5/26/2018

Chương 3

CẤU TRÚC GLUCID

Nội dung
Đại cương

Monosaccarid

Disaccarid

Polysaccarid

Polysaccarid phức tạp

1
 5/26/2018

1. ĐẠI CƯƠNG

Định nghĩa
Glucid hay carbohydrat là những
polyhydroxy aldehyd hay polyhydroxy ceton
và các dẫn xuất

2
 5/26/2018

Chức năng
Là nguồn năng lượng chính trong cơ thể
Là dạng năng lượng dự trữ (tinh bột và
glycogen)
Carbohydrate dư thừa được biến đổi thành
chất béo
Glycoprotein và glycolipid là các thành phần
của màng tế bào và receptor
Cấu trúc cơ bản của nhiều sinh vật
(cellulose thực vật, bộ xương ngoài của côn
trùng, vách tế bào của vi sinh vật,
mucopolysacharide ở sinh vật bậc cao)
5

Phân loại
Monosaccarid (OSE)
Oligosaccarid: 2-10 monosaccarid
Polysaccarid: >10 monosaccarid

3
 5/26/2018

2. MONOSACCARID

Monosaccarid
(CH2O)n, n≥3
Aldose và cetose

4
 5/26/2018

Nhóm D-aldose

Nhóm D-cetose

10

5
 5/26/2018

Glucose
Cấu trúc:
 Thẳng
 Vòng
 Dạng ghế

11

Glucose
Đồng phân D và L
 OH trên C cuối
mang chức alcol bậc
1
• Phải: D
• Trái : L

12

6
 5/26/2018

Glucose
Đồng phân a và b

13

Glucose
Đồng phân a và b

14

7
 5/26/2018

Glucose
Đồng phân a và b

15

Glucose
Đồng phân a và b

16

8
 5/26/2018

Glucose
Đồng phân epime
 Khác ở vị trí nhóm OH của C thứ 2 hoặc 4

17

Glucose
Đồng phân aldose và cetose

18

9
 5/26/2018

Glucose
Tính chất
 Tác dụng với acid vô cơ mạnh tạo furfural
→ định tính/ định lượng monosaccarid

19

Glucose
Tính chất
 Tác dụng với các base

20

10
 5/26/2018

Glucose
Tính chất
 Tính khử
→ định tính và định lượng glucose

21

Glucose
Tính chất
 Tính khử

22

11
 5/26/2018

Glucose
Tính chất
 Tác dụng với phenylhydrazin
Tạo osazon kết tủa với hình dạng đặc biệt→ định
tính các chất đường

23

Glucose
Tính chất
 Tác dụng với phenylhydrazin

24

12
 5/26/2018

Glucose
Tính chất
 Tác dụng với phenylhydrazin

→Cùng tạo 1 osazon

25

Glucose
Tính chất
 Tác dụng với phenylhydrazin

• Glucosazon

26

13
 5/26/2018

Glucose
Tính chất
 Tác dụng với phenylhydrazin

• Lactosazon

27

Glucose
Tính chất
 Tác dụng với phenylhydrazin

• Maltosazon

28

14
 5/26/2018

Glucose
Tính chất
 PƯ oxy hóa bởi acid Nitric

29

Glucose
Tính chất
 PƯ tạo glycosid

30

15
 5/26/2018

Glucose
Tính chất
 PƯ tạo glycosid

31

Glucose
Tính chất
 PƯ tạo glycosid

32

16
 5/26/2018

Glucose
Tính chất
 PƯ oxy tạo ester
Các ester phosphat là sp chuyển hóa trung gian
và là dạng hoạt hóa của cơ chất chuyển hóa
glucid

33

Các dẫn xuất của monosaccarid

Alcol
Acid
 Acid aldonic
 Acid aldaric
 Acid uronic
Amin (osamin)

34

17
 5/26/2018

Các dẫn xuất của monosaccarid

Alcol

35

Các dẫn xuất của monosaccarid

36

18
 5/26/2018

Các dẫn xuất của monosaccarid

37

Các dẫn xuất của monosaccarid

38

19
 5/26/2018

Một số monosaccarid thường gặp

Monosaccarid Nguồn gốc Vai trò sinh học
D-Ribose Acid nucleic Cấu tạo acid nucleic
D-Ribulose Các quá trình chuyển Con đường pentose
hóa phosphat
D-Arabinose Gôm arabic Thành phần
glycoprotein
D-Xylose Proteoglycan, Thành phần
glycoaminoglycan glycoprotein
D-Lyxose Cơ tim Thành phần lyxoflavin
L-Xylulose Con đường uronic acid

