Professional Documents
Culture Documents
Organske Kisikove Spojine
Organske Kisikove Spojine
Vsebina dokumenta je avtorsko zaščitena. Gradivo je v dani obliki dostopno brezplačno in povsem in brez
omejitev uporabnikom na voljo za osebno uporabo kot npr. za namene učenja in / ali izvajanja pouka. Gradiva
brez dovoljenja upravljavca portala ni dovoljeno objavljati na drugih spletnih portalih, spletnih učilnicah ipd.
Gradivo je brezplačno dostopno na
https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf.
1 Alkoholi in fenoli
Alkoholi so ogljikovodiki, ki spadajo pod kisikove organske spojine. Za njih je značilno,
da imajo nase vezano hidroksilno (OH) funkcinalno skupino.
Primer
Slika 1: Etanol.
Primer
heks
heksan
heksanol
• ker imamo dve hidroksilni skupini, pred končnico -ol, dodamo še grški števnik
di-:
heksandiol
1,3-heksandiol
◦ sicer pa jih vstavimo v ime pred dotično končnico. Pri tem ju izoliramo
z vezaji:
heksan-1,3-diol
Primer
• Na enem ogljiku sta vezani dve alkilni skupini. Alkilni skupini sta sestavljeni
iz enega ogljikovega atoma, zato gre za metilni skupini.
but
butan
butanol
metilbutanol
dimetilbutanol
Vidimo, da je:
Dodajmo to v ime:
2,2-dimetilbutan-1-ol
1.2 Fenol
Poudarimo, da se izraza fenol in fenoli razlikujeta. Fenol je izraz za natanko določeno
spojino in sicer gre za benzenov obroč, na katerega je vezana hidroksilna skupina:
1.3 Fenoli
Izraz fenoli se nanaša na družino spojin, ki so derivati fenola.
Primer
fenol
Primer
Analiziramo skico:
• spojina ima poleg hidroksilne skupine vezana tudi dva halogena elementa.
Vidimo, da sta klora na tretji in peti poziciji, zato dodamo njuni mesti v
ime:
3,5-diklorofenol
Primer
benzen
benzenol
• ker so skupine tri, pred končnico dodamo tudi grški števnik tri-:
benzentriol
• Oštevilčimo ogljikove atome in navedemo pozicije. Pri tem mora biti seštevek
pozicij čim manjši:
benzen-1,3,5-triol
Nekateri fenoli so znane spojine za vrsto kemijskih reakcij, s katerimi proizvajamo par-
fume, pesticide, barve, plastike, itd. Za najpogosteje uporabljene fenoli pogosto upora-
bimo njihova trivialna imena in ne njihovo IUPAC ime. Poglejmo si njihove predstavnike
in strukture.
Benzendioli
Na sliki so navedeni:
Metilfenoli
Na sliki so narisani:
2 Aldehidi in ketoni
Aldehidi in ketoni so kisikove organske spojine, ki imajo nase vezano karbonilno (-
C=O) skupino:
Slika 1: Shematski prikaz karbonilne skupine: kisikov atom je vezan na ogljik z dvojno
vezjo.
Primer
Primer
Primer
et
2. ker so ogljiki med seboj povezani samo z enojnimi vezmi, bo njena prva
končnica -an:
etan
etanal
Primer
heks
heksan
cikloheksan
cikloheksankarbaldehid
Pri cikličnih spojinah pogosteje uporabljamo skeletno strukturo, pri tem se aldehidna
skupina navidezno spremeni in jo zato mogoče težje prepoznamo:
Primer
• eden izmed ogljikov ima vezano karbonilno skupino, skupino -CO (glej sliko
11).
prop
propan
propanon
Primer
pent
pentanan
ciklopentan
ciklopentanon
Primer
Poimenuj spojino:
Spojina na sliki 14 ima v svoji strukturi dve karbonilni skupini, ki sta vezani na
osrednja ogljika. Ker sta karbonilni skupini vezani na osrednjih ogljikih, gre za
keton in spojina bo zato imela končnico -ON.
