Tema 1

Tema 1
Estructura i enllaç dels

compostos orgànics
1
Estructura i enllaç dels compostos orgànics
Què estudiarem en aquest tema?
1.1. La Química Orgànica
1.2. Estructura atòmica i enllaç químic – enllaç iònic i covalent
1.3. Representació de l’estructura de les molècules orgàniques
1.4. Formes ressonants – electrons localitzats i deslocalitzats
1.5. L’enllaç en els compostos orgànics – hibridació

Estructura i enllaç dels compostos orgànics 1
1.1. La Química Orgànica

1 La Química Orgànica
A principis del segle XIX els compostos químics es classificaven en dos tipus:
§ Inorgànics: derivats dels minerals i sense “força vital”.

§ Orgànics: provinents dels organismes vius i que tenien “força vital”.
Segons això, ja que era impossible crear vida al laboratori, els químics creien
que els compostos orgànics (amb “força vital”) mai podrien ser preparats per Jöns J. Berzelius
l’home. (1779-1848)
Al 1828, Friedrich Wöhler sintetitzà per primer cop la urea, un compost orgànic
present en la orina dels animals, al laboratori escalfant cianat d’amoni (un
compost inorgànic).
Friedrich Wöhler
(1800-1882)
Arrel d’aquest descobriment, els químics van establir que els compostos orgànics són aquells
basats en el carboni.
La Química Orgànica és la part de la Química que estudia l’estructura, les propietats i la
reactivitat dels compostos que contenen carboni.
... i què té d’especial el carboni?

§ El carboni té una posició única a la Taula Periòdica, al centre del segon període.
tendència a cedir electrons tendència a acceptar electrons
al carboni li agrada compartir electrons
forma enllaços covalents forts

... i què té d’especial el carboni?
§ La seva configuració electrònica és 1s2 2s2 2p2. Té quatre electrons de valència.

Per tant, pot formar fins a quatre enllaços diferents amb altres àtoms de carboni o amb altres
àtoms (H, O, N, halògens, etc.).
§ Els enllaços C–C poden ser lineals o ramificats. També pot formar enllaços múltiples C–C.
§ Les cadenes carbonades són estables (en l’atmosfera oxidant).

§ Gràcies a tot això, el carboni pot formar milions de compostos estables (actualment se’n
coneixen aproximadament uns 16 milions).
Per què és important la Química Orgànica?
Gairebé totes les molècules que fan possible la vida (proteïnes, enzims, vitamines,
carbohidrats, lípids i àcids nucleics) contenen carboni.
retinal
sucrosa
ADN
vitamina C hemoglobina insulina

Per què és important la Química Orgànica?
El coneixement de la Química Orgànica ens ha permès crear noves molècules amb utilitats
molt diverses. Per tant, la Química Orgànica té una relació molt directa amb la Química
Industrial.
Nous materials Fàrmacs Cosmètica, alimentació,
agricultura...
2-metilundecanal
cianoacrilats polipropilè paracetamol
Eritrosina (E127)
polièsters cautxú sintètic aspirina
escumes de poliuretà
DDT
Per què és important la Química Orgànica?*
*extret del web Compounds of Interest www.compoundchem.com




1.2. Estructura atòmica i enllaç químic

1 Estructura atòmica
Els àtoms d’un mateix element es caracteritzen pel seu nombre atòmic, és a
dir, pel nombre de protons que tenen al nucli.

Els àtoms neutres tenen el mateix nombre de protons que d’electrons. Els àtoms
poden guanyar o perdre electrons i convertir-se en ions, però el seu nombre de
protons no varia (el seu nombre atòmic és el mateix).
La posició dels electrons en un àtom es pot descriure com si aquests estiguessin distribuïts en
capes concèntriques al voltant del nucli, anomenades orbitals atòmics. Un orbitals atòmic és
una zona tridimensional pròxima al nucli a on hi ha una major probabilitat de trobar l’electró. Els
orbitals atòmics venen determinats pels tres primers nombres quàntics:
§ Nombre quàntic principal (n): Divideix els OA en grups d’energia similar anomenats capes.
Adopta valors 1, 2, 3, 4...
§ Nombre quàntic secundari (l): Determina la forma dels
orbitals. Adopta valors del 0 al n-1 i aquest s’expressen
amb lletres: l=0 à s; l=1à p; l=2à d; l=3à f.
§ Nombre quàntic magnètic (m): Determina l’orientació
espacial dels orbitals. Adopta valors –l...0...+l
Per tant...
A la primera capa (n=1) només hi ha un orbital s (l=0) à 1s