39

Một số monosaccarid thường gặp

Monosaccarid Nguồn gốc Vai trò sinh học
D-Glucose Thủy phân tinh Sử dụng bởi các mô
bột, đường mía
D-Frutose Mật ong, thủy Sử dụng hoặc chuyển hóa
phân đường mía thành glucose
D-Galactose Thủy phân lactose Chuyển hóa thành glucose,
thành phần glycolipid và
glycoprotein
D-Manose Proteoglycan, Thành phần glycoprotein
glycoaminoglycan

40

20
 5/26/2018

41

3. DISACCARID

42

21
 5/26/2018

Disaccarid
C12H22O11
Tạo thành do hai monosaccarid liên kết với
nhau bằng liên kết glycosid
Nếu cả 2 nhóm OH bán acetal của 2
monosaccarid đều tham gia tạo lk glycosid
→ disaccarid không còn tính khử
Maltose, lactose và sucrose (saccarose)

43

Disaccarid

44

22
 5/26/2018

Disaccarid

45

Maltose

46

23
 5/26/2018

Lactose

47

Sucrose

48

24
 5/26/2018

4. POLYSACCARID

49

Phân loại
Homopolysaccarid:
tinh bột, glycogen,
cellulose, chitin
Heteropolysaccarid:
hyaluronic acid,
chondroitin sulphate,
peptidoglycan

50

25
 5/26/2018

Phân loại

51

Phân loại

52

26
 5/26/2018

Tinh bột

53

Tinh bột

54

27
 5/26/2018

Tinh bột

55

Tinh bột

56

28
 5/26/2018

Tinh bột
Bị thủy phân bở acid vô cơ/nhiệt/amylase
Tinh bột → Amylopectin → Erythrodextrin →
Acrodextrin → Maltose → Glucose

57

Glycogen
Glucid dự trữ của động vật
Cấu tạo giống amylopectin
Nhiều nhánh hơn và nhánh
ngắn hơn (chứa 8-12 gốc
glucose)

58

29
 5/26/2018

Dextran
Sườn chính cấu tạo bởi glucose nối với
nhau bằng lk a-1,6
Dung dịch có đột nhớt cao dùng làm chất
thay thế huyết tương

59

Cellulose

60

30
 5/26/2018

Cellulose

61

Cellulose
Cơ thể người không
có enzym thủy phân
lk b-1,4-glycosid

62

31
 5/26/2018

Chitin
Homopolysaccarid của N-
acetyl-b-D-glucosamin
Cấu tạo lớp vỏ động vật chân
đốt và thân mềm

63

Pectin
Homopolysaccarid của D-galacturonic
Có khả năng tạo gel

64

32
 5/26/2018

5. POLYSACCARID PHỨC TẠP

65

Glycosaminoglycan và Proteoglycan
Còn gọi là mucopolysaccarid
Đơn vị là disaccarid
Thành phần disaccarid chứa
 D-glucosamin
 D-glactosamin
 N-acetylglucosamin
 N-acetylgalactosamin
 Glucuronic acid

66

33
 5/26/2018

Glycosaminoglycan và Proteoglycan

67

Glycosaminoglycan và Proteoglycan
Chondrotin sulfat có nhiều trong
 Tổ chức liên kết: sụn
 Mô liên kết, mô bảo vệ và mô nâng đỡ: da, gân,
van tim, thành động mạch

68

34
 5/26/2018

Glycosaminoglycan và Proteoglycan
Keratan sulfat có nhiều trong mô liên kết

69

Glycosaminoglycan và Proteoglycan
Acid hyaluronic acid có nhiều trong
 hoạt dịch khớp tạo độ trơn nhớt giúp khớp
xương dễ vận chuyển
 Trong dịch thủy tinh thể giúp tăng độ nhớt

70

35
 5/26/2018

Glycosaminoglycan và Proteoglycan
Heparin
 Chất chống đông máu tự nhiên
 Có ở:
• Các mô cơ thể
• Trong tế bào mast
• Bề mặt tế bào nội mô

