‫جذاسازی و شناسایی‬

‫ترکیبات آلی‬
‫(رشتو شیمی)‬
‫یک واحذ نظری‬
‫و دو واحذ عملی‬

‫مٶلف‪ :‬طیبو پرتىی‬

‫تهیو کننذه‪ :‬دکتر بخشعلی معصىمی‬
‫دانشگاه پیام نىر مرکس تبریس‬
 ‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی‬
‫تشکیجبت آٌی‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪2‬‬

‫أحالي پزیشی‬
‫‪ ‬فشایٕذ أحالي ‪ ٚ‬أحالي پزیشي ‪:‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ ِ‪ٌٛ‬ى‪ٌٙٛ‬ب یب ی‪ٙٔٛ‬بي تشویت حً ؽ‪ٔٛ‬ذٖ‬
‫ثیٓ ِ‪ٌٛ‬ى‪ٌٙٛ‬بي حالي پخؼ ؽ‪ٛ‬د‪ ،‬فشایٕذ أحالي‬
‫ص‪ٛ‬ست پزیشفتٗ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪3‬‬

‫‪ ‬ثٗ فجبست دیگش اگش ٔیش‪٘ٚ‬بي ثیٓ رسات حالي‬
‫‪ٔ ٚ‬یش‪٘ٚ‬بي ثیٓ رسات ِبدٖ حً ؽ‪ٔٛ‬ذٖ اص ٔؾش‬
‫ِمذاس تمشیجب ثشاثش ثبؽذ‪ ،‬اص اختالط حالي ‪ ٚ‬حً‬
‫ؽ‪ٔٛ‬ذٖ ثٗ ٘ش ٔغجتي ثٗ یىذیگش ِخٍ‪ٛ‬ط ّ٘گٓ‬
‫حبصً ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ِٛ ‬ادي سا وٗ ثٗ ٘ش ٔغجتي دس یىذیگش حً ِي‬
‫ؽ‪ٔٛ‬ذ‪ ،‬لبثً اِتضاج ِي گ‪ٛ‬یٕذ‪.‬‬
‫‪ِ ‬ثً آة ‪ ٚ‬اٌىً‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪4‬‬

‫‪ِٛ ٚ ‬ادي وٗ ثٗ ِمذاس خضیي دس یىذیگش حً ِي‬
‫ؽ‪ٔٛ‬ذ غیش لبثً اِتضاج ِي ٔبِٕذ‪.‬‬
‫‪ِ ‬ثً آة ‪ٔ ٚ‬فت ‪ ٚ‬آة ‪ ٚ‬وشثٓ تتشاوٍشیذ‬
‫‪ ‬د‪ٚ‬س ؽذْ ی‪ٙٔٛ‬ب دس ِحٍ‪ٌٙٛ‬ب ثٗ دٌیً ثبال ث‪ٛ‬دْ‬
‫ثبثت دي اٌىتشیه حالي (آة) اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪5‬‬

‫ثٕبثشایٓ دس آة ثب ثبثت دي اٌىتشیه حذ‪ٚ‬د (‪ )80‬عذیُ‬
‫وٍشیذ ثٗ ع‪ٌٛٙ‬ت حً ِي ؽ‪ٛ‬د‪ ،‬اِب عذیُ وٍشیذ دس اتش ثب‬
‫ثبثت دي اٌىتشیه ‪ ٚ 4/4‬یب ٘گضاْ ثب ثبثت دي اٌىتشیه‬
‫‪ 9/1‬أحالي پزیش ٔیغت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪6‬‬

 ‫اثرات الكتروني‬
‫‪ ‬ثابتهاي تفكيك اغلب اسيدهاي آلي در حدود‬
‫‪ 10-10‬است بنابراين‪ ،‬با بازهاي قىي نظير‬
‫هيدروكسيد (در محلىل ‪ )%5‬تركيب مي‬
‫شىند و نمك مي دهند‪.‬‬
‫‪R-COOH + NaOH‬‬ ‫‪R-COONa + H2O‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪7‬‬

‫‪ٚ ‬خ‪ٛ‬د اعتخالف‪ٙ‬بي اٌىتش‪ ْٚ‬وؾٕذٖ لذست اعیذي‬
‫سا افضایؼ ِي د٘ذ‪ .‬ثشاي ِثبي‪ ،‬لذست اعیذي‬
‫تشي فٍ‪ٛ‬س‪ٚ‬اعتیه اعیذ (‪ )ka=0.59‬اص اعتیه‬
‫اعیذ (‪ 3000 ،)ka=1.8*10-4‬ثبس ثیؾتش‬
‫اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪8‬‬

‫‪ ‬اص آٔدب وٗ تفىیه ؽذْ وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘ب‬
‫فشایٕذ تقبدٌي اعت‪٘ ،‬ش فبٍِي وٗ عجت پبیذاسي‬
‫آٔی‪ ْٛ‬وشث‪ٛ‬وغیالت ٔغجت ثٗ وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ‬
‫گشدد‪ ،‬ثبیذ تقبدي سا ثغّت تفىیه ثیؾتش ع‪ٛ‬ق‬
‫د٘ذ وٗ ٔتیدٗ آْ افضایؼ لذست اعیذي اعت ‪ٚ‬‬
‫ثشفىظ آْ ُ٘ صذق ِي وٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪9‬‬

‫‪ ‬ثٕبثشایٓ اعتخالف ٘بی داسای اٌکتش‪ٔٚ‬گبتی‪ٛ‬ی‬
‫صیبد ٔؾیش ٘بٌ‪ٛ‬ژٔ‪ٙ‬ب اص عشیك اٌکتش‪ ْٚ‬کؾٕذگی‬
‫اٌمبیی کشث‪ٛ‬کغیالت سا پبیذاس ِی کٕذ‪.‬‬
‫‪ ‬اثشات اٌمبیی ثٗ ؽذت فبصٍٗ ثغتگی داسد یقٕی‬
‫٘ش چٗ اعتخالف اص کشث‪ٛ‬کغیً د‪ٚ‬س تش ثبؽذ اثش‬
‫اٌمبیی آْ کّتش اعت‪ ٚ .‬ثش لذست اعیذی اثش‬
‫کّتشی داسد‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪10‬‬

‫‪ ‬دس ِ‪ٛ‬سد اعیذ٘بی آس‪ِٚ‬بتیک ٔیض گش‪ٙ٘ٚ‬بی‬
‫اٌکتش‪ ْٚ‬کؾٕذٖ اص عشیك تثجیت کشدْ ثبس‬
‫آٔی‪ ْٛ‬کشث‪ٛ‬کغیالت لذست اعیذی سا افضایؼ‬
‫ِی دٕ٘ذ‪.‬‬
‫‪ ‬گش‪ٙ٘ٚ‬بی اٌکتش‪ ْٚ‬دٕ٘ذٖ عجت کب٘ؼ لذست‬
‫اعیذی ِی ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪11‬‬

‫‪ ‬دس ثشسعي حالٌیت دس آة ثٗ تشویجي‬
‫«ِحٍ‪ٛ‬ي» گفتٗ ِي ؽ‪ٛ‬د وٗ ‪ 3‬گشَ آْ دس‬
‫‪ِ 100‬یٍي ٌیتش حً ؽ‪ٛ‬د وٗ دس ِمیبط‬
‫و‪ٛ‬چىتش س‪ٚ‬ي ّٔ‪ِ ٗٔٛ‬د‪ٛٙ‬ي دس آصِبیؾگبٖ‬
‫ثشاي ّٔ‪٘ ٗٔٛ‬بي ِبیـ ‪ِ 0.2‬یٍي ٌیتش دس ‪3‬‬
‫ِیٍي ٌیتش حالي ‪ ٚ‬ثشاي ّٔ‪٘ ٗٔٛ‬بي خبِذ‬
‫‪ 0.1‬گشَ دس ‪ِ 3‬یٍي ٌیتش حالي ِي ثبؽذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪12‬‬

‫‪ ‬ثبیذ ِحت‪ٛ‬ي ٌ‪ ٌٗٛ‬ثؾذت تىبْ دادٖ ؽ‪ٛ‬د ‪ٚ‬‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط دس دِبي اعبق ثبؽذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثب ایٓ ؽشایظ چٕبٔچٗ تشویت وبِال حً ؽذ‪،‬‬
‫«ِحٍ‪ٛ‬ي» دس حالي ِ‪ٛ‬سد اعتفبدٖ تٍمي ِي‬
‫گشدد‪ ،‬دس غیش ایٕص‪ٛ‬ست «ٔبِحٍ‪ٛ‬ي»‬
‫اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪13‬‬

‫‪ ‬تشویجبت اعیذي کبغز ت‪ٛ‬سٔغً سا لشِض ِی‬
‫کٕٕذ‪.‬‬
‫‪ ‬تشویجبت اعیذي سا اص أحالي دس عذیُ‬
‫٘یذس‪ٚ‬وغیذ ‪ %5‬ؽٕبعبیي ِي وٕیُ‪.‬‬
‫‪ ‬أحالي اعیذ٘بي ل‪ٛ‬ي ‪ ٚ‬ضقیف سا ثشاي‬
‫ؽٕبعبیي لغقي دس حالي ثبصي ضقیف‬
‫عذیُ ثي وشثٕبت ‪ٔ %5‬یض ِ‪ٛ‬سد ثشسعي‬
‫لشاس ِي د٘یُ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪14‬‬
‫‪ ‬تشویجبت ثبصی کبغز ت‪ٛ‬سٔغً سا آثی ِی‬
‫کٕٕذ‪.‬‬
‫‪ ‬تشویجبت ثبصي سا اص أحالي آٔ‪ٙ‬ب دس ِحٍ‪ٛ‬ي‬
‫٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ ‪ %5‬تؾخیص ِي د٘یُ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪15‬‬

 ‫‪ ‬حالٌیت دس آة‪:‬‬
‫‪ ‬تشویجبتي وٗ چ‪ٙ‬بس وشثٓ یب وّتش داسٔذ‪ ٚ ،‬داساي‬
‫اوغیژْ‪ٔ ،‬یتش‪ٚ‬ژْ یب گ‪ٛ‬گشد ٘غتٕذ‪ ،‬غبٌجب دس آة‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ِي ثبؽٕذ‪.‬‬
‫‪ ‬تشویجبتي وٗ داساي ایٓ فٕبصش ٘غتٕذ ‪ ٚ‬پٕح یب‬
‫ؽؼ وشثٓ داسٔذ‪ ،‬غبٌجب دس آة ٔبِحٍ‪ٛ‬ي أذ یب‬
‫أحالي پزیشي آٔ‪ٙ‬ب أذن اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪16‬‬

‫‪ ‬أحالي دس آة یه تشویت ؽبخٗ داس دس ِمبیغٗ‪،‬‬
‫تشویت ثذ‪ ْٚ‬أؾقبة ثیؾتش اعت‪ .‬چ‪ ْٛ‬ؽبخٗ‬
‫داس ؽذْ صٔدیش اٌىیً (صٔدیش٘بي خبٔجي) دس‬
‫یه تشویت عجت وب٘ؼ ٔیش‪٘ٚ‬بي ثیٓ ٍِى‪ٌٛ‬ي‬
‫ٍِى‪ٌٙٛ‬ب ِي گشدد‪ ٚ .‬تشویت آعبٔتش اص یىذیگش‬
‫خذا ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثٕبثشایٓ‪ -t ،‬ث‪ٛ‬تیً اٌىً اص ‪ –n‬ث‪ٛ‬تیً اٌىً ثیؾتش‬
‫دس آة ِحٍ‪ٛ‬ي اعت‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪17‬‬
‫‪ٚ ‬لتي ٔغجت اتّ‪ٙ‬بي اوغیژْ‪ٔ ،‬یتش‪ٚ‬ژْ یب گ‪ٛ‬گشد‬
‫ثٗ اتّ‪ٙ‬بي وشثٓ دس یه تشویت افضایؼ ِي یبثذ‪،‬‬
‫غبٌجب أحالي آٔ‪ٙ‬ب دس آة ٔیض ثیؾتش ِي ؽ‪ٛ‬د وٗ‬
‫ثٗ دٌیً افضایؼ تقذاد گش‪ٙ٘ٚ‬بي فبٍِي لغجي‬
‫ِي ثبؽذ‪.‬‬
‫‪ ‬اص ایٕش‪ ٚ‬أحالي ‪ -5 ،1‬پٕتبْ دی‪ٛ‬ي اص ‪-1‬‬
‫پٕتبٔ‪ٛ‬ي دس آة ثیؾتش اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪18‬‬

‫‪ ‬اِب ثب افضایؼ صٔدیش اٌىیً (یقٕي تقذاد‬
‫وشثٓ ثیؼ اص چ‪ٙ‬بس) اثش گش‪ ٖٚ‬فبٍِي لغجي‬
‫وب٘ؼ ِي یبثذ ‪ ٚ‬حالٌیت وُ ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪19‬‬

 ‫حالٌیت دس وٍشیذسیه اعیذ(‪:)%5HCl‬‬
‫‪ ‬احتّبي ‪ٚ‬خ‪ٛ‬د آِیٓ سا ثبیذ ف‪ٛ‬سا اص ثشسعي حالٌیت‬
‫آْ دس اعیذ سلیك (‪ٔ)%5 HCl‬تیدٗ گیشي وشد‪ .‬کٗ‬
‫ّٔک ٘یذسیذ کٍشیذ تؾکیً ِی ؽ‪ٛ‬د کٗ دس آة‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي اعت‪.‬‬
‫‪R-NH2 + HCl‬‬ ‫‪R-NH3+Cl-‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪20‬‬

‫‪ ‬اعتخالف یه حٍمٗ آس‪ِٚ‬بتیه (‪ )Ar‬ثش س‪ٚ‬ي‬
‫صٔدیش اٌىیً لذست ثبصي آِیٓ سا تب حذ‪ٚ‬دي‬
‫وُ ِي وٕذ‪ ،‬اِب ثب ایٓ ‪ٚ‬خ‪ٛ‬د آِیٓ پش‪ٚ‬ت‪ْٛ‬‬
‫داس ِي ؽ‪ٛ‬د ‪ِ ٚ‬قّ‪ٛ‬ال دس اعیذ سلیك‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪21‬‬

‫‪ ‬اعتخالف ٔیتش‪ٚ‬ژْ آِیٕي ثب د‪ ٚ‬یب عٗ حٍمٗ‬
‫آس‪ِٚ‬بتیىي لذست ثبصي سا ثٗ ِمذاس ثیؾتشي‬
‫وب٘ؼ ِي د٘ذ‪ .‬دي یب تشي آسیً آِیٕ‪ٙ‬ب دس‬
‫‪ HCl‬سلیك حً ّٔي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪ .‬ثٕبثشایٓ‪،‬‬
‫‪Ar3N ٚ Ar2NH‬دس اعیذ سلیك ٔبِحٍ‪ٛ‬ي‬
‫٘غتٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪22‬‬

 ‫حالٌیت دس ‪%5NaOH ٚ %5NaHCO3‬‬

‫‪ ‬تشویجبتي وٗ دس عذیُ ثي وشثٕبت (ثبص ضقیف)‬

‫حً ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪ ،‬دس صِشٖ اعیذ٘بي ل‪ٛ‬ي ٘غتٕذ‪.‬‬
‫‪ ‬تشویجبتی وٗ دس عذیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ (ثبص ل‪ٛ‬ي) حً‬
‫ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ دس صِشٖ اعیذ٘بي ل‪ٛ‬ي یب ضقیف ِي‬
‫ثبؽٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪23‬‬

‫‪ ‬ثٕبثشایٓ‪ ،‬ثشاي تّیض دادْ اعیذ٘بي ضقیف‬
‫‪ ٚ‬ل‪ٛ‬ي اص یىذیگش ثبیذ أحالي آٔ‪ٙ‬ب دس‬
‫(‪ )NaOH‬ثٗ فٕ‪ٛ‬اْ ثبص ل‪ٛ‬ي ‪ٚ‬‬
‫(‪)NaHCO3‬ثٗ فٕ‪ٛ‬اْ ثبص ضقیف تقییٓ‬
‫وٕیُ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪24‬‬

‫‪ ‬وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘ب ِقّ‪ٛ‬ال دس ٘ش د‪ ٚ‬حالي‬
‫ثبصی ِحٍ‪ٛ‬ي ٘غتٕذ‪.‬‬
‫‪ ‬أحالي دس ثبص ثٗ دٌیً تؾىیً ّٔه عذیُ وٗ‬
‫دس ِحیظ آثي ِحٍ‪ٛ‬ي ٘غتٕذ ِی ثبؽذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪25‬‬

‫‪ ‬اِب‪ّٔ ،‬ه تشویجبتي وٗ ‪ٚ‬صْ ٍِى‪ٌٛ‬ي آٔ‪ٙ‬ب ثبالعت‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ٔیغتٕذ ‪ ٚ‬سع‪ٛ‬ة ِي وٕٕذ‪.‬‬
‫‪ّٔ ‬ه وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘بیي وٗ داساي صٔدیش‬
‫ثٍٕذ ٘غتٕذ ٔؾیش ِیشیغتیه (‪ ،)C14‬پبٌّیتیه‬
‫(‪ ٚ )C16‬اعتئبسیه (‪ٔ )C18‬یض دس صِشٖ ایٓ‬
‫تشویجبت ِي ثبؽٕذ ‪ ٚ‬صبث‪ ْٛ‬تؾىیً ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪26‬‬

 ‫حالٌیت دس ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه اعیذ غٍیؼ‪:‬‬
‫‪ ‬تشویجبت صیبدي دس ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه اعیذ عشد ‪ٚ‬‬
‫غٍیؼ ِحٍ‪ٛ‬ي ِي ثبؽٕذ‪ِ .‬بٕٔذ اٌىٍ‪ٙ‬ب‪،‬‬
‫وت‪ٙٔٛ‬ب‪ ،‬آٌذ٘یذ٘ب ‪ ٚ‬اعتش٘ب ‪...ٚ‬‬
‫‪ ‬تشویجبت دیگشي ٔؾیش اٌىٕ‪ٙ‬ب‪ ،‬اٌىیٕ‪ٙ‬ب‪،‬‬
‫اتش٘ب‪ٔ ،‬یتش‪ٚ‬آس‪ِٚ‬بتیى‪ٙ‬ب ‪ ٚ‬آِیذ٘ب ٔیض اص آْ‬
‫خٍّٗ ٘غتٕذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪27‬‬
‫‪ ‬تشویجبتي وٗ دس ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه اعیذ غٍیؼ‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ٘غتٕذ‪ ،‬اِب دس اعیذ سلیك حً ّٔي‬
‫ؽ‪ٔٛ‬ذ‪ ،‬ثبص٘بي ثغیبس ضقیفي ٘غتٕذ‪ .‬تمشیجب‬
‫تّبَ تشویجبتي وٗ داساي ٔیتش‪ٚ‬ژْ‪ ،‬اوغیژْ‪،‬‬
‫گ‪ٛ‬گشد ٘غتٕذ دس ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه اعیذ پش‪ٚ‬ت‪ْٛ‬‬
‫داس ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ ‪ ٚ‬ی‪ٙٔٛ‬بي ت‪ٌٛ‬یذ ؽذٖ آٔ‪ٙ‬ب ُ٘‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ٘غتٕذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪28‬‬
 ‫تشویجبت ثي اثش‪:‬‬

‫‪ ‬ثٗ تشویجبتي وٗ دس ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه اعیذ غٍیؼ یب‬

‫حالٌ‪ٙ‬بي دیگش حً ّٔي ؽ‪ٔٛ‬ذ ثي اثش گفتٗ ِي‬
‫ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ ‬اٌىبٔ‪ٙ‬ب‪ ،‬تشویجبت آس‪ِٚ‬بتیه عبدٖ ‪ ٚ‬اٌىیً ٘بٌیذ٘ب‬
‫دس ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه اعیذ حً ّٔي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪29‬‬

