TÓM TẮT CHƯƠNG 5

A. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HYDROCARBON

I. KHÁI NIỆM–ĐỒNG PHÂN–DANH PHÁP–TÍNH CHẤT VẬT LÍ

✓ Công thức tổng quát cho các dẫn xuất monohalogen của alkane:
CnH2n+1X, trong đó n ≥ 1 và X = F, Cl, Br hoặc I.
✓ Trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon, các halogen có hoá trị 1.
✓ Có 2 đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C3H7Cl, chúng là:
CH3−CH−CH3

−
CH3−CH2−CH2−Cl Cl
1-chloropropane 2-chloropropane
✓ Có 4 đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C4H9Cl, chúng là:
CH3−CH−CH2−Cl

−
CH3−CH2−CH2−CH2−Cl CH3
1-chlorobutane 1-chloro-2-methylpropane
Cl
− −

CH3−CH2−CH−CH3 CH3−C−CH3
−

Cl CH3
2-chlorobutane 2-chloro-2-methylpropane
✓ Đối với dẫn xuất halogen chứa liên kết bội (liên kết đôi hoặc liên kết ba), ta bắt đầu đánh số mạch
CH3−CH−C=CH−CH3
−

chính từ đầu nào gần liên bội hơn. Ví dụ, hợp chất Cl CH3 có tên thay thế 4-chloro-
3-methylpent-2-ene.
✓ Bảng sau trình bày công thức và tên của một số dẫn xuất halogen của hydrocarbon cần biết.
Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường
CH3Cl chloromethane methyl chloride
C2H5Cl chloroethane ethyl chloride
CH3CH2CH2Cl 1-chloropropane propyl chloride
CH3−CH−CH3
2-chloropropane isopropyl chloride
−

Cl
CH2=CHCl chloroethene vinyl chloride
CH2=CHCH2Cl 3-chloroprop-1-ene allyl chloride
Cl chlorobenzene phenyl chloride

CH2Cl (chloromethyl)benzene benzyl chloride

✓ Nhiệt độ sôi tăng theo thứ tự RF < RCl < RBr < RI bởi vì tương tác van der Waals tăng.
✓ Các dẫn xuất halogen của hydrocarbon hầu như không tan trong nước, nhưng tan tốt trong dung
môi hữu cơ.

Trang 1
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế

t°
✓ C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr
t°
✓ CH3CH2CH2Cl + KOH → CH3CH2CH2OH + KCl
t°
✓ CH2=CH−CH2Cl + NaOH → CH2=CH−CH2OH + NaCl
t°
✓ CH2Cl + NaOH → CH2OH + NaCl

✓ Đun nóng bromoethane (C2H5Br) với dung dịch nước của NaOH một thời gian; trung hoà lượng
NaOH còn lại trong dung dịch bằng dung dịch HNO3; rồi nhỏ vài giọt dung dịch AgNO3 vào sẽ thấy
một kết tủa màu vàng AgBr xuất hiện.
✓ Đun nóng 1-chloropropane (CH3CH2CH2Cl) với dung dịch nước của NaOH một thời gian; trung
hoà lượng NaOH còn lại trong dung dịch bằng dung dịch HNO3; rồi nhỏ vài giọt dung dịch AgNO3
vào sẽ thấy một kết tủa trắng AgCl xuất hiện.

2. Phản ứng tách HX

KOH/C2 H5 OH, t°
✓ CH3−CH2−Cl → CH2=CH2 + HCl
ethyl chloride ethylene

KOH/C2 H5 OH, t°
✓ CH3−CH−CH3 → CH3−CH=CH2 + HCl
−

Cl
2-chloropropane propene

CH3−CH2−CH=CH2 + HBr
but-1-ene (sản phẩm phụ)
KOH/C2H5OH, t°
✓ CH3−CH2−CH−CH3
−

Br
2-bromobutane
CH3−CH=CH−CH3 + HBr
but-2-ene (sản phẩm chính)

✓ Phản ứng tách hydrogen bromide của 2-bromobutane tạo ra 2 alkene đồng phân cấu tạo (but-1-
ene và but-2-ene), nhưng tạo ra 3 alkene đồng phân (but-1-ene, cis-but-2-ene, và trans-but-2-ene).

