WYDAWNICTWO CHEMICZNO-EDUKACYJNE

www.wchemiczno-edukacyjne.pl

OGÓLNOPOLSKA MATURA PRÓBNA Z CHEMII –

2024

Czas pracy: 180 minut

Uczeń powinien mieć dostęp do układu okresowego z wartościami elektroujemności,

tablicy stałych dysocjacji elektrolitów, tablicy aminokwasów, tablic potencjałów redukcji.

Arkusz do użytku własnego przez Uczniów i Nauczycieli.

Wszystkie prawa zastrzeżone.
Żadne z zadań nie może być rozpowszechniane w celach komercyjnych
Informacja do zadań 1-2.
Często podaje się w podręcznikach chemii informację że wiązanie jonowe powstaje gdy
różnica elektroujemności łączących się atomów wynosi przynajmniej 1,7 w skali Paulinga.
W rzeczywistości wiązanie czysto jonowe nie istnieje i każde wiązanie chemiczne ma
pewien charakter kowalencyjności czyli opiera się za zasadzie uwspólniania elektronów a
nie ich przyjmowania/oddawania. Nawet w przypadku fluorku cezu który jest związkiem
najbardziej zbliżonym do idei wiązania jonowego nie występuje wiązanie czysto jonowe.
W celu określenia procentu jonowości wiązań Hannay i Smyth opracowali empiryczną
zależność pomiędzy różnicą elektroujemności łączących się atomów a procentem
(udziałem procentowym) wiązania jonowego w związku.
Przyjmuje ona następującą postać:

P = 16 I xa- xb I + 3,5 I xa – xb I 2

xa, xb - wartości elektroujemności pierwiastków a i b w skali Paulinga.

P - udział procentowy wiązania jonowego w związku. (procent)
I xa- xb I - wartość bezwzględna różnicy elektroujemności
fragmenty Podstawy chemii nieorganicznej A.Bielański
Poniżej w tabeli podano wartości elektroujemności atomów wybranych metali i niemetali
w skali Paulinga: (wartości do dwóch cyfr po przecinku)

Ni Zn Ag Ba
1,91 1,65 1,93 0,89

F Cl Br I
3,98 3,16 2,96 2,66

ZADANIE 1 (0-1)
Podkreśl wzory wszystkich soli (z możliwych 16-u kombinacji metalu oraz niemetalu)
w których według klasycznej definicji (podziału) występuje wiązanie jonowe. Jest ich 7.

NiF2, NiCl2, NiBr2, NiI2 ZnF2, ZnCl2, ZnBr2, ZnI2

AgF, AgCl, AgBr, AgI, BaF2, BaCl2, BaBr2, BaI2

ZADANIE 2 (0-1)
W pewnym związku zbudowanym z dwóch pierwiastków z których jeden jest metalem
zaś drugi niemetalem (oba z tabeli) obliczony procent wiązania jonowego wynosi 20,66%.
Dokonaj obliczenia i podaj wzór lub nazwę systematyczną soli o którą chodzi.

Wzór lub nazwa systematyczna soli:

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 1
ZADANIE 3 (0-1)
Poniżej przedstawiono modele dwóch cząsteczek (w przypadkowej kolejności): chlorku
fosforu (PCl5) i fluorku chloru (ClF5).

1 2

Korzystając z pojęcia liczby przestrzennej zdefiniowanej w metodzie VSEPR podaj jej

wartości dla obu drobin i wskaż który model przedstawia cząsteczkę fluorku chloru.
Wartości liczby przestrzennej odpowiadające danej drobinie wpisz w rubryce tabeli.

PCl5 ClF5

Model cząsteczki fluorku chloru przedstawia rysunek nr ……….. (wpisz numer 1 lub 2)

ZADANIE 4 (0-1)
Poniższa rycina przedstawia wygląd pewnej soli tlenowej o ogólnym wzorze XaYO3.

O soli tej wiadomo iż:

- pierwiastek Y jest niemetalem stanowiącym 4,35% masowych soli
- ulega rozkładowi termicznemu (prażeniu) dając dwa tlenki (w pierwszym etapie)
- jednododatni jon pierwiastka X wchodzącego w jej skład ma konfigurację: [Kr]4d10

Podaj wzór sumaryczny tej soli.

