CHỦ ĐỀ 3: ARENE ( HYDROCARBON THƠM)

I.KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Khái niệm

- Arene còn gọi là hydrocarbon thơm là những hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene

2. Phân loại: gồm alkyl benzene và hydrocarbon thơm khác:

- Alkyl benzene : CnH2n-6 (n≥6).
- Hydrocarbon thơm khác gồm styrene và naphtalene
3. Danh pháp
Một số arene, gốc aryl thường gặp có công thức cấu tạo và tên gọi như sau:

1
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE
Phân tử Benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hình lục giác đều, tất cả các nguyên tử carbon và hydrogen
đều nằm trên một mặt phẳng, có góc liên kết bằng 120o, độ dài liên kết carbon- carbon
bằng 139 pm.

Công thức cấu tạo benzene ; Mô hình phân tử benzene Để đơn giản
benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công thức dưới đây:

; hoặc
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
- Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, dễ cháy và có
mùi đặc trưng. Naphthanlene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (có thể phát hiện ở nồng độ thấp).
- Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước và thường nhẹ hơn nước, tan
trong các dung môi hữu cơ.
- Các arene tác động đến sức khỏe của con người chủ yếu thông qua hít thở không khí bị ô nhiễm, đặc biệt
ở các khu vực có nhiều xe cơ giới, khu vực có trạm xăng dầu và nơi có khói thuốc lá.
- Benzene, toluen, xylene (được gọi chung là BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp. Khi chưng cất
dầu thô thường nhận được phân đoạn có chứa các arene này. Naphtalene và các arene đa vòng khác có trong dầu
mỏ và nhựa than đá.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế
Arene có thể tham gia phản ứng thế hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hóa, Nitro hóa,..

Quy tắc thế: khi Benzene có nhóm alkyl các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene

xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 ( vị trí ortho hoặc para). a. Phản
ứng halogen hóa
Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen gắn với vòng thơm bằng halogen ( chlorine, bromine) ở nhiệt
độ cao khi có xúc tác muối Iron (III) halide
Br

+ Br2 + HBr

bromobenzene

2
 3

p - bromotoluene (60%) b. Phản

ứng Nitro hóa
-Benzene được nitro hóa bằng hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc ở nhiệt độ không quá 50oC Nitrobenzene dạng
lỏng màu vàng nhạt, sánh như dầu
0 NO2
2 4
+
HNO3 ñaëc + H2O

nitrobenzene

- Toluene được nitro hóa tạo thành hỗn hợp 2 sản phẩm chính là ortho và para-nitroToluene

3 2

2. Phản ứng cộng

a. phản ứng cộng chlorine
Phản ứng cộng Chlorine vào Benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là
1,2,3,4,5,6- hexachlorocyclohexane

3
 0
2

1,2,3,4,5,
6- hexachlorocylohexane b)Phản ứng

cộng hydrogen
Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao
và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platium, Nickel
Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để điều chế cyclohexane

+3 H2
cylohexane
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ( phản ứng cháy)
Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt

t H 0
C6H6(g) + O2(g) 6CO2(g) +3H2O(g) r 298 = -3272kJ
t

C6H5CH3 + 9O2 7CO2+ 4H2O

Phương trình tổng quát: CnH2n-6 + O2 t

nCO2+ (n-3)H2O
b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl
- Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh alkyl thường bị gãy mạch ở nguyên tử carbon liên
kết trực tiếp với vòng thơm bởi các tác nhân oxi hóa như KMnO4.
- Benzene không có phản ứng làm mất màu thuốc tím, mà các đồng đẳng của benzene làm mất màu
thuốc tím.
Môi trường trung tính diễn ra chậm hơn môi trường acid.
t

C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2 O

potassium benzene
Trong môi trường acid, phản ứng xảy ra dễ hơn và cho sản phẩm là benzoic acid.
t

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5C6H5COOH +3 K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

C6H5COOK + HCl C6H5COOH + 3KCl
V. ỨNG DỤNG
- Arene (chủ yếu là benzene, Toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hóa chất và
vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong đời sống.