Trang 2
 CH3−CH−CH=CH2 + HCl

−
CH3
KOH/C2H5OH, t°
✓ CH3−CH−CH−CH3 3-methylbut-1-ene (sản phẩm phụ)

−
−
CH3 Cl
2-chloro-3-methylbutane
CH3−C=CH−CH3 + HCl

−
CH3
2-methylbut-2-ene (sản phẩm chính)

III. ỨNG DỤNG

✓ Sự trùng hợp vinyl chloride (CH2=CHCl) tạo ra polymer PVC, chất mà được dùng để sản xuất
ống dẫn nước, màng bọc thực phẩm, vải áo mưa, …
✓ Sự trùng hợp tetrafluoroethylene (CF2=CF2) tạo ra Teflon®, chất mà được phủ lên chảo để tạo ra
chảo chống dính.
✓ Trong những trận bóng đá chuyên nghiệp, khi cầu thủ bị chấn thương, người ta thường xịt lên vết
thương chloroethane (C2H5Cl) dạng lỏng để cầu thủ cảm thấy đỡ đau hơn.
✓ Halothane (CF3−CHClBr) là một chất gây mê khó cháy, ít độc.
✓ Các hợp chất CFC gây suy giảm tầng ozone.

Trang 3
 B. ALCOHOL

I. KHÁI NIỆM–ĐỒNG PHÂN–DANH PHÁP–TÍNH CHẤT VẬT LÍ

✓ Các alcohol là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức là nhóm hydroxy (−OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử carbon no. Ví dụ:

CH2OH
• Một số hợp chất là alcohol: C2H5OH, HOCH2CH2OH, CH2=CHCH2OH, và .

OH
• Một số hợp chất không là alcohol: CH3OCH3, CH2=CHOH, và .
✓ Các alcohol đơn chức là những alcohol mà phân tử của chúng chứa chỉ một nhóm −OH.
✓ Các alcohol đa chức (còn gọi là polyalcohol) là những alcohol mà phân tử của chúng chứa từ hai
nhóm −OH trở lên.
✓ Công thức tổng quát cho các alcohol no, đơn chức, mạch hở (còn gọi là các alkanol) là
CnH2n+1OH hay CnH2n+2O, trong đó n ≥ 1.
✓ Bậc của một alcohol là bậc của nguyên tử carbon mang nhóm −OH.
✓ Công thức tổng quát cho các alcohol bậc 1 là R−CH2OH.
R−CH−R’
−

✓ Công thức tổng quát cho các alcohol bậc 2 là OH .

R’
− −

R−C−R”
✓ Công thức tổng quát cho các alcohol bậc 3 là OH .
✓ Có 2 alcohol đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C3H8O, chúng là:
CH3−CH−CH3
−

CH3−CH2−CH2−OH OH
propan-1-ol propan-2-ol
✓ Có 4 alcohol đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C4H10O, chúng là:
CH3−CH−CH2−OH
−

CH3−CH2−CH2−CH2−OH CH3
butan-1-ol 2-methylpropan-1-ol
OH
− −

CH3−CH2−CH−CH3 CH3−C−CH3
−

OH CH3
butan-2-ol 2-methylpropan-2-ol
✓ Bảng sau trình bày công thức và tên của một số alcohol cần biết.
Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường
CH3OH methanol methyl alcohol
CH3CH2OH (hay C2H5OH) ethanol ethyl alcohol
CH3CH2CH2OH propan-1-ol propyl alcohol

Trang 4
 CH3−CH−CH3
propan-2-ol isopropyl alcohol

−
OH
CH2=CH−CH2OH prop-2-en-1-ol allyl alcohol
CH2OH phenylmethanol benzyl alcohol
CH2−CH2
−