‫‪٘ ‬گضاْ‪ ،‬ثٕضْ‪ ،‬وٍش‪ٚ‬ثٕضْ‪ ،‬وٍش‪٘ٚ‬گضاْ ‪ٚ‬‬
‫ت‪ٌٛٛ‬ئٓ ِثبٌ‪ٙ‬بیي اص ایٓ ٔ‪ٛ‬ؿ تشویجبت‬
‫٘غتٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪30‬‬

 ‫أحالي پزیشي دس فغفشیه اعیذ (غٍیؼ)‪:‬‬

‫‪ ‬اٌىٍ‪ٙ‬ب‪ ،‬آٌذ٘یذ٘ب‪ِ ،‬تیً وت‪ٙٔٛ‬ب‪ ،‬وت‪ٙٔٛ‬بي‬

‫حٍم‪ٛ‬ي ‪ ٚ‬اعتش٘بیي وٗ وّتش اص ‪ 9‬وشثٓ‬
‫داسٔذ دس فغفشیه اعیذ ‪ %85‬حً ِي‬
‫ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪31‬‬

‫‪ ‬پذیذٖ ٘بیي اص لجیً ایدبد گشِب ‪ ٚ‬تغییش‬
‫سٔگ وٗ دس فشایٕذ أحالي پزیشي دس اعیذ‬
‫ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه عشد ‪ ٚ‬غٍیؼ لبثً س‪ٚ‬یت اعت‬
‫دس ِ‪ٛ‬سد فغفشیه اعیذ دیذٖ ّٔي ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬اص‬
‫ایٓ ٌحبػ حالي ِٕبعجي ِي ثبؽذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪32‬‬

 ‫أحالي پزیشي دس اتش‪:‬‬
‫‪ ‬دس ثیٓ اخغبِي وٗ ی‪ٔٛ‬یضٖ ّٔي ؽ‪ٔٛ‬ذ‬
‫آٔ‪ٙ‬بیي وٗ داساي یه گش‪ ٖٚ‬فبًِ ٘غتٕذ دس‬
‫اتش حً ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ‬
‫‪ِٛ ٚ ‬ادي وٗ ثیؼ اص یه گش‪ ٖٚ‬فبٍِي داسٔذ‬
‫دس اتش وّتش حً ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪ ٚ ،‬أحالي‬
‫پزیشي آٔ‪ٙ‬ب دس آة افضایؼ ِي یبثذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪33‬‬
‫‪ ‬اص‪ٛ‬ال اتش یک حالي غیش لغجی اعت ‪ٚ‬‬
‫خص‪ٛ‬صیبت فیضیکی آْ ثٗ ٘یذس‪ٚ‬کشثٕ‪ٙ‬ب‬
‫ٔضدیک اعت‪.‬‬
‫‪٘ ‬ش تغییشی دس کٗ عجت افضایؼ لغجی ث‪ٛ‬دْ‬
‫دس ٍِک‪ٛ‬ي گشدد أحالي پزیشی آٔشا دس اتش‬
‫کُ ِی کٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪34‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ وبس‪:‬‬

‫‪ِ 3 ‬یٍي ٌیتش اص حالي سا دس یه ٌ‪ٌٗٛ‬‬

‫آصِبیؼ و‪ٛ‬چه سیختٗ ‪ِ 0.2 ٚ‬یٍي ٌیتش اص‬
‫ّٔ‪ِ ٗٔٛ‬بیـ (یب ‪ 0.1‬گشَ اص ّٔ‪ ٗٔٛ‬خبِذ) سا‬
‫ثٗ آْ اضبفٗ ِي وٕیُ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪35‬‬

‫‪ ‬عپظ ثب صدْ ضشثٗ ث‪ٛ‬عیٍٗ أگؾت‪ٙ‬ب آٔشا‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط ِي وٕیُ ‪ ٚ‬پظ اص ِذتي چٕبٔچٗ اص‬
‫ّٔ‪ِ ٗٔٛ‬بیـ یب خبِذ اثشي دیذٖ ٔؾ‪ٛ‬د أحالي‬
‫ص‪ٛ‬ست گشفتٗ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪36‬‬

 ‫ؽٕبعبیي ٘بٌیذ ٘ب‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪37‬‬

 ‫‪‬آصِبیؼ ثب یً اؽتبیٓ‪:‬‬
‫‪ ‬حض‪ٛ‬س ٘بٌ‪ٛ‬ژْ سا ِي ت‪ٛ‬اْ ثٗ ع‪ٌٛٙ‬ت اص‬
‫عشیك آصِبیؼ ثبیً اؽتبیٓ ؽٕبعبیي وشد‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪38‬‬

‫‪ٔ ‬تیدٗ ِثجت آصِبیؼ ثبیً اؽتبیٓ ثٗ دٌیً‬
‫أدبَ ‪ٚ‬اوٕؼ ثیٓ ِظ اوغیذ ‪٘ ٚ‬بٌیذ آٌي‬
‫اعت وٗ ِظ ٘بٌیذ تؾىیً ِي ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬فشاس‬
‫اعت‪.‬‬
‫‪ِ ‬ظ ٘بٌیذ ؽقٍٗ سا ثٗ سٔگ آثي ِبیً ثٗ‬
‫عجض دس ِي آ‪ٚ‬سد‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪39‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬أت‪ٙ‬بي یه عیُ ِغي سا ثٗ ص‪ٛ‬ست دایشٖ‬
‫و‪ٛ‬چىي دسآ‪ٚ‬سیذ ‪ ٚ‬لغّت دایشٖ یي ؽىً‬
‫عیُ سا س‪ٚ‬ي ؽقٍٗ چشاك ثٕغٓ حشاست‬
‫د٘یذ‪ .‬عپظ ثگزاسیذ دس دِبي آصِبیؾگبٖ‬
‫عشد ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪40‬‬

‫‪ ‬ثقذ آٔشا دس ّٔ‪ِ ٗٔٛ‬د‪ٛٙ‬ي ‪ٚ‬اسد وٕیذ (تب‬
‫حٍمٗ ثٗ ِد‪ٛٙ‬ي آغؾتٗ ؽ‪ٛ‬د) ‪ ٚ‬د‪ٚ‬ثبسٖ س‪ٚ‬ي‬
‫ؽقٍٗ حشاست د٘یذ‪.‬‬
‫‪ ‬اثتذا خ‪ٛ‬د خغُ ِي ع‪ٛ‬صد ‪ ٚ‬ثقذ اص ع‪ٛ‬ختٓ‬
‫چٕبٔچٗ دس ؽقٍٗ سٔگ عجض ایدبد ؽذ دٌیً‬
‫ثش ‪ٚ‬خ‪ٛ‬د ٘بٌ‪ٛ‬ژْ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪41‬‬

 ‫ٔمشٖ ٔیتشات (اٌىٍي)‪:‬‬
‫‪ ‬ثٗ دٌیً تؾىیً سع‪ٛ‬ة عفیذ یب غیش عفیذ ٔمشٖ‬
‫٘بٌیذ ِي ثبؽذ وٗ دس اثش ‪ٚ‬اوٕؼ ثیٓ ٔمشٖ‬
‫ٔیتشات ‪٘ ٚ‬بٌیذ وبِال فقبي اعت‪.‬‬
‫‪RX + AgNO3‬‬ ‫‪AgX + R+NO3-‬‬
‫‪ ‬ثٕضیً‪ ،‬آٌیً ‪ ٚ‬تشؽشي ٘بٌیذ٘ب (٘بٌیذ ٔ‪ٛ‬ؿ‬
‫ع‪ )َٛ‬ف‪ٛ‬سا ثب ٔمشٖ ٔیتشات ‪ٚ‬اوٕؼ ِي دٕ٘ذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪42‬‬
‫‪٘ ‬بٌیذ٘بي ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ‪ٛٔ ٚ‬ؿ د‪ َٚ‬دس دِبي‬
‫اعبق ‪ٚ‬اوٕؼ پزیشي ٔذاسٔذ‪ ،‬اِب دس اثش‬
‫گشِب ثٗ آعبٔي ‪ٚ‬اوٕؼ ِي دٕ٘ذ آسیً ‪ٚ‬‬
‫‪ٚ‬یٕیً ٘بٌیذ٘ب حتي ثب حشاست دادْ ‪ٚ‬اوٕؼ‬
‫ّٔي دٕ٘ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪43‬‬

‫‪ ‬فقبٌتش ث‪ٛ‬دْ ٘بٌیذ٘بي ٔ‪ٛ‬ؿ ع‪ َٛ‬اص‬
‫٘بٌیذ٘بي ٔ‪ٛ‬ؿ د‪ٛٔ ٚ َٚ‬ؿ د‪ َٚ‬اص ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي‬
‫‪ِ ٚ‬تیً ٘بٌیذ٘ب ُ٘ ثٗ دٌیً اثش اٌمبیي‬
‫اٌىتش‪ ْٚ‬دٕ٘ذٖ گش‪ٙ٘ٚ‬بي اٌىیً دس ی‪ْٛ‬‬
‫وشث‪ٔٛ‬ی‪ َٛ‬تؾىیً ؽذٖ ٘ش یه اص ٘بٌیذ٘بي‬
‫ِزو‪ٛ‬س ِي ثبؽٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪44‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬یه لغشٖ اص ِد‪ٛٙ‬ي دس ص‪ٛ‬ستي اعت وٗ‬
‫ِبیـ اعت ‪ ٚ‬یب ‪ 5‬لغشٖ اص ِحٍ‪ٛ‬ي غٍیؼ‬
‫اتبٔ‪ٌٛ‬ي ِد‪ٛٙ‬ي اگش ثٗ حبٌت خبِذ اعت دس‬
‫ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ ثشیضیذ ‪ ٚ‬ثٗ آْ ‪ِ 2‬یٍي ٌیتش‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ٔیتشات ٔمشٖ اتبٔ‪ٌٛ‬ي (‪ )%2‬اضبفٗ‬
‫ّٔبییذ‪ .‬چٕبٔچٗ ‪ٚ‬اوٕؾي ِؾب٘ذٖ ٔؾذ‪ ،‬ثشاي‬
‫پٕح دلیمٗ دس دِبي ِقّ‪ٌٛ‬ي آصِبیؾگبٖ لشاس‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬
‫د٘یذ‪.‬‬
‫‪45‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ تغییشي ایدبد ٔؾذ ِحٍ‪ٛ‬ي سا ثٗ‬
‫‪ٚ‬عیٍٗ حّبَ ثخبس حشاست د٘یذ‪ .‬اگش سع‪ٛ‬ة‬
‫تؾىیً ؽذ‪ ،‬ثٗ ِخٍ‪ٛ‬ط ‪ 2‬لغشٖ ٔیتشیه اعیذ‬
‫‪ %5‬اضبفٗ ّٔبییذ ‪ِ ٚ‬خٍ‪ٛ‬ط وٕیذ ‪ ٚ‬دلت‬
‫ّٔبییذ وٗ سع‪ٛ‬ة حً ِي ؽ‪ٛ‬د یب خیش؟‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪46‬‬

 ‫آصِبیؼ عذیُ یذیذ دس اعت‪:ْٛ‬‬

‫‪ ‬فقبٌیت اٌىیً ٘بٌیذ٘ب دس ‪ٚ‬اوٕؾ‪ٙ‬بي‬

‫اعتخالفي ٘غتٗ د‪ٚ‬عتي ثٗ د‪ ٚ‬فبًِ ِ‪ُٙ‬‬
‫ثغتگي داسد‪ :‬ؽشایظ ‪ٚ‬اوٕؼ ‪ ٚ‬عبختّبْ‬
‫ع‪ٛ‬ثغتشا‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪47‬‬

‫‪ ‬اٌىیً ثش‪ِٚ‬یذ٘بي ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ثب عذیُ یذیذ دس‬
‫دِبي ِقّ‪ٌٛ‬ي دس حذ‪ٚ‬د ‪ 3-5‬دلیمٗ ‪ٚ‬اوٕؼ‬
‫ِي دٕ٘ذ‪ .‬اِب اٌىیً وٍشیذ٘بي ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ‪ٚ‬‬
‫ٔ‪ٛ‬ؿ د‪ َٚ‬ثشاي ؽش‪ٚ‬ؿ ‪ٚ‬اوٕؼ ثبیذ دِبیي‬
‫حذ‪ٚ‬د ‪ 50‬دسخٗ داؽتٗ ثبؽٕذ‪ٌ .‬زا ایٓ‬
‫‪ٚ‬اوٕؼ ثشاي تؾخیص اٌىیً ٘بٌیذ٘بي ٔ‪ٛ‬ؿ‬
‫ا‪ٚ‬ي‪ ،‬د‪ ٚ َٚ‬ع‪ َٛ‬ع‪ٛ‬دِٕذ اعت ‪ِ ٚ‬ىًّ‬
‫آصِبیؼ ٔمشٖ ٔیتشات اٌىٍي اعت‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪48‬‬
 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬دس یه ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ تّیض ‪ ٚ‬خؾه ‪ِ 0.2‬یٍي‬
‫ٌیتش اص ِد‪ٛٙ‬ي ثشیضیذ ‪ ٚ‬عپظ ‪ِ 2‬یٍي ٌیتش‬
‫اص عذیُ یذیذ ‪ %15‬دس اعت‪ ْٛ‬ثٗ آْ اضبفٗ‬
‫وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪49‬‬

 ‫‪ ‬چٕبٔچٗ ثقذ اص ‪ 3-5‬دلیمٗ سع‪ٛ‬ة تؾکیً‬
‫ٔؾذ ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ سا دس حّبَ حذ‪ٚ‬د ‪50‬‬
‫دسخٗ لشاس ِی د٘یُ‪ .‬ثقذ اص ‪ 6‬دلیمٗ ٌ‪ٌٗٛ‬‬
‫سا دس دِبی اتبق لشاس ِی د٘یُ تب سع‪ٛ‬ة‬
‫تؾکیً ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪50‬‬

 ‫آصِبیؼ فش‪٘ٚ‬یذس‪ٚ‬وغیذ‪:‬‬
‫‪ِ 1.5 ‬یٍي ٌیتش اص ِحٍ‪ٛ‬ي تبصٖ ت‪ٙ‬یٗ ؽذٖ‬
‫فش‪ٚ‬آِ‪ٔٛ‬ی‪ َٛ‬ع‪ٌٛ‬فبت (‪ )%5‬سا دس یه ٌ‪ٌٗٛ‬‬
‫آصِبیؼ و‪ٛ‬چه ثشیضیذ ‪ ٚ‬حذ‪ٚ‬د ‪ِ 10‬یٍي‬
‫گشَ اص ِد‪ٛٙ‬ي سا ُ٘ ثٗ آْ اضبفٗ ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪51‬‬

‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي سا خ‪ٛ‬ة ِخٍ‪ٛ‬ط ّٔبییذ ‪ ٚ‬عپظ اثتذا‬
‫یه لغشٖ ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه اعیذ (‪ ٚ )3N‬ثقذ یه‬
‫ِیٍي ٌیتش پتبعیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ ِتبٔ‪ٌٛ‬ي (‪)2N‬‬
‫اضبفٗ ّٔبییذ‪ .‬دس ٌ‪ ٌٗٛ‬سا ثٗ ثٕذیذ ‪ ٚ‬ثٗ‬
‫ؽذت آٔشا تىبْ د٘یذ‪ .‬چٕبٔچٗ ِقّ‪ٛ‬ال پظ‬
‫اص یه دلیمٗ‪ ،‬سع‪ٛ‬ة لشِض ِبیً ثٗ ل‪ ٖٛٙ‬یي‬
‫تؾىیً ؽ‪ٛ‬د دٌیً ثش ِثجت ث‪ٛ‬دْ ٔتیدٗ‬
‫آصِبیؼ تٍمي ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪52‬‬
 ‫آصِبیؾ‪ٙ‬بي عجمٗ ثٕذي ‪ٚ‬‬
‫ت‪ٙ‬یٗ ِؾتك‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪53‬‬

 ‫‪ٚ‬اوٕؼ ثشَ دس وشثٓ تتشاوٍشیذ‪:‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ افضایؼ ثشَ (ِبیـ لشِض ِبیً ثٗ‬
‫ل‪ ٖٛٙ‬اي) ثٗ پی‪ٔٛ‬ذ د‪ ٚ‬گبٔٗ یب عٗ گبٔٗ دس‬
‫ص‪ٛ‬ست اِىبْ ثب ثي سٔگ ؽذْ آْ ّ٘شاٖ‬
‫ثبؽذ ثٗ دٌیً تؾىیً ِحص‪ٛ‬ي ثي سٔگ دي‬
‫ثش‪ِٚ‬یذ اعت ‪ٔ ٚ‬تیدٗ ‪ٚ‬اوٕؼ ِثجت اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪54‬‬

 ‫‪Br‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Br2‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH2Cl2‬‬
‫‪Br‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪55‬‬

‫‪ ‬اِب پی‪ٔٛ‬ذ٘بي د‪ٚ‬گبٔٗ اي وٗ داساي اعتخالف‬
‫یب اعتخالف‪ٙ‬بي اٌىتش‪ ْٚ‬وؾٕذٖ ٘غتٕذ‪ ،‬غبٌجب‬
‫دس ایٓ ‪ٚ‬اوٕؼ فقبي ٔیغتٕذ ‪ ٚ‬یب خیٍي آ٘غتٗ‬
‫‪ٚ‬اوٕؼ ِي دٕ٘ذ‪.‬‬

‫‪G‬‬ ‫‪C=C + Br2‬‬ ‫ثذ‪ٚ ْٚ‬اکٕؼ‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪56‬‬

‫‪ ‬ثشاي ِثبي‪ ،‬ف‪ِٛ‬بسیه اعیذ تشویجي اعت وٗ‬
‫ثب ثشَ ‪ٚ‬اوٕؼ ّٔي د٘ذ‪ ،‬صیشا داساي د‪ٚ‬‬
‫گش‪ ٖٚ‬اٌىتش‪ ْٚ‬وؾٕذٖ ل‪ٛ‬ي اعت‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪HOOC‬‬ ‫‪H‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪57‬‬

‫‪ ‬تشویجبت آس‪ِٚ‬بتیه ثب ثشَ دس وشثٓ‬
‫تتشاوٍشیذ ‪ٚ‬اوٕؼ ّٔي دٕ٘ذ‪ ،‬صیشا آٔ‪ٙ‬ب‬
‫‪ٚ‬اوٕؼ افضایؾي ٔذاسٔذ ثٍىٗ ‪ٚ‬اوٕؼ‬
‫اعتخالفي داسٔذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪58‬‬

‫‪ ٚ ‬فمظ تشویجبت آس‪ِٚ‬بتیه اعتخالف ؽذٖ یي‬
‫وٗ اعتخالف آٔ‪ٙ‬ب اص گش‪ٙ٘ٚ‬بي فقبي وٕٕذٖ‬
‫اعت ٔؾیش(‪ٔ )OH, OR, NH2‬غجت ثٗ‬
‫ایٓ ‪ٚ‬اوٕؼ فقبي ٘غتٕذ‪.‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪Br2‬‬

‫‪Br‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪59‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬ثٗ ‪ِ 50‬یٍي گشَ اص تشویت خبِذ ِد‪ٛٙ‬ي یب‬
‫د‪ ٚ‬لغشٖ اص ِد‪ٛٙ‬ي ِبیـ دس یه ِیٍي ٌیتش‬
‫وشثٓ تتشاوٍشیذ (یب دي اوغبْ)‪ ،‬لغشٖ لغشٖ‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ثشَ دس وشثٓ تتشاوٍشیذ ‪%2‬‬
‫(ثص‪ٛ‬ست حدّي) اضبفٗ وٕیذ ‪ِ ٚ‬شتت‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط سا تىبْ د٘یذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪60‬‬
‫‪ ‬اضبفٗ وشدْ ثشَ سا تب ‪ٚ‬لتي اداِٗ د٘یذ وٗ‬
‫سٔگ ثشَ ثبلي ثّبٔذ‪ .‬دس ص‪ٛ‬ست اضبفٗ‬
‫وشدْ ثیؼ اص ‪ 5‬لغشٖ ثشَ دس یه دلیمٗ‬
‫ِقّ‪ٛ‬ال دیگش سٔگ ثشَ صایً ّٔي ؽ‪ٛ‬د ‪ٚ‬‬
‫ٔتیدٗ آصِبیؼ ِثجت تٍمي ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪61‬‬