4
- Hydrocarbon thơm có trong thành phần của xăng, dầu (trong xăng có khoảng 5% toluene và khoảng 1%
-6% xylene). Mặc dù có chỉ số octane cao, nhiều arene lại là tác nhân gây đột biến tế bào (dẫn tới bệnh ung thư)
nên hiện nay người ta có xu hướng hạn chế sự có mặt của chúng trong thành phần của nhiên liệu. Hydrocarbon
thơm thường được dùng làm dung môi để sản xuất sơn, cao su, các loại polymer, mực in, mĩ phẩm, dược phẩm,...
- Benzene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất các alkylbenzene sulfonate mạch không phân nhánh (linear
alkylbenzenesulfonate, LAS) là thành phần chính của bột giặt; sản xuất styrene - nguyên liệu cho chế tạo nhựa
PS (polystyrene) và một số polymer khác. Benzene và một số hydrocarbon thơm khác là nguyên liệu đầu dùng
để sản xuất thuốc trừ sâu, chất điều hoà sinh trưởng thực vật, phẩm nhuộm...

Cách ứng xử thích hợp với việc sử dụng arene

Arene (chủ yếu là benzene, toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hoá chất và vật
liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong đời sống.
Tuy nhiên, arene là những chất độc nên khi làm việc với arene cần tuân thủ đúng quy tắc an toàn. Benzene
là chất làm tăng nguy cơ gây ung thư và các bệnh khác, vì vậy không được tiếp xúc trực tiếp với hoá chất này.
Đặc biệt, các thuốc bảo vệ thực vật (thuốc trừ sâu, trừ cỏ) thế hệ cũ là dẵn xuất của benzene đều có tác hại
đối với sức khoẻ con người và gây ô nhiễm môi trường, do vậy cần hết sức thận trọng khi sử dụng. Không được
sử dụng các chất đã bị cấm như DDT (dichlorodiphenyltrichloroethane) hay 666 (1,2,3,4,5,6-
hexachlorocyclohexane), thay vào đó là những thuốc thế hệ mới vừa hiệu quả vừa an toàn.
Ngày nay, các nhà khoa học nghiên cứu và đưa ra công nghệ tổng hợp hữu cơ an toàn, thân thiện môi trường
và hướng đến các nguồn nguyên liệu nguồn gốc thiên nhiên.

VI. ĐIỀU CHẾ

- Trong Công nghiệp, Benzene, toluene được điều chế từ quá trình reforming phân đoạn dầu mỏ chứa các alkane
và cycloalkaneC6 - C8.
Ví dụ:

5
 4 2 4 2

- Ethylbenzene được điều chế từ phản ứng giữa benzene và ethylene với xúc tác acid rắn zeolit

CH=CH2
ethylbenzene styrene

- Naphthalene được điều chế chủ yếu bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá

Phần 1: Bài tập tự luận

DẠNG 3: ARENE DẠNG 3.1: KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP ARENE
Câu 1. [KNTT - SGK] Reforming octane (C8H18) thu được các arene có công thức phân tử C8H10. Hãy viết công
thức cấu tạo của các arene này.
Câu 2. [CD - SGK] Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có cùng công thức phân tử C8H10 .
Trong các chất trên, cho biết chất nào là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o-
xylene
Câu 3 (SBT - CTST). Viết công thức cấu tạo và gọi tên các arene có công thức phân tử C 9H12 Câu 4 (SBT -
CTST). (A) và (B) là 2 alkyne đồng phân có cùng công thức phân tử C4H6. Phân tích phổ hồng ngoại của (A)
được kết quả sau:

Gọi tên các alkyne (A) và (B) theo danh pháp thay thế.
Câu 5·(SBT -
CTST).
Gọi tên
các hợp
chất sau
theo danh
pháp thay
thế: a)