2
Informacja do zadań 5-7.
Dichlorek disiarki (S2Cl2) jest związkiem w cząsteczce którego znajdują się tylko wiązania
pojedyńcze w tym wiązanie homoatomowe (atomowe-niespolaryzowane) siarka- siarka.
Otrzymuje się go w reakcji:
S8 + 4Cl2 → 4S2Cl2 ΔH = −232,8 kJ
Otrzymany dichlorek disiarki reaguje z chlorem w wyniku czego powstaje dichlorek
siarki:
S2Cl2 + Cl2 ⇌ 2SCl2 ΔH = −81,2 kJ
Podane wartości zmian entalpii dotyczą warunków standardowych.

ZADANIE 5 (0-1)
Przedstaw wzór kreskowy (Lewisa) cząsteczki dichlorku disiarki.

ZADANIE 6 (0-1)
Wybierz właściwe fragmenty zdań tak aby powstał tekst prawdziwy dotyczący cząsteczki
dichlorku disiarki.

Hybrydyzacja orbitali sp co pozwala na ma budowę liniową

walencyjnych atomów stwierdzenie że
siarki w cząsteczce tego cząsteczka tego
związku jest typu sp3 związku nie ma budowy
liniowej

ZADANIE 7 (0-1)
Podkreśl dwa lub trzy zdania (wyrażenia) które są prawdziwe:

1. podczas tworzenia dichlorku disiarki energia wewnętrzna reagentów rośnie

2. podczas tworzenia się 20,6g. dichlorku siarki z dichlorku disiarki uwalnia się 8,12 kJ
energii z układu do otoczenia
3. wartość stałej równowagi reakcji tworzenia dichlorku siarki z dichlorku disiarki maleje
ze wzrostem temperatury
4. gdy ustala się stan równowagi chemicznej tworzenia dichlorku siarki z dichlorku
disiarki w układzie reakcyjnym nie biegną już żadne reakcje chemiczne

Informacja do zadań 8- 9.
Poniżej przedstawiono obok siebie wzory przestrzenne dwóch nienasyconych kwasów
alifatycznych. Są to kwasy butenodikarboksylowe.

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 3
ZADANIE 8 (0-1)
Kwas oznaczony jako 1 nazywa się zwyczajowo kwasem maleinowym a kwas 2 nazywa
się zwyczajowo kwasem fumarowym.
Oceń prawdziwość przytoczonych zdań. Jeżeli uważasz że ono jest prawdziwe zaznacz
TAK a jeżeli uważasz że nie jest prawdziwe zaznacz NIE.

1. Cząsteczka kwasu fumarowego ma moment dipolowy różny od 0. TAK / NIE

2. Cząsteczka kwasu maleinowego jest niepolarna. TAK / NIE

ZADANIE 9 (0-1)
Tylko jeden kwas jest w stanie utworzyć bezwodnik. Jest to kwas maleinowy.
Cząsteczka bezwodnika maleinowego powstaje w wyniku odwodnienia 1 cząsteczki kwasu
maleinowego. Powstaje wtedy również 1 cząsteczka wody.
Cząsteczka bezwodnika maleinowego ma strukturę pierścienia pięcioczłonowego.
Przedstaw wzór półstrukturalny bezwodnika maleinowego.

Wytłumacz dlaczego kwas fumarowy nie tworzy bezwodnika fumarowego.

…………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………….

ZADANIE 10 (0-1)
W wyniku bombardowania cząstkami alfa nuklidu einsteinu (Es) o liczbie porządkowej
równej 99 i mającego 154 neutronów w jądrze atomowym otrzymuje się jądro mendelewu
(Md) którego liczba atomowa wynosi 101 i który ma liczbę masową równą 256.
W reakcji tej powstaje też pewna cząstka. Napisz równanie reakcji otrzymywania
mendelewu w której znajdą się liczby atomowe i masowe wszystkich atomów (cząstek).