 ‫ِحٍ‪ٛ‬ي پظ اص افضایؼ‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي لشِض‬ ‫اٌکٓ ثی سٔگ ِی ؽ‪ٛ‬د‬
‫سٔگ ثشَ‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪62‬‬

 ‫‪ٚ‬اوٕؼ پتبعیُ پشِٕگٕبت(آصِبیؼ ثبیش)‪:‬‬

‫‪ ‬ایٓ ‪ٚ‬اوٕؼ ثشاي پی‪ٔٛ‬ذ د‪ٚ‬گبٔٗ ‪ ٚ‬عٗ گبٔٗ‬

‫أدبَ پزیش اعت اِب دس ِ‪ٛ‬سد حٍمٗ ٘بي‬
‫آس‪ِٚ‬بتیه ‪ٚ‬اوٕؼ ثذ‪ٔ ْٚ‬تیدٗ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪63‬‬

 ‫ِثجت ث‪ٛ‬دْ ‪ٚ‬اوٕؼ اص تجذیً ی‪ ْٛ‬ثٕفؼ‬
‫‪ MnO4‬ثٗ سع‪ٛ‬ة ل‪ ٖٛٙ‬اي ‪ِ MnO2‬ؾخص‬
‫ِي گشدد وٗ دس اثش اوغبیؼ تشویت اؽجبؿ‬
‫ٔؾذٖ ص‪ٛ‬ست ِي پزیشد‪.‬‬

‫‪KMnO4‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪H2O‬‬
‫‪Mn‬‬ ‫‪+ MnO2‬‬
‫‪NaOH, H2O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪64‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ِ 25 ‬یٍي گشَ اص ِد‪ٛٙ‬ي خبِذ یب د‪ ٚ‬لغشٖ‬
‫اص ِد‪ٛٙ‬ي ِبیـ سا دس ‪ِ 2‬یٍي ٌیتش آة یب‬
‫اتبٔ‪ٛ‬ي ‪( %95‬اص دي اوغبْ ُ٘ ِي ت‪ٛ‬اْ‬
‫اعتفبدٖ وشد) حً ِي وٕیُ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪65‬‬

‫‪ ‬عپظ آ٘غتٗ ‪ ٚ‬لغشٖ لغشٖ ِحٍ‪ٛ‬ي ‪%1‬‬
‫پتبعیُ پشِٕگٕبت(‪ٚ‬صْ‪/‬حدُ) سا ثٗ آْ‬
‫اضبفٗ ِي وٕیُ ‪٘ ٚ‬ش ثبس ِخٍ‪ٛ‬ط سا تىبْ‬
‫ِي د٘یُ‪ .‬چٕبٔچٗ سٔگ ثٕفؼ صایً ؽ‪ٛ‬د ‪ٚ‬‬
‫سع‪ٛ‬ة ل‪ ٖٛٙ‬یي ِٕگٕض دي اوغیذ تؾىیً‬
‫ؽ‪ٛ‬د ٔتیدٗ آصِبیؼ ِثجت اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪66‬‬

 ‫‪MnO2‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪67‬‬

 ‫آٌذ٘یذ٘ب ‪ ٚ‬وت‪ٙٔٛ‬ب‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪68‬‬

‫‪ ‬تشکیجبتی کٗ داسای گش‪ ٖٚ‬فبٍِی کشث‪ٔٛ‬یً‬
‫‪٘C=O‬غتٕذ اگش کشث‪ٔٛ‬یً ثب اتّ‪ٙ‬بی‬
‫٘یذس‪ٚ‬ژْ ‪ ٚ‬اٌکیً ‪ٚ‬صً ثبؽذ آٌذئیذ ثٗ‬
‫‪ٚ‬خ‪ٛ‬د ِی آیذ‪.‬‬
‫‪ ‬اگش کشث‪ٔٛ‬یً ثٗ د‪ ٚ‬گش‪ ٖٚ‬اٌکیً ‪ٚ‬صً ثبؽذ‬
‫کت‪ ْٛ‬ثٗ ‪ٚ‬خ‪ٛ‬د ِی آیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪69‬‬

‫‪ ‬غبٌت آٌذ٘یذ٘ب ‪ ٚ‬وت‪ٙٔٛ‬ب دس ‪ٚ‬اوٕؼ ثب ‪،2‬‬
‫‪ -4‬دي ٔیتش‪ٚ‬فٕیً ٘یذساصیٓ سع‪ٛ‬ة ٔبسٔدي‬
‫ِبیً ثٗ لشِض تؾىیً ِي دٕ٘ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪70‬‬

 ‫‪ -4 ،2‬دي ٔیتش‪ٚ‬فٕیً ٘یذساصیٓ‪:‬‬
‫‪ ‬ثیؾتش آٌذ٘یذ٘ب ‪ ٚ‬وت‪ٙٔٛ‬ب ثب ایٓ ‪ٚ‬اوٕؾگش‬
‫سع‪ٛ‬ة ِي دٕ٘ذ‪ ،‬اِب ِقّ‪ٛ‬ال اعتش٘ب ثب آْ‬
‫‪ٚ‬اوٕؾي ٔذاسٔذ‪ .‬ثٕبثشایٓ ؽٕبعبیي اعتش ثب‬
‫اعتفبدٖ اص ایٓ س‪ٚ‬ػ حزف ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪71‬‬

‫‪ ‬ثقضي اص اٌىٍ‪ٙ‬بي آٌیٍي ‪ ٚ‬ثٕضیٍي ثب ایٓ‬
‫‪ٚ‬اوٕؾگش ‪ٚ‬اوٕؼ ِي دٕ٘ذ صیشا ایٓ‬
‫‪ٚ‬اوٕؾگش عجت اوغبیؼ آٔ‪ٙ‬ب ِي ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬آٔ‪ٙ‬ب‬
‫سا ثٗ آٌذ٘یذ یب وت‪ ْٛ‬تجذیً ِي ّٔبیذ وٗ‬
‫ف‪ٛ‬سا ثب ‪ٚ‬اوؾٕگش ‪ٚ‬اوٕؼ ِي دٕ٘ذ ‪ٚ‬‬
‫٘یذساص‪ِ ْٚ‬شث‪ٛ‬عٗ سا ت‪ٌٛ‬یذ ِي وٕٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪72‬‬

 :‫اکٕؼ کٍی‬ٚ
NH NH2

O 2N NO 2

NO2 O2N
H H H
H
CH3CH2C + N N NO2 CH3 CH2 C N N NO2
H
O H + H2O

‫ ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ٚ ‫خذاعبصی‬ 73

 ‫ت‪ٙ‬یٗ ‪ٚ‬اوٕؾگش‪:‬‬
‫‪ 3 ‬گشَ (‪ -4 ٚ 2‬دي ٔیتش‪ٚ‬فٕیً ٘یذساصیٓ)‬
‫دس ‪ِ 15‬یٍي ٌیتش ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه اعیذ غٍیؼ‬
‫ثشیضیذ‪ .‬دس یه ثؾش ‪ِ 20‬یٍي ٌیتش آة ‪ٚ‬‬
‫‪ِ 70‬یٍي ٌیتش اتبٔ‪ٛ‬ي ‪ %95‬ثشیضیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪74‬‬

 ‫‪ ‬دس حبٌیىٗ آٔشا ثٗ ؽذت ث‪ ُٙ‬صٔیذ آ٘غتٗ‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ‪ -4 ٚ 2‬دي ٔیتش‪ٚ‬فٕیً ٘یذساصیٓ سا‬
‫ثٗ ِخٍ‪ٛ‬ط آثي اتبٔ‪ٛ‬ي اضبفٗ ّٔبییذ‪ .‬ثقذ اص‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط وشدْ ِحٍ‪ٛ‬ي سا س‪ٚ‬ي کبغز صبفي‬
‫چیٓ داس صبف وٕیذ‪ِ .‬حٍ‪ٛ‬ي صبف ؽذٖ‪،‬‬
‫ِقشف آِبدٖ ثشاي ‪ٚ‬اوٕؼ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪75‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬یه لغشٖ اص ِبیـ ِد‪ٛٙ‬ي سا دس یه ٌ‪ٌٗٛ‬‬
‫آصِبیؼ و‪ٛ‬چه ثشیضیذ ‪ ٚ‬یه ِیٍي ٌیتش‬
‫‪ٚ‬اوٕؾگش ‪ -4 ٚ 2‬دي ٔیتش‪ٚ‬فٕیً ٘یذساصیٓ‬
‫ثٗ آْ اضبفٗ وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪76‬‬

‫‪ ‬چٕبٔچٗ ِد‪ٛٙ‬ي خبِذ اعت حذ‪ٚ‬د ‪ِ 10‬یٍي‬
‫گشَ اص آٔشا دس حذالً ِمذاس اتبٔ‪ٛ‬ي‬
‫(‪ )%95‬یب دي اوغبْ حً وٕیذ عپظ‬
‫‪ٚ‬اوٕؾگش سا ثٗ آْ ثیبفضاییذ‪٘ ٌٌٗٛ ،‬آصِبیؼ‬
‫ِحت‪ٛ‬ي ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثٗ ؽذت تىبْ د٘یذ‪.‬‬
‫غبٌت آٌذ٘یذ٘ب ‪ ٚ‬وت‪ٙٔٛ‬ب ف‪ٛ‬سا سع‪ٛ‬ثي ثٗ‬
‫سٔگ صسد تب لشِض ت‪ٌٛ‬یذ ِي وٕٕذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪77‬‬
 ‫وش‪ِٚ‬یه اعیذ‪:‬‬

‫‪ٚ ‬اوٕؼ ثب وش‪ِٚ‬یه اعیذ ِ‪ٛ‬یذ ایٓ ‪ٚ‬القیت‬

‫اعت وٗ آٌذ٘یذ٘ب سا ِي ت‪ٛ‬اْ دس اثش‬
‫اوغبیؼ ثب وش‪ِٚ‬یه اعیذ ثٗ ع‪ٌٛٙ‬ت ثٗ‬
‫وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ ِشث‪ٛ‬عٗ تجذیً ّٔ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫سع‪ٛ‬ة عجض سٔگ وش‪ِٛٚ‬ع‪ٌٛ‬فبت اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪78‬‬

‫‪ ‬اٌىٍ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ‪ٛٔ ٚ‬ؿ د‪ٔ َٚ‬یض ثب ایٓ‬
‫‪ٚ‬اوٕؾگش اوغیذٖ ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪ .‬ثٗ ّ٘یٓ دٌیً ‪،‬‬
‫ایٓ آصِبیؼ دس ص‪ٛ‬ستي ثشاي ؽٕبعبیي‬
‫آٌذ٘یذ ع‪ٛ‬دِٕذ اعت وٗ ؽٕبعبیي گش‪ٖٚ‬‬
‫وشث‪ٔٛ‬یً آْ ثٗ ‪ٚ‬عیٍٗ ‪ٚ‬اوٕؾگش ‪ -4 ،2‬دي‬
‫ٔیتش‪ٚ‬فٕیً ٘یذساصیٓ تبییذ ؽذٖ ثبؽذ‪ .‬صیشا‬
‫اٌىٍ‪ٙ‬ب ثب ایٓ ‪ٚ‬اوٕؾگش ‪ٚ‬اوٕؼ ّٔي دٕ٘ذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪79‬‬
 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬یه لغشٖ یب حذ‪ٚ‬د ‪ِ 10‬یٍي گشَ(اگش‬
‫ِد‪ٛٙ‬ي خبِذ اعت) اص ّٔ‪ ٗٔٛ‬سا دس یه‬
‫ِیٍي ٌیتشاعت‪( ْٛ‬خبٌص ثشاي ‪ٚ‬اوٕؼ) حً‬
‫ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪80‬‬

‫‪ ‬چٕذ لغشٖ اص ‪ٚ‬اوٕؾگش وش‪ِٚ‬یه اعیذ اضبفٗ‬
‫وٕیذ‪ ،‬ثذیٓ تشتیت وٗ یه لغشٖ اضبفٗ وٕیذ‬
‫‪ ٚ‬ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ عپظ لغشٖ ثقذي سا اضبفٗ‬
‫وٕیذ‪.‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ سع‪ٛ‬ة عجض سٔگ تؾىیً ؽ‪ٛ‬د ‪ٚ‬‬
‫سٔگ ٔبسٔدي ِقشف اص ثیٓ ثش‪ٚ‬د دٌیً ثش‬
‫ِثجت ث‪ٛ‬دْ ٔتیدٗ آصِبیؼ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪81‬‬

 ‫آصِبیؼ ت‪ٌٕٛ‬ظ‪:‬‬
‫‪ ‬ثیؾتش آٌذ٘یذ٘ب ثب ِحٍ‪ٛ‬ي ٔمشٖ ٔیتشات‬
‫آِ‪ٔٛ‬یبوي ‪ٚ‬اوٕؼ ِي دٕ٘ذ ‪ ٚ‬فٍض ٔمشٖ‬
‫سع‪ٛ‬ة ِي وٕذ‪( .‬آئیٕٗ ٔمشٖ یي)‬
‫‪ ‬آٌذ٘یذ دس اثش اوغبیؼ ثٗ وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ‬
‫تجذیً ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪82‬‬

 ‫ت‪ٙ‬یٗ ‪ٚ‬اکٕؾگش‪:‬‬
‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي ‪ A‬اص حً کشدْ ‪ 3‬گشَ ٔمشٖ ٔیتشات‬
‫دس ‪ِ 30‬یٍی ٌیتش آة لبثً ت‪ٙ‬یٗ اعت‪.‬‬

‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي ‪ِ B‬حٍ‪ٛ‬ي عذیُ ٘یذس‪ٚ‬کغیذ ‪%10‬‬

‫اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪83‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬یک ِیٍی ٌیتش اص ِحٍ‪ٛ‬ي ‪ A‬سا ثب یک ِیٍی‬
‫ٌیتش اص ِحٍ‪ٛ‬ي ‪ِ B‬خٍ‪ٛ‬ط ّٔبئیذ‪.‬‬
‫‪ ‬سع‪ٛ‬ة ٔمشٖ اکغیذ تؾکیً ِی ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬عپظ‬
‫لغشٖ لغشٖ ِحٍ‪ٛ‬ي آِ‪ٔٛ‬یبک سا ثٗ ِخٍ‪ٛ‬ط‬
‫اضبفٗ کٕیذ تب سع‪ٛ‬ة اکغیذ ٔمشٖ حً ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪84‬‬

 ‫‪ ‬یک لغشٖ اص آٌذئیذ ِبیـ یب ‪ِ 10‬یٍی گشَ‬
‫اگش آٌذئیذ خبِذ اعت‪ .‬دس حذالً ِمذاس دی‬
‫اکغبْ حً ّٔبئیذ‪.‬‬
‫‪ ‬ایٓ ِحٍ‪ٛ‬ي سا ثٗ ‪ 2‬یب ‪ِ 3‬یٍی ٌیتش اص‬
‫‪ٚ‬اکٕؾگش کٗ دس ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ ک‪ٛ‬چکی لشاس‬
‫داسد اضبفٗ کٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪85‬‬

 ‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي سا خ‪ٛ‬ة ِخٍ‪ٛ‬ط کٕیذ‪.‬‬
‫‪ ‬اگش سع‪ٛ‬ة ٔمشٖ س‪ٚ‬ی دی‪ٛ‬اسٖ ٌ‪ ٌٗٛ‬تؾکیً‬
‫ؽذ خ‪ٛ‬اة آصِبیؼ ِثجت اعت‪.‬‬
‫‪ ‬دس ثقضی ِ‪ٛ‬الـ ثبیذ ثشای تؾکیً سع‪ٛ‬ة‬
‫ٔمشٖ الصَ اعت ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ سا دس حّبَ‬
‫آة گشَ لشاس داد‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪86‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪87‬‬
 ‫آصِبیؼ یذ‪ٚ‬فشَ‪:‬‬
‫‪ ‬تشویجبت ِقیٕي لبدسٔذ دس اثش ‪ٚ‬اوٕؼ ثب‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي لٍیبیي یذ‪ ،‬سع‪ٛ‬ة یذ‪ٚ‬فشَ تؾىیً‬
‫دٕ٘ذ‪.‬‬
‫‪ِ ‬تیً وت‪ٙٔٛ‬ب ِتذا‪ٌٚ‬تشیٓ ایٓ تشویجبت ٘غتٕذ‬
‫وٗ ایٓ آصِبیؼ ثشاي آٔ‪ٙ‬ب ِثجت اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪88‬‬

‫‪ ‬ؽٕبعبیي ایٓ تشویجبت فّذتب اص عشیك‬
‫خص‪ٛ‬صیبت أحالي پزیشي آٔ‪ٙ‬ب ص‪ٛ‬ست‬
‫ِي پزیشد وٗ دس ِحٍ‪ٛ‬ي سلیك عذیُ‬
‫٘یذس‪ٚ‬وغیذ ‪ِ ٚ‬حٍ‪ٛ‬ي عذیُ ثي وشثٕبت‬
‫أحالي پزیشي داسٔذ‪.‬‬
‫‪ ‬اعتبٌذئیذ ‪ ٚ‬اٌکً ٘بیی کٗ گش‪٘ ٖٚ‬یذس‪ٚ‬کغیً‬
‫س‪ٚ‬ی کشثٓ د‪ َٚ‬صٔدیش ٘غتٕذ ثٗ ایٓ‬
‫اصِبیؼ پبعخ ِثجت ِی دٕ٘ذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪89‬‬
 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ 4 ‬لغشٖ اص ِد‪ٛٙ‬ي ِبیـ یب ‪ 0.1‬گشَ اص‬
‫ِد‪ٛٙ‬ي خبِذ ثب ‪ِ 3‬یٍي ٌیتش آة سا دس یه‬
‫ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ ثضسگ (‪ )8/1*15mm‬حً‬
‫ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ ِد‪ٛٙ‬ي دس آة حً ّٔي ؽ‪ٛ‬د ثشاي‬
‫أحالي ِد‪ٛٙ‬ي اص ‪ِ 3‬یٍي ٌیتش دي اوغبْ‬
‫ثٗ خبي آة اعتفبدٖ ّٔبییذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪90‬‬
‫‪ ‬یه ِیٍي ٌیتش ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ‬
‫‪ %10‬ثٗ آْ ِخٍ‪ٛ‬ط اضبفٗ وٕیذ‪.‬‬
‫‪ ‬عپظ لغشٖ لغشٖ ِحٍ‪ٛ‬ي یذ – پتبعیُ یذ یذ‬
‫دس حبٌیىٗ ث‪ِ ُٙ‬ي صٔیذ ثٗ ِخٍ‪ٛ‬ط اضبفٗ‬
‫ّٔبییذ‪ ٚ .‬ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪91‬‬

‫‪ ‬افضایؼ یذ سا تب ‪ٚ‬لتي وٗ سٔگ ل‪ ٖٛٙ‬یي‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ثبلي ثّبٔذ اداِٗ د٘یذ‪.‬‬
‫‪ ‬سٔگ یذ اضبفي سا ثب اضبفٗ وشدْ ع‪ٛ‬د‬
‫ثص‪ٛ‬ست لغشٖ لغشٖ ث‪ّٙ‬شاٖ تىبْ دادْ اص‬
‫ثیٓ ثجشیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪92‬‬

‫‪ ٌٌٗٛ ‬سا اص آة پش وٕیذ ‪ ٚ‬ثگزاسیذ ‪ 15‬دلیمٗ‬
‫ثّبٔذ‪ .‬اگش تشویت ِتیً وت‪ ْٛ‬ثبؽذ یب دس اثش‬
‫ؽشایظ اوغیذ وٕٕذگي‪ٍِ ،‬ى‪ٛ‬ي ثٗ ِتیً وت‪ْٛ‬‬
‫تجذیً ؽذٖ ثبؽذ‪ ،‬سع‪ٛ‬ة صسد یذ‪ٚ‬فشَ تؾىیً‬
‫ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪93‬‬