6
DẠNG 3.2: TÍNH CHẤT VẬT LÍ, ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO ARENE
Câu 1. [KNTT - SGK]
Cho nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene lần lượt là 80,10C, 110,60C và 1440C Hãy so sánh
nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene và giải thích.
Câu 2. [CTST - SGK] Nhận xét đặc điểm cấu tạo phân tử benzene và cho biết có đặc điểm gì khác so với
hydrocarbon đã học.
Câu 3*(SBT - CTST). Áp suất thể hiện bởi hơi xuất hiện trên bề mặt chất lỏng (hoặc rắn) gọi là áp suất hơi. Một
chất lỏng (hoặc rắn) có áp suất hơi cao ở nhiệt độ bình thường được gọi là chất dễ bay hơi. Khi nhiệt độ của chất
lỏng (hoặc rắn) tăng, động năng của các phân tử cũng tăng lên làm cho số phân tử chuyển thành thể hơi tăng theo,
do đó áp suất hơi tăng.
Đồ thị dưới đây biểu diễn áp suất hơi của 3 chất lỏng khác nhau là benzene (C6H6), tetrahydrofuran (C4H8O) và
acetone (C3H6O) theo nhiệt độ.

a) Trong cùng một nhiệt độ, chất nào dễ bay hơi nhất trong số 3 chất lỏng nêu trên?
b)Chỉ dựa vào đồ thị, ở điều kiện áp suất bình thường (1 atm hay 760 torr, khoảng 1,013 bar), mỗi chất lỏng trên
có nhiệt độ sôi là bao nhiêu?
c)Nếu đặt một cốc chứa benzene lỏng vào trong một bình kín chứa hơi benzene ở 73°C và 600 torr (khoảng 0,799
bar). Sau 10 phút, thể tích chất lỏng trong cốc có thay đổi không? Giải thích.
Câu 4*(SBT - CTST).Với cách viết công thức cấu tạo gồm 3 liên kết đôi xen lẫn 3 liên kết đơn trong vòng 6 cạnh,
có thể gọi tên benzene là cyclohexe-1,3,5-triene được không? Vì sao?
Câu 5 (SBT - CTST). Hoá lỏng một alkane ở thể khí là cách để tối ưu hoá khả năng lưu trữ alkane trong các thiết
bị. Để hoá lỏng một alkane ở thể khí, người ta có thể tiến hành trong điều kiện nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ sôi của
alkane. Ví dụ chúng ta có thể hoá lỏng propane ở nhiệt độ thấp hơn -42°C hay methane xuống thấp hơn nhiệt độ
-162 °C. Tuy nhiên cách làm này rất tốn kém, không đạt hiệu quả kinh tế nên ít được áp dụng, mà thay vào đó
người ta hoá lỏng alkane bằng cách nén chúng dưới áp suất cao. Để propane là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, propane
phải được giữ trong bình ở áp suất khoảng 850 kPa, tức khoảng 8,5 atm. Với methane phải khoảng 32 000 kPa,
tức khoảng 320 atm và butane khoảng 230 kPa, tức khoảng 2,3 atm.
a) Alkane nào trong số 3 alkane đã nêu dễ hoả lỏng hơn?
b) Khí hoá lỏng nào trong số 3 khí hoá lỏng trên cần phải lưu trữ trong thiết bị thép cực bền? Vì sao?
Câu 6 (SBT - CTST). Quan sát biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của 6 alkane đầu tiên,

7
 Biểu đồ thể hiện nhiệt độ sôi của các alkane từ CH4 đến C6H14
a) Có bao nhiêu alkane ở thể khí trong điều kiện thường?
b) Giải thích tại sao neopentane cũng ở thể khí trong điều kiện thường.
c) Cho biết ưu điểm và nhược điểm của propane và butane khi sử dụng chúng làm khí hoá lỏng?
DẠNG 3.3: VIẾT PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC ARENE
Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:
a) Br2/FeBr3, t0; b) HNO3 đặc/H2SO4 đặc
Câu 3. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hóa hoàn toàn toluene và p-
xylene khi sử dụng xúc tác nickel.
Câu 4. [KNTT - SGK] Hydrogen hóa hoàn toàn aren X ( có công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel thu được
sản phẩm là ethylcyclohenxane. Viết công thức cấu tạo của X.
,

X
C2H5

Câu 5. [KNTT - SGK] Terephtalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephatalate) (PET) dùng
để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C8H10 bằng
cách oxi hóa X bởi dung dịch thuốc tím:

0
4,

Hãy xác định công thức cấu tạo của X

Câu 6. [CTST - SGK] Hoàn thành các phương trình hóa học biểu diễn quá trình refoming alkane điều chế benzene,
toluene trong công nghiệp.

