Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 54

Ana ČEVDEK

Organske kisikove spojine

Vsebina dokumenta je avtorsko zaščitena. Gradivo je v dani obliki dostopno brezplačno in povsem in brez
omejitev uporabnikom na voljo za osebno uporabo kot npr. za namene učenja in / ali izvajanja pouka. Gradiva
brez dovoljenja upravljavca portala ni dovoljeno objavljati na drugih spletnih portalih, spletnih učilnicah ipd.
Gradivo je brezplačno dostopno na
https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf.

OpenProf.com, maj 2023


1 OpenProf.com

1 Alkoholi in fenoli
Alkoholi so ogljikovodiki, ki spadajo pod kisikove organske spojine. Za njih je značilno,
da imajo nase vezano hidroksilno (OH) funkcinalno skupino.

Primer

Primer alkohola je etanol. Narišimo njegovo racionalno formulo:

Slika 1: Etanol.

Z rdečo barvo je poudarjena - za alkohole značilna - hidroksilna skupina.

Alkohole pridobivamo s pomočjo različnih postopkov:


• fermentacija (kvasovke spreminjajo sladkor v alkohol),

• hidrogeniranje (adicija vode na nenasičene vezi),

• nukleofilna substitucija na halogenoalkane,

• redukcija aldehidov, ketonov in kislin,

• substitucija na benzenov obroč.

1.1 Alifatski alkoholi

Alifatski alkoholi so alkoholi, ki so nastali iz enostavnih ogljikovodikov (acikličnih ali


cikličnih). Njihova struktura je podobna alakanom, alkenom in alkinom - s to razliko, da
je znotraj strukture namesto vodikov vezana ena ali več hidroksilnih skupin.
Na verige ali cikle ogljikovodikov se lahko veže:
• ena hidroksilna skupina (rezultat so alkoholi) ali

• več hidroksilnih skupin (rezultat so polioli).


V obeh primerih pa dobljene spojine poimenujemo po naslednjem postopku:
• Poiščemo glavno verigo in jo poimenujemo po pravilih za poimenovanje ogljikovodikov.

• Dodamo končnico, ki označuje prisotnost hidroksilne skupine: -ol.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
2 OpenProf.com

• Preštejemo število hidroksilnih skupin in njihovo število navedemo z grškimi števniki.

• Oštevilčimo ogljike in navedemo mesta hidroksilnih skupin.

Poglejmo si praktični primer takega poimenovanja.

Primer

Zapiši ime spojine na sliki:

Slika 2: Alkohol s šestimi ogljiki in dvema hidroksilnima skupinama.

Analizirajmo najprej strukturo ogljikovodika:

• imamo verigo s šestimi ogljiki,

• ogljiki so povezani samo z enojnimi vezmi,

• na ogljiku sta vezani dve hidroksilni skupini.

Slika 3: označeni hidroksilni skupini.

Sestavimo ime alkohola na sliki:

• Osnova imena verige iz šestih ogljikov je:

heks

• samo enojne vezi so značilne za alkane in nam dajo končnico -an:

heksan

• prisotnost hidroksilnih skupin nam doda še končnico -ol :

heksanol

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
3 OpenProf.com

• ker imamo dve hidroksilni skupini, pred končnico -ol, dodamo še grški števnik
di-:

heksandiol

• Oštevilčimo ogljike. Pričnemo na tisti strani, kjer pridemo najprej do


funkcionalne skupine:

Slika 4: Oštevilčene pozicije posameznih skupin.

Vidimo, da sta funkcionalni skupini na prvem in tretjem ogljiku. Imamo dve


možnosti:

◦ pri spojinah, ki imajo samo hidroksilne skupine, lahko mesta hidroksil-


nih skupin podamo pred imenom spojine:

1,3-heksandiol

◦ sicer pa jih vstavimo v ime pred dotično končnico. Pri tem ju izoliramo
z vezaji:

heksan-1,3-diol

V primeru, da obravnavamo razvejan ogljikovodik:

• ima prednost pri poimenovanju hidroksilna skupina, medtem ko

• alkilne skupine zapišemo v imenu kot predpono.

Pri oštevilčevanju izberemo najdaljšo verigo, na katero je vezana hidroksilna skupina.

Primer

Poimenuj alkohol na sliki:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
4 OpenProf.com

Slika 5: Razvejan ogljikovodik z vezano hidroksilnoskupino.

Analizirajmo najprej strukturo ogljikovodika:

• Najdaljša veriga s hidroksilno skupino ima štiri ogljike.

• Ogljiki so povezani samo z enojnimi vezmi.

• Na verigo je vezana hidroksilna skupina.

• Na enem ogljiku sta vezani dve alkilni skupini. Alkilni skupini sta sestavljeni
iz enega ogljikovega atoma, zato gre za metilni skupini.

Slika 6: Funkcionalne skupine: dve metilni (rdeče obkroženi) in hidorksilna


(zeleno obkrožena).

Sestavimo ime alkohola:

• Določimo najdaljšo verigo ogljikovih atomov:

Slika 7: V strukturi alkohola je obkrožena najdaljša veriga.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
5 OpenProf.com

• Osnova imena verige iz štirih ogljikov je:

but

• same enojne vezi so značilne za alkane in nam dajo končnico -an:

butan

• prisotnost hidroksilne skupine nam doda še končnico -ol :

butanol

• ker imamo vezano alkilno skupino, dodamo k imenu še predpono:

metilbutanol

• ker sta skupini dve, dodamo še grški števnik di-:

dimetilbutanol

• Oštevilčimo ogljike. S številčenjem pričnemo na tisti strani, kjer najprej


pridemo do glavne funkcionalne skupine:

Slika 8: Oštevilčevanje ogljikov.

Vidimo, da je:

◦ hidroksilna skupina vezana na prvem ogljiku,


◦ sta metilni skupini vezani na drugem ogljiku.

Dodajmo to v ime:

2,2-dimetilbutan-1-ol

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
6 OpenProf.com

1.2 Fenol
Poudarimo, da se izraza fenol in fenoli razlikujeta. Fenol je izraz za natanko določeno
spojino in sicer gre za benzenov obroč, na katerega je vezana hidroksilna skupina:

Slika 9: Struktura fenola.