 ‫ت‪ٙ‬یٗ عّی کبسثبص‪:ْٚ‬‬
‫‪ِ 0.5 ‬یٍی ٌیتش اص ِحٍ‪ٛ‬ي ‪ِٛ 2‬الس عّی‬
‫کبسثبصیذ ٘یذس‪ٚ‬کٍشیذ سا دس یک ٌ‪ٌٗٛ‬‬
‫آصِبیؼ ک‪ٛ‬چک ثشیضیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪94‬‬

‫‪ ‬حذ‪ٚ‬د یک ِیٍی ِ‪ٛ‬ي اص تشکیت ِد‪ٛٙ‬ي سا‬
‫ثٗ آْ اضبفٗ ّٔبئیذ‪ .‬اگش ِد‪ٛٙ‬ي دس ِحٍ‪ٛ‬ي‬
‫حً ٔؾ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬یب کذس ثبؽذ ثشای حً ؽذْ‬
‫خبِذ لغشٖ لغشٖ ِتبٔ‪ٛ‬ي اضبفٗ ّٔبئیذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثب اعتفبدٖ اص پیپت ‪ 10‬لغشٖ پیشیذیٓ اضبفٗ‬
‫کٕیذ‪ِ ٚ .‬خٍ‪ٛ‬ط سا س‪ٚ‬ی حّبَ ثخبس ثٗ ِذت‬
‫‪ 5‬دلیمٗ گشَ کٕیذ‪ .‬دس پبیبْ سع‪ٛ‬ة سا س‪ٚ‬ی‬
‫ث‪ٛ‬خٕش صبف ّٔبئیذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪95‬‬
 ‫ت‪ٙ‬یٗ عّی کبسثبص‪( ْٚ‬ثٗ س‪ٚ‬ػ دیگش)‪:‬‬
‫‪ ‬یک گشَ عّی کبسثبصیذ ٘یذس‪ٚ‬کٍشیذ ‪1.5 ٚ‬‬
‫گشَ عذیُ اعتبت سا دس ‪ِ 5‬یٍی ٌیتش آة حً‬
‫ّٔبئیذ‪.‬‬
‫‪ ‬حذ‪ٚ‬د یک گشَ اص تشکیت ِد‪ٛٙ‬ي سا دس‬
‫‪ِ 10‬یٍی ٌیتش اتبٔ‪ٛ‬ي حً کٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪96‬‬

‫‪ ‬عپظ د‪ِ ٚ‬حٍ‪ٛ‬ي سا دس اسٌٓ ِبیش ثشیضیذ‪ٚ .‬‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط کٕیذ‪ِ .‬خٍ‪ٛ‬ط سا س‪ٚ‬ی حّبَ ثخبس ثٗ‬
‫ِذت ‪ 5‬دلیمٗ گشَ کٕیذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثقذ اص حشاست اسٌٓ سا دس حّبَ یخ لشاس‬
‫د٘یذ‪ ٚ .‬دس پبیبْ سع‪ٛ‬ة تؾکیً ؽذٖ سا‬
‫س‪ٚ‬ی ث‪ٛ‬خٕش صبف ّٔبئیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪97‬‬

 ‫‪ 4ٚ2‬دی ٔیتش‪ ٚ‬فٕیً ٘یذساصیٓ‪:‬‬
‫‪ِ 10 ‬یٍی ٌیتش ِحٍ‪ٛ‬ي ‪ 4ٚ2‬دی ٔیتش‪ ٚ‬فٕیً‬
‫٘یذساصیٓ سا دس یک ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ ثشیضیذ ‪ٚ‬‬
‫حذ‪ٚ‬د یک ِیٍی ِ‪ٛ‬ي اص تشکیت ِد‪ٛٙ‬ي سا‬
‫ثٗ آْ اضبفٗ ّٔبئیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪98‬‬

 ‫‪ ‬اگش ِد‪ٛٙ‬ي ثص‪ٛ‬ست خبِذ اعت ثبیذ اثتذا‬
‫دس حذالً اتبٔ‪ٛ‬ي یب دی اکغبْ حً ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ تجٍ‪ٛ‬س ف‪ٛ‬سا ص‪ٛ‬ست ٔگشفت آْ سا‬
‫یک دلیمٗ گشَ کٕیذ‪.‬‬
‫‪ ‬سع‪ٛ‬ة سا س‪ٚ‬ی لیف ث‪ٛ‬خٕش صبف ّٔبئیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪99‬‬

 ‫وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘ب‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪100‬‬

‫‪ ‬ؽٕبعبیي ایٓ تشویجبت فّذتب اص عشیك‬
‫خص‪ٛ‬صیبت أحالي پزیشي آٔ‪ٙ‬ب ص‪ٛ‬ست‬
‫ِي پزیشد وٗ دس ِحٍ‪ٛ‬ي سلیك عذیُ‬
‫٘یذس‪ٚ‬وغیذ ‪ِ ٚ‬حٍ‪ٛ‬ي عذیُ ثي وشثٕبت‬
‫أحالي پزیشي داسٔذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪101‬‬

 ‫‪ِ pH‬حٍ‪ٛ‬ي آثي‪:‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ تشویت دس آة ِحٍ‪ٛ‬ي ثبؽذ‪ ،‬ثٗ‬
‫آعبٔي ‪ pH‬آٔشا ثب اعتفبدٖ اص وبغز ‪pH‬‬
‫ثشسعي ّٔبییذ‪ pH .‬وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘ب وُ‬
‫اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪102‬‬

 ‫عذیُ ثي وشثٕبت‪:‬‬
‫‪ ‬اگش تشویت دس ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ ثي وشثٕبت‬
‫‪ %10‬حً ؽ‪ٛ‬د‪ ،‬چٕبٔچٗ اعیذ ثبؽذ تؾىیً‬
‫حجبث‪ٙ‬بي گبص وشثٓ دي اوغیذ (‪ِ )CO2‬ي‬
‫د٘ذ وٗ لبثً س‪ٚ‬یت اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪103‬‬

‫‪RCOOH+ NaHCO3‬‬ ‫‪RCOONa + H2CO3‬‬
‫ٔبپبیذاس‬

‫‪H2CO3‬‬ ‫‪CO2 + H2O‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪104‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ِ ‬مذاس کّی اص تشکیت سا دس ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ‬
‫ثی کشثٕبت ‪ %10‬حً کٕیذ‪.‬‬
‫‪ ‬اگش تشکیت اعیذ ثبؽذ تؾکیً حجبة ٘ب‬
‫کشثٓ دی اکغیذ ِؾب٘ذٖ ِی ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪105‬‬

 ‫‪ ‬اگش اعیذ حً ٔؾذ ‪ 0.2‬گشَ اعیذ سا دس ‪50‬‬
‫ِیٍی ٌیتش آة یب ِحٍ‪ٛ‬ي آثی اتبٔ‪ٛ‬ي حً‬
‫ّٔبئیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪106‬‬

 ‫ٔمشٖ ٔیتشات‪:‬‬
‫‪ ‬وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘ب ثب ِحٍ‪ٛ‬ي ٔمشٖ ٔیتشات‬
‫سع‪ٛ‬ة ِي دٕ٘ذ‪ ،‬اِب ایٓ سع‪ٛ‬ة دس اثش‬
‫افضایؼ ٔیتشیه اعیذ حً ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪107‬‬

RCOOH + AgNO3 RCOOAg + HNO3

RCOOAg + HNO3 RCOOH + AgNO3

‫ ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ٚ ‫خذاعبصی‬ 108

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬یه لغشٖ اص ِد‪ٛٙ‬ي دس ص‪ٛ‬ستي اعت وٗ‬
‫ِبیـ اعت ‪ ٚ‬یب ‪ 5‬لغشٖ اص ِحٍ‪ٛ‬ي غٍیؼ‬
‫اتبٔ‪ٌٛ‬ي ِد‪ٛٙ‬ي اگش ثٗ حبٌت خبِذ اعت دس‬
‫ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ ثشیضیذ ‪ ٚ‬ثٗ آْ ‪ِ 2‬یٍي ٌیتش‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ٔیتشات ٔمشٖ اتبٔ‪ٌٛ‬ي (‪ )%2‬اضبفٗ‬
‫ّٔبییذ‪ .‬چٕبٔچٗ ‪ٚ‬اوٕؾي ِؾب٘ذٖ ٔؾذ‪ ،‬ثشاي‬
‫پٕح دلیمٗ دس دِبي ِقّ‪ٌٛ‬ي آصِبیؾگبٖ لشاس‬
‫د٘یذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪109‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ تغییشي ایدبد ٔؾذ ِحٍ‪ٛ‬ي سا ثٗ‬
‫‪ٚ‬عیٍٗ حّبَ ثخبس حشاست د٘یذ‪ .‬اگش سع‪ٛ‬ة‬
‫تؾىیً ؽذ‪ ،‬ثٗ ِخٍ‪ٛ‬ط ‪ 2‬لغشٖ ٔیتشیه اعیذ‬
‫‪ %5‬اضبفٗ ّٔبییذ ‪ِ ٚ‬خٍ‪ٛ‬ط وٕیذ سع‪ٛ‬ة‬
‫حً کشث‪ٛ‬کغیالت ٔمشٖ حً ِی ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪110‬‬

 ‫ِقبدي خٕثي ؽذْ (‪:)N.E‬‬
‫‪ ‬وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘ب سا ثٗ دٌیً خبصیت‬
‫اعیذي ِي ت‪ٛ‬اْ ثب یه لٍیبي اعتبٔذاسد ِ‪ٛ‬سد‬
‫عٕدؼ لشاس داد ‪ِ ٚ‬قبدي خٕثي ؽذْ آٔشا‬
‫ِحبعجٗ وشد‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪111‬‬

‫‪ٚ ‬اژٖ ِقبدي خٕثي ؽذْ ثب ‪ٚ‬اژٖ ‪ٚ‬صْ ِقبدي‬
‫اعیذ اص ٔؾش ِف‪ِٛٙ‬ي یىغبْ اعت‪ .‬اگش‬
‫اعیذ فمظ یه گش‪ ٖٚ‬وشث‪ٛ‬وغیٍي داؽتٗ ثبؽذ‪،‬‬
‫دس ایٕص‪ٛ‬ست ِقبدي خٕثي ؽذْ ثب ‪ٚ‬صْ‬
‫ٍِى‪ٌٛ‬ي اعیذ ثشاثش اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪112‬‬

‫‪ ‬یقٕي ‪ٚ‬صْ ِقبدي اعیذ ثشاثش ‪ٚ‬صْ ٍِى‪ٌٛ‬ي‬
‫اعت وٗ ثش ‪ n‬تمغیُ ؽذٖ ثبؽذ وٗ ‪ n‬تقذاد‬
‫ف‪ٛ‬اًِ اعیذي ِ‪ٛ‬خ‪ٛ‬د دس ٍِى‪ٛ‬ي اعت‪.‬‬
‫‪ٚ * 1000‬صْ اعیذ (گشَ)‬
‫= ِقبدي خٕثی ؽذْ‬
‫حدُ لٍیب (ِیٍی ٌیتش) * ٔشِبٌیتٗ لٍیب‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪113‬‬

‫‪ ٚ ‬یب ثٗ فجبست دیگش چٕبٔچٗ ِقبدي خٕثي‬
‫ؽذْ سا دس تقذاد گش‪ٙ٘ٚ‬بي وشث‪ٛ‬وغیٍیه‬
‫اعیذ ضشة وٕیُ ‪ٚ‬صْ ٍِى‪ٌٛ‬ي اعیذ ثذعت‬
‫ِي آیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪114‬‬

 ‫ت‪ٙ‬یٗ اعیذ کٍشیذ‪:‬‬
‫‪ 0.5 ‬گشَ اعیذ ‪ِ 2 ٚ‬یٍی ٌیتش تی‪ٔٛ‬یً کٍشیذ‬
‫سا دس فالعک گ‪ٛ‬چکی ثشیضیذ ‪ ٚ‬ثب گزاؽتٓ‬
‫ِجشد ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثشای ‪30‬دلیمٗ س‪ٚ‬ی حّبَ‬
‫ثخبس سفالکظ ّٔبئیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪115‬‬

 ‫‪ ‬ایٓ فًّ ثبیذ صیش ٘‪ٛ‬د أدبَ ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ ‬عپظ ثگزاسیذ ِخٍ‪ٛ‬ط عشد ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪116‬‬

 ‫ت‪ٙ‬یٗ آِیذ‪:‬‬
‫‪ ‬ایٓ ‪ٚ‬اکٕؼ ثبیذ صیش ٘‪ٛ‬د أدبَ ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ِ ‬خٍ‪ٛ‬ط ‪ٚ‬اکٕؼ سا سا دس ثؾشی کٗ ِحت‪ٛ‬ی‬
‫‪ِ 10‬یٍی ٌیتش آِ‪ٔٛ‬ی‪٘ َٛ‬یذس‪ٚ‬کغیذ غٍیؼ ‪ٚ‬‬
‫ثغیبس عشد اعت ثشیضیذ ‪ ٚ‬ثؾذت ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪117‬‬

 ‫‪ٚ‬لتی ‪ٚ‬اکٕؼ کبًِ ؽذ ِحص‪ٛ‬ي سا‬
‫س‪ٚ‬ی لیف ث‪ٛ‬خٕش صبف کٕیذ‪ ٚ .‬عپظ‬
‫ثب آة یب ِخٍ‪ٛ‬ط آة ‪ ٚ‬اتبٔ‪ٛ‬ي ِتجٍ‪ٛ‬س‬
‫کٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪118‬‬

 ‫فٕ‪ٌٙٛ‬ب‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪119‬‬

‫‪ ‬فٕ‪ٌٙٛ‬ب ّ٘بٕٔذ وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘ب تشویجبتي‬
‫اعیذي ٘غتٕذ‪ ٚ .‬ثٗ اعتثٕبي فٕ‪ٌٙٛ‬بیي وٗ‬
‫داساي اعتخالف اٌىتش‪ ْٚ‬گیشٔذٖ ٔؾیش‬
‫ٔیتش‪٘ٚ‬غتٕذ‪ ،‬لذست اعیذي آٔ‪ٙ‬ب اص‬
‫وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘ب وّتش اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪120‬‬

‫‪ Pka ‬فٕ‪ٌٙٛ‬ب ‪ ٚ‬ثٗ فٕ‪ٛ‬اْ ّٔ‪ ٗٔٛ‬خ‪ٛ‬د فٕ‪ٛ‬ي‬
‫‪ 10‬اعت‪ ،‬دس حبٌي وٗ ‪ pka‬وشث‪ٛ‬وغیٍیه‬
‫اعیذ٘ب حذ‪ٚ‬د ‪ 5‬اعت‪ .‬ثب ایٕىٗ غبٌجب فٕ‪ٌٙٛ‬ب‬
‫دس ِحٍ‪ٛ‬ي ثبصي ضقیف عذیُ ثي وشثٕبت‬
‫حً ّٔي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪ ،‬اِب دس ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ‬
‫٘یذس‪ٚ‬وغیذ وٗ ثبصي ثغیبس ل‪ٛ‬ي ِي ثبؽذ‪،‬‬
‫حً ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪121‬‬
 ‫ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ‪:‬‬
‫‪ٚ ‬لتي فٕ‪ٌٙٛ‬ب دس ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ‬
‫حً ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ آٔی‪ ْٛ‬فٕ‪ٛ‬الت ت‪ٌٛ‬یذ ِي ؽ‪ٛ‬د‬
‫وٗ ثٗ دٌیً ِضد‪ٚ‬ج ؽذگي صیبد غبٌجب سٔگي‬
‫٘غتٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪122‬‬

‫‪ ‬آٔی‪ ْٛ‬ثقضي فٕ‪ٌٙٛ‬ب سٔگي ٔیغتٕذ ‪ ٚ‬ثشخي‬
‫اص آٔی‪ٙٔٛ‬ب ٔبِحٍ‪ٛ‬ي ٘غتٕذ ‪ ٚ‬ثص‪ٛ‬ست‬
‫سع‪ٛ‬ة ِي ثبؽٕذ‪.‬‬
‫‪ ‬آٔی‪ ْٛ‬فٕ‪ٌٙٛ‬بیي وٗ خیٍي اعیذي ٘غتٕذ‪،‬‬
‫ٔؾیش ٔیتش‪ٚ‬فٕ‪ٌٙٛ‬ب ثیؾتش سٔگي ٘غتٕذ‪.‬‬
‫‪ArOH + NaOH‬‬ ‫‪ArO-Na+ + H2O‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪123‬‬

 ‫فشیه وٍشیذ‪:‬‬
‫‪ ‬ثیؾتش فٕ‪ٌٙٛ‬ب دس ‪ٚ‬اوٕؼ ثب فشیه وٍشیذ ثٗ‬
‫ص‪ٛ‬ست ِخٍ‪ٛ‬ط سٔگي ٘غتٕذ‪ ،‬اِب ایٓ سٔگ‬
‫پبیذاس ٔیغت‪ .‬سٔگ ایدبد ؽذٖ دس ایٓ‬
‫آصِبیؼ ثٗ دٌیً تؾىیً وّپٍىظ ثیٓ فٕ‪ٌٙٛ‬ب‬
‫‪ ٚ‬ی‪ Fe(III) ْٛ‬اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪124‬‬

‫‪ ‬تشویجبت وشث‪ٔٛ‬یٍي وٗ فشَ أ‪ٌٛ‬ي دس آٔ‪ٙ‬ب‬
‫صیبد اعت ٔیض ثب ایٓ آصِبیؼ پبعخ ِثجت‬
‫ِي دٕ٘ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪125‬‬

 ‫ثشَ دس آة‪:‬‬
‫‪ ‬تشویجبت آس‪ِٚ‬بتیىي وٗ حٍمٗ آٔ‪ٙ‬ب داساي‬
‫اعتخالف‪ٙ‬بي فقبي وٕٕذٖ اعت ثب آة ثشَ‬
‫‪ٚ‬اوٕؼ ِي دٕ٘ذ‪ٚ .‬اوٕؼ اص ٔ‪ٛ‬ؿ اعتخالفي‬
‫آس‪ِٚ‬بتیه وٗ اتّ‪ٙ‬بي حٍمٗ دس ِ‪ٛ‬اضـ است‪ٛ‬‬
‫‪ ٚ‬پبسا ٔغجت ثٗ گش‪٘ ٖٚ‬یذس‪ٚ‬وغي لشاس ِي‬
‫گیشٔذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪126‬‬

 ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪2Br2‬‬
‫‪H2O‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪127‬‬

 ‫ت‪ٙ‬یٗ ِؾتك ٘ب‪:‬‬
‫‪ِ‬ؾتمبت فٕ‪ٌٙٛ‬ب ا‪ٚ‬ستبٔ‪ٙ‬ب ٘غتٕذ وٗ اص‬
‫‪ٚ‬اوٕؼ فٕ‪ٛ‬ي ثب ایض‪ٚ‬عیبٔبت ت‪ٌٛ‬یذ ِي‬
‫ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪128‬‬

‫‪ِ‬ؾتك ٘بي دیگش ثشاي فٕ‪ٌٙٛ‬ب ‪-5 ٚ 3‬‬
‫دي ٔیتش‪ٚ‬ثٕض‪ٚ‬آت ‪ ٚ‬فٕ‪ٛ‬ي ثشَ داس ؽذٖ‬
‫اعت‪ .‬دس خذ‪ٚ‬ي (‪ )4-4‬ثبثت‪ٙ‬بي فیضیىي‬
‫فٕ‪ٌٙٛ‬ب ‪ِ ٚ‬ؾتمبت آٔ‪ٙ‬ب گشدآ‪ٚ‬سي ؽذٖ‬
‫اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪129‬‬