8
 H3C[CH2]4CH3

H3C[CH2]5CH3

Câu 7. [CTST - SGK] Hoàn thành phường trình hóa học của các phản ứng theo sơ đồ: a)
chlorobenzene
(1)

Benzene

(2)
nitrobenzene

b)
(1) (2)
Heptane toluene o bromotoluen -

Câu 8. [KNTT - SGK] Styrene phản ứng với bromine tạo thành sản phẩm có công thức phân tử C8H8Br2. Hãy
viết công thức cấu tạo của hợp chất này.
Câu 9. [CD - SGK] Theo Data Bridge Market Research, trong giai đoạn 2021 – 2028, tốc độ tăng trưởng thương
mại của chlorotoluene (bao gồm các đồng phân khác nhau) dự đoán vào khoảng 6,2% hằng năm và có thể sẽ đạt
đến 3 654,7 triệu USD vào năm 2028. Chlorotoluene được sử dụng trong các lĩnh vực hoá dược, hoá nông,
polymer, dệt,... và được điều chế bằng phản ứng giữa chlorine và toluene. Viết phương trình hoá học và nêu rõ
điều kiện của phản ứng trên.
Câu 10. [CD - SBT] Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene, toluene và styrene. Câu 11
(SBT – KNTT). Cho 40 ml dung dịch H2SO4 đặc, lạnh vào bình cầu đang được giữ lạnh, thêm 35 ml dung dịch
HNO3 đặc. Sau đó, thêm từ từ 30 ml benzene và khuấy đều (giữ nhiệt độ trong khoảng 55 – 60 °C). Sau khoảng
một giờ thu được lớp chất lỏng X màu vàng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước. Xác định chất X và viết
phương trình hoá học.
Câu 12 (SBT – KNTT). Biết nhóm thế –Br trên vòng benzene định hướng thế ưu tiên các vị trí ortho và para, còn
nhóm thế –NO, trên vòng benzene định hướng thế vào vị trí metA. Hãy xác định cấu tạo và tên gọi của các chất
còn thiếu trong mỗi sơ đồ chuyển hoá sau đây (mỗi phản ứng chỉ xảy ra một lần thế và các chất còn thiếu là sản
phẩm chính của phản ứng).

Câu 13 (SBT – KNTT). Dự đoán sản phẩm chính của mỗi phản ứng trong sơ đồ sau và gọi tên các sản phẩm đó.

9
Câu 14 (SBT – KNTT). Viết các phương trình phản ứng minh họa các quá trình điều chế:
a) Polystyrene từr hexane.
b) 2,4,6-trinitrotoluene từ heptane.
Câu 16(SBT - CTST).Với sự hiện diện của bột nhôm, có bao nhiêu sản phẩm monobromo dự kiến thu được do
quá trình bromine hoá p-xylene, o-xylene và m-xylene. Viết các phương trình phản ứng minh hoạ.
Câu 17(SBT - CTST). (H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước bromine
nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), thu được
sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cắu tạo của (H) và viết phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết
công thức cấu tạo của terephthalic acid là:

Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 18 và 19.
Trong phản ứng nitro hoá benzene và các hợp chất có vòng benzene, nếu quy ước tốc độ phản ứng tại một
trong các carbon bất kì củạ benzene là 1,0 thì tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene ở
một số hợp chất được cho như sau:

Câu 18(SBT - CTST). Từ dữ liệu tỉ lệ tốc độ phản ứng tương đối của các vị trí trong vòng benzene của một số
hợp chất đã cho trên, hãy cho biết:
a) Nhóm thế nào làm tăng hoạt (*) và giảm hoạt (**) trong vòng benzene ở trên.
b) Nitro hoá toluene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm là o-nitrotoluene, m-nitrotoluene và p-nitrotoluene với tỉ lệ
phần trăm mỗi sản phẩm là bao nhiêu?.
c) Câu hỏi tương tự khi nitro hoá fert-butylbenzene thu được hỗn hợp 3 sản phẩm ở các vị trí ortho, meta và para?
d) Vì sao sản phẩm thế ở vị trí ortho trong phản ứng nitro hoá fert-butylbenzene lại giảm hẳn so với trong phản
ứng nitro hoá toluene?
e) Nhận xét tỉ lệ phần trăm sản phẩm thế meta trong các phản ứng nitro hoá toluene và tert-butylbenzene. Rút ra
kết luận.
Câu 19(SBT - CTST). Cũng từ dữ liệu đã cho ở trên, hãy cho biết:
a) Phần trăm sản phẩm thế ở các vị trí ortho, meta, para khi nitro hoá chlorobenzene và methyl benzoate,

10
b) So sánh khả năng nitro hoá của chlorobenzene và methyl benzoate với khả năng nitro hoá của toluene và
tert-butylbenzene. Rút ta kết luận. c) Phát biểu quy luật thế vào vòng benzene.
Câu 20 (SBT - CTST). Toluene có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzene. Chính vì lí do đó nên người
ta đã tiến hành loại bỏ nhóm methyl khỏi toluene bằng một quá trình gọi là dealkyl hoá. Toluene được trộn với
hydrogen ở nhiệt độ từ 550 °C đến 650 °C và áp suất từ 30 atm đến 50 atm, với hỗn hợp gồm silicon dioxide
(SiO2) và aluminium oxide (AI2O3) làm xúc tác.
Viết phương trình phản ứng dealkyl hoá toluene thành benzene.
Câu 21*(SBT - CTST). Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr3 thu được hỗn hợp 3 sản
phẩm thế theo sơ đồ sau:

2 5

2 5
2 5

2 3

2 5

Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.

Câu 22·(SBT - CTST). (H) và (K) là 2 hydrocarbon có cùng công thức phân tử C10H14 và đều không làm mất màu
nước bromine, nhưng cả hai chất này đều làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch
KMnO4 trong H2SO4), trong đó (H) tạo terephthalic acid là sản phẩm hữu cơ duy nhất, (K) tạo 2 sản phẩm hữu
cơ là terephthalic acid và chất (X). Xác định công thức cấu tạo của (H), (K), (X) và viết các phương trình phản
ứng xảy ra.
DẠNG 3.4: BÀI TOÁN VỀ ARENE
Câu 1. Đốt cháy 0,1 mol hydrocarbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzene thu được 19,832 lít CO 2 (đkc). Biết
khi nitro hoá X chỉ thu được 1 dẫn xuất mononitro duy nhất. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.
Câu 2. Hydrocarbon X có công thức phân tử C8H10 không làm mất màu dung dịch bromine. Khi đun nóng X với
dung dịch KMnO4 tạo thành hợp chất C7H5KO2 (Y). Cho Y tác dụng với dung dịch HCl tạo thành hợp chất
C7H6O2. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.
Câu 3. Tính khối lượng chlorobenzene thu được khi cho 15,6 gam benzen tác dụng vừa đủ với Cl 2 theo tỉ lệ mol
1:1 (có mặt FeBr3, t0); biết hiệu suất phản ứng đạt 80%.
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn hydrocarbon X thu được CO2 và H2O (tỉ lệ mol 1,75 : 1). Cho bay hơi hoàn toàn 5,06
gam X thu được một thể tích đúng bằng thể tích của 1,76 gam oxygen trong cùng điều kiện. Ở nhiệt độ thường,
X không làm mất màu nước bromine nhưng làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng. Xác định công thức
cấu tạo và gọi tên X.
Câu 5. Terephtalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephatalate) (PET) dùng để sản xuất tơ
sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ hydrocarbon X (thuộc dãy đồng đẳng của benzene)
bằng cách oxi hóa X bởi dung dịch thuốc tím.

