µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999 61

杪 547.233

£ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ

ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ
£.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ

·ËÏËÍÑ-ÕÇØÐÑÎÑÅËÚÇÔÍËÌ ÙÇÐÕÓ ¡ÍÂÆÇÏËË ÐÂÖÍ ¢ÇÎÂÓÖÔË

220141 ®ËÐÔÍ, ÖÎ. ¨ÑÆËÐÔÍÂâ, 16, ×ÂÍÔ (017)263 ë 1923
ªÐÔÕËÕÖÕ ×ËÊËÍÑ-ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍÑÌ ØËÏËË ¡ÍÂÆÇÏËË ÐÂÖÍ ¢ÇÎÂÓÖÔË
220603 ®ËÐÔÍ, ÖÎ. ³ÖÓÅÂÐÑÄÂ, 13, ×ÂÍÔ (017)268 ë 4679

³ËÔÕÇÏÂÕËÊËÓÑÄÂÐÞ ÆÂÐÐÞÇ ÓÂÃÑÕ, ÒÑÔÄâÜÇÐÐÞØ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÏÖ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËá ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ

ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÍÎÂÔÔÑÄ. ±ÓËÄÇÆÇÐÞ ÐÑÄÞÇ ÔÄÇÆÇÐËâ Ñà ËÔÒÑÎßÊÖÇÏÞØ ÂÏËÐËÓÖáÜËØ ÂÅÇÐÕÂØ
Ë ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ. ²ÂÔÔÏÑÕÓÇРÊÂÄËÔËÏÑÔÕß ÓÇÂÍÙËÑÐÐÑÌ ÔÒÑÔÑÃÐÑÔÕË ÓÇÂÅÇÐÕÑÄ ÑÕ ËØ ÔÕÓÑÇÐËâ.
¢ËÃÎËÑÅÓÂ×Ëâ ì 249 ÔÔÞÎÑÍ.

°ÅÎÂÄÎÇÐËÇ
I. £ÄÇÆÇÐËÇ 61
II. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÂÏÏËÂÍÑÏ Ë ÂÏËÐÂÏË 61
III. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÔÒËÓÕÑÄ ÂÏÏËÂÍÑÏ Ë ÂÏËÐÂÏË 67
IV. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË Ë ÒËÓËÆËÐÑÄÞÏË ÑÔÐÑÄÂÐËâÏË 69
V. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ, ÍÇÕÑÐÑÄ Ë ÔÒËÓÕÑÄ ÐËÕÓËÎÂÏË Ë ÑÍÔËÏÂÏË 70
VI. ©ÂÍÎáÚÇÐËÇ 76

£ ÐÂÔÕÑâÜÇÏ ÑÃÊÑÓÇ ÓÂÔÔÏÑÕÓÇÐÞ ÒÓÑÙÇÔÔÞ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄË-

I. £ÄÇÆÇÐËÇ
°ÆÐËÏ ËÊ ÐÂËÃÑÎÇÇ ÛËÓÑÍÑ ÒÓËÏÇÐâÇÏÞØ ÏÇÕÑÆÑÄ ÔËÐÕÇÊÂ
ÂÏËÐÑÄ âÄÎâÇÕÔâ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ, ËÎË
ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ. £ ÑÔÐÑÄÇ ÇÅÑ ÎÇÉËÕ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËÇ
ÍËÔÎÑÓÑÆ- Ë ÂÊÑÕÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÐÂ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕË
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ Ä ÂÕÏÑÔ×ÇÓÇ ÄÑÆÑÓÑÆ ËÎË Ä ÓÂÔÕÄÑÓÇ Ä ÒÓËÔÖÕ-
ÔÕÄËË ÆÑÐÑÓÑÄ ÄÑÆÑÓÑÆÂ.
£ ÎËÕÇÓÂÕÖÓÇ ÒÓË ÑÒËÔÂÐËË àÕÑÌ ÓÇÂÍÙËË ÚÂÔÕÑ ÒÑÎß-
ÊÖáÕÔâ ÕÇÏËÐÑÏ äÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÎÍËÎËÓÑÄÂÐËÇã, ÚÕÑ
ÐÇ ÔÑÄÔÇÏ ÕÑÚÐÑ ÑÕÓÂÉÂÇÕ ØËÏËÚÇÔÍÖá ÔÖÜÐÑÔÕß ÒÓÑÕÇÍÂá-
ÜËØ ÓÇÂÍÙËÌ.
£ ÏÐÑÅÑÚËÔÎÇÐÐÞØ ÓÂÃÑÕÂØ ÒÑÍÂÊÂÐÑ, ÚÕÑ ÕÂÍËÇ ÂÊÑÕ-
ÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ ÍÂÍ ÐËÕÓÑ-, ÐËÕÓÑÊÑÔÑÇÆËÐÇÐËâ,
ÐËÕÓËÎÞ Ë ÑÍÔËÏÞ Ä ØÑÆÇ ÓÇÂÍÙËË Ô ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËÏË
ÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÆÑÐÑÓÑÄ ÄÑÆÑÓÑÆ ÔÐÂÚÂÎÂ
ÄÑÔÔÕÂÐÂÄÎËÄÂáÕÔâ ÆÑ ÂÏËÐÑÄ, ÍÑÕÑÓÞÇ Ë ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄÖáÕ
Ô ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËÏË ÓÇÂÅÇÐÕÂÏË. ´ÂÍËÏ ÑÃÓÂÊÑÏ, ÆÎâ
ÖÔÒÇÛÐÑÅÑ ÒÓÑÕÇÍÂÐËâ ÆÂÐÐÑÌ ÓÇÂÍÙËË ÐÇÑÃØÑÆËÏÑ ÐÂÎËÚËÇ
ÂÏËÐÑÅÓÖÒÒÞ, Ë, ÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÐÑ, ÇÇ ÒÓÂÄËÎßÐÇÇ ÐÂÊÞÄÂÕß
äÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÞÏ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏã ËÎË äÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑ-
ÄÂÐËÇÏã,  ÐÇ äÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÞÏ ÂÎÍËÎËÓÑÄÂÐËÇÏã.
£.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ. ¬ÂÐÆËÆÂÕ ØËÏËÚÇÔÍËØ ÐÂÖÍ, ÊÂÄÇÆÖáÜËÌ ÎÂÃÑÓÂÕÑ-
ÓËÇÌ ÐÑÄÞØ ÏÂÕÇÓËÂÎÑÄ ·´¸ ¡¯¢. ´ÇÎÇ×ÑÐ: (017)264 ë 1116.
°ÃÎÂÔÕß ÐÂÖÚÐÞØ ËÐÕÇÓÇÔÑÄ: ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍËÌ ÔËÐÕÇÊ ÂÏËÐÑÄ Ë ÂÊÑÕ-
ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎÑÄ, ÍÂÕÂÎËÊ ÐÂ ÙÇÑÎËÕÂØ.
¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ. ¥ÑÍÕÑÓ ØËÏËÚÇÔÍËØ ÐÂÖÍ, ÊÂÄÇÆÖáÜËÌ ÎÂÃÑÓÂÕÑÓËÇÌ
ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍÑÅÑ ÍÂÕÂÎËÊ ª¶°· ¡¯¢. ´ÇÎÇ×ÑÐ: (017)268 ë 5370.
°ÃÎÂÔÕß ÐÂÖÚÐÞØ ËÐÕÇÓÇÔÑÄ: ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍËÌ ÔËÐÕÇÊ ÂÊÑÕÔÑÆÇÓÉÂÜËØ
ÕÇÓÒÇÐÑËÆÑÄ Ë ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎÑÄ.
¥ÂÕ ÒÑÔÕÖÒÎÇÐËâ 2 ËáÎâ 1998 Å.
ÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ, ÒÓÑÕÇÍÂáÜËÇ Ô ÖÚÂÔÕËÇÏ ÄÑÆÑÓÑÆÂ
ËÎË ÇÅÑ ÆÑÐÑÓÑÄ, ÑÃÔÖÉÆÇÐÞ ÖÔÎÑÄËâ ÒÓÑÄÇÆÇÐËâ ÓÇÂÍÙËÌ Ë
ÒÓËÏÇÐâÇÏÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ.
II. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ
ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÂÏÏËÂÍÑÏ Ë
ÂÏËÐÂÏË
³ÒÑÔÑÃÐÑÔÕß ÂÏÏËÂÍÂ Ë ÂÏËÐÑÄ ÑÃÓÂÊÑÄÞÄÂÕß Ô ÂÎßÆÇÅËÆÂÏË
Ë ÍÇÕÑÐÂÏË ËÏËÐÞ Ë ÔÓÂÄÐËÕÇÎßÐÂâ ÎÇÅÍÑÔÕß, Ô ÍÑÕÑÓÑÌ àÕË
ËÏËÐÞ ÄÑÔÔÕÂÐÂÄÎËÄÂáÕÔâ ÆÑ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ ÂÏËÐÑÄ,
ÒÑÊÄÑÎËÎË ÑÔÖÜÇÔÕÄËÕß ÔËÐÕÇÊ ÂÏËÐÑÄ ÒÓâÏÞÏ ÂÏËÐËÓÑÄÂ-
ÐËÇÏ ÍÂÓÃÑÐËÎÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÂÏÏËÂÍÑÏ ËÎË ÂÏË-
ÐÂÏË. £ ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎâ Ä àÕÑÌ ÓÇÂÍÙËË ÚÂÜÇ ÄÔÇÅÑ
ËÔÒÑÎßÊÖáÕ ÄÑÆÑÓÑÆ (Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ) ËÎË ÏÖ-
ÓÂÄßËÐÖá ÍËÔÎÑÕÖ Ë ÇÇ ÒÓÑËÊÄÑÆÐÞÇ. ¥ÂÐÐÂâ ÓÇÂÍÙËâ ÛËÓÑÍÑ
ÒÓËÏÇÐâÇÕÔâ ÆÎâ ÒÑÎÖÚÇÐËâ ÂÏËÐÑÄ ËÊ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÞØ ÂÎßÆÇ-
ÅËÆÑÄ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ.
£ÒÇÓÄÞÇ ÓÇÂÍÙËâ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÂÎß-
ÆÇÅËÆÑÄ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ ÂÏÏËÂÍÑÏ ÃÞΠÒÓÑÄÇÆÇР®ËÐßÑÐÂ-
ÍÑÏ.1, 2 ªÊ ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËØ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÂÏÏËÂÍ ÐÂ
ÐËÍÇÎÇÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ Ä ÂÕÏÑÔ×ÇÓÇ ÄÑÆÑÓÑÆ ÃÞΠÒÑÎÖ-
ÚÇРÔÏÇÔß ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ ÒÇÓÄËÚÐÞØ, ÄÕÑÓËÚÐÞØ Ë ÕÓÇ-
ÕËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ.
¯Â ÒÇÓÄÑÌ ÔÕÂÆËË ÓÇÂÍÙËË ÒÓÑËÔØÑÆËÕ ÒÓËÔÑÇÆËÐÇÐËÇ
ÂÏÏËÂÍÂ Í ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÏÖ ÔÑÇÆËÐÇÐËá (ÔØÇÏ 1, ÓÇÂÍÙËâ a)
Ô ÒÑÔÎÇÆÖáÜËÏ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇÏ ÎËÃÑ ÔÂÏÑÅÑ ÒÓÑÆÖÍÕÂ
ÐÖÍÎÇÑ×ËÎßÐÑÅÑ ÒÓËÔÑÇÆËÐÇÐËâ ì a-ÂÏËÐÑÔÒËÓÕ 1 (ÓÇÂÍ-
ÙËâ d ), ÎËÃÑ ÒÓÑÆÖÍÕÂ ÆÇÅËÆÓÂÕÂÙËË ÒÑÔÎÇÆÐÇÅÑ ì ËÏËÐÂ 2
(ÓÇÂÍÙËË b Ë c).3 ªÏËÐÞ, ÑÃÓÂÊÖáÜËÇÔâ ÒÓË ÍÑÐÆÇÐÔÂÙËË
ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ Ô ÂÏÏËÂÍÑÏ, Ä ÐÇÍÑÕÑÓÞØ ÔÎÖÚÂâØ
ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß ÄÞÆÇÎÇÐÞ, ÕÑÅÆÂ ÍÂÍ a-ÂÏËÐÑÔÒËÓÕ 1 ÄÞÆÇÎËÕß ÐÇ
ÖÆÂÎÑÔß.4
62 £.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ

³ØÇÏ 1
RR0 CHNH2 NH3 H2
RR0 CHNH CR0 R RR0 C O RR0 C OH RR0 CHNH2
e a 7H2O
OH NH2 d
f 7H2O 1
H2O 7H2O
RR0 CHN CR0 R b
H2
3 RR0 C NH
2 c
H2 g
H2 2
RR0 CHNH CHR0 R RR0 CHN CR0 R RR0 CHNH CR0 R
j 7NH3 h
i
4 NH2
2
RR0 C O k
(RR0 CH)2N CR0 R
m
NH2
H2 7NH3
n
H2
(RR0 CH)2N CR0 R (RR0 CH)3N
7H2O
OH l

±ÇÓÄËÚÐÞÌ ÂÏËÐ ÒÑ ÏÇÓÇ ÐÂÍÑÒÎÇÐËâ Ä ÓÇÂÍÙËÑÐÐÑÌ
ÔÏÇÔË ÄÔÕÖÒÂÇÕ Ä ÓÇÂÍÙËá Ô ËÔØÑÆÐÞÏ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞÏ ÔÑÇÆË-
ÐÇÐËÇÏ ÒÑÆÑÃÐÑ ÂÏÏËÂÍÖ (ÔØÇÏ 1, ÓÇÂÍÙËâ e). ªÏËÐ 3,
ÒÑÎÖÚÂÇÏÞÌ Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÆÇÅËÆÓÂÕÂÙËË ÒÓÑÆÖÍÕÂ ÍÑÐÆÇÐÔÂ-
ÙËË, ÒÓË ÆÂÎßÐÇÌÛÇÏ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËË ÒÓÇÄÓÂÜÂÇÕÔâ ÄÑ ÄÕÑ-
ÓËÚÐÞÌ ÂÏËÐ (ÓÇÂÍÙËË f Ë g ). ¬ÓÑÏÇ ÕÑÅÑ, ÒÇÓÄËÚÐÞÌ ÂÏËÐ
ÏÑÉÇÕ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄÑÄÂÕß Ô ËÏËÐÑÏ 2, ÑÃÓÂÊÖâ ÒÓÑÆÖÍÕ
ÒÓËÔÑÇÆËÐÇÐËâ 4, ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇ ÍÑÕÑÓÑÅÑ ÕÂÍÉÇ ÒÓËÄÑÆËÕ
Í ÄÕÑÓËÚÐÑÏÖ ÂÏËÐÖ (ÓÇÂÍÙËË h ë j ). £ ÂÐÂÎÑÅËÚÐÞÇ ÓÇÂÍÙËË
ÏÑÅÖÕ ÄÔÕÖÒÂÕß Ë ÄÕÑÓËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ (ÓÇÂÍÙËË k ë n), ÒÓË àÕÑÏ
ÒÑÎÖÚÂáÕÔâ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËÇ ÕÓÇÕËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ. £ ÓÇÊÖÎß-
ÕÂÕÇ ÄÑÊÐËÍÂÇÕ ÔËÔÕÇÏ ÒÑÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÐÑ-ÒÂÓÂÎÎÇÎßÐÞØ
ÓÇÂÍÙËÌ, ÄÇÆÖÜÂâ Í ÔÏÇÔË ÒÇÓÄËÚÐÞØ, ÄÕÑÓËÚÐÞØ Ë ÕÓÇÕËÚ-
ÐÞØ ÂÏËÐÑÄ.
¥Îâ ÒÑÆÂÄÎÇÐËâ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÄÕÑÓËÚÐÞØ Ë ÕÓÇÕËÚÐÞØ
ÂÏËÐÑÄ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÔÑÇ-
ÆËÐÇÐËÌ ÒÓÑÄÑÆâÕ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÔÑÎÇÌ ÂÏÏÑÐËâ.5 £ àÕËØ
ÖÔÎÑÄËâØ ÒÑÎÖÚÂáÕÔâ ÕÑÎßÍÑ ÒÇÓÄËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ. ±Ñ-ÄËÆË-
ÏÑÏÖ, ËÊÃÞÕÑÍ ÔÑÎÇÌ ÂÏÏÑÐËâ ÔÆÄËÅÂÇÕ ÓÂÄÐÑÄÇÔËÇ Ä ÔÕÑÓÑÐÖ
ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ,  ÒÑÕÇÓâ ËÏË ÐÖÍÎÇÑ×ËÎßÐÞØ
ÔÄÑÌÔÕÄ ÄÔÎÇÆÔÕÄËÇ ÄÑÊÐËÍÐÑÄÇÐËâ ÂÎÍËÎÂÏÏÑÐËÇÄÞØ ËÑÐÑÄ
+ +
H H H H
R N + H N H Cl7 R N H Cl7 + N H
H H H H
ÒÓÇÒâÕÔÕÄÖÇÕ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËá ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ. ´ÂÍ, ÄÄÇÆÇÐËÇ
ØÎÑÓËÆÂ ÂÏÏÑÐËâ Ä ÓÇÂÍÙËÑÐÐÖá ÔÏÇÔß ÒÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑ-
ÄÂÐËË 1-(2,5-ÆËÏÇÕÑÍÔË×ÇÐËÎ)ÒÓÑÒÂÐ-2-ÑР(5) Ä ÏÇÕÂÐÑÎÇ
ÂÏÏËÂÍÑÏ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÐËÍÇÎâ ²ÇÐÇâ ÒÑÊÄÑÎËÎÑ ÒÑÎÖÚËÕß
2-ÂÏËÐÑ-1-(2,5-ÆËÏÇÕÑÍÔË×ÇÐËÎ)ÒÓÑÒÂÐ (6) Ô ÄÞØÑÆÑÏ 95%.6
MeO MeO
O NH2
NH3, H2
CH2CMe CH2CHMe
OMe OMe
5 6
¯ÂËÃÑÎÇÇ ÚÂÔÕÑ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍÂÓÃÑÐËÎÔÑÆÇÓÉÂ-
ÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÂÏÏËÂÍÑÏ ÒÓÑÄÑÆâÕ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÐËÍÇÎÇ-
ÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ.7 ë 9 ±ÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ ÏÇÕÂÎÎËÚÇÔÍÑÅÑ ÓÇÐËâ ËÎË ÓÑÆËâ, ÐÂÐÇÔÇÐÐÞØ
РÑÍÔËÆ ÂÎáÏËÐËâ, ÔÖÏÏÂÓÐÞÌ ÄÞØÑÆ ÒÇÓÄËÚÐÞØ Ë ÄÕÑÓËÚ-
ÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 93 ë 95%.10 ¥Îâ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐÐÑÅÑ ÔËÐÕÇÊÂ
ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ ÄÑ ÏÐÑÅËØ ÔÎÖÚÂâØ ÏÑÆË-
×ËÙËÓÖáÕ ÓÂÊÎËÚÐÞÏË ÑÍÔËÆÂÏË. ´ÂÍ, ËÊ ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑР(7)
Ë ÂÏÏËÂÍÂ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ 0.35% PdO/SiO2,
ÏÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÐÐÑÅÑ ÑÍÔËÆÂÏË Ag, Mn, K, Na, Al, ÖÆÂÎÑÔß
ÒÑÎÖÚËÕß ÆËÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ (8) Ô ÄÞØÑÆÑÏ 97%.11
NH3
O NH
PdO/SiO2
7 8
°ÒËÔÂÐ ÔËÐÕÇÊ 2,2-ÆËÊÂÏÇÜÇÐÐÞØ ÒÓÑËÊÄÑÆÐÞØ 1,5-ÆË-
ÂÏËÐÑÒÇÐÕÂРÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËÇÏ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ ÂÎßÆÇÅË-
ÆÑÄ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÍÑÐÙÇÄÖá ÐËÕÓËÎßÐÖá ÅÓÖÒÒÖ, Ô ËÊÃÞÕÍÑÏ
ÂÏÏËÂ͠РÍËÔÎÑÕÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ.12, 13 °ÃÓÂÊÖáÜËÌÔâ
ÐÂ ÒÇÓÄÑÌ ÔÕÂÆËË ËÏËÐÑÐËÕÓËÎ ÅËÆÓËÓÖáÕ ÐÂ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ
ÐÂ ÑÔÐÑÄÇ Co, Ni, Â ÕÂÍÉÇ Ru Ë ÆÓÖÅËØ ÃÎÂÅÑÓÑÆÐÞØ ÏÇÕÂÎÎÑÄ
ÒÓË 60 ë 1508³ Ë ÆÂÄÎÇÐËË 5 ë 15 ®±Â. £ÞØÑÆÞ ÆËÂÏËÐÑÄ
ÔÑÔÕÂÄÎâáÕ 50 ë 72%.
£ ÑÃÊÑÓÇ 14 ÑÒËÔÂÐÑ ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐÐÞØ ÉÇ-
ÎÇÊÐÞØ ÒÓÑÏÑÕËÓÑÄÂÐÐÞØ ÒÎÂÄÎÇÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ
(£¨±±¬) Ä ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÓÇÂÍÙËâØ, Ë ÒÓÇÉÆÇ ÄÔÇÅÑ ÒÓË ÄÑÔÔÕÂ-
ÐÑÄËÕÇÎßÐÑÏ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÍÂÓÃÑÐËÎÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇ-
ÐËÌ. £ ÓÂÃÑÕÂØ 15 ë 18 ÒÓÑÄÇÆÇÐÑ ÆÇÕÂÎßÐÑÇ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËÇ, Ä
ÕÑÏ ÚËÔÎÇ ÓÇÂÍÙËË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÑÍÕÂÐ-
2-ÑÐÂ ÂÏÏËÂÍÑÏ. °ÃÐÂÓÖÉÇÐÐÞÌ ÒÓË ÊÂÏÇÐÇ ¯2 ÐÂ D2
ÍËÐÇÕËÚÇÔÍËÌ ËÊÑÕÑÒÐÞÌ à××ÇÍÕ ÒÑÊÄÑÎËÎ ÒÓÇÆÎÑÉËÕß
ÒÑÔÕÂÆËÌÐÞÌ ÏÇØÂÐËÊÏ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ
ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ, ÎËÏËÕËÓÖáÜÇÌ ÔÕÂÆËÇÌ ÍÑÕÑ-
ÓÑÅÑ âÄÎâÇÕÔâ ÒÓËÔÑÇÆËÐÇÐËÇ ÄÑÆÑÓÑÆÂ Í ÍÇÕËÏËÐÖ.
°ÒËÔÂÐÑ 19, 20 ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ 3,5,5-ÕÓËÏÇÕËÎÙËÍ-
ÎÑÅÇÍÔ-2-ÇÐÑР(ËÊÑ×ÑÓÑÐÂ, 9) ÂÏÏËÂÍÑÏ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË
ÏÇÆß-ÙËÐÍ-ÂÎáÏËÐËÇÄÑÅÑ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ (³¯®-1) Ë £¨±±¬
ÒÓË 160 ë 2308³. £ÞØÑÆ 3,3,5-ÕÓËÏÇÕËÎÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐÂ (10)
ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 90 ë 95%.
Me Me
NH3, H2
Me Me
7H2O
O H2N
Me Me
9 10
3-¡ÏËÐÑÏÇÕËÎ-3,5,5-ÕÓËÏÇÕËÎÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ (11) ÒÑ-
ÎÖÚÂáÕ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÞÏ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ 1,3,3-ÕÓËÏÇÕËÎ-
5-ÑÍÔÑÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÍÂÓÃÑÐËÕÓËÎÂ (12) ÂÏÏËÂÍÑÏ Ô ÑÆÐÑÄÓÇ-
ÏÇÐÐÞÏ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇÏ ÙËÂÐÑÅÓÖÒÒÞ ÒÓË 50 ë 1508C ÐÂ
ÐËÍÇÎÇ ËÎË ÍÑÃÂÎßÕÇ ²ÇÐÇâ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ
ÔÑÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ ÃÇÊÄÑÆÐÞØ ÅÂÎÑÅÇÐËÆÑÄ Ni, Co, Y, La.
£ÞØÑÆ ÂÏËР11 ÔÑÔÕÂÄÎâÇÕ 83%.21
µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999 63

Me CN Me CH2NH2 O NH2
NH3, H2
NH3, H2 CMe CHMe
Me Me Cat
7H2O
O H2N 15 16
Me Me
12 11
¢ÇÐÊËÎËÆÇÐÂÙÇÕÑÐ (17) Ä ÂÐÂÎÑÅËÚÐÞØ ÖÔÎÑÄËâØ ÆÂÇÕ
¥Îâ ÔËÐÕÇÊ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ËÊ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÂÏÏËÂÍ 2-ÂÏËÐÑ-4-×ÇÐËÎÃÖÕÂÐ (18) Ô ÄÞØÑÆÑÏ 84%.29
ÒÓËÏÇÐâÎË 22 ÕÓÇØÍÑÏÒÑÐÇÐÕÐÞÌ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ Ð ÑÔÐÑÄÇ Cu, O NH2
ÕÂÍËØ ÏÇÕÂÎÎÑÄ ÍÂÍ Cr, Mn, Fe, Zn Ë ÏÇÕÂÎÎÑÄ ÒÎÂÕËÐÑÄÑÌ NH3, H2
CH CHCMe CH2 CH2CHMe
ÅÓÖÒÒÞ (Pt, Pd, Ru, Rh). ³ÒÑÔÑÃÞ ÒÓËÅÑÕÑÄÎÇÐËâ Ë ÔÑÔÕÂÄ Cat
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÒÓË ÒÓÑÚËØ ÓÂÄÐÞØ ÖÔÎÑÄËâØ ÏÑÅÖÕ ËÅÓÂÕß 17 18
ÓÇÛÂáÜÖá ÓÑÎß Ä ÒÓÇËÏÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑÏ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËË ÒÇÓÄËÚ- £ ÆÂÐÐÑÏ ÔÎÖÚÂÇ ÔÎÇÆÖÇÕ ËÏÇÕß Ä ÄËÆÖ, ÚÕÑ Ä ØÑÆÇ ÓÇÂÍÙËË
ÐÞØ ËÎË ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ËÊ ÍÇÕÑÐÑÄ Ë ÂÏÏËÂÍÂ. ªÊÖÚÇÐËÇ ÔÐÂÚÂΠÒÓÑËÔØÑÆËÕ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÑÎÇ×ËÐÑÄÑÌ ÆÄÑÌÐÑÌ ÔÄâÊË.
ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑР(7) ÂÏÏËÂÍÑÏ Ä ÒÓËÔÖÕ- ¿ÕÑ ÒÓËÄÑÆËÕ Í ËÔÚÇÊÐÑÄÇÐËá ÔÑÒÓâÉÇÐËâ ÏÇÉÆÖ ÍÂÓÃÑÐËÎß-
ÔÕÄËË ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÒÑÍÂÊÂÎÑ,23 ÚÕÑ ÒÓË ËÔÒÑÎß- ÐÑÌ ÅÓÖÒÒÑÌ Ë ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËÏ âÆÓÑÏ. ´ÂÍ, ÖÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ,30 ÚÕÑ
ÊÑÄÂÐËË ÐËÍÇÎÇÄÑÅÑ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ÒÓÇËÏÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ ÒÓË ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË 3-×ÇÐËÎÂÍÓÑÎÇËР(19) ÒÓË 808C Ë
ÑÃÓÂÊÖÇÕÔâ ÒÇÓÄËÚÐÞÌ ÂÏËÐ ì ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ (13),  ÒÓË pH2 = 2 ®±Â ÄÐÂÚÂÎÇ ÑÃÓÂÊÖÇÕÔâ ÂÎßÆÇÅËÆ 20,  ÊÂÕÇÏ ÔÒËÓÕ 21.
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÍÑÎÎÑËÆÐÑÌ ÒÎÂÕËÐÞ ÑÔÐÑÄÐÞÏ ÒÓÑÆÖÍÕÑÏ O OH
O
âÄÎâÇÕÔâ ÄÕÑÓËÚÐÞÌ ÂÏËÐ 8.
NH3, H2 7, H2
O NH2 NH
Cat 7H2O
19 20 21
7 13 8
±ÓÇÆÎÑÉÇÐ 31, 32 ÔÒÑÔÑà ÒÑÎÖÚÇÐËâ ÆËÂÏËÐÑÄ 22 ËÊ ÂÎË×Â-
°ÆÐÂÍÑ ÒÑÊÆÐÇÇ 24 ÒÓË ÒÓÑÄÇÆÇÐËË àÕÑÌ ÓÇÂÍÙËË Ä ÒÓËÔÖÕ- ÕËÚÇÔÍËØ ÆËÂÎßÆÇÅËÆÑÄ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÑÕ ÚÇÕÞÓÇØ ÆÑ ÆÇÔâÕË
ÔÕÄËË ÒÎÂÕËÐËÓÑÄÂÐÐÑÅÑ ÔËÎËÍÂÅÇÎâ ÃÞÎÑ ÐÂÌÆÇÐÑ, ÚÕÑ ÍÇÕÑÐ ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÂ, ÆÇÌÔÕÄËÇÏ ËÊÃÞÕÍÂ ÂÏÏËÂÍÂ Ë ÄÑÆÑÓÑÆÂ Ä
7 ÎÇÅÍÑ ÒÓÇÄÓÂÜÂÇÕÔâ Ä ÒÇÓÄËÚÐÞÌ ÂÏËÐ 13, Â ÐÇ ÄÑ ÄÕÑÓËÚÐÞÌ ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË Ni-, Co-, Pd- ËÎË Ru-ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÒÓË
ÂÏËÐ 8, ÍÂÍ ÑÕÏÇÚÂÎÑÔß Ä ÓÂÃÑÕÇ 23. ³ÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÐÑ, Ä ÊÂÄËÔË- 40 ë 1508³ Ë ÆÂÄÎÇÐËË 10 ®±Â.
ÏÑÔÕË ÑÕ ÏÇÕÑÆÂ ÒÓËÅÑÕÑÄÎÇÐËâ ÒÎÂÕËÐÑÄÑÅÑ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ NH3, H2
ÏÑÉÐÑ ÒÑÎÖÚËÕß ÍÂÍ ÄÕÑÓËÚÐÞÇ, ÕÂÍ Ë ÒÇÓÄËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ. ±ÓË CHO(CH2)nCHO H2NCH2(CH2)nCH2NH2
Cat
ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÂÎËÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÍÇÕÑÐÑÄ ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔ- 22 (78 ë 90%)
ÍËÏË ÂÏËÐÂÏË Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ
n = 4710.
Ru, Rh, Pd ËÎË Ni ÐÂ g-Al2O3, Ä ÊÂÄËÔËÏÑÔÕË ÑÕ ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓ-
ÐÞØ ÖÔÎÑÄËÌ ÑÒÞÕ ÒÓÑÆÖÍÕÂÏË ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß ÍÂÍ ÙËÍÎÑÂÎË×Â- ¡ÏÏËÂÍ ÃÇÓÇÕÔâ Ä ËÊÃÞÕÍÇ (ÏÑÎßÐÑÇ ÔÑÑÕÐÑÛÇÐËÇ
ÕËÚÇÔÍËÇ, ÕÂÍ Ë ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËÇ ÄÕÑÓËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ. ¯ÂÒÓËÏÇÓ, ÂÏÏËÂÍ : ÂÎßÆÇÅËÆ = 5 : 1), ÚÕÑÃÞ ÒÓÇÆÑÕÄÓÂÕËÕß ÒÑâÄÎÇÐËÇ
ÒÓË 1808C Ë pH2 = 5 ®±Â 25 РÐËÍÇÎÇÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ËÊ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ Ë ÄÑÊÏÑÉÐÖá ÄÐÖÕÓËÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÖá
ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑР(7) Ë ÂÐËÎËР(14a) ÒÑÎÖÚÇÐ ÆËÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎ- ÙËÍÎËÊÂÙËá Ô ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎÂ. ¯ÂÑÃÑÓÑÕ, ËÊÃÞ-
ÂÏËÐ,  ÒÓË ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÂØ ÆÇÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÂÎËÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÕÑÍ ËÔØÑÆÐÑÅÑ ÆËÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÅÑ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ ÔÒÑÔÑÃÔÕÄÖÇÕ
ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ >3008C ËÊ àÕËØ ÉÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ Ë ËØ ÒÂÓÂ-ÊÂÏÇ- ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËá ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÔËÔÕÇÏ. ´ÂÍ, Ä ÓÇÂÍÙËË
ÜÇÐÐÞØ ÒÓÑËÊÄÑÆÐÞØ ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ 26 ÕÑÎßÍÑ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖá- ÂÙÇÕÑÐËÎÂÙÇÕÑР(23) Ô ÂÏÏËÂÍÑÏ (ÒÓË ÏÑÎßÐÑÏ ÔÑÑÕÐÑÛÇ-
ÜËÇ ÆËÂÓËÎÂÏËÐÞ. ÐËË ÆËÍÇÕÑÐ : ÂÏÏËÂÍ, ÓÂÄÐÑÏ (2 ë 3) : 1) Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÐËÍÇÎâ
²ÇÐÇâ ÒÓË pH2 =15 ®±Â ÃÞΠÒÑÎÖÚÇРÔÏÇÔß 2,5-ÆËÏÇÕËÎ-
R O + H2N R0 ÒËÓÓÑÎÂ (24) Ë 2,5-ÆËÏÇÕËÎÒËÓÓÑÎËÆËÐÂ (25), Õ. Ç. ÍÓÑÏÇ
ÔÑÃÔÕÄÇÐÐÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ Ë ÙËÍÎËÊÂÙËË ËÏÇÎÑ ÏÇÔÕÑ ÅËÆÓË-
14a ë c ÓÑÄÂÐËÇ ÒËÓÓÑÎßÐÑÅÑ ÙËÍÎÂ.33 ¡ÐÂÎÑÅËÚÐÑ ÄÇÆÖÕ ÔÇÃâ Ë
à×ËÓÞ 4-ÑÍÔÑÍËÔÎÑÕ.
1808C, H2 O O NH O
NH NH3
7H2O
MeCCH2CH2CMe MeCCH2CH2CMe
8 (R = R0 = H, 74%) Cat
23
Me Me
NH2 O
3508C 0
R NH R NH + NH
7H2, 7H2O MeCH CHCH2CMe
7H2O
0
R, R = H (a), Hal (b), Alk (c). Me Me
£ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÂÓËÎÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËØ 24 (59%) 25 (28%)
ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ ÂÏÏËÂÍÑÏ ÒÓËÄÑÆËÕ 9, 27, 28 Í ÒÇÓÄËÚ-
¤ËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÒÇÓÄËÚÐÞÏË ÂÏËÐÂÏË, ÍÂÍ Ë ÅËÆÓÑ-
ÐÞÏ ÂÏËÐÂÏ ÉËÓÐÑÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÓâÆÂ. ²ÇÂÍÙËâ ÑÔÎÑÉ-
ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÂÏÏËÂÍÑÏ, ÒÓÑÕÇÍÂÇÕ, ÑÚÇÄËÆÐÑ, ÚÇÓÇÊ ÒÓÑÏÇ-
ÐâÇÕÔâ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇÏ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ
ÉÖÕÑÚÐÑÇ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÒÓÑÆÖÍÕÂ ÒÓËÔÑÇÆËÐÇÐËâ 26, ÍÑÕÑÓÞÌ
ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÆÑ ÖÅÎÇÄÑÆÑÓÑÆÑÄ. ¯Â ÄÞØÑÆ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÂÏËÐË-
ÊÂÕÇÏ ÎËÃÑ ÐÇÒÑÔÓÇÆÔÕÄÇÐÐÑ ÅËÆÓËÓÖÇÕÔâ ÆÑ ÂÏËÐÂ 27, ÎËÃÑ
ÓÑÄÂÐËâ ÄÎËâÇÕ ÏÇÔÕÑ ÓÂÔÒÑÎÑÉÇÐËâ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÌ ÅÓÖÒÒÞ
ÒÓÇÄÓÂÜÂÇÕÔâ ÔÐÂÚÂÎÂ Ä ËÏËÐ 28, Â ÊÂÕÇÏ Ä ÂÏËÐ.34
ÒÑ ÑÕÐÑÛÇÐËá Í ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍÑÏÖ ÍÑÎßÙÖ ËÔØÑÆÐÑÅÑ ÂÎßÆÇ-
ÅËÆÂ ËÎË ÍÇÕÑÐÂ. £ÞØÑÆÞ ÂÏËÐÑÄ, ÒÑÎÖÚÂÇÏÞØ ËÊ ÂÓÑÏÂÕË- OH
R0 0 NH2
ÚÇÔÍËØ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÂÎÍËÎÂÓËÎÍÇÕÑÐÑÄ, ÊÐÂÚËÕÇÎßÐÑ ÐËÉÇ RR0 C O RR0 C NHR00 RR0 C NR00 + H2O
ÄÞØÑÆÑÄ ÂÏËÐÑÄ, ÑÃÓÂÊÖáÜËØÔâ ÒÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË 26 28
ÍÇÕÑÐÑÄ Ô ÖÆÂÎÇÐÐÑÌ ÑÕ ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ âÆÓ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÌ
H2 H2
ÅÓÖÒÒÑÌ. ´ÂÍ, ÂÙÇÕÑ×ÇÐÑÐ (15) РÐËÍÇÎÇÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ
ÒÓË 1508C Ë ÆÂÄÎÇÐËË 8 ®±Â ÒÓÇÄÓÂÜÂÇÕÔâ Ä 1-×ÇÐËÎàÕËÎ- RR0 CHNHR00
ÂÏËÐ (16) Ô ÄÞØÑÆÑÏ 50%.28 27
64 £.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ

±ÓË ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËË ÍËÐÇÕËÍË ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÄÑÔÔÕÂÐÑ- Ë ÄÞØÑÆÞ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÂÙÇÕÑÐÂ Ë ÆËàÕËÎ-
ÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÂÙÇÕÑР(29) Ä ÄÑÆÐÑ-ÔÒËÓÕÑÄÑÏ ÍÇÕÑР(36) Ä àÕÑÏ ÔÎÖÚÂÇ ÒÓÂÍÕËÚÇÔÍË ÑÆËÐÂÍÑÄÞ. ªÊÖÚÇÐËÇ
ÓÂÔÕÄÑÓÇ ÒÓË 298³ ËÊÑÒÓÑÒËÎÂÏËÐÑÏ (30) РÒÎÂÕËÐÑÄÑÏ ÄÎËâÐËâ ÒÓÑÔÕÓÂÐÔÕÄÇÐÐÞØ ×ÂÍÕÑÓÑÄ Ð ÓÇÂÍÙËá ÄÑÔÔÕÂÐÑ-
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ÃÞÎÑ ÖÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ,35 ÚÕÑ ÓÇÂÍÙËâ ÄÍÎáÚÂÇÕ ÆÄÇ ÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÂÙÇÕÑРÂÐËÎËÐÑÏ Ë 2,4,6-ÕÓË-
ÔÕÂÆËË: ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ËÏËР31 Ë ÇÅÑ ÒÑÔÎÇÆÖáÜÇÇ ÅËÆÓËÓÑ- ÏÇÕËÎÂÐËÎËÐÑÏ (37) 45 ÒÑÍÂÊÂÎÑ, ÚÕÑ ÔÕÇÓËÚÇÔÍË ÊÂÕÓÖÆ-
ÄÂÐËÇ ÆÑ ÆËËÊÑÒÓÑÒËÎÂÏËÐÂ (32). ÐÇÐÐÞÌ ÂÏËÐ 37 ÑÃÓÂÊÖÇÕ ÄÕÑÓËÚÐÞÌ ÂÏËÐ ì N-ËÊÑÒÓÑÒËÎ-
PriNH2 (30)
2,4,6-ÕÓËÏÇÕËÎÂÐËÎËÐ (38) Ô ÄÞØÑÆÑÏ 36% (ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂ-
H2
Me2CO Me2C NPri Pri2 NH ÐËË ÂÐËÎËРÄÞØÑÆ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜÇÅÑ ÄÕÑÓËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ
Cat Cat ÖÄÇÎËÚËÄÂÇÕÔâ ÆÑ 98%).
29 31 32
Me Me
´ÂÍÂâ ÔØÇÏ ÔËÐÕÇÊ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ, ÄÍÎáÚÂáÜÂâ
ÔÕÂÆËá ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ËÏËÐÂ, ÒÑÆÕÄÇÓÉÆÂÇÕÔâ Ë Ä ÓÂÃÑÕÂØ ÒÑ Me2CO, H2
Me NH2 Me NHPri
ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËá ×ÖÓ×ÖÓÑÎÂ (33) ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËÏË ÂÏË- Cat
ÐÂÏË. ±ÑÍÂÊÂÐÑ, ÚÕÑ Ð ÒÂÎÎÂÆËÇÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ÒÇÓÄÑ-
ÐÂÚÂÎßÐÑ ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËÇ ËÏËÐÞ, ÍÑÕÑÓÞÇ Me Me
37 38
ÊÂÕÇÏ ÅËÆÓËÓÖáÕÔâ, Ä ÕÑÏ ÚËÔÎÇ Ë ÒÑ ×ÖÓÂÐÑÄÑÏÖ
ÙËÍÎÖ.36 ë 38 £ÞØÑÆÞ ÊÂÏÇÜÇÐÐÞØ N-(2-ÕÇÕÓÂÅËÆÓÑ×ÖÓËÎÏÇ- ±ÓË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÏ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÃÇÐÊËÎËÆÇÐÂÙÇ-
ÕËÎ)ÂÐËÎËÐÑÄ (34) ÍÑÎÇÃÎáÕÔâ ÑÕ 10% (ÆÎâ Ñ-ÃÓÑÏÂÐËÎËÐÂ) ÕÑР(17) Ë ÃÇÐÊËÎËÆÇÐÂÙÇÕÑ×ÇÐÑР(39) ÕÑÎÖËÆËÐÂÏË 46 ÐÂ
ÆÑ 85% (ÆÎâ ÂÐËÎËÐÂ). ±ÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÒÂÎÎÂÆËâ, ËÏÏÑ- ÄÞØÑÆ ÍÑÐÇÚÐÑÅÑ ÒÓÑÆÖÍÕ ÄÎËâÇÕ ÒÑÎÑÉÇÐËÇ ÏÇÕËÎßÐÑÅÑ
ÃËÎËÊÑÄÂÐÐÑÅÑ Ä ÒÑÎËÏÇÓÐÖá ÏÂÕÓËÙÖ ÂÐËÑÐËÕÑÄ ¡£-17-8 Ë ÊÂÏÇÔÕËÕÇÎâ Ä ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍÑÏ ÂÏËÐÇ. £ÞØÑÆÞ ÄÕÑÓËÚÐÞØ
¡¯-1, ÄÞØÑÆÞ N-(2-ÕÇÕÓÂÅËÆÓÑ×ÖÓËÎÏÇÕËÎ)ÂÐËÎËРÆÑÔÕË- ÂÏËÐÑÄ 40 ÒÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÍÇÕÑР17 ÔÑÔÕÂÄËÎË
ÅÂÎË 100%. 14.0, 35.0 Ë 52.4% ÆÎâ Ñ-, Ï- Ë Ò-ÕÑÎÖËÆËÐÂ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ.
R £ÏÇÔÕÇ Ô ÕÇÏ ÖÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ, ÚÕÑ ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÂÎË×ÂÕË-
H2, Cat ÚÇÔÍËØ ÂÏËÐÑÄ ÄÞØÑÆ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÄÑÊÓÂÔÕÂÇÕ ÒÓË
+ H2N
CHO 7H2O ÖÄÇÎËÚÇÐËË ÑÔÐÑÄÐÑÔÕË ÒÓËÏÇÐâÇÏÑÅÑ ÂÏËÐÂ.
O
33 O
R R Me
H2
H2 CH CHCR + H2N
7H2O
CH N Cat CH2 NH 17, 39
O O
34
R
R = H, m-Me, p-Me, o-Me, m-Hal, p-Hal, o-Hal. Me
CH2 CH2CHNH
£ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ×ÖÓ×ÖÓÑΠ(33) ÙËÍÎÑ- 40
ÅÇÍÔËÎÂÏËÐÑÏ ÐÂ ÕÇØ ÉÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ÒÓË 20 ë 608³ Ë R = Me (17), Ph (39).
pH2 = 0.98 ë 1.03 ®±Â Ä ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎÇ (ÔÒËÓÕÞ ËÎË ÖÅÎÇ-
ÄÑÆÑÓÑÆÞ) ÒÓËÄÑÆËÕ Í ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËá Ô ÄÞÔÑÍËÏ ÄÞØÑÆÑÏ £ÕÑÓËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÓâÆ ÃÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ Ä
N-(2-ÕÇÕÓÂÅËÆÓÑ×ÖÓËÎÏÇÕËÎ)ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËР(35). ÆÄÇ ÔÕÂÆËË ËÊ ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ Ë ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ.47 ¯Â ÒÇÓÄÑÌ
ÔÕÂÆËË ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÎË ËÏËÐÞ, ÍÑÕÑÓÞÇ ÒÑÔÎÇ ÄÞÆÇÎÇÐËâ
H2, Cat
+ H2N ÅËÆÓËÓÑÄÂÎË ÐÂ ÒÎÂÕËÐÑÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ Ä ÂÃÔÑÎáÕÐÑÏ
CHO 7H2O EtOH. ³ÖÏÏÂÓÐÞÌ ÄÞØÑÆ ËÏËÐÑÄ 41 Ë ÂÏËÐÑÄ 42 ÔÑÔÕÂÄÎâÎ
O
33 13 40 ë 63%.48
R0 CHO H2
R NH2 RN CHR0 RNHCH2R0
H2 7H2O Pt
CH N CH2 NH 41 42
O Cat O
35 (99%) R = R0 = Et, Prn, Pri, Bun, Bui.
£ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÔÑÇÆË-
±ÂÎÎÂÆËÇÄÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ, ËÏÏÑÃËÎËÊÑÄÂÐÐÞÇ Ä ÒÑÎË- ÐÇÐËÌ ×ÖÓÂÐÑÄÑÅÑ ÓâÆ ËÊÖÚÇÐÑ ÐÇÔËÔÕÇÏÂÕËÚÇÔÍË. °ÒËÔÂÐÑ
ÏÇÓÐÖá ÏÂÕÓËÙÖ ÂÐËÑÐËÕÑÄ, ÖÔÕÖÒÂáÕ Pd/C Ä ÔÍÑÓÑÔÕË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÂÏÏËÂÍÑÏ ÐÇÒÓÇÆÇÎßÐÞØ
ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÂÏËР35, ÐÑ ÒÓÇÄÑÔØÑÆâÕ ÇÅÑ ÒÑ ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕË ÍÇÕÑÐÑÄ 43.49 ë 51 ²ÇÂÍÙËá ÒÓÑÄÑÆËÎË Ä ÏÇÕÂÐÑÎÇ, ÐÂÔÞÜÇÐ-
Ë ÔÕÂÃËÎßÐÑÔÕË ÆÇÌÔÕÄËâ. µÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ,39 ÚÕÑ ÔÍÑÓÑÔÕß ÓÇÂÍ- ÐÑÏ ÂÏÏËÂÍÑÏ, ÒÓË ÆÂÄÎÇÐËË ÄÑÆÑÓÑÆ 12 ë 14 ®±Â ÐÂÆ
ÙËË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÂÎßÆÇÅËÆ 33 ÄÑÊÓÂÔ- ÔÍÇÎÇÕÐÞÏ ÐËÍÇÎß-ÂÎáÏËÐËÇÄÞÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÏ.52
ÕÂÇÕ ÒÓâÏÑ ÒÓÑÒÑÓÙËÑÐÂÎßÐÑ ÖÄÇÎËÚÇÐËá ÆËàÎÇÍÕÓËÚÇÔÍÑÌ NH2
O NH3, H2
ÒÓÑÐËÙÂÇÏÑÔÕË ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎâ.
N,N-¥ËàÕËÎÂÏËÐÑ×ÇÐÑÎÞ ÒÑÎÖÚÂáÕ 40 Ô ÄÞÔÑÍËÏË ÄÞØÑ- (CH CH)n CR Cat (CH2 CH2)n CHR
O O
ÆÂÏË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÞÏ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ ÂÙÇÕÂÎßÆÇÅËÆ 43
Ñ-, Ï- Ë Ò-ÂÏËÐÑ×ÇÐÑÎÂÏË ÒÓË 1508³ Ë pH2 = 2 ®±Â Ä ÒÓËÔÖÕ- n = 1, 2; R = Alk.
ÔÕÄËË Pt-, Pd-, Ni-ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ Ä ÔÓÇÆÇ ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ
ÔÒËÓÕ (MeOH, EtOH, PrnOH). ¯ÂÒÓËÏÇÓ, Ä ÔÎÖÚÂÇ Ï-ÂÏËÐÑ- ¬ÂÍ ÔÄÑÇÑÃÓÂÊÐÖá ÄÐÖÕÓËÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÖá ÓÇÂÍÙËá ÄÑÔÔÕÂ-
×ÇÐÑΠÄÞØÑÆ N,N-ÆËàÕËÎ-Ï-ÂÏËÐÑ×ÇÐÑΠÔÑÔÕÂÄËÎ 98.4%. ÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÔÎÇÆÖÇÕ ÓÂÔÔÏÂÕÓËÄÂÕß ÔËÐÕÇÊ
±ÓË ËÊÖÚÇÐËË ÓÇÂÍÙËË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÅÑÏÑÎÑÅÑÄ ÒËÓÓÑΠ44 Ë ÒËÓÓÑÎËÆËР45 ËÊ ÒÓÑËÊÄÑÆÐÞØ
ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËØ ÍÇÕÑÐÑÄ ÒÇÓÄËÚÐÞÏË ÂÏËÐÂÏË ÐÂÌÆÇÐÑ,41 ë 43 ×ÖÓÂР46, ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÂÏËÐÑÅÓÖÒÒÖ Ä ÂÎÍËÎßÐÑÏ ÊÂÏÇÔÕË-
ÚÕÑ Ð ÄÞØÑÆ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÔÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ ÄÎËâáÕ ÒÓÑÔÕÓÂÐÔÕÄÇÐ- ÕÇÎÇ, РÒÎÂÕËÐÑÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ (ÔØÇÏ 2). ²ÇÂÍÙËâ ÄÍÎá-
ÐÞÇ ×ÂÍÕÑÓÞ, ÔÄâÊÂÐÐÞÇ ÔÑ ÔÕÓÑÇÐËÇÏ ÍÂÍ ÍÇÕÑÐÂ, ÕÂÍ Ë ÚÂÇÕ ÆÄÇ ÔÕÂÆËË: ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊ ×ÖÓÂÐÑÄÑÅÑ ÙËÍΠÒÑ ÔÄâÊË
ËÔØÑÆÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ. ´ÑÎßÍÑ ÔÕÇÓËÚÇÔÍËÏË ÊÂÕÓÖÆÐÇÐËâÏË O(1)7C(5) Ô ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ ÂÏËÐÑÍÇÕÑÐÑÄ 47 Ë ÂÏËÐÑÔÒËÓÕÑÄ
ÂÄÕÑÓÞ ÓÂÃÑÕÞ 44 ÑÃÝâÔÐâáÕ ÔÐËÉÇÐËÇ ÄÞØÑÆ ÂÏËÐÑÄ ÒÓË 48 Ë ËØ ÄÐÖÕÓËÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÑÇ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ Ô ×ÑÓÏËÓÑ-
ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË Ä ÔÓÂÄÐËÏÞØ ÖÔÎÑÄËâØ ÍÇÕÑÐÑÄ ÙËÍÎÑ- ÄÂÐËÇÏ ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎÂ.53 ë 55 ³ÇÎÇÍÕËÄÐÞÌ ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊ ÒÑ
ÅÇÍÔËÎÂÏËÐÑÏ (13) Ä ÓâÆÖ ÂÙÇÕÑÐ > ÏÇÕËÎàÕËÎÍÇÕÑÐ > ÆË- ÔÄâÊË O(1)7C(5) ÄÑÊÏÑÉÇÐ ÕÑÎßÍÑ Ð ÒÎÂÕËÐÑÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂ-
àÕËÎÍÇÕÑÐ. ±ÓË ÊÂÏÇÐÇ ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐÂ ÐÂ àÕÂÐÑÎÂÏËÐ ÕÑÓÂØ (Pt/C, Pt/ÂÔÃÇÔÕ), Ë Ä àÕÑÏ ÔÎÖÚÂÇ Ä ÔÏÇÔË ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ
ÒÓÑÔÕÓÂÐÔÕÄÇÐÐÞÇ ÊÂÕÓÖÆÐÇÐËâ ÊÐÂÚËÕÇÎßÐÑ ÖÏÇÐßÛÂáÕÔâ, ÓÇÂÍÙËË ÒÓËÔÖÕÔÕÄÖáÕ ÒËÓÓÑÎËÆËÐÞ Ë ÒËÓÓÑÎÞ, ÔÑÆÇÓÉÂ-
µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999 65

R ³ØÇÏ 2

Me R0
N
R00
44
3008C

4 3
R R R
H2 H2
5
2 CH2CHCHR0 Me(CH2)2CCH2CHCHR 0 Me(CH2)2CHCH2CHCHR0
O Pt Pt
1
46 NHR00 O NHR00 OH NHR00
47 48

2008C
R

Me
R0
N
R00
0 00 45
R = R = H, Me, Et; R = H, Me.

ÜËÇ ÒÓÑÒËÎßÐÞÌ ÓÂÆËÍÂÎ Ä ÒÑÎÑÉÇÐËË 5. ¤ÑÏÑÎÑÅË ÒËÓÓÑ- ÔÍÇÎÇÕÐÑÏ ÐËÍÇÎß-ÂÎáÏËÐËÇÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ÏÑÉÐÑ ÒÑÎÖ-
ÎËÆËРÑÃÓÂÊÖáÕÔâ ÒÓË 200 ë 2208³ Ô ÄÞØÑÆÂÏË 85 ë 90%,  ÚËÕß ÕÓË ÓâÆ ÅÑÏÑÎÑÅÑÄ ÒËÓÓÑÎËÆËÐÂ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ Ä ÒÑÎÑ-
ÅÑÏÑÎÑÅË ÒËÓÓÑΠì ÒÓË 3008³ Ô ÄÞØÑÆÑÏ *85%. £ÞØÑÆÞ ÉÇÐËË 2 ÏÇÕËÎßÐÖá, àÕËÎßÐÖá ËÎË Ð-ÒÓÑÒËÎßÐÖá ÅÓÖÒÒÞ 57
N-ÏÇÕËÎÊÂÏÇÜÇÐÐÞØ ÒËÓÓÑÎËÆËÐÑÄ Ë ÒËÓÓÑÎÑÄ ÐÇÔÍÑÎßÍÑ (ÔØÇÏ 3).
ÐËÉÇ (70 Ë 73 ë 75%). £ ÔÏÇÔË ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÑÃÐÂÓÖÉÇÐÞ ÄÞÔÑÍÑ- ³ØÇÏ 3
ÍËÒâÜËÇ ÂÊÑÕÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ (2 ë 3%),  ÕÂÍÉÇ ÐÇÒÓÇ- 4 3
ÄÓÂÜÇÐÐÞÌ ÂÏËÐ (*23%).55 R
2
³ÕÓÖÍÕÖÓ ÑÃÓÂÊÖáÜËØÔâ ÒËÓÓÑÎËÆËÐÑÄ Ë ÒËÓÓÑÎÑÄ ÑÒÓÇ- 5
CH2 CH CH2
ÆÇÎâÇÕÔâ ÔÕÓÑÇÐËÇÏ ÃÑÍÑÄÑÌ ÂÏËÐÑÂÎÍËÎßÐÑÌ ÙÇÒË.54, 55 ´ÂÍ, O
1
ËÊÖÚÇÐÑ ÄÎËâÐËÇ ÔÕÓÑÇÐËâ ÂÎÍËÎßÐÞØ Ë ÂÏËÐÑÂÎÍËÎßÐÞØ ÊÂÏÇ- NH2
ÔÕËÕÇÎÇÌ Ä ÏÑÎÇÍÖÎÂØ ÒÓÑËÊÄÑÆÐÞØ ×ÖÓÂÐÂ 49 ÐÂ ØÑÆ ÓÇÂÍÙËË
ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊÂ Ë ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÕÓËÂÎÍËÎÒÓÑËÊÄÑÆÐÞØ ÒËÓÓÑÎÂ a b c
Ë ÒËÓÓÑÎËÆËÐÂ.55
R R R
4 3
R Me(CH2)2CCH2CHCH2 MeCH2CCH2CHCH2 MeCCH2CHCH2
5 2
Me C CH2 CH R00 O NH2 O NH2 O NH2
O
1
R0 NH2
49a ë c R R R
R = R0 = R00 = H (a); R = Me, R0 = R00 = H (b); R = R0 = R00 = Me (c).