ZADANIE 11 (0-2)
Dwa pierwiastki oznaczone umownie jako X i Y leżą w tym samym okresie układu
okresowego. O jednym z nich wiadomo że ma w atomie 113 nukleonów przy czym liczba
neutronów jest o 15 większa od liczby protonów. W atomie drugiego pierwiastka liczba
neutronów jest o 21 większa od liczby elektronów. Pierwiastki te tworzą wodorki XH3 i
YH3. Elektrony walencyjne w atomach X i Y znajdują się tylko na jednej powłoce.
Ponadto wiadomo że atomy pierwiastka Y są większe od atomów pierwiastka X.
Uzupełnij tabelę dotyczącą tych pierwiastków.

L.p Symbol lub Liczba Ilość niesparowanych Maksymalny stopień

nazwa masowa elektronów w atomie w utlenienia
pierwiastka atomu stanie podstawowym pierwiastka
X
Y
4
Informacja do zadań 12-14.
Kwas tetrachlorozłotowy (HAuCl4) może występować zarówno w formie bezwodnej ale
także uwodnionej czyli hydratu (HAuCl4 * xH2O).
Związek ten powstaje w wyniku roztwarzania złota w wodzie królewskiej która jest
roztworem wodnym dwóch kwasów.
Kwas tetrachlorozłotowy jest mocnym kwasem dobrze rozpuszczalnym w wodzie.
Kwas ten znalazł zastosowanie do otrzymywania Purpury Kasjusza która jest zolem złota
barwy czerwonej stosowanym do produkcji szkła rubinowego.

Rzymski „Puchar Likurga” z IV w. Nanocząstki (70 nm) złota i srebra rozproszone w postaci
koloidu w szkle są odpowiedzialne za jego barwę. Widok w świetle przechodzącym.
Źródło: fot. Marie-Lan Nguyen, CC BY 2.5.

ZADANIE 12 (0-1)
Hydrat kwasu tetrachlorozłotowego zawiera 2,18% masowych wodoru. Ustal jego wzór
podając odpowiedź w formie (HAuCl4 * xH2O) gdzie x to liczba cząsteczek wody.

ZADANIE 13 (0-1)
Oceń prawdziwość zdań zaznaczając P jeżeli uważasz jego treść za prawdziwą lub F jeżeli
uważasz ją za fałszywą.

1 Kwas tetrachlorozłotowy ma bardzo małą wartość pKa. P F

2 Do wytworzenia kwasu tetrachlorozłotowego w laboratorium P F
trzeba dysponować kwasem solnym i kwasem siarkowym(VI).
3 Kwas tetrachlorozłotowy może być wyparty z roztworu jego soli P F
potasowej przez kwas fluorowodorowy.

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 5
ZADANIE 14 (0-2)
Purpurę Kasjusza można otrzymać działaniem chlorku cyny(II) na roztwór kwasu
tetrachlorozłotowego. W zależności od warunków reakcji, złoto osadzone na cząsteczkach
dwutlenku cyny nadaje zawartości kolor od czerwonego do purpurowego.
Poniżej przedstawiono zapis tej reakcji w formie jonowej:

aAuCl4(-) + bSn2+ + cH2O → aAu + bSnO2 + dH3O+ + eCl(-)

Napisz w formie jonowo-elektronowej z uwzględnieniem pobieranych lub oddawanych

elektronów oraz podanej formy jonu wodorowego równanie reakcji:

a) utleniania

b) redukcji

Podaj najmniejsze całkowite współczynniki stechiometryczne w równaniu tej reakcji.

a b c d e

ZADANIE 15 (0-1)
W reakcji etanianu potasu (octanu potasu) z tlenkiem arsenu(III) otrzymuje się tlenek
kakodylu o następującej strukturze:

Określ stopień utlenienia atomów arsenu i atomów węgla w jego cząsteczce.

Skorzystaj z wartości elektroujemności pierwiastków.

Stopień utlenienia Stopień utlenienia

atomów arsenu atomów węgla

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 6
Informacja do zadań 16-19.
Poniższe 4 rysunki przedstawiają wygląd czterech tlenków metali: dwóch tlenków żelaza
i dwóch tlenków ołowiu.

FeO Fe2O3 PbO2 Pb3O4

ZADANIE 16 (0-1)
W wyniku roztworzenia jednego z poniższych tlenków w kwasie bromowodorowym
otrzymano roztwór który wyglądał tak jak przedstawiono na fotografii:

Napisz w formie jonowo-skróconej równanie zachodzącej reakcji w probówce.

