Oxovegyületek

C O
O
karbonilcsoport oxocsoport

R R
C O C O
H CH3(CH2)5 R
C O
H
H CH3 CH3
C O C O heptanal C O
H H jázminillat CH3
metanal etanal fp: +152 ºC propanon
formaldehid acetaldehid aceton
fp: –21 ºC fp: +21 ºC fp: +56 ºC

O Cl O

CH=O
O
CHO CHO
CHO
CHO
Cl

CHO

C CH3 C
O O

Elektronszerkezet

C OH C O

! ! ! !
C OH C O

Polaritás
H-híd akceptor
 Reaktivitá s AdN

H2/kat
CH OH

H2O OH
C
OH
C O
ROH OH C OR
C
OR OR

RNH2
C OH
NHR C NR

HCN addíció

Grignard-reakció
 Redukció és Oxidá c i ó

R–CH2–OH R–CH=O R–COOH

R–CH–R' R–C–R' R–COOH

OH O

C–H aciditá s
Enolát anion

R CH CH O

R CH2 CH O

R CH CH O

Ka = 10–17
pKa 17
 Aldol reakció

OH–
CH3–CH=O CH3 CH CH2 CH=O

OH

OH–
CH3–CH=O CH3 CH CH2 CH=O

OH
CH3–CH=O

Cannizzaro reakció

CHO CH2OH COOH

OH–
+

diszproporcionálódás
 OHC CHO H2C CH–CH=O
glioxál akril-aldehid
Op 15 ºC; Fp 51 ºC akrolein

benzaldehid

C9 – C13 cédrus
O
C13 – C14 pézsmaszerû
C15 pézsma
ciklopentanon
C16 pézsma/civet
keserûmandula
C17 civet

1926 Leopold Ruzicka (Svájc) C9 – C21 szintézis

CH2 (CH2)n
CH3 CH O O
(CH2)n (CH2)n
n = 12 n=7
Moschus moschiferus Viverra civetta
muszkon civeton
 muszkon

(R)-3-(–)metil-ciklopentadekanon

Civetone

1
17 2

cikloheptadek-9-enon
CH3CH2OH CH3CH=O CH3COOH

alkohol aldehid
dehidrogenáz dehidrogenáz

Disulfiram
1-(dietilthiocarbamoildiszulfanil)-N,N-dietill-metántioamid