 ‫‪ٔ -α‬فتیً ا‪ٚ‬ستبْ‪:‬‬
‫‪ 0.5 ‬گشَ اص فٕ‪ٛ‬ي (وبِال خؾه) سا دس یه‬
‫ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ خؾه ثشیضیذ ‪ِ 0.5 ٚ‬یٍي ٌیتش‬
‫‪ٔ -α‬فتیً ایض‪ٚ‬عیبٔبت ثٗ آْ اضبفٗ ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬چٕذ لغشٖ پیشیذیٓ ثٗ فٕ‪ٛ‬اْ وبتبٌیض‪ٚ‬س ثٗ‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط ثیبفضاییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪130‬‬

‫‪‬اگش ‪ٚ‬اوٕؼ خ‪ٛ‬د ثٗ خ‪ٛ‬د ص‪ٛ‬ست‬
‫ٔگشفت‪ِ .‬خٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي ‪ 5 -10‬دلیمٗ‬
‫س‪ٚ‬ي حّبَ ثخبس گشَ ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬عپظ ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ سا دس ثؾش ِحت‪ٛ‬ي‬
‫یخ لشاس د٘یذ ‪ ٚ‬ثشاي ؽش‪ٚ‬ؿ تجٍ‪ٛ‬س ثب‬
‫ث‪ّٙ‬ضْ ؽیؾٗ یي خشاػ د٘یذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪131‬‬
‫‪ِ‬بیـ س‪ٚ‬ي سع‪ٛ‬ة تؾىیً ؽذٖ سا خذا‬
‫ّٔبییذ ‪ ٚ‬دس ص‪ٛ‬ستیىٗ الصَ اعت ثٍ‪ٛ‬س٘ب‬
‫سا س‪ٚ‬ي ث‪ٛ‬خٕش صبف ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثشاي تخٍیص ِحٍ‪ٛ‬ي سا دس ‪5-16‬‬
‫ِیٍي ٌیتش ٌیگش‪ٚ‬ئیٓ داك (اتشٔفت) یب‬
‫٘گضاْ حً وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪132‬‬

‫‪ ‬ثشاي خذا وشدْ ِ‪ٛ‬اد ٔبخ‪ٛ‬اعتٗ ‪ ٚ‬دي فٕیً‬
‫ا‪ٚ‬سٖ وٗ ِّىٓ اعت ِ‪ٛ‬خ‪ٛ‬د ثبؽذ ِحٍ‪ٛ‬ي سا‬
‫صبف ّٔبییذ(لجال لیف سا گشَ وٕیذ)‪.‬‬
‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي صبف ؽذٖ سا عشد وٕیذ تب ا‪ٚ‬ستبْ‬
‫ِجتٍ‪ٛ‬س ؽ‪ٛ‬د‪ .‬عپظ ثٍ‪ٛ‬س٘ب سا س‪ٚ‬ي لیف‬
‫ث‪ٛ‬خٕش صبف ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪133‬‬

 ‫(‪ -5ٚ3‬دي ٔیتش‪ٚ‬ثٕض‪ٚ‬آت)‪:‬‬
‫‪ ‬فٕ‪ٌٙٛ‬بي ِبیـ‪:‬‬
‫‪ 0.5 ‬گشَ ‪ -5 ٚ 3‬دي ٔیتش‪ٚ‬ثٕض‪ٚ‬ئیً وٍشیذ‬
‫سا دس ‪ِ 0.5‬یٍي ٌیتش فٕ‪ٛ‬ي حً ّٔبییذ ‪ٚ‬‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي ‪ 5‬دلیمٗ حشاست د٘یذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪134‬‬

‫‪ ‬ثگزاسیذ ِحٍ‪ٛ‬ي عشد ؽ‪ٛ‬د ‪ .‬عپظ ‪ِ 3‬یٍي‬
‫ٌیتش ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ وشثٕبت ‪ِ 2 ٚ %5‬یٍي‬
‫ٌیتش آة ثٗ آْ اضبفٗ ّٔبییذ‪ِ .‬خٍ‪ٛ‬ط ثؾذت‬
‫ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ ‪ ٚ‬چٕبٔچٗ خبِذي دس ِخٍ‪ٛ‬ط‬
‫ِ‪ٛ‬خ‪ٛ‬د اعت خشد ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪135‬‬

‫‪ِ ‬حص‪ٛ‬ي سا س‪ٚ‬ي ث‪ٛ‬خٕش صبف ّٔبییذ ‪ ٚ‬ثب‬
‫آة عشد ثؾ‪ٛ‬ییذ‪ .‬ثشاي تخٍیص آٔشا ث‪ٛ‬عیٍٗ‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط حالي اتبٔ‪ٛ‬ي‪-‬آة ِتجٍ‪ٛ‬س ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪136‬‬

 ‫فٕ‪ٌٙٛ‬بي خبِذ‪:‬‬
‫‪ 0.5 ‬گشَ فٕ‪ٛ‬ي سا دس ‪ِ 3‬یٍي ٌیتش پیشیذیٓ‬
‫(خؾه) حً ّٔبییذ ‪ 0.5 ٚ‬گشَ ‪ -5 ٚ 3‬دي‬
‫ٔیتش‪ٚ‬ثٕض‪ٚ‬ئیً وٍشیذ ثٗ آْ اضبفٗ وٕیذ‪.‬‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي ‪ 15‬دلیمٗ سفالوظ ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪137‬‬

‫‪ ‬ثگزاسیذ عشد ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬عپظ آٔشا ثٗ ِخٍ‪ٛ‬عي‬
‫اص ‪ِ 5‬یٍي ٌیتش عذیُ وشثٕبت ‪5 ٚ %5‬‬
‫ِیٍي ٌیتش آة اضبفٗ وٕیذ‪ .‬عپظ ایٓ ِخٍ‪ٛ‬ط‬
‫دس حّبَ یخ ثگزاسیذ ‪ ٚ‬ثؾذت ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ تب‬
‫تّبَ ِحص‪ٛ‬ي ‪ٚ‬اوٕؼ ثص‪ٛ‬ست ثٍ‪ٛ‬س٘بیي‬
‫تؾىیً ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪138‬‬

‫‪ ‬سع‪ٛ‬ث‪ٙ‬ب سا ثب ث‪ٛ‬خٕش صبف وٕیذ ‪ ٚ‬ثب آة‬
‫عشد ثؾ‪ٛ‬ییذ ‪ ٚ‬ثشاي تخٍیص آٔشا ثب ِخٍ‪ٛ‬ط‬
‫حالي اتبٔ‪ٛ‬ي – آة ِتجٍ‪ٛ‬س ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪139‬‬

 ‫ثش‪ِٛٚ‬فٕ‪ٛ‬ي‪:‬‬
‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي ثشَ‪:‬‬
‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي ثشَ اص أحالي ‪ 0.75‬گشَ پتبعیُ‬
‫ثش‪ِٚ‬یذ دس ‪ِ 5‬یٍي ٌیتش آة ‪ ٚ‬عپظ افض‪ٚ‬دْ‬
‫‪ 0.5‬گشَ ثشَ ت‪ٙ‬یٗ ِی ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪140‬‬

‫‪ 0.1 ‬گشَ فٕ‪ٛ‬ي سا دس یه ِیٍي ٌیتش ِتبٔ‪ٛ‬ي‬
‫یب دي اوغبْ حً وٕیذ ‪ ٚ‬عپظ یه ِیٍي ٌیتش‬
‫آة اضبفٗ ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬حبي یه ِیٍي ٌیتش ِخٍ‪ٛ‬ط ثشَ داس وٕٕذٖ سا‬
‫ثٗ ِبیـ فٕ‪ٛ‬ي ثیبفضاییذ ‪ِ ٚ‬خٍ‪ٛ‬ط سا ثؾذت‬
‫ثچشخبٔیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪141‬‬

‫‪ ‬عپظ افضایؼ ِحٍ‪ٛ‬ي ثشَ داس وٕٕذٖ سا لغشٖ‬
‫لغشٖ ‪ ٚ‬دس حبٌیىٗ ِخٍ‪ٛ‬ط سا ِي چشخبٔیذ‬
‫اداِٗ د٘یذ‪.‬‬
‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي ثشَ داس وٕٕذٖ سا تب ‪ٚ‬لتي وٗ سٔگ‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ثشَ ثبلي ثّبٔذ ثبیذ اضبفٗ وشدٖ‬
‫ثبثت ِبٔذْ سٔگ ثشَ دس ِحٍ‪ٛ‬ي‪ٔ ،‬ؾبٔٗ‬
‫پبیبْ ‪ٚ‬اوٕؼ ثشَ داس وشدْ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪142‬‬

‫‪ ‬عپظ ثبیذ ‪ِ 3-5‬یٍي ٌیتش آة اضبفٗ وشد ‪ٚ‬‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثٗ ؽذت تىبْ داد‪.‬‬
‫‪ ‬سع‪ٛ‬ث‪ٙ‬ب سا س‪ٚ‬ي لیف ث‪ٛ‬خٕش صبف ّٔبییذ‬
‫‪ ٚ‬ثب آة ثخ‪ٛ‬ثي ثؾ‪ٛ‬ییذ‪ .‬ثشاي تخٍیص ِؾتك‬
‫ت‪ٙ‬یٗ ؽذٖ آٔشا ث‪ٛ‬عیٍٗ ِخٍ‪ٛ‬ط حالي ِتبٔ‪ٛ‬ي‬
‫– آة ِتجٍ‪ٛ‬س ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪143‬‬

 ‫آِیٓ ٘ب‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪144‬‬

 ‫آِیٕ‪ٙ‬ب‪:‬‬
‫آِیٓ ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ‪RNH2‬‬
‫آِیٓ ٔ‪ٛ‬ؿ د‪R2NH َٚ‬‬
‫آِیٓ ٔ‪ٛ‬ؿ ع‪R3N َٛ‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪145‬‬

‫‪ ‬احتّبي ‪ٚ‬خ‪ٛ‬د آِیٓ سا ثبیذ ف‪ٛ‬سا اص ثشسعي‬
‫حالٌیت آْ دس اعیذ سلیك (‪ٔ)%5HCl‬تیدٗ‬
‫گیشي وشد‪ .‬کٗ ّٔک ٘یذسیذ کٍشیذ تؾکیً‬
‫ِی ؽ‪ٛ‬د کٗ دس آة ِحٍ‪ٛ‬ي اعت‪.‬‬
‫‪R-NH2 + HCl‬‬ ‫‪R-NH3+Cl-‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪146‬‬

‫‪ ‬أحالي پزیشي ‪ٚ ٚ‬یژگي ثبصي آِیٕ‪ٙ‬ب ث‪ٙ‬تشیٓ‬
‫ساٖ ؽٕبعبیي آٔ‪ٙ‬بعت‪.‬‬
‫‪ ‬فمظ تشویجبت ثبصي ِي ت‪ٛ‬إٔذ ثٗ ‪ٚ‬اوٕؾ‪ٙ‬بي‬
‫ِشث‪ٛ‬عٗ پبعخ ِثجت دٕ٘ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪147‬‬

 ‫آصِبیؼ ٘یٕضثشگ‪:‬‬
‫‪ِ ‬حص‪ٛ‬ي ایٓ ‪ٚ‬اوٕؼ ع‪ٌٛ‬ف‪ ْٛ‬آِیذ یه‬
‫اعتخالفي (اص آِیٓ ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي) ‪ ٚ‬ع‪ٌٛ‬ف‪ْٛ‬‬
‫آِیذ د‪ ٚ‬اعتخالفي (اص آِیٓ ٔ‪ٛ‬ؿ د‪ِ )َٚ‬ي‬
‫ثبؽذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪148‬‬

‫‪ ‬ع‪ٌٛ‬ف‪ ْٛ‬آِیذ یه اعتخالفي دس ِحٍ‪ٛ‬ي ثبصي‬
‫أحالي پزیشي داسد‪ ،‬اِب ع‪ٌٛ‬ف‪ ْٛ‬آِیذ د‪ٚ‬‬
‫اعتخالفي دس ِحٍ‪ٛ‬ي ثبصي حً ّٔي ؽ‪ٛ‬د‪،‬‬
‫صیشا ٘یذس‪ٚ‬ژْ اعیذي ٔذاسد ثٕبثشایٓ دس‬
‫‪ٚ‬اوٕؼ ثب ثبص ّٔي ت‪ٛ‬أذ ّٔه (ِحٍ‪ٛ‬ي)‬
‫تؾىیً د٘ذ ‪ ٚ‬آِیٕ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ع‪ َٛ‬فبلذ‬
‫٘یذس‪ٚ‬ژٔ‪ٙ‬بي آِیٕ‪٘ ٛ‬غتٕذ ثٕبثشایٓ دس ایٓ‬
‫ؽشایظ ‪ٚ‬اوٕؼ پزیشي ٔذاسٔذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪149‬‬
 ‫ساٖ ؽٕبعبئی آِیٓ ٘ب ‪ٚ‬اکٕؼ ثب ثٕضْ ع‪ٌٛ‬ف‪ٔٛ‬یً‬
‫کٍشیذ اعت‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R-NH2 +‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪NHR‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫سع‪ٛ‬ة تؾکیً ِی ؽ‪ٛ‬د کٗ‬

‫سع‪ٛ‬ة دس ع‪ٛ‬د ِحٍ‪ٛ‬ي اعت‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪150‬‬

 ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R2NH +‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪NR2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫سع‪ٛ‬ة تؾکیً ِی ؽ‪ٛ‬د کٗ‬

‫سع‪ٛ‬ة دس ع‪ٛ‬د ٔب ِحٍ‪ٛ‬ي اعت‬

‫‪O‬‬
‫‪R3N +‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫سع‪ٛ‬ة تؾکیً‬
‫‪O‬‬ ‫ّٔی ؽ‪ٛ‬د‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪151‬‬
 ‫ٔیتش‪ ٚ‬اعیذ‪:‬‬
‫‪ ‬ایٓ آصِبیؼ ثشاي تؾخیص آِیٕ‪ٙ‬بي‬
‫آس‪ِٚ‬بتیه ‪ ٚ‬آٌیفبتیه ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي اص آِیٕ‪ٙ‬بي‬
‫ٔ‪ٛ‬ؿ د‪ ٚ َٚ‬ع‪ َٛ‬اعت‪.‬‬
‫‪ّ٘ ٚ ‬چٕیٓ ثشاي ؽٕبعبیي آِیٕ‪ٙ‬بي‬
‫آس‪ِٚ‬بتیه ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي اص آٌیفبتیه ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ٔیض‬
‫ِي ثبؽذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪152‬‬
‫‪ٌٚ ‬ي ثب ایٓ آصِبیؼ آِیٕ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ د‪ ٚ َٚ‬ع‪َٛ‬‬
‫سا اص یىذیگش ّٔي ت‪ٛ‬اْ تّیض داد‪.‬‬
‫‪ ‬آِیٕ‪ٙ‬بي آٌیفبتیه ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي دس دِبي پبئیٓ ‪ٚ‬‬
‫دس ؽشایظ ‪ٚ‬اوٕؼ گبص ٔیتش‪ٚ‬ژْ ِي دٕ٘ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪153‬‬

‫‪ ‬اِب آِیٕ‪ٙ‬بي آس‪ِٚ‬بتیه ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ّٔه دي‬
‫آص‪ٔٚ‬ی‪ َٛ‬پبیذاس ِي دٕ٘ذ ‪ٚ ٚ‬لتي دِب سا‬
‫افضایؼ د٘یُ گبص ‪ِ N2‬تصبفذ ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫فال‪ ٖٚ‬ثش ایٓ‪ٚ ،‬لتي ّٔى‪ٙ‬بي دي آص‪ٔٚ‬ی‪َٛ‬‬
‫آس‪ِٚ‬بتیه سا ثب ثتب – ٔفت‪ٛ‬ي ‪ٚ‬اوٕؼ د٘یُ‪،‬‬
‫سٔگ لشِض آص‪ ٚ‬ت‪ٌٛ‬یذ ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪154‬‬

R-NH2 + NaNO3 + HCl R-N2+Cl-

R-N2+Cl- + H2O R-OH + HCl + N2

‫ ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ٚ ‫خذاعبصی‬ 155

‫‪ ‬آِیٕ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ د‪ َٚ‬دس اثش ‪ٚ‬اوٕؼ ثب ٔیتش‪ٚ‬‬
‫اعیذ‪ ،‬تشویجبت ‪ٔ –N‬یتش‪ٚ‬ص‪ ٚ‬صسد سٔگ ِي‬
‫دٕ٘ذ وٗ ِّىٓ اعت ِحٍ‪ٛ‬ي ثبؽذ یب س‪ٚ‬غٕي‬
‫‪ ٚ‬یب حتي ثص‪ٛ‬ست خبِذ ثبؽذ‪.‬‬
‫‪(CH3)2NH‬‬ ‫‪(CH3)2NH-N=O‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪156‬‬

 ‫‪NR2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪H NR2Cl‬‬

‫‪+ HONO + HCl‬‬

‫‪NO‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪157‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ 0.1 ‬گشَ آِیٓ سا دس ‪ِ 2‬یٍي ٌیتش آة حً‬
‫وٕیذ ‪ ٚ‬ثٗ ایٓ ِحٍ‪ٛ‬ي ‪ 8‬لغشٖ ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه‬
‫اعیذ غٍیؼ اضبفٗ وٕیذ‪.‬‬
‫‪ ‬ایٓ ِخٍ‪ٛ‬ط سا دس یه ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ ثضسگ‬
‫ت‪ٙ‬یٗ ّٔبییذ ‪ ٚ‬عپظ دس حّبَ یخ ثگزاسیذ‬
‫دِبي آْ ثبیذ ثیٓ صفش تب ‪ 5‬دسخٗ ثبؽذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪158‬‬
‫‪ ‬دس یه ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ دیگش ‪ِ 2‬یٍي ٌیتش‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي آثي عذیُ ٔیتشتیت ‪ %5‬ثشیضیذ ‪ٚ‬‬
‫ثگزاسیذ عشد ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ ‬دس ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ ع‪ِ 2 َٛ‬یٍي ٌیتش ِحٍ‪ٛ‬ي‬
‫آثي عذیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ ‪ %10‬وٗ ‪ 0.1‬گشَ‬
‫ثتب‪ٔ-‬فت‪ٛ‬ي دس آْ حً ؽذٖ اعت ثشیضیذ ‪ ٚ‬ایٓ‬
‫ٌ‪ ٌٗٛ‬سا ُ٘ دس حّبَ یخ لشاس د٘یذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪159‬‬
‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي عذیُ ٔیتشیت عشد سا لغشٖ لغشٖ ثٗ‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي آِیٓ عشد ؽذٖ اضبفٗ ّٔبییذ ‪٘ ٚ‬ش‬
‫ثبس خ‪ٛ‬ة ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ‪ .‬ثب دلت ثٗ خش‪ٚ‬ج گبص‬
‫ٔیتش‪ٚ‬ژْ ٔگبٖ وٕیذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثبیذ ت‪ٛ‬خٗ داؽتٗ ثبؽیذ گبص ٔیتش‪ٚ‬ژْ ثي‬
‫سٔگ اعت اِب گبص ٔیتش‪ٚ‬ژْ اوغیذ ل‪ ٖٛٙ‬یي‬
‫اعت‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪160‬‬
‫‪ِ ‬تصبفذ ؽذْ گبص ٔیتش‪ٚ‬ژْ دس دِبي ‪5‬‬
‫دسخٗ ‪ ٚ‬یب وّتش اص آْ ّٔبیٕذٖ آِیٓ آٌیفبتیه‬
‫ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي (‪ )RNH2‬اعت‪.‬‬
‫‪ ‬تؾىیً س‪ٚ‬غٓ صسد سٔگ یب سع‪ٛ‬ة ٔؾبْ‬
‫دٕ٘ذٖ آِیٓ ٔ‪ٛ‬ؿ د‪ َٚ‬اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪161‬‬