71

Glycosaminoglycan
và Proteoglycan
Proteoglycan

72

36
 5/26/2018

Glycosaminoglycan và Proteoglycan
Proteoglycan

73

Glycosaminoglycan và Proteoglycan
Proteoglycan
 Glycosaminglycan tạo khung nền gắn protein

74

37
 5/26/2018

75

76

38
 5/26/2018

Glycoprotein
Protein gắn chuỗi oligosaccarid hoặc
polysaccarid
Chức năng
 Tham gia thành phần cấu tạo
 Thành phần dịch nhầy
 Hormon LH, FSH, TSH
 Immunoglobulin, interferon
 Protein huyết tương
 Dịch sinh lý
 Kháng nguyên nhóm máu

77

78

39
 5/26/2018

79

Glycoprotein
Kháng nguyên nhóm máu

80

40
 5/26/2018

81

Polysaccarid của lớp màng tế bào vi khuẩn

82

41
 5/26/2018

83

84

42
 5/26/2018

Chương 1

CHUYỂN HÓA
GLUCID

Nội dung
Đại cương
Thoái hóa glucose
Tổng hợp
Chuyển hóa các monosaccarid khác
Sự chuyển hóa glucose ở một số trạng thái
Liên quan chuyển hóa của glucose
Vận chuyển glucose qua màng tế bào
Điều hòa chuyển hóa glucose và glycogen
Rối loạn chuyển hóa glucid
2

1
 5/26/2018

1. ĐẠI CƯƠNG

Chuyển hóa glucid

là một trong những quá trình chuyển hóa quan
trọng trong cơ thể sống
 cung cấp năng lượng
 cung cấp nhiều sản phẩm chuyển hóa trung gian
quan trọng
liên quan chặt chẽ với các quá trình chuyển hóa
lipid, acid amin và acid nucleic
trong cơ thể người và động vật cao cấp, glucid
tồn tại ở 3 dạng:
 dạng dự trữ là glycogen (ở gan và cơ)
 dạng vận chuyển là glucose tự do trong máu và các
dịch của cơ thể
 dạng tham gia cấu tạo trong tổ chức cơ thể

2
 5/26/2018

Nguồn glucose của cơ thể

ngoại sinh: (từ thức ăn)
 Tinh bột (hạt ngũ cốc, củ)
 Glycogen (các tổ chức và cơ động vật)
 Cellulose (rau và quả)
 Disaccarid (saccarose-mía đường; lactose-
đường sữa; maltose-mạch nha)
 Monosaccarid (glucose-nho; fructose-trái cây;
mannose; ribose)

Nguồn glucose của cơ thể

Ngoại sinh
 Sự tiêu hóa và hấp thu
glucid: quá trình thủy
phân các polysaccaride
và disaccaride →
monosaccaride (nhờ
enzyme ở đường tiêu
hóa)

3
 5/26/2018

Nguồn glucose của cơ thể

Ngoại sinh
 Sự tiêu hóa và hấp
thu glucid

Nguồn glucose của cơ thể

Ngoại sinh
 Hấp thu glucid: Tất cả monosaccaride đều
được hấp thụ hoàn toàn ở ruột non

Galactose Glucose Fructose Mannose Xylose Arabinose

110 100 43 19 15 9

4
 5/26/2018

Nguồn glucose của cơ thể

Ngoại sinh
 Cơ chế hấp thu
• Glucose và galactose
được hấp thụ theo cơ
chế vận chuyển tích
cực phụ thuộc Na+
• Fructose được hấp
thụ theo cơ chế
khuếch tán dễ dàng
(Facilitated diffusion)
• Pentose được hấp thụ
theo cơ chế khuếch
tán đơn giản (simple
diffusion)

Nguồn glucose của cơ thể

10

5
 5/26/2018

11

Nguồn glucose của cơ thể

nội sinh
 glycogen của gan
 nguồn carbohydrate nhỏ là galactose, mannose
và pentose có khả năng chuyển thành glucose
 thành phần không phải carbohydrate có khả
năng tạo glucose:
• acid amine
• lipid, các acid béo (phần glycerol)

12

6
 5/26/2018

2. THOÁI HÓA GLUCOSE

13

Thoái hóa glucose

Glucose đi vào con đường thoái hóa khi nó
ở dạng glucose-6-phosphate
Từ glucose-6-phosphate đi theo các con
đường thoái hóa:
 Con đường đường phân (glycolysis)
 Con đường hexose monophosphate (chu trình
pentose phosphate)
 Con đường Uronic acid

