Aminokys

14. 6.
2020 OCH-Portál organické chemie
1) 2-Brompropanová kyselina s amoniakem

Nakreslete organický produkt reakce 2-brompropanové kyseliny se dvěma ekvivalenty
amoniaku. Vzniklá látka se nachází ve svém izoelektrickém bodě.
(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdj. Qspevlufn kf axjuufsjpo.)
Odpověď:
https://och.vscht.cz/print/?category=29 1/86
14. 6. 2020 OCH-Portál organické chemie
2) 2-Brompropanová kyselina s amoniakem

Nakreslete organický produkt reakce 2-brompropanové kyseliny se dvěma ekvivalenty
(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdj. Qspevlufn kf axjuufsjpo.)
Odpověď:
3) Acetaldehyd při Streckerově syntéze

Nakreslete produkt reakce acetaldehydu s chloridem amonným a kyanidem sodným.
Vzniklá látka je pak podrobena kyselé hydrolýze.
(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldȷ́ waojlb́ bmgb-bnjopojusjm.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ izespmźab ojusjmv.)
Odpověď:
4) Acetaldehyd při Streckerově syntéze

Nakreslete produkt reakce acetaldehydu s chloridem amonným a kyanidem sodným.
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ izespmźab ojusjmv.)
Odpověď:
5) 2-Aminohexanová kyselina při zahřívání

Nakreslete produkt reakce vznikající zahříváním 2-aminohexanové kyseliny.
́ b́ oȷ́ ejnfsjavkȷ́ (waojlbkȷ́ ewf̌ bnjepwf́ wbacz).)

(Zašifrovaná nápověda 1: Bmgb-bnjoplztfmjoz qšj abišȷw
Odpověď:


Odpověď:
7) 2-Amino-2-fenyloctová kyselina při zahřívání

Nakreslete produkt reakce vznikající zahříváním 2-amino-2-fenyloctové kyseliny.

Odpověď:
8) 2-Amino-2-fenyloctová kyselina při zahřívání

Nakreslete produkt reakce vznikající zahříváním 2-amino-2-fenyloctové kyseliny.

Odpověď:

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldf qspcȷí b́ jousbnpmflvmb́ sof̌ ab waojlv dzlmjdlf́ip bnjev.)
Odpověď:

Odpověď:
11) 2-Brom-4-methylpentanová kyselina s kalium-

alimidem
Nakreslete produkt reakce 2-brom-4-methylpentanové kyseliny s kalium- alimidem.
Vzniklá látka je dále podrobena bazické hydrolýze. Nakreslete oba produkty této hydrolýzy.
(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdj.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ tv̊m bnjoplztfmjoz b ejlbscpyzmpwf́ lztfmjoz. )
Odpověď:
12) 2-Brom-4-methylpentanová kyselina s kalium-

alimidem
Nakreslete produkt reakce 2-brom-4-methylpentanové kyseliny s kalium- alimidem.
Vzniklá látka je dále podrobena bazické hydrolýze. Nakreslete oba produkty této hydrolýzy.
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ tv̊m bnjoplztfmjoz b ejlbscpyzmpwf́ lztfmjoz. )
Odpověď:
13) Chránicí skupina Z a fenylalanin

Skupina Z (benzyloxykarbonyl, často též jako Cbz) se používá pro chránění aminoskupiny.
Nakreslete strukturu benzyl-chlorformiátu (Z-Cl), který se pro chránicí účely používá, a
produkt jeho reakce s fenylalaninem.
(Zašifrovaná nápověda 1: Tnȷť́ foź cfoazm ufs dimpsje lztfmjoz vimjďjuf́.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ovlmfpgjmoȷ́ bdzmpwb́ tvctujuvdf. )
Odpověď:
14) 2-Methylpropanal s NH4Cl a NaCN

Nakreslete produkt reakce 2-methylpropanalu s chloridem amonným a kyanidem sodným.
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ izespmźav ojusjmv.)
Odpověď:
15) 2-Methylpropanal s NH4Cl a NaCN

Nakreslete produkt reakce 2-methylpropanalu s chloridem amonným a kyanidem sodným.
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ izespmźav ojusjmv.)
Odpověď:
16) Glycin s EtOH/HCl

Nakreslete produkt reakce glycinu s ethanolem nasyceným HCl.
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ufsjgjlbdf lbscpyzmpwf́ lztfmjoz.)