Slika 15: Spojina ima dve karbonilni skupini obe vezani na osrednja ogljika.
4. Ker sta karbonilni skupini dve (glej sliko 15), dodajmo grški števnik DI- pred
drugo končnico:
butandion
• alkilnih skupin
• eterskih skupin
• halogenih elementov
A kot rečeno, popoln seznam skupin in njihovih prednosti je naveden v gradivu Aromatske
spojine.
Primer
• eden izmed ogljikov ima vezano karbonilno (-CO) skupino (glej sliko 18),
but
butan
butanon
4. Na verigi je vezana tudi hidroksilna skupina (glej sliko 19), zato imenu do-
damo predpono HIDROKSI-:
hidroksibutanon
Vidimo, da je:
4-hidroksibutan-2-on
Kako pa ravnati v primeru, da sta na dano molekulo vezani tako aldehidna kot
ketonska skupina hkrati? V tem primeru je aldehidna skupina tista, ki je močnejša in
zato spojino klasificiramo kot aldehid. Pri imenu zato upoštevamo:
• spojina nosi končnico značilno za aldehide: AN ;
• ketonsko (karbonilno) skupino pa nakažemo v predponi, pri čemer uporabimo izraz
OKSO-.
Poglejmo si na praktičnem primeru poimenovanje take spojine.
Primer
• dva ogljika imata vezano ketonsko (-CO) karbonilno skupino (glej sliko 23).
Prednostna skupina je aldehidna skupina, medtem ko ketonska skupina nastopa
kot predpona v imenu spojine.
Sestavimo ime ketona:
pent
pentan
pentanal
oksopentanal
5. Imamo dve ketonski skupini, zato dodamo grški števnik di- pred predpono:
dioksopentanal
3,4-dioksopentanal
3 Karboksilne kisline
Karboksilne kisline spadajo med kisikove organske spojine. Prepoznamo jih po značilni
karboksilni (-COOH) skupini:
Slika: Karboksilno (-COOH) skupino prepoznamo po tem, da sta na ogljik vezana kisik
z dvojno vezjo ter hidroksilna skupina.
Organske kisline spadajo med šibke kisline, kar pomeni, da protolizirajo le delno in
raje ohranjajo molekularno zgradbo. Lahko nastanejo pri oksidaciji alkoholov.
Primer
Primer
Mnogokrat za organske kisline uporabljamo kar njihova trivialna imena, saj so le-
ta v širši uporabi. Etanojsko kislino imenujemo tudi ocetna kislina in je sestavni
del vinskega kisa.
• najprej poiščemo glavno verigo (to je najdaljša veriga, ki nosi prednostne skupine);
Primer
prop
2. Spojina ima samo enojne vezi zato pridobi prvo končnico -AN :
propan
propanojska kislina
Primer
Slika 7: Pri določevanju glavne verige vedno upoštevamo tisto verigo, ki vsebuje
prednostno skupino.
but
2. Spojina ima samo enojne vezi zato pridobi prvo končnico -AN :
butan
butanojska kislina
4. Na glavno verigo ima vezano alkilno skupino z dvema atomoma (slika 9) zato
dodamo predpono ETIL-:
etilbutanojska kislina
2-etilbutanojska kislina
Pri spojinah kot so amino kisline in podobni derivati, so posamezni atomi - namesto
z navadnimi latinskimi številkami - označeni z grškimi črkami. Prvi ogljik ob karboksilni
skupini označimo z α, vse nadaljnje ogljike pa s preostalimi črkami grške abecede:
• maščobne kisline,
• hidroksikisline.
Poglejmo si primer.
Primer
prop
propan
propanojska kislina
hidroksipropanojska kislina
α − hidroksipropanojska kislina
α − hidroksipropanojska kislina
Primer
Analizirajmo spojino:
• spojina ima štiri ogljikove atome,
but
butan
butanojska kislina
butandiojska kislina
Primer
2. Ogljiki so med seboj povezani z enojnimi vezni, zato dodamo končnico -AN :
pentan
ciklopentan
ciklopentankarboskilna kislina
klorociklopentankarboksilna kislina
Slika 21: Poleg karboksilne (-COOH) skupine, je na obroč vezan tudi klor
(-Cl).