A la segona capa (n=2) hi ha un orbital s (l=0; m=0) i tres orbitals p (l=1, m=-1, 0, 1) à 2s i 2p
A la tercera capa (n=3) hi ha un orbital s (l=0; m=0) i tres orbitals p (l=1, m=-1, 0, 1) i cinc
orbitals d (l=1, m=-2, -1, 0, 1, 2) à 3s, 3p i 3d
! !
§ Nombre quàntic d’espin: Descriu el moment angular de l’electró. Adopta els valors - i +
" "
El principi d’exclusió de Pauli diu que a cada orbital hi +1/2
coexisteixen com a màxim 2 electrons i aquests han de -1/2
tenir valors diferents de nombre quàntic d’espin. Per tant, +1/2
els electrons d’un mateix àtom tenen una combinació -1/2
única dels quatre nombres quàntics. +1/2
-1/2
+1/2
-1/2
+1/2
-1/2
La configuració electrònica d’un àtom descriu l’ocupació dels diferents orbitals pels electrons.
1. Un electró sempre es situa al orbital disponible de menor energia

2. Cada orbital pot allotjar un màxim de 2 electrons amb espins contraris
3. Quan hi ha més d’un OA disponible amb la mateixa energia, l’electró ocuparà l’orbital buit
abans que aparellar-se amb un altre electró
exemples:
H: 1s1
C: 1s2 2s2 2p2
F: 1s2 2s2 2p5
Els electrons de les capes internes s’anomenen electrons interns. Els electrons que ocupen la
capa més externa es denominen electrons de valència.
configuració electrònica
1s1
1s2 capa tancada
electrons de valència 1s2 (molt estable)
1s2 2s2 2p2
1s2 2s2 2p4

1s2 2s2 2p6 capa tancada
electrons 1s2 2s2 2p6 (molt estable)
electrons de valència
interns
El comportament químic (estructura, enllaç i reactivitat) d’un element químic depèn de la seva
configuració electrònica.
Segons la Teoria de Lewis (regla de l’octet), un àtom tendeix a completar els seus darrers
nivells d’energia per tal d’adquirir la configuració del gas noble més proper a ell.
1 L’enllaç iònic i covalent
Com completen els diferents àtoms la seva capa de valència?
El sodi té un sol electró a la seva capa de valència. Si el cedeix a un altre element, aquest es
converteix en un catió amb la configuració electrònica del gas noble més proper (el neó).
configuració de
capa tancada
(1s2 2s2 2p6 3s1) (1s2 2s2 2p6) (molt estable)
En les estructures de Lewis, només es dibuixen els electrons de valència, ja que són els que
donen lloc als enllaços. Els electrons de valència és representen com a punts al voltant d’un
àtom.
El clor té set electrons a la seva capa de valència. Si accepta un electró d’un altre element,
aquest es converteix en un anió, el qual assoleix la configuració electrònica del gas noble més
proper (l’argó). configuració de
capa tancada
(1s2 2s2 2p6 3s2 3p5) (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6) (molt estable)
Així, el sodi i el clor tenen comportaments complementaris. Per tant, si s’ajunten...

Per tant, si s’ajunten...

... els àtoms de sodi cediran un electró als àtoms de clor formant-se ions sodi i ions clorur, els
quals es mantindran units degut a l’atracció entre les seves càrregues oposades.
configuració de capa tancada
En aquesta situació, es formarà una xarxa cristal·lina de clorur de

sodi on els ions sodi i clorur es mantenen units mitjançant
forces electrostàtiques.
L’enllaç resultant de l’atracció entre ions de càrrega oposada es denomina enllaç iònic. Els
compostos iònics es formen quan un element de l’esquerra de la Taula Periòdica (element
electropositiu) transfereix un o més electrons a un element situat a la dreta de la Taula Periòdica
(element electronegatiu).
Per tal de completar la seva capa més externa, els àtoms també poden compartir alguns dels
seus electrons de valència. L’enllaç que es forma com a resultat de la compartició d’electrons
entre dos àtoms es denomina enllaç covalent.
Exemple 1: F2
El fluor necessita només un electró per (1s2 2s2 2p5) (1s2 2s2 2p6)
completar la seva capa de valència
configuració de capa tancada
(En les estructures de Lewis, els electrons compartits és representen com una línia entre els àtoms).
(1s2 2s2 2p6 3s2 3p5) (1s2)
Exemple 2: HCl (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6)
(1s1)
configuració de
Tant l’hidrogen com el clor necessiten només un capa tancada
electró per completar la seva capa de valència
Si un àtom necessita més d’un electró per completar la seva capa de valència formarà més d’un
enllaç covalent.
L’oxigen necessita 2 electrons per