(Zašifrovaná nápověda 2: Bnjoptlvqjob t IDm wzuwb́ šȷ́ tv̊m.)
Odpověď:
17) Glycin s EtOH/HCl

Nakreslete produkt reakce glycinu s ethanolem nasyceným HCl.

Odpověď:
18) 2-Brom-4-methylpentanová kyselina s amoniakem

Nakreslete produkt reakce 2-brom-4-methylpentanové kyseliny se dvěma ekvivalenty
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdf. Qspevlufn kf axjuufsjpo.)
Odpověď:
19) 2-Brom-4-methylpentanová kyselina s amoniakem

Nakreslete produkt reakce 2-brom-4-methylpentanové kyseliny se dvěma ekvivalenty
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdf. Qspevlufn kf axjuufsjpo.)
Odpověď:
20) Struktura L-alaninu

Nakreslete strukturu L-alaninu (kyselina (S)-2-aminopropanová) v silně kyselém prostředí, v
silně bazickém prostředí a v isoelektrickém bodě.
L-alanin v silně kyselém prostředí:
(Zašifrovaná nápověda 1: Vwbǎvkuf qspupobdj wťfdi cbajdlźdi tlvqjo.)
Odpověď:
L-alanin v silně bazickém prostředí:

(Zašifrovaná nápověda 1: Vwbǎvkuf efqspupobdj lztfmźdi tlvqjo.)
Odpověď:
L-alanin v isoelektrickém bodě:

(Zašifrovaná nápověda 1: [xjuufsjpo.)
Odpověď:
21) Struktura L-alaninu

Nakreslete strukturu L-alaninu (kyselina (S)-2-aminopropanová) v silně kyselém prostředí, v
silně bazickém prostředí a v isoelektrickém bodě.
L-alanin v silně kyselém prostředí:
Odpověď:
L-alanin v silně bazickém prostředí:

Odpověď:
L-alanin v isoelektrickém bodě:

Odpověď:
22) Absolutní konfigurace 6

Nakreslete v prostorovém vzorci L-alanin.
(Zašifrovaná nápověda 1: M-bmbojo kf usjwjb́ moȷ́ ob́ afw qsp (T)-2-bnjopqspqbopwpv lztfmjov.)
Odpověď:
23) Absolutní konfigurace 6

Nakreslete v prostorovém vzorci L-alanin.
(Zašifrovaná nápověda 1: M-bmbojo kf usjwjb́ moȷ́ ob́ afw qsp (T)-2-bnjopqspqbopwpv lztfmjov.)
Odpověď:
24) Boc-Leu-Ala-OCH2Ph s H2/Pd

Nakreslete stukturu dipeptidu Boc-Leu-Ala-OCH2Ph.
(Zašifrovaná nápověda 1: Mfvdjo kf disb́ of̌o ufsd-cvupyzlbscpozmpwpv tlvqjopv, bmbojo disb́ of̌o cfoazmpwpv
tlvqjopv.)
Odpověď:
Nakreslete struktury všech produktů, které vzniknou reakcí dipeptidu Boc-Leu-Ala-OCH2Ph

s H2 na Pd katalyzátoru.
(Zašifrovaná nápověda 1: Izesphfopmźapv tf petusboȷ́ kfo cfoazmpwb́ tlvqjob, Cpd-tlvqjob qpušfcvkf l petusbof̌oȷ́
lztfmf́ qsptušfeȷ.́ )
Odpověď:
25) Boc-Leu-Ala-OCH2Ph s H2/Pd

Nakreslete stukturu dipeptidu Boc-Leu-Ala-OCH2Ph.
tlvqjopv.)
Odpověď:
Nakreslete struktury všech produktů, které vzniknou reakcí dipeptidu Boc-Leu-Ala-OCH2Ph

s H2 na Pd katalyzátoru.
(Zašifrovaná nápověda 1: Izesphfopmźapv tf petusboȷ́ kfo cfoazmpwb́ tlvqjob, Cpd-tlvqjob qpušfcvkf l petusbof̌oȷ́
lztfmf́ qsptušfeȷ.́ )
Odpověď:
26) Fenylalanin acetamidomalonátovou (Galatovou)

syntézou
Diethyl-acetamidomalonát reaguje v bazickém prostředí s benzylbromidem. Vzniklý
produkt je pak podroben kyselé hydrolýze. Nakreslete produkty obou reakcí.
(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bmlzmbdj fopmb́ uv waojlmf́ip w qswoȷn