Po IUPAC nomenklaturi se fenol imenuje hidroksibenzen, vendar se to ime v praksi
redkeje uporablja.

1.3 Fenoli
Izraz fenoli se nanaša na družino spojin, ki so derivati fenola.

Primer

Poglejmo si nekaj derivatov fenola. Čisto zaradi jasnosti primera, je na


spodnji sliki benzenov obroč s hidroksilno skupino (fenol) obarvan v modro
obarvan in s tem (vizualno) ločen od vezanih skupin:

Fenoli: p-etilfenol (levo), 2,4-diklorofenol (sredina), p-nitrofenol (desno).

Derivati fenola bi po IUPAC nomenklaturi nosili osnovno ime:


hidroksibenzen

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
7 OpenProf.com

a se je za derivate hidroksibenzena prijelo ime:

fenol

Ko sestavljamo naziv spojine, ki je derivat fenola, se ravnamo po naslednjem pravilu:

• za osnovo imena vzamemo fenol ;

• preostale skupine (alkilne, halogene, aminske) pa k imenu dodamo v obliki pred-


pone.

Pri poimenovanju derivatov pa moramo biti pozorni na prednost skupin. V primeru, da


je na benzenov obroč vezana skupina, ki je močnejša od hidroksilne (npr. aldehidna,
karboksilna...), pa:

• naziv fenol opustimo,

• v predpono pa dodamo hidroksilno skupino.

Poimenovanje takih aromatskih spojin podrobneje obravnavamo v gradivu Aromatske


spojine. V tem gradivu se omejimo le na poimenovanje preprostejših fenolovih derivatov.
Poglejmo si primer.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 10: Fenol z vezanimi halogenimi elementi.

Analiziramo skico:

• spojina ima aromatski obroč z vezano hidroksilno skupino;

• spojina ima poleg hidroksilne skupine vezana tudi dva halogena elementa.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
8 OpenProf.com

Slika 11: Funkcionalne skupine: hidorksilna skupina (obkrožena z zeleno) in


klorova atoma (obkrožena z rdečo).

Sestavimo ime spojine:

• Osnova imena bo:


fenol

• zaradi vezanih klorovih atomov, bomo dodali predpono kloro:


klorofenol

• ker imamo dva klora dodamo tudi predpono di-:


diklorofenol

• oštevilčimo pozicije na ogljikovih atomih, pričnemo pri hidroksilni skupini:

Slika 12: Oštevilčimo mesta na benzenovem obroču.

Vidimo, da sta klora na tretji in peti poziciji, zato dodamo njuni mesti v
ime:
3,5-diklorofenol

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
9 OpenProf.com

V primeru, da je na benzenov obroč vezanih več hidroksilnih skupin, pa:

• uporabimo za osnovo imena benzen;

• in ji dodamo končnico -ol.

Nato sledimo standardnim navodilom za UIPAC poimenovanje spojin.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 13: Benzenov obroč s tremi hidroksilnimi skupinami.

Analizirajmo strukturo spojine:

• osnova je benzenov obroč,

• kamor so vezane tri hidroksilne skupine.

Sedaj sestavimo ime spojine:

• Ker je na benzenov obroč vezanih več OH skupin, osnova imena ne bo fenol


temveč:

benzen

• ker so skupine, vezane na benzenov obroč, hidroksilne skupine, dodamo


končnico -ol :

benzenol

• ker so skupine tri, pred končnico dodamo tudi grški števnik tri-:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
10 OpenProf.com

Slika 14: Označene hidroksilne skupine.

Dodamo grški števnik k imenu:

benzentriol

• Oštevilčimo ogljikove atome in navedemo pozicije. Pri tem mora biti seštevek
pozicij čim manjši:

Slika 15: Spojina je simetrična glede na hidroksilne spojine.

Vidimo, da molekula je simetrična in da so hidroksilne skupine na prvi, tretji


in peti poziciji, zato je vseeno, kje začnemo številčiti ogljikove atome (bralec
naj to za vajo preizkusi). Dodajmo mesta v ime:

benzen-1,3,5-triol

1.3.1 Trivialna imena nekaterih znanih fenolov

Nekateri fenoli so znane spojine za vrsto kemijskih reakcij, s katerimi proizvajamo par-
fume, pesticide, barve, plastike, itd. Za najpogosteje uporabljene fenoli pogosto upora-

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
11 OpenProf.com

bimo njihova trivialna imena in ne njihovo IUPAC ime. Poglejmo si njihove predstavnike
in strukture.

Benzendioli

Benzendioli so fenoli z dvema hidroksilnima skupinama. Poznamo tri predstavnike:

Slika 16: Skupina benzendiolov: A) katehol, B) resorcinol, C) hidroksikinon.

Na sliki so navedeni:

• katehol ali 1,2-benzendiol

• resorcinol ali 1,3-benzendiol

• hidroksikinon ali 1,4-benzendiol

Metilfenoli

Metilfenoli so znani pod imenom krezoli. Poznamo tri predstavnike:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
12 OpenProf.com

Slika 17: Skupina krezolov: A) o-krezol, B) m-krezol, B) p-krezol.

Na sliki so narisani:

• o-krezol ali 1,2-hidroksitoluen

• m-krezol ali 1,3-hidroksitoluen

• p-prezol ali 1,4-hidroksitoluen

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
13 OpenProf.com

2 Aldehidi in ketoni
Aldehidi in ketoni so kisikove organske spojine, ki imajo nase vezano karbonilno (-
C=O) skupino:

Slika 1: Shematski prikaz karbonilne skupine: kisikov atom je vezan na ogljik z dvojno
vezjo.

Aldehidi in ketoni se strukturno razlikujejo po tem, kje je vezana karbonilna skupina:

• Aldehidi so spojine, ki imajo karbonilno skupino vezano na koncu ogljikove verige:

Slika 2: Aldehidna skupina je sestavljena iz ogljikove verige, ki se konča s


karbonilno skupino.

Primer

Poglejmo si primer aldehida.

Vemo, da gre za aldehid, saj vidimo, da je karbonilna skupina vezana na


zadnji ogljikov atom. Na sliki je prikazan propanal.

• Ketoni so spojine, ki imajo karbonilno skupino vezano na enega izmed osrednjih


ogljikov:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
14 OpenProf.com

Slika 3: Ketonska skupina: ogljik z vezanim kisikom se veže na dva sosednja


ogljika (R predstavlja alkilno verigo).

