CHỦ ĐỀ 1: HỢP CHẤT CARBONYL

I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

1. Khái niệm
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl ( ) C O
.
- Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon
hoặc -CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.
- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm C O liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

VD: Cinnamaldehyde là một hợp chất aldehyde có trong tinh dầu quế.
Methone là một hợp chất ketone có trong tinh dầu bạc hà.

2. Danh pháp
a) Danh pháp thay thế
➢ Tên aldehyde: Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) al
Ví dụ: CH3 - CH2 - CH =O
propanal

➢ Tên ketone: Tên hydrocarbon (bỏ e cuối) Vị trí C=O one

Ví dụ:
1 2 3 4 5
CH3 C CH2 CH2 CH3
O
pentan - 2 - one

❖ Chú ý:
- Mạch C là mạch dài nhất chứa nhóm (C=O)
- Mạch C được đánh số từ nhóm -CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm C=O hơn (đối với -
ketone).
- Đối với ketone, nếu nhóm C=O chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm C=O
- Nếu mạch C có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.
b) Tên thông thường : chỉ một số aldehyde và ketone có
HCHO: aldehyde formic (formaldehyde)
CH3CHO: aldehyde acetic (acetaldehyde)
C6H5CHO: aldehyde benzoic ( benzaldehyde)
CH3COCH3: acetone
c) Tên gốc - chức: áp dụng với ketone

Tên gốc hydrocarbon liên kết với C=O (theo thứ tự chữ cái) ketone

Andehyde
Công thức cấu tạo Tên theo danh pháp thay thế Tên thông thường
HCHO Methanal formaldehyde
(formic aldehyde)
CH3CHO Ethanal acetaldehyde
(acetic aldehyde)
CH3CH2CHO propanal propionaldehyde
CH3CH2CH2CHO butanal butyraldehyde
CH3[CH2]3CHO pentanal valeraldehyde
CH3 CH CH2 CHO 3-methylbutanal isovaleraldehyde
CH3
CH2=CHCHO propenal acrolein (acrylaldehyde)
acrylic aldehyde
CH2=CHCH2CHO But-3-enal
C6H5CHO pheneylmethanal aldehyde benzoic
( benzaldehyde)
C6H5CH=CH-CHO 3-phenylprop-2-enal cinnamic aldehyde
(cinnamaldehyde)
Ketone
Công thức cấu tạo Tên theo danh pháp thay thế Tên gốc - chức
(Tên thông thường)
CH3COCH3 propanone dimethyl ketone

acetone
CH3CH2CO CH3 Butanone ethyl methyl ketone
CH3CH2CH2COCH3 Pentan-2-one methyl propyl ketone
CH3CH2COCH2CH3 Pentan-3-one diethyl ketone
CH3COCH2CH=CH2 pent - 4 -en-2-one allyl methyl ketone
CH3COCH=CH2 but - 3 -en - 2-one methyl vinyl ketone
C6H5COCH3 1-phenylethan-1-one methyl phenyl ketone
(acetophenone)
 C6H5COC6H5 diphenylmethanone diphenyl ketone
(benzophenone)
3. Công thức chung:
- Andehyde no đơn chức mạch hở CnH2nO (n  1) hoặc CnH2n+1CHO (n  0)
=> hoặc RCHO (R : gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử H)
- Ketone no đơn chức mạch hở CnH2nO (n  2)
=> hoặc RCOR’ (R, R’ : gốc hydrocarbon có thể giống hoặc khác nhau)
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO
Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen.

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Trạng thái
- Formaldehyde và acetaldehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác
là chất lỏng hoặc rắn.
Nhiệt độ sôi
- Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng. Các hợp chất carbonyl có
nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do phân tử chứa nhóm
carbonyl phân cực làm phân tử các hợp chất carbonyl phân cực.
Tính tan
- Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ có liên kết hydrogen với
nước.
H3C O
O C=O H H
CH3 CH = O H H H 3C
Liên kết hydrogen acetaldehyde với nước Liên kết hydrogen acetone với nước
Các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước. Các
aldehyde, ketone thơm hầu như không tan.
- Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng khử
Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4,...(kí hiệu [H])
+ Andehyde bị khử thành alcohol bậc I: CH3CH=O + 2[H] ⎯⎯→ CH3CH2OH
+ Ketone bị khử thành alcohol bậc II.
 CH3 C CH3 + 2 [H] CH3 CH CH3
O OH
2.Phản ứng oxi hóa aldehyde
- Aldehyde bị oxi hóa bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.
CH3CHO + Br2 + H2O ⎯⎯
→ CH3COOH + 2HBr
- Aldehyde bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens = [Ag(NH3)2]OH : diamminesilver (I) hydroxide
0
t
TQ: RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯⎯ → RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
0
t
hoặc RCHO+2AgNO3+3NH3+H2O ⎯⎯ → RCOONH4+2Ag+2NH4NO3
Riêng 1 mol HCHO có thể tạo 4Ag

HCHO + 4AgNO3+6NH3+2H2O ⎯⎯
→ (NH4)2CO3 + 4Ag +2NH4NO3
to

hoặc HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH ⎯⎯

→ (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
to

0
t
Ví dụ: CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯⎯ → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
0
t
CH3CHO+2AgNO3+3NH3+H2O ⎯⎯ → CH3COONH4+2Ag+2NH4NO3
 Phản ứng tạo thành lớp silver bóng bám vào bình phản ứng, phản ứng này được gọi là phản ứng
tráng silver.
❖ Ketone không bị oxi hóa bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân
biệt aldehyde với ketone.
- Aldehyde bị oxi hóa bởi copper(II) hydroxide Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng
tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch.
0
t
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ → RCOONa + Cu2O + 3H2O
0
t
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ → CH3COONa + Cu2O + 3H2O
copper (II) hydoxide copper (I) oxide
(kết tủa xanh) (màu đỏ gạch)

3.Phản ứng cộng với hydrogen cyanide (HCN)

 OH
C=O + HCN C
CN
Hydrogen cyanide (HCN) phản ứng với aldehyde với ketone tạo sản phẩm là các cyanohydrin.

CH3CH = O + HCN CH3 CH OH

CN
CH3
CH3 C CH3 + HCN CH3 C OH
O CN
4. Phản ứn tạo iodoform
Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO –) tham gia được phản ứng
tạo iodform.
CH3- CO - H + 3I2 + 4NaOH → CH3I↓ + H– COONa + 3NaI + 3H2O
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3I↓ + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

C2H5 C CH3 + 3 I2 + 4 NaOH C2H5 C ONa + CH3I + 3 NaI + 3 H2O

O O Iodoform

=>Phản ứng này dùng nhận biết các chất có nhóm CH3CO-

V. ỨNG DỤNG
 Keo dán gỗ công nhiệp Acetone để lau sơn móng tay formon để bảo quản mẫu vật
VI. ĐIỀU CHẾ
Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hóa các
hydrocarbon
- Oxi hóa ethylene thành acetaldehyde.

-Oxi hóa cumene thành acetone (qui trình cumene).