Zastosuj zapis jonu wodorowego w formie H3O+ a nie swobodnego protonu.

ZADANIE 17 (0-3)
W wyniku próby roztworzenia tlenku żelaza(II) w wodnym roztworze KOH jak i próbie
jego rozpuszczenia w czystej wodzie otrzymano identyczny efekt doświadczenia który
zilustrowano na rysunku.

7
W wyniku zaś roztworzenia tego tlenku w kwasie solnym otrzymano barwny roztwór.
A. Wyjaśnij czy poprawne jest stwierdzenie: (w wyjaśnieniu odnieś się zarówno do
zasadowości i amfoteryczności)

Efekt tego doświadczenia wskazuje że tlenek ten nie reaguje zarówno z zasadą potasową jak
i wodą zaś reaguje z kwasem solnym. Wskazuje to jasno że tlenek ten nie może mieć
charakteru zasadowego bo wszystkie tlenki zasadowe reagują z wodą. Nie może mieć też
charakteru amfoterycznego bo nie reaguje z mocną zasadą.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………..

B. Wskaż wygląd probówki po roztworzeniu tego tlenku w stężonym kwasie solnym i w

efekcie czego otrzymano roztwór chlorku żelaza(II), zaznacz poprawną odpowiedź:

A B C D

C. Za odczyn wodnego roztworu soli otrzymanej w reakcji tego tlenku z kwasem solnym
odpowiada właściwie pierwszy etap pewnego procesu. Napisz jego równanie jonowe.

ZADANIE 18 (0-1)
W wyniku roztworzenia ostatniego tlenku metalu (Pb3O4) nazywanego tlenkiem
diołowiu(II) ołowiu(IV), w stężonym roztworze wodnym KOH czyli zasadzie potasowej,
powstaje mieszanina heksahydroksoołowianu(IV) i tetrahydroksoołowianu(II) potasu.
Napisz w formie jonowo- skróconej równanie tej reakcji.

ZADANIE 19 (0-1)
W reakcji tlenku ołowiu(IV) z kwasem solnym wydziela się żółtozielony gaz.
Reakcja tego tlenku z kwasem etanowym jest zaś klasyczną reakcją typu: tlenek metalu
+ kwas i nie jest związana ze zmianą stopnia utleniania atomów.
Podaj nazwę gazu wydzielonego w reakcji tego tlenku z kwasem solnym…………………
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji tego tlenku z kwasem etanowym. 8
ZADANIE 20 (0-1)
Do wodnego roztworu manganianu(VII) potasu znajdującego się w probówkach 1-3
dodano:
1) do probówki 1- mieszaninę kwasu siarkowego(VI) i siarczanu(VI) sodu
2) do probówki 2- mieszaninę siarczanu(IV) potasu i wodorotlenku potasu
3) do probówki 3- mieszaninę kwasu siarkowego(VI) i azotanu(V) potasu

A B C

Podaj oznaczenie literowe przedstawiające wygląd probówek 1-3 po zakończeniu

doświadczenia.

Probówka 1 Probówka 2 Probówka 3

ZADANIE 21 (0-1)
Do probówki z wodnym roztworem azotanu(V) manganu(II) dodawano stopniowo wodny
roztwór wodorotlenku sodu.
Wygląd probówki natychmiast i po czasie zaprezentowano na fotografiach:

Natychmiast Po upływie doby 9

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji jaka zaszła w ciągu 24 godzin.

ZADANIE 22 (0-3)
Do 200 gramów 10% roztworu kwasu azotowego(V) dosypano pewną ilość tlenku
azotu(V) otrzymując roztwór o gęstości d = 1,103 g/cm3.
Oblicz ile gramów tlenku dosypano jeżeli otrzymano roztwór o pH = -0,5 ( minus 0,5).
Cały tlenek przereagował z wodą według równania: N2O5 + H2O → 2HNO3 a dysocjacja
kwasu przebiegła całkowicie.