(1s2 2s2 2p4)
El nitrogen necessita 3 electrons per

(1s2 2s2 2p3)
El carboni necessita 4 electrons per

(1s2 2s2 2p2)
1 Electronegativitat
Tots els àtoms no comparteixen els electrons de la mateixa manera!
L’electronegativitat (EN) és una mesura de la capacitat d’un àtom per atreure els electrons
d’enllaç cap a si mateix.
La diferent electronegativitat dels àtoms fa que tots els enllaços covalents no siguin iguals.
Enllaç covalent no polar i polar
Quan la diferència d’EN entre els dos àtoms que formen l’enllaç
covalent és petita o zero (si els dos àtoms són iguals), l’enllaç
format s’anomena enllaç covalent no polar.
(ΔEN = 0) (ΔEN = 0) (ΔEN = 0.4)
Quan les EN dels dos àtoms són força diferents, l’enllaç es denomina enllaç covalent polar.
(ΔEN = 0.9) (ΔEN = 1.4) (ΔEN = 0.9)
Un enllaç covalent polar té una petita densitat de càrrega positiva (δ+) en un extrem i una petita
densitat de càrrega negativa (δ–) en l’altre. L’extrem negatiu de l’enllaç és el que té l’àtom més
electronegatiu.
Enllaç covalent no polar i polar
Ara bé, en comptes de pensar en una divisió estricta, hem d’imaginar que els enllaços iònics i
covalents es troben als extrems oposats d’un continu de tipus d’enllaç:
(Quant més gran sigui la

diferència d’EN entre els àtoms,
més polar serà l’enllaç).
Entendre la polaritat dels enllaços és molt important per saber racionalitzar com tenen lloc les
reaccions químiques orgàniques ja que, com veurem més endavant, els àtoms o molècules rics
en electrons són atrets per àtoms o molècules deficients en electrons.
1
1.3. Representació de l’estructura de

les molècules orgàniques
1 Representació de l’estructura de les molècules orgàniques
Les estructures de Lewis representen l’estructura d’una molècula tot mostrant els
electrons d’enllaç, els parells d’electrons no enllaçants i les càrregues formals.
Com es dibuixen les estructures de Lewis?

REGLA 1: Dibuixar l’esquelet molecular.
Gilbert N. Lewis
Exemple: Dibuixeu l’estructura de Lewis de l’etanal. (1875-1946)
En les estructures de Lewis, els àtoms es dibuixen en

horitzontal o formant angles rectes. Les estructures de Lewis
no informen sobre els angles d’enllaç.

Gilbert N. Lewis
REGLA 2: Comptar el nombre d’electrons de valència disponibles.

Exemple:
H: 1s1 1 electró ×4
C: 1s2 2s2 2p2 4 electrons × 2
O: 1s2 2s2 2p4 6 electrons
TOTAL: 18 electrons = 9 parells d’electrons


Gilbert N. Lewis
6 parells d’electrons
REGLA 2: Comptar el nombre d’electrons de valència disponibles.

Exemple:
O: 1s2 2s2 2p4 6 electrons


REGLA 3: Regla de l’octet.
parell d’electrons Gilbert N. Lewis
Emprar els electrons per a dibuixar enllaços covalents no enllaçant (1875-1946)
entre tots els àtoms i parells d’electrons no compartits
(no enllaçants) fins a formar octets al voltant de cada 6 parells d’electrons
àtom (excepte l’àtom d’H).
Els parells d’electrons no enllaçants o
solitaris són electrons de valència que no 9 parells d’electrons
participen en l’enllaç.

REGLA 3: Regla de l’octet.
parell d’electrons Gilbert N. Lewis
Emprar els electrons per a dibuixar enllaços covalents no enllaçant (1875-1946)
entre tots els àtoms i parells d’electrons no compartits
(no enllaçants) fins a formar octets al voltant de cada 6 parells d’electrons
àtom (excepte l’àtom d’H).
REGLA 4: Assignar les càrregues formals. 9 parells d’electrons
Càrrega formal = nº d’electrons de valència de l’àtom neutre – nº d’electrons no enllaçants de l’àtom – ½ (nº d’electrons d’enllaç)
Exemple: Càrrega formal de l’H = 1 – 0 – 1 = 0

Càrrega formal de l’O = 6 – 4 – 2 = 0
Càrrega formal del C = 4 – 0 – 4 = 0
Excepcions a la regla de l’octet
En aplicar la REGLA 3 cal tenir presents les següents consideracions:
§ L’hidrogen no compleix la regla de l’octet (només pot acomodar dos electrons com a màxim).
§ Un àtom pot no complir la regla de l’octet per defecte.
Exemples:
Un carbocatió El borà
§ Els àtoms del tercer període (S, P) poden excedir l’octet.
Exemples:
Un sulfòxid Un òxid de fosfina