11
 0
4,

Đốt cháy hoàn toàn 26,5 gam X thu được 49,58 lít CO2 (đkc). Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 6 (SBT-CD): Một hydrocarbon X trong phân tử có phần trăm khối lượng carbon bằng 94,117%. Trên phổ
khối lượng của X có peak ion phân tử ứng với giá trị m/z = 102. X có khả năng tác dụng được với bromine khi
có xúc tác FeBr3. Xác định công thức cấu tạo của X.
DẠNG 3.5: ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA ARENE
Câu 1. [CTST - SGK] Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để làm đẹp
bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai trò dung môi.
a) Viết công thức cấu tạp và gọi tên xylene.
b) Trình bày phương pháp hóa học phân biệt benzene và xylene.
Câu 2. Thuốc nổ TNT (trinitrotoluene) là một hợp chất hóa học có công thức C6H2(NO2)3CH3 là một loại chất thử
trong hóa học nhưng nó cũng là loại chất nổ nổi tiếng được dùng trong lĩnh vực quân sự. Sức công phá của TNT
được xem là thước đo tiêu chuẩn về sức công phá của các quả bom và của các loại thuốc nổ khác (được tính tương
đương với TNT). Trong thế chiến thứ 2, Mỹ đã thả 2 quả bom hạt nhân xuống Nhật Bản, quả bom nguyên tử thứ
nhất mang tên "Little Boy" đã được thả xuống thành phố Hiroshima và quả bom thứ hai mang tên "Fat Man" đã
phát nổ trên bầu trời thành phố Nagasaki. Theo các nhà khoa học, 2 quả bom hạt nhân giải phóng năng lượng
tương đương khoảng 36.000 tấn TNT.
a. Viết phương trình điều chế thuốc nổ TNT từ toluene
b. Để điều chế lượng thuốc nổ TNT bằng 2 quả bom hạt nhân "Little Boy" và "Fat Man" cộng lại với hiệu suất
khoản 70% thì cần bao nhiêu tấn toluene?
Câu 3. [CD - SGK] Trên chai chứa benzene trong phòng thí nghiệm thường có một số biểu tượng

Cho biết cần chú ý gì khi sử dụng benzene ?

Câu 4. [CD - SGK] Vì sao khu vực trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xê cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá …lại
được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người? Hãy tìm hiểu và kể tên một số
hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực trên.
Câu 5. [CD - SGK] Benzoic acid là một chất phụ gia được dùng để bảo quản thực phẩm. Để điều chế benzoic
acid từ toluene, người ta khuấy và đun sôi toluene với lượng dư dung dịch potassium permanganate trong bình
cầu có lắp ống sinh hàn. Sau khi kết thúc phản ứng, vừa lắc vừa thêm từng lượng nhỏ oxalic acid đến khi mất
màu tím; lọc bỏ chất rắn, cô đặc phần dung dịch lọc rồi acid hoá bằng hydrochloric acid. Lọc lấy chất rắn, kết
tinh lại bằng nước để có sản phẩm sạch. Cho biết mục đích của các thao tác thực nghiệm (ghi chữ đậm) trong quy
trình trên. Nếu hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần bao nhiêu kg toluene để điều chế được 5 kg benzoic
acid?
Câu 6. [CD - SGK] Toluene và xylene được dùng làm dung môi pha sơn, mực in….. Trong trường hợp họa sỹ
muốn tranh chậm khô hơn để giữ được độ bóng độ mịn của màu sơn thì nên pha sơn bằng toluene hay xylene sẽ
cho hiệu quả tốt hơn? Giải thích