3-klorociklopentankarboksilna kislina
Primer
Pri poimenovanju kislin, ki vsebujejo nenasičene vezi (to so dvojne ali trojne vezi),
moramo paziti pri izbiri glavne verige. Pravilo je: vedno izbremo tisto verigo, ki vsebuje:
• karboksilno skupino in
Primer
Analiziramo spojino:
• ogljikovodik je razvejan,
A kot rečeno mora glavna veriga vsebovati tako karboksilno skupino kot
tudi dvojno vez. Zato - kljub temu, da je krajša - za glavno verigo izberemo
verigo, ki vsebuje pet ogljikovih atomov:
Slika 29: Glavna veriga vsebuje tako karboksilno skupino kot dvojno vez.
Vidimo, da je:
3-propilpent-4-enojska kislina
Vse ostale skupine, ki bodo vezane na benzenov obroč, pa bomo dodali kot predpone
k osnovnemu imenu.
Benzojska kislina spada med aromatske spojine zato je podrobnejši opis poimenovanja
takih spojin predstavljen v gradivu Aromatske spojine. Na tem mestu bomo le na hitro
pregledali, kako poimenujemo derivate benzojske kisline.
Primer
benzojska kislina
hidroksibenzojska kislina
2-hidroksibenzojska kislina
Nekatere kisline imajo aromatski obroč vezan na ogljikovodikovo verigo kot skupino.
V tem primeru bo glavna veriga tista, ki nosi karboksilno skupino in bo obenem določila
osnovno imena. Vse ostale skupine navedemo kot pripone k tej osnovi. V primeru, da je
na glavno verigo vezan benzenov obroč, ga označimo z radikalom FENIL.
Primer
prop
propan
propanojska kislina
fenilpropanojska kislina
Slika 38: v tem primeru benzenov obroč nastopa kot funkcionalna skupina.
3-fenilpropanojska kislina
β-fenilpropanojska kislina
etanojska ocetna
propanojska metilocetna
butanojska maslena
pentanojska valerenska
oktanojska kaprilna
dodekanojska lavrinska
tetradekanojska miristinska
heksadekanojska palmitinska
oktadekanojska stearinska
okta-9,12-dienojska kislina linolna
2-hidroksibenzojska salicilna
kislina
Opomba: v tabeli so navedene predvsem tiste kisline, ki jih srečamo v gradivu Lipidi
in površinsko aktivna sredstva.
4 Etri
Etri so kisikove organske spojine, ki nastanejo s kondenzacijskimi reakcijami med
alkoholi. Kondenzacija je reakcija, ko se združita dve spojini, izloči pa se voda, postopek
nastajanja etrov pa imenujemo etrenje.
Primer
Pri etrenju se združita dva alkohola, pri tem nastane eter in se izloči voda.
Poimenovanje etrov je precej preprosto in tako kot pri estrih imamo dva načina:
1. poimenujemo skupini, ki sta vezani na kisik, in dodamo besedo eter;
Primer
Sestavimo ime:
et
etil
Ker ima en ogljikov atom, bo dobila koren imena MET-. Alkilne skupine
razporedimo v imenu po abecedi, zatorej met- zapišemo za etilom:
etil met
etil metil
Primer
metil
dimetil
dimetil eter
4.2 Alkoksialkani
Alkoksialkan je alternativno ime za etre, ki pa je redkeje v uporabi. Pri poimenovanju
etrov po IUPAC nomenklaturi velja:
• osnovo imenu da ena izmed verig - navadno najdaljša in najbolj razvejana;
• drugo skupino pa poimenujemo kot funkcionalno skupino ALKOKSI- in jo v ime
dodamo kot predpono (glej sliko 8).
.
Primer
et
etan
met etan
metoksietan
metoksietan