ORGANISCHE SCHEIKUNDE werkzittingen

OVERZICHT: CELBIOLOGIE I (GENEESKUNDE)

OPO Celbiologie I (hoorcolleges) 5B-KUL-U01E3a) door 3 professoren
- Prof Debyser
- Prof Pannecouque
- Prof De Meyer
→ Werkzittingen organische chemie
→ Practicum organische chemie
OVERZICHT: ALGEMENE EN BIOLOGISCHE
SCHEIKUNDE (BMW)
Algemene en biologische scheikunde door 2 professoren:
- Prof Van Cleuvenbergen
→ Werkzittingen anorganische chemie → A. Lamot en C. Dekimpe
→ Practica anorganische chemie → L. De Waele

- Prof De Meyer
→ Werkzittingen organische chemie → Dr. E Vermeersch
→ Practicum organische chemie → Dr. E. Vermeersch
WERKZITTINGEN
 5 x 2u (BMW) of 4 x 2u (geneeskunde)
 NIET verplicht
 Lesmateriaal terug te vinden op Toledo
 Leerinhoud:

- Alkanen, alkenen, cycloalkanen, functionele groepen: nomenclatuur

- Mesomerie
- Stereochemie
- Halogeenalkanen: SN1/2, (E1/2), additie
PRACTICA

- Aromaten (enkel BMW)

PRACTICA
 VERPLICHT !!!
 VOOR TE BEREIDEN!
 Labojas en labobril steeds meebrengen !
 Lange broek, geen ontblote enkels, haren in staart.
 Lesmateriaal terug te vinden op Toledo
 Protocol vooraf grondig doorlezen
WERKZITTING 1: NOMENCLATUUR alkanen
ALKANEN
ONVERTAKTE alkanen
- CH4, CH3-CH3, CH3-CH2-CH3, CH3-CH2-CH2-CH3,…
VERTAKTE alkanen
1. Bepaal de hoofdketen
 Dit is de keten met het meeste # C-atomen
 Indien 2 ketens met eenzelfde lengte: hoofdketen is de keten met het grootste aantal substituenten
 ALKANEN
2. Nummering van de atomen in de hoofdketen
 Begin nummering bij het uiteinde van de keten dat het dichtst bij de eerste vertakking gelegen is (fig links)

 Indien beide uiteinden van de keten op eenzelfde afstand van de eerste vertakking gelegen zijn: begin
nummering bij het uiteinde van de keten dat het dichtst bij de 2de vertakking gelegen is (fig rechts)
 ALKANEN
3. Identificeer en benoem de substituenten
 Gebruik de nummering (zie stap 2) om aan te geven op welke plaats de substituent aan de hoofdketen is
vastgehecht
 Indien 2 substituenten vasthechten op hetzelfde C-atoom, duid dan beiden aan met hetzelfde nummer (#
nummers = # substituenten)

4. Schrijf de naam uit in 1 woord

 Gebruik ‘-’ om prefixen van elkaar te scheiden, gebruik ‘,’ om getallen te scheiden
 Indien 2 of meer substituenten aanwezig zijn, rangschik deze in alfabetische volgorde
 Indien 2 of meer identieke substituenten aanwezig zijn, gebruik het prefix ‘di-, tri-, tetra-,…’ (gebruik
deze prefixen NIET om de alfabetische volgorde op te stellen)
 ALKANEN
5. Complexe substituenten
• = vertakte substituent
• Een complexe substituent wordt beschouwd als een molecule op zich en benoemd op basis
van de 4 stappen die hierboven beschreven werden

• Begin nummering op de plaats waar de complexe substituent is vastgehecht aan de

hoofdketen
ALKANEN
• De complexe substituent wordt:
➢ tussen haakjes geplaatst bij het benoemen van het molecule
➢ alfabetisch gerangschikt op basis van de eerste letter van zijn benaming!!!
ALKANEN
 Klassieke vertakte alkylgroepen krijgen vaak een triviale benaming

1-methylethyl isopropyl

‘Iso’-prefix van toepassing op

1-methylpropyl sec-butyl alle vertakte alkylgroepen met
een (CH3)2-CH- groep
verbonden met de hoofdketen

1,1-dimethylethyl tert-butyl
CYCLO-ALKANEN
= alkanen waarbij de C-atomen in een ringstructuur geordend zijn
 Benoemd als cyclo…aan (afhankelijk vh # C-atomen in de ring)
 Indien > 1 substituent, worden de substituenten gerankschikt op basis van alfabetische
volgorde (eerst vernoemde substituent krijgt het laagste nummer)
 Cycloalkaan met substituent: ringstructuur wordt beschouwd als hoofdketen tenzij het # C-
atomenLIN > # C-atomenRING (ring als substituent: cycloalkyl)
HALOGEENALKANEN
= molecule waarbij een H-atoom in een alkaan is vervangen door
een halogeenatoom (alkylhaliden)
 -F, -Cl, -I, -Br
 Primair, secundair, en tertiair alkylhalide
 benoemd als gesubstitueerde alkanen (prefix: fluor-, chloor-, jood-, en
broom-)
OEFENINGEN: A-REEKS
Te starten met:
1.3: oefening A: 4, 5, 9, 11
2.2: oefening A: 2 en 3, B
WERKZITTING 1: NOMENCLATUUR Alkenen en alkynen
ALKENEN/ALKYNEN
• Hoofdketen = langste C-keten die de dubbele/drievoudige
binding bevat
• Nummer vanaf het uiteinde zodat het 1ste C-atoom in de C=C het laagste nummer heeft
• Vervang suffix ‘-aan’ door ‘-een’ / ‘-yn’
• Alkenen/alkynen met 2 of 3 dubbele/drievouding bindingen worden benoemd als diënen/diynen of
triënen/triynen
CIS/TRANS ISOMERIE
Segmenten van de langste C-keten liggen aan:
dezelfde kant van C=C CIS-configuratie
tegenovergestelde kant van C=C TRANS-configuratie

CH2CH3

CH2CH3
 E/Z ISOMERIE
1/ Toekennen van rangnummer aan de 2 substituenten van beide C-atomen van de dubbele binding.
→ Indien de 2 substituenten met het hoogste rangnummer aan dezelfde zijde van de dubbele binding staan:
→ Z-configuratie (zusammen).
→ Indien ze niet aan dezelfde zijn staan
→ E-configuratie (entgegen).

Z- configuratie Z- configuratie
Cis Cis of trans?
 ANDERE FUNCTIONELE GROEPEN…
ALCOHOLEN
 = molecule waarbij een H-atoom van een alkaan vervangen is door een -OH groep
 Gebruik de langste keten die de –OH groep bevat en vervang ‘–aan’ door ‘-ol’
 Nummer vanaf het uiteinde van de keten dat het dichtst bij de –OH groep gelegen is
OEFENINGEN Antwoorden kun je vragen of komen na de les
beschikbaar op toledo.

Te starten met:
3.3: A: 5, 6, 7
3.3: B: 3 en 4
3.3: C: 1, 3 en 5

3.4: A: 1 en 2
3.4: C: 1 en 2

4.2: A: 1, 4 en 5
Andere functionele groepen: herkennen (thuis)
6: volledig