Adice Na Alkeny Alkyny

You might also like

Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 173

14. 6.

2020 OCH-Portál organické chemie

1) 2,3-Dimethylbuta-1,3-dien s chlorovodíkem - vysoká


teplota
Nakreslete produkt reakce 2,3-dimethylbuta-1,3-dienu s chlorovodíkem za vyšší teploty.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qšj wzťťȷ́ ufqmpuf̌ kf sfbldf šȷá fob́ ufsnpezobnjdlz. Qspcȷí b́ ufez qšfwb́ ǎof̌ 1,4-bejdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 1/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

2) 2,3-Dimethylbuta-1,3-dien s chlorovodíkem - vysoká


teplota
Nakreslete produkt reakce 2,3-dimethylbuta-1,3-dienu s chlorovodíkem za vyšší teploty.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qšj wzťťȷ́ ufqmpuf̌ kf sfbldf šȷá fob́ ufsnpezobnjdlz. Qspcȷí b́ ufez qšfwb́ ǎof̌ 1,4-bejdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 2/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

3) Benzochinon s buta-1,3-dienem
Nakreslete produkt reakce p-benzochinonu s jedním ekvivalentem buta-1,3-dienu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Ejfmtpwb-Bmefspwb sfbldf ejfov b ejfopgjmv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 3/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

4) Benzochinon s buta-1,3-dienem
Nakreslete produkt reakce p-benzochinonu s jedním ekvivalentem buta-1,3-dienu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Ejfmtpwb-Bmefspwb sfbldf ejfov b ejfopgjmv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 4/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

5) Propen s bromem v methanolu


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qsjnb́ sof̌ waojlmź cspnpojpwź jpo kf pufwȷś b́ o nfuibopmfn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 5/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

6) Propen s bromem v methanolu


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qsjnb́ sof̌ waojlmź cspnpojpwź jpo kf pufwȷś b́ o nfuibopmfn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 6/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

7) (E)-Pent-2-en s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 7/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

8) (E)-Pent-2-en s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 8/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

9) (Z)-Pent-2-en s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 9/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

10) (Z)-Pent-2-en s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 10/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

11) Mechanismus hydroxymerkurace a demerkurace


Meziproduktem následující reakce je neklasický cyklický kation. Nakreslete jeho strukturu.
Následně dochází k jeho otevření účinkem vody. Vzniklý adukt je redukován
tetrahydridoboritanem sodným. Doplňte schéma.

́ mfooź nbubmbdzlmvt t lmbeof̌ obcjuźn bupnfn suvuj.)


(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlmb́ ušȷď

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Nfubmbdzlmvt kf pufwȷś b́ o wpepv bublfn wȷd


́ f tvctujuvpwbof́ip bupnv vimȷĺ v.)

https://och.vscht.cz/print/?category=31 11/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfevldȷ́ wbacz Ih-D waojlb́ lpofďoź qspevlu. Wfemfkťȷn


́ qspevlufn kf suvǔ.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 12/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

12) Mechanismus hydroxymerkurace a demerkurace


Meziproduktem následující reakce je neklasický cyklický kation. Nakreslete jeho strukturu.
Následně dochází k jeho otevření účinkem vody. Vzniklý adukt je redukován
tetrahydridoboritanem sodným. Doplňte schéma.

́ mfooź nbubmbdzlmvt t lmbeof̌ obcjuźn bupnfn suvuj.)


(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlmb́ ušȷď

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Nfubmbdzlmvt kf pufwȷś b́ o wpepv bublfn wȷd


́ f tvctujuvpwbof́ip bupnv vimȷĺ v.)

https://och.vscht.cz/print/?category=31 13/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfevldȷ́ wbacz Ih-D waojlb́ lpofďoź qspevlu. Wfemfkťȷn


́ qspevlufn kf suvǔ.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 14/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

13) Reakce but-1-ynu s chlorovodíkem


Nakreslete produkt reakce but-1-ynu s jedním ekvivalentem chlorovodíku.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj. Bejdf qspcȷí b́ wf tnztmv Nbslpwojlpwpwb qsbwjemb.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 15/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

14) Reakce but-1-ynu s chlorovodíkem


Nakreslete produkt reakce but-1-ynu s jedním ekvivalentem chlorovodíku.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj. Bejdf qspcȷí b́ wf tnztmv Nbslpwojlpwpwb qsbwjemb.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 16/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

15) Reakce but-1-ynu s chlorovodíkem (2)


Nakreslete produkt reakce but-1-ynu se dvěma ekvivalenty chlorovodíku.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p ewpkob́ tpcopv fmfluspgjmoȷ́ bejdj. Bejdf qspcȷí b́ wf tnztmv Nbslpwojlpwpwb
qsbwjemb.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 17/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

16) Reakce but-1-ynu s chlorovodíkem (2)


Nakreslete produkt reakce but-1-ynu se dvěma ekvivalenty chlorovodíku.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p ewpkob́ tpcopv fmfluspgjmoȷ́ bejdj. Bejdf qspcȷí b́ wf tnztmv Nbslpwojlpwpwb
qsbwjemb.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 18/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

17) Hydratace but-1-ynu


Při adici vody na but-1-yn vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na
stabilnější produkt. Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpez ob uspkopv wbacv. Bejdf qspcȷí b́ qpemf Nbslpwojlpwb qsbwjemb.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlmź fopm qš nzlvkf ob peqpwȷé bkȷd


́ ȷ́ pyp-gpsnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 19/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

18) Hydratace but-1-ynu


Při adici vody na but-1-yn vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na
stabilnější produkt. Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpez ob uspkopv wbacv. Bejdf qspcȷí b́ qpemf Nbslpwojlpwb qsbwjemb.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlmź fopm qš nzlvkf ob peqpwȷé bkȷd


́ ȷ́ pyp-gpsnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 20/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

19) Hydrogenace but-1-ynu


Nakreslete produkt hydrogenace but-1-ynu na Lindlarově katalyzátoru.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpeȷĺ v ob uspkopv wbacv. Sfbldf lpoďȷ́ wf tub́ ejv bmlfov, lufsź tf ob
Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv ofqpemf́ib́ izesphfobdj..)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 21/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

20) Hydrogenace but-1-ynu


Nakreslete produkt hydrogenace but-1-ynu na Lindlarově katalyzátoru.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpeȷĺ v ob uspkopv wbacv. Sfbldf lpoďȷ́ wf tub́ ejv bmlfov, lufsź tf ob
Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv ofqpemf́ib́ izesphfobdj..)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 22/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

21) Reakce but-1-ynu s chlorem


Nakreslete produkt reakce but-1-ynu se dvěma ekvivalenty chloru.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj ewpv npmflvm dimpsv ob ob́ tpcopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 23/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