14

7
 5/26/2018

Con đường đường phân (Glycolysis)

15

16

8
 5/26/2018

17

Con đường đường phân (Glycolysis)

(1) Phosphoryl hóa

18

9
 5/26/2018

Con đường đường phân (Glycolysis)

(2) Isomer hóa

19

Con đường đường phân (Glycolysis)

(3) Phosphoryl hóa

20

10
 5/26/2018

Con đường đường phân (Glycolysis)

(4) Phân đôi

21

Con đường đường phân (Glycolysis)

(5) Isomer hóa

22

11
 5/26/2018

Con đường đường phân (Glycolysis)

(6) Oxy hóa và phosphoryl hóa

23

Con đường đường

phân (Glycolysis)
(7) Phosphoryl hóa
ở mức cơ chất

24

12
 5/26/2018

Con đường đường phân (Glycolysis)

(8) Isomer hóa

25

Con đường đường phân (Glycolysis)

(9) Dehydrat hóa

26

13
 5/26/2018

Con đường đường

phân (Glycolysis)
(10)
Phosphoryl hóa
ở mức cơ chất

27

28

14
 5/26/2018

29

30

15
 5/26/2018

31

Con đường đường phân (Glycolysis)

Năng lượng tạo ra
Pathway Source ATP
Glycolysis 2 ATP 2
2 NADH 6
Oxydative decarboxylation 2 NADH 6
Krebs Cycle 6 NADH 18
2 FADH2 4
2 ATP 2
Total 38

32

16
 5/26/2018

Đường phân ở cơ - Chu trình Cori

33

Đường phân ở hồng cầu

34

17
 5/26/2018

35

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)
Con đường oxi hóa glucose thay thế
Xảy ra trong tế bào chất
Gồm 2 phase: oxi hóa và không oxi hóa
Tạo NADPH cung cấp tổng hợp acid béo
Tạo pentose phosphate cho tổng hợp
nucleotide  DNA và ARN

36

18
 5/26/2018

37

38

19
 5/26/2018

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)

39

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)

40

20
 5/26/2018

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)

41

42

21
 5/26/2018

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)

43

44

22
 5/26/2018

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)

45

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)
Phase oxy hóa

46

23
 5/26/2018

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)
Phase oxy hóa

47

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)
Phase oxy hóa

48

24
 5/26/2018

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)
Phase oxy hóa

49

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)
Pha không oxy hóa

50

25
 5/26/2018

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)
Pha không oxy hóa

51

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)
Pha không oxy hóa

52

26
 5/26/2018

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)

53

Con đường hexose monophosphate

(Pentose phosphate)

54

27
 5/26/2018

55

56

28
 5/26/2018

57

58

29
 5/26/2018

Con đường uronic acid

Con đường oxy hóa glucose, xảy ra ở gan
Không tạo ra năng lượng
Chức năng chính là tạo ra D-glucuronic acid
để khử độc

59

60

30
 5/26/2018

Con đường uronic acid

61

Con đường uronic acid

62

31
 5/26/2018

Thoái hóa glycogen (glycogenolysis)

(1) phosphorylase thủy phân liên kết a-1,4

63

Thoái hóa glycogen

(2) các PƯ cắt nhánh và
cắt liên kết a-1,6
 Glucose được tạo ra từ
glycogen
• 90% glucose-1-phosphate
• 10% glucose

64

32
 5/26/2018

65

Thoái hóa glycogen

(3) phosphoglucomutase chuyển glucose-1-
phosphat thành glucose-6-phosphat

(4) Glucose-6-phosphatase chuyển glucose-

6-phosphat thành glucose

66

33
 5/26/2018

3. TỔNG HỢP

67

68

34
 5/26/2018

69

Tổng hợp
glucose

70

35
 5/26/2018

Tổng hợp glucose

71

72

36
 5/26/2018

73

Tổng hợp glycogen

Hình thành glycogen từ glucose
Xảy ra ở gan và cơ

74

37
 5/26/2018

Tổng hợp glycogen

75

Tổng hợp glycogen

76

38
 5/26/2018

77

Tổng hợp glycogen

(1) Glucose được phosphoryl hóa bởi
Glucokinase (hay hexokinase)