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 10
ZADANIE 23 (0-1)
Wymiar (jednostka) stałej równowagi zależy od wartości współczynników w równaniu
reakcji chemicznej. Dla poniższych reakcji odwracalnych:
1. CO (g) + Cl2 (g) ⇌ COCl2 (g)
2. 1,5O2(g) ⇌ O3 (g)

wybierz tą odpowiedź w której poprawnie podano wymiar fizyczny (jednostkę) stałej

równowagi.

reakcja 1 reakcja 2
A bez jednostki bez jednostki
B mol * dm-3 mol * dm-3
C dm3 * mol-1 mol-0,5 * dm1,5
D mol * dm-3 dm1,5 * mol-0,5
E dm3 * mol-1 dm0,5 * mol-1,5

ZADANIE 24 (0-2)
Zmieszano 177 gramów 13,56-procentowego roztworu wodnego kwasu etanowego z 11,33-
procentowym roztworem wodnym zawierającym stechiometryczną ilość etanolu.
Do reakcji użyto także 10 gramów 46% roztworu kwasu siarkowego(VI) jako katalizatora
estryfikacji. W temperaturze T ustaliła się równowaga reakcji:
CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O
Wiedząc iż stan równowagi reakcji ustalił się przy wydajności równej tylko 8% oblicz
wartość stałej równowagi reakcji w temperaturze T.
Podaj ją w zaokrągleniu do liczby całkowitej.

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 11
ZADANIE 25 (0-2)
Dwa kolejne n-alkiny są homologami. Ich wzory ogólne zatem są następujące: CnH2n-2 ,
Cn+1H2n. Alkiny te w warunkach normalnych są cieczami ale przeprowadzono je w stan
gazowy poprzez ich ogrzanie powyżej temperatury wrzenia każdego, do temperatury T.
Do całkowitego spalenia 226 cm3 mieszaniny gazowej tych alkinów zawierającej 70%
objętościowych alkinu o mniejszej ilości atomów węgla w cząsteczce zużyło się w tych
warunkach łącznie 2022,7 cm3 tlenu.
Równanie ogólne całkowitego spalenia pierwszego alkinu ma postać:
CnH2n-2 + (1,5n – 0,5)O2 → nCO2 + (n – 1)H2O

A. Napisz równanie ogólne całkowitego spalenia drugiego alkinu.

B. Dokonaj obliczeń i ustal ile atomów węgla w cząsteczce miał cięższy alkin.

ZADANIE 26 (0-1)
Przygotowano 0,08- molowe wodne roztwory poniższych soli amonowych: (298K)

- NH4ClO - CH3COONH4 - NH4I - NH4F

Uszereguj te roztwory w kierunku rosnącej wartości ich pH.

W prostokącie 1 wpisz wzór soli o najniższym pH jej roztworu, w prostokącie 4 wpisz
wzór soli o najwyższym pH jej roztworu.

1 2 3 4
CH3COONH4

12
ZADANIE 27 (0-2)
Do probówki z kwasem jodowodorowym (HI) wrzucono kawałek metalu.
Probówkę intensywnie wstrząśnięto i odstawiono na bok.
Po kilku minutach jej wygląd przedstawiał się następująco:

Wybierz który z metali: bar, miedź, srebro mógł nim być i jego nazwę wpisz w wyznaczone
miejsce.
Nazwa wybranego metalu: …………………….

Uzasadnij dlaczego nie mogły to być pozostałe dwa metale.

W swoim wyjaśnieniu odwołaj się do właściwości chemicznych jednego z nich oraz do
właściwości fizycznego drugiego z nich.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

Informacja do zadań 28-29.

Zarówno woda czyli tlenek wodoru jak i nadtlenek wodoru są związkami chemicznymi
które w pewnym stopniu ulegają procesowi dysocjacji.
Niżej przedstawiono równania chemiczne tych procesów i odpowiadające im wartości
stężeniowych stałych równowagi (298K).

H2O + H2O ⇌ H3O+ + OH(-) Kc = 1,8 * 10-16

H2O2 + H2O ⇌ H3O+ + HO2(-) Kc = 2,5 * 10-12

ZADANIE 28 (0-1)
Podkreśl właściwe warianty odpowiedzi tak aby otrzymać tekst prawdziwy.

1. Silniejszą zasadą Bronsteda jest jon: OH(-) / HO2(-).

2. W 3% roztworze wodnym nadtlenku wodoru są / nie ma jonów OH(-).

ZADANIE 29 (0-1)
Zarówno anion OH(-) jak i anion HO2(-) w teorii Bronsteda mogą pełnić rolę kwasu.
Napisz równania obu reakcji protolitycznych które dowodzą tego faktu.

