Bài Kiểm tra Chương 1 (50') HKI 2021-2022

Lớp: SPHH Môn: Hóa học hữu cơ I

Sinh viên: Ngày - Tháng - Năm:

Chủ đề: 1) Nhóm chức hữu cơ

2) Biểu diễn công thức cấu trúc hữu cơ
3) Sự lai hóa và Hình dạng phân tử hữu cơ
4) Đồng phân, Gọi tên cấu hình Z-E và R-S
5) Tính acid (pKa) và các hiệu ứng điện tử
6) Các phản ứng hữu cơ với các tác nhân gốc, nucleophile và electrophile
Câu 1: Nhóm chức, Sự lai hóa và Hình dạng phân tử hữu cơ. Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử
xác định tính chất hóa học của phân tử. Sự liên quan giữa dạng lai hóa và kiểu liên kết: sp3 có 4 liên kết đơn,
sp2 có 1 liên kết đôi và 2 liên kết đơn, sp có 1 liên kết ba và 1 liên kết đơn hoặc 2 liên kết đôi. Nguyên tử
carbon bất đối là carbon lai hóa sp3 và liên kết với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau. Danh pháp
R-S cho cấu hình ở carbon lai hóa tứ diện sử dụng qui tắc CIP (Cahn-Ingold-Prelog) về thứ tự ưu tiên các
nhóm, sau đó xem xét chiều quay theo chiều kim đồng hồ (cấu hình R) hoặc ngược chiều kim đồng hồ (cấu
hình S) đi từ a→b→c (với liên kết nhóm d hướng ra xa người quan sát nhất).
- Liệt kê tất cả các nhóm chức (ví dụ như theo hydrocarbon, chứa oxy, chứa nitơ, chứa lưu huỳnh, chứa
halogen) có trong thuốc diệt cỏ metochalor.
- Hãy xác định tâm lập thể trong hợp chất này và biểu diễn hai đồng phân đối quang có thể có bằng công
thức không gian ba chiều.
- Hãy xác định dạng lai hóa ở các nguyên tử được đánh dấu (màu đỏ).

Câu 2: Tính acid. Acid Bronsted là chất cho proton, base Bronsted là chất nhận proton. Các sản phẩm nhận
được được gọi tên tương ứng là base liên hợp của acid Bronsted và acid liên hợp của base Bronsted. Tính
acid liên quan đến sự ổn định anion base liên hợp được tạo thành khi acid mất proton; anion này được ổn
định bằng các hiệu ứng hút điện tử gây bởi các nhóm âm điện.Tính acid được biểu diễn qua giá trị pKa (pKa
càng lớn tính acid càng nhỏ và ngược lại).
Sắp xếp các hợp chất sau theo tính acid tăng dần?
Câu 3: Đồng phân cấu tạo phân biệt nhau về cấu tạo – cách các nguyên tử liên kết với nhau. Đồng phân cấu
hình (không gian, lập thể) là các phân tử có cùng cấu tạo nhưng phân biệt nhau về cấu hình – cách thức các
nguyên tử sắp xếp trong không gian (có thể xung quanh liên kết đôi, liên kết đơn trong cycloalkan, tâm lập
thể tứ diện sp3). Danh pháp Z-E của các alken theo vị trí của các nhóm ưu tiên trên mỗi nguyên tử carbon
của nối đôi và danh pháp R-S của các đồng phân đối quang.
- Hãy xác định thứ tự ưu tiên (a, b, c, d) của các nhóm theo CIP và gọi tên cấu hình R-S ở các tâm lập thể?

- Hãy xác định nhóm ưu tiên trên mỗi nguyên tử carbon của nối đôi và cấu hình Z-E?

Câu 4: Phản ứng hữu cơ. Các phản ứng hữu cơ được chia làm 3 dạng chính phụ thuộc vào cấu tạo của chất
phản ứng (cơ chất), tác nhân phản ứng và điều kiện phản ứng như A (cộng), S (thế), tách (E). Các tác nhân
phản ứng có thể là gốc (R), nucleophile (N) và electrophile (E). Do đó theo cách các phản ứng xảy ra có thể
chia tiếp thành các dạng phản ứng như AN, AE, AR, SN, SE, SR.
Hãy phân loại phản ứng theo các dạng trên và xác định tác nhân phản ứng trong các ví dụ sau đây?

Câu 5: Phản ứng hữu cơ. Xác định dạng tác nhân phản ứng (E, R, N) sau?