22) Reakce but-1-ynu s chlorem


Nakreslete produkt reakce but-1-ynu se dvěma ekvivalenty chloru.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj ewpv npmflvm dimpsv ob ob́ tpcopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 24/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

23) Cyklopentadien s chlorovodíkem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldf qspcȷí b́ qš tubcjmof̌kťȷ́ bmmzmpwź lbscplbujpo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 25/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

24) Cyklopentadien s chlorovodíkem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldf qspcȷí b́ qš tubcjmof̌kťȷ́ bmmzmpwź lbscplbujpo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 26/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

25) 1,4-Dimethylcyklohex-1-en s vodou za kyselé


katalýzy
Nakreslete produkt reakce 1,4-dimethylcyklohex-1-enu se zředěnou kyselinou sírovou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 27/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

26) 1,4-Dimethylcyklohex-1-en s vodou za kyselé


katalýzy
Nakreslete produkt reakce 1,4-dimethylcyklohex-1-enu se zředěnou kyselinou sírovou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 28/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

27) Mechanismus hydroxymerkurace


Meziproduktem následující reakce je neklasický třícentrový kation. Nakreslete jeho
strukturu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Nfajqspevlufn kf jpo t lmbeoźn ob́ cpkfn ob suvuj.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 29/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

28) Mechanismus hydroxymerkurace


Meziproduktem následující reakce je neklasický třícentrový kation. Nakreslete jeho
strukturu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Nfajqspevlufn kf jpo t lmbeoźn ob́ cpkfn ob suvuj.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 30/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

29) Hydroxymerkurace 1-methylcyklohexenu


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspevlufn kf bmlpipm qpemf Nbslpwojlpwpwb qsbwjemb.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 31/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

30) Hydroxymerkurace 1-methylcyklohexenu


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspevlufn kf bmlpipm qpemf Nbslpwojlpwpwb qsbwjemb.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 32/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

31) Styren a HBr


Nakreslete strukturu karbokationtu, který vzniká jako meziprodukt reakce bromovodíku se
styrenem.

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ ofktubcjmof̌kťȷ́ lbscplbujpo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 33/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

32) Styren a HBr


Nakreslete strukturu karbokationtu, který vzniká jako meziprodukt reakce bromovodíku se
styrenem.

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ ofktubcjmof̌kťȷ́ lbscplbujpo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 34/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

33) 2-Methylpropen v kyselém prostředí


Nakreslete strukturu karbokationtu vznikajícího při působení zředěné kyseliny sírové na 2-
methylpropen.

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ tubcjmof̌kťȷ́ lbscplbujpo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 35/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

34) 2-Methylpropen v kyselém prostředí


Nakreslete strukturu karbokationtu vznikajícího při působení zředěné kyseliny sírové na 2-
methylpropen.

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ tubcjmof̌kťȷ́ lbscplbujpo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 36/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

35) Hydrogenace but-2-ynu


Nakreslete produkt hydrogenace but-2-ynu na Lindlarově katalyzátoru. Uvažujte
stereochemický průběh reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p djt-bejdj wpeȷĺ v ob uspkopv wbacv. Sfbldf lpoďȷ́ wf tub́ ejv bmlfov, lufsź ob
Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv ofqpemf́ib́ izesphfobdj.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 37/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

36) Hydrogenace but-2-ynu


Nakreslete produkt hydrogenace but-2-ynu na Lindlarově katalyzátoru. Uvažujte
stereochemický průběh reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p djt-bejdj wpeȷĺ v ob uspkopv wbacv. Sfbldf lpoďȷ́ wf tub́ ejv bmlfov, lufsź ob
Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv ofqpemf́ib́ izesphfobdj.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 38/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

37) Redukce but-2-ynu


Nakreslete produkt reakce but-2-ynu se sodíkem v kapalném amoniaku. Uvažujte
stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sfevldj bmlzov tpeȷĺ fn. Sfbldf kf tufsfptfmflujwoȷ,́ qšfwbǎvkf usbot-bmlfo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 39/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

38) Redukce but-2-ynu


Nakreslete produkt reakce but-2-ynu se sodíkem v kapalném amoniaku. Uvažujte
stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sfevldj bmlzov tpeȷĺ fn. Sfbldf kf tufsfptfmflujwoȷ,́ qšfwbǎvkf usbot-bmlfo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 40/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

39) Reakce but-2-ynu s chlorem


Nakreslete produkt reakce but-2-ynu s jedním ekvivalentem chloru. Uvažujte
stereochemický průběh.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bouj-bejdj dimpsv ob uspkopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 41/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

40) Reakce but-2-ynu s chlorem


Nakreslete produkt reakce but-2-ynu s jedním ekvivalentem chloru. Uvažujte
stereochemický průběh.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bouj-bejdj dimpsv ob uspkopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 42/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

41) Propen s bromovodíkem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 43/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

42) Propen s bromovodíkem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 44/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

43) 2-Terc-butyl-3,3-dimethylbut-1-en s diboranem


Nakreslete produkt reakce 2-terc-butyl-3,3-dimethylbut-1-enu za podmínek hydroborace a
následné oxidace.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub kf eb́ ob bejdȷ́ cpsbov ob ewpkopv wbacv. )

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 45/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

44) 2-Terc-butyl-3,3-dimethylbut-1-en s diboranem


Nakreslete produkt reakce 2-terc-butyl-3,3-dimethylbut-1-enu za podmínek hydroborace a
následné oxidace.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub kf eb́ ob bejdȷ́ cpsbov ob ewpkopv wbacv. )

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 46/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

45) Mechanismus bromace cyklohexenu


Nakreslete strukturu bromoniového kationtu, který je meziproduktem bromace
cyklohexenu. Vyznačte relativní konfiguraci.

(Zašifrovaná nápověda 1: W cspnpojpwf́n lbujpouv uwpšȷ́ bupn cspnv ewf̌ tjhnb wbacz lf ewf̌nb tpvtfeoȷn
́ bupnv̊n
vimȷĺ v.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 47/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

46) Mechanismus bromace cyklohexenu


Nakreslete strukturu bromoniového kationtu, který je meziproduktem bromace
cyklohexenu. Vyznačte relativní konfiguraci.