−
OH OH ethane-1,2-diol ethylene glycol
(hay C2H4(OH)2)
CH2−CH−CH2
−

−
−

OH OH OH propane-1,2,3-triol glycerol
(hay C3H5(OH)3)
✓ Đối với những alcohol chứa liên kết bội (liên kết đôi hoặc liên kết ba), ta bắt đầu đánh số mạch
chính từ đầu nào gần nhóm −OH hơn. Ví dụ, CH2=CH−CH2OH có tên thay thế prop-2-en-1-ol.
✓ Nhiệt độ sôi của các alcohol có xu hướng tăng theo thứ tự tăng phân tử khối bởi vì tương tác van
der Waals tăng. Ví dụ, nhiệt độ sôi tăng theo thứ tự CH3OH < C2H5OH < CH3CH2CH2OH.
✓ Nhiệt độ sôi và độ tan trong nước giảm theo thứ tự alcohol > ether > hydrocarbon (trong trường
hợp các chất có phân tử khối tương tự nhau), bởi vì alcohol tạo được liên kết hydrogen, còn ether và
hydrocarbon thì không. Ví dụ, nhiệt độ sôi giảm theo thứ tự C2H5OH > CH3OCH3 > C3H8.

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế

a. Thay thế nguyên tử hydrogen bằng nguyên tử kim loại kiềm

1
✓ C2H5OH + Na → C2H5ONa + 2 H2↑

1
✓ CH3CH2CH2OH + K → CH3CH2CH2OK + 2 H2↑

✓ HOCH2CH2OH + 2Na → NaOCH2CH2ONa + H2↑

b. Thay thế nhóm −OH bằng nhóm −OR’

H2 SO4 đặc
✓ 2C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O
140°C

ethyl alcohol diethyl ether

H2 SO4 đặc
✓ 2CH3OH → CH3OCH3 + H2O
140°C

methyl alcohol dimethyl ether

✓ Sự đun hỗn hợp CH3OH và C2H5OH với H2SO4 đặc ở 140°C tạo ra tối đa 3 ether, chúng là
CH3OCH3, C2H5OC2H5 và CH3OC2H5.

2. Phản ứng tách nước

H2 SO4 đặc
✓ CH3−CH2−OH → CH2=CH2 + H2O
170°C

ethyl alcohol ethylene

Trang 5
 H2 SO4 đặc
✓ CH3−CH−CH3 → CH2=CH−CH3 + H2O
− t°
OH
propan-2-ol propene
CH3−CH2−CH=CH2 + H2O

H2SO4 đặc but-1-ene (sản phẩm phụ)

✓ CH3−CH2−CH−CH3
t°
−

OH

butan-2-ol CH3−CH=CH−CH3 + H2O

but-2-ene (sản phẩm chính)

✓ Phản ứng tách nước của butan-2-ol tạo ra 2 alkene đồng phân cấu tạo (but-1-ene và but-2-ene),
nhưng tạo ra 3 alkene đồng phân (but-1-ene, cis-but-2-ene, và trans-but-2-ene).
✓ Phản ứng tách nước của 3-methylbutan-2-ol tạo ra 2-methylbut-2-ene là sản phẩm chính.

3. Phản ứng oxi hoá

a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy hoàn toàn)
t°
✓ C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
✓ Phương trình tổng quát cho phản ứng cháy của các alcohol no, đơn chức, mạch hở:
3n t°
CnH2n+2O + 2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O

b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

t°
✓ R−CH2−OH + CuO → R−CH=O + Cu + H2O
alcohol bậc 1 aldehyde
(chất khử) (chất oxi hoá)
t°
✓ CH3−CH2−OH + CuO → CH3−CHO + Cu + H2O
ethyl alcohol acetaldehyde
t°
✓ CH3OH + CuO → CH2=O + Cu + H2O
methyl alcohol formaldehyde

t°
✓ R−CH−R’ + CuO → R−C−R’ + Cu + H2 O
−

OH O
alcohol bậc 2 ketone
(chất khử) (chất oxi hoá)
t°
✓ CH3−CH−CH3 + CuO → CH3−C−CH3 + Cu + H2O
=
−

OH O
propan-2-ol acetone

Trang 6
✓ Alcohol bậc 3 không bị oxi hoá bởi CuO nung nóng.