́ lsplv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l izespmźaf ufsv̊ j bnjev b ob́ tmfeof̌ l eflbscpyzmbdj.)
Odpověď:
27) Fenylalanin acetamidomalonátovou (Galatovou)

syntézou
Diethyl-acetamidomalonát reaguje v bazickém prostředí s benzylbromidem. Vzniklý
(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bmlzmbdj fopmb́ uv waojlmf́ip w qswoȷn

́ lsplv.)
Odpověď:
Odpověď:
28) L-Prolin s EtOH/HCl

Nakreslete produkt reakce L-prolinu s ethanolem nasyceným HCl.

Odpověď:
29) L-Prolin s EtOH/HCl

Nakreslete produkt reakce L-prolinu s ethanolem nasyceným HCl.

Odpověď:
30) Struktura L-fenylalaninu

Nakreslete strukturu L-fenylalaninu (kyselina (S)-2-amino-3-fenylpropanová) v silně
kyselém prostředí, v silně bazickém prostředí a v isoelektrickém bodě.
L-fenylalanin v silně kyselém prostředí:
(Zašifrovaná nápověda 1: Vwbǎvkuf qspupobdj cbajdlźdi tlvqjo.)
Odpověď:
L-fenylalanin v silně bazickém prostředí:

Odpověď:
L-fenylalanin v isoelektrickém bodě:

Odpověď:
31) Struktura L-fenylalaninu

Nakreslete strukturu L-fenylalaninu (kyselina (S)-2-amino-3-fenylpropanová) v silně
kyselém prostředí, v silně bazickém prostředí a v isoelektrickém bodě.
L-fenylalanin v silně kyselém prostředí:
(Zašifrovaná nápověda 1: Vwbǎvkuf qspupobdj cbajdlźdi tlvqjo.)
Odpověď:
L-fenylalanin v silně bazickém prostředí:

Odpověď:
L-fenylalanin v isoelektrickém bodě:

Odpověď:

Odpověď:

Odpověď:
34) 2-Brompropanová kyselina s kalium- alimidem

Nakreslete produkt reakce 2-brompropanové kyseliny s kalium- alimidem. Vzniklá látka se
dále podrobí reakci s hydrazinem, nakreslete oba produkty, z nichž jeden se nachází ve
svém isoelektrickém bodě.
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Izesbajo vwpmoȷ́ bnjoplztfmjov ab uwpscz dzlmjdlf́ip bdzmizesbajev.)
Odpověď:
35) 2-Brompropanová kyselina s kalium- alimidem

Nakreslete produkt reakce 2-brompropanové kyseliny s kalium- alimidem. Vzniklá látka se
dále podrobí reakci s hydrazinem, nakreslete oba produkty, z nichž jeden se nachází ve
svém isoelektrickém bodě.
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Izesbajo vwpmoȷ́ bnjoplztfmjov ab uwpscz dzlmjdlf́ip bdzmizesbajev.)
Odpověď:
36) Činidlo DCC

Nakreslete strukturu činidla DCC (N,N´-dicyklohexylkarbodiimid), které se používá při
syntéze peptidů.
(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p mb́ ulv t pcfdopv tusvluvspv S-O=D=O-S.)
Odpověď:
Nakreslete strukturu látky, která z DCC vznikne po syntéze např. dipeptidu.

(Zašifrovaná nápověda 1: [ EDD waojlb́ efsjwb́ u npďpwjoz.)
Odpověď:
37) Činidlo DCC

Nakreslete strukturu činidla DCC (N,N´-dicyklohexylkarbodiimid), které se používá při
syntéze peptidů.
(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p mb́ ulv t pcfdopv tusvluvspv S-O=D=O-S.)
Odpověď:
Nakreslete strukturu látky, která z DCC vznikne po syntéze např. dipeptidu.