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 13
 1. równanie reakcji dla jonu OH(-)

2. równanie reakcji dla jonu jon HO2(-)

ZADANIE 30 (0-1)
Chlorowanie alkanów na świetle może przebiegać aż do podstawienia wszystkich atomów
wodoru w ich cząsteczkach atomami chloru.
W wyniku chlorowania n-heptanu(heptanu) na świetle nastąpiło podstawienie 75% liczby
atomów wodoru w jego cząsteczce atomami chloru.
Napisz stosując wzory sumaryczne alkanu i otrzymanej chloropochodnej równanie tej
reakcji. Uwzględnij warunki prowadzonego procesu.

Informacja do zadań 31-33.

Nazwa węglowodoru okt-4-en jest nieprecyzyjna i niejednoznaczna gdyż w rzeczywistości
pod nią mogą się kryć dwa izomeryczne związki takie jak E-okt-4-e (trans-okt-4-en) oraz
Z-okt-4-en (cis-okt-4-en).
W wyniku przyłączenia bromu do E-okt-4-enu powstaje tylko jedna dibromopochodna
której cząsteczka jest achiralna.
W reakcji przyłączenia bromu do Z-okt-4-enu powstaje zaś równomolowa mieszanina
enancjomerów dibromopochodnej.

ZADANIE 31 (0-1)
Przedstaw wzór przestrzenny E-okt-4-enu.

ZADANIE 32 (0-1)
Proszę przedstawić w projekcji Fischera wzór dibromopochodnej alkanu która zostanie
otrzymana w reakcji E-okt-4-enu z bromem.

14
ZADANIE 33 (0-1)
Przeanalizuj kolejne przytoczone wypowiedzi i podkreśl numer lub numery stwierdzeń
prawdziwych.

1. W reakcji E-okt-4-enu z bromem powstaje mezo-4,5-dibromooktan.

2. W reakcji Z-okt-4-enu z bromem powstaje racemat (mieszanina racemiczna).
3. Otrzymana w reakcji Z-okt-4-enu z bromem mieszanina dibromopochodnych skręca
płaszczyznę światła spolaryzowanego.

Informacja do zadań 34-36.

Związki nitrowe bardzo łatwo ulegają uwodornieniu (redukcji).
W przypadku gdy w cząsteczce związku jest więcej niż 1 grupa nitrowa zastosowanie
wodoru na katalizatorze palladowym (już w temperaturze ok. 298K) będzie powodować
uwodornienie wszystkich grup nitrowych- proces ten zatem nie jest selektywny.
Aby uwodornić tylko jedną grupę nitrową do procesu redukcji używa się polisiarczków.
Redukcja o-dinitrobenzenu prowadzi zatem wtedy do o-nitroaniliny:

Grupę aminową związaną z pierścieniem aromatycznym można wymienić na wiele innych

na drodze reakcji diazowania. Diazowanie to reakcja aminy aromatycznej z mieszaniną
kwasu (np. solnego) i azotanu(III) sodu. Przebiega ona w temperaturze bliskiej 273K.
Otrzymane sole diazoniowe służą do otrzymania innych związków aromatycznych.

Przykład otrzymania fenolu z aniliny poprzez sól diazoniową

ZADANIE 34 (0-1)
Podaj wzór półstrukturalny związku organicznego otrzymanego w wyniku redukcji 3,5-
dinitrotoluenu za pomocą polisiarczku którym jest disiarczek disodu.

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 15
ZADANIE 35 (0-1)
Wyjaśnij dlaczego nitrowanie fenolu prowadzi do otrzymania m-nitrofenolu z bardzo
małą wydajnością.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………

ZADANIE 36 (0-2)
Celem syntezy było otrzymanie m-nitrofenolu z benzenu.
W prostokąty oznaczone cyframi 1-5 wpisz odczynniki które trzeba użyć z zestawu
wymienionych poniżej (jeden z nich trzeba użyć dwukrotnie, jeden jest zbędny).
Na2S2 HNO3/H2SO4 H2O Cl2/AlCl3 NaNO2/HCl
W wolne prostokąty (bez cyfr) wpisz wzory półstrukturalne otrzymanych związków.