4. Phản ứng riêng của những polyalcohol có từ 2 nhóm −OH liền kề trở lên
✓ Những alcohol có từ 2 nhóm −OH liền kề trở lên có thể hoà tan kết tủa Cu(OH)2 để tạo thành dung
dịch màu xanh lam. Ví dụ:
• Một số alcohol hoà tan được Cu(OH)2: ethylene glycol (HOCH2CH2OH), glycerol
(HOCH2CHOHCH2OH), và propane-1,2-diol (CH3−CHOH−CH2OH).
• Một số alcohol không thể hoà tan Cu(OH)2: ethanol (C2H5OH) và propan-1,3-diol
(HOCH2CH2CH2OH).
✓ Thí nghiệm về phản ứng của glycerol với Cu(OH)2:
• Bước 1: Thêm dung dịch NaOH dư vào một ống nghiệm đựng dung dịch CuSO4, sẽ thấy một kết
tủa màu xanh xuất hiện (phản ứng xảy ra là CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4)
• Bước 2: Thêm glycerol vào ống nghiệm trên, sẽ thấy kết tủa bị hoà tan và dung dịch màu xanh
lam xuất hiện.
✓ Thuốc thử được dùng để phân biệt giữa ethanol (C2H5OH) và glycerol [C3H5(OH)3] là Cu(OH)2.

III. ĐIỀU CHẾ–ỨNG DỤNG

✓ Hầu hết ethanol công nghiệp được điều chế trực tiếp từ phản ứng hydrate hoá ethylene.
H3 PO4 , t°
CH2=CH2 + H2O → CH3−CH2OH
✓ Ethanol sử dụng trong thực phẩm và ethanol sinh học (bioethanol)—sử dụng trong xăng sinh học
(biogas)—được điều chế bằng phản ứng lên men tinh bột hoặc những loại đường tự nhiên:
enzyme
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
tinh bột glucose
enzyme
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
glucose ethanol
thể tích ethanol
✓ Độ rượu = thể tích rượu × 100

✓ Cồn 90° được hiểu là mỗi 100 mL cồn chứa 90 mL ethanol và 10 mL nước.

Trang 7
 C. PHENOL

I. KHÁI NIỆM–ĐỒNG PHÂN–TÍNH CHẤT VẬT LÍ

✓ Các phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức là nhóm hydroxy (−OH) liên kết trực tiếp với
vòng thơm (như vòng benzene).
OH

✓ Phenol đơn giản nhất cũng có tên là phenol và có công thức hay C6H5OH.
✓ Có 5 hợp chất hữu cơ chứa vòng benzene có công thức phân tử C7H8O, chúng là:
OH OH OH CH2−OH O−CH3
CH3
Công thức
cấu tạo CH3
CH3
Phân loại phenol alcohol ether
Tác dụng với
✓ ✓ 
kim loại Na
Tác dụng với
dung dịch ✓  
NaOH
✓ Phenol tinh khiết là một chất rắn kết tinh không màu, nhưng phenol để lâu trong không khí có màu
hồng vì bị ẩm và bị oxi hoá.
✓ Phenol tan kém trong nước lạnh, nhưng tan tốt trong nước nóng và trong ethanol.
✓ Phenol độc. Da sẽ bị bỏng khi tiếp xúc với phenol.
✓ Phenol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn những hydrocarbon thơm có phân tử khối
tương tự phenol, bởi vì các phân tử phenol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau, còn các phân tử
hydrocarbon thơm thì không. Ví dụ, nhiệt độ sôi của phenol (C6H5OH) lớn hơn toluene (C7H8).
✓ Nhiệt độ sôi của phenol (C6H5OH) lớn hơn ethanol (C2H5OH), nhưng độ tan trong nước của
ethanol lớn hơn phenol.