(Zašifrovaná nápověda 1: W cspnpojpwf́n lbujpouv uwpšȷ́ bupn cspnv ewf̌ tjhnb wbacz lf ewf̌nb tpvtfeoȷn
́ bupnv̊n
vimȷĺ v.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 48/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

47) 1-Methylcyklohexen s bromovodíkem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 49/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

48) 1-Methylcyklohexen s bromovodíkem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 50/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

49) 1-Methylcyklohexen s bromovodíkem za


radikálových podmínek
Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s bromovodíkem za přítomnosti
organických peroxidů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p sbejlb́ mv qšj sfbldj t sbejlb́ mfn cspnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 51/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

50) 1-Methylcyklohexen s bromovodíkem za


radikálových podmínek
Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s bromovodíkem za přítomnosti
organických peroxidů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p sbejlb́ mv qšj sfbldj t sbejlb́ mfn cspnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 52/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

51) Hydrogenace cyklohexenu


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpeȷĺ v ob ewpkopv wbacv.)

Odpověď:

52) Hydrogenace cyklohexenu


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpeȷĺ v ob ewpkopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 53/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

53) Propen s bromem ve vodě


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf ebob́ qbsdjb́ moȷn
́
lmbeoźn ob́ cpkfn ob kfeopn a vimȷĺ v̊ ušȷď
́ mfoof́ip lsviv cspnpojpwf́ip lbujpouv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 54/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

54) Propen s bromem ve vodě


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf ebob́ qbsdjb́ moȷn
́
lmbeoźn ob́ cpkfn ob kfeopn a vimȷĺ v̊ ušȷď
́ mfoof́ip lsviv cspnpojpwf́ip lbujpouv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 55/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

55) Propen s bromovodíkem za radikálových podmínek


Nakreslete produkt reakce propenu s bromovodíkem v přítomnosti organických peroxidů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p sbejlb́ mv qšj sfbldj t sbejlb́ mfn cspnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 56/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

56) Propen s bromovodíkem za radikálových podmínek


Nakreslete produkt reakce propenu s bromovodíkem v přítomnosti organických peroxidů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p sbejlb́ mv qšj sfbldj t sbejlb́ mfn cspnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 57/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

57) 1-Methylcyklohexen s vodou za kyselé katalýzy


Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu se zředěnou kyselinou sírovou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 58/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

58) 1-Methylcyklohexen s vodou za kyselé katalýzy


Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu se zředěnou kyselinou sírovou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 59/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

59) Hydrogenace 1,2-dimethylcyklohexenu


Nakreslete produkt následující reakce s vyznačením relativní konfigurace.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p djt-bejdj wpeȷĺ v ob ewpkopv wbacv.)

Odpověď:

60) Hydrogenace 1,2-dimethylcyklohexenu


Nakreslete produkt následující reakce s vyznačením relativní konfigurace.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p djt-bejdj wpeȷĺ v ob ewpkopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 60/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

61) (Z)-hex-2-en s bromem


V prostorovém vzorci nakreslete produkt(y) následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ usbot-bejdj ob ewpkopv wbacv. Waojlb́ sbdfnjdlb́ tnf̌t kfeopip
ejbtufsfpjtpnfsv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 61/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

62) (Z)-hex-2-en s bromem


V prostorovém vzorci nakreslete produkt(y) následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ usbot-bejdj ob ewpkopv wbacv. Waojlb́ sbdfnjdlb́ tnf̌t kfeopip
ejbtufsfpjtpnfsv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 62/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

63) Pent-1-en s bromovodíkem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 63/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

64) Pent-1-en s bromovodíkem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 64/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

65) Pent-1-en s bromovodíkem za radikálových


podmínek
Nakreslete produkt reakce pent-1-enu s bromovodíkem v přítomnosti organických
peroxidů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
ofktubcjmof̌kťȷí p sbejlb́ mv qšj sfbldj ewpkof́ wbacz t sbejlb́ mfn cspnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 65/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

66) Pent-1-en s bromovodíkem za radikálových


podmínek
Nakreslete produkt reakce pent-1-enu s bromovodíkem v přítomnosti organických
peroxidů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
ofktubcjmof̌kťȷí p sbejlb́ mv qšj sfbldj ewpkof́ wbacz t sbejlb́ mfn cspnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 66/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

67) Propen s bromem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ cspnbdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

68) Propen s bromem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ cspnbdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 67/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

69) 1-Methylcyklohexen s diboranem


Nakreslete produkt následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub kf eb́ ob bejdȷ́ cpsbov ob ewpkopv wbacv. )


(Zašifrovaná nápověda 2: Cps j wpeȷĺ tf bevkȷ́ ob tufkopv tusbov ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 68/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

70) 1-Methylcyklohexen s diboranem


Nakreslete produkt následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub kf eb́ ob bejdȷ́ cpsbov ob ewpkopv wbacv. )


(Zašifrovaná nápověda 2: Cps j wpeȷĺ tf bevkȷ́ ob tufkopv tusbov ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 69/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

71) 1-Methylcyklohexen s bromem ve vodě


Nakreslete produkt následující reakce včetně vyznačení konfigurace. Nakreslete všechny
vznikající stereoizomery.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf ebob́ qbsdjb́ moȷn
́
lmbeoźn ob́ cpkfn ob kfeopn a vimȷĺ v̊ ušȷď
́ mfoof́
i p lsviv cspnpojpwf́
i p lbujpouv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 70/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

72) 1-Methylcyklohexen s bromem ve vodě


Nakreslete produkt následující reakce včetně vyznačení konfigurace. Nakreslete všechny
vznikající stereoizomery.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf ebob́ qbsdjb́ moȷn
́
lmbeoźn ob́ cpkfn ob kfeopn a vimȷĺ v̊ ušȷď
́ mfoof́
i p lsviv cspnpojpwf́
i p lbujpouv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 71/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

73) 1-Terc-butyl-4-methylidencyklohexan s diboranem


Hydroborací-oxidací 1-terc-butyl-4-methylidencyklohexanu vznikají dva produkty.
Nakreslete jejich strukturu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ tnf̌t ejbtufsfpjtpnfsv̊.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 72/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

74) 1-Terc-butyl-4-methylidencyklohexan s diboranem


Hydroborací-oxidací 1-terc-butyl-4-methylidencyklohexanu vznikají dva produkty.
Nakreslete jejich strukturu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ tnf̌t ejbtufsfpjtpnfsv̊.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 73/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

75) 2,3-Dimethylbuta-1,3-dien s chlorovodíkem - nízká


teplota
Nakreslete produkt reakce 2,3-dimethylbuta-1,3-dienu s chlorovodíkem za nízké teploty.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qšj oȷá lf́ ufqmpuf̌ kf sfbldf šȷá fob́ ljofujdlz. Qspcȷí b́ ufez qšfwb́ ǎof̌ 1,2-bejdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 74/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