Primer

Poglejmo si primer ketona.

Da gre za keton, vidimo po tem, da je karbonilna skupina vezana na srednji


ogljikov atom. Slika prikazuje propanon.

Aldehide in ketone ločimo, saj se skupini razlikujeta tudi po kemijskih lastnostih.


Oboji lahko nastanejo z oksidacijo alkoholov:
• aldehidi nastanejo pri oksidaciji primarnih alkoholov;

• ketoni pa nastajajo pri oksidaciji sekundarnih alkoholov.


Karbonilna skupina je na prednostni lestvici višje od alkilnih, halogenih, amino
in hidroksilnih skupin, kar ji daje prednost pri poimenovanju spojine. Pri pravilih
za poimenovanje se bomo najprej osredotočili na osnovno poimenovanje aldehidov in
ketonov.

2.1 Poimenovanje aldehidov


Tako kot pri poimenovanju navadnih alkanov tudi pri aldehidih sledimo preprostim
korakom:
• poiščemo najdaljšo verigo, ki poda koren imena;

• določimo vezi in s tem prvo končnico;

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
15 OpenProf.com

• določimo prednostno skupino, ki poda drugo končnico;


• določimo druge funcionalne skupine, ki služijo kot pripone k imenu;
• oštevilčimo ogljike, da nakažemo mesta posameznih funkcionalnih skupin.
Aldehide prepoznamo po končnici -AL, ki je vezana na osnovno ime alkana. Poglejmo
si primer poimenovanja.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 4: Racionalna struktura aldehidne spojine.

Najprej na hitro analizirajmo strukturo ogljikovodika:

• ogljikova veriga je povezana z enojnimi vezmi,

• na končnem ogljiku imamo vezano karbonilno skupino (-CHO).

Slika 5: Strukturno predstavljena karbonilna skupina.

Sestavimo ime aldehida:

1. Najdaljša veriga je sestavljena iz dveh ogljikov, torej bo koren imena:

et

2. ker so ogljiki med seboj povezani samo z enojnimi vezmi, bo njena prva
končnica -an:

etan

3. na glavno verigo je kot prednostna skupina vezana aldehidna karbonilna


skupina. Spojini v tem primeru dodamo še drugo končnico -AL:

etanal

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
16 OpenProf.com

Slika 6: Aldehidna skupina ima ob kisiku vezan vodik.

Spojina se imenuje etanal.

2.1.1 Poimenovanje cikličnih aldehidov

V primeru, da je aldehidna skupina vezana na obroč, spojina dobi končnico -karbaldehid


in se zato razlikuje od poimenovanja navadnih alkanov.
Poglejmo si pravilo na primeru.

Primer

Imamo predstavljeno strukturo cikličnega aldehida:

Slika 7: Predstavnik cikličnih aldehidov.

Spojina na sliki ima na ogljikov obroč vezano skupino -CHO.


Sestavimo ime prikazane spojine:

1. cikel je sestavljen iz šestih ogljikov in ima koren imena:

heks

2. ker ima samo enojne vezi pridobi prvo končnico -AN

heksan

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
17 OpenProf.com

3. ker so ogljiki povezani v obroč, dodamo prepono CIKLO-

cikloheksan

4. aldehidna skupina (slika 8) pa doda še drugo končnico -karbaldehid

cikloheksankarbaldehid

Slika 8: Aldehidno karbonilno skupino prepoznamo po vodikovem atomu


ob kisiku.

Do zdaj smo večkrat uporabili:

• tako racionalni zapis za aldehidno skupino (-CHO),

• kot njeno strukturno formulo (glej sliko 2).

Pri cikličnih spojinah pogosteje uporabljamo skeletno strukturo, pri tem se aldehidna
skupina navidezno spremeni in jo zato mogoče težje prepoznamo:

Slika 9: Skeletna struktura cikloheksakarbaldehida.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
18 OpenProf.com

2.2 Poimenovanje ketonov


Enak vrstni red poimenovanja velja za ketone, samo da ketonom k osnovne imenu
pripnemo končnico -ON.
Poglejmo si primeru poimenovanja preprostega ketona.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 10: Ketonska spojina.

Najprej na hitro analizirajmo strukturo ogljikovodika:


• ogljikova veriga je povezana z enojnimi vezmi,

• eden izmed ogljikov ima vezano karbonilno skupino, skupino -CO (glej sliko
11).

Slika 11: Na sliki imamo jasno označeno ketonsko karbonilno skupino.

Sestavimo ime ketona:

1. Najdaljša veriga je sestavljena iz treh ogljikov, zato je koren imena:

prop

2. ker ima samo enojne vezi dodamo prvo končnico -an:

propan

3. ker ima karbonilno skupino na osrednjem ogljiku, dodamo končnico -ON :

propanon

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
19 OpenProf.com

Oštevilčevanje ogljikov v tem primeru ni potrebno, ker je karbonilna skupina lahko


samo na centralnem atomu. Saj, če bi bila vezana na končne ogljike bi imeli aldehid
in ne keton.
Spojina se imenuje propanon, drugače poznan tudi pod imenom aceton.

2.2.1 Poimenovanje cikličnih ketonov

Poimenovanje cikličnih ketonov je preprostejše od poimenovanja cikličnih aldehidov.


V tem primeru je ogljik s karbonilno skupino del ciklične strukture, oziroma, povedano
drugače: kisik je z dvojno vezjo direktno vezan na ogljik v ciklu. Tak keton poimenujemo
na enat način kot navadne ketone. Poglejmo primer.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 12: Cikličen keton.

Najprej na hitro analizirajmo strukturo ogljikovodika:


• ogljiki so povezanimi z enojnimi vezmi v cikel,
• eden izmed ogljikov ima vezano karbonilno skupino (-CO).
Sestavimo ime ketona:

1. Cikel je sestavljen iz petih atomov, zato je koren imena:

pent

2. ker ima samo enojne vezi je v imenu prva končnica -an:

pentanan

3. zaradi ciklične strukture dodamo predpono CIKLO-:

ciklopentan

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
20 OpenProf.com

4. ker je na obroč vezana karbonilna (-CO) skupina, dodamo končnico -ON.