12
Câu 7.[CD - SGK] Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly (ethylene
terephthalate) (PET, một loại polymer quan trọng được sử dụng làm sợi dệt và chai nhựa,...). Viết phương trình
hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
Câu 8. [CD - SGK] 2,4,6-trinitrotoluene được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid (xúc tác
sulfuric acid đặc).
b) Từ 1 tấn toluene có thể điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng là
62%?
Câu 9. Thuốc chữa ghẻ ĐEP (đietyl phtalat) được điều chế từ nguồn nguyên liệu đầu là naphatalene theo sơ đồ
các quá trình chuyển hóa và hiệu suất sau:

2 2 ,

+
spp

COOC2H5

O
+ 2 C2H5OH + H2O

O COOC2H5

Tính khối lượng naphtalene, khối lượng ethyl alcohol để điều chế 100kg thuốc ĐEP.
Câu 10 (SBT - CTST). AQI (Air Quality Index - chỉ số chất lượng không khí) được xem là thước đo mức độ ô
nhiễm không khí. Khi chỉ số AQI càng lớn thì những rủi ro đối với sức khoẻ cộng đồng càng cao. Chỉ số AQI tập
trung vào các vấn đề về sức khoẻ có thể gặp trong vòng vài giờ hoặc vài ngày sau khi hít thở không khí ô nhiễm.
EPA tính toán chỉ số AQI với 5 thông số ô nhiễm không khí chủ yếu gồm ozone mặt đất; ô nhiễm phân tử (đánh
giá quá chỉ số bụi mịn PM 2.5 và PM10); carbon monoxide (CO); sulfur dioxide (SO2) và nitrogen dioxide (NO2).
Đối với mỗi chất gây ô nhiễm, EPA đã thiết lập các tiêu chuẩn chất lượng không khí, trong đó, từng
khoảng giá trị AQI được quy định để phản ánh mức độ ô nhiễm không khí. Ví dụ đối với carbon monoxide, EPA
đưa ra thang cảnh báo sau:

không tốt cho

Tốt vừa phải Xấu Rất xấu
nhóm nhạy cảm

0 -50 51 - 100 101 - 150 151- 200 201 - 300

AQI (theo carbon monoxide)
Khí carbon monoxide được thải ra từ hầu hết các nguồn phát thải của các phương tiện giao thông đường bộ, đường
thuỷ, đường hàng không, nhà máy công nghiệp, cháy rừng,... Theo em, carbon monoxide đạt mức cao nhất trong
những ngày thời tiết lạnh hay nắng nóng? Vì sao?
Học sinh đọc thông tin sau để trả lời các câu 11 và 12
Cumene (isopropylbenzene) là một arene ở thể lỏng trong điều kiện thường, có mùi dễ chịu. Cumene được
sản xuất từ quá trình chưng cất nhựa than đá và các phân đoạn dầu mỏ hoặc bằng cách alkyl hoá benzene với
propene, xúc tác là acid.

13
 Khoảng 95% cumene được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất phenol và acetone. Các ứng dụng
khác như trong sản xuất styrene, a-methylstyrene, acetophenone, chất tẩy rửa; làm chất pha loãng cho sơn; làm
dung môi cho chất béo và nhựa; in ấn và sản xuất cao su. Một lượng nhỏ được sử dụng trong pha chế xăng và là
thành phần của nhiên liệu hàng không có chỉ số octane cao.
Đã có bằng chứng rõ rệt về khả năng gây ung thư của cumene đối với chuột, ở người, cumene thuộc
nhóm có thể gây ung thư. Cumene được thải ra từ quá trình đốt cháy không hoàn toàn nhiên liệu hoá thạch từ
các phương tiện giao thông, dầu tràn, vận chuyển và phân phối nhiên liệu hoá thạch hoặc bốc hơi từ các trạm
xăng. Ngoài ra, các nguồn thải khác từ việc sử dụng cumene làm dung môi, từ các nhà máy dệt và kể cả từ khói
thuốc lá,... cũng là một trong những nguyên nhân gây nên bệnh ung thư ở người.
Bảng sau đây thống kê một số nguồn sản sinh cumene trong đời sống, sinh hoạt, sản xuất.