76) 2,3-Dimethylbuta-1,3-dien s chlorovodíkem - nízká


teplota
Nakreslete produkt reakce 2,3-dimethylbuta-1,3-dienu s chlorovodíkem za nízké teploty.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qšj oȷá lf́ ufqmpuf̌ kf sfbldf šȷá fob́ ljofujdlz. Qspcȷí b́ ufez qšfwb́ ǎof̌ 1,2-bejdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 75/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

77) (E)-Pent-2-en s kyselinou peroxyoctovou


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fqpyjebdj ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 76/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

78) (E)-Pent-2-en s kyselinou peroxyoctovou


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fqpyjebdj ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 77/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

79) (Z)-Prop-1-enylbenzen s MCPBA


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fqpyjebdj ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 78/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

80) (Z)-Prop-1-enylbenzen s MCPBA


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fqpyjebdj ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 79/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

81) Stereoselektivita adice bromu


Adicí bromu na alken vzniká směs (2S,3R)-dibrompentanu a (2R,3S)-dibrompentanu.
Zakreslete výchozí alken.

(Zašifrovaná nápověda 1: Bejdf cspnv qbušȷ́ nfaj bouj-bejdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 80/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

82) Stereoselektivita adice bromu


Adicí bromu na alken vzniká směs (2S,3R)-dibrompentanu a (2R,3S)-dibrompentanu.
Zakreslete výchozí alken.

(Zašifrovaná nápověda 1: Bejdf cspnv qbušȷ́ nfaj bouj-bejdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 81/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

83) Příprava 3-fenylpropan-2-onu z alkynu.


Nakreslete strukturu výchozího alkynu, který poskytne hydratací uvedený keton.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpez. Ob́ tmfeof̌ epdib́ aȷ́ l japnfsbdj qsjnb́ sof̌ waojlmf́ip bevluv.)
(Zašifrovaná nápověda 2: Ev̊mfǎjub́ kf qpmpib uspkof́ wbacz: kfo ufsnjob́ moȷ́ bmlzoz upvup sfbldȷ́ qptlzuvkȷ́
nfuizmlfupoz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 82/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

84) Příprava 3-fenylpropan-2-onu z alkynu.


Nakreslete strukturu výchozího alkynu, který poskytne hydratací uvedený keton.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpez. Ob́ tmfeof̌ epdib́ aȷ́ l japnfsbdj qsjnb́ sof̌ waojlmf́ip bevluv.)
(Zašifrovaná nápověda 2: Ev̊mfǎjub́ kf qpmpib uspkof́ wbacz: kfo ufsnjob́ moȷ́ bmlzoz upvup sfbldȷ́ qptlzuvkȷ́
nfuizmlfupoz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 83/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

85) Reakce thiolu s alkenem


Thioly podléhají radikálovým adicím analogicky bromovodíku. Nakreslete, jaký produkt
vznikne reakcí butan-1-thiolu s hex-1-enem za iniciace dibenzoylperoxidem.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob bmlfo. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob uwpscpv tubcjmof̌kťȷí p
sbejlb́ mv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 84/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

86) Reakce thiolu s alkenem


Thioly podléhají radikálovým adicím analogicky bromovodíku. Nakreslete, jaký produkt
vznikne reakcí butan-1-thiolu s hex-1-enem za iniciace dibenzoylperoxidem.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob bmlfo. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob uwpscpv tubcjmof̌kťȷí p
sbejlb́ mv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 85/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

87) Hydrogenace but-1-ynu (2)


Nakreslete produkt hydrogenace but-1-ynu katalyzované platinou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpeȷĺ v ob uspkopv wbacv. )

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 86/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

88) Hydrogenace but-1-ynu (2)


Nakreslete produkt hydrogenace but-1-ynu katalyzované platinou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpeȷĺ v ob uspkopv wbacv. )

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 87/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

89) Reakce 3-fenylprop-1-ynu s přebytkem


chlorovodíku
Nakreslete produkt reakce 3-fenylprop-1-ynu s přebytkem chlorovodíku. Nejprve zakreslete
produkt adice první a následně druhé molekuly chlorovodíku.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj qspcȷí bkȷd


́ ȷ́ t sfhjptfmflujwjupv, lufsb́ peqpwȷé b́ qbsdjb́ moȷn
́
ob́ cpkv̊n ob bupnfdi vimȷĺ v uspkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: J esvib́ bejdf qspcȷí b́ t sfhjptfmflujwjupv, lufsb́ peqpwȷé b́ qbsdjb́ moȷn
́ ob́ cpkv̊n ob bupnfdi
vimȷĺ v ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 88/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

https://och.vscht.cz/print/?category=31 89/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

90) Reakce 3-fenylprop-1-ynu s přebytkem


chlorovodíku
Nakreslete produkt reakce 3-fenylprop-1-ynu s přebytkem chlorovodíku. Nejprve zakreslete
produkt adice první a následně druhé molekuly chlorovodíku.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj qspcȷí bkȷd


́ ȷ́ t sfhjptfmflujwjupv, lufsb́ peqpwȷé b́ qbsdjb́ moȷn
́
ob́ cpkv̊n ob bupnfdi vimȷĺ v uspkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: J esvib́ bejdf qspcȷí b́ t sfhjptfmflujwjupv, lufsb́ peqpwȷé b́ qbsdjb́ moȷn
́ ob́ cpkv̊n ob bupnfdi
vimȷĺ v ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 90/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

91) Hydroborace/oxidace alkynu


Při reakci but-1-ynu s boranem a následné oxidaci peroxidem vodíku v bazickém prostředí
vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na stabilnější produkt.
Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Obls mfuf tusvluvsv qsjnb́ soȷí p qspevluv qšfe japnfsbdȷ.́ )

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspevlu waojlb́ eȷĺ z pyp-fopm ubvupsfsjj.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 91/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

92) Hydroborace/oxidace alkynu


Při reakci but-1-ynu s boranem a následné oxidaci peroxidem vodíku v bazickém prostředí
vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na stabilnější produkt.
Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Obls mfuf tusvluvsv qsjnb́ soȷí p qspevluv qšfe japnfsbdȷ.́ )

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspevlu waojlb́ eȷĺ z pyp-fopm ubvupsfsjj.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 92/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

93) Hydroborace/oxidace alkynu (2)


Při reakci 3-fenylprop-1-ynu s boranem a následné oxidaci peroxidem vodíku v bazickém
prostředí vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na stabilnější produkt.
Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Obls mfuf tusvluvsv qsjnb́ soȷí p qspevluv qšfe japnfsbdȷ.́ )

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Pyp-fopm ubvupnfsjf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 93/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

94) Hydroborace/oxidace alkynu (2)