Slika 13: Označena ketonska skupina.

Ime spojine je:

ciklopentanon

2.3 Poimenovanje ketonov in aldehidov z več funkcional-


nimi skupinami
Tako kot pri vseh preostalih organskih spojinah moramo tudi v primeru ketonov
in aldehidov z več funkcionalnimi skupinami navesti število skupin in njihova mesta.
Poglejmo na primeru, kako to storimo..

Primer

Poimenuj spojino:

Slika 14: Ketonska spojina z več karbonilnimi skupinami.

Spojina na sliki 14 ima v svoji strukturi dve karbonilni skupini, ki sta vezani na
osrednja ogljika. Ker sta karbonilni skupini vezani na osrednjih ogljikih, gre za
keton in spojina bo zato imela končnico -ON.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
21 OpenProf.com

Postopoma sestavimo ime spojine:


1. Najdaljša veriga ima štiri ogljike, zato je osnova imena:
but

2. Ker so prisotne samo enojne vezi, dodamo prvo končnico -AN :


butan

3. Zaradi ketonske skupine dodamo še drugo končnico -ON :


butanon

Slika 15: Spojina ima dve karbonilni skupini obe vezani na osrednja ogljika.

4. Ker sta karbonilni skupini dve (glej sliko 15), dodajmo grški števnik DI- pred
drugo končnico:
butandion

5. Oštevilčimo pozicije ogljikovih atomov. Pri tem pazimo, da je vsota


posameznih pozicij čim nižja:

Slika 16: Spojina je simetrična zato lahko s številčenjem pričnemo na obeh


straneh verige. Karbonilni skupini bosta vedno na drugi in tretji poziciji.

Karbonilni skupini sta vezani na drugi in tretji atom. Dodajmo podatek v


ime spojine, števili pri tem ločimo od besedila z vezaji:
butan-2,3-dion

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
22 OpenProf.com

Na posamezno verigo so lahko vezane tudi različne funkcionalne skupine. V tem


primeru najprej določimo prednostno skupino, ki daje imenu drugo končnico. Preostale
skupine pa navedemo kot predpone.
Ker v tem gradivu govorimo o karbonilni skupini, dodajmo, da je močnejša - in ima
s tem prednost pri poimenovanju - od:
• hidroksilne skupine (-OH),

• amino skupine (-NH2 )

• alkilnih skupin

• eterskih skupin

• halogenih elementov
A kot rečeno, popoln seznam skupin in njihovih prednosti je naveden v gradivu Aromatske
spojine.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika17:Spojina z več različnimi funkcionalnimi skupinami.

Najprej na hitro analizirajmo strukturo ogljikovodika:

• ogljikova veriga je povezana z enojnimi vezmi,

• eden izmed ogljikov ima vezano karbonilno (-CO) skupino (glej sliko 18),

• na verigo je vezana hidroksilna skupina (glej sliko 19).

V tem primeru je prednostna skupina ketonska (karbonilna) in ta bo tudi dala


končnico imenu. Drugo funkcionalno skupino navedemo kot predpono imenu.
Sestavimo ime ketona:

1. Najdaljša veriga je sestavljena iz štirih ogljikov, zato bo koren imena:

but

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
23 OpenProf.com

2. Ker ima samo enojne vezi bo njena prva končnica -an:

butan

3. Ker je na strukturo vezana karbonilna (-CO) skupina na osrednjem ogljiku


(glej sliko 18), bomo dodali končnico -ON :

butanon

Slika 18: Slika prikazuje označeno karbonilno (ketonsko) skupino.

4. Na verigi je vezana tudi hidroksilna skupina (glej sliko 19), zato imenu do-
damo predpono HIDROKSI-:

hidroksibutanon

Slika 19: Slika prikazuje označeno hidroksilno skupino.

5. Oštevilčimo ogljike. S številčenjem pričnemo na tisti strani, kjer najprej


pridemo do karbonilne skupine. Pri tem mora biti vsota pozicij čim nižja:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
24 OpenProf.com

Slika 20: S številčenjem ogljikov pričnemo na tisti strani, kjer najprej


pridemo do prednostne skupine.

Vidimo, da je:

• karbonilna skupina na drugem ogljiku;


• hidroksilna skupina na četrtem ogljiku.

Dodajmo podatka v ime spojine:

4-hidroksibutan-2-on

2.3.1 Hkratnost aldehidne in ketonske skupine

Kako pa ravnati v primeru, da sta na dano molekulo vezani tako aldehidna kot
ketonska skupina hkrati? V tem primeru je aldehidna skupina tista, ki je močnejša in
zato spojino klasificiramo kot aldehid. Pri imenu zato upoštevamo:
• spojina nosi končnico značilno za aldehide: AN ;
• ketonsko (karbonilno) skupino pa nakažemo v predponi, pri čemer uporabimo izraz
OKSO-.
Poglejmo si na praktičnem primeru poimenovanje take spojine.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 21: Spojina, z aldehidno in ketonsko karbonilno skupino.

Najprej na hitro analizirajmo strukturo ogljikovodika:


• ogljikova veriga je povezana z enojnimi vezmi,
• eden izmed končnih ogljikov ima vezano aldehidno (-CHO) karbonilno
skupino (glej sliko 22),

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
25 OpenProf.com

• dva ogljika imata vezano ketonsko (-CO) karbonilno skupino (glej sliko 23).
Prednostna skupina je aldehidna skupina, medtem ko ketonska skupina nastopa
kot predpona v imenu spojine.
Sestavimo ime ketona:

1. Najdaljša veriga je sestavljena iz petih ogljikov, torej koren imena bo:

pent

2. Ker ima samo enojne vezi bo njena prva končnica -an:

pentan

3. Na molekulo je vezana aldehidna (-CHO) karbonilna skupina na osrednjem


ogljiku (glej sliko 22), zato bomo dodali končnico -AL:

pentanal

Slika 22: Na sliki je označena aldehidna skupina, ki jo prepoznamo po


vodiku ob kisiku.

4. Ketonsko karbonilno skupino navedemo s predpono okso-:

oksopentanal

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
26 OpenProf.com

Slika 23: Na sliki sta označeni ketonski skupini, ki ju prepoznamo kot


kisika, vezana z dvojno vezjo na ne-končna ogljika.