±ÓË ÐÂÎËÚËË ÏÇÕËÎßÐÞØ ÊÂÏÇÔÕËÕÇÎÇÌ R Ë R0 Ö ÂÕÑÏ N N N

H H H
ÖÅÎÇÓÑÆÂ, ÐÇÒÑÔÓÇÆÔÕÄÇÐÐÑ ÔÄâÊÂÐÐÑÅÑ Ô ×ÖÓÂÐÑÄÞÏ ÙËÍÎÑÏ,
ÄÔÎÇÆÔÕÄËÇ à××ÇÍÕ àÍÓÂÐËÓÑÄÂÐËâ ÐÂÃÎáÆÂÇÕÔâ ÃÑÎÇÇ ÔÇÎÇÍ- a ì ÓÂÊÓÞÄ ÔÄâÊÇÌ O(1)7C(5); b ì ÓÂÊÓÞÄ ÔÄâÊÇÌ O(1)7C(5) Ë
ÕËÄÐÞÌ ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊ ×ÖÓÂÐÑÄÑÅÑ ÙËÍΠÒÑ ÔÄâÊË °(1)7³(5). C(4)7C(5); c ì ÓÂÊÓÞÄ ÔÄâÊÇÌ O(1)7C(5) Ë C(3)7C(4).
¬ÓÑÏÇ ÕÑÅÑ, ÒÓË ÐÂÎËÚËË ÕÂÍËØ ÊÂÏÇÔÕËÕÇÎÇÌ ÐÇÄÑÊÏÑÉÐÑ
ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÒËÓÓÑÎßÐÑÅÑ ÙËÍÎÂ. £ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÒÓÑÆÖÍÕÑÏ £ ÒÓÑÆÖÍÕÂØ ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊ ÔÑÆÇÓÉÂÎÑÔß Ä ÔÓÇÆÐÇÏ
ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ 2-(3-ÂÏËÐÑ-1,1-ÆËÏÇÕËÎÃÖ- 70 ë 75% ÒËÓÓÑÎËÆËÐÑÄ Ä ÓÂÔÚÇÕÇ ÐÂ ÒÓÑÓÇÂÅËÓÑÄÂÄÛËÌ
ÕËÎ)-5-ÏÇÕËÎ×ÖÓÂР(49c) РÒÎÂÕËÐÑÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ÒÓË ÂÏËÐ, ËÊ ÐËØ 2-ÏÇÕËÎ-4-R-ÒËÓÓÑÎËÆËÐÞ ì 35%, 2-àÕËÎ-4-R-
2508³ ÑÍÂÊÂÎÔâ 2-Ð-ÃÖÕËÎ-3,3,5-ÕÓËÏÇÕËÎÒËÓÓÑÎËÆËÐ (51).56 ÒËÓÓÑÎËÆËÐÞ ì 20% Ë 2-Ð-ÒÓÑÒËÎ-4-R-ÒËÓÓÑÎËÆËÐÞ ì
4 3 45%. ³ÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑÇ ÄÎËâÐËÇ Ð ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÕÇØ ËÎË ËÐÞØ
Me ÅÑÏÑÎÑÅÑÄ ÒËÓÓÑÎËÆËРÑÍÂÊÞÄÂÇÕ ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÂ. ¯ÂÒÓËÏÇÓ,
5 2 H2
Me C CH2 CHMe Pt ÒÓË ÒÑÄÞÛÇÐËË ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÞ ÆÑ 2708³ ÍÑÎËÚÇÔÕÄÑ 2-ÏÇÕËÎ-4-
O R-ÒËÓÓÑÎËÆËÐÑÄ ÖÄÇÎËÚËÄÂÇÕÔâ ÒÓËÏÇÓÐÑ ÆÑ 50 ë 60%,
1
Me NH2 ÑÆÐÂÍÑ ÑÃÜÇÇ ÔÑÆÇÓÉÂÐËÇ ÒËÓÓÑÎËÆËÐÑÄ Ä ÒÓÑÆÖÍÕÂØ ÖÏÇÐß-
49c Me ÛÂÇÕÔâ ÆÑ 30 ë 40%. ³ËÐÕÇÊ ÅÑÏÑÎÑÅÑÄ ÒËÓÓÑΠРÔÍÇÎÇÕÐÑÏ
Me 3 2 ÐËÍÇÎß-ÂÎáÏËÐËÇÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ÒÓÑÄÑÆâÕ ÒÓË 3008³,58
H2 Me ÒÓË àÕÑÏ 2-ÏÇÕËÎ-5-R-ÒËÓÓÑÎÞ ÔÑÔÕÂÄÎâáÕ 30%, 2-àÕËÎ-5-
Me(CH2)3C C CH2CHMe NH
7H2O
4
R-ÒËÓÓÑÎÞ ì 25% Ë 2-Ð-ÒÓÑÒËÎ-5-R-ÒËÓÓÑÎÞ ì 45%
5
O Me NH2 (ÔØÇÏÂ 4).
50 Me 51 ¥Îâ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑР(7) Ë ÙËÍÎÑÒÇÐ-
ÕÂÐÑР(52) ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË 59 ÂÊÑÃÇÐÊÑÎ (53), 1,2-ÆË×ÇÐËÎÅËÆÓ-
¦ÔÎË Ð ÒÎÂÕËÐÑÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ÃÎÂÅÑÆÂÓâ ÔÇÎÇÍÕËÄ- ÂÊËÐ (54) Ë ×ÇÐËÎÅËÆÓÂÊÑÐ ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑР(55). ªÊÄÇÔÕÐÂ
ÐÑÏÖ ÓÂÔÜÇÒÎÇÐËá ÔÄâÊË ³(5)7°(1) ÒÓË 200 ë 2208³ ÑÃÓÂ- ÔÒÑÔÑÃÐÑÔÕß ÅËÆÓÂÊËÐÑÄ ÒÓË ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÂØ ÄÞÛÇ 2508³ ÒÑÆ-
ÊÖÇÕÔâ ÕÑÎßÍÑ ÑÆËÐ ÓâÆ ÅÑÏÑÎÑÅÑÄ ÒËÓÓÑÎËÆËÐÂ, ÕÑ Ð ÄÇÓÅÂÕßÔâ ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊÖ Ð ÐËÍÇÎß-ÂÎáÏÑÍÔËÆÐÞØ Ë ÏÇÆß-
66
4 3
2 ÕÑÄ ÔËÐÕÇÊ ¶ËÛÇÓÂ ë ´ÓÑÒÛÂ.
5
CH2 CH2 CH R
O
1 ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË £¨±±¬. ±ÓÑÙÇÔÔ ÒÓÑÕÇÍÂÎ Ä ÑÆÐÑÌ ÍÂÕÂÎËÕË-
NH2
a b
R R
MeCH2CH2C(CH2)2CH MeCH2C(CH2)2CH
O H2 N O H2 N
R R
N N
H H
a ì ÓÂÊÓÞÄ ÔÄâÊÇÌ O(1)7C(5); b ì ÓÂÊÓÞÄ ÔÄâÊÇÌ O(1)7C(5)
Ë C(4)7C(5); c ì ÓÂÊÓÞÄ ÔÄâÊÇÌ O(1)7C(5) Ë C(3)7C(4).
ÂÎáÏÑÍÔËÆÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ Ô ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ ÒÇÓÄËÚÐÞØ
ÂÏËÐÑÄ.60 µÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ, ÚÕÑ ÄÑ ÄÔÇØ ÔÎÖÚÂâØ ØÂÓÂÍÕÇÓÐÞÏ
ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËÇÏ âÄÎâÇÕÔâ ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊ ÔÄâÊË N7N Ë ÑÃÓÂÊÑ-
ÄÂÐËÇ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÙËÍÎÑÂÎÍËÎÂÏËÐÑÄ (ÄÞØÑÆ ÑÕ 18 ÆÑ 75%).
ªÊ-Ê ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÄÞÔÑÍÑÌ ÒÓÑÚÐÑÔÕË ÔÄâÊË N=N Ä ÂÊÑ-
ÃÇÐÊÑÎÇ (53) ÇÇ ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊ ÄÑÊÏÑÉÇÐ ÕÑÎßÍÑ ÒÑÔÎÇ ÇÇ
ÐÂÔÞÜÇÐËâ,  ÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÐÑ, Ë ÄÞØÑÆ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄË-
ÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÅËÆÓÂÊËР54
ÄÞÛÇ; ÐÂÒÓËÏÇÓ, ÒÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑÐÂ
ÂÊÑÃÇÐÊÑÎÑÏ Ë 1,2-ÆË×ÇÐËÎÅËÆÓÂÊËÐÑÏ ÄÞØÑÆ N-ÙËÍÎÑÅÇÍ-
ÔËÎÂÐËÎËР(56) ÔÑÔÕÂÄÎâÇÕ 45 Ë 75% ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ.
N N
H2
NH
53
7, H2
NH2 N
7H2O
14a
NH
56
°ÕÆÇÎßÐÑ ÔÎÇÆÖÇÕ ÓÂÔÔÏÑÕÓÇÕß ÓÂÃÑÕÞ 14, 61 ë 70, äÅÇÐÇÕË-
ÚÇÔÍËã ÔÄâÊÂÐÐÞÇ Ô ÓÇÂÍÙËÇÌ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ. £ ÐËØ
ÑÒËÔÂÐÑ ÒÑÎÖÚÇÐËÇ ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ
£¨±±¬ Ä ÔËÐÕÇÊÇ ¶ËÛÇÓÂ ë ´ÓÑÒÛÂ. µÍÂÊÂÐÐÞÇ ÍÂÕÂ-
ÎËÊÂÕÑÓÞ ÒÓËÏÇÐâáÕÔâ ÆÎâ ÒÑÎÖÚÇÐËâ ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÖÅÎÇÄÑ-
ÆÑÓÑÆÑÄ Ë ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ
ËÊ ³° Ë ¯2.71, 72 ªÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ ÏÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÐÐÑÌ ÓÇÂÍÙËË
¶ËÛÇÓÂ ë ´ÓÑÒÛ ÆÎâ ÔËÐÕÇÊ ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆË-
ÐÇÐËÌ Ë ËØ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ Ô ÒÑÏÑÜßá
ÂÏÏËÂÍÂ, ÂÎÍËÎÂÏËÐÑÄ, ÒËÒÇÓËÆËÐÂ (57) ÒÑÊÄÑÎËÎÑ ÓÂÊÓÂÃÑ-
ÕÂÕß ÓâÆ ÑÆÐÑÔÕÂÆËÌÐÞØ ÔÒÑÔÑÃÑÄ ÒÑÎÖÚÇÐËâ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÞØ
ÂÏËÐÑÄ. ´ÂÍ, ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ³° ÒÓË 169 ë 1958³, ÆÂÄÎÇÐËË
10 ë 12 ®±Â Ë ÔÑÑÕÐÑÛÇÐËË ¯2 : ³° = (2 ë 6) : 1 Ä ÒÓËÔÖÕ-
ÔÕÄËË HNMe2 (1 ë 10 ÑÃ. %) Р£¨±±¬ ÒÓËÄÑÆËÕ Í ÆËÏÇÕË-
ÎÂÎÍËÎÂÏËÐÂÏ.70 £ÞØÑÆ ÉËÆÍËØ ÂÏËÐÑÄ ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 73%. ±ÓË
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË Ä ÏÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÐÐÑÏ ÔËÐÕÇÊÇ ¶ËÛÇÓ ë
´ÓÑÒÛ ÒËÒÇÓËÆËÐÂ Ë £¨±±¬ ÖÆÂÎÑÔß ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÕß
N-ÂÎÍËÎÒËÒÇÓËÆËÐÞ Ô ÆÎËÐÑÌ ÂÎÍËÎßÐÑÅÑ ÊÂÏÇÔÕËÕÇÎâ Ö
ÂÕÑÏÂ ÂÊÑÕÂ ÑÕ ÑÆÐÑÅÑ ÆÑ 15 ÂÕÑÏÑÄ ³ (ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕß
ÓÇÂÍÙËË ÒÑ ÂÏËÐÂÏ ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 97%).64 ë 69 ¯ÂËÃÑÎßÛÇÌ ÂÍÕËÄ-
ÐÑÔÕßá ÑÃÎÂÆÂáÕ £¨±±¬, ÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ V2O5, Al2O3 ËÎË
Cr2O3 Ë CuO.68 £ÑÊÏÑÉÐÞ ÆÄ ÒÖÕË ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ N-ÂÎÍËÎ-
ÆËÏÇÕËÎÂÏËÐÑÄ: 1) ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÒÑÄÇÓØÐÑÔÕÐÑÅÑ
ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜÇÅÑ ËÐÕÇÓÏÇÆËÂÕÂ ì ÒÓÇÆÛÇÔÕÄÇÐÐËÍÂ
ÂÎßÆÇÅËÆÂ, ÍÇÕÑРËÎË ÔÒËÓÕÂ; 2) ÒÓâÏÑÇ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂ-
£.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ
³ØÇÏ 4 ÐËÇ ÂÎÍÂÐÂÎÇÌ Ë ÂÎÍËÎÏÇÕËÎÍÇÕÑÐÑÄ ì ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÍÑÏÒÑÐÇÐ-
°ÔÖÜÇÔÕÄÎÇÐ ÔËÐÕÇÊ ÂÎÍËÎÂÏËÐÑÄ ËÊ ³°, ¯2 Ë N2 Ä
ÚÇÔÍÑÌ ÊÑÐÇ Ë ÔÑÔÕÑâÎ ËÊ ÆÄÖØ ÒÇÓËÑÆËÚÇÔÍË ÔÏÇÐâÇÏÞØ
c ÓÇÂÍÙËÌ: cÐÂÚÂÎÂ ËÊ ÔÏÇÔË ¯2 Ë N2 ÒÑÎÖÚÂÎË NH3, ÍÑÕÑÓÞÌ
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË ÆÎâ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ËÎË
R ÑÎÇ×ËÐÑÄÞØ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÔËÐÕÇÊ ¶ËÛÇÓÂ ë ´ÓÑÒÛÂ, ÑÃÓÂÊÖá-
MeC(CH2)2CH ÜËØÔâ ÒÑÔÎÇ ÄÄÇÆÇÐËâ ³°. ¢ÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ Ä ÑÔÐÑÄÐÑÏ
ÒÇÓÄËÚÐÞÇ ÕÇÓÏËÐÂÎßÐÞÇ ³4 ë ³9-ÂÏËÐÞ.73, 74
O H2 N £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ
ÒÓÑÄÑÆâÕ ÑÃÞÚÐÑ ÒÓË ÄÞÔÑÍËØ (ÆÑ 50 ®±Â) ÆÂÄÎÇÐËâØ
ÄÑÆÑÓÑÆÂ.75 ±ÓË àÕÑÏ ËÔÒÑÎßÊÖáÕ ÓÂÊÎËÚÐÞÇ ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇ-
ÎË ì MeOH, EtOH, PriOH, ButOH, T¤¶, ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂ-
N
R ÐÑÎ.76 ë 78 ¯ÂËÃÑÎÇÇ ÚÂÔÕÑ ÒÓËÏÇÐâáÕ ÐËÍÇÎÇÄÞÇ Ë ÍÑÃÂÎßÕÑ-
H ÄÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ,34, 77, 79 ë 81 Â ÕÂÍÉÇ ÏÇÕÂÎÎÞ ÒÎÂÕËÐÑÄÑÌ
ÅÓÖÒÒÞ (Pt, Pd), ÐÂÐÇÔÇÐÐÞÇ ÐÂ ÂÍÕËÄËÓÑÄÂÐÐÞÌ
ÖÅÑÎß.79, 82 ë 85 ªÔÒÑÎßÊÖáÕ ÕÂÍÉÇ ÏÇÕÂÎÎÞ (Ni, Pt, Ru, Rh),
ÐÂÐÇÔÇÐÐÞÇ Ð ÂÍÕËÄÐÞÌ ÐÑÔËÕÇÎß, ÐÂÒÓËÏÇÓ ÑÍÔËÆ ÂÎáÏË-
ÐËâ ËÎË ÍËÊÇÎßÅÖÓ.77, 86 ë 88 ©ÂÒÂÕÇÐÕÑÄÂÐÞ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ ÐÂ
ÑÔÐÑÄÇ ÔÏÇÔË ÑÍÔËÆÑÄ ÏÇÆË Ë ØÓÑÏÂ.89 £ÞÔÑÍÑÂÍÕËÄÐÞÏË
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂÏË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÑÍÂÊÂ-
ÎËÔß ÔÖÎß×ËÆÞ ÓÇÐËâ Ë ÒÂÎÎÂÆËâ (Re2S7, PdS),  ÕÂÍÉÇ
ÔÖÎß×ËÆÞ Fe, Co, Ni, W, Mo, ÐÂÐÇÔÇÐÐÞÇ Ð ÑÍÔËÆ ÂÎáÏË-
ÐËâ.90, 91 £ ÓâÆÇ ÓÂÃÑÕ ËÊÖÚÇÐÞ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ, ÏÑÆË×ËÙËÓÑ-
ÄÂÐÐÞÇ ÔÇÓÑÌ ËÎË ÆÓÖÅËÏË ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËÏË Ë
ÐÇÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËÏË ÔÇÓÑÔÑÆÇÓÉÂÜËÏË ÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË. ´ÂÍ, ÒÓË
ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÏ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË 4-ÏÇÕËÎÒÇÐÕÂÐ-2-ÑР(58)
N-×ÇÐËÎ-1,4-×ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËÐÑÏ (59) РÐËÍÇÎÇ, ÐÂÐÇÔÇÐÐÑÏ ÐÂ
ÍËÊÇÎßÅÖÓ (63% Ni), ÒÓË 1658³ Ë ÆÂÄÎÇÐËË ÄÑÆÑÓÑÆÂ
5.2 ë 7.0 ®±Â ÃÞÎ ÒÑÎÖÚÇÐ N-×ÇÐËÎ-N 0 -(1,3-ÆËÏÇÕËÎÃÖÕËÎ)-
1,4-×ÇÐËÎÇÐÆËÂÏËÐ (60) Ô ÄÞØÑÆÑÏ 58%. ¥ÑÃÂÄÍÂ Í ÍÂÕÂÎËÊÂ-
NH
ÕÑÓÖ But2 S ÒÑÄÞÛÂÎÂ ÄÞØÑÆ ÆËÂÏËÐÂ 60 ÆÑ 97%.88
H2
54 MeCCH2CHMe2 + H2N NH
Ni
H2 59
O 58
NH NH
MeCHCH2CHMe2
60
¥Îâ ÏÑÆË×ËÍÂÙËË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ËÔÒÑÎßÊÖáÕ ÕÂÍÉÇ
ÔÖÎß×ÑÍÔËÆÞ, ÕËÑÎÞ, ÔÇÓÑÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÚÇÔÍËÇ
ÔÑÇÆËÐÇÐËâ.92 £ÎËâÐËÇ ÒÓËÓÑÆÞ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑӠРÄÞØÑÆ
ÍÑÐÇÚÐÑÅÑ ÒÓÑÆÖÍÕÂ ÏÑÉÐÑ ÒÓÑÔÎÇÆËÕß ÐÂ ÒÓËÏÇÓÇ ÓÇÂÍÙËË
ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÍÂÏ×ÑÓÞ (61) ÏÇÕËÎÂÏË-
ÐÑÏ (62). ´ÂÍ, ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ
ÐËÍÇÎâ ²ÇÐÇâ ÒÑÎÖÚÂáÕ ÒÓÇËÏÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ N-ÏÇÕËÎÃÑÓÐÂÐ-
2-ËÏËÐ (63) (ÄÞØÑÆ 82.8%), Â ÐÂ 5% Pd/C ì ÔÏÇÔß ËÏËÐÂ 63 Ë
N-ÏÇÕËÎÃÑÓÐÂÐ-2-ËÎÂÏËÐÂ (64) (30.4 Ë 65.7% ÔÑÑÕÄÇÕ-
ÔÕÄÇÐÐÑ).
MeNH2
(62) H2
7H2O
NHMe
61 O 63 NMe 64 H
¦ÔÎË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÏ ÔÎÖÉËÕ ÑÍÔËÆ ÒÎÂÕËÐÞ, ÄÞØÑÆ ÂÏËÐÂ
64 ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 92.7%.82 £ ÓÂÃÑÕÂØ 93 ë 95 ÑÕÏÇÚÇÐÂ ÄÞÔÑÍÂâ ÆÎâ
ÏÇÕÂÎÎËÚÇÔÍËØ ÅÇÕÇÓÑÅÇÐÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÔÕÇÓÇÑÔÇÎÇÍÕËÄ-
ÐÑÔÕß £¨±±¬. ´ÂÍ, ÒÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË d,l-ÍÂÏ×ÑÓÞ
(61) ÔÕÇÒÇÐß ÒÓÇÄÓÂÜÇÐËâ ÇÇ Ä àÐÆÑ- (65) Ë àÍÊÑ-ÃÑÓÐÂÐ-2-
ËÎÂÏËÐÞ (64) ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 92%, ÔÑÑÕÐÑÛÇÐËÇ àÐÆÑ : àÍÊÑ =
(1.4 ë 1.8) : 1. ±ÓËÚËÐÑÌ ÔÕÇÓÇÑÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕË, ÒÑ-ÄËÆËÏÑÏÖ,
âÄÎâÇÕÔâ äËÏËÐÑ-ÇÐÂÏËÐÐÂâã ÕÂÖÕÑÏÇÓËâ, ÒÓÑÕÇÍÂáÜÂâ ÐÂ
ÍËÔÎÑÕÐÑ-ÑÔÐÑ' ÄÐÞØ ÙÇÐÕÓÂØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ.
µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999
RNH2, H2
+ +
7H2O
NHR
61 O 64 H 65 NHR
R = H, Alk.
²ÂÊÓÂÃÑÕÂÐÞ ÄÞÔÑÍÑà××ÇÍÕËÄÐÞÇ Ë ÔÇÎÇÍÕËÄÐÞÇ ÍÂÕÂÎË-
ÊÂÕÑÓÞ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ ÂÏÏËÂ-
ÍÑÏ, ÂÏËÐÂÏË Ë ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË, ÒÑÊÄÑÎâáÜËÇ ÒÓÑÄÑ-
ÆËÕß ÓÇÂÍÙËá Ä ÏâÅÍËØ ÖÔÎÑÄËâØ (20 ë 608³ Ë pH2 = 0.1 ®±Â).
¿ÕË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâáÕ ÔÑÃÑÌ ÍÑÏÒÎÇÍÔÞ Pd, Pt,
Rh, Co, Fe, Ni, Cu c ÆËÏÇÕËÎ- Ë ÆËÃÇÐÊËÎÅÎËÑÍÔËÏÂÏË Ë Ô
ÒÑÎËÏÇÓÐÞÏË ÏÂÍÓÑÎËÅÂÐÆÂÏË, ÕÂÍËÏË ÍÂÍ ÒÑÎËÂÍÓËÎÑÄÂâ
ÍËÔÎÑÕÂ, ÒÑÎËàÕËÎÇÐËÏËÐ, ÔÑÒÑÎËÏÇÓÞ, ÂÐËÑÐËÕÞ, ÍÂÕËÑ-
ÐËÕÞ Ë ÆÓ.96 ë 106 ³ÍÑÓÑÔÕß ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÒÓË ËÔÒÑÎß-
ÊÑÄÂÐËË ÖÍÂÊÂÐÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÔÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ ÊÂÄËÔËÕ ÑÕ
ÒÓËÓÑÆÞ ÒÑÎËÏÇÓÐÑÌ ÏÂÕÓËÙÞ. ±ÓË àÕÑÏ ÑÔÐÑÄÐÑÌ ÄÍÎÂÆ Ä
ÂÍÕËÄÐÑÔÕß ÄÐÑÔËÕ ÉÇÔÕÍÑÔÕß ÖÚÂÔÕÍÑÄ ÏÂÍÓÑÏÑÎÇÍÖÎÞ, ÐÂ
ÍÑÕÑÓÞØ ÊÂÍÓÇÒÎÇÐÞ ÂÍÕËÄÐÞÇ ÏÇÕÂÎÎÑÙÇÐÕÓÞ. ¡ÍÕËÄ-
ÐÑÔÕßá Ë ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕßá ÕÂÍËØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÏÑÉÐÑ ÖÒÓÂ-
ÄÎâÕß, ËÊÏÇÐââ äÎÑÍÂÎßÐÖá ÉÇÔÕÍÑÔÕßã ÒÑÄÞÛÇÐËÇÏ ÕÇÏÒÇ-
ÓÂÕÖÓÞ, ÊÂÏÇÐÑÌ ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎâ ËÎË ÑÃÏÇÐËÄÂÇÏÑÅÑ ËÑÐÂ,
ÄÂÓßËÓÑÄÂÐËÇÏ ÓÂÊÏÇÓ ÚÂÔÕËÙ ÐÑÔËÕÇÎâ, ÑÃÎÖÚÇÐËÇÏ ÒÑÎË-
ÏÇÓÐÑÌ ÏÂÕÓËÙÞ ËÎË ÄÄÇÆÇÐËÇÏ ÏËÍÓÑÆÑÃÂÄÑÍ ÆÓÖÅÑÅÑ
ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎâ.99, 106
III. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÔÒËÓÕÑÄ
ÂÏÏËÂÍÑÏ Ë ÂÏËÐÂÏË
£ÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËÇ ÂÏÏËÂÍ ÔÑ ÔÒËÓÕÂÏË ÒÓËÄÑÆËÕ Í ÑÃÓÂÊÑÄÂ-
ÐËá ÔÏÇÔË ÒÇÓÄËÚÐÞØ, ÄÕÑÓËÚÐÞØ Ë ÕÓÇÕËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ. £
ÒÑÆÂÄÎâáÜÇÏ ÃÑÎßÛËÐÔÕÄÇ ÔÎÖÚÂÇÄ ÔÒËÓÕÞ ÓÇÂÅËÓÖáÕ Ô
ÂÏÏËÂÍÑÏ Ë ÂÏËÐÂÏË ÕÑÎßÍÑ ÒÑÆ ÆÇÌÔÕÄËÇÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ.
ºËÓÑÍÑÇ ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ Ä ÒÓÑÏÞÛÎÇÐÐÑÔÕË ÒÑÎÖÚËÎË ÅÇÕÇÓÑ-
ÅÇÐÐÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ ÍËÔÎÑÕÐÑÅÑ ÕËÒÂ. £ ËØ ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË
ÒÓÑÙÇÔÔ ÒÓÑÄÑÆâÕ Ä ÅÂÊÑÄÑÌ ×ÂÊÇ ÒÓË 350 ë 4508³. ¥ÇÌÔÕÄËÇ
ÕÂÍËØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÔÑÔÕÑËÕ Ä ÂÍÕËÄÂÙËË ÔÄâÊË ³7°H ÊÂ
ÔÚÇÕ ÂÆÔÑÓÃÙËË ÔÒËÓÕÂ ÐÂ ÍËÔÎÑÕÐÞØ ÙÇÐÕÓÂØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ.
¥Îâ ÑÔÖÜÇÔÕÄÎÇÐËâ ÓÇÂÍÙËË ÏÇÉÆÖ ÂÏÏËÂÍÑÏ Ë ÔÒËÓ-
ÕÂÏË ËÔÒÑÎßÊÖáÕ ÆÇÅËÆÓËÓÖáÜËÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ (ÏÇÆß,
ÐËÍÇÎß, ÍÑÃÂÎßÕ Ð ÑÍÔËÆÇ ÂÎáÏËÐËâ, ÒÎÂÄÎÇÐÑÇ ÉÇÎÇÊÑ,
ØÓÑÏËÕÞ ÏÇÆË) 107 ë 111 Ë ÄÑÆÑÓÑÆ. £ àÕÑÏ ÔÎÖÚÂÇ ÏÇØÂÐËÊÏ
ÓÇÂÍÙËË ÑÕÎËÚÂÇÕÔâ ÑÕ ÍËÔÎÑÕÐÑ-ÑÔÐÑ' ÄÐÑÅÑ. ±ÇÓÄÑÐÂÚÂÎßÐÑ
ÒÓÑËÔØÑÆËÕ ÆÇÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÔÒËÓÕÂ Ä ÂÎßÆÇÅËÆ,  ÊÂÕÇÏ
ÍÑÐÆÇÐÔÂÙËâ ÂÎßÆÇÅËÆÂ Ô ÂÏÏËÂÍÑÏ Ë ÔÑÒÓâÉÇÐÐÑÇ Ô ÆÇÅË-
ÆÓÂÕÂÙËÇÌ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÑÃÓÂÊÖáÜÇÅÑÔâ ËÏËÐÂ.
NH3 H2
RCH2OH RCHO RCH NH
7H2 7H2O Cat
RCH NH RCH NH
RCH2NH2 (RCH2)2NH
7NH3 7NH3
®ÇØÂÐËÊÏ ÓÇÂÍÙËË ÆÇÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÔÒËÓÕÑÄ Ô ËØ ÒÑÔÎÇ-
ÆÖáÜËÏ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ ÒÑÆÓÑÃÐÑ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐ ¢ÂÛÍËÓÑÄÞÏ
Ô ÔÑÕÓ.112 ë 117 £ÕÑÓËÚÐÞÇ Ë ÕÓÇÕËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ Ä
ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËâ ÒÇÓÄËÚÐÞØ Ë ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ Ô
ÂÎßÆËÏËÐÂÏË. £ ÓÇÂÍÙËâØ Ô ÂÏËÐÂÏË Ô ÖÔÒÇØÑÏ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË
£¨±±¬, ÏÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÐÐÞÇ ÓÂÊÎËÚÐÞÏË ÑÍÔËÆÂÏË.
¯ÂÒÓËÏÇÓ, ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ ÓâÆ ÔÒËÓÕÑÄ (2-àÕËÎÅÇÍ-
ÔÂÐ-1-ÑÎÂ, ÑÍÕÂÐ-1-ÑÎÂ, ÑÍÕÂÐ-2-ÑÎÂ, ÅÇÒÕÂÐ-4-ÑÎÂ) ÆËÏÇÕËÎ-
ÂÏËÐÑÏ ÒÓË 210 ë 2408³ ÒÑÎÖÚÇÐÞ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËÇ N,N-ÆË-
ÏÇÕËÎÂÎÍËÎÂÏËÐÞ Ô ÄÞØÑÆÂÏË *80%. ¯ÂËÃÑÎßÛËÌ ÄÞØÑÆ
ÕÓÇÕËÚÐÑÅÑ ÂÏËРÐÂÃÎáÆÂÎÔâ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË £¨±±¬,
ÒÓÑÏÑÕËÓÑÄÂÐÐÑÅÑ 10% Al2O3 + 1% ³uO.118 ¿ÕÑÕ ÉÇ ÍÂÕÂ-
ÎËÊÂÕÑÓ ÃÞÎ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐ Ë ÒÓË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÏ ÂÏËÐË-
ÓÑÄÂÐËË ÃÑÓÐÇÑÎÑÄ (66) ÂÏÏËÂÍÑÏ, Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÍÑÕÑÓÑÅÑ
ÒÑÎÖÚÇÐÞ ÃÑÓÐËÎÂÏËÐÞ 67 Ë 68 Ô ÒÓÇÑÃÎÂÆÂÐËÇÏ àÐÆÑ-
ËÊÑÏÇÓÑÄ.119
67
NH3, H2
7H2O
H NH2 H
66 OH 67 H 68 NH2
£ÞÔÑÍÖá ÂÍÕËÄÐÑÔÕß Ä ÓÇÂÍÙËâØ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÓÂÊÎËÚ-
ÐÞØ ÔÒËÓÕÑÄ ÂÏÏËÂÍÑÏ Ë ÂÏËÐÂÏË ÒÓÑâÄÎâáÕ ÏÇÆßÔÑÆÇÓÉÂ-
ÜËÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ. µÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ, ÚÕÑ ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË
ÃË×ÖÐÍÙËÑÐÂÎßÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ Cu/Al2O3 ËÎË Ni/Al2O3 Ä
ÓÇÂÍÙËË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÂÎËÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÔÒËÓÕÑÄ
ÄÞØÑÆÞ ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÆÑÔÕËÅÂÎË 80%. ¥Îâ ÒÑÆÂÄÎÇÐËâ
ÙËÍÎËÊÂÙËË Ë ËÊÑÏÇÓËÊÂÙËË Ä ÑÍÔËÆ ÂÎáÏËÐËâ ÄÄÑÆËÎË
ÅËÆÓÑÍÔËÆÞ ÎËÕËâ Ë ÍÂÎËâ.120 £ ÓÂÃÑÕÇ 121 ËÊÖÚÇÐÑ ÅËÆÓÑÂÏË-
ÐËÓÑÄÂÐËÇ ÙËÍÎÑÅÇÍÔ-2-ÇÐÑÎÂ (69) Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË Cu/Al2O3,
Ni/Al2O3 Ë Pt/Al2O3. ¯Â ÏÇÆÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ÒÓÇËÏÖÜÇ-
ÔÕÄÇÐÐÑ ÑÃÓÂÊÖÇÕÔâ ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ (65%),  ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑ-
ÄÂÐËË ÂÍÕËÄÐÞØ ÆÇÅËÆÓËÓÖáÜËØ Pt- Ë Ni-ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ,
ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ 10, 15 Ë 20% ÏÇÕÂÎÎÂ, ÒÓË 3108³ ì ÂÐËÎËÐ. £
ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÏÇÆÐÞØ Ë ÐËÍÇÎÇÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÒÓË 3108³
ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ ÒËÓËÆËÐÑÄÞÇ ÑÔÐÑÄÂÐËâ, ÒÓÇËÏÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ
2-ÏÇÕËÎÒËÓËÆËÐ (60 ë 62% ÑÕ ÔÖÏÏÂÓÐÑÅÑ ÍÑÎËÚÇÔÕÄÂ ÆÓÖÅËØ
ÒËÓËÆËÐÑÄÞØ ÑÔÐÑÄÂÐËÌ). ±ÓÇÆÒÑÎÂÅÂáÕ,121 ÚÕÑ Ä ÒÑÔÎÇÆÐÇÏ
ÔÎÖÚÂÇ ÓÇÂÍÙËâ ÒÓÑÕÇÍÂÇÕ ÚÇÓÇÊ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÐÇÖÔÕÑÌÚËÄÑÅÑ
ÃËÙËÍÎËÚÇÔÍÑÅÑ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÄÐÇÆÓÇÐËâ ÂÕÑÏÂ
ÂÊÑÕÂ ÂÏËÐÑÅÓÖÒÒÞ Ä ÍÑÎßÙÑ Ô ÑÆÐÑÄÓÇÏÇÐÐÞÏ ÓÂÊÓÞÄÑÏ
ÖÅÎÇÓÑÆ-ÖÅÎÇÓÑÆÐÑÌ ÔÄâÊË.
NH2
OH NH2
7H2
NH3 14a
Cat
69 NH3
Cat HN
7H2
N
±ÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÂÎÍÂÐÑÎÑÄ ÆËÏÇÕËÎÂÏËÐÑÏ,
2-àÕËÎÅÇÍÔËÎÂÏËÐÑÏ Ë ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐÑÏ ÐÂ ÒÓÑÏÞÛÎÇÐ-
ÐÑÏ ÑÍÔËÆÐÑÏ ÏÇÆß-ÙËÐÍ-ÂÎáÏËÐËÇÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ
(³¯®-1) Ë £¨±±¬ 122 ë 125 ÏÂÍÔËÏÂÎßÐÞÇ ÄÞØÑÆÞ ÐÇÔËÏÏÇÕ-
ÓËÚÐÞØ ÄÕÑÓËÚÐÞØ Ë ÕÓÇÕËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ (ÆÑ 90%) ÆÑÔÕË-
ÅÂáÕÔâ ÒÓË 175 ë 1958³ Ë ÏÑÎßÐÑÏ ÑÕÐÑÛÇÐËË ÂÏËÐ : ÔÒËÓÕ,
ÓÂÄÐÑÏ 0.2. £ÕÑÓËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÂÎÍËÎßÐÞÌ ÓÂÆË-
ÍÂÎ (³10 ë ³22), ÒÑÎÖÚÂáÕ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ ÔÒËÓÕÑÄ ÒÇÓ-
ÄËÚÐÞÏË ÂÏËÐÂÏË ÒÓË pH2 = 0.375.0 ®±Â Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË Ni-
ËÎË Ni ë Cu-ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ Ô ÆÑÃÂÄÍÂÏË K2CO3; ÒÓË àÕÑÏ
ÄÞØÑÆÞ ÐÇÔËÏÏÇÕÓËÚÐÞØ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÎÍËÎÂÏËÐÑÄ ÆÑÔÕË-
ÅÂáÕ 85%.
H2
RNH2 + R0 OH RNHR0 + RNR02
(RCH2)3N Ni, K2CO3
R = C10H217C22H45, R0 = CH37C8H17.
£ ÑÕÔÖÕÔÕÄËÇ K2CO3 ÔÑÆÇÓÉÂÐËÇ ÄÕÑÓËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ Ä
ÒÓÑÆÖÍÕÂØ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÔÑÔÕÂÄÎâÇÕ 17%,  ÕÓÇÕËÚÐÑÅÑ ì
45%.126
¥Îâ ÖÄÇÎËÚÇÐËâ ÄÞØÑÆ ÂÏËÐÑÄ ÐËÍÇÎÇÄÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ
ÏÑÆË×ËÙËÓÖáÕ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÞÏË ÆÑÃÂÄÍÂÏË. ´ÂÍ, ËÊÖÚÇР127
ÂÍÕËÄÐÑÔÕß ÑÍÔËÆÑÄ ÐËÍÇÎâ, ÒÓËÅÑÕÑÄÎÇÐÐÞØ ÓÂÊÎËÚÐÞÏË
ÔÒÑÔÑÃÂÏË, Ë ËØ ÏÇØÂÐËÚÇÔÍËØ ÔÏÇÔÇÌ Ô ÆËÑÍÔËÆÑÏ ÕËÕÂÐÂ,
ÍÄÂÓÙÇÏ Ë ÂàÓÑÔËÎÑÏ Ä ÓÇÂÍÙËË ÒÂÓÑ×ÂÊÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ
Ð-ÃÖÕËÎÑÄÑÅÑ ÔÒËÓÕÂ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÄÑÆÑÓÑÆ ÒÓË ÂÕÏÑÔ×ÇÓ-
ÐÑÏ ÆÂÄÎÇÐËË. °ÃÐÂÓÖÉÇÐ ÔËÐÇÓÅËÊÏ ÃËÐÂÓÐÞØ ÑÍÔËÆÐÞØ
ÐËÍÇÎß-ÕËÕÂÐÑÄÞØ Ë ÐËÍÇÎß-ÍÓÇÏÐËÇÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ Ä
àÕÑÌ ÓÇÂÍÙËË. ³ÎÇÆÖÇÕ ÑÕÏÇÕËÕß, ÚÕÑ ÆÎâ ÆÑÔÕËÉÇÐËâ ÃÑÎÇÇ
ÄÞÔÑÍËØ ÄÞØÑÆÑÄ ÂÏËÐÑÄ Ä ÐÇÍÑÕÑÓÞØ ÔÎÖÚÂâØ ËÔÒÑÎßÊÖáÕ
ÆÄÖØÔÕÂÆËÌÐÞÇ ÏÇÕÑÆÞ ÔËÐÕÇÊÂ, ÄÍÎáÚÂáÜËÇ ÔÕÂÆËá ÆÇÅË-
ÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÔÒËÓÕÑÄ ÆÑ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ.111
68 £.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ

¯ÇÔËÏÏÇÕÓËÚÐÞÇ ÆËÂÎÍËÎÂÏËÐÞ Ô ÄÞØÑÆÂÏË 75 ë 90% ³ØÇÏ 6

ÒÑÎÖÚÂáÕ 112 ÓÇÂÍÙËÇÌ ÒÇÓÄËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ ÔÑ ÔÒËÓÕÑÏ Ä ÒÓË- NH3
ÔÖÕÔÕÄËË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ, ÔÑÆÇÓÉÂÜÇÅÑ ØÓÑÏËÕ ÏÇÆË, ÒÓË OH O
HO 7H2
HO 7H2O
180 ë 2108³ Ë pH2 = 4.0712.0 ®±Â. ±ÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÏÇÆ- 77
ÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ËÊ àÕÂÐÑÎÂ Ë ÂÏÏËÂÍ ÒÓË pH2 = 15.0 ®±Â
ÑÃÓÂÊÖÇÕÔâ ÕÓËàÕËÎÂÏËÐ (ÄÞØÑÆ 90%).128 NH2 NH
£ ÑÕÎËÚËÇ ÑÕ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÒÇÓÄËÚÐÞØ Ë ÄÕÑÓËÚ- HO 7H2O
ÐÞØ ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËØ ÔÒËÓÕÑÄ ÂÏÏËÂÍÑÏ, ÒÓË ÍÑÕÑÓÑÏ ÑÃÓÂ- 78 79
ÊÖáÕÔâ Ä ÑÔÐÑÄÐÑÏ ÒÇÓÄËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ, ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ NH2
ÕÇÕÓÂÅËÆÓÑ×ÖÓ×ÖÓËÎÑÄÑÅÑ ÔÒËÓÕ (70) ÒÓËÄÑÆËÕ Í ÅÇÕÇÓÑ-
H2
ÙËÍÎËÚÇÔÍÑÏÖ ÔÑÇÆËÐÇÐËá ì ÒËÒÇÓËÆËÐÖ (57). ¿ÕÂ ÓÇÂÍÙËâ, 78 + 79 N N
ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâáÜÂâ ËÐÕÇÓÇÔ ÆÎâ ÒÓÂÍÕËÚÇÔÍÑÅÑ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËâ, 7NH3 81
80
ÃÞΠÒÑÆÓÑÃÐÑ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐÂ Ä ÓÂÃÑÕÂØ129 ë 135. ¯Â ÔØÇÏÇ 5
ÒÓËÄÇÆÇÐÞ ÄÑÊÏÑÉÐÞÇ ÒÖÕË ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÑÔÐÑÄÐÞØ ÒÓÑÆÖÍ-
N N
ÕÑÄ (57, 71 ë 74) ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËâ ÔÒËÓÕÂ 70 Ô ÂÏÏËÂÍÑÏ Ë
ÄÑÆÑÓÑÆÑÏ. µÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ, ÚÕÑ ÐÇÊÂÄËÔËÏÑ ÑÕ ËÔÒÑÎßÊÖÇÏÑÅÑ
77 + 79 N N
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ Ä ÔÑÔÕÂÄ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÓÇÂÍÙËË ÄØÑÆâÕ ÒËÒÇÓËÆËÐ, 7H2O 7H2
82 83
ÕÇÕÓÂÅËÆÓÑ×ÖÓ×ÖÓËÎÂÏËÐ (71), N-(Ð-ÒÇÐÕËÎ)ÒËÒÇÓËÆËÐ (72),
N-(ÕÇÕÓÂÅËÆÓÑ×ÖÓ×ÖÓËÎ)ÒËÒÇÓËÆËÐ (73), ÃËÔ(ÕÇÕÓÂÅËÆÓÑ- £ÞØÑÆ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ 79 РÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ³¯®-1 ÒÓË 2208³
×ÖÓ×ÖÓËÎ)ÂÏËÐ (74). ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 85.5%.139 ±ÑâÄÎÇÐËÇ N-4-ÂÏËÐÑÃÖÕËÎÒËÓÓÑÎËÆËÐÂ
³ØÇÏ 5 (80) Ä ÔÏÇÔË ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÏÑÉÐÑ ÑÃÝâÔÐËÕß ÒÓÑÕÇÍÂÐËÇÏ ÓÇÂÍ-
ÙËË ÏÇÉÆÖ 4-ÂÏËÐÑÃÖÕÂÐ-1-ÑÎÑÏ (78) Ë ÒËÓÓÑÎËÆËÐÑÏ. ±ÓË
NH3, H2 ÚÂÔÕËÚÐÑÏ ÅËÆÓÑÆÇÂÊÑÕËÓÑÄÂÐËË ÔÑÇÆËÐÇÐËâ 80 ÑÃÓÂÊÖÇÕÔâ
7H2O N-(Ð-ÃÖÕËÎ)ÒËÓÓÑÎËÆËÐ (81). 1,4-¥ËÒËÓÓÑÎËÆËÐÑÃÖÕÂÐ (82)
N ÑÃÓÂÊÖÇÕÔâ Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ËÔÚÇÓÒÞÄÂáÜÇÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ
H
OH ÃÖÕÂÐÆËÑΠÒËÓÓÑÎËÆËÐÑÏ. ¯ÂËÃÑÎÇÇ ÄÞÔÑÍËÇ ÄÞØÑÆÞ ÔÑÇ-
57
O ÆËÐÇÐËâ 82 (22.5%) ÒÑÎÖÚÇÐÞ ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË £¨±±¬.
70 NH3 ¥ÇÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÑÆÐÑÅÑ ËÊ ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎÑÄ Ä ÏÑÎÇÍÖÎÇ 82
NH2 ÒÓËÄÑÆËÕ Í N-(4-ÒËÓÓÑÎËÆËÐÑÃÖÕËÎ)ÒËÓÓÑÎÖ (83).
7H2O
O ³ ÄÞÔÑÍÑÌ ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕßá ÑÔÖÜÇÔÕÄÎâÇÕÔâ ÄÊÂËÏÑÆÇÌ-
71 ÔÕÄËÇ ÅÇÍÔÂÐ-2,5-ÆËÑÎÂ (84) ÔÑ ÔÏÇÔßá NH3 Ë H2. £ÞØÑÆ 2,5-
H2 H2 ÆËÏÇÕËÎÒËÓÓÑÎËÆËР(25) Р£¨±±¬ ÒÓË 2008³ ÔÑÔÕÂÄÎâÇÕ
70 HO OH 93%.139 ±ÑÔÎÇÆÖáÜÇÇ ÆÇÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÒËÓÓÑÎËÆËР25 ÒÓË-
7H2O
75 ÄÑÆËÕ Í 2,5-ÆËÏÇÕËÎÒËÓÓÑÎÖ (24).
57 OH
7H2O N NH3
OH 72
76 72 H2O N 7H2 N
OH 84 H 25 H 24

70 + 57 CH2 ¡ÐÂÎÑÅËÚÐÑ ÒÓÑÕÇÍÂÇÕ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÒÇÐÕÂÐ-1,5-

7H2O N
O ÆËÑΠ(75) Ë ÅÇÍÔÂÐ-1,6-ÆËÑΠ(85) ÂÏÏËÂÍÑÏ, ÒÓËÄÑÆâÜÇÇ Í
73 ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËá ÒËÒÇÓËÆËÐÂ (57) Ë ÒÇÓÅËÆÓÑÂÊÇÒËÐÂ (86) ÔÑÑÕ-
ÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ.
70 + 71 CH2NHCH2
7H2O O (CH2)m
O NH3
74 HO(CH2)nOH HO(CH2)nNH2
7H2O 7H2O N
±ÓË ÒÓÑÄÇÆÇÐËË àÕÑÌ ÓÇÂÍÙËË Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÍÂÕÂÎËÊÂ- 75, 85
H
ÕÑÓ ³¯®-1 ÄÞØÑÆ ÂÏËР71 ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 62% ÒÓË ÒÓÂÍÕËÚÇÔÍË
57, 86
ÒÑÎÐÑÌ ÍÑÐÄÇÓÔËË ÕÇÕÓÂÅËÆÓÑ×ÖÓ×ÖÓËÎÑÄÑÅÑ ÔÒËÓÕÂ. ±ÓË
n = 5 (75), 6 (85); m = 1 (57), 2 (86).
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ Ð ÑÔÐÑÄÇ Ni Ë Co ÑÔÐÑÄÐÞÏ
ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËÇÏ ÓÇÂÍÙËË âÄÎâÇÕÔâ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÒËÒÇÓËÆËР°ÔÐÑÄÐÞÇ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËâ ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍËØ ÒÓÇÄÓÂÜÇÐËÌ
(ÇÅÑ ÄÞØÑÆ ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 51%). ³ÑÇÆËÐÇÐËâ 73 Ë 74 ÒÓÇÆÔÕÂ- ÆËÑΠ75 ÒÓË ÇÅÑ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËË Ô NH3 Ë ¯2 ÏÑÅÖÕ ÃÞÕß
ÄÎâáÕ ÔÑÃÑÌ ÒÓÑÆÖÍÕÞ ÏÇÉÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÒÓÑËÎÎáÔÕÓËÓÑÄÂÐÞ ÔØÇÏÑÌ 7. ±ÑâÄÎÇÐËÇ Ä ÒÓÑÆÖÍÕÂØ ÓÇÂÍ-
ÔÒËÓÕÂ 70 ÒËÒÇÓËÆËÐÑÏ Ë ÂÏËÐÑÏ 71 ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ. ±ÓË- ÙËË N-(Ð-ÒÇÐÕËÎ)ÒËÒÇÓËÆËÐÂ (72) ì ÓÇÊÖÎßÕÂÕ ÂÎÍËÎËÓÑÄÂ-
ÔÖÕÔÕÄËÇ N-(Ð-ÒÇÐÕËÎ)ÒËÒÇÓËÆËÐÂ (72) ÔÓÇÆË ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÓÇÂÍ- ÐËâ ÒËÒÇÓËÆËÐÂ (57) ÆËÑÎÑÏ 75 Ô ÒÓÑÏÇÉÖÕÑÚÐÞÏ ÑÃÓÂÊÑ-
ÙËË ÂÄÕÑÓÞ ÓÂÃÑÕÞ 135 ÑÃÝâÔÐâáÕ ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊÑÏ ÔÒËÓÕÂ 70 ÄÂÐËÇÏ N-(5-ÅËÆÓÑÍÔËÒÇÐÕËÎ)ÒËÒÇÓËÆËÐÂ (87) Ë ÇÅÑ ÒÑÔÎÇ-
ÒÑ ÙËÍÎËÚÇÔÍÑÌ ÔÄâÊË ³7° Ô ÒÓÑÏÇÉÖÕÑÚÐÞÏ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ ÆÖáÜËÏ ÅËÆÓÑÆÇÊÑÍÔËÅÇÐËÓÑÄÂÐËÇÏ. ¤ËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊ ÔÄâÊË
ÒÇÐÕÂÐ-1,5-ÆËÑΠ(75), ÇÅÑ ÚÂÔÕËÚÐÞÏ ÅËÆÓÑÆÇÊÑÍÔËÅÇÐËÓÑÄÂ- ³ ë ³ Ä ÂÎÍËÎßÐÑÏ ÊÂÏÇÔÕËÕÇÎÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ 72 Ô àÎËÏËÐËÓÑ-
ÐËÇÏ ÆÑ Ð-ÒÇÐÕÂÐ-1-ÑΠ(76) Ë ÒÑÔÎÇÆÖáÜËÏ ÄÊÂËÏÑÆÇÌ- ÄÂÐËÇÏ ÏÑÎÇÍÖÎÞ Ð-ÃÖÕÂРÒÓËÄÑÆËÕ Í N-ÏÇÕËÎÒËÒÇÓËÆËÐÖ
ÔÕÄËÇÏ ÔÒËÓÕÂ 76 Ô ÒËÒÇÓËÆËÐÑÏ. (88).
¡ÊÑÕÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÒâÕË-, ÛÇÔÕË- Ë ÔÇÏËÚÎÇÐÐÞÇ ÅÇÕÇÓÑ- ³ØÇÏ 7
ÙËÍÎËÚÇÔÍËÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ ÒÑÎÖÚÇÐÞ Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÅËÆÓÑÂÏËÐË-
H2
ÓÑÄÂÐËâ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ ÆËÑÎÑÄ ÂÏÏËÂÍÑÏ Ð ÒÓÑÏÞÛ- NH + HO(CH2)5OH N(CH2)5OH
ÎÇÐÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ³¯®-1 Ë £¨±±¬.136 ë 139 °ÃÓÂÊÑÄÂ- 7H2O 7H2O
75 87
ÐËÇ ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎÂ ÒÓË ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËË ÃÖÕÂÐ-1,4-ÆËÑÎÂ (77) ÔÑ 57
ÔÏÇÔßá NH3 Ë H2 (ÔØÇÏ 6) ÒÓÑËÔØÑÆËÕ Ä ÆÄÇ ÔÕÂÆËË. ±ÇÓÄÑ-
ÐÂÚÂÎßÐÑ ÒÓÑÕÇÍÂÇÕ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ËÔØÑÆÐÑÅÑ ÆËÑΠ77 ÆÑ H2
N(CH2)4Me NMe
4-ÂÏËÐÑÃÖÕÂÐ-1-ÑÎÂ (78), Â ÊÂÕÇÏ ÒÑÔÎÇÆÐËÌ ÒÓÇÕÇÓÒÇÄÂÇÕ 7BunH
ÄÐÖÕÓËÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ (ÙËÍÎËÊÂÙËá) Ä ÒËÓÓÑ- 72 88
ÎËÆËÐ (79).
µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999 69

·ÂÓÂÍÕÇÓÐÑÌ ÑÔÑÃÇÐÐÑÔÕßá ÒÓÇÄÓÂÜÇÐËâ ÆËÑÎÂ 85 139 ³ÒÑÔÑÃÐÑÔÕß ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÄÑÔÔÕÂÐÂÄÎËÄÂÕßÔâ ÆÑ