Nguồn Tỉ lệ phát thải Ghi chú

0,08 kg/tấn cumene Được kiểm soát
Sản xuất
0,27 kg/tấn cumene Không được kiềm soát
Xe chạy 0,0002 - 0,0009 g/km Có bộ chuyển đổi xúc tác
động cơ xăng 0,002 g/km Không có bộ chuyển đổi xúc tác
Máy 140-220 pg/h Hoạt động liên tục

Câu 11 (SBT - CTST). Bộ chuyển đổi xúc tác trong động cơ xăng có khả năng giảm thiểu tối đa bao nhiêu phần
trăm cumene so với trường hợp không có bộ chuyển đổi xúc tác? Trong phản ứng này quy ước tốc độ phút 1,0 thì
tỉ lệ tốc độ ở một số hợp chất
Câu 12 (SBT - CTST).
a) Tính khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 000 xe ô tô chạy động cơ xăng (cỏ bộ chuyển đổi xúc
tác) trong 1 năm. Giả sử bình quân một tháng, mỗi xe ô tô chạy 3 000 km.
b) Một cửa hàng có 10 máy photocopy. Bình quân mỗi máy sử dụng liên tục 12 giờ/ngày. Trong một tháng
(30 ngày), khối lượng cumene tối đa phát thải từ 1 000 cửa hàng có quy mô trên là bao nhiêu? Câu 13 (SBT -
CTST). Benzene là một hoá chất công nghiệp được sử dụng rất rộng rãi. Benzene được sử dụng để sản xuất chất
dẻo, nhựa, sợi tổng hợp, chất bôi trơn cao su, Ị thuốc nhuộm, chất tẩy rửa, dược phẩm và thuốc trừ sâu,...
Benzene có thể được tìm thấy trong keo dán, chất kết dính, sản phẩm tẩy rửa, dung cụ tầy sơn, khói thuốc
lá và xăng. Trong tự nhiên, khi các ngọn núi lửa hoạt động hay cháy rừng, người ta phát hiện ra sự có mặt của
benzene. Ngoài ra, benzene còn được tìm thấy trong dầu thô và là thành phần không thể thiếu của xăng. Vì
benzene dễ bay hơi nhanh khỏi nước hoặc đất nên việc benzene rò rỉ từ các bể chứa hoặc bãi chôn lấp sẽ làm ô
nhiễm các giếng nước sinh hoạt lân cận.
Cách tiếp xúc phổ biến nhất với benzene là khi chúng ta đổ xăng. Ngoài ra, khi sử dụng các sản phẩm có
chứa benzene nêu trên hoặc khi tiếp xúc với nguồn nước ô nhiễm có chứa benzene, chúng ta đã vô tình đưa
benzene vào cơ thể.
Em hãy đề nghị cách để giảm thiểu sự tiếp xúc với benzene trong đời sống.
Lưu ý: - Nhóm thế làm tăng hoạt vòng benzene là các nhóm thế làm tăng mật độ electron trong vòng, lam cho
phản ứng thế (halogen hoá, nitro hoá, ...) xảy ra dễ hơn so với benzene và hướng thế ưu tiên vào các vị trí ortho
hoặc para so với nhóm thế đó.
- Nhóm thế làm giảm hoạt vòng benzene là các nhóm thế làm giảm mật độ electron trong yong, làm cho
phản ứng thế (halogen hoá, nitro hoá, ...) xảy ra khó hơn so với benzene và hướng thế ưu tiên vào vị trí meta so
với nhóm thế đó.
Câu 14 (SBT - CTST). Ở các nước Mỹ, Úc và một số quốc gia khác, khí hoá lỏng (LPG – Liquefied Petroleum
Gas) được sử dụng nhiều làm nhiên liệu là propane hoá lỏng. Em hãy tính xem một bình khí hoá lỏng chứa 12 kg
propane có thể cung cấp bao nhiêu lít khí propane ở 25 °C, 1 bar.

14