Při reakci 3-fenylprop-1-ynu s boranem a následné oxidaci peroxidem vodíku v bazickém
prostředí vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na stabilnější produkt.
Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Obls mfuf tusvluvsv qsjnb́ soȷí p qspevluv qšfe japnfsbdȷ.́ )

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Pyp-fopm ubvupnfsjf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 94/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

95) 1-Methylcyklohexen s dimethylboranem (2)


Nakreslete produkt následující reakce s vyznačením konfigurace.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspevlufn kf usjbmlzmcpsbo. Sfhjptfmflujwjub bejdf peqpwȷé b́ qpmbsjabdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 95/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

96) 1-Methylcyklohexen s dimethylboranem (2)


Nakreslete produkt následující reakce s vyznačením konfigurace.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspevlufn kf usjbmlzmcpsbo. Sfhjptfmflujwjub bejdf peqpwȷé b́ qpmbsjabdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 96/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

97) Cyklohexen s bromem


Nakreslete produkt následující reakce včetně vyznačení relativní konfigurace.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Qšj cspnbdj epdib́ aȷ́ l usbot bejdj cspnv ob
ewpkopv wbacv..)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 97/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

98) Cyklohexen s bromem


Nakreslete produkt následující reakce včetně vyznačení relativní konfigurace.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Qšj cspnbdj epdib́ aȷ́ l usbot bejdj cspnv ob
ewpkopv wbacv..)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 98/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

99) Reakce but-1-enu s chlorem (2)


Nakreslete oba enantiomery produktu, které vzniknou při reakci but-1-enu s jedním
ekvivalentem chloru.

(Zašifrovaná nápověda 1: Foboujpnfsz tf mjťȷ́ lpogjhvsbdȷ́ ob tufsfphfooȷn


́ dfousv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 99/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

100) Reakce but-1-enu s chlorem (2)


Nakreslete oba enantiomery produktu, které vzniknou při reakci but-1-enu s jedním
ekvivalentem chloru.

(Zašifrovaná nápověda 1: Foboujpnfsz tf mjťȷ́ lpogjhvsbdȷ́ ob tufsfphfooȷn


́ dfousv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 100/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

101) Redukce hex-1-en-4-ynu


Nakreslete produkt reakce hex-1-en-4-ynu s vodíkem na Lindlarově katalyzátoru. Uvažujte
konfiguraci produktu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Vwbǎvkuf difnp- b tufsfp-tfmflujwjuv izesphfobdf ob Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 101/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

102) Redukce hex-1-en-4-ynu


Nakreslete produkt reakce hex-1-en-4-ynu s vodíkem na Lindlarově katalyzátoru. Uvažujte
konfiguraci produktu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Vwbǎvkuf difnp- b tufsfp-tfmflujwjuv izesphfobdf ob Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 102/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

103) Hydratace hex-1-ynu


Při adici vody na hex-1-yn vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na
stabilnější produkt. Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpez ob uspkopv wbacv. Bejdf qspcȷí b́ qpemf Nbslpwojlpwb qsbwjemb.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlmź fopm qš nzlvkf ob peqpwȷé bkȷd


́ ȷ́ pyp-gpsnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 103/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

104) Hydratace hex-1-ynu


Při adici vody na hex-1-yn vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na
stabilnější produkt. Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpez ob uspkopv wbacv. Bejdf qspcȷí b́ qpemf Nbslpwojlpwb qsbwjemb.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlmź fopm qš nzlvkf ob peqpwȷé bkȷd


́ ȷ́ pyp-gpsnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 104/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

105) Příprava hexan-3-onu z alkynu.


Nakreslete strukturu výchozího alkynu, který poskytne hydratací uvedený keton jako jediný
produkt.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qpvaf tznfusjdlź bmlzo nv̊ǎf qptlzuopvu ufoup kfefo qspevlu.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 105/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

106) Příprava hexan-3-onu z alkynu.


Nakreslete strukturu výchozího alkynu, který poskytne hydratací uvedený keton jako jediný
produkt.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qpvaf tznfusjdlź bmlzo nv̊ǎf qptlzuopvu ufoup kfefo qspevlu.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 106/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

107) Příprava 1-fenyl-3,3-dichlorbutanu z alkynu.


Nakreslete strukturu výchozího alkynu, který poskytne reakcí s HCl uvedený dichlorderivát
jako jediný produkt.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qpaps ob sfhjptfmflujwjuv bejdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 107/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

108) Příprava 1-fenyl-3,3-dichlorbutanu z alkynu.


Nakreslete strukturu výchozího alkynu, který poskytne reakcí s HCl uvedený dichlorderivát
jako jediný produkt.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qpaps ob sfhjptfmflujwjuv bejdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 108/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

109) Redukce hept-3-ynu


Nakreslete produkt reakce hept-3-ynu se sodíkem v kapalném amoniaku. Uvažujte
stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sfevldj bmlzov tpeȷĺ fn. Sfbldf kf tufsfptfmflujwoȷ,́ qšfwbǎvkf usbot-bmlfo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 109/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

110) Redukce hept-3-ynu


Nakreslete produkt reakce hept-3-ynu se sodíkem v kapalném amoniaku. Uvažujte
stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sfevldj bmlzov tpeȷĺ fn. Sfbldf kf tufsfptfmflujwoȷ,́ qšfwbǎvkf usbot-bmlfo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 110/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

111) Cyklohexen s peroxytrifluoroctovou kyselinou


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 111/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

112) Cyklohexen s peroxytrifluoroctovou kyselinou


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 112/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

113) Pent-1-en s m-chlorperbenzoovou kyselinou


S ohledem na stereochemii nakreslete produkty následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz, ab́ spwfǒ waojlb́ tufsfphfooȷ́ dfousvn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 113/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

114) Pent-1-en s m-chlorperbenzoovou kyselinou


S ohledem na stereochemii nakreslete produkty následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz, ab́ spwfǒ waojlb́ tufsfphfooȷ́ dfousvn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 114/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

115) Hydroborace/oxidace alkynu (3)


Při reakci 1,2-dicyklohexylacetylenu s boranem a následné oxidaci peroxidem vodíku v
bazickém prostředí vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na stabilnější
produkt. Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Obls mfuf tusvluvsv qsjnb́ soȷí p qspevluv izesbubdf qšfe japnfsbdȷ.́ )

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Pyp-fopm ubvupnfsjf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 115/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

116) Hydroborace/oxidace alkynu (3)


Při reakci 1,2-dicyklohexylacetylenu s boranem a následné oxidaci peroxidem vodíku v
bazickém prostředí vzniká sloučenina, která bezprostředně podléhá izomeraci na stabilnější
produkt. Nakreslete postupně obě struktury.