5. Imamo dve ketonski skupini, zato dodamo grški števnik di- pred predpono:

dioksopentanal

6. Oštevilčimo ogljike. Pri tem pričnemo pri prednostni skupini-aldehidni


skupini:

Slika 24: Oštevilčevanje pričnemo pri aldehidni skupini.

Ketonski skupini sta na tretjem in četrtem ogljikovem atomu (aldehidne


skupine ni potrebno navajati). Ta podatek dodamo v ime:

3,4-dioksopentanal

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
27 OpenProf.com

3 Karboksilne kisline
Karboksilne kisline spadajo med kisikove organske spojine. Prepoznamo jih po značilni
karboksilni (-COOH) skupini:

Slika: Karboksilno (-COOH) skupino prepoznamo po tem, da sta na ogljik vezana kisik
z dvojno vezjo ter hidroksilna skupina.

Organske kisline spadajo med šibke kisline, kar pomeni, da protolizirajo le delno in
raje ohranjajo molekularno zgradbo. Lahko nastanejo pri oksidaciji alkoholov.

Primer

Karboksilne kisline lahko nastanejo pri oksidaciji primarnih alkoholov. Le-


ti se med oksidacijo najprej pretvorijo v aldehide in nato v kislino:

Slika 2: Postopna oksidacija primarnega alkohola do kisline.

3.1 Monoprotonske kisline

Monoprotonske kisline so kisline, ki lahko oddajo samo en proton (vodikov ion). V


svoji strukturi imajo samo eno karboksilno skupino.

Primer

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
28 OpenProf.com

Na sliki je prikazana eno izmed najpreprostejših organskih kislin - etano-


jska kislina. Etanojska kislina ima dva ogljikova atoma in značilno strukturo
kisline:

Slika 3: Etanojska kislina.

Mnogokrat za organske kisline uporabljamo kar njihova trivialna imena, saj so le-
ta v širši uporabi. Etanojsko kislino imenujemo tudi ocetna kislina in je sestavni
del vinskega kisa.

Poimenovanje kislin sledi preprostim korakom IUPAC poimenovanja:

• najprej poiščemo glavno verigo (to je najdaljša veriga, ki nosi prednostne skupine);

• določimo tip vezi, ki nam poda prvo končnico;

• določimo prednostno skupino, ki nam poda drugo končnico;

• določimo preostale skupine, ki jih uporabimo kot predpone;

• oštevilčimo ogljikove atome v glavni verigi in zapišemo pozicije posameznih funkcional-


nih skupin.

Poglejmo si primer poimenovanja enostavnih organskih kislin.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 4: Organska kislina s tremi ogljiki.

Na sliki 4 imamo organsko kislino s tremi ogljiki in karboskilno (-COOH) skupino:


Sestavimo ime spojine:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
29 OpenProf.com

1. Ker ima spojina tri ogljike, bo nosila koren imena:

prop

2. Spojina ima samo enojne vezi zato pridobi prvo končnico -AN :

propan

3. V strukturi je karboskilna (-COOH) skupina, zato pridobi tudi drugo


končnico -OJSKA KISLINA:

propanojska kislina

Slika 5: Na strukturi je označena karboksilna skupina: na ogljik sta vezana


kisik in hidroksilna skupina.

Struktura predstavlja propanojsko kislino, ki je poznan tudi pod imenom propi-


onska kislina.

3.1.1 Številčenje ogljikov organskih kislin

Karboksilna skupina je najmočnejša izmed funkcionalnih skupin in bo vedno pred-


nostna skupina. Spojino, ki vsebuje karboksilno skupino, vedno začnemo številčiti pri tej
skupini.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
30 OpenProf.com

Slika 6: Organska kislina z razvejano strukturo.

Analizirajmo strukturo spojine:


• spojina ima štiri ogljike v najdaljši verigi (slika 7),

• vsebuje karboskilno (-COOH) skupino,

• na glavno verigo ima vezano alkilno skupino z dvema ogljikovima atomoma.

Slika 7: Pri določevanju glavne verige vedno upoštevamo tisto verigo, ki vsebuje
prednostno skupino.

Sestavimo ime spojine:

1. Ker ima spojina štiri ogljike, bo nosila koren imena:

but

2. Spojina ima samo enojne vezi zato pridobi prvo končnico -AN :

butan

3. V strukturi je karboskilna skupina (-COOH), zato pridobi tudi drugo


končnico -OJSKA KISLINA:

butanojska kislina

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
31 OpenProf.com

Slika 8: Karboksilna veriga na organski spojini.

4. Na glavno verigo ima vezano alkilno skupino z dvema atomoma (slika 9) zato
dodamo predpono ETIL-:

etilbutanojska kislina

Slika 9: Na glavno verigo je vezana etilna skupina.

5. Oštevilčimo ogljike; številčiti pričnemo pri karboksilni skupini:

Slika 10: Številčiti pričnemo pri karboksilni skupini.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
32 OpenProf.com

Vidimo, da je alkilna skupina na drugem atomu. Dodajmo pozicijo v ime


spojine:

2-etilbutanojska kislina

Struktura predstavlja 2-etilbutanojsko kislino.

Pri spojinah kot so amino kisline in podobni derivati, so posamezni atomi - namesto
z navadnimi latinskimi številkami - označeni z grškimi črkami. Prvi ogljik ob karboksilni
skupini označimo z α, vse nadaljnje ogljike pa s preostalimi črkami grške abecede:

Slika 11: Številčenje ogljikov z grško abecedo.

Označevanje z grškimi črkami je značilno za:


• aminokisline,

• maščobne kisline,

• hidroksikisline.
Poglejmo si primer.

Primer

Zapiši ime spojine na sliki:

Slika 12: Derivat organske kisline.

Analizirajmo strukturo spojine:

• spojina ima tri ogljikove atome,

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
33 OpenProf.com

• vsebuje karboksilno (-COOH) skupino (glej sliko 13),

• vsebuje hidroksilno (-OH) skupino (glej sliko 14).