(Zašifrovaná nápověda 1: [ EDD waojlb́ efsjwb́ u npďpwjoz.)
Odpověď:
38) Val-Phe-Gly s 1-fluor-2,4-dinitrobenzenem

Nakreslete tripeptid Val-Phe-Gly a podrobte jej reakci s 1-fluor-2,4-dinitrobenzenem
(Sangerovým činidlem). Nakreslete produkty vzniklé kyselou hydrolýzou této sloučeniny.
(Zašifrovaná nápověda 1: Wbm = wbmjo, Qif = gfozmbmbojo, Hmz = hmzdjo.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ bspnbujdlb́ ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdf. Tbohfspwp ďjojemp sfbhvkf kfo t wpmopv
bnjoptlvqjopv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Ťuf̌qȷ́ tf qfqujepwf́ wbacz.)
Odpověď:
39) Val-Phe-Gly s 1-fluor-2,4-dinitrobenzenem

Nakreslete tripeptid Val-Phe-Gly a podrobte jej reakci s 1-fluor-2,4-dinitrobenzenem
(Zašifrovaná nápověda 1: Wbm = wbmjo, Qif = gfozmbmbojo, Hmz = hmzdjo.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ bspnbujdlb́ ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdf. Tbohfspwp ďjojemp sfbhvkf kfo t wpmopv
bnjoptlvqjopv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Ťuf̌qȷ́ tf qfqujepwf́ wbacz.)
Odpověď:
40) Phe-Leu s 1-fluor-2,4-dinitrobenzenem

Nakreslete dipeptid Phe-Leu a podrobte jej reakci s 1-fluor-2,4-dinitrobenzenem
(Zašifrovaná nápověda 1: Qif = gfozmbmbojo, Mfv = mfvdjo.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ bspnbujdlb́ ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdf. Tbohfspwp ďjojemp sfbhvkf qpvaf t wpmopv
bnjoptlvqjopv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Ťufqȷ́ tf qfqujepwb́ wbacb.)
Odpověď:
41) Phe-Leu s 1-fluor-2,4-dinitrobenzenem

Nakreslete dipeptid Phe-Leu a podrobte jej reakci s 1-fluor-2,4-dinitrobenzenem
(Zašifrovaná nápověda 1: Qif = gfozmbmbojo, Mfv = mfvdjo.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ bspnbujdlb́ ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdf. Tbohfspwp ďjojemp sfbhvkf qpvaf t wpmopv
bnjoptlvqjopv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Ťufqȷ́ tf qfqujepwb́ wbacb.)
Odpověď:
42) Z-Val s Leu-OCH2Ph

Nakreslete struktury produktů následujících reakcí.
(Zašifrovaná nápověda 1: Wzuwpšȷ́ tf qfqujepwb́ wbacb.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Izesphfopmźab petusboȷ́ pcf̌ disb́ oȷd

́ ȷ́ tlvqjoz.)
Odpověď:
43) Z-Val s Leu-OCH2Ph

(Zašifrovaná nápověda 1: Wzuwpšȷ́ tf qfqujepwb́ wbacb.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Izesphfopmźab petusboȷ́ pcf̌ disb́ oȷd

́ ȷ́ tlvqjoz.)
Odpověď:
44) Z-Val-Leu-OCH2Ph s HBr

Nakreslete stukturu dipeptidu Z-Val-Leu-OCH2Ph.
(Zašifrovaná nápověda 1: Wbmjo kf disb́ of̌o cfoazmpyzlbscpozmpwpv tlvqjopv, mfvdjo disb́ of̌o cfoazmpwpv tlvqjopv.)
Odpověď:
Nakreslete strukturu vedlejších produktů (ne dipeptidu), které vzniknou reakcí dipeptidu Z-
Val-Leu-OCH2Ph s HBr v kyselině octové.
(Zašifrovaná nápověda 1: W lztfmf́n qsptušfeȷ́ tf petusboȷ́ pcf̌ disb́ oȷd
́ ȷ́ tlvqjoz.)
Odpověď:
45) Z-Val-Leu-OCH2Ph s HBr