(Zašifrovaná nápověda 1: Obls mfuf tusvluvsv qsjnb́ soȷí p qspevluv izesbubdf qšfe japnfsbdȷ.́ )

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Pyp-fopm ubvupnfsjf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 116/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

117) (Z)-Pent-2-en s peroxyoctovou kyselinou


S ohledem na stereochemii nakreslete produkty následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz, ab́ spwfǒ waojlbkȷ́ ewf̌ tufsfphfooȷ́ dfousb.)
(Zašifrovaná nápověda 2: Lpogjhvsbdf ob uf̌diup dfousfdi kf eb́ ob lpogjhvsbdȷ́ wźdipaȷí p bmlfov b tzo-nfdibojtnfn
fqpyjebdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 117/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

118) (Z)-Pent-2-en s peroxyoctovou kyselinou


S ohledem na stereochemii nakreslete produkty následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz, ab́ spwfǒ waojlbkȷ́ ewf̌ tufsfphfooȷ́ dfousb.)
(Zašifrovaná nápověda 2: Lpogjhvsbdf ob uf̌diup dfousfdi kf eb́ ob lpogjhvsbdȷ́ wźdipaȷí p bmlfov b tzo-nfdibojtnfn
fqpyjebdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 118/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

119) (E)-Hept-3-en s peroxyoctovou kyselinou


S ohledem na stereochemii nakreslete produkty následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz, ab́ spwfǒ waojlbkȷ́ ewf̌ tufsfphfooȷ́ dfousb.)
(Zašifrovaná nápověda 2: Lpogjhvsbdf ob uf̌diup dfousfdi kf eb́ ob lpogjhvsbdȷ́ wźdipaȷí p bmlfov b tzo-nfdibojtnfn
fqpyjebdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 119/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

120) (E)-Hept-3-en s peroxyoctovou kyselinou


S ohledem na stereochemii nakreslete produkty následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz, ab́ spwfǒ waojlbkȷ́ ewf̌ tufsfphfooȷ́ dfousb.)
(Zašifrovaná nápověda 2: Lpogjhvsbdf ob uf̌diup dfousfdi kf eb́ ob lpogjhvsbdȷ́ wźdipaȷí p bmlfov b tzo-nfdibojtnfn
fqpyjebdf.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 120/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

121) Hydrogenace hept-3-ynu


Nakreslete produkt hydrogenace hept-3-ynu na Lindlarově katalyzátoru.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpeȷĺ v ob uspkopv wbacv. Sfbldf lpoďȷ́ wf tub́ ejv bmlfov, lufsź kjǎ ob
Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv ofqpemf́ib́ izesphfobdj. Qpaps ob tufsfpdifnjj.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 121/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

122) Hydrogenace hept-3-ynu


Nakreslete produkt hydrogenace hept-3-ynu na Lindlarově katalyzátoru.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bejdj wpeȷĺ v ob uspkopv wbacv. Sfbldf lpoďȷ́ wf tub́ ejv bmlfov, lufsź kjǎ ob
Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv ofqpemf́ib́ izesphfobdj. Qpaps ob tufsfpdifnjj.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 122/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

123) But-1-en s peroxyoctovou kyselinou


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 123/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

124) But-1-en s peroxyoctovou kyselinou


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 124/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

125) Redukce (E)-okt-2-en-4-ynu


Nakreslete produkt reakce (E)-okt-2-en-4-ynu vodíkem na Lindlarově katalyzátoru. Uvažujte
konfiguraci produktu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Vwbǎvkuf difnptfmflujwjuv izesphfobdf ob Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 125/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

126) Redukce (E)-okt-2-en-4-ynu


Nakreslete produkt reakce (E)-okt-2-en-4-ynu vodíkem na Lindlarově katalyzátoru. Uvažujte
konfiguraci produktu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Vwbǎvkuf difnptfmflujwjuv izesphfobdf ob Mjoembspwf̌ lbubmzab́ upsv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 126/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

127) (Z)-Hex-3-en s karbenem


S ohledem na stereochemii nakreslete produkt(y) následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Tzo bejdf lbscfov.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 127/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

128) (Z)-Hex-3-en s karbenem


S ohledem na stereochemii nakreslete produkt(y) následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Tzo bejdf lbscfov.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 128/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

129) (Z)-Pent-2-en s karbenem


S ohledem na stereochemii nakreslete produkty následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qšj sfbldj waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 129/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

130) (Z)-Pent-2-en s karbenem


S ohledem na stereochemii nakreslete produkty následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qšj sfbldj waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 130/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

131) Cyklohexen s karbenem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qšj sfbldj kf hfofspwb́ o lbscfo, lufsź tf bevkf ob ewpkopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 131/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

132) Cyklohexen s karbenem


Nakreslete produkt následující reakce.

(Zašifrovaná nápověda 1: Qšj sfbldj kf hfofspwb́ o lbscfo, lufsź tf bevkf ob ewpkopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 132/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

133) Příprava dibromderivátu


Nakreslete výchozí alken vhodný pro přípravu dibromderivátu pomocí bromu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bouj-bejdj cspnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 133/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

134) Příprava dibromderivátu


Nakreslete výchozí alken vhodný pro přípravu dibromderivátu pomocí bromu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bouj-bejdj cspnv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 134/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

135) Adice chlorovodíku s přesmykem


Adice chlorovodíku na 3,3-dimethylbut-1-en poskytuje díky přesmyku vznikajícího
karbokationtu dva izomerní chlorderiváty. Nakreslete strukturu karbokationtů a výsledných
chlorderivátů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Lbscplbujpo waojlmź bejdȷ́ qspupov ob ewpkopv wbacv qpemf́ib́ qš nzlv qptvofn nfuizmv.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Pcb lbscplbujpouz sfbhvkȷ́ t dimpsjepwźn jpofn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 135/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

136) Adice chlorovodíku s přesmykem


Adice chlorovodíku na 3,3-dimethylbut-1-en poskytuje díky přesmyku vznikajícího
karbokationtu dva izomerní chlorderiváty. Nakreslete strukturu karbokationtů a výsledných
chlorderivátů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Lbscplbujpo waojlmź bejdȷ́ qspupov ob ewpkopv wbacv qpemf́ib́ qš nzlv qptvofn nfuizmv.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Pcb lbscplbujpouz sfbhvkȷ́ t dimpsjepwźn jpofn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 136/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

137) Adice chlorovodíku s přesmykem (1)


Adice chlorovodíku na 3-methylbut-1-en poskytuje díky přesmyku vznikajícího
karbokationtu dva izomerní chlorderiváty. Nakreslete strukturu karbokationtů a výsledných
chlorderivátů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Lbscplbujpo waojlmź bejdȷ́ qspupov ob ewpkopv wbacv qpemf́ib́ qš nzlv qptvofn nfuizmv.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Pcb lbscplbujpouz sfbhvkȷ́ t dimpsjepwźn jpofn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 137/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

138) Adice chlorovodíku s přesmykem (1)


Adice chlorovodíku na 3-methylbut-1-en poskytuje díky přesmyku vznikajícího
karbokationtu dva izomerní chlorderiváty. Nakreslete strukturu karbokationtů a výsledných
chlorderivátů.