Karboskilna skupina je prednostna skupina in bo zato imenu dala končnico.
Hidroksilno skupino pa uporabimo kot predpono. Sestavimo ime spojine:

1. Trije ogljikovi atomi dajo osnovo imena:

prop

2. Enojne vezi so predstavljene s končnico -AN :

propan

3. Karboksilno skupino označimo s končnico -OJSKA KISLINA:

propanojska kislina

Slika 13: Prednostna skupina je karboksilna (-COOH) skupina.

4. Hidroksilno skupino označimo v imenu s predpono HIDROKSI-:

hidroksipropanojska kislina

Slika 14: Na glavno verigo je vezana hidroksilna (-OH) skupina.

5. Označimo ogljikove atome z grško abecedo:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
34 OpenProf.com

Slika 15: Označevanje atomov z grškimi črkami pričnemo s prvim ogljikom


vezanim na karboksilno skupino.

Vidimo, da je hidroksilna skupina vezana na drugem atomu, označenim z α.


Dodamo podatek v ime:

α − hidroksipropanojska kislina

Spojina na sliki je:

α − hidroksipropanojska kislina

Alternativno ime za spojino je 2-hidroksipropanojska kislina ali pa kar njeno triv-


ialno ime: mlečna kislina.

3.2 Dikarboksilne kisline


Karboksilna skupina je vedno vezana na enega izmed končnih ogljikovih atomov.
Ker sta skrajna ogljikova atoma dva, lahko znotraj alifatskih kislin najdemo dve karbok-
silni skupini. V tem primeru upoštevamo prisotnost druge skupine in namesto -OJSKA
uporabimo končnico -DIOJSKA KISLINA.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 16: Organska kislina z dvema karboksilnima skupinama.

Analizirajmo spojino:
• spojina ima štiri ogljikove atome,

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
35 OpenProf.com

• spojina ima dve karboksilni skupini (slika 17).

Slika 17: Spojina vsebuje dve karboksilni skupini.

Pri poimenovanju dikarboksilnih kislin ni potrebno navesti pozicije druge skupine,


saj je le-ta lahko samo na enem izmed končnih ogljikov.
Sestavimo ime:

1. Ogljikovodik s štirimi ogljikovimi atomi bo imel koren:

but

2. Enojne vezi ponazorimo s končnico -AN :

butan

3. Ker je v spojini prisotna karboksilna skupina, dodamo končnico -OJSKA


KISLINA:

butanojska kislina

4. Karboksilni kislini sta dve, zato ne smemo pozabiti na predpono h končnici


DI-:

butandiojska kislina

3.3 Ciklične organske kisline


Pri cikličnih spojinah se poimenovanje nekoliko spremeni. Karboksilna skupina ne
more biti več vezana znotraj obroča saj ima ogljikov atom v karboksilni skupini prosto
le eno vez, za vključitev v cikel pa potrebuje dve prosti vezi. Zato je karboksilna skupina
lahko le vezana na obroč:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
36 OpenProf.com

Slika 18: Ciklična organska spojina, na katero je vezana karboksilna kislina.


Pri poimenovanju cikličnih karboskilnih kislin ohranimo osnovno ime obroča, ki mu
dodamo končnico -KARBOKSILNA KISLINA. Ostale skupine, vezane na obroč, obrav-
navamo kot predpone k imenu. Poglejmo si primer.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 19: Organska kislina s petčlenskim obročem, na katerega sta vezani


karboksilna (-COOH) kislina in klorov (-Cl) atom.

Analizirajmo strukturo te spojine:


• imamo obroč s petimi atomi,
• na obroč je vezana karboksilna skupina (slika 20),
• na obroč je vezan klor (slika 21).
Sestavimo ime spojine:

1. Ker je v cikel vezanih pet ogljikov, bo koren imena:


pent

2. Ogljiki so med seboj povezani z enojnimi vezni, zato dodamo končnico -AN :
pentan

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
37 OpenProf.com

3. Ker so ogljiki sklenjeni v obroč, dodamo imenu predpono CIKLO-:

ciklopentan

4. V spojini je karboskilna skupina, zato dobi končnico KARBOKSILNA


KISLINA:

ciklopentankarboskilna kislina

Slika 20: Na petčlenski obroč je vezana karboksilna skupina.

5. Na obroč je vezan tudi klor, zato dodamo predpono KLORO-:

klorociklopentankarboksilna kislina

Slika 21: Poleg karboksilne (-COOH) skupine, je na obroč vezan tudi klor
(-Cl).

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
38 OpenProf.com

6. Oštevilčimo ogljike v obroču. Pričnemo pri tistem, na katerega je vezana


karboksilna skupina in številčimo v smeri, po kateri pridemo najhitreje do
klora:

Slika 22: Označevanje ogljikovih atomov: s številčenjem pričnemo pri


karboksilni skupini in nadaljujemo po najkrajši poti do klora.

Vidimo, da je klor na tretjem mestu in dodamo pozicijo v ime:

3-klorociklopentankarboksilna kislina

3.4 Kisline z več funkcionalnimi skupinami


Karboksilna kislina je najmočnejša izmed funkcionalnih skupin, zato je tudi vedo
prednostna skupina. Dodatne funkcionalne skupine v ime dodamo kot predpono.
Poglejmo si primer poimenovanje kislin z več funkcionalnimi skupinami.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 23: Spojina z dvema kisikovima funkcionalnima skupinama: karboksilno


(-COOH) in karbonilno (-CO)
Na sliki je karboksilna spojina, ki ima v strukturi tudi karbonilno (aldehidno

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
39 OpenProf.com

karbonilno) skupino. Karbonilno skupino bomo v tem primeru navedli s predpono


OKSO- in dodali k osnovnemu imenu kisline.
Sestavimo ime spojine:
1. Spojina je sestavljena iz šestih ogljikov in ima koren imena:
heks

2. Ogljiki so povezani z enojnimi vezmi, zato dodamo končnico -AN :


heksan

3. Ker spojina vsebuje karboksilno (-COOH) skupino, ji dodajmo končnico -


OJSKA KISLINA:
heksanojska kislina

Slika 24: Karboksilna skupina.

4. Ker imamo ketonsko karbonilno (-CO) skupino prilepimo še predpono


OKSO-:
oksoheksanojska kislina

Slika 25: Karbonilno skupino (-CO) navedemo s predpono.

5. Oštevilčimo ogljikove atome; pričnemo pri karboksilni skupini:

Slika 26: S številčenjem pričnemo pri karboksilni skupini.