Nakreslete stukturu dipeptidu Z-Val-Leu-OCH2Ph.
(Zašifrovaná nápověda 1: Wbmjo kf disb́ of̌o cfoazmpyzlbscpozmpwpv tlvqjopv, mfvdjo disb́ of̌o cfoazmpwpv tlvqjopv.)
Odpověď:
Nakreslete strukturu vedlejších produktů (ne dipeptidu), které vzniknou reakcí dipeptidu Z-
Val-Leu-OCH2Ph s HBr v kyselině octové.
(Zašifrovaná nápověda 1: W lztfmf́n qsptušfeȷ́ tf petusboȷ́ pcf̌ disb́ oȷd
́ ȷ́ tlvqjoz.)
Odpověď:
46) Z-Val-Gly-OMe s H2/Pd

Nakreslete stukturu dipeptidu Z-Val-Gly-OMe. Co vznikne reakcí tohoto dipeptidu s vodíkem
na Pd katalyzátoru? Nakreslete i vedlejší produkty.
(Zašifrovaná nápověda 1: Wbmjo kf disb́ of̌o cfoazmpyzlbscpozmpwpv tlvqjopv, hmzdjo disb́ of̌o nfuizmpwpv tlvqjopv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Izesphfopmźab wfef l petusbof̌oȷ́ disb́ oȷd

́ ȷ́ tlvqjoz [.)
Odpověď:
47) Z-Val-Gly-OMe s H2/Pd

Nakreslete stukturu dipeptidu Z-Val-Gly-OMe. Co vznikne reakcí tohoto dipeptidu s vodíkem
na Pd katalyzátoru? Nakreslete i vedlejší produkty.
(Zašifrovaná nápověda 1: Wbmjo kf disb́ of̌o cfoazmpyzlbscpozmpwpv tlvqjopv, hmzdjo disb́ of̌o nfuizmpwpv tlvqjopv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Izesphfopmźab wfef l petusbof̌oȷ́ disb́ oȷd

́ ȷ́ tlvqjoz [.)
Odpověď:
48) Leucin acetamidomalonátovou (Galatovou)

syntézou
Diethyl-acetamidomalonát reaguje v bazickém prostředí s isobutylbromidem. Vzniklý
(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l bmlzmbdj fopmb́ uv waojlmf́ip w qswoȷn

́ lsplv.)
Odpověď:
Odpověď:
49) Leucin acetamidomalonátovou (Galatovou)

syntézou
Diethyl-acetamidomalonát reaguje v bazickém prostředí s isobutylbromidem. Vzniklý
(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l bmlzmbdj fopmb́ uv waojlmf́ip w qswoȷn

́ lsplv.)
Odpověď:
Odpověď:
50) Struktura L-prolinu

Nakreslete strukturu L-prolinu (kyselina (S)-pyrrolidin-2-karboxylová) v silně kyselém
prostředí, v silně bazickém prostředí a v isoelektrickém bodě.
L-prolin v silně kyselém prostředí:
Odpověď:
L-prolin v silně bazickém prostředí:

Odpověď:
L-prolin v isoelektrickém bodě:

Odpověď:
51) Struktura L-prolinu

Nakreslete strukturu L-prolinu (kyselina (S)-pyrrolidin-2-karboxylová) v silně kyselém
prostředí, v silně bazickém prostředí a v isoelektrickém bodě.
L-prolin v silně kyselém prostředí:
Odpověď:
L-prolin v silně bazickém prostředí:

Odpověď:
L-prolin v isoelektrickém bodě:

Odpověď:
52) Boc-Asp a CF3COOH

Nakreslete produkt reakce Boc-Asp s kyselinou trifluoroctovou. Uveďte strukturu produktu v
jeho isoelektrickém bodě.
(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l peťuf̌qfoȷ́ ufsd-cvupyzlbscpozmpwf́ tlvqjoz.)
Odpověď:
53) Boc-Asp a CF3COOH

Nakreslete produkt reakce Boc-Asp s kyselinou trifluoroctovou. Uveďte strukturu produktu v
jeho isoelektrickém bodě.
Odpověď:
54) Skupina Boc a CF3COOH