‫‪ ‬آِیٕ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ع‪ َٛ‬آٌیفبٔیه دس ؽشایظ‬
‫ِقّ‪ٌٛ‬ي ثب اعیذ ٔیتش‪ٚ ٚ‬اوٕؼ ّٔي دٕ٘ذ ‪ٚ‬‬
‫ٔیتش‪ٚ‬ژْ آِیٕ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ع‪ َٛ‬آس‪ِٚ‬بتیه ثب‬
‫اعیذ ٔیتش‪ٚٚ‬اوٕؾي ّٔي د٘ذ‪.‬‬
‫‪ ‬اِب ثیٓ ‪ ٚ NO‬حٍمٗ آس‪ِٚ‬بتیه‪ٚ ،‬اوٕؼ‬
‫‪+‬‬

‫اعتخالفي اٌىتش‪ ْٚ‬د‪ٚ‬عتي أدبَ ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪162‬‬

‫‪ ‬اگش دس ‪ 5‬دسخٗ خش‪ٚ‬ج گبص ِؾب٘ذٖ ٔؾذ ‪ٚ‬‬
‫یب خش‪ٚ‬ج گبص ثغیبس وُ ث‪ٛ‬د‪ٔ .‬یّي اص‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي سا دس یه ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ ثشیضیذ ‪ ٚ‬ثٗ‬
‫آساِي آٔشا حشاست د٘یذ تب ثٗ دِبي اعبق‬
‫ثشعذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪163‬‬

‫‪‬دس ایٓ دِب خش‪ٚ‬ج حجبث‪ٙ‬بي گبص‬
‫ٔیتش‪ٚ‬ژْ لبثً س‪ٚ‬یت اعت‪ .‬وٗ ٔؾبْ‬
‫دٕ٘ذٖ آِیٓ آس‪ِٚ‬بتیه ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي‬
‫(‪ )ArNH2‬اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪164‬‬

‫‪ ‬ثٗ ٔصف دیگش ِحٍ‪ٛ‬ي وٗ ثبلیّبٔذٖ اعت‬
‫لغشٖ لغشٖ ِحٍ‪ٛ‬ي ‪ٔ-β‬فت‪ٛ‬ي دس ع‪ٛ‬د اضبفٗ‬
‫ّٔبییذ‪ .‬چٕبٔچٗ سع‪ٛ‬ة لشِض سٔگ تؾىیً‬
‫ؽ‪ٛ‬د‪ ،‬لغقب ِد‪ٛٙ‬ي آِیٓ آس‪ِٚ‬بتیه ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي‬
‫(‪ )ArNH2‬اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪165‬‬

 ‫‪ِ pH‬حٍ‪ٛ‬ي آثي‪:‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ تشویت دس آة ِحٍ‪ٛ‬ي ثبؽذ ثٗ‬
‫ع‪ٌٛٙ‬ت ِي ت‪ٛ‬اْ ‪ِ pH‬حٍ‪ٛ‬ي سا ثب اعتفبدٖ‬
‫اص وبغز ‪ pH‬ثشسعي وشد‪ ،‬آِیٕ‪ٙ‬ب ثبص ٘غتٕذ‬
‫‪ pH ٚ‬آٔ‪ٙ‬ب ثبال اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪166‬‬

‫‪ ‬اگش تشویت دس آة حٍ‪ٛ‬ي ٔجبؽذ اثتذا ثبیذ‬
‫آٔشا دس اتبٔ‪ٛ‬ي ‪ /‬آة ‪ ٚ‬یب دي اوغبْ ‪ /‬آة‬
‫حً ّٔ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪167‬‬

 ‫اعتیً وٍشیذ‪:‬‬
‫‪ ‬آِیٕ‪ٙ‬ب ثب ‪ٚ‬اوٕؾگش اعتیً وٍشیذ ‪ٚ‬اوٕؼ ِي‬
‫دٕ٘ذ(ثب آصاد ؽذْ گشِب)‪.‬‬
‫‪ِ 0.5 ‬یٍي ٌیتش اص آِیٓ سا دس یه ٌ‪ٌٗٛ‬‬
‫آصِبیؼ و‪ٛ‬چه ثشیضیذ ‪ ٚ‬عپظ ثب احتیبط‬
‫‪ 10‬تب ‪ 15‬لغشٖ اعتیً وٍشیذ سا لغشٖ لغشٖ‬
‫ثٗ آِیٓ اضبفٗ وٕیذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪168‬‬
‫‪ ‬ایدبد حشاست ‪ ٚ‬گبص ٘یذس‪ٚ‬ژْ وٍشیذ ٔؾبْ‬
‫دٕ٘ذٖ ِثجت ث‪ٛ‬دْ ٔتیدٗ آصِبیؼ اعت‪.‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ ِخٍ‪ٛ‬ط آصِبیؼ سا ثب آة سلیك‬
‫وٕیذ‪ ،‬ثشاي آِیٕ‪ٙ‬ب ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ‪ٛٔ ٚ‬ؿ د‪َٚ‬‬
‫سع‪ٛ‬ة اعتبِیذ تؾىیً ِي ؽ‪ٛ‬د‪ .‬ثشاي‬
‫آِیٕ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ع‪ َٛ‬چٕیٓ ٔتیدٗ یي ِؾب٘ذٖ‬
‫ّٔي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪169‬‬
 ‫اعتبِیذ‪:‬‬
‫‪ ‬دس یه اسٌٓ ِبیش و‪ٛ‬چه حذ‪ٚ‬د یه ِیٍي ِ‪ٛ‬ي‬
‫آِیٓ ‪ِ 0.5 ٚ‬یٍي ٌیتش اعتیه ایٕذسیذ ثشیضیذ‪.‬‬
‫‪ِ ‬خٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي ‪ 5‬دلیمٗ حشاست د٘یذ عپظ ‪5‬‬
‫ِیٍي ٌیتش آة ثٗ آْ ثیبفضاییذ ‪ِ ٚ‬حٍ‪ٛ‬ي سا ثؾذت‬
‫ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ تب ِحص‪ٛ‬ي ثص‪ٛ‬ست سع‪ٛ‬ة ؽب٘ش‬
‫ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬اعتیه ایٕذسیذ اضبفي ٘یذس‪ٌٚ‬یض ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪170‬‬

‫‪ ‬چٕبٔچٗ ِحص‪ٛ‬ي ثص‪ٛ‬ست ثٍ‪ٛ‬س ساعت ٔؾذ‬
‫ثب یه ث‪ّٙ‬ضْ ؽیؾٗ یي دی‪ٛ‬اسٖ ؽشف سا‬
‫خشاػ د٘یذ‪ .‬ثب صبف وشدْ ِخٍ‪ٛ‬ط س‪ٚ‬ي‬
‫لیف ث‪ٛ‬خٕش‪ ،‬ثٍ‪ٛ‬س٘ب سا خذا ّٔبییذ ‪ ٚ‬چٕذ‬
‫ثبس ثب ِحٍ‪ٛ‬ي ٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ ‪ %5‬عشد‬
‫ثؾ‪ٛ‬ییذ‪ .‬عپظ ثشاي تخٍیص آٔشا ثب ِخٍ‪ٛ‬ط‬
‫حالي‪ِ ،‬تبٔ‪ٛ‬ي – آة ِتجٍ‪ٛ‬س ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪171‬‬

‫‪ ‬ثشاي آِیٕ‪ٙ‬بي آس‪ِٚ‬بتیه یب آٔ‪ٙ‬بیي وٗ‬
‫خصٍت ثبصي صیبد ٔذاسٔذ‪ ،‬ثٗ فٕ‪ٛ‬اْ حالي‬
‫آٔ‪ٙ‬ب ‪ ُ٘ ٚ‬چٕیٓ وبتبٌیض‪ٚ‬س ‪ٚ‬اوٕؼ ثبیذ اص‬
‫پیشیذیٓ اعتفبدٖ ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ اص پیشیذیٓ اعتفبدٖ ؽ‪ٛ‬د‪ِ ،‬خٍ‪ٛ‬ط‬
‫ثبیذ ِذت ثیؾتشي (ثیؼ اص یه عبفت)‬
‫حشاست دادٖ ؽ‪ٛ‬د ‪ٚ ٚ‬اوٕؼ سا دس ثبٌٕي وٗ‬
‫ِد‪ٙ‬ض ثٗ ِجشد اعت سفالوظ ّٔ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪172‬‬
‫‪ ‬ثقذ اص سفالوظ‪ ،‬ثبیذ ِخٍ‪ٛ‬ط ‪ٚ‬اوٕؼ سا ثب‬
‫‪ 5‬تب ‪ِ 10‬یٍي ٌیتش ع‪ٌٛ‬ف‪ٛ‬سیه اعیذ ‪%5‬‬
‫اعتخشاج ّٔ‪ٛ‬د تب پیشیذیٓ آْ خذا ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪173‬‬

 ‫ثٕض آِیذ‪:‬‬
‫‪ ‬اٌف‪ -‬دس یه ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ حذ‪ٚ‬د یه ِیٍي‬
‫ِ‪ٛ‬ي آِیٓ ‪ ٚ‬یه ِیٍي ٌیتش ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ‬
‫٘یذس‪ٚ‬وغیذ ‪ %10‬ثشیضیذ ‪ ٚ‬عپظ ‪ 0.5‬گشَ‬
‫ثٕض‪ٚ‬ئیً وٍشیذ (یب پبسا – ٔیتش‪ٚ‬ثٕض‪ٚ‬ئیً‬
‫وٍشیذ) ثٗ ِخٍ‪ٛ‬ط ثیبفضاییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪174‬‬

‫‪ ‬دسة ٌ‪ ٌٗٛ‬سا ثجٕذیذ ‪ِ ٚ‬خٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي ‪10‬‬
‫دلیمٗ ثؾذت تىبْ د٘یذ‪ .‬ثقذ اص تىبْ دادْ ثب‬
‫افضایؼ ٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ سلیك ثٗ ِخٍ‪ٛ‬ط‪،‬‬
‫‪ PH‬آْ سا ثٗ حذ‪ٚ‬د ‪ 7-8‬ثشعبٔیذ‪ .‬سع‪ٛ‬ة‬
‫سا س‪ٚ‬ي لیف ث‪ٛ‬خٕش صبف وٕیذ ‪ ٚ‬آٔشا ثب‬
‫آة عشد وبِال ثؾ‪ٛ‬ییذ ‪ ٚ‬ثشاي تخٍیص اص‬
‫حالي ِخٍ‪ٛ‬ط‪ ،‬اتبٔ‪ٛ‬ي – آة آٔشا ِتجٍ‪ٛ‬س‬
‫ّٔبییذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪175‬‬
 ‫ة – س‪ٚ‬ػ دیگش ‪:‬‬

‫‪ 0.5 ‬گشَ اص آِیٓ سا دس ‪ِ 2.5‬یٍي ٌیتش‬

‫پیشیذیٓ ‪ِ 5 ٚ‬یٍي ٌیتش ثٕضْ دس یه ثبٌٓ‬
‫و‪ٛ‬چه تمغیش وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪176‬‬

‫‪ ‬عپظ ‪ِ 0.5‬یٍي ٌیتش ثٕض‪ٚ‬ئیً وٍشیذ ثٗ آْ‬
‫اضبفٗ وٕیذ ‪ِ ٚ‬خٍ‪ٛ‬ط سا حشات د٘یذ ‪ ٚ‬ثب‬
‫اعتفبدٖ اص ِجشد ثشاي ِذت ‪ 30‬دلیمٗ‬
‫سفالوظ ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬عپظ ثگزاسیذ عشد ؽ‪ٛ‬د ثقذ ِخٍ‪ٛ‬ط ‪ٚ‬اوٕؼ‬
‫سا دس ‪ِ 50‬یٍي ٌیتش آة ثشیضیذ ‪ ٚ‬ثؾذت‬
‫ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ تب ثٕض‪ٚ‬ئیً وٍشیذ اضبفي‬
‫٘یذس‪ٌٚ‬یض ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪177‬‬
‫‪ ‬الیٗ ثٕضْ سا ثب اعتفبدٖ اص یه لیف خذا‬
‫وٕٕذٖ‪ ،‬خذا وٕیذ ‪ ٚ‬اثتذا ثب ‪ِ 3‬یٍي ٌیتش آة ‪ٚ‬‬
‫عپظ ثب ‪ِ 3‬یٍي ٌیتش عذیُ وشثٕبت ‪%5‬‬
‫ؽغت ‪ ٚ‬ؽ‪ ٛ‬د٘یذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثقذ الیٗ ثٕضْ سا خذا وٕیذ ‪ ٚ‬دس آْ وّي‬
‫عذیُ ع‪ٌٛ‬فبت ثشیضیذ تب سع‪ٛ‬ثت آٔشا خزة‬
‫وٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪178‬‬

‫‪ ‬عپظ ثب سیختٓ ثٕضْ دس یه ثؾش و‪ٛ‬چه‬
‫آٔشا اص عذیُ ع‪ٌٛ‬فبت خذا وٕیذ‪ .‬ثٕضْ سا‬
‫س‪ٚ‬ي حّبَ ثخبس دس صیش ٘‪ٛ‬د تجخیش ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثٕضآِیذ سا ثب اتبٔ‪ٛ‬ي یب ِخٍ‪ٛ‬ط حالي آة –‬
‫اتبٔ‪ٛ‬ي ِتجٍ‪ٛ‬س ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪179‬‬

 ‫پیىشات‪:‬‬

‫‪ 0.2 ‬گشَ ِد‪ٛٙ‬ي سا دس ‪ِ 5‬یٍي ٌیتش اتبٔ‪ٛ‬ي‬

‫حً وٕیذ‬
‫‪ ‬عپظ ‪ِ 5‬یٍي ٌیتش ِحٍ‪ٛ‬ي اؽجبؿ ؽذٖ‬
‫پیىشیه اعیذ دس اتبٔ‪ٛ‬ي ثٗ آْ اضبفٗ ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪180‬‬

‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي سا حشاست د٘یذ تب ثٗ خ‪ٛ‬ػ آیذ ‪ٚ‬‬
‫عپظ ثگزاسیذ دس دِبي اعبق عشد ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ ‬سع‪ٛ‬ثبت ساي س‪ٚ‬ي لیف ث‪ٛ‬خٕش صبف‬
‫وٕیذ ‪ ٚ‬ثب وّي اتبٔ‪ٛ‬ي عشد آٔشا ثؾ‪ٛ‬ییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪181‬‬

 ‫اٌکً ٘ب‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪182‬‬

 ‫ت‪ٙ‬یٗ ِؾتك اعتیً کٍشیذ‪:‬‬
‫‪ ‬حذ‪ٚ‬د ‪ِ 0.5‬یٍي ٌیتش اص اٌکً سا دس یه‬
‫ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ و‪ٛ‬چه ثشیضیذ‬
‫‪ ‬عپظ ثب احتیبط ‪ 10‬تب ‪ 15‬لغشٖ اعتیً‬
‫وٍشیذ سا لغشٖ لغشٖ ثٗ آْ اضبفٗ وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪183‬‬

‫‪ ‬ایدبد حشاست ‪ ٚ‬گبص ٘یذس‪ٚ‬ژْ وٍشیذ ٔؾبْ‬
‫دٕ٘ذٖ ِثجت ث‪ٛ‬دْ ٔتیدٗ آصِبیؼ اعت‪.‬‬
‫‪ ‬گب٘ی افضایؼ آة عجت تؾکیً سع‪ٛ‬ة‬
‫اعتبت ِی ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪184‬‬

 ‫آصِبیؼ ٌ‪ٛ‬وبط‪:‬‬
‫‪ ‬ایٓ آصِبیؼ ثشاعبط ‪ٚ‬اوٕؼ اٌىٍ‪ٙ‬ب ثب ِخٍ‪ٛ‬عي‬
‫اص ٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ ‪ ٚ‬س‪ٚ‬ي کٍشیذ(‪ٚ‬اوٕؾگش‬
‫ٌ‪ٛ‬وبط) اعت وٗ ِحص‪ٛ‬ي آْ اٌىیً وٍشیذ اعت‬
‫وٗ ثٗ ص‪ٛ‬ست یه الیٗ ٔبِحٍ‪ٛ‬ي اعت‪.‬‬
‫‪R2CHOH + HCl + ZnCl2‬‬ ‫‪R2CHCl + H2O‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪185‬‬

‫‪‬اٌى‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي دس دِبي اعبق ثب‬
‫‪ٚ‬اوٕؾگش ٌ‪ٛ‬وبط ‪ٚ‬اوٕؼ ّٔي دٕ٘ذ ‪ٚ‬‬
‫ثٕبثشایٓ أحالي پزیشي آٔ‪ٙ‬ب آعبْ ‪ ٚ‬لبثً‬
‫س‪ٚ‬یت اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪186‬‬

 ‫‪ٚ‬اوٕؼ اٌىٍ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ د‪ َٚ‬آ٘غتٗ اعت‪.‬‬
‫‪ ‬اِب اٌىٍ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ع‪ ٚ َٛ‬ثٕضیٍیه ‪ٚ‬‬
‫آٌیٍیه ف‪ٛ‬سا دس ‪ٚ‬اوٕؼ ؽشوت ِي وٕٕذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪187‬‬

‫‪ ‬فقبٌیت ‪ٚ ٚ‬اوٕؼ پزیشي اٌىٍ‪ٙ‬ب ٔغجت ثٗ ایٓ‬
‫‪ٚ‬اوٕؾگش ثٗ دٌیً تؾىیً تشویت ‪ٚ‬اعغٗ اي‬
‫وشث‪ٛ‬وبتی‪ ْٛ‬اعت ‪.‬‬
‫‪ ‬ی‪ٙٔٛ‬بي وشث‪ٔٛ‬ی‪ٛٔ َٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي وبِال ٔبپبیذاس‬
‫٘غتٕذ ‪ ٚ‬دس ؽشایظ ایٓ ‪ٚ‬اوٕؼ تؾىیً ّٔي‬
‫ؽ‪ٔٛ‬ذ‪ .‬ثٕبثشایٓ‪ ،‬پبعخ ِثجتي ثشاي اٌىٍ‪ٙ‬بي‬
‫ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي دس آصِبیؼ ٌ‪ٛ‬وبط ِؾب٘ذٖ ّٔي‬
‫ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪188‬‬
 HCl
R3C-OH R3C-OH2+ R3C+ + H2O
ZnCl2

R3C+ + Cl- R3C-Cl

CH2OH + CH2
CH2
HCl
ZnCl2
ٖ‫غیش‬
+

‫ ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ٚ ‫خذاعبصی‬ 189

 ‫ت‪ٙ‬یٗ ‪ٚ‬اوٕؾگش ٌ‪ٛ‬کبط‪:‬‬
‫‪ِ 10‬یٍي ٌیتش ٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ غٍیؼ سا‬ ‫‪‬‬
‫دس ثؾش ثشیضیذ ‪ ٚ‬آْ سا دس حّبَ یخ لشاس‬
‫د٘یذ تب عشد ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ٚ‬لتي وبِال عشد ؽذ ّ٘بٔغ‪ٛ‬س وٗ دس حّبَ‬ ‫‪‬‬
‫یخ لشاس داد‪ ،‬دس حبٌیىٗ ث‪ِ ُٙ‬ي صٔیذ ‪16‬‬
‫گشَ س‪ٚ‬ي وٍشیذ خؾه سا ثٗ اعیذ اضبفٗ‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬
‫ّٔبییذ‪.‬‬ ‫‪190‬‬
 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬

‫‪ِ 2‬یٍی ٌیتش اص ‪ٚ‬اکٕؾگش ٌ‪ٛ‬کبط سا دس‬

‫یک ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ ک‪ٛ‬چک ثشیضیذ ‪ٚ‬‬
‫عپظ ‪ 4-3‬لغشٖ اٌکً ثٗ آْ ثیفضاییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪191‬‬