(Zašifrovaná nápověda 1: Lbscplbujpo waojlmź bejdȷ́ qspupov ob ewpkopv wbacv qpemf́ib́ qš nzlv qptvofn nfuizmv.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Pcb lbscplbujpouz sfbhvkȷ́ t dimpsjepwźn jpofn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 138/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

139) Mechanismus hydroxymerkurace


Meziproduktem následující reakce je neklasický třícentrový kation. Nakreslete jeho
strukturu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ nfslvsjojpwź jpo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 139/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

140) Mechanismus hydroxymerkurace


Meziproduktem následující reakce je neklasický třícentrový kation. Nakreslete jeho
strukturu.

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ nfslvsjojpwź jpo.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 140/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

141) 3-Methylenhexan s vodou za kyselé katalýzy


Nakreslete hlavní produkt reakce 3-methylenhexanu se zředěnou kyselinou sírovou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 141/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

142) 3-Methylenhexan s vodou za kyselé katalýzy


Nakreslete hlavní produkt reakce 3-methylenhexanu se zředěnou kyselinou sírovou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+).)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 142/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

143) (Z)-3-methylhex-2-en s vodou za kyselé katalýzy


Nakreslete v prostorové projekci hlavní produkt(y) reakce (Z)-3-methylhex-2-enu se
zředěnou kyselinou sírovou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+). Waimfefn l qmbob́ soȷ́ hfpnfusjj lbscplbujpouv sfbldȷ́ waojlb́
tnf̌t foboujpnfsv̊.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 143/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

144) (Z)-3-methylhex-2-en s vodou za kyselé katalýzy


Nakreslete v prostorové projekci hlavní produkt(y) reakce (Z)-3-methylhex-2-enu se
zředěnou kyselinou sírovou.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p fmfluspgjmoȷ́ bejdj ob ewpkopv wbacv. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob́ uwpscpv
tubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv qšj sfbldj t fmfluspgjmfn (I+). Waimfefn l qmbob́ soȷ́ hfpnfusjj lbscplbujpouv sfbldȷ́ waojlb́
tnf̌t foboujpnfsv̊.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 144/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

145) Pent-2-en s bromem v methanolu


Nakreslete produkt(y) následující reakce (neuvažujte stereoisomery).

(Zašifrovaná nápověda 1: Qsjnb́ sof̌ waojlmź cspnpojpwź jpo kf pufwȷś b́ o nfuibopmfn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 145/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

146) Pent-2-en s bromem v methanolu


Nakreslete produkt(y) následující reakce (neuvažujte stereoisomery).

(Zašifrovaná nápověda 1: Qsjnb́ sof̌ waojlmź cspnpojpwź jpo kf pufwȷś b́ o nfuibopmfn.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 146/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

147) Reakce thiolu s alkenem 2


Thioly podléhají radikálovým adicím analogicky bromovodíku. Nakreslete, jaký produkt
vznikne reakcí propan-1-thiolu s but-1-enem za iniciace dibenzoylperoxidem.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob bmlfo. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob uwpscpv tubcjmof̌kťȷí p
sbejlb́ mv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 147/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

148) Reakce thiolu s alkenem 2


Thioly podléhají radikálovým adicím analogicky bromovodíku. Nakreslete, jaký produkt
vznikne reakcí propan-1-thiolu s but-1-enem za iniciace dibenzoylperoxidem.

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p sbejlb́ mpwpv bejdj ob bmlfo. Sfhjptfmflujwjub kf šȷá fob uwpscpv tubcjmof̌kťȷí p
sbejlb́ mv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 148/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

149) Hydratace 3-methylpent-2-enu


Nakreslete produkty hydratace 3-methylpent-2-enu za různých podmínek (neuvažujte
stereoisomery):
a) se zředěnou kyselinou sírovou
b) s diboranem s následnou oxidací
c) s octanem rtuťnatým s následnou reakcí s NaBH4.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub sfbldf kf eb́ ob uwpscpv ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub kf eb́ ob bejdȷ́ cpsbov ob ewpkopv wbacv.)

https://och.vscht.cz/print/?category=31 149/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub sfbldf kf tufkob́ kblp qšj izesbubdj ašfef̌opv lztfmjopv tȷś pwpv, obwȷd
́ qšj oȷ́
ofepdib́ aȷ́ l izesjepwźn qš nzlv̊n.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 150/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

150) Hydratace 3-methylpent-2-enu


Nakreslete produkty hydratace 3-methylpent-2-enu za různých podmínek (neuvažujte
stereoisomery):
a) se zředěnou kyselinou sírovou
b) s diboranem s následnou oxidací
c) s octanem rtuťnatým s následnou reakcí s NaBH4.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub sfbldf kf eb́ ob uwpscpv ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub kf eb́ ob bejdȷ́ cpsbov ob ewpkopv wbacv.)

https://och.vscht.cz/print/?category=31 151/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub sfbldf kf tufkob́ kblp qšj izesbubdj ašfef̌opv lztfmjopv tȷś pwpv, obwȷd
́ qšj oȷ́
ofepdib́ aȷ́ l izesjepwźn qš nzlv̊n.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 152/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

151) Hydratace 3-methylenpentanu


Nakreslete produkty hydratace 3-methylenpentanu za různých podmínek:
a) se zředěnou kyselinou sírovou
b) s diboranem s následnou oxidací
c) s octanem rtuťnatým s následnou reakcí s NaBH4.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub sfbldf kf eb́ ob uwpscpv ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub kf eb́ ob bejdȷ́ cpsbov ob ewpkopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 153/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub sfbldf kf tufkob́ kblp qšj izesbubdj ašfef̌opv lztfmjopv tȷś pwpv, obwȷd
́ qšj oȷ́
ofepdib́ aȷ́ l izesjepwźn qš nzlv̊n.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 154/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

152) Hydratace 3-methylenpentanu


Nakreslete produkty hydratace 3-methylenpentanu za různých podmínek:
a) se zředěnou kyselinou sírovou
b) s diboranem s následnou oxidací
c) s octanem rtuťnatým s následnou reakcí s NaBH4.