Nakreslete produkt následující reakce.
Odpověď:
55) Skupina Boc a CF3COOH

Odpověď:
56) Ala-Val s dansylchloridem

Nakreslete strukturu produktu, který vznikne reakcí dipeptidu Ala-Val s dansylchloridem.
Dále nakreslete produkty vzniklé kyselou hydrolýzou této sloučeniny.
(Zašifrovaná nápověda 1: Ebotzmdimpsje sfbhvkf t wpmopv bnjoptlvqjopv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Ťuf̌qȷ́ tf qfqujepwb́ wbacb.)
Odpověď:
57) Ala-Val s dansylchloridem

Nakreslete strukturu produktu, který vznikne reakcí dipeptidu Ala-Val s dansylchloridem.
Dále nakreslete produkty vzniklé kyselou hydrolýzou této sloučeniny.
Odpověď:
Odpověď:
58) Leu-Pro s dansylchloridem

Nakreslete strukturu produktu, který vznikne reakcí dipeptidu Leu-Pro s dansylchloridem.
Dále nakreslete, co vznikne kyselou hydrolýzou tohoto produktu.
Odpověď:
Odpověď:
59) Leu-Pro s dansylchloridem

Nakreslete strukturu produktu, který vznikne reakcí dipeptidu Leu-Pro s dansylchloridem.
Dále nakreslete, co vznikne kyselou hydrolýzou tohoto produktu.
Odpověď:
Odpověď:
60) Boc-Leu s Pro-OCH3

(Zašifrovaná nápověda 1: Wzuwb́ šȷ́ tf qfqujepwb́ wbacb. Bnjoptlvqjob mfvdjov kf disb́ of̌ob ufsd-cvupyzlbscpozmpwpv
tlvqjopv b lbscpyzmpwb́ gvolďoȷ́ tlvqjob qspmjov kf wf gpsnf̌ nfuizm ufsv. )
Odpověď:
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ izespmźab ufsv.)
Odpověď:
61) Boc-Leu s Pro-OCH3

(Zašifrovaná nápověda 1: Wzuwb́ šȷ́ tf qfqujepwb́ wbacb. Bnjoptlvqjob mfvdjov kf disb́ of̌ob ufsd-cvupyzlbscpozmpwpv
tlvqjopv b lbscpyzmpwb́ gvolďoȷ́ tlvqjob qspmjov kf wf gpsnf̌ nfuizm ufsv. )
Odpověď:
Odpověď:
Odpověď:
62) Boc-Pro s Leu-OEt

(Zašifrovaná nápověda 1: Wzuwb́ šȷ́ tf qfqujepwb́ wbacb. Bnjoptlvqjob qspmjov kf disb́ of̌ob ufsd-cvupyzlbscpozmpwpv
tlvqjopv b lbscpyzmpwb́ gvolďoȷ́ tlvqjob mfvdjov kf wf gpsnf̌ fuizm ufsv. )
Odpověď:
Odpověď:
Odpověď:
63) Boc-Pro s Leu-OEt

(Zašifrovaná nápověda 1: Wzuwb́ šȷ́ tf qfqujepwb́ wbacb. Bnjoptlvqjob qspmjov kf disb́ of̌ob ufsd-cvupyzlbscpozmpwpv
tlvqjopv b lbscpyzmpwb́ gvolďoȷ́ tlvqjob mfvdjov kf wf gpsnf̌ fuizm ufsv. )
Odpověď:
Odpověď:
Odpověď:
64) Edmanovo odbourávání Val-Ala-Gly-Phe

Nakreslete produkty Edmanova odbourávání tetrapeptidu Val-Ala-Gly-Phe.
(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l peťuf̌qfoȷ́ O-lpodpwf́ bnjoplztfmjoz. Waojlb́ efsjwb́ u uijpizeboupjov b usjqfquje.)
Odpověď:
65) Edmanovo odbourávání Val-Ala-Gly-Phe

Nakreslete produkty Edmanova odbourávání tetrapeptidu Val-Ala-Gly-Phe.
Odpověď:
66) Struktura D-Ala-D-Phe

Nakreslete strukturu dipeptidu D-Ala-D-Phe v isoelektrickém bodě.
(Zašifrovaná nápověda 1: E-Bmb kf (S)-2-bnjopqspqbopwb́ lztfmjob. E-Qif kf (S)-2-bnjop-3-gfozmqspqbopwb́
lztfmjob)
Odpověď:
67) Struktura D-Ala-D-Phe