Estructures de Lewis de cations i anions
Exemple: Dibuixeu l’estructura de Lewis del catió etil (CH3CH2+).
catió –1 electró
càrrega formal dels H = 1 – 0 – 1 = 0
No tots els àtoms d’un mateix element

han de tenir necessàriament la mateixa càrrega formal =
càrrega formal =
càrrega formal 4–0–4=0 4 – 0 – 3 = +1
Estructures de Lewis de cations i anions
Exemple: Dibuixeu l’estructura de Lewis de l’anió dimetilamidur [(CH3)2N–].
N: 1s2 2s2 2p3 5 electrons
anió + 1 electró
Càrrega formal dels H = 1 – 0 – 1 = 0

Càrrega formal dels C = 4 – 0 – 4 = 0
càrrega formal del N = 5 – 4 – 2 = –1

Un altre exemple...
Exemple: Dibuixeu l’estructura de Lewis del nitrometà (CH3NO2).
C: 1s2 2s2 2p2 4 electrons
N: 1s2 2s2 2p3 5 electrons
O: 1s2 2s2 2p4 6 electrons × 2
Càrrega formal dels H = 1 – 0 – 1 = 0

Càrrega formal del C = 4 – 0 – 4 = 0
càrrega formal = 6 – 4 – 2 = 0
Una molècula neutra pot presentar càrregues formals

càrrega formal = 6 – 6 – 1 = –1
càrrega formal = 5 – 0 – 4 = +1
La composició química d’una molècula s’expressa mitjançant la fórmula empírica i molecular.
Ara bé, generalment, la fórmula empírica i molecular no identifica inequívocament una molècula
orgànica ja que diversos compostos químics poden tenir la mateixa fórmula empírica i molecular
tot i presentar estructures completament diferents.
Per aquest motiu, les molècules orgàniques es representen amb diferents tipus de fórmules.
Nom IUPAC: 3,6-dicloro-1-hidroxihexan-2-ona
Fórmula desenvolupada
Fórmula
empírica
Estructures de Lewis: mostren els electrons d’enllaç i
els parells d’electrons no enllaçants.
(Estructura de Lewis)
Fórmula
molecular
Estructures de Kekulé: idèntiques a les estructures de
Lewis però no mostren els parells d’electrons solitaris.
(Estructura de Kekulé)
Nom IUPAC: 3,6-dicloro-1-hidroxihexan-2-ona Fórmules condensades
(Estructura de Kekulé)
Fórmules condensades: ometen alguns (o tots) els enllaços
covalents i llisten els àtoms enllaçats a cada àtom de carboni
(oxigen o nitrogen).
Nom IUPAC: 3,6-dicloro-1-hidroxihexan-2-ona
Fórmules d’esquelet
Fórmules d’esquelet: mostren els enllaços C–C
com línies i no mostren els enllaços C–H. Cada
vèrtex representa un carboni. També es mostren
altres elements com O, N, S, etc.
Fórmules estereoquímiques
Fórmules estereoquímiques: idèntiques a les

fórmules d’esquelet però mostren la distribució
d’alguns substituents en l’espai.
1.4. Formes ressonants

1 Formes ressonants
Anteriorment hem escrit l’estructura de Lewis del nitrometà (CH3NO2) com:
Ara bé, també l’hauríem pogut escriure com:
I quina de les dues és millor?

Cap de les dues. A vegades, una mateixa estructura (igual connectivitat entre els àtoms) es pot
representar amb més d’una estructura de Lewis. Les possibles representacions d’una mateixa
estructura s’anomenen formes ressonants.
1 Formes ressonants
Un altre exemple...
L’estructura de Lewis de l’ió acetat (CH3COO–) és:
Però també la podem representar com:
Com abans, cap de les dues estructures és millor. L’estructura de l’ió acetat es pot representar
amb dues estructures de Lewis (dues formes ressonants).
1 Formes ressonants
Ara bé, cap d’aquestes dues estructures de Lewis representa exactament l’estructura real de
l’anió acetat.
Les formes ressonants

s’indiquen amb una
forma ressonant
doble fletxa forma ressonant
L’estructura real s’intenta representar d’una manera més fidel mitjançant l’anomenat híbrid de
ressonància. Els electrons deslocalitzats es representen amb línies discontinues.
A la realitat, els dos enllaços C–O són d’igual