(ÔØÇÏ 8) âÄÎâÇÕÔâ ÑÕÐÑÔËÕÇÎßÐÑ ÄÞÔÑÍËÌ ÄÞØÑÆ N-ÂÎÍËÎ- ÂÏËÐÑÄ Ä ÖÔÎÑÄËâØ ÓÇÂÍÙËË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂ-
ÊÂÏÇÜÇÐÐÞØ ÒÇÓÅËÆÓÑÂÊÇÒËÐÑÄ 89 ë 91,  ÕÂÍÉÇ ÄÕÑÓËÚÐÞØ Ë ÐËâ ÒÑÊÄÑÎËΠËÔÒÑÎßÊÑÄÂÕß àÕÑÕ ÑÃÛËÓÐÞÌ ÍÎÂÔÔ ÂÊÑÕÔÑ-
ÕÓÇÕËÚÐÞØ ÂÎÍËÎÂÏËÐÑÄ 92 ë 94. ¯ÂÒÓËÏÇÓ, ÒÓË ÒÓÑÄÇÆÇÐËË ÆÇÓÉÂÜËØ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËØ ÄÇÜÇÔÕÄ ÆÎâ ÐÇÒÑÔÓÇÆÔÕÄÇÐÐÑÅÑ
ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÆËÑΠ85 РÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ³¯®-1 ÒÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ. £ÒÇÓÄÞÇ ÕÂÍÂâ
1808³ ÔÖÏÏÂÓÐÑÇ ÔÑÆÇÓÉÂÐËÇ ÒÇÓÅËÆÓÑÂÊÇÒËÐÑÄ 89 Ë 91 Ä ÓÇÂÍÙËâ ÃÞΠÑÔÖÜÇÔÕÄÎÇР¿ÏÇÓÔÑÐÑÏ.144 ³ÏÇÔß ÂÙÇÕÑÐÂ
ÒÓÑÆÖÍÕÂØ ÓÇÂÍÙËË ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 22%. (29) Ë ÐËÕÓÑÃÇÐÊÑÎÂ (98) ÄÑÔÔÕÂÐÂÄÎËÄÂÎË ÄÑÆÑÓÑÆÑÏ Ä ÂÄÕÑ-
³ØÇÏ 8 ÍÎÂÄÇ ÐÂÆ ÑÍÔËÆÑÏ ÒÎÂÕËÐÞ; ÄÞØÑÆ N-ËÊÑÒÓÑÒËÎÂÐËÎËР(99)
ÆÑÔÕËÅÂÎ 59%.144 ë 147
NH3 NH
Me(CH2)5NH2 HO(CH2)6OH 3 H2
72H2O 85 72H2O Me2CO + NO2 NHPri
N PtO2
H 86 29
98 99
H2
85 + 86 N(CH2)5Me
7MeH £ ÆÂÎßÐÇÌÛÇÏ àÕ ÓÇÂÍÙËâ ÒÑÎÖÚËΠÆÑÄÑÎßÐÑ ÛËÓÑÍÑÇ
89 ÓÂÔÒÓÑÔÕÓÂÐÇÐËÇ Ä ÔËÐÕÇÊÇ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ. ¤ËÆÓÑÂÏËÐË-
ÓÑÄÂÐËÇ ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË ÑÃÞÚÐÑ ÒÓÑÄÑÆâÕ Ä ÂÄÕÑÍÎÂÄÂØ
H2 ÐÂÆ ÒÎÂÕËÐÑÄÞÏË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂÏË ÒÑÆ ÆÂÄÎÇÐËÇÏ ÄÑÆÑ-
N(CH2)4Me N Me
7BunH ÓÑÆÂ.86, 148 ´ÂÍ, ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÞÏ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ ÂÙÇÕÑÐÂ
90 91 4-ÐËÕÓÑÆË×ÇÐËÎÂÏËÐÑÏ ÒÓË 1208³ Ë pH2 = 2.072.5 ®±Â ÐÂ
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ Pt/C ÒÑÎÖÚÇÐ N-×ÇÐËÎ-N 0 -ËÊÑÒÓÑÒËÎ-Ò-×ÇÐË-
Me(CH2)5NH2 {Me(CH2)5}2NH ÎÇÐÆËÂÏËÐ Ô ÄÞØÑÆÑÏ 95%.149 ¥Îâ ÖÄÇÎËÚÇÐËâ ÄÞØÑÆ ÄÕÑ-
7NH3
ÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ ÏÑÆË×ËÙËÓÖáÕ ÓÂÊÎËÚÐÞÏË
ÆÑÃÂÄÍÂÏË. ¯ÂÒÓËÏÇÓ, ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÍÂÕÂÎËÊÂ-
Me(CH2)5NH(CH2)4CH CH2 ÕÑÓ ÒÎÂÕËÐÞ Ð ÖÅÎÇ Ô ÆÑÃÂÄÍÂÏË ×ÑÔ×ÑÓÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ
7H2
92 ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÒÑÎÖÚÂÕß ÂÏËÐÞ Ô ÒÓÇÒÂÓÂÕËÄÐÞÏË ÄÞØÑÆÂÏË.78
H2 £ ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÏÑÆË×ËÍÂÕÑÓÑÄ ÒÓËÏÇÐâáÕ Ë ÆÓÖÅËÇ ÍËÔÎÑÕÞ ËÎË
Me(CH2)5 3N Me(CH2)5 2N(CH2)4Me
7NH3 7CH4 ÒÓÑÆÖÍÕÞ ÍËÔÎÑÌ ÒÓËÓÑÆÞ ì H3BO3, ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËÇ ÍËÔÎÑÕÞ
93 94 ËÎË ËØ ÂÐÅËÆÓËÆÞ, ³°2. ¬ËÔÎÑÕÐÞÇ ÆÑÃÂÄÍË ÑÃÓÂÊÖáÕ ÔÑÎË Ô
ÒÇÓÄËÚÐÞÏË ÂÏËÐÂÏË Ë ÒÓÇÆÑÕÄÓÂÜÂáÕ ÒÓÑÕÇÍÂÐËÇ ÒÑÃÑÚ-
±ËÒÇÓÂÊËÐ, 1-ÂÎÍËÎ- Ë 1,4-ÆËÂÎÍËÎÒËÒÇÓÂÊËÐÞ ÃÞÎË ÔËÐ- ÐÞØ ÓÇÂÍÙËÌ.
ÕÇÊËÓÑÄÂÐÞ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ ÆËàÕÂÐÑÎÂÏËРËÎË ¯ÂÓâÆÖ Ô ÒÎÂÕËÐÑÌ Ä ÆÂÐÐÑÌ ÓÇÂÍÙËË ÛËÓÑÍÑ ËÔÒÑÎßÊÖáÕ
N-ÂÎÍËÎÆËàÕÂÐÑÎÂÏËÐÑÄ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË £¨±±¬.140 ªÊÖ- ÐËÍÇÎÇÄÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ. ±ÓËÏÇÐÇÐËÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ, ÔÑÆÇÓ-
ÚÇР141 ÙËÍÎËÊÂÙËâ àÕËÎÇÐÆËÂÏËР(95) Ô ÒÓÑÒÂÐ-1,2-ÆËÑÎÑÏ ÉÂÜÇÅÑ 63% Ni, ÐÂÐÇÔÇÐÐÑÅÑ Ð ÍËÊÇÎßÅÖÓ, ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÒÑÎÖ-
(96) Ä 2-ÏÇÕËÎÒËÓÂÊËÐ (97) ÐÂ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ, ÔÑÆÇÓÉÂÜÇÏ 1% Pd ÚÂÕß ÄÕÑÓËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ ËÊ ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËÌ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ Ô
РÔÏÇÔË ÑÍÔËÆÑÄ ÙËÐÍÂ Ë ØÓÑÏ (Zn : Cr = 3 : 1). ±ÓÑÙÇÔÔ ËÆÇÕ Ô ÄÞØÑÆÂÏË ÆÑ 57%. ®ÑÆË×ËÙËÓÖâ àÕÑÕ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ÔÇÓÑ-
ÏÂÍÔËÏÂÎßÐÑÌ ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕßá ÒÓË 388³. ÔÑÆÇÓÉÂÜËÏË ÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË (ÔÖÎß×ËÆÂÏË, ÆËÔÖÎß×ËÆÂÏË,
H
ÔÖÎß×ÑÍÔËÆÂÏË, ÕËÑÎÂÏË), ÖÆÂÎÑÔß ÖÄÇÎËÚËÕß ÄÞØÑÆ ÂÏËÐÑÄ
N N ÆÑ 75%.87 ±ÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËÏË ÐËÕÓÑ-
H2 ÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË Ä ÐÇÍÑÕÑÓÞØ ÔÎÖÚÂâØ ÐÂÃÎáÆÂÇÕÔâ ÅËÆÓËÓÑÄÂ-
H2N(CH2)2NH2+MeCHCH2OH
Pd 7H2 ÐËÇ ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÍÑÎßÙÂ.150, 151 ¥Îâ ÒÓÇÆÑÕÄÓÂÜÇÐËâ
95 OH 96 N Me N Me
H àÕÑÅÑ ÒÓÑÙÇÔÔÂ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇ ÔÏÇÔË ÍÇÕÑÐÂ Ë ÂÓÑÏÂÕËÚÇ-
97 ÔÍÑÅÑ ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËâ ÑÔÖÜÇÔÕÄÎâáÕ ÐÂ ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÍÂÕÂÎË-
ÊÂÕÑÓÂØ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ Pt, Pd, Ni, Rh, Os, Sr ËÎË ³Ñ РÑÍÔËÆÇ
IV. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍÓÇÏÐËâ ËÎË ÑÍÔËÆÇ ÂÎáÏËÐËâ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË SO2.150 ³ àÕÑÌ
ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË ÉÇ ÙÇÎßá ËÐÑÅÆ ÒÓËÏÇÐâáÕ ÔÖÎß×ËÆÞ ÏÇÕÂÎÎÑÄ. ±ÓÇÒÂÓÂ-
ÕËÄÐÞØ ÄÞØÑÆÑÄ ÂÏËÐÑÄ ÖÆÂÇÕÔâ ÆÑÔÕËÚß, ÇÔÎË Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ
Ë ÒËÓËÆËÐÑÄÞÏË ÑÔÐÑÄÂÐËâÏË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÕß ÔÇÎÇÐËÆÞ ËÎË ÕÇÎÎÖÓËÆÞ ÍÑ-
°ÆÐËÏ ËÊ ÐÂËÃÑÎÇÇ ÓÂÔÒÓÑÔÕÓÂÐÇÐÐÞØ ÏÇÕÑÆÑÄ ÔËÐÕÇÊÂ ÃÂÎßÕÂ, ÐËÍÇÎâ ËÎË ÏÑÎËÃÆÇÐÂ ÒÓË 2508³ Ë ÆÂÄÎÇÐËË ÄÑÆÑ-
ÂÏËÐÑÄ âÄÎâÇÕÔâ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇ ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËÌ, ÍÑÕÑÓÑÇ ÓÑÆ ÆÑ 10.0 ®±Â.152
ÑÔÖÜÇÔÕÄÎâáÕ ÓÂÊÎËÚÐÞÏË ÔÒÑÔÑÃÂÏË (ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍÑÇ ¿××ÇÍÕËÄÐÞÏË ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂÏË Ä ÓÇÂÍÙËâØ ÅËÆÓÑÂÏËÐË-
ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ, ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇ ÉÇÎÇÊÑÏ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÔÑÎâ- ÓÑÄÂÐËâ ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÍÇÕÑÐÑÄ ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË (ÒÓÇËÏÖ-
ÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ, ÔÖÎß×ËÆÂÏË ÏÇÕÂÎÎÑÄ, ÙËÐÍÑÏ ËÎË ÉÇÎÇÊÑÏ Ä ÜÇÔÕÄÇÐÐÑ ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÓâÆÂ) âÄÎâáÕÔâ ÒÂÎÎÂÆËÌ-
ÔËÎßÐÑÌ ÜÇÎÑÚÐÑÌ ÔÓÇÆÇ, ÎËÕËÌÂÎáÏËÐËÌÅËÆÓËÆÑÏ, ÅËÆÓÂ- ÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÂÐËÑÐËÕÞ.99, 106 ±ÓË ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËË ÄÎËâÐËâ
ÊËÐÑÏ,  ÕÂÍÉÇ àÎÇÍÕÓÑØËÏËÚÇÔÍÑÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇ). ²ÇÂÍÙËâ ÔÕÓÑÇÐËâ ÔÖÃÔÕÓÂÕÑÄ Ð ÔÍÑÓÑÔÕß ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÍËÔÎÑ-
ÒÓÑÕÇÍÂÇÕ ÚÇÓÇÊ ÓâÆ ÒÓÑÏÇÉÖÕÑÚÐÞØ ÔÕÂÆËÌ, ÍÑÕÑÓÞÇ ÆÎâ ÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË ÂÓÑÏÂÕË-
ÃÑÎßÛËÐÔÕÄ ÒÇÓÇÚËÔÎÇÐÐÞØ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎÇÌ ÄÍÎáÚÂáÕ ÚÇÔÍÑÅÑ ÓâÆ ÃÞÎÑ ÖÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ, ÚÕÑ ÔÍÑÓÑÔÕß ÓÇÂÍÙËË
ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÐËÕÓÑÊÑÔÑÇÆËÐÇÐËÌ Ë ÅËÆÓÑÍÔËÎÂÏËÐÑÄ. ÔÐËÉÂÇÕÔâ ÒÓË ÄÑÊÓÂÔÕÂÐËË ÂÃÔÑÎáÕÐÑÌ ÄÇÎËÚËÐÞ ÍÑÐ-
H2 H2 H2
ÔÕÂÐÕÞ ¤ÂÏÏÇÕÂ.153
R2CHNO2 R2CHNO R2CHNHOH R2CHNH2 £ ÓÂÃÑÕÂØ 151, 154 ë 156 ËÊÖÚÇÐÞ ÓÇÂÍÙËË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂ-
7H2O 7H2O
ÐËâ ÐÇÍÑÕÑÓÞØ ÂÎËÙËÍÎËÚÇÔÍËØ Ë ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÍÇÕÑÐÑÄ
ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ Ë ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÓâÆÑÄ
R2C NOH РÐËÍÇÎß- Ë ÏÇÆß-ÂÎáÏÑÍÔËÆÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ. µÔÕÂÐÑ-
ÄÎÇÐÑ,151 ÚÕÑ ÒÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÐËÕÓÑÃÇÐÊÑÎÑÏ ÂÎË-
®ÇÕÑÆ ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÐÂÛÇÎ ÛËÓÑÍÑÇ ÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÍÇÕÑÐÑÄ 99 ÒÓË 2508³ Ë pH2 = 2.0 ®±Â ÐÂ
ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ Ä ÒÓÑÏÞÛÎÇÐÐÑÔÕË. ¯ÂËÃÑÎßÛÇÇ ÓÂÔÒÓÑÔÕÓÂÐÇ- ÐËÍÇÎÇÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ N-ÙËÍÎÑÂÎÍËÎÙËÍÎÑ-
ÐËÇ ÑÐ ÒÑÎÖÚËÎ Ä ÒÓÇÄÓÂÜÇÐËâØ ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËØ ÐËÕÓÑÔÑÇÆË- ÅÇÍÔËÎÂÏËÐÞ Ô ÄÞØÑÆÂÏË ÆÑ 82%. £ ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÏÇÆÐÞØ
ÐÇÐËÌ Ä ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËÇ ÂÏËÐÞ.142, 143 ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÑÔÐÑÄÐÞÏË ÒÓÑÆÖÍÕÂÏË ÓÇÂÍÙËË âÄÎâáÕÔâ
N-ÙËÍÎÑÂÎÍËÎÂÐËÎËÐÞ (ÄÞØÑÆÞ 40 ë 80%).
70
H2
O NH
Ni/Al2O3
NO2 + (CH2)n
H2
98 99 NH
Cu/Al2O3
n = 274.
³ÒÑÔÑÃÐÑÔÕß ÒËÓËÆËÐÂ Ë ÇÅÑ ÂÎÍËÎÊÂÏÇÜÇÐÐÞØ ÒÓÑ-
ËÊÄÑÆÐÞØ ÄÑÔÔÕÂÐÂÄÎËÄÂÕßÔâ ÆÑ ÒËÒÇÓËÆËÐÑÄ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÕß àÕË ÂÊÑÕÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÚÇÔÍËÇ ÔÑÇÆË-
ÐÇÐËâ Ä ÓÇÂÍÙËË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÍÇÕÑÐÑÄ.
ªÔÔÎÇÆÑÄÂÐÑ 157, 158 ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÂÎË×Â-
ÕËÚÇÔÍËØ Ë ÂÎËÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÍÇÕÑÐÑÄ ÒËÓËÆËÐÑÏ Ë ÇÅÑ ÏÑÐÑ-
ÏÇÕËÎßÐÞÏË ÒÓÑËÊÄÑÆÐÞÏË Ð ÐËÍÇÎÇÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ÒÑÆ
ÆÂÄÎÇÐËÇÏ ÄÑÆÑÓÑÆÂ. °ÔÐÑÄÐÞÏË ÒÓÑÆÖÍÕÂÏË ÄÊÂËÏÑÆÇÌ-
ÔÕÄËâ ÒËÓËÆËÐÂ (100), a-, b- Ë g-ÒËÍÑÎËÐÑÄ (101a ë c) Ô ÍÇÕÑ-
ÐÂÏË âÄÎâáÕÔâ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËÇ N-ÊÂÏÇÜÇÐÐÞÇ ÒËÒÇÓË-
ÆËÐÞ.
R
R0 R0 0 CO
N CHR0 R00
R
H2 O °ÔÑÃÑÇ ÏÇÔÕÑ Ä ÔËÐÕÇÊÇ ÐËÕÓËÎÑÄ ÊÂÐËÏÂáÕ ÏÇÕÑÆÞ
N
Ni/Al2O3
(CH2)n R
N
100, 101a ë c
R = H (100), 2-Me (101a), 3-Me (101b), 4-Me (101c);
R0 = Me, Et, But; R00 = Me, Et; n = 2, 3.
±ÑÎÂÅÂáÕ,157, 158 ÚÕÑ ÆÂÐÐÂâ ÓÇÂÍÙËâ ÏÑÉÇÕ ÒÓÑÕÇÍÂÕß ÒÑ
ÆÄÖÏ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËâÏ. ±ÇÓÄÑÇ ËÊ ÐËØ ÄÍÎáÚÂÇÕ ÑÆÐÑÄÓÇÏÇÐÐÑÇ
ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇ ÍÇÕÑРÆÑ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜÇÅÑ ÄÕÑÓËÚÐÑÅÑ
ÔÒËÓÕÂ Ë ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÒËÓËÆËÐÂ (100) ÆÑ ÒËÒÇÓËÆËÐÂ (57).
±ÑÔÎÇÆÖáÜÇÇ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËÇ ÔÒËÓÕÂ Ô ÒËÒÇÓËÆËÐÑÏ, ÔÑÒÓÑ-
ÄÑÉÆÂáÜÇÇÔâ ÆÇÅËÆÓÂÕÂÙËÇÌ, ÒÓËÄÑÆËÕ Í N-ÊÂÏÇÜÇÐÐÞÏ
ÒÓÑËÊÄÑÆÐÞÏ ÒËÒÇÓËÆËÐÂ. £ÕÑÓÑÇ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËÇ ÒÓÇÆÒÑÎÂ-
ÅÂÇÕ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇ ÒËÓËÆËÐÂ ÆÑ ÒËÒÇÓËÆËÐÂ Ë ÄÊÂËÏÑÆÇÌ-
ÔÕÄËÇ ÒÑÔÎÇÆÐÇÅÑ ÐÇÒÑÔÓÇÆÔÕÄÇÐÐÑ Ô ÍÇÕÑÐÑÏ ÃÇÊ ÒÓÑÏÇ-
ÉÖÕÑÚÐÑÅÑ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÔÒËÓÕÂ. ¬ÑÐÇÚÐÞÏ ÒÓÑÆÖÍÕÑÏ, ÍÂÍ Ë
Ä ÒÇÓÄÑÏ ÔÎÖÚÂÇ, âÄÎâÇÕÔâ N-ÊÂÏÇÜÇÐÐÞÌ ÒËÒÇÓËÆËÐ.
±ÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÂÏËÐËÓÖáÜÇÅÑ ÂÅÇÐÕÂ
a-ÒËÍÑÎËР(101a) ÃÞÎÑ ÐÂÌÆÇÐÑ, ÚÕÑ ÐÂÎËÚËÇ ÏÇÕËÎßÐÑÌ
ÅÓÖÒÒÞ, ÓÂÔÒÑÎÑÉÇÐÐÑÌ ÒÑ ÔÑÔÇÆÔÕÄÖ Ô ÂÕÑÏÑÏ ÂÊÑÕÂ, ÊÐÂÚË-
ÕÇÎßÐÑ ÄÎËâÇÕ Ð ØÑÆ ÒÓÑÙÇÔÔÂ. £ àÕÑÏ ÔÎÖÚÂÇ, ÐÂÒÓËÏÇÓ ÒÓË
ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÏÇÕËÎàÕËÎÍÇÕÑР(102), ÐÂÓâÆÖ Ô ÑÉË-
ÆÂÇÏÞÏ ÒÓÑÆÖÍÕÑÏ ÓÇÂÍÙËË 103 (ÄÞØÑÆ 4%) ÃÞÎË ÑÃÐÂÓÖ-
ÉÇÐÞ ÒÓÑÆÖÍÕÞ ÑÕÓÞÄ ÏÇÕËÎßÐÑÌ ÅÓÖÒÒÞ ÑÕ ÂÕÑÏ ÖÅÎÇÓÑÆÂ
ÒËÓËÆËÐÑÄÑÅÑ ÙËÍΠ104 (9%) Ë ÑÕÓÞÄ ÏÇÕËÎßÐÑÌ ÅÓÖÒÒÞ ÑÕ
ÊÂÏÇÔÕËÕÇÎâ ÒÓË ÂÕÑÏÇ ÂÊÑÕÂ 105 (5%).
Me
N CH
Me 103
Me
H2
N +O C Et N CH
Me
104
Me
101a 102
N CH2
105
³ÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑÇ ÄÎËâÐËÇ Ð ÒÓÑÕÇÍÂÐËÇ ÓÇÂÍÙËË ÅËÆÓÑÂÏË-
ÐËÓÑÄÂÐËâ ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËØ ÍÇÕÑÐÑÄ ÒËÓËÆËÐÑÄÞÏË ÑÔÐÑÄÂ-
ÐËâÏË ÑÍÂÊÞÄÂÇÕ ÔÕÓÖÍÕÖÓ ÍÇÕÑÐÑÄ. ´ÂÍ, ÐÂËÃÑÎßÛËÌ
ÄÞØÑÆ ÍÑÐÇÚÐÞØ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÓÇÂÍÙËË ÆÑÔÕËÅÂÇÕÔâ ÒÓË ÄÊÂËÏÑ-
ÆÇÌÔÕÄËË ÒËÓËÆËÐÂ Ô ÂÎÍËÎÏÇÕËÎÍÇÕÑÐÂÏË; ÐÂÒÓËÏÇÓ, Ä
ÓÇÂÍÙËË Ô ÏÇÕËÎàÕËÎÍÇÕÑÐÑÏ ÄÞØÑÆ N-2-ÃÖÕËÎÒËÒÇÓËÆËÐÂ
ÔÑÔÕÂÄÎâÇÕ 50%. ±ÓË ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËË ÒËÓËÆËÐÂ Ô ÆËàÕËÎ-
£.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ
ÍÇÕÑÐÑÏ (36) Ë ÒÓÑÒËÎàÕËÎÍÇÕÑÐÑÏ (106) ÄÞØÑÆÞ ÙÇÎÇÄÞØ
(CH2)n ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÓÇÂÍÙËË ÓÇÊÍÑ ÔÐËÉÂáÕÔâ (32% ÆÎâ ÍÇÕÑÐÂ 36)
ÄÔÎÇÆÔÕÄËÇ ÊÐÂÚËÕÇÎßÐÞØ ÒÓÑÔÕÓÂÐÔÕÄÇÐÐÞØ ÑÅÓÂÐËÚÇÐËÌ,
ÔÑÊÆÂÄÂÇÏÞØ ÆÄÖÏâ ÂÎÍËÎßÐÞÏË ÓÂÆËÍÂÎÂÏË, ÐÂØÑÆâÜË-
ÏËÔâ Ö ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÌ ÅÓÖÒÒÞ. ÕÓÇÕ-¢ÖÕËÎÏÇÕËÎÍÇÕÑÐ
(CH2)n
ÄÑÑÃÜÇ ÐÇ ÄÔÕÖÒÂÇÕ Ä ÓÇÂÍÙËá ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ.158 °ÒÕË-
ÏÂÎßÐÞÏË ÖÔÎÑÄËâÏË ÒÑÎÖÚÇÐËâ N-ÂÎÍËÎÒËÒÇÓËÆËÐÑÄ âÄÎâ-
áÕÔâ ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÂ 220 ë 2308³, pH2 = 2.0, v = 0.3 Ú71, ÍÂÕÂÎË-
ÊÂÕÑÓ ì 20% Ni/Al2O3.158
V. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ
ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ, ÍÇÕÑÐÑÄ Ë ÔÒËÓÕÑÄ ÐËÕÓËÎÂÏË
Ë ÑÍÔËÏÂÏË
1. ¯ËÕÓËÎÞ Ë ÑÍÔËÏÞ ÍÂÍ ÂÏËÐËÓÖáÜËÇ ÂÅÇÐÕÞ
¥ÑÔÕËÅÐÖÕÞÇ Ä ÒÑÔÎÇÆÐÇÇ ÄÓÇÏâ ÖÔÒÇØË Ä ÑÃÎÂÔÕË ØËÏËË
ÂÊÑÕÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÒÑÊÄÑÎâáÕ ÓÂÔ-
ÔÏÂÕÓËÄÂÕß ÐËÕÓËÎÞ ÍÂÍ ÆÑÔÕÖÒÐÞÇ ËÔØÑÆÐÞÇ ÄÇÜÇÔÕÄÂ ÆÎâ
ÔËÐÕÇÊÂ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÞØ Ë ÙÇÐÐÞØ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËØ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ.
ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÂÏÏÑÐÑÎËÊÂ. ±ÓÇÉÆÇ ÄÔÇÅÑ àÕÑ ÓÇÂÍÙËË
ÑÍËÔÎËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏÏÑÐÑÎËÊ ÒÓÇÆÇÎßÐÞØ Ë ÐÇÒÓÇÆÇÎßÐÞØ
(CH2)n
ÖÅÎÇÄÑÆÑÓÑÆÑÄ, ÏÇÕËÎÒÓÑËÊÄÑÆÐÞØ ÃÇÐÊÑÎÂ, ÐÂ×ÕÂÎËÐÂ,
ÒËÓËÆËÐÂ. ªÊ ÖÅÎÇÄÑÆÑÓÑÆÑÄ ÎËÐÇÌÐÑÅÑ ÔÕÓÑÇÐËâ, ÐÂÒÓË-
ÏÇÓ, ÃÖÕÂÐÂ Ë ÃÖÕËÎÇÐÑÄ, Ä ÒÓÑÙÇÔÔÇ ÂÏÏÑÐÑÎËÊÂ ÏÑÉÐÑ
ÒÑÎÖÚÂÕß ÐÂÔÞÜÇÐÐÞÇ Ë ÐÇÐÂÔÞÜÇÐÐÞÇ ÏÑÐÑ- Ë ÆËÐËÕ-
ÓËÎÞ.159 ë 167 ´ÂÍ, ÒÓË ÑÍËÔÎËÕÇÎßÐÑÏ ÂÏÏÑÐÑÎËÊÇ ÃÖÕÂÆËÇÐÂ
ÑÃÓÂÊÖÇÕÔâ ÔÏÇÔß ÐËÕÓËÎÑÄ ×ÖÏÂÓÑÄÑÌ Ë ÏÂÎÇËÐÑÄÑÌ ÍËÔÎÑÕ
(ÑÃÜËÌ ÄÞØÑÆ 67%).168 °ÍËÔÎËÕÇÎßÐÞÏ ÂÏÏÑÐÑÎËÊÑÏ
ÕÑÎÖÑÎÂ, ÍÔËÎÑÎÑÄ, ÏÇÊËÕËÎÇÐÂ, ÆËÏÇÕËÎÐÂ×ÕÂÎËÐÑÄ ÏÑÉÐÑ
ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÕß ÐËÕÓËÎÞ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ ÏÑÐÑ-, ÆË- Ë ÕÓË-
ÍÂÓÃÑÐÑÄÞØ ÍËÔÎÑÕ Ô ÄÞØÑÆÂÏË 70 ë 95%.169, 170 £ ÓÇÂÍÙËá
ÂÏÏÑÐÑÎËÊÂ ÏÑÉÐÑ ÄÄÑÆËÕß ÕÂÍÉÇ ÅÂÎÑÅÇÐÑÕÑÎÖÑÎÞ, ÕÑÎÖË-
ÆËÐÞ, ÍÓÇÊÑÎÞ Ë ÒÑÎÖÚÂÕß ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËÇ ÒÓÑËÊÄÑÆÐÞÇ
ÃÇÐÊÑÐËÕÓËÎÂ. ®ÇÕËÎÒÓÑËÊÄÑÆÐÞÇ ÒËÓËÆËРÒÓÇÄÓÂÜÂáÕÔâ
Ä ÐËÕÓËÎÞ ÒËÓËÆËÐÍÂÓÃÑÐÑÄÞØ ÍËÔÎÑÕ Ô ÄÞØÑÆÂÏË
70 ë 95%.171 ë 175
£ ÐÂÔÕÑâÜÇÇ ÄÓÇÏâ ÓÇÂÍÙËâ ÂÏÏÑÐÑÎËÊ ËÔÒÑÎßÊÖÇÕÔâ Ä
ÒÓÑÏÞÛÎÇÐÐÑÔÕË ÆÎâ ÒÑÎÖÚÇÐËâ ÂÍÓËÎÑÐËÕÓËÎÂ, ÃÇÐÊÑÐËÕ-
ÓËÎÂ, ÐËÕÓËÎÑÄ ÏÇÕÂÍÓËÎÑÄÑÌ, ÕÇÓÇ×ÕÂÎÇÄÑÌ Ë ÐËÍÑÕËÐÑÄÑÌ
ÍËÔÎÑÕ. ²ÇÊÖÎßÕÂÕÞ àÕËØ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËÌ ÊÂÒÂÕÇÐÕÑÄÂÐÞ Ë
ÑÔÄÇÜÇÐÞ Ä ÓâÆÇ ÑÃÊÑÓÑÄ (ÔÏ., ÐÂÒÓËÏÇÓ, ÓÂÃÑÕÞ 176 ë 179).
´ÂÍËÏ ÑÃÓÂÊÑÏ, ÃÎÂÅÑÆÂÓâ ÓÂÊÄËÕËá ÐÂÊÄÂÐÐÞØ ÐÂÒÓÂÄ-
ÎÇÐËÌ ÒÑâÄËÎÂÔß ÑÃÛËÓÐÂâ ÔÞÓßÇÄÂâ ÃÂÊ ÆÎâ ÒÓÑËÊÄÑÆÔÕÄÂ
ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÞØ ÂÏËÐÑÄ.
²ÇÂÍÙËâ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÐËÕÓËÎÑÄ ÍÂÓÃÑÐÑÄÞØ ÍËÔÎÑÕ
ËÔÔÎÇÆÑÄÂРÆÇÕÂÎßÐÑ Ä ÔÄâÊË Ô ÕÇÏ, ÚÕÑ ÒÓÑÆÖÍÕÞ ËØ ÄÑÔÔÕÂ-
ÐÑÄÎÇÐËâ ËÏÇáÕ ÄÂÉÐÑÇ ÒÓÂÍÕËÚÇÔÍÑÇ ÊÐÂÚÇÐËÇ. ±ÓÇÄÓÂ-
ÜÂâÔß Ä ÒÇÓÄËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ, ÐËÕÓËÎÞ ÒÓËÔÑÇÆËÐâáÕ ÆÄÇ
Et ÏÑÎÇÍÖÎÞ ÄÑÆÑÓÑÆÂ. °ÆÐÂÍÑ ÒÓËÔÑÇÆËÐÇÐËÇ ÒÇÓÄÑÌ ËÊ ÐËØ
ÒÓÑËÔØÑÆËÕ ÃÞÔÕÓÇÇ, ÚÇÏ ÄÕÑÓÑÌ. ±ÑàÕÑÏÖ Ä ØÑÆÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑ-
ÄÎÇÐËâ ÒÓÑÏÇÉÖÕÑÚÐÑ ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ ÂÎßÆËÏËÐÞ, ÍÑÕÑÓÞÇ Ä
ÒÓÑÙÇÔÔÇ ÆÂÎßÐÇÌÛÇÅÑ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÒÓÇÄÓÂÜÂáÕÔâ Ä ÒÇÓ-
ÄËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ. £ ÐÇÍÑÕÑÓÞØ ÔÎÖÚÂâØ ÂÎßÆËÏËÐÞ ÏÑÉÐÑ
Et ÄÞÆÇÎËÕß Ä ËÐÆËÄËÆÖÂÎßÐÑÏ ÄËÆÇ. °ÃÜÂâ ÔØÇÏ ÅËÆÓËÓÑÄÂ-
ÐËâ ÐËÕÓËÎÑÄ ÄÞÅÎâÆËÕ ÔÎÇÆÖáÜËÏ ÑÃÓÂÊÑÏ:
H2 H2
RC N RCH NH RCH2NH2.
Cat Cat
Et
¡ÎßÆËÏËÐÞ ÑÃÎÂÆÂáÕ ÄÞÔÑÍÑÌ ÓÇÂÍÙËÑÐÐÑÌ ÔÒÑÔÑÃ-
ÐÑÔÕßá Ë ÏÑÅÖÕ ÓÇÂÅËÓÑÄÂÕß Ô ÑÃÓÂÊÖáÜËÏËÔâ ÒÇÓÄËÚÐÞÏË
ÂÏËÐÂÏË, ÚÕÑ ÒÓËÄÑÆËÕ Í ÄÕÑÓËÚÐÞÏ Ë ÕÓÇÕËÚÐÞÏ ÂÏËÐÂÏ.
±ÑàÕÑÏÖ Ä ÊÂÄËÔËÏÑÔÕË ÑÕ ÖÔÎÑÄËÌ ÒÓÑÄÇÆÇÐËâ ÓÇÂÍÙËË
ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÐËÕÓËÎÑÄ ÏÑÅÖÕ ÒÑÎÖÚÂÕßÔâ ÓÂÊÎËÚÐÞÇ ÍÑÐÇÚ-
ÐÞÇ ÒÓÑÆÖÍÕÞ.180
¯ÂËÃÑÎßÛËÌ ËÐÕÇÓÇÔ ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâáÕ ÒÓÑÙÇÔÔÞ ÍÂÕÂÎËÕË-
ÚÇÔÍÑÅÑ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËâ ÐËÕÓËÎÑÄ ÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÞÏ ÄÑÆÑÓÑ-
ÆÑÏ. ¯Â ÒÓÂÍÕËÍÇ ÒÓË ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË ÐËÕÓËÎÑÄ ÛËÓÑÍÑÇ
µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999
ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ ÐÂÛÎË ÄÇÔßÏ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ ì
ÏÑÐÑÏÇÕÂÎÎËÚÇÔÍËÇ (Pt, Pd, Ni, Co Ë ÆÓ.); ÃËÏÇÕÂÎÎËÚÇÔÍËÇ
(Ni ë Co, Co ë Cr Ë ÆÓ.); ÃË×ÖÐÍÙËÑÐÂÎßÐÞÇ ÏÇÕÂÎÎËÚÇÔÍËÇ ÐÂ
ÐÑÔËÕÇÎâØ ÓÂÊÎËÚÐÑÌ ØËÏËÚÇÔÍÑÌ ÒÓËÓÑÆÞ (Al2°3, TiO2, SiO2,
MgO), ÏÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÐÐÞÇ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÞÏË ÆÑÃÂÄÍÂÏË
(ÍËÔÎÑÕÂÏË, ÜÇÎÑÚÂÏË); Â ÕÂÍÉÇ ÏÇÕÂÎÎÞ (Pt, Pd, Ni, Co),
ËÏÏÑÃËÎËÊÑÄÂÐÐÞÇ Ä ÒÑÎËÏÇÓÞ. ´ÂÍ, ÐÂÒÓËÏÇÓ, ÑÒËÔÂÐ 181
ÔËÐÕÇÊ 3-ÂÏËÐÑ-5-ÂÏËÐÑÏÇÕËÎ-2-ÏÇÕËÎ-4-ÏÇÕÑÍÔËÏÇÕËÎÒË-
ÓËÆËРÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇÏ, ÔÑÒÓâÉÇÐÐÞÏ Ô ÆÇÅÂÎÑÅÇÐËÓÑÄÂ-
ÐËÇÏ 2-ÏÇÕËÎ-4-ÏÇÕÑÍÔËÏÇÕËÎ-3-ÐËÕÓÑ-6-ØÎÑÓ-5-ÙËÂÐÑÒËÓË-
ÆËÐÂ ÐÂ ÒÂÎÎÂÆËÌÔÑÆÇÓÉÂÜÇÏ ÂÐËÑÐËÕÇ ¡£-17-8. £ÞØÑÆ
ÙÇÎÇÄÑÅÑ ÒÓÑÆÖÍÕ (20 ë 608³, p¯2 = 0.98 ë 1.03 ®±Â, ÓÂÔÕÄÑ-
ÓËÕÇÎß ì EtOH) ÆÑÔÕËÅÂÇÕ 99%. ±ÓÇÆÎÑÉÇÐÐÞÌ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ
ÑÍÂÊÂÎÔâ ÔÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ ÔÕÂÃËÎßÐÇÇ Ë ÂÍÕËÄÐÇÇ, ÚÇÏ Pd/C.
±ÓËÄÇÆÇÐÞ ÆÂÐÐÞÇ 182 ÒÑ ÉËÆÍÑ×ÂÊÐÑÏÖ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËá
ÅÇÍÔÂÐÑÐËÕÓËÎÂ Ä ÂÏËÐÞ. £ ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ËÔÒÑÎß-
ÊÑÄÂÎË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐÐÞÇ ÏÇÕÂÎÎÞ (Ni, Co, Ru, Pd, Pt, Os, Cu)
Рg-Al2O3. ±Ñ ÔÄÑÇÌ ÂÍÕËÄÐÑÔÕË Ä ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË ËÊÖÚÇÐÐÞÇ
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ ÓÂÔÒÑÎÂÅÂáÕÔâ Ä ÓâÆ Ru > Ni > Os > Co >
> Pd > Pt > Cu Ë ÒÓÑâÄÎâáÕ ÓÂÊÎËÚÐÖá ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕß.
´ÂÍ, ÐÂ ÍÑÃÂÎßÕÑÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ÆÑÔÕËÅÂÇÕÔâ ÐÂËÃÑÎßÛÂâ
ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕß Ä ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËË ÒÇÓÄËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ (ÅÇÍÔËÎ-
ÂÏËÐÂ) ì 91%. ¯ÂËÄÞÔÛÂâ ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕß ÒÓË ÒÑÎÖÚÇÐËË
ÄÕÑÓËÚÐÑÅÑ ÂÏËР(ÆËÅÇÍÔËÎÂÏËÐÂ) ÐÂÃÎáÆÂÇÕÔâ ÒÓË ËÔÒÑÎß-
ÊÑÄÂÐËË Ru- Ë Pt-ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ (81 ë 89%). £ ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË
Pd-ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ ÄÞØÑÆÞ ÆË- Ë ÕÓËÅÇÍÔËÎÂÏËÐÂ ÔÑÔÕÂÄÎâáÕ
65.4 Ë 34.6% ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ. ¯Â ÒÓÑÏÞÛÎÇÐÐÑÏ ÐËÍÇÎß-
ØÓÑÏÑÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ÒÓË ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË ÅÇÍÔÂÐÑÐËÕÓËÎÂ
ÒÓË 120 ë 1408³ Ë pH2 = 5.0 ®±Â ÒÑÎÖÚÇРÔÏÇÔß ÂÏËÐÑÄ,
ÔÑÆÇÓÉÂÜÂâ 64% ÄÕÑÓËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ Ë 36% ÒÇÓÄËÚÐÑÅÑ Ë
ÕÓÇÕËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÑÄ (ÔÖÏÏÂÓÐÞÌ ÄÞØÑÆ). ²ÇÅÖÎËÓÖâ ÕÇÏÒÇÓÂ-
ÕÖÓÖ ÓÇÂÍÙËË, ÆÂÄÎÇÐËÇ ÄÑÆÑÓÑÆÂ Ë ØËÏËÚÇÔÍËÌ ÔÑÔÕÂÄ ÍÂÕÂ-
ÎËÊÂÕÑÓÑÄ, ÏÑÉÐÑ ÄÎËâÕß ÐÂ ÔÑÑÕÐÑÛÇÐËÇ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ
ÓÇÂÍÙËË. ´ÂÍ, ÒÓË 1458³ Ë pH2 = 0.35 ë 0.50 ®±Â ÆÑÔÕËÅÂÇÕÔâ
100%-ÐÂâ ÍÑÐÄÇÓÔËâ ÂÙÇÕÑÐËÕÓËÎÂ, ÒÓË àÕÑÏ ÔÓÇÆË ÒÓÑÆÖÍ-
ÕÑÄ ÓÇÂÍÙËË ÑÃÐÂÓÖÉÇÐÑ 3.1% ÒÇÓÄËÚÐÞØ, 45.4% ÄÕÑÓËÚÐÞØ Ë
51.5% ÕÓÇÕËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ. ±ÓË ÒÑÄÞÛÇÐËË ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÞ
ÄÞØÑÆ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÖÄÇÎËÚËÄÂÇÕÔâ.180 ±ÓËÏÇÐÇÐËÇ Ä
àÕÑÌ ÓÇÂÍÙËË Pd-, Pt- Ë Ru-ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ, ÐÂÐÇÔÇÐÐÞØ ÐÂ
ÎËÕËÌ-ÂÎáÏËÐËÇÄÖá ÛÒËÐÇÎß, ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÒÑÎÖÚÂÕß ÔÏÇÔß
ÂÏËÐÑÄ, ÔÑÆÇÓÉÂÜÖá 99.7% ÕÓÇÕËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ.183
±ÓÑÄÇÆÇÐÞ ÏÐÑÅÑÚËÔÎÇÐÐÞÇ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËâ ÒÑ ÅËÆÓËÓÑÄÂ-
ÐËá ÂÙÇÕÑÐËÕÓËÎÂ (107) Ë ÂÍÓËÎÑÐËÕÓËÎÂ (108) ÐÂ ÔÇÓËË
ÏÇÆÐÞØ Ë ÏÇÆß-ÐËÍÇÎÇÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ Ô ÓÂÊÎËÚÐÞÏ ÔÑÆÇÓ-
ÉÂÐËÇÏ ÏÇÕÂÎÎÑÄ (5% Cu; 8% Cu + 2% Ni; 15% Cu + 2% Ni
Ë ÆÓ.) £ ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÐÑÔËÕÇÎâ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË ÅÖÏÃÓËÐ. ¯ÇÍÑÕÑÓÞÇ
ÑÃÓÂÊÙÞ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÏÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÎË NaOH (3%).
¤ËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÒÓÑÄÑÆËÎË ÒÓË 100 ë 2008³ Ë ÐÑÓÏÂÎßÐÑÏ
ÆÂÄÎÇÐËË. £ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËâ ÐËÕÓËÎÑÄ 107 Ë 108
ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ ÔÏÇÔË ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ ÒÇÓÄËÚÐÞØ, ÄÕÑÓËÚÐÞØ Ë
ÕÓÇÕËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ. ¯ÂËÃÑÎÇÇ ÂÍÕËÄÐÞÏ Ä ÓÇÂÍÙËË ÅËÆÓËÓÑ-
ÄÂÐËâ ÂÍÓËÎÑÐËÕÓËÎÂ ÑÍÂÊÂÎÔâ ÏÇÆß-ÐËÍÇÎÇÄÞÌ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ
(8% Cu + 2% Ni), ÒÓÑÍÂÎÇÐÐÞÌ ÒÓË 9008³, ÐÂ ÍÑÕÑÓÑÏ
ÑÃÜËÌ ÄÞØÑÆ ÂÏËÐÑÄ ÔÑÔÕÂÄËÎ 69.7%. ®ÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÐËÇ
Cu ë Ni-ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ ÜÇÎÑÚßá ÒÑÄÞÛÂÇÕ ÇÅÑ ÔÕÂ-
ÃËÎßÐÑÔÕß.184 ªÊ ÐËÕÓËΠ108 Ä ÆÄÇ ÔÕÂÆËË ÃÞÎ ÒÑÎÖÚÇÐ Ô
ÄÞÔÑÍËÏ ÄÞØÑÆÑÏ ÆËÒÓÑÒËÎÂÏËÐ.185 ¯Â ÒÇÓÄÑÌ ÔÕÂÆËË ÂÍÓË-
ÎÑÐËÕÓËÎ ÅËÆÓËÓÖáÕ Ä ÒÓÑÒËÑÐËÕÓËÎ (109) Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ, ÔÑÆÇÓÉÂÜÇÅÑ Pd, Bi Ë K ÐÂ ÔËÎËÍÂÅÇÎÇ, Â ÐÂ
ÄÕÑÓÑÌ ÔÕÂÆËË ÒÓÑÒËÑÐËÕÓËÎ ÒÓÇÄÓÂÜÂáÕ Ä ÆËÒÓÑÒËÎÂÏËÐ Ô
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ 50 ë 56% Ni, ÐÂÐÇÔÇÐÐÑÅÑ Ð ÍËÊÇÎßÅÖÓ, ÒÓË
pH2 = 0.172.0 ®±Â Ë 140 ë 2008³.
H2 H2
CH2 CHCN CH2CH2CN (CH3CH2CH2)2NH.
108 109
¥Îâ ÖÄÇÎËÚÇÐËâ ÄÞØÑÆ ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ
ÄÇÆÖÕ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÂÏÏËÂÍÂ. ²ÑÎß ÂÏÏËÂÍÂ Ë ÜÇÎÑÚÇÌ
71
ÔÄÑÆËÕÔâ Í ÕÑÓÏÑÉÇÐËá ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËâ ÂÎßÆËÏËÐÑÄ Ô ÂÏË-
ÐÂÏË Ë ÓÇÂÍÙËË ÆÇÊÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ.186 ë 188 ¥ÑÃÂÄÎÇÐËÇ
ÂÏÏËÂÍ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÊÐÂÚËÕÇÎßÐÑ ÖÄÇÎËÚËÕß ÄÞØÑÆ ÄÞÔÛËØ
ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ (³8 ë ³24) ÒÓË ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË ÔÑÑÕÄÇÕ-
ÔÕÄÖáÜËØ ËÐÆËÄËÆÖÂÎßÐÞØ ÐËÕÓËÎÑÄ ËÎË ËØ ÔÏÇÔÇÌ.189 ë 191
±ÑÄÞÛÇÐËá ÄÞØÑÆ ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÔÒÑÔÑÃÔÕÄÖÇÕ ÄÄÇÆÇ-
ÐËÇ Ä ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ LiOH, NaOH, KOH ËÎË Na2CO3 (0.1 ë 2.0%
ÑÕ ÏÂÔÔÞ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ). ´ÂÍ, ÒÓË ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË ÐËÕÓËÎÂ
×ÇÐËÎÖÍÔÖÔÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ (110) РÐËÍÇÎÇ ²ÇÐÇâ ÄÞØÑÆ
2-×ÇÐËÎàÕËÎÂÏËР(111) ÔÑÔÕÂÄËÎ 51.2%,  ÄÞØÑÆ ÄÕÑÓËÚ-
ÐÑÅÑ ÂÏËР112 ì 37.5%. ±ÑÔÎÇ ÄÄÇÆÇÐËâ Ä ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ
2.0% NaOH ÄÞØÑÆ ÒÇÓÄËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ 111 ÖÄÇÎËÚËÎÔâ ÆÑ
92.5 ë 95.5%.192, 193
H2
CH2CN
Cat
110
CH2CH2NH2 + CH2CH2 2NH
111 112
£ÄËÆÖ ÃÑÎßÛÑÅÑ ÒÓÂÍÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÊÐÂÚÇÐËâ ÃÇÐÊËÎÂÏËÐÂ
(113) ÆÎâ ÕÑÐÍÑÅÑ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍÑÅÑ ÔËÐÕÇÊÂ ÃÞÎË ÒÑÆÓÑÃÐÑ
ËÊÖÚÇÐÞ ÏÇÕÑÆÞ ÇÅÑ ÒÑÎÖÚÇÐËâ, Ä ÕÑÏ ÚËÔÎÇ ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍËÏ
ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇÏ ÃÇÐÊÑÐËÕÓËÎÂ (114). ªÔÔÎÇÆÑÄÂÐÑ 194 ÅËÆÓË-
ÓÑÄÂÐËÇ ÃÇÐÊÑÐËÕÓËÎÂ Ä ÆËÑÍÔÂÐÇ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÂÏÏËÂÍÂ ÒÓË
70 ë 808³. £ ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ÒÓËÏÇÐâÎË ÐËÍÇÎß, ÐÂÐÇ-
ÔÇÐÐÞÌ Ð ÍËÊÇÎßÅÖÓ. £ ËÊÖÚÇÐÐÞØ ÖÔÎÑÄËâØ ÃÇÐÊÑÎßÐÑÇ
ÍÑÎßÙÑ ÐÇ ÅËÆÓËÓÑÄÂÎÑÔß; ÄÞØÑÆ ÃÇÐÊËÎÂÏËÐÂ ÔÑÔÕÂÄËÎ 76 ë
79% ÒÓË ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕË 82.5%. ªÐÕÇÓÇÔÐÞÇ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÞ ÃÞÎË
ÒÑÎÖÚÇÐÞ ÒÓË ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËË ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÃÇÐÊÑÐËÕÓËÎÂ ÐÂ
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ Pt/C, Pd/C, Ru/C.195 µÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ, ÚÕÑ ÒÓË
ÒÑÄÞÛÇÐËË ÆÂÄÎÇÐËâ ÄÑÆÑÓÑÆÂ ÔÍÑÓÑÔÕß ÓÇÂÍÙËË ÅËÆÓËÓÑÄÂ-
ÐËâ ÖÄÇÎËÚËÄÂÇÕÔâ, ÑÆÐÂÍÑ ÒÓË àÕÑÏ ÄÑÊÓÂÔÕÂÇÕ Ë ÄÞØÑÆ
ÕÑÎÖÑÎÂ (ÑÕ 0.3 ë 3.0 ÆÑ 8 ë 9%).
¤ËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÐËÕÓËÎÑÄ Ë ÆËÐËÕÓËÎÑÄ Ä ÔÓÇÆÇ ÏÇÕÂÐÑÎÂ
ËÎË ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÂ 196 ÒÓÑÄÑÆâÕ ÐÂ ÍÑÃÂÎßÕÑÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑ-
ÓÂØ, ÐÂÐÇÔÇÐÐÞØ ÐÂ ÏÇÕÂÎÎËÚÇÔÍËÇ ÒÑÓÑÛÍË Fe, Co, Mn, Cr,
ÒÓË 80 ë 1208³ Ë pH2 = 25.0 ë 35.0 ®±Â Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË
ÂÏÏËÂÍÂ. £ÞØÑÆÞ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ
ÔÑÔÕÂÄÎâáÕ 90 ë 95%. °ÕÏÇÚÇÐÑ, ÚÕÑ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ ÐÂ ÏÇÕÂÎ-
ÎËÚÇÔÍËØ ÐÑÔËÕÇÎâØ ËÏÇáÕ ÃÑÎÇÇ ÒÓÑÆÑÎÉËÕÇÎßÐÞÌ ÔÓÑÍ
àÍÔÒÎÖÂÕÂÙËË, ÚÇÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ Ð ÑÍÔËÆÐÞØ ÐÑÔËÕÇÎâØ.
¤ËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÆËÐËÕÓËÎÑÄ ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ Ë ÂÓÑÏÂÕË-
ÚÇÔÍÑÅÑ ÓâÆÑÄ ÒÓÑÄÑÆâÕ Ä ÕÇØ ÉÇ ÖÔÎÑÄËâØ, ÚÕÑ Ë ÅËÆÓËÓÑÄÂ-
ÐËÇ ÏÑÐÑÐËÕÓËÎÑÄ. ¯ÂÒÓËÏÇÓ, ÑÍÕÂÏÇÕËÎÇÐÆËÂÏËÐ (ÄÞØÑÆ
91%) ÒÑÎÖÚÂáÕ ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍËÏ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇÏ ÆËÐËÕÓËÎÂ
ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜÇÌ ÍËÔÎÑÕÞ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÓÖÕÇÐËÇÄÑÅÑ ÍÂÕÂ-
ÎËÊÂÕÑÓÂ Ä ËÐÇÓÕÐÑÏ ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎÇ Ô ÆÑÃÂÄÍÑÌ NH3 ÒÓË
pH2 = 3.0 ®±Â.197 £ÂÓßËÓÖâ ÖÔÎÑÄËâ ÓÇÂÍÙËË, ÏÑÉÐÑ ÑÔÕÂÐÑ-
ÄËÕß ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇ ÆËÐËÕÓËÎÑÄ ÐÂ ÔÕÂÆËË ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ
ÂÏËÐÑÐËÕÓËÎÂ ÍÂÍ ÑÔÐÑÄÐÑÅÑ ÒÓÑÆÖÍÕÂ ÓÇÂÍÙËË. ´ÂÍ, ÆËÐËÕ-
ÓËÎÞ CN(CH2)nCN (n = 1710) ÐÂ ÓÑÆËÇÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ
ÏÑÉÐÑ ÒÓÇÄÓÂÕËÕß Ô ÄÞÔÑÍËÏ ÄÞØÑÆÑÏ Ä ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËÇ
ÂÏËÐÑÐËÕÓËÎÞ.198, 199 °ÃÑÃÜÇÐÞ ÆÂÐÐÞÇ Ñà ÖÔÎÑÄËâØ ÒÓÑÄÇ-
ÆÇÐËâ àÕÑÌ ÓÇÂÍÙËË, ÇÇ ÏÇØÂÐËÊÏÇ Ë ÓÂÊÎËÚÐÞØ ×ÂÍÕÑÓÂØ,
ÄÎËâáÜËØ Ð ÇÇ ÒÓÑÕÇÍÂÐËÇ.200 ±ÑÆÓÑÃÐÑ ÓÂÔÔÏÑÕÓÇÐ 200
ÏÇØÂÐËÊÏ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÒÇÓÄËÚÐÞØ, ÄÕÑÓËÚÐÞØ Ë ÕÓÇÕËÚÐÞØ
ÂÏËÐÑÄ. ªÊÄÇÔÕÐÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÒÑ ÔÄÑÇÌ
ÂÍÕËÄÐÑÔÕË Ä àÕÑÌ ÓÇÂÍÙËË ÏÑÉÐÑ ÓÂÔÒÑÎÑÉËÕß Ä ÔÎÇÆÖá-
ÜËÌ ÓâÆ: Pt > Pd > Ni > Co > Fe > Cu. ±ÓË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËË
ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËØ ÆËÐËÕÓËÎÑÄ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ CN-ÅÓÖÒÒÞ Ä ÒÑÎÑ-
ÉÇÐËâØ 1,2, 1,3 Ë 1,4 ÖÅÎÇÄÑÆÑÓÑÆÐÑÌ ÙÇÒË, ÒÑÏËÏÑ ÔÑÑÕÄÇÕ-
ÔÕÄÖáÜËØ ÆËÂÏËÐÑÄ Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÄÐÖÕÓËÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÑÌ
ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÊÂÙËË ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ ÒâÕË-, ÛÇÔÕË- Ë ÔÇÏËÚÎÇÐÐÞÇ
ÐÂÔÞÜÇÐÐÞÇ ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÚÇÔÍËÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ. ¯ÂÒÓËÏÇÓ, ËÊ
ÆËÐËÕÓËΠâÐÕÂÓÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ (115) ÑÃÓÂÊÖÇÕÔâ ÒËÓÓÑÎËÆËÐ
(79).
72
H2
NC(CH2)2CN H2N(CH2)4NH2
115
°ÃÑÃÜÇÐÞ ÆÂÐÐÞÇ ÒÑ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËá ÐËÕÓËÎÑÄ Ä ÉËÆÍÑÌ
×ÂÊÇ Ð ÅÑÏÑÅÇÐÐÞØ Ë ÅÇÕÇÓÑÅÇÐÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ.201 ²ÂÔ-
ÔÏÑÕÓÇÐÞ ÏÇØÂÐËÊÏ ÓÇÂÍÙËË Ë ÒÖÕË ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÒÑÃÑÚÐÞØ
ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ. ªÊÖÚÇÐÑ ÄÎËâÐËÇ Ð ØÑÆ ÒÓÑÙÇÔÔÂ, ÒÓÑÕÇÍÂáÜÇÅÑ
ÐÂ ÅÇÕÇÓÑÅÇÐÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ, ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎâ, ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÞ,
ÆÂÄÎÇÐËâ ÄÑÆÑÓÑÆÂ Ë ÒÓËÓÑÆÞ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ.
¤ËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÑÍÔËÏÑÄ ÕÂÍÉÇ ÑÔÖÜÇÔÕÄÎâáÕ Ô ËÔÒÑÎßÊÑ-
ÄÂÐËÇÏ ÐËÍÇÎÇÄÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ. ´ÂÍ, ÒÓË ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË
ÑÍÔËÏÂ ÂÙÇÕÑÐÂ ÒÑÎÖÚÇÐÂ ÔÏÇÔß ÂÏËÐÑÄ Ô ÒÓÇÑÃÎÂÆÂÐËÇÏ
ÄÕÑÓËÚÐÑÅÑ.202
H2
Me2C NOH Me2CHNH2 + (Me2CH)2NH
¢ÞÎÑ ÕÂÍÉÇ ËÊÖÚÇÐÑ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÑÍÔËÏÑÄ ÉËÓÐÑÂÓÑÏÂ-
ÕËÚÇÔÍÑÅÑ ÓâÆÂ.203 µÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ, ÚÕÑ ÒÑâÄÎÇÐËá ÒÇÓÄËÚÐÞØ
ÂÏËÐÑÄ ÒÓÇÆÛÇÔÕÄÖÇÕ ÒÓÑÏÇÉÖÕÑÚÐÑÇ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ËÏËÐÑÄ
116, Ä ÐÇÍÑÕÑÓÞØ ÔÎÖÚÂâØ ÄÞÆÇÎâÇÏÞØ ËÊ ÓÇÂÍÙËÑÐÐÞØ ÔÏÇÔÇÌ
(ÔØÇÏÂ 9). ³ÓÇÆË ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ àÕËØ ÓÇÂÍÙËÌ ÑÃÐÂÓÖÉÇÐÞ ÒÇÓ-
ÄËÚÐÞÇ, ÄÕÑÓËÚÐÞÇ Ë ÕÓÇÕËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ.204 ë 207 £ÕÑÓËÚÐÞÇ
ÂÏËÐÞ âÄÎâáÕÔâ ÒÓÑÆÖÍÕÂÏË ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËâ ËÏËР116 Ô
ÒÇÓÄËÚÐÞÏ ÂÏËÐÑÏ. °ÐË ÏÑÅÖÕ ÑÃÓÂÊÑÄÂÕßÔâ ÕÂÍÉÇ Ä ÓÇÊÖÎß-
ÕÂÕÇ ÆÇÊÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÒÇÓÄËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ.208
H2 H2
PhC NOH PhC NH PhCHNH2
Alk Alk 116 Alk
NH2
PhC NH CHPh Ph C N
7NH3
Alk Alk Alk
PhCH NH
Alk 2 ÙËË.
£ ÓÂÃÑÕÇ 209 ÄÒÇÓÄÞÇ ÆÎâ ÒÓÇÆÑÕÄÓÂÜÇÐËâ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ
ÄÕÑÓËÚÐÑÅÑ ÂÏËРËÔÒÑÎßÊÑÄÂÎË ÂÙÇÕÂÕ ÑÍÔËÏÂ. ±ÓË ÅËÆÓË-
ÓÑÄÂÐËË ÂÙÇÕÂÕ ÑÍÔËÏ ÃÇÐÊÂÎßÆÇÅËÆ (117) ÄÞØÑÆ ÒÇÓÄËÚ-
ÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ Ä ÄËÆÇ ÂÙÇÕÂÕÂ 118 ÔÑÔÕÂÄËÎ 91%.
H2
CH N OAc CH2NH3
117
118
±ÇÓÄËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ ÒÑÎÖÚÂáÕ ÕÂÍÉÇ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇÏ ÑÍÔË-
ÏÑÄ Ä ÖÍÔÖÔÐÑÏ ÂÐÅËÆÓËÆÇ. ´ÂÍ, ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇÏ ÑÍÔËÏÂ
ÃÇÐÊÂÎßÆÇÅËÆÂ Ä àÕËØ ÖÔÎÑÄËâØ ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐ N-ÃÇÐÊËÎÂÙÇÕ-
ÂÏËÆ, ÑÍÔËÏ ÂÙÇÕÑ×ÇÐÑРì N-(1-×ÇÐËÎàÕËÎ)ÂÙÇÕÂÏËÆ.204
³ÄÑÃÑÆÐÞÇ ÂÏËÐÞ ÊÂÕÇÏ ÒÑÎÖÚÂáÕ ÅËÆÓÑÎËÊÑÏ ÔÑÑÕÄÇÕ-
ÔÕÄÖáÜËØ ÂÏËÆÑÄ. ±ÓË ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË ÑÍÔËÏÑÄ Ð ÒÂÎÎÂÆËÇ-
ÄÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ Ä ÂÃÔÑÎáÕÐÑÏ àÕÂÐÑÎÇ Ô ÕÓÇÏâ
àÍÄËÄÂÎÇÐÕÂÏË HCl ÆÑÔÕËÅÂáÕÔâ ØÑÓÑÛËÇ ÄÞØÑÆÞ ÒÇÓÄËÚ-
ÐÞØ ÂÏËÐÑÄ Ä ÄËÆÇ ËØ ÅËÆÓÑØÎÑÓËÆÑÄ.210 ¢ÑÎÇÇ ÛËÓÑÍÑÇ
ÒÓÂÍÕËÚÇÔÍÑÇ ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ ÐÂÛÇÎ ÏÇÕÑÆ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÑÍÔË-
ÏÑÄ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÂÏÏËÂÍÂ,211 ÚÕÑ ÒÑÊÄÑÎËÎÑ ÖÄÇÎËÚËÕß
ÄÞØÑÆ ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ.
±ÓË ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍÑÏ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË ÑÍÔËÏÑÄ ÚÂÜÇ ÆÓÖÅËØ
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÒÓËÏÇÐâáÕ ÐËÍÇÎß, ÍÑÃÂÎßÕ Ë ÓÑÆËÌ, ÐÂÐÇÔÇÐ-
ÐÞÇ Ð ÑÍÔËÆ ÂÎáÏËÐËâ.204 ±ÓË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËË ÑÍÔËÏÑÄ
a,b-ÐÇÒÓÇÆÇÎßÐÞØ ÍÇÕÑÐÑÄ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ËÔÒÑÎß-
ÊÖáÕ ÆËÑÍÔËÆ ÒÎÂÕËÐÞ, Â Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎâ ì
®Ç°¯.205 ²ÂÔÕÄÑÓËÕÇÎß ÑÍÂÊÞÄÂÇÕ ÊÂÏÇÕÐÑÇ ÄÎËâÐËÇ ÐÂ
ÔÑÔÕÂÄ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËâ ÑÍÔËÏÑÄ Ä ÉËÆÍÑÌ ×ÂÊÇ.
£.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ
´ÂÍ, ÒÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË ÃÑÎÇÇ ÒÑÎâÓÐÑÅÑ ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎâ ËÊ
+ NH3 ÑÍÔËÏ ÃÇÐÊËÎËÆÇÐÂÙÇÕÑРÐÂÓâÆÖ Ô ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËÏ ÂÏË-
N ÐÑÏ ÃÞÎ ÒÑÎÖÚÇÐ ÕÂÍÉÇ ÂÊËÓËÆËÐ.212 ªÔÔÎÇÆÑÄÂÐËÇ ÓÇÂÍÙËË
H 79
ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑÐÑÍÔËÏÂ Ä ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÓÂÔÕÄÑÓË-
ÕÇÎâØ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË Pt, Pd, Rh, Rb, ÐÂÐÇÔÇÐÐÞØ Ð ÏÇÎÍÑÆËÔ-
ÒÇÓÔÐÞÌ ÖÅÑÎß, ÒÑÊÄÑÎËÎÑ ÄÞâÄËÕß ÄÎËâÐËÇ ÓÂÔÕÄÑÓËÕÇÎâ Ë
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ ÐÂ ÔÍÑÓÑÔÕß ÓÇÂÍÙËË Ë ÔÑÔÕÂÄ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ.
¯ÂÒÓËÏÇÓ, Ä ÆËÑÍÔÂÐÇ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÐÇ ËÆÇÕ, Ä ÏÇÕÂÐÑÎÇ
ÓÇÂÍÙËâ ÒÓÑÕÇÍÂÇÕ Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÓÑÆËÇÄÑÅÑ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ, Â
Ä ÖÍÔÖÔÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÇ ì Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË ÒÎÂÕËÐÑÄÑÅÑ. ±ÓË
ÒÓÑÄÇÆÇÐËË ÓÇÂÍÙËË Ä ÄÑÆÇ ÑÔÐÑÄÐÞÏ ÒÓÑÆÖÍÕÑÏ âÄÎâÇÕÔâ
ÙËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑÎ.212
¬ÓÑÏÇ ÒÇÓÇÚËÔÎÇÐÐÞØ ÄÞÛÇ ÏÇÕÂÎÎÑÄ ÒÎÂÕËÐÑÄÑÌ
ÅÓÖÒÒÞ, Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÑÍÔËÏÑÄ
ËÔÒÑÎßÊÖÇÕÔâ ÕÂÍÉÇ ÍÑÃÂÎßÕ. ¯ÂÒÓËÏÇÓ, ÍÑÃÂÎßÕ ²ÇÐÇâ Ä
ÐÇÍÑÕÑÓÞØ ÔÎÖÚÂâØ ÒÓÑâÄÎâÇÕ ÃÑÎÇÇ ÄÞÔÑÍÖá ÂÍÕËÄÐÑÔÕß,
ÚÇÏ ÐËÍÇÎÇÄÞÌ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ.213 °ÃÞÚÐÑ ÐÑÔËÕÇÎÇÏ ÔÎÖÉËÕ
ÑÍÔËÆ ÂÎáÏËÐËâ.204, 214
±ÓË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËË ÑÍÔËÏÑÄ ÐÂ ÏÇÆÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ
ÐÂÓâÆÖ Ô ÂÏËÐÂÏË ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ ÕÂÍÉÇ ÒÑÃÑÚÐÞÇ ÒÓÑÆÖÍÕÞ, Ä
ÚÂÔÕÐÑÔÕË, ÒÓÑÆÖÍÕ ÒÇÓÇÅÓÖÒÒËÓÑÄÍË ¢ÇÍÏÂÐÂ, ÔÑÑÕÄÇÕ-
ÔÕÄÖáÜËÇ ÍÇÕÑÐÞ ËÎË ÂÎßÆÇÅËÆÞ,  ÕÂÍÉÇ ÐËÕÓËÎÞ ËÎË
ËÏËÐÞ.215
£ ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎâ ÒÓË ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËË ÑÍÔËÏÑÄ
ÒÑÏËÏÑ ÏÑÎÇÍÖÎâÓÐÑÅÑ ÄÑÆÑÓÑÆ ÛËÓÑÍÑ ËÔÒÑÎßÊÖáÕ
ÔËÔÕÇÏÖ ÅËÆÓÂÊËÐ ë ÐËÍÇÎß ²ÇÐÇâ.208, 216 ¿Õ ÔËÔÕÇÏ ÒÑÊÄÑ-
ÎâÇÕ ÎÇÅÍÑ Ë ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑ ÄÑÔÔÕÂÐÂÄÎËÄÂÕß ÑÍÔËÏÞ ÆÑ ÒÇÓÄËÚ-
³ØÇÏ 9 ÐÞØ ÂÏËÐÑÄ.
116
2. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍËÔÎÑÓÑÆ-
ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÐËÕÓËÎÂÏË Ë ÑÍÔËÏÂÏË
©ÐÂÚËÕÇÎßÐÞÏ ÆÑÔÕËÉÇÐËÇÏ Ä ÓÂÊÓÂÃÑÕÍÇ ÐÑÄÞØ ÏÇÕÑÆÑÄ
H2 ÔËÐÕÇÊ ÂÏËÐÑÄ âÄËÎÑÔß ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ Ä ÓÇÂÍÙËË ÄÑÔÔÕÂÐÑ-
CHPh
ÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÐËÕÓËÎÑÄ Ë ÑÍÔËÏÑÄ, ÓÂÐÇÇ ÐÇ
Alk ÒÓËÏÇÐâÄÛËØÔâ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÒÓâÏÞØ ÂÏËÐËÓÖáÜËØ ÂÅÇÐÕÑÄ.
¤ËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÐËÕ-
ÓËÎÂÏË ÇÜÇ ÃÑÎßÛÇ ÓÂÔÛËÓâÇÕ ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕË ÆÂÐÐÑÌ ÓÇÂÍ-
³ÒÑÔÑÃÐÑÔÕß ÐËÕÓËÎÑÄ Ä ÖÔÎÑÄËâØ ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍÑÅÑ
ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÄÑÔÔÕÂÐÂÄÎËÄÂÕßÔâ ÆÑ ÂÏËÐÑÄ ÒÑÊÄÑÎËÎÂ ÒÓÑ-
ÄÇÔÕË ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÍÇÕÑÐÑÄ Ë ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ä ÑÆÐÖ
ÔÕÂÆËá.217 ë 221 ²ÇÂÍÙËá ÑÔÖÜÇÔÕÄÎâáÕ Ä ÒÂÓÑÄÑÌ ×ÂÊÇ ÐÂÆ
ÅÇÕÇÓÑÅÇÐÐÞÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÏ Ä ÖÔÕÂÐÑÄÍÇ ÒÓÑÕÑÚÐÑÅÑ ÕËÒÂ,
+ ÓÂÃÑÕÂáÜÇÌ ÒÑÆ ÆÂÄÎÇÐËÇÏ ÄÑÆÑÓÑÆÂ. ±ÓÑÙÇÔÔ ÅËÆÓÑÂÏËÐË-
ÓÑÄÂÐËâ ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÐËÕÓËÎÂÏË ÄÍÎá-
AcO7
ÚÂÇÕ ÓâÆ ÒÑÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÐÞØ ÔÑÒÓâÉÇÐÐÞØ ÓÇÂÍÙËÌ, ÒÓË-
ÄÑÆâÜËØ Í ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËá ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ. ¥Îâ ÔËÔÕÇÏÞ
ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËÇ ë ÐËÕÓËÎ ë ÄÑÆÑÓÑÆ ÓÇÂÍÙËâ ÒÓÑÕÇ-
ÍÂÇÕ Ä ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄËË ÔÑ ÔÎÇÆÖáÜÇÌ ÔØÇÏÑÌ:218, 219
H2
RCN RCH2NH2,
Cat
R0
H2O
RCH2NH2 + R0 R00 CO RCH2NHCOH
7H2O
R00
H2
RCH2N CR0 R00 RCH2NHCHR0 R00 .
R, R0 = H, Alk, Ar; R00 = Alk, Ar.
£ ÖÔÎÑÄËâØ ÓÇÂÍÙËË ÒÓÑËÔØÑÆËÕ ÕÂÍÉÇ ÚÂÔÕËÚÐÑÇ ÄÑÔÔÕÂ-
ÐÑÄÎÇÐËÇ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÆÑ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ
ÔÒËÓÕÑÄ. ±ÓË àÕÑÏ ÐÇ ËÔÍÎáÚÂÇÕÔâ ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕß ÅËÆÓÑÂÏË-
ÐËÓÑÄÂÐËâ ÔÒËÓÕÑÄ ÐËÕÓËÎÂÏË ÒÑ ÔØÇÏÇ
H2
RCN RCH2NH2,
Cat
R0 R00 CO
H2
R0 R00 CHOH,
Cat
µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999
RCH2NH2 + R0 R00 CHOH RCH2NHCHR0 R00 .
7H2O
R = H, Alk, Ar; R0 = H, Alk, Ar; R00 = Alk, Ar.
¯ÂÒÓÂÄÎÇÐËÇ ÒÓÑÙÇÔÔ ÊÂÄËÔËÕ ÑÕ ÔÕÓÑÇÐËâ ÓÇÂÅÇÐÕÑÄ Ë
ÔÍÑÓÑÔÕË ÑÔÖÜÇÔÕÄÎÇÐËâ ÕÑÌ ËÎË ËÐÑÌ ÔÕÂÆËË. ¯Ç ËÔÍÎáÚÇÐÂ
ÄÑÊÏÑÉÐÑÔÕß ÑÆÐÑÄÓÇÏÇÐÐÑÅÑ ÒÓÑÕÇÍÂÐËâ ÓÂÔÔÏÑÕÓÇÐÐÞØ
ÓÇÂÍÙËÌ.
ªÊÖÚÇÐÑ 218, 219 ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÍÇÕÑÐÑÄ
ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËÏË ÐËÕÓËÎÂÏË ÒÑÆ ÆÂÄÎÇÐËÇÏ ÄÑÆÑÓÑÆÂ. £
ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐÞ ÐËÍÇÎß- Ë ÏÇÆß-
ÂÎáÏÑÍcËÆÐÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ Ô ÔÑÆÇÓÉÂÐËÇÏ ÏÇÕÂÎÎÂ
15 ë 20% ÍÂÍ ÐÇÏÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÐÐÞÇ, ÕÂÍ Ë ÏÑÆË×ËÙËÓÑÄÂÐ-
ÐÞÇ ÆÑÃÂÄÍÂÏË Li, Na, K. °ÔÐÑÄÐÞÏ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËÇÏ ÓÇÂÍÙËË
âÄÎâÇÕÔâ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ 119 ÂÎËÙËÍÎËÚÇÔ-
ÍÑÅÑ ÓâÆÂ.
O NHCH2R NH (CH2)n
H2
(CH2)n + RCN (CH2)n + (CH2)n
Cat
7, 52 107 ë 109, 120 119 8, 121
R = Me (107), CH=CH2 (108), Et (109), Prn (120); n = 3 (7, 8), 2 (52, 121).
£ÞØÑÆÞ ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÖáÜËØ ÂÏËÐÑÄ 119 РÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ
15% Cu/Al2O3 ÒÓË 2408³ Ë pH2 = 1.5 ®±Â ÆÑÔÕËÅÂáÕ 75%.
£ÄÇÆÇÐËÇ ÜÇÎÑÚÐÞØ ÆÑÃÂÄÑÍ (Li, Na, K) Ä ÏÇÆß-ÂÎáÏÑÍÔËÆ-
ÐÞÌ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ÒÑÊÄÑÎâÇÕ ÖÄÇÎËÚËÕß ÑÃÜËÌ ÄÞØÑÆ ÂÏËÐÑÄ
Р5 ë 12%.218 ±ÑÃÑÚÐÑ ÑÃÓÂÊÖáÕÔâ ÆËÙËÍÎÑÂÎÍËÎÂÏËÐÞ 8 Ë
121. ¡ÄÕÑÓÞ ÓÂÃÑÕÞ 218 ÒÑÎÂÅÂáÕ, ÚÕÑ ÑÔÐÑÄÐÑÌ ÒÓËÚËÐÑÌ
ÒÑâÄÎÇÐËâ ÔÓÇÆË ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÓÇÂÍÙËË ÂÏËÐÑÄ 8 Ë 121 âÄÎâÇÕÔâ
ÐËÊÍÂâ ÖÔÕÑÌÚËÄÑÔÕß N-ÂÎÍËÎÙËÍÎÑÂÎÍËÎÂÏËÐÑÄ 119 Ä ËÊÖ-
ÚÂÇÏÞØ ÖÔÎÑÄËâØ. ¥ÇÌÔÕÄËÕÇÎßÐÑ, N-àÕËÎÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ
ÒÓË ÒÓÑÒÖÔÍÂÐËË ÐÂÆ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÏ Ä ÖÔÎÑÄËâØ ÓÇÂÍÙËË
ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÚÂÔÕËÚÐÑ ÓÂÔÒÂÆÂÇÕÔâ Ô ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ
ÔÏÇÔË ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎ- (13) Ë ÆËÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐÂ (8) (ÆÑ 30%).
±ÓË ËÊÖÚÇÐËË ÓÇÂÍÙËË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ
ÂÎËÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÍÇÕÑÐÑÄ 7 Ë 52 ÂÙÇÕÑ- (107), ÂÍÓËÎÑ- (108),
ÒÓÑÒËÑ- (109) Ë ÃÖÕËÓÑÐËÕÓËÎÂÏË (120) ÐÂÌÆÇÐÑ, ÚÕÑ ÄÞØÑÆ
N-ÂÎÍËÎÙËÍÎÑÂÎÍËÎÂÏËÐÑÄ 119 ÒÑÐËÉÂÇÕÔâ ÒÓË ÖÄÇÎËÚÇÐËË
ÚËÔÎÂ ÂÕÑÏÑÄ ÖÅÎÇÓÑÆÂ Ä ÏÑÎÇÍÖÎÇ ÐËÕÓËÎÂ.
±ÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ×ÇÐÑÎÑÄ 122 ÐËÕÓËÎÂÏË ÐÂ
ÐËÍÇÎß-ÂÎáÏÑÍÔËÆÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ÒÑÎÖÚÇÐÞ N-ÂÎÍËÎ-
ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐÞ 123 Ô ØÑÓÑÛËÏË ÄÞØÑÆÂÏË (ÆÑ 73%). £
àÕÑÏ ÔÎÖÚÂÇ ËÏÇÇÕ ÏÇÔÕÑ ÔÑÒÓâÉÇÐÐÑÇ Ô ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ
ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ âÆÓÂ.222
0 0
R R
RCN, H2
OH NH CH2R
Ni/Al2O3
122 123
R = Me, Et, Pr; R0 = H, o-Me, m-Me, p-Me.
³ ÙÇÎßá ÔËÐÕÇÊÂ ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËØ ÂÏËÐÑÄ, ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ
ÂÏËÐÑÅÓÖÒÒÖ Ä ÃÑÍÑÄÑÌ ÙÇÒË Ë ÑÃÓÂÊÖáÜËØ ÓâÆ ÄÂÉÐÞØ
ÃËÑÎÑÅËÚÇÔÍË ÂÍÕËÄÐÞØ ÄÇÜÇÔÕÄ, ÃÞÎÑ ÑÔÖÜÇÔÕÄÎÇÐÑ ÅËÆÓÑ-
ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÐËÕÓËÎÂÏË ÂÙÇÕÑ×ÇÐÑР(15), ÃÇÐÊÑ×ÇÐÑÐÂ
(124) Ë ÃÇÐÊËÎÏÇÕËÎÍÇÕÑР(125).223 ±ÓË ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËË
ÏÇÆß-ÂÎáÏÑÍÔËÆÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÐÂËÃÑÎßÛËÇ ÄÞØÑÆÞ
(31 ë 72%) ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÆÑÔÕËÅÂÎËÔß Ä ÒÓËÔÖÕÔÕÄËË
20% Cu/Al2O3 ÒÓË 2208³ Ë pH2 = 1.5 ë 2.0 ®±Â. ²ÇÂÍÙËÑÐÐÂâ
ÔÒÑÔÑÃÐÑÔÕß ÍÇÕÑÐÑÄ Ä ÓÇÂÍÙËË ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÐËÕÓËÎÂÏË
ÔÐËÉÂÇÕÔâ Ä ÓâÆÖ 125 > 15 > 124.223 ¯ÂÎËÚËÇ ÔÑÒÓâÉÇÐÐÑÌ
ÔËÔÕÇÏÞ ÔÄâÊÇÌ Ä ÏÑÎÇÍÖÎÇ ÂÙÇÕÑ×ÇÐÑРÒÓËÄÑÆËÕ Í ÖÏÇÐß-
ÛÇÐËá ÒÑÎÑÉËÕÇÎßÐÑÅÑ ÊÂÓâƠРÂÕÑÏÇ ÖÅÎÇÓÑÆ ÍÂÓÃÑ-
ÐËÎßÐÑÌ ÅÓÖÒÒÞ, ÚÕÑ ÔÒÑÔÑÃÔÕÄÖÇÕ ÔÐËÉÇÐËá ÓÇÂÍÙËÑÐÐÑÌ
ÔÒÑÔÑÃÐÑÔÕË ÍÇÕÑÐÂ 15. £ ÓÇÂÍÙËË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÃÇÐ-
ÊÑ×ÇÐÑРÂÙÇÕÑÐËÕÓËÎÑÏ Ð ÄÞØÑÆ N-àÕËÎÃÇÐÊÅËÆÓËÎÂÏËÐÂ
ÄÎËâÇÕ ÐÇ ÕÑÎßÍÑ ÐÂÎËÚËÇ ÔÑÒÓâÉÇÐËâ, ÐÑ Ë ÒÓÑÔÕÓÂÐÔÕÄÇÐ-
ÐÞÇ ×ÂÍÕÑÓÞ. £ ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÒÑÃÑÚÐÞØ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÒÓË ÅËÆÓÑÂÏË-
ÐËÓÑÄÂÐËË ÂÙÇÕÑ- Ë ÃÇÐÊÑ×ÇÐÑРÃÞÎË ÄÞÆÇÎÇÐÞ àÕËÎÃÇÐÊÑÎ
73
Ë ÆË×ÇÐËÎÏÇÕÂÐ. °ÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÒÓÑÒËÎÃÇÐÊÑΠÒÓË ÅËÆÓÑ-
ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËË ÃÇÐÊËÎÏÇÕËÎÍÇÕÑРÒÓÂÍÕËÚÇÔÍË ÐÇ ÐÂÃÎáÆÂ-
ÎÑÔß.
O NHCH2R
R0 CN, H2
C R CH R0
15, 124
R = Me, Ph; R0 = Me, Et, Prn.
O NHCH2R
RCN, H2
CH2 C Me CH2 CH Me
125
R = Me, Et, Prn.
¥Îâ ÔËÐÕÇÊ ÉËÓÐÑÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËØ ÂÏËÐÑÄ ÖÔÒÇÛÐÑ ÒÓË-
ÏÇÐâáÕÔâ ÐÇÒÓÇÆÇÎßÐÞÇ ÍÇÕÑÐÞ, ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËÇ ÐËÕÓËÎÞ,
ÐËÕÓËÎ ×ÇÐËÎÖÍÔÖÔÐÑÌ ÍËÔÎÑÕÞ, ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËÇ Ë ÂÎËÙËÍÎË-
ÚÇÔÍËÇ ÍÇÕÑÐÞ, ÃÇÐÊÑÐËÕÓËÎ Ë ÂÎßÆÇÅËÆÞ 219, 223 ë 227 (ÕÂÃÎ. 1).
¤ËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ ÍÂÏ×ÑÓÞ (61) ÐËÕÓËÎÂÏË ÂÎË×ÂÕË-
ÚÇÔÍÑÅÑ ÓâÆ ÔËÐÕÇÊËÓÑÄÂÐÞ N-ÂÎÍËÎÃÑÓÐÂÐ-2-ËÎÂÏËÐÞ Ô
ÄÞØÑÆÂÏË 45 ë 55%.228
RCN, H2
7H2O
61 O NHCH2R
R = Me, Et, Prn.
³ËÔÕÇÏÂÕËÚÇÔÍÑÇ ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐËÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏË-
ÐËÓÑÄÂÐËâ ÍÂÓÃÑÐËÎÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ Ë ÄÕÑÓËÚÐÞØ
ÔÒËÓÕÑÄ ÕÇÓÒÇÐÑÄÑÅÑ ÓâÆ ÒÓËÄÇÎÑ Í ÓÂÊÓÂÃÑÕÍÇ ÒÓÇÒÂÓÂÕËÄ-
ÐÞØ ÔÇÎÇÍÕËÄÐÞØ ÔÒÑÔÑÃÑÄ ÒÑÎÖÚÇÐËâ ÍÂÍ ÐÇÒÓÇÆÇÎßÐÞØ, ÕÂÍ
Ë ÒÑÎÐÑÔÕßá ÅËÆÓËÓÑÄÂÐÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÑÅÑ ÔÕÓÑÇ-
ÐËâ ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍÑÅÑ, ÏÑÐÑ-, ÃË- Ë ÕÓËÙËÍÎËÚÇÔÍÑÅÑ ÓâÆÑÄ,
ÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÕÓÇØ-, ÚÇÕÞÓÇØ-, ÒâÕË- Ë ÛÇÔÕËÚÎÇÐÐÞÇ
ÙËÍÎÞ 229 ë 239 (ÕÂÃÎ. 2).
¤ËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ 3-ÂÙÇÕËÎÒËÓËÆËР(126) ÂÎË×ÂÕË-
ÚÇÔÍËÏË Ë ÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËÏË ÐËÕÓËÎÂÏË ÒÑÎÖÚÇÐ ÓâÆ 3-(1-ÂÎ-
ÍËÎÂÏËÐÑàÕËÎ)- Ë 3-(1-ÂÓËÎÏÇÕËÎÂÏËÐÑàÕËÎ)ÒËÓËÆËÐÑÄ 240 Ô
ÄÞØÑÆÂÏË 50 ë 65%.
O NHCH2R
RCN, H2
C CH
Cu/Al2O3
N Me N Me
126
R = Me, Et, Prn, Ar.
£ ÓÂÃÑÕÇ 241 ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐÑ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÅÇÕÇÓÑ-
ÙËÍÎËÚÇÔÍÑÅÑ a,b-ÐÇÒÓÇÆÇÎßÐÑÅÑ ÍÇÕÑРì 4-(2-×ÖÓËÎ)-3-
ÃÖÕÇÐ-2-ÑР(127), ÍÑÕÑÓÞÌ ËÏÇÇÕ ÆÑÒÑÎÐËÕÇÎßÐÞÌ ÓÇÂÍÙËÑÐ-
ÐÞÌ ÙÇÐÕÓ ì ÂÕÑÏ ÍËÔÎÑÓÑÆÂ ×ÖÓÂÐÑÄÑÅÑ ÙËÍÎÂ. £ ÊÂÄËÔËÏÑ-
ÔÕË ÑÕ ÒÓËÏÇÐâÇÏÑÅÑ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ÒÓÑÙÇÔÔ ÏÑÉÇÕ ÒÓÑÕÇÍÂÕß
ÒÑ ÐÇÔÍÑÎßÍËÏ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËâÏ (ÔØÇÏ 10). ¯Â ÏÇÆß-ÏÂÅÐËÇÄÑÏ
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ÓÇÂÍÙËâ ÊÂÄÇÓÛÂÇÕÔâ ÐÂ ÔÕÂÆËË ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ
ÄÕÑÓËÚÐÑÅÑ ÂÏËР×ÖÓÂÐÑÄÑÅÑ ÓâÆ ì 2-(3-ÂÎÍËÎÂÏËÐÑÃÖ-
ÕËÎ)×ÖÓÂР(128) (ÄÞØÑÆ 45 ë 48%), РÏÇÆß-ÂÎáÏÑÍÔËÆÐÑÏ
ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ ÒÓÑËÔØÑÆËÕ ÅËÆÓÑÅÇÐÑÎËÊ ×ÖÓÂÐÑÄÑÅÑ âÆÓ ÒÑ
ÔÄâÊË O(1)7C(5) Ë ÙËÍÎËÊÂÙËâ ÒÓÑÏÇÉÖÕÑÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÑÍÇ-
ÕÑÐÂ. £ àÕÑÏ ÔÎÖÚÂÇ ÑÔÐÑÄÐÞÏ ÒÓÑÆÖÍÕÑÏ ÓÇÂÍÙËË âÄÎâÇÕÔâ
N-ÂÎÍËÎ-2-ÏÇÕËÎ-5-ÒÓÑÒËÎÒËÓÓÑÎËÆËÐ (129) (42 ë 46%).241
¬ÓÑÏÇ ÕÑÅÑ, Ä ÒÓÑÆÖÍÕÂØ ÓÇÂÍÙËË ÑÃÐÂÓÖÉÇÐÞ ÐÇÃÑÎßÛËÇ
ÍÑÎËÚÇÔÕÄÂ ÒÓÑËÊÄÑÆÐÞØ ÒËÓÓÑÎÂ 130 (5%), ÍÑÕÑÓÞÇ ÑÃÓÂ-
ÊÖáÕÔâ Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÒÓâÏÑÌ ÊÂÏÇÐÞ ÂÕÑÏ ÍËÔÎÑÓÑÆ ×ÖÓÂ-
ÐÑÄÑÅÑ ÙËÍÎÂ ÂÏËÐÑÅÓÖÒÒÑÌ Ô ÑÆÐÑÄÓÇÏÇÐÐÞÏ ÅËÆÓËÓÑ-
ÄÂÐËÇÏ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÌ ÅÓÖÒÒÞ Ë ÆÄÑÌÐÑÌ ÔÄâÊË Ä ÃÑÍÑÄÑÌ
ÙÇÒË.
74 £.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ

´ÂÃÎËÙ 1. ³ËÐÕÇÊ ÉËÓÐÑÂÓÑÏÂÕËÚÇÔÍËØ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇÏ ÍÇÕÑÐÑÄ Ë ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ ÐËÕÓËÎÂÏË.

¬ÇÕÑÐ, ÂÎßÆÇÅËÆ ¯ËÕÓËÎ ¬ÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÌ ÂÏËÐ £ÞØÑÆ, % ³ÔÞÎÍË

T = 2208C, pH2 = 1.5 ®±Â, v = 0.25 Ú71

¡ÙÇÕÑ×ÇÐÑÐ ¡ÙÇÕÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + 2% LiOH N-¿ÕËÎ-a-×ÇÐËÎàÕËÎÂÏËÐ 58 223
¢ÇÐÊÑ×ÇÐÑÐ ã 15% Cu/Al2O3 + 2% LiOH N-¿ÕËÎÃÇÐÊÅËÆÓËÎÂÏËÐ 28 223
¢ÇÐÊËÎÏÇÕËÎÍÇÕÑÐ ã 20% Cu/Al2O3 N-¿ÕËÎ-a-ÏÇÕËÎ-b-×ÇÐËÎàÕËÎÂÏËÐ 72 223
¢ÇÐÊËÎËÆÇÐÂÙÇÕÑÐ ã 36% Cu/MgO N-¿ÕËÎ-1-ÏÇÕËÎ-3-×ÇÐËÎÒÓÑÒËÎÂÏËÐ 65 224
¡ÙÇÕÑÐ ¢ÇÐÊÑÐËÕÓËÎ 20% Cu/Al2O3 N-ªÊÑÒÓÑÒËÎÃÇÐÊËÎÂÏËÐ 58 219
®ÇÕËÎàÕËÎÍÇÕÑÐ ã 20% Cu/Al2O3 N-(¢ÖÕÂÐ-2-ËÎ)ÃÇÐÊËÎÂÏËÐ 42 219
¥ËàÕËÎÍÇÕÑÐ ã 20% Cu/Al2O3 N-(±ÇÐÕÂÐ-3-ËÎ)ÃÇÐÊËÎÂÏËÐ 46 219
¸ËÍÎÑÒÇÐÕÂÐÑÐ ã 20% Cu/Al2O3 N-¸ËÍÎÑÒÇÐÕËÎÃÇÐÊËÎÂÏËÐ 36 219
¸ËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑÐ ã 20% Cu/Al2O3 N-¸ËÍÎÑÅÇÍÔËÎÃÇÐÊËÎÂÏËÐ 54 219
T = 2308C, pH2 = 1.5 ®±Â, v = 0.20 Ú71
¢ÇÐÊËÎËÆÇÐÂÙÇÕÑÐ ¡ÍÓËÎÑÐËÕÓËÎ 36% Cu/MgO N-±ÓÑÒËÎ-1-ÏÇÕËÎ-3-×ÇÐËÎÒÓÑÒËÎÂÏËÐ 70 224, 225
¢ÖÕËÓÑÐËÕÓËÎ 36% Cu/MgO N-¢ÖÕËÎ-1-ÏÇÕËÎ-3-×ÇÐËÎÒÓÑÒËÎÂÏËÐ 75 224, 225
ªÊÑÃÖÕËÓÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + 6% LiOH N-ªÊÑÃÖÕËÎ-1-ÏÇÕËÎ-3-×ÇÐËÎÒÓÑÒËÎÂÏËÐ 60 224, 225
¢ÇÐÊÑÐËÕÓËÎ 36% Cu/MgO N-¢ÇÐÊËÎ-1-ÏÇÕËÎ-3-×ÇÐËÎÒÓÑÒËÎÂÏËÐ 70 224, 225
Ò-®ÇÕÑÍÔËÃÇÐÊËÎ- ¡ÙÇÕÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + 6% LiOH N-¿ÕËÎ-1-ÏÇÕËÎ-3-(Ò-ÏÇÕÑÍÔË×ÇÐËÎ)- 60 224
ËÆÇÐÂÙÇÕÑÐ ÒÓÑÒËÎÂÏËÐ
1-¶ÇÐËÎÒÇÐÕ- ã 15% Cu/Al2O3 + 6% LiOH N-¿ÕËÎ-3-×ÇÐËÎ-1-àÕËÎÒÓÑÒËÎÂÏËÐ 60 224
1-ÇÐ-3-ÑÐ
T = 2208C, pH2 = 1.0 ®±Â, v = 0.30 Ú71
¡ÙÇÕÑÐ ¶ÇÐËÎÂÙÇÕÑÐËÕÓËÎ 20% Cu/MgO N-ªÊÑÒÓÑÒËÎ-2-×ÇÐËÎàÕËÎÂÏËÐ 61 226
¥ËàÕËÎÍÇÕÑÐ ã 20% Cu/Al2O3 N-(±ÇÐÕÂÐ-3-ËÎ)-2-×ÇÐËÎàÕËÎÂÏËÐ 36 226
®ÇÕËÎÒÓÑÒËÎÍÇÕÑÐ ã 20% Cu/MgO N-(±ÇÐÕÂÐ-2-ËÎ)-2-×ÇÐËÎàÕËÎÂÏËÐ 50 226
¸ËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑÐ ã 20% Cu/MgO N-¸ËÍÎÑÅÇÍÔËÎ-2-×ÇÐËÎàÕËÎÂÏËÐ 52 226

´ÂÃÎËÙ 2. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍÂÓÃÑÐËÎÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ Ë ÔÒËÓÕÑÄ ÕÇÓÒÇÐÑÄÑÅÑ ÓâÆÂ.

¬ÇÕÑÐ, ÔÒËÓÕ ¯ËÕÓËÎ, ÑÍÔËÏ ¬ÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÌ ÂÏËÐ £ÞØÑÆ, ³ÔÞÎÍË

%

T = 2208C, pH2 = 1.5 ®±Â, v = 0.25 Ú71

L-¬ÂÏ×ÑÓ ¡ÙÇÕÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH N-¿ÕËÎÃÑÓÐËÎÂÏËÐÞ (àÍÊÑ- 60 a 229
Ë àÐÆÑ-ËÊÑÏÇÓÞ)
1,3,3-´ÓËÏÇÕËÎÃËÙËÍÎÑ- ã 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH ´Ñ ÉÇ 80 230
[2.2.1]ÅÇÒÕÂÐ-2-ÑÐ
(+)-S-¬ÂÓÄÑÐ ã 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH N-¿ÕËÎÍÂÓÄÑ-, ËÊÑÍÂÓÄÑ-, ÐÇÑÍÂÓÄÑ- 60 ë 70 a 231
Ë ÐÇÑËÊÑÍÂÓÄÑÏÇÐÕËÎÂÏËÐÞ
¡ÙÇÕÑÐ °ÍÔËÏ 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH N-ªÊÑÒÓÑÒËÎ-5-ËÊÑÒÓÑÒËÎ-2-ÏÇÕËÎ- 60 232
(+)-S-ÍÂÓÄÑÐÂ ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ
L-®ÇÐÕÑÎ ¡ÙÇÕÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH; N-¿ÕËÎÏÇÐÕËÎ-, ÐÇÑÏÇÐÕËÎ-, 70 a 233, 234
36% Cu/MgO ËÊÑÏÇÐÕËÎ- Ë ÐÇÑËÊÑÏÇÐÕËÎÂÏËÐÞ
ÙËÔ-3,7,7-´ÓËÏÇÕËÎÃËÙËÍ- ã 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH; N-¿ÕËÎ-5-ËÊÑÒÓÑÒËÎ-2-ÏÇÕËÎÙËÍÎÑ- 60 235
ÎÑ[4.1.0]ÅÇÒÕÂÐ-2-ÑÎ 36% Cu/MgO ÅÇÍÔËÎÂÏËÐ
¤ÇÍÔÂÅËÆÓÑÒÔÇÄÆÑËÑÐÑÐ ¢ÇÐÊÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH N-¢ÇÐÊËÎ-1,5,9-ÕÓËÏÇÕËÎÆÇÙËÎÂÏËÐ 85 236
1-¿ÕËÎÃËÙËÍÎÑ[2.2.1]- ¡ÙÇÕÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH N-¿ÕËÎ-1-àÕËÎÃËÙËÍÎÑ[2.2.1]ÅÇÒÕ-2-ËÎ- 69 a 237
ÅÇÒÕÂÐ-2-ÑÐ ÂÏËÐÞ (àÍÊÑ- Ë àÐÆÑ-ËÊÑÏÇÓÞ)
T = 2508C, pH2 = 1.5 ®±Â, v = 0.25 Ú71
ªÊÑÍÂÏ×ÂÐÑÐ, ¡ÙÇÕÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH N-¿ÕËÎËÊÑÍÂÏ×ËÎÂÏËÐÞ 80 238
ËÊÑÍÂÏ×ÂÐÑÎ
ªÊÑ×ÇÐØÑÎ ±ÓÑÒËÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + 6% LiOH N-±ÓÑÒËÎËÊÑ×ÇÐØËÎÂÏËÐ 60 238
1-¿ÕËÎÕÓËÙËÍÎÑ- ¡ÙÇÕÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH N-¿ÕËÎ-1-àÕËÎÕÓËÙËÍÎÑ[2.2.1.02.6]- 75 238
[2.2.1.02.6]ÅÇÒÕÂÐ-3-ÑÐ ÅÇÒÕ-3-ËÎÂÏËÐ
¸ËÕÓÑÐÇÎÎÂÎß ±ÓÑÒËÑÐËÕÓËÎ 15% Cu/Al2O3 + (2 ë 6)% LiOH N-±ÓÑÒËÎ-3,7-ÆËÏÇÕËÎÑÍÕËÎÂÏËÐ, 35 238
N-±ÓÑÒËÎ-3,7-ÆËÏÇÕËÎÑÍÕ-6-ÇÐËÎÂÏËÐ 30
T = 24072608C, pH2 = 1.5 ®±Â, v = 0.20 Ú71
2-¡ÙÇÕËÎÃËÙËÍÎÑ- ¡ÙÇÕÑÐËÕÓËÎ 36% Cu/MgO 2-(a-¿ÕËÎÂÏËÐÑàÕËÎ)ÃËÙËÍÎÑ- 70 239
[2.2.1]ÅÇÒÕ-5-ÇÐ [2.2.1]ÅÇÒÕÂÐ

a ±ÓËÄÇÆÇÐ ÔÖÏÏÂÓÐÞÌ ÄÞØÑÆ.

µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999 75

³ØÇÏ 10 H2
H2 NC (CH2)4 CN H2 N (CH2)5 CN
RCN RCH2NH2, Cat
Cat 135 136
4 3 ±ÓÇÄÓÂÜÇÐËâ ÂÏËÐÑÐËÕÓËÎÂ 136 ÏÑÅÖÕ ÒÓÑÕÇÍÂÕß ÒÑ
O
5 2 ÆÄÖÏ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËâÏ. ±ÇÓÄÑÇ ì ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ ÄÕÑÓÑÌ ÅÓÖÒÒÞ
CH CHCMe + RCH2NH2 CN Ô ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ ÅÇÍÔÂÏÇÕËÎÇÐÆËÂÏËÐÂ (137) Ë ÒÑÔÎÇÆÖá-
O
1
127 ÜÇÇ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÅÑ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ, ÐÂÒÓË-
ÏÇÓ ÂÙÇÕÑÐÂ (29). £ÕÑÓÑÇ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËÇ ÄÍÎáÚÂÇÕ ÅËÆÓËÓÑ-
NHCH2R
Cu/MgO ÄÂÐËÇ ÂÏËÐÑÐËÕÓËΠ136, ÔÑÒÓÑÄÑÉÆÂáÜÇÇÔâ ÇÅÑ ÙËÍÎËÊÂ-
+
(CH2)2CHMe (CH2)3Me
ÙËÇÌ Ä ÒÇÓÅËÆÓÑÂÊÇÒËÐ (86).
O N
²ÇÛÂáÜËÏ ×ÂÍÕÑÓÑÏ, ÑÒÓÇÆÇÎâáÜËÏ ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËÇ ÓÇÂÍ-
128 CH2R 130 ÙËË, âÄÎâÇÕÔâ ÕÇÏÒÇÓÂÕÖÓÂ. ´ÂÍ, ÒÓË 1908³ ÄÞØÑÆÞ
N-ËÊÑÒÓÑÒËÎÒÇÓÅËÆÓÑÂÊÇÒËÐÂ (138) Ë N,N 0 -ÆËËÊÑÒÓÑÒËÎÅÇÍ-
Me ÔÂÏÇÕËÎÇÐÆËÂÏËÐÂ (139) ÔÑÔÕÂÄËÎË 25 Ë 84% ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ,
 ÒÓË 2408C ì 22 Ë 3% ÔÑÑÕÄÇÕÔÕÄÇÐÐÑ.
Cu/Al2O3
Me(CH2)2C(CH2)2CHMe NCH2R + 130 H2 H2
H2N(CH2)5CN H2N(CH2)5 CH NH
O Cat Cat
NHCH2R 136
(CH2)2Me
129 Me2CO, H2
NH NHCHMe2
ªÊÖÚÇÐÑ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËÇ ÐËÕÓËÎÑÄ Ô ÃË×ÖÐÍÙËÑÐÂÎß- Cat
ÐÞÏË ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËÏË ÔÑÇÆËÐÇÐËâÏË, ÑàÓÇÂÍÙËÑÐ- 86 138
ÐÞØ ÙÇÐÕÓÂ ÍÑÕÑÓÞØ ÔÒÑÔÑÃÐÞ ÖÚÂÔÕÄÑÄÂÕß Ä ÒÓÑÙÇÔÔÇ
ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ. £ ÚÂÔÕÐÑÔÕË, ËÔÔÎÇÆÑÄÂÐÞ ÓÇÂÍÙËË Me2CO, H2
ÅËÆÓÑÍÔËÍÇÕÑÐÑÄ, ÆËÍÇÕÑÐÑÄ Ë ÆËÑÎÑÄ.242 ë 244 H2N(CH2)6NH2 Me2CHNH(CH2)6NHCHMe2
Cat
137 139
O OH
RCCH2CHMe £ÕÑÓËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ,
RCN µÔÒÇÛÐÞÇ ÓÇÊÖÎßÕÂÕÞ, ÒÑÎÖÚÇÐÐÞÇ ÒÓË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂ-
ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÚÇÔÍËÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ
ÐËË ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ, Â ÕÂÍÉÇ ÕÇÑÓÇÕËÚÇÔÍËÇ
O O ÒÓÇÆÒÑÔÞÎÍË Ë ÎËÕÇÓÂÕÖÓÐÞÇ ÆÂÐÐÞÇ ÒÑ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËá
RC(CH2)nCR ËÎË £ÕÑÓËÚÐÞÇ ÂÏËÐÞ, ÆËÂÏËÐÞ, ÑÍÔËÏÑÄ ÆÑ ÒÇÓÄËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ Ä ÖÔÎÑÄËâØ, ÃÎËÊÍËØ Í ËÔÒÑÎß-
RCN
RCH(OH)(CH2)nCH(OH)R ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÚÇÔÍËÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ ÊÖÇÏÞÏ Ä ÓÇÂÍÙËË ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ, ÒÑÊÄÑÎËÎË ÄÒÇÓÄÞÇ
ÒÓËÏÇÐËÕß ÑÍÔËÏÞ ÆÎâ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ
·ÂÓÂÍÕÇÓ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËâ a-ÆËÍÇÕÑÐÑÄ Ë a-ÅÎËÍÑÎÇÌ Ô ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÍÇÕÑÐÑÄ Ë ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ.246 ë 249 ¯Â ÑÔÐÑÄÂÐËË ÂÐÂ-
ÐËÕÓËÎÂÏË ÒÓËÏÇÓÐÑ ÑÆËÐÂÍÑÄ. ´ÂÍ, Ä ÓÇÂÍÙËË ÆËÂÙÇÕËÎÂ Ô ÎËÊÂ ÔÒÑÔÑÃÐÑÔÕË ÑÍÔËÏÑÄ Í ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËá ÐÂ ÅÇÕÇÓÑÅÇÐ-
ÐËÕÓËÎÂÏË ÒÑÎÖÚÂáÕÔâ ÕÂÍËÇ ÉÇ ÒÓÑÆÖÍÕÞ, ÍÂÍ Ë Ä ÔÎÖÚÂÇ ÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂØ ÃÞÎ ÔÆÇÎÂÐ ÄÞÄÑÆ, ÚÕÑ ÍÓÑÏÇ ÕÓÂÆË-
àÕËÎÇÐÅÎËÍÑÎâ ì ÏÑÐÑ- Ë ÆËÂÏËÐÞ.243, 244 ¡ÙÇÕËÎÂÙÇÕÑÐ ÙËÑÐÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËâ ÑÍÔËÏÑÄ ÆÑ ÒÇÓÄËÚ-
(b-ÆËÍÇÕÑÐ, 131) ÐÇÖÔÕÑÌÚËÄ Ä ÖÔÎÑÄËâØ ÓÇÂÍÙËË, ÒÑàÕÑÏÖ ÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ì ÏÇÕÂÎÎÑÄ ÒÎÂÕËÐÑÄÑÌ ÅÓÖÒÒÞ Ë ÐËÍÇÎâ ì
ËÆÇÕ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÒÓÑÆÖÍÕÑÄ ÇÅÑ ÓÂÔ- ÂÍÕËÄÐÞÏË Ä àÕÑÌ ÓÇÂÍÙËË âÄÎâáÕÔâ ÏÇÆÐÞÇ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÞ.
ÒÂÆÂ. ´ÂÍ, РÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ 15% Cu/MgO ÒÓË 2408³ Ë ¤ËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÓÂÊÎËÚ-
pH2 = 1.5 ®±Â ÆËÍÇÕÑÐ 131 Ë ÃÇÐÊÑÐËÕÓËÎ (114) ÆÂáÕ ÐÞÏË ÑÍÔËÏÂÏË ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâÇÕ ÓâÆ ÒÑÔÎÇÆÑÄÂÕÇÎßÐÞØ ÔÑÒÓâ-
N-àÕËÎÃÇÐÊËÎÂÏËÐ (132, ÄÞØÑÆ 29%), N-ËÊÑÒÓÑÒËÎÃÇÐÊËÎ- ÉÇÐÐÞØ ÓÇÂÍÙËÌ, ÃÎËÊÍËØ Í ÒÓÑÙÇÔÔÖ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ
ÂÏËÐ (133, ÄÞØÑÆ 19%) Ë N,N-ÆËàÕËÎÃÇÐÊËÎÂÏËÐ (134, ÄÞØÑÆ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ ÐËÕÓËÎÂÏË. ¯ÇÑÃØÑÆËÏÑÔÕß ÄÞÔÑ-
18%) (ÔØÇÏ 11). ÍÑÅÑ ÔÑÒÓâÉÇÐËâ ÑÕÆÇÎßÐÞØ ÓÇÂÍÙËÌ ÔÕÂÐÑÄËÕÔâ ÑÚÇÄËÆÐÑÌ
³ØÇÏ 11 ÒÓË ÓÂÔÔÏÑÕÓÇÐËË ÒÓÑÙÇÔÔÑÄ, ÒÓÑÕÇÍÂáÜËØ Ä ÕÓÇØÍÑÏÒÑ-
O O ÐÇÐÕÐÑÌ ÔËÔÕÇÏÇ ÑÍÔËÏ ë ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËÇ ë ÄÑÆÑ-
114, H2 ÓÑÆ Ð ÅÇÕÇÓÑÅÇÐÐÑÏ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÇ. ±ÇÓÄÑÐÂÚÂÎßÐÑ ÑÍÔËÏ
MeCCH2 CMe Me2CO + MeCHO
ÄÑÔÔÕÂÐÂÄÎËÄÂÇÕÔâ РÅËÆÓËÓÖáÜËØ ÙÇÐÕÓÂØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ
131 ÆÑ ÒÇÓÄËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ (ÔØÇÏÂ 12).247, 248
CH2NHEt CH2NHCHMe2 CH2NEt2 ³ØÇÏ 12
H2 H2
+ + RR0 C NOH RR0 C NH RR0 CHNH2
Cat Cat

132 133 134 R = Alk, Ar; R0 = H, Alk, Ar.

ªÊÖÚÇÐÞ ÓÇÂÍÙËË ÆËÐËÕÓËÎÑÄ Ô ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞÏË ÔÑÇÆËÐÇ- °ÃÓÂÊÖáÜËÌÔâ ÒÇÓÄËÚÐÞÌ ÂÏËÐ ÏÑÉÇÕ ÖÚÂÔÕÄÑÄÂÕß ÄÑ
ÐËâÏË. µÔÕÂÐÑÄÎÇÐÑ,221 ÚÕÑ ÅËÆÓÑÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÂÙÇÕÑÐÂ Ë ÏÐÑÅËØ ÕÇÓÏÑÆËÐÂÏËÚÇÔÍË ÓÂÊÓÇÛÇÐÐÞØ ÓÇÂÍÙËâØ. ¥Îâ ÐÂÔ
ÃÖÕÂÐÂÎâ ÂÆËÒÑÐËÕÓËÎÑÏ (135) ÏÑÉÇÕ ÒÓÑÕÇÍÂÕß ÒÑ ÆÄÖÏ ÒÓÇÆÔÕÂÄÎâÇÕ ËÐÕÇÓÇÔ ÍÑÐÆÇÐÔÂÙËâ ÒÇÓÄËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ Ô ÍÂÓ-
ÐÂÒÓÂÄÎÇÐËâÏ: Ô ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÚÇÔÍËØ ÔÑÇÆËÐÇ- ÃÑÐËÎßÐÞÏ ÔÑÇÆËÐÇÐËÇÏ (ÔØÇÏ 13).247, 248
ÐËÌ ËÎË ÂÎË×ÂÕËÚÇÔÍËØ ÂÏËÐÑÄ. ¯ËÕÓËÎßÐÞÇ ÅÓÖÒÒÞ Ä ÏÑÎÇ- ³ØÇÏ 13
ÍÖÎÇ ÂÆËÒÑÐËÕÓËΠÄÇÆÖÕ ÔÇÃâ Ä ÖÔÎÑÄËâØ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËâ ÕÂÍ, 00
R
ÔÎÑÄÐÑ ÑÃÎÂÆÂáÕ ÓÂÊÎËÚÐÑÌ ÓÇÂÍÙËÑÐÐÑÌ ÔÒÑÔÑÃÐÑÔÕßá. H2
¿ÕÑÕ ×ÂÍÕ ÑÃÝâÔÐâÇÕÔâ ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇÏ ÐÇÔÕÂÃËÎßÐÞØ ÙËÍÎË- RR0 CHNH2 + R00 R000 C O RR0 CHNH C R000
Cat 7H2O
ÚÇÔÍËØ ÔËÔÕÇÏ.245 ±ÔÇÄÆÑÙËÍÎ ×ÑÓÏËÓÖÇÕÔâ Ê ÔÚÇÕ ÄÊÂËÏÑ- OH
ÆÇÌÔÕÄËâ ÂÕÑÏ ÂÊÑÕ ÑÆÐÑÌ ÐËÕÓËÎßÐÑÌ ÅÓÖÒÒÞ Ô ÂÕÑÏÑÏ
H2
ÄÑÆÑÓÑÆÂ, ÐÂØÑÆâÜËÏÔâ Ä a-ÒÑÎÑÉÇÐËË ÍÑ ÄÕÑÓÑÌ ÐËÕÓËÎß- RR0 CHN CR00 R000 RR0 CHNHCHR00 R000
Cat
ÐÑÌ ÅÓÖÒÒÇ. ±ÑàÕÑÏÖ Ä ÖÔÎÑÄËâØ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐË-
ÓÑÄÂÐËâ ÒÓÑËÔØÑÆËÕ ÒÓÇËÏÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËÇ R, R00 = Alk, Ar; R0 , R000 = H, Alk, Ar.
ÑÆÐÑÌ ÐËÕÓËÎßÐÑÌ ÅÓÖÒÒÞ,  ÐÇ ÆÄÖØ ÑÆÐÑÄÓÇÏÇÐÐÑ, ÚÕÑ
ÒÓËÄÑÆËÕ Í ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËá 6-ÂÏËÐÑÅÇÍÔÂÐÑÐËÕÓËÎÂ (136).
76 £.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ

´ÂÃÎËÙ 3. £ÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÇ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËÇ ÍÇÕÑÐÑÄ, ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÔÒËÓÕÑÄ ÑÍÔËÏÂÏË.

¬ÇÕÑÐ, ÂÎßÆÇÅËÆ, °ÍÔËÏ ¬ÂÕÂÎËÊÂÕÑÓ ±ÑÎÖÚÇÐÐÞÌ ÂÏËÐ £ÞØÑÆ, % ³ÔÞÎÍË

ÔÒËÓÕ
T = 2108C, pH2 = 1.5 ®±Â, v = 0.25 Ú71
±ÇÐÕÂÐ-2-ÑÐ ¸ËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑР36% Cu/MgO N-(±ÇÐÕÂÐ-2-ËÎ)ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ 41 246
¸ËÍÎÑÒÇÐÕÂÐÑР36% Cu/MgO N-(±ÇÐÕÂÐ-2-ËÎ)ÙËÍÎÑÒÇÐÕËÎÂÏËÐ 52 246
¸ËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑÐ ¸ËÍÎÑÅÇÍÔÂÐÑР36% Cu/MgO ¥ËÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ 62 246
¡ÙÇÕÂÎßÆÇÅËÆ ã 15% Cu/Al2O3 + 6% LiOH N-¿ÕËÎÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ 55 247
±ÓÑÒÂÐÂÎß ã 15% Cu/MgO N-±ÓÑÒËÎÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÂÏËÐ 67 247
¢ÖÕÂÐÂÎß ¸ËÍÎÑÒÇÐÕÂÐÑР15% Cu/MgO N-¢ÖÕËÎÙËÍÎÑÒÇÐÕËÎÂÏËÐ 74 247
2-®ÇÕËÎÒÓÑÒÂÐÂÎß ã 15% Cu/MgO N-ªÊÑÃÖÕËÎÙËÍÎÑÒÇÐÕËÎÂÏËÐ 55 247
T = 2108C, pH2 = 1.0 ®±Â, v = 0.30 Ú71
¡ÙÇÕÂÎßÆÇÅËÆ ¢ÇÐÊÂÎßÆÇÅËÆ 36% Cu/ZnO N-¿ÕËÎÃÇÐÊËÎÂÏËÐ 44 248
±ÓÑÒÂÐÂÎß ã 15% Cu/Al2O3 N-±ÓÑÒËÎÃÇÐÊËÎÂÏËÐ 46 248
±ÇÐÕÂÐÂÎß ã 36% Cu/MgO N-±ÇÐÕËÎÃÇÐÊËÎÂÏËÐ 60 248
3-®ÇÕËÎÃÖÕÂÐÂÎß ã 36% Cu/MgO N-(±ÇÐÕÂÐ-2-ËÎ)ÃÇÐÊËÎÂÏËÐ 48 248
T = 2408C, pH2 = 1.5 ®±Â, v = 0.25 Ú71
¸ËÍÎÑÅÇÍÔËÎÏÇÕÂÐÑÎ 3-®ÇÕËÎÃÖÕÂÐÂÎâ 15% Cu/Al2O3 + 6% LiOH N-(±ÇÐÕÂÐ-2-ËÎ)ÙËÍÎÑÅÇÍÔËÎÏÇÕËÎÂÏËÐ 46 249
ã 36% Cu/ZnO ã 45 249