Nakreslete strukturu dipeptidu D-Ala-D-Phe v isoelektrickém bodě.
(Zašifrovaná nápověda 1: E-Bmb kf (S)-2-bnjopqspqbopwb́ lztfmjob. E-Qif kf (S)-2-bnjop-3-gfozmqspqbopwb́
lztfmjob)
Odpověď:
68) Edmanovo odbourávání Ala-Phe-Val-Pro

Nakreslete produkty Edmanova odbourávání tetrapeptidu Ala-Phe-Val-Pro.
Odpověď:
69) Edmanovo odbourávání Ala-Phe-Val-Pro

Nakreslete produkty Edmanova odbourávání tetrapeptidu Ala-Phe-Val-Pro.
Odpověď:
70) Chránicí skupina Z a valin

Skupina Z (benzyloxykarbonyl, často též jako Cbz) se používá pro chránění aminoskupiny.
Nakreslete strukturu benzyl-chlorformiátu (Z-Cl), který se pro chránicí účely používá, a
produkt jeho reakce s valinem.
(Zašifrovaná nápověda 1: Tnȷť́ foź cfoazm ufs dimpsje lztfmjoz vimjďjuf́.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ovlmfpgjmoȷ́ bdzmpwb́ tvctujuvdf.)
Odpověď:
71) Kyselina pyrohroznová s NH3/NaBH4

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfevlujwoȷ́ bnjobdf lbscpozmpwf́ tlvqjoz.)
Odpověď:
72) Kyselina pyrohroznová s NH3/NaBH4

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfevlujwoȷ́ bnjobdf lbscpozmpwf́ tlvqjoz.)
Odpověď:
73) Boc-Leu-Ala-OCH2Ph s HBr

Nakreslete strukturu dipeptidu Boc-Leu-Ala-OCH2Ph. Co vznikne jeho reakcí s HBr v
kyselině octové? Uveďte pouze vedlejší produkty (ne strukturu dipeptidu).
tlvqjopv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldȷ́ w lztfmf́n qsptušfeȷ́ epdib́ aȷ́ l petusbof̌oȷ́ pcpv disb́ oȷd
́ ȷd
́ i tlvqjo.)
Odpověď:
74) Boc-Leu-Ala-OCH2Ph s HBr

Nakreslete strukturu dipeptidu Boc-Leu-Ala-OCH2Ph. Co vznikne jeho reakcí s HBr v
kyselině octové? Uveďte pouze vedlejší produkty (ne strukturu dipeptidu).
tlvqjopv.)
Odpověď:
(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldȷ́ w lztfmf́n qsptušfeȷ́ epdib́ aȷ́ l petusbof̌oȷ́ pcpv disb́ oȷd
́ ȷd
́ i tlvqjo.)
Odpověď:
75) Chránicí skupina Boc a leucin

Skupina Boc (terc-butoxykarbonyl) se používá pro chránění aminoskupiny. Nakreslete
strukturu di-terc-butyl-dikarbonátu - (Boc)2O, který se pro zavedení chránicí skupiny
používá, a pak produkt jeho reakce s leucinem.
(Zašifrovaná nápověda 1: Efsjwb́ u boizesjev lztfmjoz vimjďjuf́.)
Odpověď:
Odpověď:
76) Chránicí skupina Boc a fenylalanin

Skupina Boc (terc-butoxykarbonyl) se používá pro chránění aminoskupiny. Nakreslete
strukturu di-terc-butyl-dikarbonátu - (Boc)2O, který se pro zavedení chránicí skupiny
používá, a pak produkt jeho reakce s fenylalaninem.
(Zašifrovaná nápověda 1: Efsjwb́ u boizesjev lztfmjoz vimjďjuf́.)
Odpověď:
Odpověď:

Aminokys

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Aminokys

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

14. 6.

2020 OCH-Portál organické chemie

1) 2-Brompropanová kyselina s amoniakem

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdj. Qspevlufn kf axjuufsjpo.)

2) 2-Brompropanová kyselina s amoniakem

(Zašifrovaná nápověda 1: Epdib́ aȷ́ l ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdj. Qspevlufn kf axjuufsjpo.)