Vidimo, da je aldehidna skupina na četrtem ogljiku. Zapišimo pozicijo v


ime:
4-oksoheksanojska kislina

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
40 OpenProf.com

3.4.1 Kisline, ki vsebujejo nenasičene vezi

Pri poimenovanju kislin, ki vsebujejo nenasičene vezi (to so dvojne ali trojne vezi),
moramo paziti pri izbiri glavne verige. Pravilo je: vedno izbremo tisto verigo, ki vsebuje:

• karboksilno skupino in

• nenasičeno vez hkrati.

To pravilo upoštevamo tudi, če ne dobimo najdaljše verige! Tako karboksilno skupino


kot nenasičeno vez bomo upoštevali v končnicah imena, medtem ko vse preostale verige
dodamo kot predpone.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 27: Spojina, ki vsebuje dvojno vez in karboksilno skupino.

Analiziramo spojino:

• ogljikovodik je razvejan,

• ima vezano karboksilno (-COOH) skupino, ki je vodilna skupina,

• ima eno dvojno vez.

Sestavimo ime spojine:

1. Najprej določimo glavno verigo. Običajno bi izbrali najdaljšo verigo, kar v


tem primeru pomeni šest ogljikovih atomov:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
41 OpenProf.com

Slika 28: Najdaljša veriga v spojini je obarvana v modro.

A kot rečeno mora glavna veriga vsebovati tako karboksilno skupino kot
tudi dvojno vez. Zato - kljub temu, da je krajša - za glavno verigo izberemo
verigo, ki vsebuje pet ogljikovih atomov:

Slika 29: Glavna veriga vsebuje tako karboksilno skupino kot dvojno vez.

Osnova imena je:


pent

2. Ker veriga vsebuje dvojno vez, dobi končnico -EN :


penten

3. Zaradi karboksilne skupine dodamo še končnico -OJSKA KISLINA:


pentenojska kislina

4. Dodamo stransko verigo. Ker je sestavljena iz treh atomov, bomo imenu


dodali predpono PROPIL-:
propilpentenojska kislina

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
42 OpenProf.com

5. Oštevilčimo ogljikove atome; s številčenjem pričnemo pri karboksilni skupini:

Slika 30: S številčenjem pričnemo pri karboksilni skupini in nadaljujemo po


verigi, ki vsebuje dvojno vez.

Vidimo, da je:

• dvojna vez na četrtem mestu,


• propilna skupina pa na tretjem mestu.

Dodajmo poziciji v ime:

3-propilpent-4-enojska kislina

3.4.2 Kisline z aromatskim obročem

Kisline z aromatskim obročem so običajno derivati benzojske kisline. Benzojska


kislina je spojina, ki ima na benzenov obroč vezano karboksilno skupino:

Slika 31: Benzojska kislina.

Katerikoli derivat te kisline, bo dobil osnovno ime:


benzojska kislina

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
43 OpenProf.com

Vse ostale skupine, ki bodo vezane na benzenov obroč, pa bomo dodali kot predpone
k osnovnemu imenu.
Benzojska kislina spada med aromatske spojine zato je podrobnejši opis poimenovanja
takih spojin predstavljen v gradivu Aromatske spojine. Na tem mestu bomo le na hitro
pregledali, kako poimenujemo derivate benzojske kisline.

Primer

Poimenuj spojino na sliki:

Slika 32: Derivat benzojske kisline.

Če na hitro analiziramo strukturo te spojine, opazimo:

• benzenov obroč, ki je šestčlenski obroč s konjugiranimi dvojnimi vezmi,

• karboksilno (-COOH) skupino (glej sliko 33),

• hidroksilno (-OH) skupino (glej sliko 34).

Sestavimo ime spojini:

1. Ker imamo benzenov obroč s karboksilno skupino, je osnova imena:

benzojska kislina

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
44 OpenProf.com

Slika 33: Na benzenov obroč je vezana karboksilna skupina, ki je


najmočnejša izmed skupin.

2. Hidroksilno skupino navedemo kot predpono, tako da dodamo besedo


HIDROKSI-:

hidroksibenzojska kislina

Slika 34: Poleg karboksilne (-COOH) skupine imamo vezano tudi


hidroksilno (-OH) skupino.

3. Oštevilčimo ogljikove atome na benzenovem obroču. S števičenjem vedno


pričnemo pri karboksilni skupini:

Slika 35: S številčenjem pričnemo pri karboksilni skupini in se usmerimo


proti hidroksilni skupini.

Hidroksi skupina na drugem ogljikovem atomu. Podatek dodajmo v ime:

2-hidroksibenzojska kislina

Spojina se imenuje 2-hidroksibenzojska kislina, bolje poznana kot salicilna kislina.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
45 OpenProf.com

Nekatere kisline imajo aromatski obroč vezan na ogljikovodikovo verigo kot skupino.
V tem primeru bo glavna veriga tista, ki nosi karboksilno skupino in bo obenem določila
osnovno imena. Vse ostale skupine navedemo kot pripone k tej osnovi. V primeru, da je
na glavno verigo vezan benzenov obroč, ga označimo z radikalom FENIL.

Primer

Poimenujmo spojino na sliki:

Slika 36: Spojina z benzenovim obročem vezanim na verigo ogljikovodikov.

Vidimo, da ima spojina:


• benzenov aromatski obroč,
• verigo z tremi ogljiki (glej sliko 37),
• karboksilno skupino.
Sestavimo ime take spojine:

1. Izberemo glavno verigo. Glavna veriga je tista, ki nosi karboksilno skupino.


V tem primeru je to spojina iz treh ogljikovih atomov.

Slika 37: Glavna veriga je skupina atomov, na katero je vezana karboksilna


skupina.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
46 OpenProf.com

Ker ima glavna skupina tri ogljike, bo osnova imena:

prop

2. Znotraj te verige so ogljikovi atomi povezani med seboj z enojnimi vezmi,


zato dodamo končnico -AN :

propan

3. Glavna veriga ima karboksilno (-COOH) skupino, zato dodamo še drugo


končnico, -OJSKA KISLINA:

propanojska kislina

4. Na verigo je vezan tudi aromatski obroč, zato dodamo imenu predpono


FENIL-:

fenilpropanojska kislina

Slika 38: v tem primeru benzenov obroč nastopa kot funkcionalna skupina.