Informacja do zadań 37-40.

Poniżej przedstawiono cykl przemian w której wyjściowym substratem był cykloheksan.

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 16
Wiadomo iż w cząsteczce związku A znajduje się 1 atom chloru. Związek B utleniono do
cykloheksanonu a produktami tej reakcji są także woda i amfoteryczny tlenek chromu.
Związek D powstaje w wyniku utleniania i ma tyle samo atomów węgla w cząsteczce co
cykloheksanon. Jest nim nasycony, nierozgałęziony kwas dikarboksylowy (alkanodiowy).

ZADANIE 37 (0-1)
Podkreśl właściwe warianty zdań tak aby otrzymać poprawny tekst.

Związek oznaczony substytucji której mechanizm rodnikowy

na schemacie jako ma charakter
B powstaje w addycji nukleofilowy
reakcji elektrofilowy

ZADANIE 38 (0-1)
Napisz stosując wzory półstrukturalne związków organicznych równanie tej reakcji
umieszczonej na schemacie w której powstaje związek nienasycony.

ZADANIE 39 (0-1)
Podaj wzór półstrukturalny związku D.

ZADANIE 40 (0-1)
Napisz równanie reakcji utleniania związku B za pomocą tlenku chromu(VI).

ZADANIE 41 (0-1)
Pewna mieszanina zawiera wodę, kwas azotowy(V) i kwas azotowy(III) w nieznanej
proporcji masowej. Glicerynę (propano-1,2,3-triol) poddano reakcji z tą mieszaniną.
Jako jeden ze związków wyizolowano ester nieorganiczny w cząsteczce którego znajdują
się fragmenty (reszty) obu kwasów azotowych.
Ponadto wiadomo że w cząsteczce tego estru znajduje się centrum stereogeniczne i że
procent masowy azotu w tym związku wynosi 21,54%. Estryfikacji uległy wszystkie grupy
hydroksylowe w cząsteczce gliceryny. Podaj wzór półstrukturalny tego estru.

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 17
ZADANIE 42 (0-1)
Przeanalizuj poniższy cykl reakcji w którym wyjściowym substratem jest propanal.

Podaj wzory półstrukturalne związków A-C.

A B C

ZADANIE 43 (0-1)
W tabeli podano wartości temperatur wrzenia wybranych amin i alkoholi.

Wzór CH3OH CH3NH2 CH3CH2CH2CH2OH (CH3CH2)2NH

związku
Temp. 65 -6 118 55
wrzenia w st.
C
Na podstawie Chemia organiczna Przemysław Mastalerz

Wybierz właściwe warianty zdań które są interpretacją tych wyników.

Atom azotu jest mniej /bardziej elektroujemny od atomu tlenu i dlatego grupy -NH są
mniej/ są bardziej polarne niż grupy -OH.
Z tego powodu asocjacja amin pierwszo- i drugorzędowych, spowodowana wiązaniami
wodorowymi między atomami azotu jest większa / jest mniejsza jak asocjacja alkoholi.
Dlatego aminy są bardziej/ mniej lotne niż alkohole o podobnych masach molowych.

Informacja do zadań 44-45

Związki magnezoorganiczne (Grignarda) znajdują bardzo szerokie zastosowanie do
otrzymywania różnych klas związków organicznych. Przykładowo w reakcji z tlenkiem
etylenu (oksiranem) po następczej hydrolizie tworzą się alkohole pierwszorzędowe.
Poniżej przedstawiono schemat tej reakcji:

18
Związki Grignarda w reakcji z nitrylami tworzą zaś po następczej hydrolizie ketony.
Oto schemat tej reakcji:

W poniższych zapisach litery R oznaczają odpowiednie grupy alkilowe lub arylowe.

ZADANIE 44 (0-1)
Z tlenku etylenu (oksiranu) i związku Grignarda po następczej hydrolizie otrzymano
pewien n-alkanol który ma łącznie 21 atomów w cząsteczce.
Podaj wzór półstrukturalny zastosowanego w reakcji związku Grignarda.

ZADANIE 45 (0-2)
Heptan-3-on może być otrzymany z dwóch kombinacji nitrylu i związku Grignarda.
Wpisz do tabeli wzory półstrukturalne obu z nich.

