BÁO CÁO KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM

Họ và tên: Ngày 21 tháng 12 năm 2023

Nguyễn Lê Minh Nguyệt Ghi chú:
Đặng Tuyết Nhi
Nguyễn Thị Long Nhi
Nguyễn Phương Nhi
Cao Quỳnh Như
Nhóm: N2C
Lớp: D2A
Điểm: Giảng viên
(Họ tên, chữ ký)

BÀI 6: TỔNG HỢP VÀ PHÂN TÍCH ASPIRIN

I. MỤC ĐÍCH:
- Nêu được nguyên tắc điều chế Aspirin, viết được phương trình phản ứng, nêu được xúc
tác và điều kiện phản ứng.
- Nêu được cách tinh chế và kiểm tra độ tinh khiết.
- Điều chế được Aspirin có T0nc =134 -1350C, H ≥ 70%.
II. GIỚI THIỆU:
1. Cơ sở lí thuyết:
- Aspirin, acid acetylsalicylic là một axit hữu cơ có chứa cả este hữu cơ. Nó được sử dụng
rộng rãi trong y học như một loại thuốc giảm đau và một loại thuốc giảm sốt. Nó thường
được điều chế bằng phản ứng của axit salixylic với anhydrite axetic theo phản ứng sau:

- Một lượng axit axetylsalixylic có thể được xác định bởi sự chuẩn độ với một bazơ mạnh
như Natri hydroxit
 CH3COO-C6H4COOH(aq) + OH-(aq) --> CH3COOC6H4COO-(aq) + H2O(l)
- Tuy nhiên, axit axetylsalixylic cũng là một este nên dễ dàng bị thủy phân khi chuẩn độ
với một bazơ mạnh, do đó trong môi trường kiềm nó bị phân hủy dẫn đến sai sót trong
sự phân tích. Như vậy, khi áp dụng phương pháp chuẩn độ thì tất cả axit có mặt trong
dung dịch sẽ thủy phân hoàn toàn trong NaOH dư. Một mol axit trong aspirin phản ứng
vừa đủ với một mol NaOH, một mol este trong aspirin phản ứng vừa đủ với một mol
NaOH. Như vậy số mol NaOH phản ứng sẽ gấp đôi số mol aspirin, sau đó lượng NaOH
thừa sẽ được chuẩn độ với dung dịch axit chuẩn. Trong thí nghiệm này, axit
acetylsalicylic sẽ được chuẩn bị, tổng lượng acid có mặt sẽ được xác định bằng cách sử
dụng một phương pháp chuẩn độ lại.
III. PHƯƠNG PHÁP:
* Hóa chất và dụng cụ:
a) Hóa chất:
- axit Salixylic HOC6H4COOH
- anhydrit axetic (CH3CO)2O
- axit photphoric H3PO4 và axit sunfuric đậm đặc
- Etanol C2H5OH
b) Dụng cụ:
- Cốc ,100ml - Phễu Buchner
- Bình tam giác - Giấy lọc
- Pipet, 5ml và 10 ml - Bình lọc chân không
- Xi lanh có chia độ , 50ml - Ống mao dẫn điểm nóng chảy
- Buret,50 ml - Nhiệt kế , 110C
- Thanh khuấy - Nhiệt độ nóng chảy bộ máy
- Miếng kính đồng hồ - Bình rửa