longitud, entre un enllaç senzill i doble, i la
electrons deslocalitzats
càrrega negativa es troba compartida pels dos O
híbrid de ressonància
1 Formes ressonants
Comparem els anions etòxid i acetat:
anió etòxid (CH3CH2O–) anió carboxilat (CH3COO–)
forma ressonant forma ressonant híbrid de ressonància
Els electrons que es troben restringits en una determinada regió de l’espai s’anomenen
electrons localitzats, els quals pertanyen a un sol àtom o estan compartits per dos àtoms.
electrons localitzats
1 Formes ressonants
Comparem els anions etòxid i acetat:
anió etòxid (CH3CH2O–) anió carboxilat (CH3COO–)
forma ressonant forma ressonant híbrid de ressonància
En canvi, els electrons deslocalitzats són compartits per tres o més àtoms.
electrons deslocalitzats
electrons localitzats (compartits per 2 O i 1 C)
1 Formes ressonants
Regles per dibuixar formes ressonants
REGLA 1: Únicament es mouen els electrons. Els àtoms no canvien mai de lloc.
REGLA 2: Únicament es mouen els electrons π (dobles i triples enllaços) i parells d’electrons no
enllaçants.
REGLA 3: El nombre total d’electrons de la molècula no varia, és a dir, la càrrega de la molècula
ha de ser sempre la mateixa.
Exemple 1:
Exemple 2:
1 Formes ressonants
enllaçants.
Exemple 3:
C amb 5 enllaços
1 Formes ressonants
enllaçants.
Exemple 3:
En aquest cas no hi ha
formes ressonants
1 Formes ressonants
enllaçants.
Exemple 3:
Exemple 4:
híbrid de
ressonància
1 Formes ressonants
enllaçants.
Exemple 5: catió tropil·li
híbrid de
formes ressonants ressonància
1 Formes ressonants
En tots els exemples que hem vist fins ara les diferents formes ressonants són equivalents, és a
dir contribueixen de la mateixa manera a l’híbrid de ressonància. Ara bé, això no és sempre així.
En aquest cas, cal seguir una sèrie de regles per tal de decidir quina d’elles serà la més
important:
REGLA 1: Tenen preferència les estructures amb un màxim d’octets (aquesta regla sempre té
preferència sobre les altres).
preferent
REGLA 2: Les càrregues s’han de col·locar preferentment sobre aquells àtoms l’EN dels
quals sigui compatible amb les mateixes.
preferent
1 Formes ressonants
En tots els exemples que hem vist fins ara les diferents formes ressonants són equivalents, és a
dir, contribueixen de la manera a l’híbrid de ressonància resultant. Ara bé, això no és sempre
així. En aquest cas, cal seguir una sèrie de regles per tal de decidir quina d’elles serà la més
important:
REGLA 3: Tenen preferència les estructures amb la mínima separació de càrrega.
preferent
• Si hi ha diverses estructures amb separació de càrregues que compleixen la regla de l’octet,

s’aplica la REGLA 2 per prioritzar-les.
preferent
1.5. L’enllaç en els
compostos orgànics
1 Els orbitals atòmics
Els electrons d’un àtom es troben distribuïts en diferents orbitals atòmics. Un orbital atòmic és
una funció matemàtica que descriu el comportament dels electrons en un àtom. S’obtenen
resolent l’equació de Schrödinger del sistema. Hi ha diferents tipus d’orbitals:
Un orbital s és una esfera on hi ha una probabilitat més gran del 90% de trobar l’electró.
orbitals s
Un node és una regió en la que la probabilitat de trobar l’electró és zero. Per exemple, l’orbital
2s té un node radial.
1 Els orbitals atòmics
Els orbitals p tenen dos lòbuls de signe contrari i un pla nodal. Hi ha una probabilitat més gran
del 90% de trobar l’electró en l’espai definit pels dos lòbuls.
orbitals p
La segona capa i posteriors contenen totes elles 3 orbitals p (px, py i pz) de la mateixa energia.
1 L’enllaç en els compostos orgànics
Un enllaç és una força atractiva entre dos ions o dos àtoms. Un enllaç es forma degut al
solapament de dos orbitals.
Vegem ara com es formen els enllaços en els diferents tipus de molècules orgàniques.
La molècula de metà
El metà té quatre enllaços covalents C–H idèntics. Tots els enllaços tenen una longitud de 1.10 Å
i tots els angles d’enllaç són de 109.5º.
Com ja hem vist la configuració electrònica del carboni és: 1s2 2s2 2p2.
Problema: el carboni té solament dos electrons desaparellats. Si forma únicament dos enllaços
covalents no pot completar el seu octet.
Solució: promocionar un electró de l’orbital 2s a l’orbital 2p buit.
4 electrons desaparellats
Ara el C pot formar
4 enllaços covalents
Problema: el C no pot generar 4 enllaços covalents equivalents a partir de quatre orbitals

atòmics diferents (2s, 2px, 2py i 2pz). A més, aquests orbitals no tenen la geometria adequada.
Solució: hibridació dels orbitals atòmics.
Els orbitals híbrids són orbitals mixtes resultants de la combinació de diferents