Wzór półstrukturalny Nitryl Związek Grignarda

Pierwsza kombinacja
substratów
Druga kombinacja
substratów

ZADANIE 46 (0-1)
Poniżej przedstawiono wzór poli(węglanu heksametylenu) który jest nowoczesnym
polimerem biodegradowalnym. Poliester ten jest otrzymywany z węglanu dimetylu oraz
pewnego drugiego związku dwufunkcyjnego na drodze reakcji transestryfikacji.
Polimer ten służy do produkcji stentów (implantów medycznych).

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 19
A. Przedstaw wzór półstrukturalny (grupowy) drugiego substratu koniecznego do
otrzymania poli(węglanu heksametylenu) na drodze reakcji polikondensacji.
Małocząsteczkowym produktem reakcji polikondensacji jest metanol.

Wzór półstrukturalny węglanu dimetylu Wzór półstrukturalny drugiego substratu

B. Podaj wzór chemiczny związku nieorganicznego będącego końcowym (ostatecznym)

produktem biodegradacji tego polimeru. Występuje on w niewielkiej ilości w powietrzu.

ZADANIE 47 (0-1)
W skład cząsteczki pewnego tripeptydu wchodzą wyłącznie różne aminokwasy którymi
mogą być:

treonina metionina walina cysteina

Ustal wzór półstrukturalny tego tripeptydu znając kilka informacji cząstkowych:

- N-koniec tego peptydu stanowi aminokwas który ma trzeciorzędowy atom węgla w
cząsteczce
- C-koniec tego peptydu stanowi aminokwas który jako jedyny z czterech może
występować w formie czterech stereoizomerów
- do całkowitej hydrolizy 5 gramów tego tripeptydu wystarczy 0,516 gramów wody

Wzór półstrukturalny tego tripeptydu umieść poniżej.

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 20
ZADANIE 48 (0-1)
Jedną z podstawowych metod analitycznych służących do ustalenia budowy związków
organicznych jest technika NMR czyli spektroskopia magnetycznego rezonansu
jądrowego. Opiera się ona na fakcie polegającym na tym że jądra atomów większości
pierwiastków mają niezerowy spin. Często wykorzystywanym nuklidem jest izotop węgla
13C. Jego jądro ma spin ½ w odróżnieniu od izotopu 12C który jest nieaktywny w NMR.

Widma NMR węgla 13C rejestruje się w ten sposób że sygnały są pojedynczymi liniami.

W cząsteczce heptan-4-olu są 4 rodzaje nierównocennych atomów węgla i stąd 4 sygnały

(linie) w widmie 13C NMR.
CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3
X Y Z W Z Y X

Z kolei to jest widmo 13C NMR pewnego ketonu o wzorze sumarycznym C5H10O.

Podaj wzór półstrukturalny tego ketonu.

Widma zaczerpnięto ze strony https://sdbs.db.aist.go.jp

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 21
ZADANIE 49 (0-1)
W czterech probówkach znajdują się wodne roztwory poniższych związków o tych
samych stężeniach molowych (niezbyt dużych).

aldehydu propionowego fenolu L-fruktozy propano-1,2-diolu

Celem identyfikacji tych roztworów przeprowadzono serię eksperymentów.

Po dodaniu do probówek roztworu chlorku żelaza(III) tylko w probówce 2 uzyskano efekt
jak na rysunku.

Następnie przygotowano ponownie probówki 1,3,4 zawierające czyste wodne roztwory

tych związków i dodano do nich w temperaturze pokojowej zawiesinę wodorotlenku
miedzi(II). W probówce 4 ta zawiesina nie uległa roztworzeniu.

Następnie ponownie przygotowano probówki 1,3 zawierające czyste wodne roztwory tych
związków i dodano do nich zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Probówki ogrzano.
Tylko w probówce 1 uzyskano rezultat jak na rysunku.

Podaj nazwy związków obecnych w probówkach 1-4 i wpisz je do tabeli.

Probówka 1 Probówka 2 Probówka 3 Probówka 4

Wydawnictwo Chemiczno-Edukacyjne 22
Rozwiąż setki nowych zadań z naszych zbiorów i otrzymuj
cykliczne materiały gratis.
.