
không tẩy trắng được chuyển thành natri lactate bằng cách phản ứng với
rượu với natri cacbonat, tạo thành muối không hòa tan, canxi cacbonat.
Canxi cacbonat không hòa tan là tách ra khỏi dung dịch natri lactat kiềm
bằng cách lọc và pH của natri lactate được lọc là sau đó điều chỉnh giá trị
phù hợp bằng cách thêm một axit thích hợp. Natri lactate không có hóa chất
điều trị được tập trung đến nồng độ mong muốn, thường là 50% natri
lactate. Trước bước cô đặc hoặc sau khi cô đặc một phần, tẩy trắng dung
dịch natri lactat bằng rau carbon thường được sử dụng (Morgan và
Goodman 1939).

Tổng hợp tiểu luận

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

You might also like

Tổng hợp tiểu luận

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Tổng hợp tiểu luận

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Nhóm 1: Nước rủa tay 2.

2. Nước tinh khiết

cho tóc. như tạo sự ổn định trong nền.

Serum, lotion không phải chất nhũ hóa.

c. HEC V. CƠ CHẾ TÁC ĐỘNG DIỆT KHUẨN CỦA HAND SANITIZER

Hình 6.2. Dây chuyền sản xuất nước rửa tay

3. Công nghệ chế tạo thủ công

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI MỤC LỤC:

SVTH: Nhóm 2- Tìm hiểu về etanol 1

4.2 Phương pháp lên men ...........................................................................................14 MỞ ĐẦU:

1. Tổng quan lý thuyết về etanol pH 7,0 (trung tính)

2. Ứng dụng của etanol *) Nguy cơ tiềm ẩn từ Etanol

2.1 Trong ngành thực phẩm

3. Tác động của etanol đến con người và môi trường

CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO3H 4.1.2 Hydrat hóa trực tiếp etylen

Các bước sản xuất etanol từ xenlulozo:

(C6H10O5)n + nH2O → nC12H22O11

C12H22O11 +| H2O → 2C6H10O5

Bước 3: Lên men rượu có xúc tác là men zima:

C6H12O6 → 2C2H5OH +2CO2

Bảng hiệu suất chuyển hóa 1 số nông sản sang cồn

4.3 Phương pháp làm khan etanol

4.3.1 Làm khan bằng chất hút nước

4.3.2 Chưng cất phân đoạn

4.3.3 Sử dụng rây phân tử

Danh mục tham khảo

[3] Alain Chauvel, Petrochemical Process (vol 1& 2).

[4] James. G.Speight, Handbook of Petrochemical Process.

[5] Rorbert A. Meyer, Handbook of Petrochemical Production Process.

[6] Koblenz,Germany Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.

[7] Trí thức trẻ, [Trực tuyến]. Available: https://cafef.vn/vi-sao-co-7-nha-may-san-

[8] Bioenergy, [Trực tuyến]. Available: https://bioenergyinternational.com/markets-

SVTH: Nhóm 2- Tìm hiểu về etanol 26

Bảng 1: Các tính chất vật lí của IPA CH 3  CH (OH )  CH 3  O2  CO2  H 2O  Q

ứng [6]: (CH 3 ) 2 CHOH  H 2 SO4  (CH 3 ) 2 CHOH 2  HSO3

((CH 3 ) 2 CH ) 2 O  H 2 SO4   CH 3  2 CHOSO3 H   CH 3  CHOH

Benzalkonium Chloride [C6 H5CH2N(CH3)2RCl] với tên hóa học đầy đủ là

STT Hợp chất Mẫu 1, %khối Mẫu 2, %khối

Hình 1.2. Tính chất chung của Triclosan

2.3. Sử dụng an toàn triclosan

1970 - Clorhexidine lần đầu tiên được đưa vào Mỹ

Chlorhexidine, còn được gọi là chlorhexidine gluconate là một chất hữu cơ

Hình mô tả cấu trúc hóa học của chlorhexidine gluconate

3. Tính chất vật lý

Ứng dụng của chlorhexidine gluconate 3. Vệ sinh tay

Tiểu máu xảy ra sau khi tưới bàng quang.

Tình Hình Sản Xuấn Trên Thế Giới Và Viêt Nam

Các công ty sản suất chlorhexidine gluconate:

 Global Medicines Limited ở ấn độ có sản lượng 10 tấn/tháng

Glycerol có công thức hóa học là C3 H5 (OH)3 và công thức phân tử là

a. Phản ứng oxi hóa

1.3 Tính chất hóa học của glycerol

b. Phản ứng khử

- Hydro hóa xúc tác

Glycerol dễ dàng bị khử thành propylene glycol (1,2, -

-Khử bằng axit hydriodic:

d. Phản ứng với axit vô cơ:

e. Phản ứng với NaOH:

Glycerol được sử dụng để sản xuất glycerol trinitrate (GTN) là một