* Thí nghiệm: Tổng hợp Aspirin, axit axetylsalixylic

1. Cân chính xác 3,00 gam axit salixylic trong bình tam giác định mức 100mL.
2. Thêm 6,00 mL anhydrit axetic và 4-8 giọt axit photphoric (hoặc axit sunfuric) vào
bình và khuấy, trộn kỹ.
3. Đun nóng dung dịch đến khoảng 80-100o C bằng cách đặt bình trong nước nóng
khoảng 15 phút.
4. Thêm từng giọt 2,0 ml nước lạnh cho đến khi anhydrit axetic phân hủy hoàn toàn và
sau đó thêm 40 ml nước và làm mát dung dịch trong bình nước đá. Nếu tinh thể
không xuất hiện,dùng thanh khuấy cà vào thành bình để tạo ra kết tinh.
5. Dùng giấy lọc để sử dụng lọc. Lọc chất rắn bằng cách lọc hút thông qua phễu
Buchner và rửa các tinh thể với vài ml nước đá lạnh vào khoảng -50C.
 6. Để kết tinh lại, bằng cách hòa tan các tính thể vào cốc và thêm 10 ml etanol, sau đó
thêm 25 ml nước ấm.
7. Đậy cốc bởi miếng kính đồng hồ và khi sự kết tinh đã bắt đầu thì đặt cốc trong bình
nước đá để hoàn tất sự kết tinh lại.
8. Áp dụng hút lọc như mô tả trong bước 5.
9. Đặt các sản phẩm vào giấy lọc với miếng kính đồng hồ và sấy khô ở 100o C trong
khoảng 1 giờ rồi xem xét sản phẩm.
10. Xác định điểm nóng chảy (135oC ) để xác định độ tinh khiết (đặt nhiệt độ đầu:
120oC , tăng dần 1oC/phút ).

IV. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN

1) Kết quả
Ta có:
Acid salixylic (C7H6O3), M = 138,12 g/mol
Aspirin (C9H8O4), M = 180,2 g/mol
 Khối lượng aspirin theo lý thuyết:
macid salixylic 3 , 00
naspirin = nacid salixylic = M = 138 ,12 = 0,0217 mol
acid salixylic

 maspirin = naspirin . Maspirin = 0,0217 . 180,2 = 3,906 g (mlt)

 Khối lượng aspirin theo thực nghiệm:
maspirin + giấy lọc = 3,09 g
mgiấy lọc = 0,39 g
 maspirin = 3,09 – 0,39 = 2,7 g (mtt)
 Hàm lượng của aspirin:
mtt 2 ,7
H% = = 3,906 = 69,1 %
m¿
 Điểm nóng chảy của aspirin: 132oC
2) Bàn luận
Hàm lượng và điểm nóng chảy của aspirin lần lượt là 69,1% và 132 oC đều thấp hơn lý
thuyết là 77% và 135oC  mẫu aspirin không tinh khiết.
Nguyên nhân dẫn đến sai số đó có thể là :
  Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Ban đầu tốc độ tạo thành este và nước
lớn, còn tốc độ phản ứng nghịch nhỏ. Khi lượng este và nước tăng lên, tốc độ phản ứng
nghịch tăng lên cho đến khi thiết lập được cân bằng động học. Ở đó, trong 1 đơn vị thời
gian, lượng este và nước tạo thành sẽ bằng lượng anhydrite axetic và axit tạo thành do
sự thủy phân este. Do đó, chỉ có khoảng 2/3 lượng axit và anhydrite axetic phản ứng tạo
thành este và nước  làm cho hiệu suất phản ứng không cao  hàm lượng aspirin thấp.
 Tiến hàng kết tinh aspirin nhanh (hạ nhiệt độ xuống nhanh), có thể dẫn đến tạp chất
có thể bị giữ lại bên trong tinh thể aspirin.
 Có thể cho dư anhydrite axetic nhiều hơn để đảm bảo acid salixylic hết, do đó sẽ
không có acid salixylic kết tinh theo aspirin.
 Dụng cụ thí nghiêm chưa được rửa sạch, còn lẫn tạp chất.
 Sai số do làm tròn khi tính toán.
V. KẾT LUẬN:
H% = 69,1 %
Điểm nóng chảy của aspirin: 132oC
VI. TÀI LIỆU THAM KHẢO:
- Giáo trình thực hành hóa hữa cơ (Dành cho sinh viên Đại học ngành Dược). Biên soạn:
Bộ môn Dược liệu – Dược cổ truyền – Thực vật Dược – Hóa hữa cơ. Trường Đại học
Y Dược Huế.