d’orbitals atòmics.
En el nostre cas, 1 orbital s i 3 orbitals p de la segona capa es combinen per

formar 4 orbitals híbrids idèntics, anomenats sp3. Cada orbital sp3 té un 25% de Linus C. Pauling
(1901-1994)
caràcter s i un 75% de caràcter p. Els 4 orbitals sp3 tenen la mateixa energia.
Un orbital sp3 té dos lòbuls de signe contrari. En aquest cas, els dos lòbuls són de diferent mida,
ja que l’orbital s se suma al lòbul de l’orbital p d’igual signe, però es resta del de signe contrari.
enllaç
orbitals atòmics orbitals híbrids

Els 4 orbitals sp3 adopten aquella disposició espacial que els manté el
més allunyats entre si, per tal de minimitzar les repulsions electròniques
(model VSEPR). En aquest cas concret, els orbitals sp3 apunten cap als
vèrtexs d’un tetraedre.
En aquesta disposició, els quatre enllaços C–H del metà es formen pel solapament d’un orbital
sp3 del carboni amb l’orbital 1s d’un àtom d’hidrogen.
carboni
tetraèdric
La molècula d’età
Cada carboni de l’età està unit a quatre àtoms (3H i 1C), per tant són carbonis
tetraèdrics.
En l’età, cada àtom de carboni forma tres enllaços simples amb 3 hidrògens i un enllaç simple
amb l’altre àtom de carboni.
Per fer aquests enllaços, cada carboni adopta una hibridació sp3. Un orbital sp3 d’un carboni
solapa amb un orbital sp3 de l’altre C per formar l’enllaç simple C–C. Els tres orbitals sp3 restants
de cada carboni solapen amb l’orbital 1s d’un hidrogen per formar els enllaços C–H.
La molècula d’etè (o etilè)
En l’etè, els àtoms de carboni formen un enllaç doble entre ells.

Cada carboni forma 4 enllaços, però es troba enllaçat a 3 àtoms (1C i 2H).
En aquest cas, els àtoms de carboni necessiten solament 3 orbitals híbrids.
Per a obtenir 3 orbitals híbrids, el C utilitza l’orbital s i dos orbitals p. Els tres nous orbitals híbrids
obtinguts s’anomenen orbitals sp2. Per tant, cada àtom de carboni de l’etè disposa de 3 orbitals
híbrids sp2 i un orbital p no híbrid. Cada orbital sp2 té un 33% de caràcter s i un 66% de caràcter
p. Els tres orbitals sp2 tenen la mateixa energia.
Per tal de minimitzar les repulsions electròniques, els 3 orbitals sp2 se situen en
un mateix pla, apuntant cap als vèrtexs d’un triangle (formant un angle de 120º
entre ells).
Cada carboni de l’etè té 3 orbitals híbrids sp2 coplanars i un

orbital p no híbrid perpendicular al pla definit pels orbitals sp2.
Com en l’età, els enllaços C–H es formen pel solapament entre
un orbital sp2 del C i l’orbital 1s d’un H.
Com es forma l’enllaç C=C?

Un doble enllaç està format per un enllaç σ i un enllaç π.
§ enllaç σ: resultat del solapament frontal (al llarg de la
direcció d’enllaç) de dos orbitals.
solapament Csp2 – Csp2
Els enllaços C-H (solapament Csp2 – H1s) també són enllaços σ
§ enllaç π: resultat del solapament lateral de dos orbitals.

solapament lateral pz – pz (estan paral·lels entre si)
En un doble enllaç, els dos carbonis i els quatre àtoms units a aquests es troben en un mateix
pla.
Degut al solapament entre els orbitals pz d’ambdós carbonis, hi ha una regió d’alta densitat
electrònica per sobre i per sota del pla de la molècula.
La molècula d’etí (o acetilè)
En l’etí, els àtoms de carboni formen un enllaç triple entre ells.

Cada carboni forma 4 enllaços, però es troba enllaçat a 2 àtoms (1C i 1H).
En aquest cas, els àtoms de carboni necessiten solament 2 orbitals híbrids.
Per a obtenir 2 orbitals híbrids el carboni utilitza l’orbital s i un dels tres orbitals p. Els dos nous
orbitals híbrids obtinguts s’anomenen orbitals sp. Per tant, cada àtom de carboni de l’etí
disposa de 2 orbitals híbrids sp i 2 orbitals p no híbrids. Cada orbital sp té un 50% de
caràcter s i un 50% de caràcter p. Ambdós orbitals sp tenen la mateixa energia.
Per tal de minimitzar les repulsions electròniques, els 2 orbitals sp apunten cap
a direccions contràries (formen un angle de 180º entre si). Els 2 orbitals p no
híbrids son perpendiculars entre ells i respecte als orbitals sp.
Com es forma l’enllaç CΞC?