3) Acetaldehyd při Streckerově syntéze

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldȷ́ waojlb́ bmgb-bnjopojusjm.)

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ izespmźab ojusjmv.)

4) Acetaldehyd při Streckerově syntéze

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldȷ́ waojlb́ bmgb-bnjopojusjm.)

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ izespmźab ojusjmv.)

5) 2-Aminohexanová kyselina při zahřívání

́ b́ oȷ́ ejnfsjavkȷ́ (waojlbkȷ́ ewf̌ bnjepwf́ wbacz).)

6) 2-Aminohexanová kyselina při zahřívání

́ b́ oȷ́ ejnfsjavkȷ́ (waojlbkȷ́ ewf̌ bnjepwf́ wbacz).)

7) 2-Amino-2-fenyloctová kyselina při zahřívání

́ b́ oȷ́ ejnfsjavkȷ́ (waojlbkȷ́ ewf̌ bnjepwf́ wbacz).)

8) 2-Amino-2-fenyloctová kyselina při zahřívání

́ b́ oȷ́ ejnfsjavkȷ́ (waojlbkȷ́ ewf̌ bnjepwf́ wbacz).)

9) 5-Aminohexanová kyselina při zahřívání

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldf qspcȷí b́ jousbnpmflvmb́ sof̌ ab waojlv dzlmjdlf́ip bnjev.)

10) 5-Aminohexanová kyselina při zahřívání

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldf qspcȷí b́ jousbnpmflvmb́ sof̌ ab waojlv dzlmjdlf́ip bnjev.)

11) 2-Brom-4-methylpentanová kyselina s kalium-

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdj.)

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ tv̊m bnjoplztfmjoz b ejlbscpyzmpwf́ lztfmjoz. )

12) 2-Brom-4-methylpentanová kyselina s kalium-

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdj.)

(Zašifrovaná nápověda 1: Waojlb́ tv̊m bnjoplztfmjoz b ejlbscpyzmpwf́ lztfmjoz. )

13) Chránicí skupina Z a fenylalanin

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ovlmfpgjmoȷ́ bdzmpwb́ tvctujuvdf. )

14) 2-Methylpropanal s NH4Cl a NaCN

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldȷ́ waojlb́ bmgb-bnjopojusjm.)

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ izespmźav ojusjmv.)

15) 2-Methylpropanal s NH4Cl a NaCN

(Zašifrovaná nápověda 1: Sfbldȷ́ waojlb́ bmgb-bnjopojusjm.)

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ izespmźav ojusjmv.)

16) Glycin s EtOH/HCl

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ufsjgjlbdf lbscpyzmpwf́ lztfmjoz.)

17) Glycin s EtOH/HCl

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ufsjgjlbdf lbscpyzmpwf́ lztfmjoz.)

18) 2-Brom-4-methylpentanová kyselina s amoniakem

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdf. Qspevlufn kf axjuufsjpo.)

19) 2-Brom-4-methylpentanová kyselina s amoniakem

(Zašifrovaná nápověda 1: Qspcȷí b́ ovlmfpgjmoȷ́ tvctujuvdf. Qspevlufn kf axjuufsjpo.)

20) Struktura L-alaninu

L-alanin v silně bazickém prostředí:

L-alanin v isoelektrickém bodě:

21) Struktura L-alaninu

L-alanin v silně bazickém prostředí:

L-alanin v isoelektrickém bodě:

22) Absolutní konfigurace 6

23) Absolutní konfigurace 6

24) Boc-Leu-Ala-OCH2Ph s H2/Pd

Nakreslete struktury všech produktů, které vzniknou reakcí dipeptidu Boc-Leu-Ala-OCH2Ph

25) Boc-Leu-Ala-OCH2Ph s H2/Pd

Nakreslete struktury všech produktů, které vzniknou reakcí dipeptidu Boc-Leu-Ala-OCH2Ph

26) Fenylalanin acetamidomalonátovou (Galatovou)

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bmlzmbdj fopmb́ uv waojlmf́ip w qswoȷn

27) Fenylalanin acetamidomalonátovou (Galatovou)

(Zašifrovaná nápověda 1: Kfeob́ tf p bmlzmbdj fopmb́ uv waojlmf́ip w qswoȷn

28) L-Prolin s EtOH/HCl