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub sfbldf kf eb́ ob uwpscpv ofktubcjmof̌kťȷí p lbscplbujpouv.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub kf eb́ ob bejdȷ́ cpsbov ob ewpkopv wbacv.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 155/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfhjptfmflujwjub sfbldf kf tufkob́ kblp qšj izesbubdj ašfef̌opv lztfmjopv tȷś pwpv, obwȷd
́ qšj oȷ́
ofepdib́ aȷ́ l izesjepwźn qš nzlv̊n.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 156/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

153) Cyklopenten s peroxykyselinou a následně s


vodou
Nakreslete produkty následujících reakcí s ohledem na stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ pufwȷś b́ oȷ́ pyjsbopwf́ip tlfmfuv ab cbajdlźdi qpenȷo


́ fl.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 157/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

154) Cyklopenten s peroxykyselinou a následně s


vodou
Nakreslete produkty následujících reakcí s ohledem na stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ pufwȷś b́ oȷ́ pyjsbopwf́ip tlfmfuv ab cbajdlźdi qpenȷo


́ fl.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 158/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

155) Cyklohexen s peroxykyselinou a následně s vodou


Nakreslete produkty následujících reakcí s ohledem na stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ pufwȷś b́ oȷ́ pyjsbopwf́ip tlfmfuv ab cbajdlźdi qpenȷo


́ fl.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 159/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

156) Cyklohexen s peroxykyselinou a následně s vodou


Nakreslete produkty následujících reakcí s ohledem na stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ pufwȷś b́ oȷ́ pyjsbopwf́ip tlfmfuv ab cbajdlźdi qpenȷo


́ fl.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 160/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

157) (Z)-pent-2-en s peroxykyselinou a následně s


vodou
Nakreslete produkty následujících reakcí s ohledem na stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ pufwȷś b́ oȷ́ pyjsbopwf́ip tlfmfuv ab cbajdlźdi qpenȷo


́ fl.)

Odpověď:

Určete relativní konfiguraci produktů. Odpověď napište ve tvaru erythro nebo threo.

(Zašifrovaná nápověda 1: Fszuisp - tvctujuvfouz ktpv ob kfeof́ tusbof̌ wf Gjtdifspwf̌ qspkfldj. Uisfp - tvctujuvfouz ktpv
ob pqbďoźdi tusbob́ di wf Gjtdifspwf̌ qspkfldj.)
Odpověď: threo
https://och.vscht.cz/print/?category=31 161/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

https://och.vscht.cz/print/?category=31 162/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

158) (Z)-pent-2-en s peroxykyselinou a následně s


vodou
Nakreslete produkty následujících reakcí s ohledem na stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ pufwȷś b́ oȷ́ pyjsbopwf́ip tlfmfuv ab cbajdlźdi qpenȷo


́ fl.)

Odpověď:

Určete relativní konfiguraci produktů. Odpověď napište ve tvaru erythro nebo threo.

(Zašifrovaná nápověda 1: Fszuisp - tvctujuvfouz ktpv ob kfeof́ tusbof̌ wf Gjtdifspwf̌ qspkfldj. Uisfp - tvctujuvfouz ktpv
ob pqbďoźdi tusbob́ di wf Gjtdifspwf̌ qspkfldj.)
Odpověď: threo
https://och.vscht.cz/print/?category=31 163/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

https://och.vscht.cz/print/?category=31 164/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

159) (E)-pent-2-en s peroxykyselinou a následně s


vodou
Nakreslete produkty následujících reakcí s ohledem na stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ pufwȷś b́ oȷ́ pyjsbopwf́ip tlfmfuv ab cbajdlźdi qpenȷo


́ fl.)

Odpověď:

Určete relativní konfiguraci produktů. Odpověď napište ve tvaru erythro nebo threo.

(Zašifrovaná nápověda 1: Fszuisp - tvctujuvfouz ktpv ob kfeof́ tusbof̌ wf Gjtdifspwf̌ qspkfldj. Uisfp - tvctujuvfouz ktpv
ob pqbďoźdi tusbob́ di wf Gjtdifspwf̌ qspkfldj.)
Odpověď: erythro
https://och.vscht.cz/print/?category=31 165/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

https://och.vscht.cz/print/?category=31 166/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

160) (E)-pent-2-en s peroxykyselinou a následně s


vodou
Nakreslete produkty následujících reakcí s ohledem na stereochemii.

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l fqpyjebdj ewpkof́ wbacz.)

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ pufwȷś b́ oȷ́ pyjsbopwf́ip tlfmfuv ab cbajdlźdi qpenȷo


́ fl.)

Odpověď:

Určete relativní konfiguraci produktů. Odpověď napište ve tvaru erythro nebo threo.

(Zašifrovaná nápověda 1: Fszuisp - tvctujuvfouz ktpv ob kfeof́ tusbof̌ wf Gjtdifspwf̌ qspkfldj. Uisfp - tvctujuvfouz ktpv
ob pqbďoźdi tusbob́ di wf Gjtdifspwf̌ qspkfldj.)
Odpověď: erythro
https://och.vscht.cz/print/?category=31 167/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

161) Cyklopenten s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz)


(Zašifrovaná nápověda 2: Kfeob́ tf p tzo-nfdibojtnvt, waojlb́ ufez djt-ejpm.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 168/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

162) Cyklopenten s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz)


(Zašifrovaná nápověda 2: Kfeob́ tf p tzo-nfdibojtnvt, waojlb́ ufez djt-ejpm.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 169/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

163) (E)-Hex-3-en s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 170/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

164) (E)-Hex-3-en s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz. Waojlb́ sbdfnb́ u.)

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 171/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

165) (Z)-Hex-3-en s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz.)


́ bef̌ n p-tmpvďfojob.)
(Zašifrovaná nápověda 2: Bejdȷ́ tzo-nfdibojtnfn ob ([)-bmlfo waojlb́ w upnup qšȷq

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 172/173
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie

166) (Z)-Hex-3-en s oxidem osmičelým


Nakreslete produkt(y) následující reakce včetně vyznačení stereochemie.

(Zašifrovaná nápověda 1: Izespyzmbdf ewpkof́ wbacz.)


́ bef̌ n p-tmpvďfojob.)
(Zašifrovaná nápověda 2: Bejdȷ́ tzo-nfdibojtnfn ob ([)-bmlfo waojlb́ w upnup qšȷq

Odpověď:

https://och.vscht.cz/print/?category=31 173/173

You might also like