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Tính acid yếu

✓ Phenol phân li một phần trong nước để tạo ra ion H+ như sau: C6H5OH C6H5O− + H+
✓ Phenol là một acid rất yếu. Dung dịch phenol thậm chí không thể làm đổi màu giấy quỳ tím.
✓ Tính acid: alcohol < nước < phenol.
✓ C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
✓ C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3
✓ Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH hoặc với dung dịch Na2CO3 chứng tỏ phenol có tính
acid và trong phân tử phenol, vòng benzene đã ảnh hưởng đến nhóm −OH.
✓ Thí nghiệm về tính acid của phenol:

Trang 8
 • Bước 1: Thêm nước vào một ống nghiệm đựng phenol lỏng, lắc đều rồi để yên ống nghiệm một
lúc, sẽ thấy chất lỏng trong ống nghiệm tách thành 2 lớp, lớp trên là nước và lớp dưới là phenol (vì
phenol tan kém trong nước lạnh).
• Bước 2: Thêm dung dịch NaOH dư vào ống nghiệm trên, sẽ thấy chất lỏng trong ống nghiệm trở
nên đồng nhất và trong suốt (vì phenol bị hoà tan bởi dung dịch NaOH).
✓ C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

OH ONa

✓ + NaOH → + H2 O

CH2OH CH2OH

2. Phản ứng thế trên vòng thơm

✓ Khi nhỏ nước bromine vào dung dịch phenol, ta thấy một kết tủa trắng xuất hiện.
OH OH
Br Br
✓ + 3Br2 → + 3HBr

Br
2,4,6-tribromophenol
✓ Phản ứng của phenol với dung dịch HNO3 tạo ra một kết tủa màu vàng.
OH OH
H2 SO4 đặc O2N NO2
✓ + 3HNO3 đặc → + 3H2O

NO2
2,4,6-trinitrophenol
hay picric acid
✓ Phản ứng giữa phenol và nước bromine chứng tỏ phenol tham gia phản ứng thế trên vòng thơm
dễ hơn benzene và trong phân tử phenol, nhóm −OH đã ảnh hưởng đến vòng benzene.

III. ĐIỀU CHẾ–ỨNG DỤNG

✓ Trong công nghiệp, phenol (cùng với acetone) được điều chế từ cumene.
✓ Phenol được sử dụng để sản xuất nhựa phenol–formaldehyde (dùng để chế tạo những đồ dân dụng),
phẩm nhuộm, thuốc nổ picric acid (2,4,6-trinitrophenol), chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc, …

Trang 9
 TÓM TẮT CHƯƠNG 6

A. ALDEHYDE–KETONE

I. KHÁI NIỆM–ĐỒNG PHÂN–DANH PHÁP–TÍNH CHẤT VẬT LÍ

C=O
✓ Nhóm có tên là carbonyl.
−C−H

=
✓ Các aldehyde là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức là nhóm O (hay −CHO).
−C−

=
✓ Các ketone là những hợp chất hữu cơ nhóm chức là nhóm O (hay −CO−) liên kết trực tiếp với
2 nguyên tử carbon.
✓ Công thức chung cho các aldehyde no, đơn chức, mạch hở là CnH2nO, trong đó n ≥ 1.
✓ Công thức chung cho các ketone no, đơn chức, mạch hở là CnH2nO, trong đó n ≥ 3.
✓ Có 2 hợp chất carbonyl có công thức C3H6O, chúng là:
CH3−C−CH3
=

CH3CH2CHO O
propanal propanone
✓ Có 3 hợp chất carbonyl có công thức C4H8O, chúng là:
CH3−C−CH2−CH3
=

CH3−CH2−CH2−CHO O
butanal butanone
CH3−CH−CHO
−

CH3
2-methylpropanal
✓ Có 4 aldehyde đồng phân cấu tạo có công thức C5H10O, chúng là:
CH3−CH2−CH−CHO
−

CH3−CH2−CH2−CH2−CHO CH3
pentanal 2-methylbutanal
CH3
− −

CH3−CH−CH2−CHO CH3−C−CHO
−

CH3 CH3
3-methylbutanal 2,2-dimethylpropanal

✓ Có 3 ketone đồng phân cấu tạo có công thức C5H10O, chúng là:
CH3−C−CH2−CH2−CH3 CH3−CH−C−CH3
=
=

O CH3 O
pentan-2-one 3-methylbutan-2-one
Trang 10
 CH3−CH2−C−CH2−CH3

=
O
pentan-3-one
✓ Bảng sau trình bày công thức và tên của một số aldehyde và ketone cần biết.
Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường
HCHO formaldehyde
methanal
(hay formic aldehyde)
CH3CHO acetaldehyde
ethanal
(hay acetic aldehyde)
C2H5CHO propionaldehyde
propanal
(hay propionic aldehyde)
CHO benzaldehyde
phenylmethanal
(hay benzoic aldehyde)
(hay C6H5CHO)
CH3−C−CH3
propanone acetone
=