Un triple enllaç està format per un enllaç σ i dos enllaços π.
§ enllaç σ: resultat del solapament frontal (al llarg de la
direcció d’enllaç) de dos orbitals.
solapament Csp – Csp
Els enllaços C-H (solapament Csp – H1s) també són enllaços σ
§ enllaç π: resultat del solapament lateral de dos orbitals.

solapament lateral py – py (estan paral·lels entre si)
solapament lateral pz – pz (estan paral·lels entre si)
En un triple enllaç, els dos carbonis i els dos àtoms units a aquests es
troben en un mateix eix. Degut al solapament entre els orbitals py i pz
d’ambdós carbonis, respectivament, hi ha una regió d’alta densitat
electrònica per sobre i per sota, i per davant i per darrera, de la molècula.
Resum
El catió i l’anió metil
Catió metil (CH3+): el C està unit covalentment a tres àtoms d’hidrogen. Per tant, necessita 3
orbitals híbrids i els forma a partir d’un orbital s i dos p. És a dir, l’àtom de carboni té una
hibridació sp2.
hibridació sp2
un carbocatió El C i els 2H estan
en el mateix pla
Anió metil (CH3–): el C està unit covalentment a tres àtoms d’hidrogen i té un parell d’electrons
solitari. En aquest cas, el C necessita 4 orbitals híbrids i els forma a partir d’un orbital s i tres p.
És a dir, l’àtom de C té una hibridació sp3.
hibridació sp3
un carbanió
L’amoníac
L’amoníac té 3 enllaços N–H idèntics que formen angles d’enllaç de 107.3º.
La configuració electrònica del nitrogen és: 1s2 2s2 2p3.
El nitrogen, a diferència del C, té 3 electrons de valència desaparellats. Per tant, pot formar tres
enllaços covalents sense haver de promocionar cap electró.
Problema: la geometria dels 3 orbitals p no és l’adequada (donarien angles d’enllaç de 90º!).

L’amoníac
Com es formen els enllaços N–H?

Els tres enllaços N–H de l’amoníac son enllaços σ. hibridació sp3
solapament frontal Nsp3 – H1s
El parell d’electrons solitari resideix en un orbital híbrid sp3.

L’amoníac
L’angle d’enllaç en l’amoníac (107.3º) és lleugerament inferior que el del metà (109.5º) degut a la
presència del parell d’electrons solitari (major repulsió electrònica amb els electrons d’enllaç).
El catió amoni
El catió amoni (NH4+) té quatre enllaços N–H idèntics i angles d’enllaç de 109.5º.
Com es formen els enllaços N–H?

hibridació sp3
Els 4 enllaços N–H del catió amoni son enllaços σ.
solapament frontal Nsp3 – H1s
L’aigua
L’aigua té 2 enllaços O–H idèntics amb un angle d’enllaç de 104.5º.
La configuració electrònica de l’oxigen és: 1s2 2s2 2p4.
L’oxigen té 2 electrons de valència desaparellats. Per tant, pot formar els dos enllaços covalents
amb l’hidrogen i completar el seu octet sense haver de promocionar cap electró.
Problema: la geometria dels 2 orbitals p no és l’adequada (donarien angles d’enllaç de 90º!).

L’aigua
Com es formen els enllaços O–H?

Els dos enllaços O–H de l’aigua son enllaços σ.
hibridació sp3
solapament frontal Osp3 – H1s
Els dos parells d’electrons solitaris resideixen en orbitals híbrids sp3.
L’angle d’enllaç en l’aigua (104.5º) és encara inferior al del l’amoníac (107.5º) i el metà (109.5º)
degut a la presència de dos parells d’electrons solitaris.
Els halurs d’hidrogen
La configuració electrònica dels halògens és: ns2 np5.
n=5
Els halògens tenen 1 electró de valència desaparellat. Per tant, formaran un enllaç covalent
amb l’hidrogen per completar el seu octet sense haver de promocionar cap electró.
Problema: la geometria dels orbitals s i p no és l’adequada per explicar que els parells d’electrons
solitaris siguin idèntics.
Els halurs d’hidrogen
Com es formen els enllaços X–H?

L’enllaç X–H és un enllaç σ.
solapament frontal Xsp3 – H1s

(però segons l’halogen varia la capa de valència)
Els tres parells d’electrons solitaris resideixen en orbitals híbrids sp3.