 ‫‪ ‬دس ٌ‪ ٌٗٛ‬ساثجٕذیذ ‪ ٚ‬ثٗ ؽذت ُ٘ ثضٔیذ‪.‬‬
‫اٌىٍ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ع‪ ٚ َٛ‬ثٕضیٍیه ‪ ٚ‬آٌیٍیه ف‪ٛ‬سا‬
‫کذس ِی ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬
‫‪ ‬اٌکً ٘بی ٔ‪ٛ‬ؿ د‪ َٚ‬ثقذ اص ‪ 5‬دلیمٗ ‪ٚ‬اکٕؼ‬
‫ِی دٕ٘ذ ‪ ٚ‬کذس ِی ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪192‬‬

 ‫وش‪ِٚ‬یه اعیذ‪:‬‬

‫‪ ‬ایٓ ‪ٚ‬اوٕؼ ثشاعبط وب٘ؼ وش‪)VI( َٚ‬‬

‫ٔبسٔدي ثٗ وش‪ )IIII( َٚ‬عجض سٔگ اعت وٗ‬
‫اٌىً ث‪ٛ‬عیٍٗ ایٓ ‪ٚ‬اوٕؾگش اوغیذٖ ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫تغییش سٔگ ‪ٚ‬اوٕؾگش اص ٔبسٔدي ثٗ عجض ثٗ‬
‫فٕ‪ٛ‬اْ پبعخ ِثجت ثٗ آصِبیؼ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪193‬‬

‫‪ ‬اٌىٍ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ‪ٛٔ ٚ‬ؿ د‪ َٚ‬ثٗ ‪ٚ‬عیٍٗ ایٓ‬
‫‪ٚ‬اوٕؾگش‪ ،‬ثٗ تشتیت ثٗ وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ ‪ٚ‬‬
‫وت‪ ْٛ‬تجذیً ِي گشدٔذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪194‬‬

 K2Cr2O7 O
R CH2 OH R C H
H2SO4

K2Cr2O7
H2SO4

O
R C OH + Cr3+

‫ ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ٚ ‫خذاعبصی‬ 195

 OH O
K2Cr2O7
R C R R C R
H2SO4
H
3+
+ Cr

Jones Oxidation
‫ ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ٚ ‫خذاعبصی‬ 196
 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬یه لغشٖ یب حذ‪ٚ‬د ‪ِ 10‬یٍي گشَ(اگش‬
‫ِد‪ٛٙ‬ي خبِذ اعت) اص اٌکً سا دس یه ِیٍي‬
‫ٌیتشاعت‪( ْٛ‬خبٌص ثشاي ‪ٚ‬اوٕؼ) حً‬
‫ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬چٕذ لغشٖ اص ‪ٚ‬اوٕؾگش وش‪ِٚ‬یه اعیذ اضبفٗ‬
‫ّٔبئیذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪197‬‬
‫‪ٔ ‬تیدٗ آصِبیؼ دس ع‪ٛ‬ي ‪ 2‬ثبٔیٗ لبثً س‪ٚ‬یت‬
‫اعت‪.‬‬
‫‪ ‬چٕبٔچٗ اٌکً ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي یب د‪ َٚ‬ثبؽذ سٔگ‬
‫ٔبسٔدي ِقشف اص ثیٓ ثش‪ٚ‬د ‪ ٚ‬سٔگ آثی‬
‫ِبیً ثٗ عجض تؾىیً ِی ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪198‬‬

 ‫(‪ -5ٚ3‬دي ٔیتش‪ٚ‬ثٕض‪ٚ‬آت)‪:‬‬
‫‪ ‬اٌکً ٘بي ِبیـ‪:‬‬
‫‪ 0.5 ‬گشَ ‪ -5 ٚ 3‬دي ٔیتش‪ٚ‬ثٕض‪ٚ‬ئیً وٍشیذ‬
‫سا دس ‪ِ 0.5‬یٍي ٌیتش اٌکً حً ّٔبییذ ‪ٚ‬‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي ‪ 5‬دلیمٗ حشاست د٘یذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪199‬‬

‫‪ ‬ثگزاسیذ ِحٍ‪ٛ‬ي عشد ؽ‪ٛ‬د ‪ .‬عپظ ‪ِ 3‬یٍي‬
‫ٌیتش ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ وشثٕبت ‪ِ 2 ٚ %5‬یٍي‬
‫ٌیتش آة ثٗ آْ اضبفٗ ّٔبییذ‪ِ .‬خٍ‪ٛ‬ط ثؾذت‬
‫ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ ‪ ٚ‬چٕبٔچٗ خبِذي دس ِخٍ‪ٛ‬ط‬
‫ِ‪ٛ‬خ‪ٛ‬د اعت خشد ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ط سا س‪ٚ‬ي ث‪ٛ‬خٕش صبف ّٔبییذ ‪ ٚ‬ثب‬
‫آة عشد ثؾ‪ٛ‬ییذ‪ .‬ثشاي تخٍیص آٔشا ث‪ٛ‬عیٍٗ‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط حالي اتبٔ‪ٛ‬ي‪-‬آة ِتجٍ‪ٛ‬س ّٔبییذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪200‬‬
 ‫اٌکً ٘بي خبِذ‪:‬‬
‫‪ 0.5 ‬گشَ اٌکً سا دس ‪ِ 3‬یٍي ٌیتش پیشیذیٓ‬
‫(خؾه) حً ّٔبییذ ‪ 0.5 ٚ‬گشَ ‪ -5 ٚ 3‬دي‬
‫ٔیتش‪ٚ‬ثٕض‪ٚ‬ئیً وٍشیذ ثٗ آْ اضبفٗ وٕیذ‪.‬‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي ‪ 15‬دلیمٗ سفالوظ ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪201‬‬

‫‪ ‬ثگزاسیذ عشد ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬عپظ آٔشا ثٗ ِخٍ‪ٛ‬عي‬
‫اص ‪ِ 5‬یٍي ٌیتش عذیُ وشثٕبت ‪5 ٚ %5‬‬
‫ِیٍي ٌیتش آة اضبفٗ وٕیذ‪ .‬عپظ ایٓ ِخٍ‪ٛ‬ط‬
‫دس حّبَ یخ ثگزاسیذ ‪ ٚ‬ثؾذت ث‪ ُٙ‬ثضٔیذ تب‬
‫تّبَ ِحص‪ٛ‬ي ‪ٚ‬اوٕؼ ثص‪ٛ‬ست ثٍ‪ٛ‬س٘بیي‬
‫تؾىیً ؽ‪ٛ‬د‪ .‬سع‪ٛ‬ث‪ٙ‬ب سا ثب ث‪ٛ‬خٕش صبف‬
‫وٕیذ ‪ ٚ‬ثب آة عشد ثؾ‪ٛ‬ییذ ‪ ٚ‬ثشاي تخٍیص‬
‫آٔشا ثب ِخٍ‪ٛ‬ط حالي اتبٔ‪ٛ‬ي – آة ِتجٍ‪ٛ‬س‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪202‬‬
 ‫فٕیً ا‪ٚ‬ستبْ‪:‬‬

‫‪ 0.5 ‬گشَ اص اٌکً (وبِال خؾه) سا دس یه‬

‫ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ خؾه ثشیضیذ ‪ِ 0.5 ٚ‬یٍي ٌیتش‬
‫‪ٔ -α‬فتیً ایض‪ٚ‬عیبٔبت ثٗ آْ اضبفٗ ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪203‬‬

‫‪ ‬اگش ‪ٚ‬اوٕؼ خ‪ٛ‬د ثٗ خ‪ٛ‬د ص‪ٛ‬ست ٔگشفت‪.‬‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي ‪ 5 -10‬دلیمٗ س‪ٚ‬ي حّبَ‬
‫ثخبس گشَ ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬عپظ ٌ‪ ٌٗٛ‬آصِبیؼ سا دس ثؾش ِحت‪ٛ‬ي یخ‬
‫لشاس د٘یذ ‪ ٚ‬ثشاي ؽش‪ٚ‬ؿ تجٍ‪ٛ‬س ثب ث‪ّٙ‬ضْ‬
‫ؽیؾٗ یي خشاػ د٘یذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪204‬‬

‫‪ِ ‬بیـ س‪ٚ‬ي خبِذ سا خذا ّٔبییذ ‪ ٚ‬دس‬
‫ص‪ٛ‬ستیىٗ الصَ اعت ثٍ‪ٛ‬س٘ب سا س‪ٚ‬ي ث‪ٛ‬خٕش‬
‫صبف ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثشاي تخٍیص ِحٍ‪ٛ‬ي سا دس ‪ِ 5-16‬یٍي‬
‫ٌیتش ٌیگش‪ٚ‬ئیٓ داك (اتشٔفت) یب ٘گضاْ حً‬
‫وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪205‬‬

‫‪ ‬ثشاي خذا وشدْ ِ‪ٛ‬اد ٔبخ‪ٛ‬اعتٗ ‪ ٚ‬دي فٕیً‬
‫ا‪ٚ‬سٖ وٗ ِّىٓ اعت ِ‪ٛ‬خ‪ٛ‬د ثبؽذ ِحٍ‪ٛ‬ي سا‬
‫صبف ّٔبییذ(لجال لیف سا گشَ وٕیذ)‪.‬‬
‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي صبف ؽذٖ سا عشد وٕیذ تب ا‪ٚ‬ستبْ‬
‫ِجتٍ‪ٛ‬س ؽ‪ٛ‬د‪ .‬عپظ ثٍ‪ٛ‬س٘ب سا س‪ٚ‬ي لیف‬
‫ث‪ٛ‬خٕش صبف ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪206‬‬

 ‫اعتش ٘ب‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪207‬‬

‫‪ ‬اعتش٘ب ثٗ فٕ‪ٛ‬اْ ِؾتم‪ٙ‬بي وشث‪ٛ‬وغیٍیه‬
‫اعیذ٘ب ِ‪ٛ‬سد ثشسعي لشاس ِي گیشٔذ ‪ٚ‬‬
‫عٕتض آٔ‪ٙ‬ب ثب اعتفبدٖ اص وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ ‪ٚ‬‬
‫اٌىً ِٕبعت أدبَ ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ ‬کٗ ‪ٚ‬اکٕؼ دس ِحیظ اعیذی أدبَ ِی ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪RCOOH + ROH‬‬ ‫‪RCOOR + H2O‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪208‬‬

 ‫فشیک ٘یذس‪ٚ‬کغبِبت‪:‬‬
‫‪ٚ ‬لتی اعتش٘ب ثب ٘یذس‪ٚ‬کغیً آِیٓ حشاست‬
‫دادٖ ؽ‪ٔٛ‬ذ ثٗ ٘یذس‪ٚ‬کغبِیک اعیذ ِشث‪ٛ‬عٗ‬
‫تجذیً ِی ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R C O R + H2N-OH‬‬ ‫‪R C NH OH + ROH‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪209‬‬

 ‫‪٘ ‬یذس‪ٚ‬کغبِیک اعیذ ٘ب ثب ی‪ ْٛ‬فشیک‬
‫کّپٍکغ‪ٙ‬بیی پبیذاس ‪ ٚ‬سٔگی تؾکیً ِی‬
‫دٕ٘ذ‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O Fe‬‬

‫‪R C NH OH + FeCl3‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪+ 3HCl‬‬
‫‪O‬‬
‫‪NH‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪210‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬د‪ ٚ‬تب عٗ لغشٖ اص اعتش ِبیـ یب حذ‪ٚ‬د ‪40‬‬
‫ِیٍي گشَ اعتش خبِذ سا دس ِخٍ‪ٛ‬عي اص یه‬
‫ِیٍي ٌیتش ٘یذس‪ٚ‬وغیً آِیٓ ٘یذس‪ٚ‬وٍشیذ‬
‫‪ٔ 0.5‬شِبي (دس اتبٔ‪ٛ‬ي ‪ %95‬حً ؽذٖ‬
‫اعت) ‪ِ 0.2 ٚ‬یٍي ٌیتش ٘یذس‪ٚ‬وغیذ ‪6N‬‬
‫حً وٕیذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪211‬‬
 ‫‪ِ ‬خٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي چٕذ دلیمٗ ثد‪ٛ‬ؽبٔیذ‪.‬‬
‫‪ِ ‬حٍ‪ٛ‬ي سا عشد وٕیذ ‪ ٚ‬عپظ ‪ِ 2‬یٍي ٌیتش‬
‫٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ یه ٔشِبي ثٗ آْ اضبفٗ‬
‫وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪212‬‬

‫‪ ‬اگش ِحٍ‪ٛ‬ي وذس ؽذ‪ِ 2 ،‬یٍي ٌیتش اتبٔ‪ٛ‬ي‬
‫‪ %95‬ثشاي صالي ؽذْ ثٗ آْ ثیبفضاییذ‪.‬‬
‫‪ ‬عپظ یه لغشٖ ِحٍ‪ٛ‬ي فشیه وٍشیذ ‪ %5‬ثٗ‬
‫آْ اضبفٗ ّٔبییذ ‪ ٚ‬ثٗ سٔگي وٗ ایدبد ؽذٖ‬
‫اعت ت‪ٛ‬خٗ ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪213‬‬

‫‪ ‬اگش سٔگ اص ثیٓ سفت افضایؼ فشیه وٍشیذ‬
‫سا اداِٗ د٘یذ تب سٔگ پبیذاس ثبلي ثّبٔذ‪.‬‬
‫‪ ‬سٔگ لشِض (ف‪ٛ‬ؽیٓ) دٌیً ثش ِثجت ث‪ٛ‬دْ‬
‫آصِبیؼ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪214‬‬

 ‫٘یذس‪ٌٚ‬یض ثبصي‪:‬‬
‫‪٘‬یذس‪ٌٚ‬یض اعتش٘ب دس ِحیظ ثبصي ثٗ‬
‫اخضاء تؾىیً دٕ٘ذٖ ؽبْ یقٕي اعیذ ‪ٚ‬‬
‫اٌىً ِي أدبِذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪215‬‬

‫‪ ‬اعتش٘ب ِقّ‪ٛ‬ال ثٗ خبعش لغّت اٌىٍي ؽبْ‬
‫(اگش و‪ٛ‬چه ثبؽذ ‪ٚ ٚ‬صْ ٍِى‪ٌٛ‬ي آْ صیبد‬
‫ٔجبؽذ) دس ِحیغ‪ٙ‬بي آثي أحالي پزیشي‬
‫داسٔذ ثٕبثشایٓ دس ِحٍ‪ٛ‬ي آثي عذیُ‬
‫٘یذس‪ٚ‬وغیذ ثٗ فشَ ّٔه عذیُ اعیذ دس ِي‬
‫آیٕذ ‪ ٚ‬عپظ دس اثش اعیذي وشدْ ِحیظ ثٗ‬
‫وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ تجذیً ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪216‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ ‬یه گشَ اص اعتش ‪ِ 10 ٚ‬یٍي ٌیتش اص ِحٍ‪ٛ‬ي‬
‫آثي عذیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ ‪ %25‬سا دس یه ثبٌٓ‬
‫ثشیضیذ‪.‬‬
‫‪ ‬عٕگ خ‪ٛ‬ػ دس آْ ثیبٔذاصیذ ‪ ٚ‬ثب گزاؽتٓ‬
‫ِجشد س‪ٚ‬ي آْ‪ِ ،‬خٍ‪ٛ‬ط سا حذ‪ٚ‬د ‪ 30‬دلیمٗ‬
‫سفالوظ ّٔبییذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪217‬‬
‫‪ ‬پظ اص ‪ 30‬دلیمٗ حشاست دادْ سا لغـ وٕیذ‬
‫‪ ٚ‬ت‪ٛ‬خٗ وٕیذ چٕبٔچٗ الیٗ س‪ٚ‬غٕي اص ثیٓ‬
‫سفتٗ حشاست دادْ وبفي اعت‪.‬‬
‫‪ِ ‬قّ‪ٛ‬ال اعتش٘ب ث‪ٛ‬ی ِغج‪ٛ‬في داسٔذ ٘شگبٖ‬
‫ث‪ٛ‬ي آْ ثٗ ِؾبَ ٔشعذ ‪ٚ‬اکٕؼ تّبَ ؽذٖ‬
‫اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪218‬‬

 ‫‪ ‬اعتش٘بیي وٗ ٔمغٗ خ‪ٛ‬ػ پبئیٓ داسٔذ (وّتش‬
‫اص ‪ 110‬دسخٗ عبٔتیگشاد) چٕبٔچٗ خضء‬
‫اٌىٍي آٔ‪ٙ‬ب عجه ٍِى‪ٛ‬ي ثبؽذ ِقّ‪ٛ‬ال دس‬
‫ع‪ٛ‬ي ‪ 30‬دلیمٗ حً ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬
‫‪ ‬اگش اعتش حً ٔؾذٖ ث‪ٛ‬د ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثشاي ‪-2‬‬
‫‪ 1‬عبفت دیگش سفالوظ ّٔبییذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪219‬‬

‫‪ ‬ثقذ اص ایٓ ِذت ثبیذ الیٗ اعتشي ‪ ٚ‬ث‪ٛ‬ي آْ‬
‫اص ثیٓ سفتٗ ثبؽذ ‪ ٚ‬اعتش حً ؽذٖ ثبؽذ‪.‬‬
‫‪ ‬اعتش٘بیي ثب ٔمغٗ خ‪ٛ‬ػ ثبالتش اص ‪200‬‬
‫دسخٗ ِقّ‪ٛ‬ال دس ع‪ٛ‬ي ایٓ ِذت ٘یذس‪ٌٚ‬یض‬
‫ِي ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬
‫‪ ‬تشویجبت ثبلي ِبٔذٖ ثقذ اص گشِب دادْ‬
‫ع‪ٛ‬الٔي‪ ،‬اعتش٘بي غیش فقبي أذ یب ایٕىٗ‬
‫تشویت اص‪ٛ‬ال اعتش ٔیغت‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪220‬‬
‫‪ ‬دس ِ‪ٛ‬سد اعتش٘بي ِؾتك ؽذٖ اص اعیذ٘بي‬
‫خبِذ‪ ،‬اگش ثخ‪ٛ‬ا٘یذ‪ ،‬لغّت اعیذي سا ِي‬
‫ت‪ٛ‬اْ پظ اص ٘یذس‪ٌٚ‬یض ِحٍ‪ٛ‬ي اص عشیك‬
‫خٕثي وشدْ آْ ثب ِحٍ‪ٛ‬ي ٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ‬
‫ثبصیبثي وشد‪.‬‬
‫‪ ‬ایٓ اعیذ سع‪ٛ‬ة ِي وٕذ ‪ ٚ‬یب ِي ت‪ٛ‬اْ آٔشا‬
‫ثب اتش اعتخشاج وشد‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪221‬‬

‫‪ ‬تقییٓ ٔمغٗ ر‪ٚ‬ة اعیذ ا‪ٌٚ‬یٗ ثٗ فٕ‪ٛ‬اْ‬
‫سّٕ٘‪ٛ‬د اسصؽّٕذي دس فشایٕذ ؽٕبعبیي‬
‫ِ‪ٛ‬سد اعتفبدٖ لشاس ِي گیشد‪.‬‬
‫‪ ‬ثب ایٓ س‪ٚ‬ػ اعتش ثٗ اخضاء تؾىیً دٕ٘ذٖ‬
‫اػ یقٕي خضء اعیذي ‪ ٚ‬خضء اٌىٍي تجذیً‬
‫ِي ؽ‪ٛ‬د‪ .‬چٕبٔچٗ خضء اٌىٍي اعتش عجه‬
‫ثبؽذ ّ٘بٔغ‪ٛ‬س وٗ ّٔه اعیذ دس ِحیظ آثي‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي اعت اعتش ٔیض ِحٍ‪ٛ‬ي اعت‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪222‬‬
‫‪R-COOR’ + NaOH‬‬ ‫‪R-COONa + R’OH‬‬
‫‪R-COONa + HCl‬‬ ‫‪R-COOH‬‬

‫‪ ‬چٕبٔچٗ اعتش دس آة ٔبِحٍ‪ٛ‬ي ث‪ٛ‬د ثشاي‬

‫٘یذس‪ٌٚ‬یض ثبیذ اص ِحٍ‪ٛ‬ي ثبصي اٌىٍي اعتفبدٖ‬
‫ؽ‪ٛ‬د‪ .‬یقٕي ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ یب پتبعیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ‬
‫ِتبٔ‪ٌٛ‬ي یب اتبٔ‪ٌٛ‬ي ت‪ٙ‬یٗ ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪223‬‬