O
✓ Nhiệt độ sôi của các aldehyde và ketone có xu hướng tăng theo thứ tự tăng phân tử khối bởi vì
tương tác van der Waals tăng. Ví dụ, nhiệt độ sôi tăng theo thứ tự HCHO < CH3CHO < C2H5CHO.
✓ Nhiệt độ sôi giảm theo thứ tự alcohol > aldehyde (hoặc ketone) > ether > hydrocarbon (trong
trường hợp các chất có phân tử khối tương tự nhau). Ví dụ, nhiệt độ sôi giảm theo thứ tự C2H5OH >
CH3CHO > CH3OCH3 > C3H8.

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng

✓ CH3−CH=O + HCN → CH3−CH−OH
−

CN
acetaldehyde hydrogen cyanide
CN
− −

✓ CH3−C−CH3 + HCN → CH3−C−CH3

=

O OH
acetone

2. Phản ứng khử

NaBH4 hoặc LiAlH4 (chất khử)
✓ R−CH=O → R−CH2−OH
aldehyde alcohol bậc 1
(chất oxi hoá)
NaBH4 hoặc LiAlH4 (chất khử)
✓ R−C−R’ → R−CH−R’
−
=

O OH
ketone alcohol bậc 2
(chất oxi hoá)
NaBH4
✓ CH3−CH=O → CH3−CH2−OH
acetaldehyde ethanol
Trang 11
 NaBH4
✓ H−CH=O → CH3−OH
formaldehyde methanol
LiAlH4
✓ CH3−C−CH3 → CH3−CH−CH3

−
=

O OH
acetone propan-2-ol

3. Phản ứng oxi hoá

a. Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine

✓ RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
chất khử chất oxi hoá
✓ CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr

b. Aldehyde bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens

t°
✓ RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
chất khử chất oxi hoá
t°
✓ CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
t°
✓ HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O

c. Aldehyde bị oxi hoá bởi Cu(OH)2/OH−

t°
✓ RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O
chất khử chất oxi hoá kết tủa đỏ gạch
t°
✓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
✓ Ketone không bị oxi hoá bởi nước bromine, thuốc thử Tollens (hay dung dịch AgNO3 trong
ammonia) và Cu(OH)2/OH–.
✓ Thuốc thử được dùng để phân biệt giữa acetaldehyde (CH3CHO) và acetone (CH3COCH3) là dung
dịch AgNO3 trong ammonia hoặc Cu(OH)2/OH− (đun nóng).

4. Phản ứng iodoform

R−C−CH3
=

✓ Acetaldehyde (CH3CHO) và những ketone có dạng O có thể tham gia phản ứng iodoform
để tạo kết tủa màu vàng CHI3.
✓ R−C−CH3 + 3I2 + 4NaOH → R−C−ONa + CHI3↓ + 3NaI + 3H2O
=

O O
chất khử chất oxi hoá

✓ CH3−C−CH3 + 3I2 + 4NaOH → CH3−C−ONa + CHI3↓ + 3NaI + 3H2O

=

O O

Trang 12
✓ CH3−CHO + 3I2 + 4NaOH → HCOONa + CHI3↓ + 3NaI + 3H2O
H−C−CH3

=
(hay O )
✓ Thuốc thử được dùng để phân biệt giữa methanal (HCHO) và ethanal (CH3CHO) là I2 dư và
NaOH dư.
✓ Thuốc thử được dùng để phân biệt giữa pentan-2-one và pentan-3-one là I2 dư và NaOH dư.

III. ĐIỀU CHẾ–ỨNG DỤNG

PdCl2 , CuCl2
✓ Acetaldehyde được điều chế từ ethylene như sau: 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO.
✓ Acetone (cùng với phenol) được điều chế từ cumene.
✓ Formalin, dùng để bảo quản những mẫu vật sinh học, là dung dịch nước 37–40% của
formaldehyde.
✓ Formaldehyde (HCHO) được sử dụng để sản xuất nhựa phenol–formaldehyde (dùng để chế tạo
những đồ dân dụng).
✓ Acetone (CH3COCH3) được sử dụng làm dung môi.