(2) Glucose-6-phosphate → glucose-1-

phosphate bởi phosphoglucomutase

78

39
 5/26/2018

Tổng hợp glycogen

(3) Glucose-1-P phản ứng với uridine triphosphate
(UTP) hình thành uridine diphosphate glucose
(UDP-Glc) bởi UDP-Glc pyrophosphorylase

79

Tổng hợp glycogen

 (4) Glycogen synthase xúc tác hình thành liên kết glycosid
giữa C1 glucose của UDP-Glc với C4 của nhóm glucose
cuối cùng của glycogen primer (Glycogenin)

80

40
 5/26/2018

Tổng hợp glycogen

(5) Khi chuỗi có độ dài khoảng 11 nhóm glucose,
enzyme phân nhánh (Amylo-1,4→1,6-
transglucosidase) hoạt động và chuyển một đoạn
khoảng 6 nhóm glucose để hình thành liên kết
1→6 để tạo nhánh

81

82

41
 5/26/2018

Tổng hợp lactose

83

4. CHUYỂN HÓA
CÁCMONOSACCARID KHÁC

84

42
 5/26/2018

85

Chuyển hóa cácmonosaccarid khác

86

43
 5/26/2018

87

5. SỰ CHUYỂN HÓA GLUCOSE Ở

MỘT SỐ TRẠNG THÁI

88

44
 5/26/2018

89

6. LIÊN QUAN CHUYỂN HÓA CỦA

GLUCOSE

90

45
 5/26/2018

91

92

46
 5/26/2018

93

7. VẬN CHUYỂN GLUCOSE QUA

MÀNG TẾ BÀO

94

47
 5/26/2018

Vận chuyển glucose qua màng tế bào

Tác nhân Phân bố
vận chuyển
GLUT1 Hồng cầu, não
GLUT2 Gan, ruột, tụy
GLUT3 Tế bào thần kinh, bào thai
GLUT4 Cơ xương, cơ tim, mô mỡ
GLUT5 Màng ruột, tinh dịch, cơ xương, mô mỡ

95

96

48
 5/26/2018

97

98

49
 5/26/2018

8. ĐIỀU HÒA CHUYỂN HÓA

GLUCOSE VÀ GLYCOGEN

99

100

50
 5/26/2018

Điều hòa chuyển hóa glucose và glycogen

HORMON ĐIỀU HÒA CHUYỂN HÓA

GLUCOSE

↑ ↓
Glucagon Adrenalin Thyroxin Glucocorticoid ACTH GH Insulin

101

102

51
 5/26/2018

103

9. RỐI LOẠN CHUYỂN HÓA

GLUCID

104

52
 5/26/2018

Bệnh tiểu đường tụy

Type 1 và Type 2
Đặc điểm
 Nồng độ glucose trong máu tăng
 Tăng thể keton và acid béo tự do trong máu
 Mất muối
 Tăng lượng nước tiểu, tăng ure
 Mô và tế bào đói năng lượng

105

106

53
 5/26/2018

107

108

54

Bệnh tiểu đường tụy
Type 1: là type trẻ em
(vì xảy ra ở trẻ em) và
người nhỏ tuổi
 Tế bào β đảo
Langerhans tụy không
có khả năng tiết insulin
 do hệ thống miễn dịch
của cơ thể tự tạo kháng
thể tấn công tế bào β
 Điều trị: bổ sung insulin
5/26/2018
Type 2: xảy ra ở người
lớn tuổi và đặc biệt có
thể trạng mập
 Insulin được tiết ra
nhưng không duy trì
được nồng độ glucose ở
mức bình thường
 do tế bào đích không
đáp ứng với insulin
 Điều trị: điều chỉnh chế
độ ăn thích hợp và dùng
dược phẩm kích thích
tăng tiết insulin
109
110
55
 5/26/2018

Bệnh tiểu đường tụy

111

Bệnh galactose huyết bẩm sinh (Galactosemia)

 Bệnh có tính di truyền
 Do thiếu galactose-1-phosphate uridyl transferase
nên galactose không chuyển thành glucose ứ trong gan
gây suy gan có thể gây tử vong
 Điều trị: cho trẻ ngưng sữa mẹ thay thế bằng sữa không
có lactose

112

56