Cal destacar que el que hem explicat...
... per l’amoníac serveix per les amines.
enllaços σ Nsp3 – H1s

enllaços σ Nsp3 – Csp3
... per l’aigua serveix pels alcohols i èters.
enllaços σ Osp3 – H1s

enllaços σ Osp3 – Csp3
... pels halurs d’hidrogen serveix pels halurs d’alquil (enllaços σ Xsp3 – Csp3).
Com decidir la hibridació d’un determinat àtom?
Per establir la hibridació d’un determinat àtom (C, N, O o halogen) cal mirar a quants àtoms està
unit i quants parells d’electrons no enllaçants té.
Hibridació sp3 sp2 sp
geometria de l’àtom tetraèdrica plana trigonal lineal
angles d’enllaç ~109.5º ~120º ~180º
representació dels orbitals
# àtoms+parells d’e- no
4 3 2
enllaçants
Si la molècula presenta estructures ressonants i un àtom determinat pot presentar hibridacions

diferents (segons la regla anterior), sempre triarem la hibridació menor.
Exercici
Completeu l’estructura de Lewis del següent compost i ompliu la taula amb les hibridacions dels
àtoms i els angles d’enllaç corresponents.
1 5
O H 3 H 4O
O C C C C C C C C N 8
1 2
H H 5 6 7 8
O O
O
CN

Tema 1 - Estructura I Enllaç Dels Compostos Orgànics - 2023

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

You might also like

Tema 1 - Estructura I Enllaç Dels Compostos Orgànics - 2023

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Tema 1 - Estructura I Enllaç Dels Compostos Orgànics - 2023

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Estructura i enllaç dels

1.1. La Química Orgànica

1.2. Estructura atòmica i enllaç químic – enllaç iònic i covalent

1.3. Representació de l’estructura de les molècules orgàniques

1.4. Formes ressonants – electrons localitzats i deslocalitzats

1.5. L’enllaç en els compostos orgànics – hibridació

1.1. La Química Orgànica

§ Inorgànics: derivats dels minerals i sense “força vital”.

reactivitat dels compostos que contenen carboni.

... i què té d’especial el carboni?

tendència a cedir electrons tendència a acceptar electrons

al carboni li agrada compartir electrons

forma enllaços covalents forts

§ La seva configuració electrònica és 1s2 2s2 2p2. Té quatre electrons de valència.

§ Les cadenes carbonades són estables (en l’atmosfera oxidant).

vitamina C hemoglobina insulina

*extret del web Compounds of Interest www.compoundchem.com

*extret del web Compounds of Interest www.compoundchem.com

*extret del web Compounds of Interest www.compoundchem.com

*extret del web Compounds of Interest www.compoundchem.com

1.2. Estructura atòmica i enllaç químic

dir, pel nombre de protons que tenen al nucli.

A la primera capa (n=1) només hi ha un orbital s (l=0) à 1s

El principi d’exclusió de Pauli diu que a cada orbital hi +1/2

coexisteixen com a màxim 2 electrons i aquests han de -1/2

tenir valors diferents de nombre quàntic d’espin. Per tant, +1/2

els electrons d’un mateix àtom tenen una combinació -1/2

única dels quatre nombres quàntics. +1/2

1. Un electró sempre es situa al orbital disponible de menor energia

capa més externa es denominen electrons de valència.

1s2 2s2 2p2

1s2 2s2 2p4

Així, el sodi i el clor tenen comportaments complementaris. Per tant, si s’ajunten...

Per tant, si s’ajunten...

configuració de capa tancada

En aquesta situació, es formarà una xarxa cristal·lina de clorur de

configuració de capa tancada

L’oxigen necessita 2 electrons per

El nitrogen necessita 3 electrons per

El carboni necessita 4 electrons per

(ΔEN = 0) (ΔEN = 0) (ΔEN = 0.4)

(ΔEN = 0.9) (ΔEN = 1.4) (ΔEN = 0.9)

(Quant més gran sigui la

1.3. Representació de l’estructura de

electrons d’enllaç, els parells d’electrons no enllaçants i les càrregues formals.

Com es dibuixen les estructures de Lewis?

En les estructures de Lewis, els àtoms es dibuixen en

electrons d’enllaç, els parells d’electrons no enllaçants i les càrregues formals.

Com es dibuixen les estructures de Lewis?

REGLA 2: Comptar el nombre d’electrons de valència disponibles.

TOTAL: 18 electrons = 9 parells d’electrons

electrons d’enllaç, els parells d’electrons no enllaçants i les càrregues formals.

Com es dibuixen les estructures de Lewis?

REGLA 2: Comptar el nombre d’electrons de valència disponibles.

TOTAL: 18 electrons = 9 parells d’electrons

electrons d’enllaç, els parells d’electrons no enllaçants i les càrregues formals.

Com es dibuixen les estructures de Lewis?