Trang 13
 B. CARBOXYLIC ACID

I. KHÁI NIỆM–ĐỒNG PHÂN–DANH PHÁP–TÍNH CHẤT VẬT LÍ

−C−O−H

=
✓ Các carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức là nhóm O (hay −COOH).
✓ Công thức tổng quát cho các carboxylic no, đơn chức, mạch hở là CnH2nO2, trong đó n ≥ 1.
✓ Có 2 carboxylic acid đồng phân cấu tạo có công thức C4H8O2, chúng là:
CH3−CH−COOH

−
CH3−CH2−CH2−COOH CH3
butanoic acid 2-methylpropanoic acid

✓ Có 4 carboxylic acid đồng phân cấu tạo có công thức C5H10O2, chúng là:
CH3−CH2−CH−COOH

−
CH3−CH2−CH2−CH2−COOH CH3
pentanoic acid 2-methylbutanoic acid
CH3
− −

CH3−CH−CH2−COOH CH3−C−COOH
−

CH3 CH3
3-methylbutanoic acid 2,2-dimethylpropanoic acid
✓ Bảng sau trình bày công thức và tên của một số carboxylic acid cần biết.
Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường
HCOOH methanoic acid formic acid
CH3COOH ethanoic acid acetic acid
C2H5COOH propanoic acid propionic acid
CH3CH2CH2COOH butanoic acid butyric acid
CH2=CH−COOH propenoic acid acrylic acid
CH2=C−COOH
2-methylpropenoic acid methacrylic acid
−

CH3

COOH
benzoic acid benzoic acid
(hay C6H5COOH)
HOOC−COOH ethanedioic acid oxalic acid
✓ Nhiệt độ sôi của các carboxylic acid có xu hướng tăng dần theo thứ tự tăng dần phân tử khối, bởi
vì tương tác van der Waals tăng dần. Ví dụ, nhiệt độ sôi tăng dần theo thứ tự HCOOH < CH3COOH
< C2H5COOH.
✓ Nhiệt độ sôi giảm dần theo thứ tự carboxylic acid > alcohol > aldehyde (hoặc ketone) > ether >
hydrocarbon (trong trường hợp các chất có phân tử khối tương tự nhau). Ví dụ, nhiệt độ sôi giảm
dần theo thứ tự HCOOH > C2H5OH > CH3CHO > CH3OCH3 > C3H8.

Trang 14
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Tính acid
✓ 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑
✓ CH3COOH + Cu → không xảy ra
✓ 2C2H5COOH + CuO → (C2H5COO)2Cu + H2O
✓ HCOOH + NaOH → HCOONa + H2O
✓ HOOC−COOH + 2KOH → KOOC−COOK + 2H2O
✓ 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
✓ 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O
✓ CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑ + H2O

2. Phản ứng ester hoá

H2SO4 ñaëc, t°
✓ RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
H2SO4 ñaëc, t°
✓ CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
acetic acid ethyl alcohol ethyl acetate

3. Phản ứng ở nhóm hydrocarbon

✓ CH2=CH−COOH + Br2 → CH2Br−CHBr−COOH
✓ Thuốc thử được dùng để phân biệt giữa acrylic acid (CH2=CH−COOH) và acetic acid (CH3COOH)
là nước bromine.

4. Phản ứng tráng bạc của HCOOH

✓ Formic acid (HCOOH) có thể tham gia phản ứng tráng bạc bởi vì phân tử của nó chứa nhóm −CHO.

III. ĐIỀU CHẾ

✓ Giấm ăn là dung dịch loãng của acetic acid. Nó được sản xuất bằng quá trình lên men của rượu,
men giấm
đường hoặc tinh bột, trong đó diễn ra phản ứng C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O.
✓ Acetic acid công nghiệp có thể được điều chế bằng cách oxi hoá butane như sau:
xt, t°, p
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Trang 15