5. Oštevilčimo ogljikove atome. Pričnemo pri karboksilni skupini:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
47 OpenProf.com

Slika 39: S številčenjem pričnemo pri karboksilni skupini.

Vidimo, da je aromatski obroč vezan na tretjem ogljikovem atomu. Dodamo


podatek v ime:

3-fenilpropanojska kislina

Spojina se imenuje 3-fenilpropanojska kislina. Kot smo spoznali že v predhodnih


odstavkih, lahko ogljikove atome označimo tudi z grško abecedo (glej sliko 40). V
tem primeru lahko to spojino poimenujemo tudi kot:

β-fenilpropanojska kislina

Slika 40: Označevanje atomov z grško abecedo.

Kot zanimivost dodajmo, da spojino uporabljajo kot konzervans naravne arome v


zamrznjeni hrani.

3.5 Trivialna imena najbolj poznanih in uporabljenih kislin

Organske kisline imajo široko uporabo v vsakdanjem življenju (konzervanski, barvila,


zdravila...), zato so sčasoma obveljala trivialna imena. S trivialnimi imeni se pogosteje
srečamo kot z IUPAC imeni, zato v naslednji tabeli navajamo nekatere kisline in njihova
uveljavljena in široko uporabljena imena:

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
48 OpenProf.com

IUPAC ime trivialno ime racionalna struktura kisline


metanojska kislina mravljična

etanojska ocetna

propanojska metilocetna

butanojska maslena
pentanojska valerenska

oktanojska kaprilna

dodekanojska lavrinska

tetradekanojska miristinska

heksadekanojska palmitinska

oktadekanojska stearinska
okta-9,12-dienojska kislina linolna

2-hidroksibenzojska salicilna
kislina

Opomba: v tabeli so navedene predvsem tiste kisline, ki jih srečamo v gradivu Lipidi
in površinsko aktivna sredstva.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
49 OpenProf.com

4 Etri
Etri so kisikove organske spojine, ki nastanejo s kondenzacijskimi reakcijami med
alkoholi. Kondenzacija je reakcija, ko se združita dve spojini, izloči pa se voda, postopek
nastajanja etrov pa imenujemo etrenje.

Primer

Shema prikazuje postopek etrenja:

Slika 1: Etrenje, rekacija pri kateri nastane eter.

Pri etrenju se združita dva alkohola, pri tem nastane eter in se izloči voda.

Eter prepoznamo po značilnem kisikovemu mostičku:

Slika 2: Kisikov mostiček: struktura značilna za etre.

Poimenovanje etrov je precej preprosto in tako kot pri estrih imamo dva načina:
1. poimenujemo skupini, ki sta vezani na kisik, in dodamo besedo eter;

2. skujemo ime po IUPAC nomenklaturi.

4.1 Enostavno poimenovanje


Pri enostavnem poimenovanju etrov:
• navedemo po abecednem redu obe alkilni skupini, ki sta vezani na kisik in

• dodamo besedo ETER.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
50 OpenProf.com

Primer

Poimenuj prikazani eter:

Slika 3: Racionalna formula neznanega etra.

Analizirajmo strukturo spojine:


• prepoznamo kisikov mostiček (slika 4),

• na eni strani imamo vezano verigo z dvema ogljikoma (slika 5),

• na drugi strani imamo vezan samo en ogljikov atom (slika 6).

Slika 4: Kiskov mostiček prisoten v naši spojini.

Sestavimo ime:

1. Najprej poimenujmo prvo verigo. Izberemo osnovo imena glede na njeno


dolžino.

Slika 5: Ena izmed alkilnih skupin ima dva ogljikova atoma.

Ker sta v verigi dva atoma je osnova:

et

Osnovi dodamo končnico -IL:

etil

2. Poimenujmo še drugo verigo.

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
51 OpenProf.com

Slika 6: Druga alkilna skupina ima samo en ogljikov atom.

Ker ima en ogljikov atom, bo dobila koren imena MET-. Alkilne skupine
razporedimo v imenu po abecedi, zatorej met- zapišemo za etilom:

etil met

ter dodamo še končnico -IL.

etil metil

3. zaključimo s poimenovanjem tako, da dodamo še besedo ETER:

etil metil eter

V primeru, da se vežeta enaka alkohola, to navedemo z grškimi števniki.

Primer

Naj bo dan eter, v katerem se na obeh straneh kisika veže po en atom


ogljika:

Slika 7: Eter z dvema enakima verigama.

V tem etru imamo vezani dve metilni skupini:

metil

Število metilnih skupin označimo v predponi z grškimi števniki:

dimetil

Dodamo še besedo eter:

dimetil eter

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
52 OpenProf.com

4.2 Alkoksialkani
Alkoksialkan je alternativno ime za etre, ki pa je redkeje v uporabi. Pri poimenovanju
etrov po IUPAC nomenklaturi velja:
• osnovo imenu da ena izmed verig - navadno najdaljša in najbolj razvejana;
• drugo skupino pa poimenujemo kot funkcionalno skupino ALKOKSI- in jo v ime
dodamo kot predpono (glej sliko 8).
.

Slika 8: Kovanje imena etrov - alkoksialkanov.

Poglejmo si praktični primer.

Primer

Poimenuj eter s slike 3 (etil metil eter) z alkoksialkalnim imenom.


Postopek poimenovanja je:

1. Najprej izberimo najdaljšo verigo (slika 9).

Slika 9: Najdaljša veriga postane glavna veriga, ki poda spojini ime.

Vidimo, da je sestavljena iz dveh ogljikovih atomov. Osnova imena je:

et

ker ima samo enojne vezi mu dodamo končnico -AN :

etan

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf
53 OpenProf.com

2. Poiščimo funkcionalno skupino. Preko kisikovega mostička je na glavno


verigo vezan samo en ogljikov atom (slika 10).

Slika 10: Metoski skupina.

Imenu dodajmo predpono met:

met etan

tej predponi pa še končnico -OKSI-:

metoksietan

Alternativno ime etra je:

metoksietan

Teorije, vaje in rešitve objavljene na:


https://si.openprof.com/wb/poglavje:organske_kisikove_spojine/2910/?utm_source=pdf

You might also like