¬ÑÐÍÖÓËÓÖáÜÇÌ ÓÇÂÍÙËÇÌ âÄÎâÇÕÔâ ÄÊÂËÏÑÆÇÌÔÕÄËÇ ÒÇÓ-
ÄËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ Ô ÒÓÑÆÖÍÕÑÏ ÐÇÒÑÎÐÑÅÑ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐËâ
ÑÍÔËÏÂ ì ËÏËÐÑÏ (ÔØÇÏÂ 14).247, 248
³ØÇÏ 14
H2
RR0 C NH + RR0 CHNH2 RR0 CH NHCHRR0
Cat
NH2
H2
RR0 C NHCHRR0 (RR0 CH)2NH
Cat
´ÂÍËÏ ÑÃÓÂÊÑÏ, ÒÓË ÑÕÔÖÕÔÕÄËË ÔÑÒÓâÉÇÐËâ ÏÇÉÆÖ ÓÇÂÍ-
ÙËâÏË ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÒÇÓÄËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ Ë ÍÑÐÆÇÐÔÂÙËË ÇÅÑ Ô
ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÞÏ ÔÑÇÆËÐÇÐËÇÏ (ÔÏ. ÔØÇÏÞ 12 Ë 13) РÒÓÑÕÇÍÂ-
ÐËÇ ÄÔÇÅÑ ÒÓÑÙÇÔÔÂ ÏÑÉÇÕ ÔÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ ÄÎËâÕß ÄÊÂËÏÑÆÇÌ-
ÔÕÄËÇ ÒÇÓÄËÚÐÑÅÑ ÂÏËÐÂ Ô ÂÊÑÕÐÞÏ ÂÐÂÎÑÅÑÏ ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÅÑ
ÔÑÇÆËÐÇÐËâ ì ËÏËÐÑÏ (ÔÏ. ÔØÇÏÖ 14). °ÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÔËÏÏÇÕ-
ÓËÚÐÞØ ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ ÔÖÜÇÔÕÄÇÐÐÑ ÔÐËÉÂÇÕ ÔÇÎÇÍÕËÄ-
ÐÑÔÕß ÑÔÐÑÄÐÑÌ ÓÇÂÍÙËË.247, 248
²ÑÎß ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ Ä ÆÑÔÕËÉÇÐËË ÔÑÒÓâÉÇÐËâ ÑÔÑÃÇÐÐÑ
ÄÇÎËÍÂ. £ ÓÇÂÍÙËË ÍÑÐÆÇÐÔÂÙËË (ÔÏ. ÔØÇÏÖ 13) ÍÂÓÃÑÐËÎßÐÑÇ
ÔÑÇÆËÐÇÐËÇ ÆÑÎÉÐÑ ÃÞÕß ÂÍÕËÄËÓÑÄÂÐÑ ÐÂÔÕÑÎßÍÑ, ÚÕÑÃÞ ÇÅÑ
ÓÇÂÍÙËÑÐÐÂâ ÔÒÑÔÑÃÐÑÔÕß ÒÑ ÑÕÐÑÛÇÐËá Í ÐÖÍÎÇÑ×ËÎÖ ÃÞÎÂ
ÊÐÂÚËÕÇÎßÐÑ ÄÞÛÇ, ÚÇÏ Ö ËÏËÐÂ. ¿Õ ÂÍÕËÄÂÙËâ ÒÓÑËÔØÑÆËÕ
РÍËÔÎÑÕÐÞØ ÙÇÐÕÓÂØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ.248 ²ÇÂÍÙËâ ÍÑÐÆÇÐÔÂÙËË
ÒÓÑÕÇÍÂÇÕ ÚÇÓÇÊ ÔÕÂÆËá ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ ÒÓÑÏÇÉÖÕÑÚÐÑÅÑ ÒÓÑ-
ÆÖÍÕÂ ÒÓËÔÑÇÆËÐÇÐËâ, ÍÑÕÑÓÞÌ Ä ÓÇÊÖÎßÕÂÕÇ ÆÇÅËÆÓÂÕÂÙËË
ÒÓÇÄÓÂÜÂÇÕÔâ Ä ËÏËÐ. ©Â àÕÑÌ ÔÕÂÆËÇÌ ÔÎÇÆÖÇÕ ÅËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ
ÆÄÑÌÐÑÌ ÔÄâÊË C=N РÅËÆÓËÓÖáÜËØ ÙÇÐÕÓÂØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÂ
Ë ÑÃÓÂÊÑÄÂÐËÇ ÍÑÐÇÚÐÑÅÑ ÒÓÑÆÖÍÕÂ ÓÇÂÍÙËË ì ÄÕÑÓËÚÐÑÅÑ
ÂÏËÐÂ. £ ÕÂÃÎ. 3 ÒÓÇÆÔÕÂÄÎÇÐÞ ÆÂÐÐÞÇ ÒÑ ÏÇÕÑÆÂÏ ÔËÐÕÇÊÂ
ÄÕÑÓËÚÐÞØ ÂÏËÐÑÄ Ô ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇÏ ÑÍÔËÏÑÄ, ÍÇÕÑÐÑÄ,
ÂÎßÆÇÅËÆÑÄ Ë ÔÒËÓÕÑÄ.
VI. ©ÂÍÎáÚÇÐËÇ
¥ÂÐÐÞÇ, ÓÂÔÔÏÑÕÓÇÐÐÞÇ Ä ÑÃÊÑÓÇ, ÖÃÇÆËÕÇÎßÐÑ ÆÇÏÑÐÔÕÓË-
ÓÖáÕ, ÚÕÑ Ä ÑÃÎÂÔÕË ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍËØ ÏÇÕÑÆÑÄ ÔËÐÕÇÊÂ ÂÏËÐÑÄ,
ÑÔÐÑÄÂÐÐÞØ Ð ÓÇÂÍÙËË ÄÑÔÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ
ÓÂÊÎËÚÐÞØ ÍËÔÎÑÓÑÆÔÑÆÇÓÉÂÜËØ ÑÓÅÂÐËÚÇÔÍËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ,
ÆÑÔÕËÅÐÖÕÞ ÊÐÂÚËÕÇÎßÐÞÇ ÖÔÒÇØË. £ÂÉÐÇÌÛËÏË ËÊ ÐËØ
âÄÎâáÕÔâ: ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ Ä ÍÂÚÇÔÕÄÇ ÂÏËÐËÓÖáÜËØ ÂÅÇÐÕÑÄ
ÐËÕÓËÎÑÄ Ë ÑÍÔËÏÑÄ, ÓÂÐÇÇ ÐÇ ÒÓËÏÇÐâÄÛËØÔâ ÆÎâ àÕËØ ÙÇÎÇÌ;
ÓÂÊÓÂÃÑÕÍÂ Ë ÒÓËÏÇÐÇÐËÇ ÍÑÏÒÎÇÍÔÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ ÄÑÔ-
ÔÕÂÐÑÄËÕÇÎßÐÑÅÑ ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ, ÒÑÊÄÑÎâáÜËØ ÒÓÑÄÑÆËÕß
ÒÓÑÙÇÔÔÞ Ä ÏâÅÍËØ ÖÔÎÑÄËâØ Ë Ô ÄÞÔÑÍÑÌ ÔÇÎÇÍÕËÄÐÑÔÕßá;
ËÔÒÑÎßÊÑÄÂÐËÇ ÄÑÔÔÕÂÐÑÄÎÇÐÐÞØ ÉÇÎÇÊÐÞØ ÒÓÑÏÑÕËÓÑÄÂÐ-
ÐÞØ ÒÎÂÄÎÇÐÞØ ÍÂÕÂÎËÊÂÕÑÓÑÄ Ä ÔËÐÕÇÊÇ ÂÊÑÕÔÑÆÇÓÉÂÜËØ
ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎÑÄ.
¢ÎÂÅÑÆÂÓâ ÑÔÄÑÇÐËá ÐÑÄÞØ ÓÇÂÍÙËÌ ÑÍËÔÎËÕÇÎßÐÑÅÑ
ÂÏÏÑÐÑÎËÊÂ Ë ÑÍÔÑÔËÐÕÇÊÂ ÃÞÎË ÒÑÎÖÚÇÐÞ ÏÐÑÅÑÚËÔÎÇÐÐÞÇ
7NH3
ÐËÕÓËÎÞ, ÍÂÓÃÑÐËÎÔÑÆÇÓÉÂÜËÇ ÔÑÇÆËÐÇÐËâ Ë ÑÍÔËÏÞ, ÐÇÑÃ-
ØÑÆËÏÞÇ ÆÎâ ÒÓÑËÊÄÑÆÔÕÄÂ ÓÂÊÐÑÑÃÓÂÊÐÞØ ÒÑ ØËÏËÚÇÔÍÑÏÖ
ÔÑÔÕÂÄÖ Ë ÔÕÓÑÇÐËá ÂÏËÐÑÄ. ´ÂÍËÏ ÑÃÓÂÊÑÏ, ËÏÇáÕÔâ ÄÔÇ
ÑÔÐÑÄÂÐËâ ÑÉËÆÂÕß, ÚÕÑ Ä ÃÎËÉÂÌÛÇÇ ÄÓÇÏâ ÓÇÂÍÙËâ ÅËÆÓÑ-
ÂÏËÐËÓÑÄÂÐËâ ÔÕÂÐÇÕ ÑÆÐËÏ ËÊ ÑÔÐÑÄÐÞØ ÔÒÑÔÑÃÑÄ ÒÑÎÖÚÇ-
ÐËâ ÂÏËÐÑÄ.
­ËÕÇÓÂÕÖÓÂ
1. G.Mignonac, C.Moureu. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 169, 237
(1919)
2. G.Mignonac. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 171, 223 (1921)
3. ®.£.¬ÎáÇÄ, ®.­.·ËÆÇÍÇÎß. µÔÒÇØË ØËÏËË, 49, 28 (1980)
4. R.Layer. Chem. Rev., 63, 489 (1963)
5. ±ÂÕ. 54-10384 ÁÒÑÐËâ; ²¨·ËÏ., 12 ¯ 69± (1980)
6. ±ÂÕ. 3187047 ³º¡; Chem. Abstr., 63, 9873 (1965)
7. ®.¡.±ÑÒÑÄ, ¯.ª.ºÖÌÍËÐ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ³³³², 101, 273 (1955)
8. ®.¡.±ÑÒÑÄ, ¯.ª.ºÖÌÍËÐ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³². °Õ-ÐËÇ ØËÏ. ÐÂÖÍ,
1082 (1962)
9. ±ÂÕ. 2603006 ¶²¤; Chem. Abstr., 85, 123563 (1976)
10. ±ÂÕ. 3597438 ³º¡; ²¨·ËÏ., 10 ¯ 58± (1972)
11. ±ÂÕ. 2203382 ¶ÓÂÐÙËâ; ²¨·ËÏ., 19 ¯ 60± (1975)
12. ±ÂÕ. 4010252 ¶²¤; ²¨·ËÏ., 2 ¯ 38± (1993)
13. ±ÂÕ. 4016340 ¶²¤; ²¨·ËÏ., 22 ¯ 28± (1993)
14. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ. µÔÒÇØË ØËÏËË, 58, 1721 (1989)
15. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¡.¯.¢ÂÛÍËÓÑÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 17, 599
(1977)
16. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 30, 631
(1990)
17. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ².¡.¶ÓËÆÏÂÐ. ¬ËÐÇÕËÍÂ Ë ÍÂÕÂÎËÊ,
19, 615 (1978)
18. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ².¡.¶ÓËÆÏÂÐ. ¬ËÐÇÕËÍÂ Ë ÍÂÕÂÎËÊ,
19, 619 (1978)
19. ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, £.¤.©ÂËÍËÐ. ªÊÄ. ¡¯.
³ÇÓ. ØËÏ., 2062 (1995)
20. ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¿.£.®ÂÓÚÇÄÔÍÂâ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ,
£.¤.©ÂËÍËÐ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 36, 178 (1996)
21. ©ÂâÄÍ 4106882A1 ¶²¤; ²¨·ËÏ., 9 ¯ 44± (1993)
22. ±ÂÕ. 2232 ÁÒÑÐËâ; ²¨·ËÏ., 2 ¯ 36± (1991)
23. A.Skita, F.Keil. Berichte, 61, 1682 (1928)
µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999
24. ®.¡.±ÑÒÑÄ, ¯.ª.ºÖÌÍËÐ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³². °Õ-ÐËÇ ØËÏ. ÐÂÖÍ,
140 (1951)
25. ±ÂÕ. 4116117 ¶²¤; ²¨·ËÏ., 11 ¯ 50± (1993)
26. £.£.¢ÇÎÑÄ, ­.¤.²ÑÏÂÐÑÄÔÍÂâ, £.¥.³ÕÞÙÇÐÍÑ, ³.¢.¬ÑÒÇÌÍËÐÂ,
­.ª.³ÖÎÂ. £ ÍÐ. 15-Ì ®ÇÐÆÇÎÇÇÄÔÍËÌ ÔÝÇÊÆ ÒÑ ÑÃÜÇÌ Ë ÒÓËÍÎÂÆÐÑÌ
ØËÏËË. ´.1. (´ÇÊ. ÆÑÍÎ.). ®ËÐÔÍ, 1993. ³. 87
27. ±ÂÕ. 1468354 ¶ÓÂÐÙËâ; Chem. Abstr., 67, 81798 (1967)
28. W.S.Emerson, J.C.Robinson. Org. Synth., 23, 68 (1943)
29. P.Mastagli, M.Metayer, A.Bricard. Bull. Soc. Chim. Fr., 1045 (1950)
30. J.Sabadie, I.Schifter, J.-E.Germain. Bull. Soc. Chim. Fr., 616 (1977)
31. ±ÂÕ. 2636051 ³º¡; ²¨·ËÏ., 7544 (1953)
32. ±ÂÕ. 2328692 ¶ÓÂÐÙËâ; ²¨·ËÏ., 14 ¯ 89± (1978)
33. C.Winans, H.Adkins. J. Am. Chem. Soc., 61, 3499 (1939)
34. L.Marko, J.Bakos. J. Organomet. Chem., 81, 411 (1974)
35. A.Le Bris, G.Lefebvre, F.Coussemant. Bull. Soc. Chim. Fr., 1584
(1964)
36. ®.¤.¡ÃÆÖÎÎÂÇÄ, ¡.¡.¯ÂÔËÃÖÎËÐ, ®.£.¬ÎáÇÄ. ªÊÄ. ÄÖÊÑÄ.
·ËÏËâ Ë ØËÏ. ÕÇØÐÑÎÑÅËâ, 37, 55 (1994)
37. ®.¤.¡ÃÆÖÎÎÂÇÄ, ¡.¡.¯ÂÔËÃÖÎËÐ, ®.£.¬ÎáÇÄ. ªÊÄ. ÄÖÊÑÄ.
·ËÏËâ Ë ØËÏ. ÕÇØÐÑÎÑÅËâ, 37, 58 (1994)
38. ®.£.¬ÎáÇÄ, ¡.¡.¯ÂÔËÃÖÎËÐ, ®.¤.¡ÃÆÖÎÂÇÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 34,
413 (1994)
39. ®.£.¬ÎáÇÄ, ®.¤.¡ÃÆÖÎÂÇÄ, ¡.¡.¯ÂÔËÃÖÎËÐ. ¨ÖÓÐ. ÑÓÅ. ØËÏËË,
31, 416 (1995)
40. ±ÂÕ. 4967004 ³º¡; ²¨·ËÏ., 10 ² 98± (1992)
41. J.R.Corrigan, M.-J.Sullivan, H.W.Bishop. J. Am. Chem. Soc., 75,
6258 (1953)
42. J.-P.Charles, H.Christol, G.Solladie. Bull. Soc. Chim. Fr., 4439
(1970)
43. T.Kralt. Rec. Trav. Chim., 77, 990 (1958)
44. A.Skita, F.Kell. Berichte, 66, 1400 (1933)
45. A.Skita, F.Kell. Z. Allgem. Chem., 42, 501 (1929)
46. M.Murakami, K.Suzuki, M.Fujishige, J.-W.Kang. Nippon Kagaku
Zasshi, 85 (3), 235 (1964); Chem. Abstr., 61, 13408 (1964)
47. E.Woodruf, J.Lambooy, W.Burt. J. Am. Chem. Soc., 62, 922 (1940)
48. K.Campbell, A.Sommers, B.Campbell. J. Am. Chem. Soc., 66, 82
(1944)
49. ±ÂÕ. 2217630 ³º¡; Chem. Abstr., 35, 1065 (1941)
50. ¡.¡.±ÑÐÑÏÂÓÇÄ, ¯.±.®ÂÔÎÇÐÐËÍÑÄÂ, ¯.£.¡ÎÂÍËÐÂ. ¥ÑÍÎ. ¡¯
³³³², 131, 1355 (1960)
51. J.Kasiwagi. Bull. Chem. Soc. Jpn., 2, 310 (1927)
52. Z.Zaériadis, P.Mastagli. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 236, 295
(1953)
53. ª.¶.¢ÇÎßÔÍËÌ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³². ³ÇÓ. ØËÏ., 1077 (1962)
54. ¯.ª.ºÖÌÍËÐ, ª.¶.¢ÇÎßÔÍËÌ, ¤.¦.³ÍÑÃÙÑÄÂ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³².
³ÇÓ. ØËÏ., 1678 (1963)
55. ¤.¦.¡ÃÅÂ×ÑÓÑÄÂ, ¯.ª.ºÖÌÍËÐ, ª.¶.¢ÇÎßÔÍËÌ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³².
³ÇÓ. ØËÏ., 734 (1965)
56. ¯.ª.ºÖÌÍËÐ, ¡.¥.±ÇÕÓÑÄ, £.¤.¤ÎÖØÑÄÙÇÄ, ª.¶.¢ÇÎßÔÍËÌ,
¤.¦.³ÍÑÃÙÑÄÂ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³². ³ÇÓ. ØËÏ., 1682 (1964)
57. ª.¶.¢ÇÎßÔÍËÌ, ¯.ª.ºÖÌÍËÐ, ¤.¦.³ÍÑÃÙÑÄÂ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³².
³ÇÓ. ØËÏ., 1675 (1963)
58. ¯.ª.ºÖÌÍËÐ, ª.¶.¢ÇÎßÔÍËÌ, ¤.¦.¡ÃÅÂ×ÑÓÑÄÂ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³².
³ÇÓ. ØËÏ., 163 (1965)
59. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ¡.£.¬ÂÛËÐÔÍËÌ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ¢³³², 23, 821 (1979)
60. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ¡.£.¬ÂÛËÐÔÍËÌ. £ÇÔÙi ¡¯ ¢³³². ³ÇÓ. ØiÏ. ÐÂÄÖÍ,
(2), 121 (1979)
61. L.S.Glebov, G.A.Kliger, T.P.Popova, V.E.Shiryaeva,
V.P.Ryznikov, E.V.Marchevskaya, O.A.Lesik, S.M.Loktev,
V.G.Beryezkin. J. Mol. Catal., 35, 335 (1986)
62. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, £.±.²ÞÉËÍÑÄ, £.¦.ºËÓâÇÄÂ,
´.±.±ÑÒÑÄÂ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³². ³ÇÓ. ØËÏ., 1875
(1987)
63. G.A.Kliger, L.S.Glebov, T.P.Popova, E.V.Marchevskaya,
V.G.Beryezkin, S.M.Loktev. J. Catal., 111, 418 (1988)
64. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 30, 626
(1990)
65. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, °.¡.­ÇÔËÍ, ¿.£.®ÂÓÚÇÄÔÍÂâ, ¡.ª.®ËÍÂâ,
£.¤.©ÂËÍËÐ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 31, 503
(1991)
66. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, °.¡.­ÇÔËÍ, ¡.ª.®ËÍÂâ, ¿.£.®ÂÓÚÇÄÔÍÂâ,
£.¤.©ÂËÍËÐ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³². ³ÇÓ.
ØËÏ., 503 (1991)
77
67. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ, ¡.¯.ºÖÌÍËÐ. £ ÍÐ.
·ËÏËÚÇÔÍËÇ ÔËÐÕÇÊÞ ÐÂ ÑÔÐÑÄÇ ÑÆÐÑÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÏÑÎÇÍÖÎ. (´ÇÊ.
ÆÑÍÎ. 3-Ì £ÔÇÔÑáÊ. ÍÑÐ×.). ®ÑÔÍÄÂ, 1991. ³. 168
68. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. ·ËÏËâ
ÕÄ. ÕÑÒÎËÄÂ, (4), 115 (1992)
69. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ. ·ËÏËâ ÕÄ. ÕÑÒÎËÄÂ, (6), 49 (1992)
70. ¡.Ô. 1528771 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (46), 90 (1989)
71. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ. µÔÒÇØË ØËÏËË, 63, 192 (1994)
72. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ.
¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 28, 674 (1988)
73. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, °.¡.­ÇÔËÍ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¡.ª.®ËÍÂâ, ¡.£.ªÄÂÐÑÄ,
¿.£.®ÂÓÚÇÄÔÍÂâ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ, £.¤.©ÂËÍËÐ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ³³³²,
307, 147 (1989)
74. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. £ ÍÐ. ·ËÏËÚÇÔÍËÇ ÔËÐ-
ÕÇÊÞ Ð ÑÔÐÑÄÇ ÑÆÐÑÖÅÎÇÓÑÆÐÞØ ÏÑÎÇÍÖÎ. (´ÇÊ. ÆÑÍÎ. 3-Ì £ÔÇÔÑáÊ.
ÍÑÐ×.). ®ÑÔÍÄÂ, 1991. ³. 166
75. ±ÂÕ. 3707563 ³º¡; Chem. Abstr., 78, 58996 (1973)
76. ±ÂÕ. 2153792 ¶²¤; Chem. Abstr., 77, 341127 (1972)
77. P.Acberli, J.Gogerty, J.Houlihen. J. Med. Chem., 10, 636 (1967)
78. ±ÂÕ. 3522309 ³º¡; ²¨·ËÏ., 8 ¯ 124± (1971)
79. ±ÂÕ. 2424063 ³º¡; Chem. Abstr., 41, 7420 (1948)
80. G.N.Kao, B.D.Tilak, K.Venkataraman. J. Sci. Ind. Res., 14B, 624
(1955)
81. ±ÂÕ. 602332 ¡ÐÅÎËâ; Chem. Abstr., 43, 253 (1949)
82. S.Kiyooka, K.Suruki. Bull. Chem. Soc. Jpn., 47, 2081 (1974)
83. ±ÂÕ. 3860651 ³º¡; Chem. Abstr., 82, 170330 (1975)
84. J.Volf, J.Pasek, P.Kraus. Sb. Yys. Sk. Chem.-Technol. Praze, Org.
Chem. Technol., 27, C19 (1973); Chem. Abstr., 79, 125724 (1973)
85. ±ÂÕ. 154133 ¹³³²; Chem. Abstr., 82, 16401 (1975)
86. ±ÂÕ. 3209030 ³º¡; ²¨·ËÏ., 9 ¯ 127± (1967)
87. ±ÂÕ. 3366684 ³º¡; ²¨·ËÏ., 14 ¯ 199± (1969)
88. ±ÂÕ. 3739026 ³º¡; ²¨·ËÏ., 9 ¯ 168± (1974)
89. ±ÂÕ. 15601 ÁÒÑÐËâ; ²¨·ËÏ., 22 ¯ 207± (1969)
90. ®.¡.²âÛÇÐÙÇÄÂ, ·.®.®ËÐÂÚÇÄ, ­.³.¤ÇÌÆÐËÍ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³².
³ÇÓ. ØËÏ., 1601 (1968)
91. F.S.Dovell, H.J.Greenéeld. J. Org. Chem., 29, 1265 (1964)
92. ±ÂÕ. 472404 ºÄÇÌÙÂÓËâ; ²¨·ËÏ., 5 ¯ 49°± (1970)
93. ¡.Ô. 956004 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (33), 24 (1982)
94. ¡.Ô. 810671 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (9), 88 (1981)
95. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, £.¥.°ÒÒÇÐÅÇÌÏ, ¡.¯.ºÖÌÍËÐ,
¡.¯.ÁÙÇÐÍÑ, £.¤.©ÂËÍËÐ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 28, 472
(1988)
96. ®.£.¬ÎáÇÄ, ®.£.¤ÂÒÇÇÄÂ, ®.­.·ËÆÇÍÍÇÎß. ªÊÄ. ¡¯ ³³³².
³ÇÓ. ØËÏ., 2140 (1978)
97. ¢.¤.²ÑÅÂÚÇÄ, ®.­.·ËÆÇÍÍÇÎß. ªÊÄ. ¡¯ ³³³². ³ÇÓ. ØËÏ., 141,
(1969)
98. ®.£.¬ÎáÇÄ, ¡.¡.¯ÂÔËÃÖÎËÐ. £ ÍÐ. 1-â ²ÑÔÔËÌÔÍÂâ ÍÑÐ×ÇÓÇÐÙËâ
ÒÑ ÍÎÂÔÕÇÓÐÑÌ ØËÏËË. (´ÇÊ. ÆÑÍÎ.). ³.-±ÇÕÇÓÃÖÓÅ, 1994. ³. 26
99. ®.£.¬ÎáÇÄ, ¡.¡.¯ÂÔËÃÖÎËÐ. ¬ËÐÇÕËÍÂ Ë ÍÂÕÂÎËÊ, 37, 231
(1996)
100. ®.£.¬ÎáÇÄ, ¡.¡.¯ÂÔËÃÖÎËÐ, ¿.¶.£ÂÌÐÛÕÇÌÐ. £ ÍÐ. ±ÓÑÃÎÇÏÞ
ÔÑÎßÄÂÕÂÙËË Ë ÍÑÏÒÎÇÍÔÑÑÃÓÂÊÑÄÂÐËâ Ä ÓÂÔÕÄÑÓÂØ. (´ÇÊ. ÆÑÍÎ.
6-Ì ®ÇÉÆÖÐÂÓÑÆ. ÍÑÐ×.). ªÄÂÐÑÄÑ, 1995. ³. 147
101. ¿.¡.¬ÂÓÂØÂÐÑÄ, ®.£.¬ÎáÇÄ, ­.£.´ÇÓÇÛÍÑ, °.£.¬ÂÎËÐËÐÂ,
¡.¤.¥ÇÆÑÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 31, 312 (1991)
102. ®.£.¬ÎáÇÄ, ¡.¥.±ÑÏÑÅÂÌÎÑ. ¤ËÆÓËÓÑÄÂÐËÇ Ð ÏÇÕÂÎÎÔÑÆÇÓ-
ÉÂÜËØ ÒÑÎËÏÇÓÂØ: ÑÔÑÃÇÐÐÑÔÕË, ÒÓÑÃÎÇÏÞ, ÒÇÓÔÒÇÍÕËÄÞ.
ª·¶ ¡¯ ³³³², ¹ÇÓÐÑÅÑÎÑÄÍÂ, 1988. ³. 73
103. ®.£.¬ÎáÇÄ. ¨ÖÓÐ. ÑÓÅ. ØËÏËË, 20, 1908 (1984)
104. ¡.¡.¯ÂÔËÃÖÎËÐ, ®.£.¬ÎáÇÄ. ¨ÖÓÐ. ÒÓËÍÎ. ØËÏËË, 59, 2712
(1986)
105. ®.£.¬ÎáÇÄ, ­.£.´ÇÓÇÛÍÑ, ¯.£.³ËÆÑÓÑÄÂ, ¦.À.¨ÃÂÐÑÄÂ.
ªÊÄ. ÄÖÊÑÄ. ·ËÏËâ Ë ØËÏ. ÕÇØÐÑÎÑÅËâ, 32, 41 (1989)
106. ®.£.¬ÎáÇÄ, £.¥.¬ÑÒÞÎÑÄÂ, ´.¢.±ÑÅÑÆËÐÂ. ¨ÖÓÐ. ×ËÊ. ØËÏËË,
64, 809 (1990)
107. ±ÂÕ. 679014 ¡ÐÅÎËâ; Chem. Abstr., 48, 1416 (1954)
108. ±ÂÕ. 292409 ºÄÇÌÙÂÓËâ; Chem. Abstr., 52, 3224 (1958)
109. ±ÂÕ. 2609394 ³º¡; Chem. Abstr., 47, 6436 (1953)
110. ±ÂÕ. 2636902 ³º¡; Chem. Abstr., 48, 3991 (1954)
111. ±ÂÕ. 5103058 ³º¡; ²¨·ËÏ., 3 ¯ 35± (1994)
112. À.¢.¬ÓáÍÑÄ, ¯.³.©ÂÍËÓÑÄ, ¶.ª.¯ÑÄÂÍ, ¡.¯.¢ÂÛÍËÓÑÄ,
¦.ª.¢ÑÅÑÎÇÒÑÄÂ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 7, 124 (1967)
113. ¡.¯.¢ÂÛÍËÓÑÄ, ².¡.¶ÓËÆÏÂÐ, ¦.ª.¢ÑÅÑÎÇÒÑÄÂ,
².®.³ÏËÓÐÑÄÂ, À.¢.¬ÓáÍÑÄ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ³³³², 201, 847 (1972)
78
114. ².¡.¶ÓËÆÏÂÐ, ¦.ª.¢ÑÅÑÎÇÒÑÄÂ, ².®.³ÏËÓÐÑÄÂ, À.¢.¬ÓáÍÑÄ,
¤.¡.¨ÖÍÑÄÂ, ¡.¯.¢ÂÛÍËÓÑÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 12, 91 (1972)
115. ².¡.¶ÓËÆÏÂÐ, ¦.ª.¢ÑÅÑÎÇÒÑÄÂ, À.¢.¬ÓáÍÑÄ, ¡.¯.¢ÂÛÍËÓÑÄ.
¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 15, 426 (1975)
116. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.¶.­ÂÊÖÕËÐÂ, ².¡.¶ÓËÆÏÂÐ, À.¢. ¬ÓáÍÑÄ,
¡.¯.¢ÂÛÍËÓÑÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 16, 660 (1975)
117. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.¶.­ÂÊÖÕËÐÂ, À.¢.¬ÓáÍÑÄ, ².¡.¶ÓËÆÏÂÐ,
¡.¯.¢ÂÛÍËÓÑÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ 16, 665 (1975)
118. ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¿.£.®ÂÓÚÇÄÔÍÂâ.
¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 31, 507 (1991)
119. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. ªÊÄ. ¡¯
³³³². ³ÇÓ. ØËÏ., 2176 (1990)
120. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ¤.ª.­ÑÏÂÍÑ, ­.´.¤ÖÓÔÍÂâ. £ÇÔÙi ¡¯ ¢³³². ³ÇÓ.
ØiÏ. ÐÂÄÖÍ, (3), 68 (1974)
121. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ¤.ª.­ÑÏÂÍÑ, ­.´.¤ÖÓÔÍÂâ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ¢³³², 19,
248 (1975)
122. ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, £.¤.©ÂËÍËÐ.
¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 33, 321 (1993)
123. ¡.Ô. 1558891 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (15), 134 (1990)
124. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¡.ª.®ËÍÂâ,
³.®.­ÑÍÕÇÄ, £.¤.©ÂËÍËÐ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³². ³ÇÓ. ØËÏ., 1923 (1990)
125. ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, £.¤.©ÂËÍËÐ. ªÊÄ. ¡¯.
³ÇÓ. ØËÏ., 799 (1993)
126. ±ÂÕ. 2679901 ¶ÓÂÐÙËâ; ²¨·ËÏ., 2 ¯ 44± (1994)
127. £.£.¢ÇÎÑÄ, °.£.ªÔÂÇÄ, ­.¤.²ÑÏÂÐÑÄÔÍÂâ, ¦.£.¢ÇÎâÇÄÂ,
­.ª.³ÖÎÂ, ±.±.£ÑÓÑÐËÐ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 31, 642 (1991)
128. ±ÂÕ. 3627592 ¶²¤; ²¨·ËÏ., 4 ¯ 27± (1989)
129. ¡.Ô. 715576 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (6), 114 (1980)
130. ¡.¯.¢ÂÛÍËÓÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, °.¡.­ÇÔËÍ, ¿.£.®ÂÓÚÇÄÔÍÂâ,
­.³.¤ÎÇÃÑÄ. ¬ËÐÇÕËÍÂ Ë ÍÂÕÂÎËÊ, 24, 392 (1983)
131. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, °.¡.­ÇÔËÍ, £.±.²ÞÉËÍÑÄ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ,
³.®.­ÑÍÕÇÄ. ªÊÄ. ¡¯ ³³³². ³ÇÓ. ØËÏ., 2847 (1987)
132. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, °.¡.­ÇÔËÍ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. £ ÍÐ. 5-â
£ÔÇÔÑáÊ. ÍÑÐ×. ÒÑ ÏÇØÂÐËÊÏÖ ÍÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍËØ ÓÇÂÍÙËÌ. (´ÇÊ.
ÆÑÍÎ.). ®ÑÔÍÄÂ, 1990. ³. 171
133. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, °.¡.­ÇÔËÍ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ.
¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 31, 221 (1991)
134. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, °.¡.­ÇÔËÍ, ³.®.­ÑÍÕÇÄ. £ ÍÐ. 7-Ì
¯Ç×ÕÇØËÏËÚÇÔÍËÌ ÔËÏÒÑÊËÖÏ. (´ÇÊ. ÆÑÍÎ.). ¬ËÇÄ, 1990. ³. 171
135. ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, £.¤.©ÂËÍËÐ.
¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 36, 344 (1996)
136. ¡.Ô. 1567581 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (20), 99 (1990)
137. ¡.Ô. 1404507 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (23), 106 (1988)
138. ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, £.¤.©ÂËÍËÐ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ. ªÊÄ. ¡¯.
³ÇÓ. ØËÏ., 2046 (1995)
139. ¡.¯.ºÖÌÍËÐ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, £.¤.©ÂËÍËÐ.
¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 36, 65 (1996)
140. ¤.¡.¬ÎËÅÇÓ, ·.¶ËÆÎÇÓ, ­.³.¤ÎÇÃÑÄ, £.¤.©ÂËÍËÐ, ¬.·ÂÂÅÇ,
³.®.­ÑÍÕÇÄ. ¯Ç×ÕÇØËÏËâ, 28, 684 (1988)
141. L.Forni, P.Pollesel. J. Catal., 130, 403 (1991)
142. ¡.¡.´ÑÍÂÓß, À.´.¯ËÍÑÎÂÇÄ, ³.­.¬ËÒÇÓÏÂÐ. £ ÍÐ. ¡ÐËÎËÐÑÍÓÂ-
ÔÑÚÐÂâ ÒÓÑÏÞÛÎÇÐÐÑÔÕß. (£ÞÒ. 6). ¯ªª´¿·ª®, ®ÑÔÍÄÂ,
1979. ³. 1
143. J.Pasek, J.Cerny. Chem. Prum., 22 (9), 436 (1972); Chem. Abstr., 78,
86359 (1973)
144. W.S.Emerson, H.W.Mohrman. J. Am. Chem. Soc., 62, 69 (1940)
145. W.S.Emerson, C.A.Uraneck, J. Am. Chem. Soc., 63, 749 (1941)
146. ±ÂÕ. 23880420 ³º¡; Chem. Abstr., 40, 94 (1946)
147. ±ÂÕ. 23886067 ³º¡; Chem. Abstr., 40, 1879 (1946)
148. ±ÂÕ. 1117332 ¡ÐÅÎËâ; ²¨·ËÏ., 8 ¯ 155± (1969)
149. B.R.Aleksic, B.D.Aleksic, M.Velickovic, Z.S.Lubarda,
B.Z.Markovic, V.N.Kosanic, S.S.Bogdanov. Hem. Ind., 42, 387
(1988); Chem. Abstr., 111, 23128 (1989)
150. ±ÂÕ. 1098236 ¡ÐÅÎËâ; ²¨·ËÏ., 5 ¯ 133± (1969)
151. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ. £ÇÔÙi ¡¯ ¢³³². ³ÇÓ. ØiÏ. ÐÂÄÖÍ,
(3), 108 (1975)
152. ±ÂÕ. 3538162 ³º¡; ²¨·ËÏ., 15 ¯ 215 (1971)
153. ®.£.¬ÎáÇÄ. ¨ÖÓÐ. ÑÓÅ. ØËÏËË, 23, 581 (1987)
154. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ, ­.£.¯ÂÖÏÑÄÂ. £ ÍÐ. 6-Ç £ÔÇÔÑáÊ.
ÔÑÄÇÜ. ÒÑ ØËÏËË ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËÌ. (´ÇÊ. ÆÑÍÎ.). ®ÑÔÍÄÂ, 1977.
³. 112
155. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ £ ÍÐ. 6-Ç £ÔÇÔÑáÊ. ÔÑÄÇÜ. ÒÑ ØËÏËË
ÐËÕÓÑÔÑÇÆËÐÇÐËÌ. (´ÇÊ. ÆÑÍÎ.). ®ÑÔÍÄÂ, 1977. ³. 113
156. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ¡.£.¬ÂÛËÐÔÍËÌ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ¢³³², 23, 150 (1979)
£.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ
157. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ. £ÇÔÙi ¡¯ ¢³³². ³ÇÓ. ØiÏ. ÐÂÄÖÍ,
(5), 119 (1974)
158. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ, ¥.ª.¢ÖÓÂÍÑÄÂ. £ÇÔÙi ¡¯ ¢³³².
³ÇÓ. ØiÏ. ÐÂÄÖÍ, (6), 70 (1974)
159. ±ÂÕ. 57-62247 ÁÒÑÐËâ; ²¨·ËÏ., 8 ¯ 72± (1983)
160. ±ÂÕ. 54-32766 ÁÒÑÐËâ; ²¨·ËÏ., 19 ¯ 61± (1980)
161. ±ÂÕ. 57-134454 ÁÒÑÐËâ; ²¨·ËÏ., 3 ¯ 77± (1984)
162. ±ÂÕ. 352096 ¡ÄÔÕÓÂÎËâ; ²¨·ËÏ., 8 ¯ 77± (1980)
163. ±ÂÕ. 4327037 ³º¡; ²¨·ËÏ., 3 ¯ 63± (1983)
164. ±ÂÕ. 58-118551 ÁÒÑÐËâ; ²¨·ËÏ., 14 ¯ 65± (1984)
165. ±ÂÕ. 298455 ¤¥²; ²¨·ËÏ., 3 ¯ 31± (1993)
166. ±ÂÕ. 300018 ¤¥²; ²¨·ËÏ., 19 ¯ 34± (1993)
167. W.S.Chen, M.D.Lee. React. Kinet. Catal. Lett., 47, 187 (1992)
168. ±ÂÕ. 4433671 ³º¡; ²¨·ËÏ., 24 ¯ 69± (1984)
169. ±ÂÕ. 4336205 ³º¡; ²¨·ËÏ., 9 ¯ 205± (1983)
170. T.Kudo. Chem. Econ. Eng. Rev., 2 (7), 43 (1970)
171. ¢.£.³ÖÄÑÓÑÄ. ¤ÇÕÇÓÑÅÇÐÐÞÌ ÍÂÕÂÎËÊ Ä ØËÏËË ÅÇÕÇÓÑÙËÍÎËÚÇ-
ÔÍËØ ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ. ©ËÐÂÕÐÇ, ²ËÅÂ, 1981. ³.20
172. S.Kumer, S.Z.Hissain. Chem. Age India, 30, 727 (1979)
173. A.Andersson, S.T.Lundin. J. Catal., 65, 9 (1980)
174. ¢.£.³ÖÄÑÓÑÄ, ±.¢.£ÑÓÑÃßÇÄ, ´.±.®ËØÂÌÎÑÄÔÍÂâ. ¬ËÐÇÕËÍ Ë
ÍÂÕÂÎËÊ, 34, 301 (1993)
175. ¢.£.³ÖÄÑÓÑÄ, ¯.¡.¢ÇÎÑÄÂ, £.ª.¤ÑÔÕÇÄ. ¬ËÐÇÕËÍÂ Ë ÍÂÕÂÎËÊ, 34,
296 (1993)
176. A.Das, A.Kar. Indian J. Technol., 18, 267 (1980)
177. ¢.£.³ÖÄÑÓÑÄ, ¯.².¢ÖÍÇÌØÂÐÑÄ. °ÍËÔÎËÕÇÎßÐÞÇ ÓÇÂÍÙËË Ä ÑÓÅÂ-
ÐËÚÇÔÍÑÏ ÔËÐÕÇÊÇ. ·ËÏËâ, ®ÑÔÍÄÂ, 1978. ³. 123
178. ®.¡.¥ÂÎËÐ, ª.¬.¬ÑÎÚËÐ, ¢.².³ÇÓÇÃÓâÍÑÄ. ¯ËÕÓËÎ ÂÍÓËÎÑÄÑÌ
ÍËÔÎÑÕÞ. ªÊÆ-ÄÑ ¡¯ ¡Ê³³², ¢ÂÍÖ, 1968. ³. 227
179. ®ÑÐÑÏÇÓÞ ÆÎâ ÒÑÎËÍÑÐÆÇÐÔÂÙËË. (±ÑÆ ÓÇÆ. £.£.¬ÑÓÛÂÍÂ). ®ËÓ,
®ÑÔÍÄÂ, 1976
180. ±ÂÕ. 2839134 ¶²¤; ²¨·ËÏ., 21 ¯ 8°± (1980)
181. ¡.¡.¯ÂÔËÃÖÎËÐ, ®.£.¬ÎáÇÄ. ¨ÖÓÐ. ÑÓÅ. ØËÏËË, 31, 1068 (1995)
182. ®.ª.ÁÍÖÛÍËÐ, °.º.¤ÑÓÃÂÕÞÌ-¬ÂÎËÍÂ. ¬ÂÕÂÎËÕËÚÇÔÍËÇ
ÓÇÂÍÙËË Ä ÉËÆÍÑÌ ×ÂÊÇ. ´.2. ¯ÂÖÍÂ, ¡ÎÏÂ-¡ÕÂ, 1978. ³. 32
183. ±ÂÕ. 2839135 ¶²¤; ²¨·ËÏ., 21 ¯ 81± (1980)
184. ·.ª.¡ÓÇÛËÆÊÇ, ¤.°.¹ÇÄÂÆÊÇ, ¤.­.¥ÄÂÎË. ³ÑÑÃÜ. ¡¯ ¤³³², 83,
373 (1976)
185. ±ÂÕ. 2024491 ²ÑÔÔËâ; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (23), (1994)
186. R.A.Searles. Chem. Age India, 35, 303 (1984)
187. ±ÂÕ. 5130491 ³º¡; ²¨·ËÏ., 18 ¯ 42± (1994)
188. ±ÂÕ. 5254737 ³º¡; ²¨·ËÏ., 24 ¯ 37± (1994)
189. ±ÂÕ. 186511 ¯ËÆÇÓÎÂÐÆÞ; ²¨·ËÏ., 8 ¯ 31± (1992)
190. ±ÂÕ. 2157251 ÁÒÑÐËâ; ²¨·ËÏ., 9 ¯ 36± (1992)
191. ±ÂÕ. 4039936 ¶²¤; ²¨·ËÏ., 9 ¯ 33± (1993)
192. F.Fluchaire, F.Cambret. Bull. Soc. Chim. Fr., 22 (1944)
193. ±ÂÕ. 156178 ¤¥²; ²¨·ËÏ., 15 ¯ 71± (1983)
194. ¤.¬.³ÖÎÇÌÏÂÐÑÄ, Á.¤.¡ÃÆÖÎÂÇÄÂ, ¡.º.¯ÑÄÓÖÊÑÄÂ. ¡ÊÇÓÃ. ØËÏ.
ÉÖÓÐ., 66 (1980)
195. ¦.¯.©ËÎßÃÇÓÏÂÐ. ²ÇÂÍÙËË ÐËÕÓËÎÑÄ. ·ËÏËâ, ®ÑÔÍÄÂ, 1972.
448 Ô.
196. ±ÂÕ. 1911830 ¶²¤; ²¨·ËÏ., 24 ¯ 70± (1979)
197. ±ÂÕ. 41158 ÁÒÑÐËâ; ²¨·ËÏ., 6 ¯ 37± (1995)
198. ±ÂÕ. 4389348 ³º¡; ²¨·ËÏ., 5 ¯ 75± (1984)
199. F.Mares, J.E.Galle, S.E.Diamond, F.J.Regina. In The National
Meeting of American Chemical Society. (Abstracts of Reports).
New Orleans, Washington, DC, 1987. P. 289
200. ­.·.¶ÓÇÌÆÎËÐ, ´.¡.³ÎÂÆÍÑÄÂ. µÔÒÇØË ØËÏËË, 33, 664 (1964)
201. C.De Bellefon, P.Fonilloux. Catal. Rev. Sci. Eng., 36, 459 (1994)
202. A.Mailhe, M.Murat. Bull. Soc. Chim. Fr., 9, 464 (1911)
203. R.Guy. Bull. Soc. Chim. Fr., 615 (1974)
204. ±ÂÕ. 647090 ¶ÓÂÐÙËâ; Chem. Abstr., 23, 2446 (1929)
205. A.Dornow, A.Frese. Arch. Pharm., 285, 463 (1952)
206. R.Guy, D.Couturier, Ch.Glacet. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci.,
Sec. C, 277, 519 (1973)
207. L.Beregi. Magy. Kem. Foly., 56, 257 (1950)
208. D.Lloyd, R.H.McDougall, F.J.Wasson. J. Chem. Soc. Jpn., 822,
(1965)
209. K.W.Rosenmund, E.Pfankuch. Berichte, 56, 2258 (1923)
210. W.H.Hartung. J. Am. Chem. Soc., 50, 3370 (1928)
211. ±ÂÕ. 2460311 ¤ÇÓÏÂÐËâ; Chem. Abstr., 83, 147116 (1975)
212. E.Breitner, E.Roginski, P.Rylander. J. Chem. Soc., 2918 (1959)
213. W.Reewe, J.Christian. J. Am. Chem. Soc., 78, 860 (1956)
214. ±ÂÕ. 139454 ³º¡; Chem. Abstr., 61, 5534 (1964)
µÔÒÇØË ØËÏËË 68 (1) 1999 79

215. S.Yamaguchi. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1, 35, (1927) 234. ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ, ´.ª.±ÇØÍ, ´.¬.£âÎËÏâà. ·ËÏËâ ÒÓËÓÑÆ.
216. ±ÂÕ. 3959379 ³º¡; Chem. Abstr., 85, 93788 (1977) ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ, 312 (1981)
217. ¡.Ô. 455944 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (1), 51 (1975) 235. ¤.£.¬ÂÎÇÚËÙ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ, ´.ª.±ÇØÍ, ´.¬.£âÎËÏâà. ¨ÖÓÐ. ÑÃÜ.
218. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ, ­.£.¯ÂÖÏÑÄÂ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ³³³², ØËÏËË, 53, 203 (1983)
226, 1341 (1976) 236. ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ, ´.¬.£âÎËÏâà, ­.¡.±ÑÒÑÄÂ, ³.¡.®ÂØÐÂÚ,
219. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ, ­.£.¯ÂÖÏÑÄÂ, ´.¬.¦×ËÏÑÄ £ÇÔÙi ´.¦.¬ÑÊÎÑÄÂ. ¨ÖÓÐ. ÑÃÜ. ØËÏËË, 57, 2739 (1987)
¡¯ ¢³³². ³ÇÓ. ØiÏ. ÐÂÄÖÍ, (5), 50 (1976) 237. ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ, ¤.£.¬ÂÎÇÚËÙ, ¯.¡.¢ÇÎËÍÑÄÂ, ®.¥.°ÓÆÖÃÂÆË,
220. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, £.ª.¹ÇÓÇÒÑÍ. £ÇÔÙi ¡¯ ¢³³². ³ÇÓ. ØiÏ. ÐÂÄÖÍ, (2), ´.¬.£âÎËÏâà. ¨ÖÓÐ. ÑÓÅ. ØËÏËË, 21, 535 (1985)
55 (1977) 238. ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ. ¥ËÔ. Æ-Ó ØËÏ. ÐÂÖÍ. ª¶°· ¡¯ ¢³³², ®ËÐÔÍ,
221. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, £.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ¢³³², 1990
28, 37 (1984) 239. ´.³.²ÂÌÍÑÄÂ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ, ´.¬.£âÎËÏâà. ¨ÖÓÐ. ÑÓÅ. ØËÏËË, 17,
222. ¡.Ô. 747852 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (26), 99 (1980) 1468 (1981)
223. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ, ­.£.¯ÂÖÏÑÄÂ, ´.¬.¦×ËÏÑÄÂ. ¥ÑÍÎ. 240. ¡.Ô. 535298 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (42), 69 (1976)
¡¯ ¢³³², 21, 326 (1977) 241. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ­.ª.®ÑÌÔÇÇÐÑÍ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ³³³²,
224. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ­.ª.®ÑÌÔÇÇÐÑÍ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ³³³², 252, 1132 (1980)
241, 1345 (1978) 242. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ­.ª.®ÑÌÔÇÇÐÑÍ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ¢³³²,
225. ¡.Ô. 620477 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (31), 57 (1978) 28, 1002 (1984)
226. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ­.£.¤ÎÂÆÍËØ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ, ´.¬.¦×ËÏÑÄ ¥ÑÍÎ. 243. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ­.ª.®ÑÌÔÇÇÐÑÍ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ¢³³²,
¡¯ ¢³³², 23, 713 (1979) 24, 917 (1980)
227. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ­.ª.®ÑÌÔÇÇÐÑÍ, ¯.¯.¤ÎÂÆÍËØ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ, 244. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ­.ª.®ÑÌÔÇÇÐÑÍ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ. £ÇÔÙi ¡¯ ¢³³².
­.£.¤ÎÂÆÍËØ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ¢³³², 27, 532 (1983) ³ÇÓ. ØiÏ. ÐÂÄÖÍ, (6), 25 (1980)
228. ¡.Ô. 517580 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (22), 72 (1976) 245. ¡.±.´ÑÏËÎÑÄ, ³.¬.³ÏËÓÐÑÄ. ¡ÆËÒÑÐËÕÓËÎ Ë ÅÇÍÔÂÏÇÕËÎÇÐÆË-
229. ª.ª.¢ÂÓÆÞÛÇÄ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ, ´.ª.±ÇØÍ, ´.¬.£âÎËÏâà. £ÇÔÙi ¡¯ ÂÏËÐ. ·ËÏËâ, ®ÑÔÍÄÂ, 1974
¢³³². ³ÇÓ. ØiÏ. ÐÂÄÖÍ, (4), 71 (1980) 246. ¡.Ô. 650994 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (9), 119 (1979)
230. ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ, ¤.£.¬ÂÎÇÚËÙ, ´.¬.£âÎËÏâà. ·ËÏËâ ÒÓËÓÑÆ. 247. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, £.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ, ­.£.¤ÎÂÆÍËØ ¥ÑÍÎ.
ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ, 480 (1983) ¡¯ ³³³², 244, 1130 (1979)
231. ¡.Ô. 765257 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (35), 141 (1980) 248. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, £.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ. ¥ÑÍÎ. ¡¯ ¢³³²,
232. ª.ª.¢ÂÓÆÞÛÇÄ, ¯.¤.¬ÑÊÎÑÄ, ´.¬.£âÎËÏâà, ´.ª.±ÇØÍ. ·ËÏËâ 23, 910 (1979)
ÒÓËÓÑÆ. ÔÑÇÆËÐÇÐËÌ, 546 (1980) 249. ¯.³.¬ÑÊÎÑÄ, ¡.³.¨ÂÄÓËÆ, ­.£.¤ÎÂÆÍËØ, ³.ª.¬ÑÊËÐÙÇÄ,
233. ¡.Ô. 825504 ³³³²; ¢áÎ. ËÊÑÃÓÇÕ., (16), 95, (1981) £.¡.´ÂÓÂÔÇÄËÚ. £ÇÔÙi ¡¯ ¢³³². ³ÇÓ. ØiÏ. ÐÂÄÖÍ, (3), 57 (1983)

REDUCTIVE AMINATION OF OXYGEN CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS

V.A.Tarasevich, N.G.Kozlov
Chemical-Technological Center, Belarus Academy of Sciences
16, Zhodinskaya ul., 220141 Minsk, Republic of Belarus, Fax +7(017)263 ë 1923
Institute of Physical Organic Chemistry, Belarus Academy of Sciences
13, Ul. Surganova, 220072 Minsk, Republic of Belarus, Fax +7(017)268 ë 4679

The data published on reductive amination of oxygen-containing organic compounds of different classes
are systematised. The new data about using amination agents, reaction catalysts, reactivity dependence of
reagents on its construction are presented.
Bibliography ì 249 references.
Received 2nd July 1998