 ‫ِقبدي صبث‪ٔٛ‬ي ؽذْ‪:‬‬
‫‪‬اعتش٘ب دس اثش ٘یذس‪ٌٚ‬یض ثبصي ثٗ ّٔه‬
‫عذیُ وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ ‪ ٚ‬اٌىً تجذیً ِي‬
‫ؽ‪ٔٛ‬ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪224‬‬

‫‪‬اگش صیبدي ثبص سا وٗ دس ‪ٚ‬اوٕؼ ؽشوت‬
‫ٔىشدٖ ث‪ٛ‬عیٍٗ ٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ ثب‬
‫ٔشِبٌیتٗ ِقیٓ (ثب اعتفبدٖ اص یه‬
‫ؽٕبعبگش ٔؾیش فٕ‪ٛ‬ي فتبٌئیٓ) تیتش وٕیذ‬
‫ِقبدي صبث‪ٔٛ‬ي ؽذْ اعتش ثذعت ِي‬
‫آیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪225‬‬

 ‫ت‪ٙ‬یٗ ِحٍ‪ٛ‬ي اٌکٍی عذیُ ٘یذس‪ٚ‬کغیذ‪:‬‬

‫‪ 8‬گشَ عذیُ ٘یذس‪ٚ‬کغیذ سا دلیمب ت‪ٛ‬صیٓ‬

‫کٕیذ ‪ ٚ‬دس ‪ِ 250‬یٍی ٌیتش اتبٔ‪ٛ‬ي ِغٍك‬
‫حً کٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪226‬‬

‫‪‬ثقذ اص ایٕکٗ کبِال حً ؽذ‪ِ 25 .‬یٍی‬
‫ٌیتش آة اضبفٗ ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪‬ایٓ ِحٍ‪ٛ‬ي سا ثب ٘یذس‪ٚ‬کٍشیک اعیذ‬
‫‪ٔ 0.25‬شِبي اعتبٔذاسد ّٔبییذ ‪ٔ ٚ‬شِبٌیتٗ‬
‫آٔشا ثذعت آ‪ٚ‬سیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪227‬‬

 ‫س‪ٚ‬ػ کبس‪:‬‬
‫‪ )0.4-0.2( ‬گشَ اعتش سا ثٗ دلت ‪ٚ‬صْ وٕیذ‬
‫‪ ٚ‬داخً یه اسٌٓ ِبیش ‪ِ 150‬یٍي ٌیتش‬
‫ثشیضیذ‪.‬‬
‫‪ ‬ث‪ٛ‬عیٍٗ ‪ِٛ R‬سة ‪ِ 15‬یٍي ٌیتش اص ِحٍ‪ٛ‬ي‬
‫عذیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ اٌىٍي ثٗ اعتش اضبفٗ وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪228‬‬

‫‪ ‬عپظ ثب لشاس دادْ یه ِجشد‪ِ ،‬خٍ‪ٛ‬ط سا‬
‫ثشاي ‪ 1-1.5‬عبفت سفالوظ وٕیذ‪.‬‬
‫‪ ‬پظ اص پبیبْ ِذت سفالوظ‪ ،‬ثگزاسیذ ِخٍ‪ٛ‬ط‬
‫دس دِبي آصِبیؾگبٖ عشد ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪229‬‬

‫‪ ‬عپظ ِجشد ‪ ٚ‬ساثظ سا ثب آة ِمغش ع‪ٛ‬سي‬
‫ثؾ‪ٛ‬ییذ وٗ آة ؽغت ‪ ٚ‬ؽ‪ ٛ‬داخً اسٌٓ ِبیش‬
‫ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ ‬ثقذ ‪ 2-3‬لغشٖ اص ؽٕبعبگش فٕ‪ٛ‬ي فتبٌئیٓ ثٗ‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط اضبفٗ وٕیذ ‪ ٚ‬ث‪ٛ‬عیٍٗ ٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ‬
‫‪ٔ 0.25‬شِبي اعتبٔذاسد صیبدي ع‪ٛ‬د سا تیتش وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪230‬‬

 ‫گشَ اعتش‬
‫= ِقبدي صبث‪ٔٛ‬ی ؽذْ‬
‫اکی ‪ٚ‬االْ ثبص ِصشفی‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪231‬‬

 ‫ت‪ٙ‬یٗ اعیذ ٘یذساصیذ‪:‬‬
‫‪ ‬یه گشَ ِتیً یب اتیً اعتش ‪ ٚ‬یه ِیٍي ٌیتش‬
‫٘یذساصیٓ ٘یذاستٗ ‪ %85‬سا ِخٍ‪ٛ‬ط ّٔبییذ‬
‫‪ ٚ‬ثشاي ‪ 15‬دلیمٗ آٔشا سفالوظ ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬عپظ ِمذاس وبفي اتبٔ‪ٛ‬ي ِغٍك اص ثبالي‬
‫ِجشد اضبفٗ وٕیذ تب ِحٍ‪ٛ‬ي صالي ؽ‪ٛ‬د‪ .‬ثقذ‬
‫ثشاي ‪ 2‬عبفت ِحٍ‪ٛ‬ي سا حشاست د٘یذ ‪ٚ‬‬
‫سفالوظ ّٔبییذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪232‬‬
‫‪ ‬عپظ اٌىً سا تجخیش وٕیذ ‪ ٚ‬ثبلیّبٔذٖ سا عشد‬
‫وٕیذ‪ .‬ثٍ‪ٛ‬س٘بي ٘یذساصیذ سا صبف وٕیذ ‪ٚ‬‬
‫آٔشا ثب آة یب ِخٍ‪ٛ‬ط آة – اتبٔ‪ٛ‬ي ِتجٍ‪ٛ‬س‬
‫ّٔبییذ‪.‬‬
‫‪ ‬اعتش٘بي عٕگیٕتش ثبیذ اثتذا ِتبٔ‪ٌٛ‬یض ؽ‪ٔٛ‬ذ ‪ٚ‬‬
‫عپظ ثب ٘یذساصیٓ ‪ٚ‬اوٕؼ دٕ٘ذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪233‬‬

 ‫ِخٍ‪ٛ‬ط ٘ب‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪234‬‬

‫‪ ‬خذاعبصي ِخٍ‪ٛ‬ط تشویجبت یىي اص ِجبحثي‬
‫اعت وٗ دس تدضیٗ ویفي آٌي ِ‪ٛ‬سد ثحث‬
‫لشاس ِي گیشد‪.‬‬
‫‪ ‬خذاعبصي ِخٍ‪ٛ‬ع‪ٙ‬ب گب٘ي ثغیبس آعبْ اعت‬
‫‪ ٚ‬ثٗ ‪ٚ‬عیٍٗ س‪ٚ‬ؽ‪ٙ‬بي فیضیىي أدبَ پزیش‬
‫اعت ‪ ٚ‬گب٘ي ا‪ٚ‬لبت ثغیبس پیچیذٖ اعت‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪235‬‬

‫‪ ‬ثب اعتفبدٖ اص س‪ٚ‬ؽ‪ٙ‬بي ؽیّیبیي ِتٕ‪ٛ‬ؿ ثب‬
‫صشف ‪ٚ‬لت‪ ،‬صحّت ‪ ٚ‬دلت صیبد ص‪ٛ‬ست‬
‫ِي پزیشد ‪ ٚ‬چٕبٔچٗ الصَ ثبؽذ اص س‪ٚ‬ؽ‪ٙ‬بي‬
‫فیضیىي ٔیض وّه گشفتٗ ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪ ‬غبٌت س‪ٚ‬ؽ‪ٙ‬بیي وٗ ثشاي خذاعبصي‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ع‪ٙ‬ب اسائٗ ِي گشدد ثشاعبط تفب‪ٚ‬ت‬
‫ویفیت لغجي ث‪ٛ‬دْ اخضاء تؾىیً دٕ٘ذٖ‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط اعت‪ٛ‬اس اعت‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪236‬‬
‫‪‬یب عقي ِي ؽ‪ٛ‬د ثب ایدبد ایٓ تفب‪ٚ‬ت‪،‬‬
‫اِش خذاعبصي سا ثٗ ِغیش آعبٔتشي‬
‫ع‪ٛ‬ق دٕ٘ذ‪.‬‬
‫‪ ‬ثشاي ِثبي‪ ،‬ثب تغییشات خضیي‪ ،‬یىي اص‬
‫اخضاء ِخٍ‪ٛ‬ط سا ثٗ ّٔه تجذیً وٕیذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪237‬‬

‫‪ ٚ ‬ثب س‪ٚ‬ؽ‪ٙ‬بي فیضیىي وٗ ثشاي خذاعبصي‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط ِ‪ٛ‬سد اعتفبدٖ لشاس ِي گیشٔذ ٔؾیش‬
‫أ‪ٛ‬اؿ تمغیش‪ ،‬تصقیذ‪ ،‬تجٍ‪ٛ‬س‪ ،‬اعتخشاج‪،‬‬
‫وش‪ِٚ‬بت‪ٛ‬گشافي ‪ ...ٚ‬دس آصِبیؾگب٘‪ٙ‬بي آٌي‬
‫‪ ٚ 2 ٚ 1‬دس‪ٚ‬ط عیف عٕدي ‪ ٚ‬آٔبٌیض‬
‫دعتگب٘ي آؽٕب ؽذٖ ایذ فشایٕذ خذاعبصي سا‬
‫أدبَ د٘یذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪238‬‬
‫‪‬لجً اص أتخبة س‪ٚ‬ػ ‪ٚ ٚ‬اوٕؾ‪ٙ‬بي الصَ‬
‫ثشاي خذاعبصي یه ِخٍ‪ٛ‬ط‪ ،‬آصِبیؾ‪ٙ‬بي‬
‫ِمذِبتي سا وٗ دسثبسٖ یه تشویت‬
‫ِد‪ٛٙ‬ي دس فصً ٘بي گزؽتٗ گفتٗ ؽذ‪،‬‬
‫ثب افّبي تغییشات خضیي دس ثقضي‬
‫ِ‪ٛ‬اسد ثبیذ أدبَ د٘یذ‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪239‬‬

‫‪ ‬چٕبٔچٗ اِىبْ عیف ثیٕي صیش لشِض اص‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط فشاُ٘ ثبؽذ ثذعت آ‪ٚ‬سدْ عیفي اص‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط ِي ت‪ٛ‬أذ دس وغت اعالفبتي دس‬
‫ِ‪ٛ‬سد گش‪ٙ٘ٚ‬بي فبٍِي ِ‪ٛ‬خ‪ٛ‬د دس اخضاء‬
‫تؾىیً دٕ٘ذٖ آْ وّه فّذٖ اي دس أتخبة‬
‫س‪ٚ‬ػ خذاعبصي فشاُ٘ آ‪ٚ‬سد‪ .‬اص عیف‬
‫عٕدي ‪ NMR‬ثٗ فٕ‪ٛ‬اْ س‪ٚ‬ؽي ِ‪ٛ‬ثش دس‬
‫ؽٕبعبیي دلیمتش ِي ت‪ٛ‬اْ ث‪ٙ‬شٖ ثشد‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪240‬‬
 ‫‪‬اٌف‪ -‬لذست ثبصي‪:‬‬
‫‪‬ثیؾتش آِیٕ‪ٙ‬ب سا ِي ت‪ٛ‬اْ دس اثش‬
‫اعتخشاج ثب ٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ اعتخشاج‬
‫وشد(‪ٚ‬اوٕؼ آِیٓ ثب ٘یذس‪ٚ‬وٍشیه اعیذ‬
‫ثٗ تؾىیً ّٔه آِیٓ ِي أدبِذ)‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪241‬‬

 ‫‪‬ة‪ -‬لذست اعیذي‬
‫‪‬ثشاي خذا وشدْ اخضاء ِخٍ‪ٛ‬عي وٗ‬
‫لذست اعیذي اخضاء آْ ِتفب‪ٚ‬ت اعت اص‬
‫د‪ ٚ‬س‪ٚ‬ػ ِي ت‪ٛ‬اْ اعتفبدٖ وشد‪:‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪242‬‬

‫ثشاي خذا وشدْ ِخٍ‪ٛ‬ط اعیذ٘ب ‪ ٚ‬فٕ‪ٌٙٛ‬ب‪،‬‬ ‫‪‬‬
‫ِخٍ‪ٛ‬ط ث‪ٛ‬عیٍٗ ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ ٘یذس‪ٚ‬وغیذ‬
‫سلیك اعتخشاج ِي ؽ‪ٛ‬د دس ٔتیدٗ ٘ش د‪ٚ‬‬
‫تشویت ثٗ ّٔى‪ٙ‬بي ِشث‪ٛ‬عٗ تجذیً ِي‬
‫ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫عپظ اص دس‪ِ ْٚ‬حٍ‪ٛ‬ي ّٔه گبص دي‬ ‫‪‬‬
‫اوغیذ وشثٓ فج‪ٛ‬س ِي دٕ٘ذ (یب ‪CO2‬‬
‫خبِذ‪ ،‬یخ خؾه ثٗ آْ اضبفٗ ِي وٕٕذ)‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪243‬‬
‫‪‬دس ٔتیدٗ عذیُ ثي وشثٕبت ت‪ٌٛ‬یذ ِي‬
‫ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬اعیذ ضقیف آصاد ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪٘‬ش تشویجي وٗ لذست اعیذي آْ اص‬
‫وشث‪ٔٛ‬یه اعیذ وّتش ثبؽذ ثٗ ایٓ عشیك‬
‫خذا ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪244‬‬

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

ArOH + NaOH ArONa + H2O

ArONa + CO2 + H2O NaHCO3 + ArOH

‫ ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ٚ ‫خذاعبصی‬ 245

‫‪ ‬پظ اص خذا وشدْ اعیذ ضقیفتش‪ِ ،‬حٍ‪ٛ‬ي سا‬
‫ثب یه اعیذ ل‪ٛ‬ي ‪،‬اعیذي ِي وٕٕذ‪ّٔ ،‬ه عذیُ‬
‫اعیذ ثٗ اعیذ تجذیً ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬
‫‪R-COONa + HCl‬‬ ‫‪R-COOH + NaCl‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪246‬‬

‫دس فشایٕذ خذاعبصي وشث‪ٛ‬وغیٍیه اعیذ٘ب‬ ‫‪‬‬
‫اص فٕ‪ٌٙٛ‬ب ِي ت‪ٛ‬اْ اص ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ ثي‬
‫وشثٕبت ثشاي اعتخشاج اعتفبدٖ وشد‪.‬‬
‫دس ایٕص‪ٛ‬ست اعیذ ثٗ ّٔه عذیُ وٗ دس‬ ‫‪‬‬
‫آة ِحٍ‪ٛ‬ي اعت تجذیً ِي ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬اص‬
‫فٕ‪ٛ‬ي وٗ اعیذ ضقیف تشي اعت خذا ِي‬
‫ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪247‬‬

‫‪‬ثشاي ِثبي دس خذاعبصي ثٕض‪ٚ‬ئیه اعیذ‬
‫اص وش‪ٚ‬ص‪ٚ‬ي ِي ت‪ٛ‬اْ اص ّ٘یٓ س‪ٚ‬ػ‬
‫اعتفبدٖ وشد وٗ ثٕض‪ٚ‬ئیه اعیذ ثص‪ٛ‬ست‬
‫عذیُ ثٕض‪ٚ‬آت دس ِحٍ‪ٛ‬ي آثي لشاس ِي‬
‫گیشد ‪ ٚ‬اص وش‪ٚ‬ص‪ٚ‬ي خذا ِي ؽ‪ٛ‬د‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪248‬‬

 ‫ج‪ -‬تشویجبت وشث‪ٔٛ‬یً داس‪:‬‬

‫‪‬وت‪ٙٔٛ‬ب ‪ ٚ‬آٌذ٘یذ٘ب ثب ِحٍ‪ٛ‬ي عیش ؽذٖ‬

‫عذیُ ثي ع‪ٌٛ‬فیت‪ِ ،‬ؾتمبت ثي ع‪ٌٛ‬فیت‬
‫تؾىیً ِي دٕ٘ذ(ِؾتك ثي ع‪ٌٛ‬فیت‬
‫ِّىٓ اعت ِتجٍ‪ٛ‬س ؽ‪ٛ‬د ‪ ٚ‬یب ثٗ ص‪ٛ‬ست‬
‫ِحٍ‪ٛ‬ي ثبلي ثّبٔذ)‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪249‬‬
‫‪‬ثشاي ثذعت آ‪ٚ‬سدْ آٌذ٘یذ یب وت‪ ْٛ‬اص‬
‫تشویت ثي ع‪ٌٛ‬فیت ثٗ آْ ِحٍ‪ٛ‬ي عذیُ‬
‫وشثٕبت غٍیؼ اضبفٗ ِي وٕٕذ‪.‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪RCHO + NaHSO3‬‬ ‫‪R-C‬‬
‫‪SO3Na‬‬
‫‪H‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪250‬‬

 ‫د‪ -‬آِیٓ ٘بی ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي‪ ،‬د‪ ٚ َٚ‬ع‪:َٛ‬‬
‫‪ ‬خذاعبصی ث‪ٛ‬عیٍٗ آصِبیؼ ٘یٕضثشگ اعت‪.‬‬
‫‪ ‬ع‪ٌٛ‬ف‪ ْٛ‬آِیذ یه اعتخالفي دس ِحٍ‪ٛ‬ي ثبصي‬
‫أحالي پزیشي داسد‪ ،‬اِب ع‪ٌٛ‬ف‪ ْٛ‬آِیذ د‪ٚ‬‬
‫اعتخالفي دس ِحٍ‪ٛ‬ي ثبصي حً ّٔي ؽ‪ٛ‬د‪،‬‬
‫صیشا ٘یذس‪ٚ‬ژْ اعیذي ٔذاسد ثٕبثشایٓ دس‬
‫‪ٚ‬اوٕؼ ثب ثبص ّٔي ت‪ٛ‬أذ ّٔه (ِحٍ‪ٛ‬ي) تؾىیً‬
‫د٘ذ‪.‬‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪251‬‬
‫‪‬آِیٕ‪ٙ‬بي ٔ‪ٛ‬ؿ ع‪ َٛ‬فبلذ ٘یذس‪ٚ‬ژٔ‪ٙ‬بي‬
‫آِیٕ‪٘ ٛ‬غتٕذ ثٕبثشایٓ دس ایٓ ؽشایظ‬
‫‪ٚ‬اوٕؼ پزیشي ٔذاسٔذ‪ِ ٚ .‬ی ت‪ٛ‬اْ‬
‫ث‪ٛ‬عیٍٗ ثخبس آة آٔ‪ٙ‬ب سا اص ِؾتمبت‬
‫ع‪ٌٛ‬ف‪ ْٛ‬آِیذ آِیٕ‪ٙ‬بی ٔ‪ٛ‬ؿ ا‪ٚ‬ي ‪ ٚ‬د‪َٚ‬‬
‫خذا کشد‪.‬‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪252‬‬

 ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R-NH2 +‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪NHR‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫سع‪ٛ‬ة تؾکیً ِی ؽ‪ٛ‬د کٗ سع‪ٛ‬ة دس ع‪ٛ‬د ِحٍ‪ٛ‬ي‬

‫اعت‬

‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪253‬‬

 ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R2NH +‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪NR2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫سع‪ٛ‬ة تؾکیً ِی ؽ‪ٛ‬د کٗ‬
‫سع‪ٛ‬ة دس ع‪ٛ‬د ٔب ِحٍ‪ٛ‬ي‬
‫اعت‬
‫‪O‬‬
‫‪R3N +‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫سع‪ٛ‬ة تؾکیً‬
‫‪O‬‬ ‫ّٔی ؽ‪ٛ‬د‬
‫خذاعبصی ‪ ٚ‬ؽٕبعبیی تشکیجبت آٌی‬ ‫‪254‬‬