Professional Documents
Culture Documents
Carbonyl
Carbonyl
1. Khái niệm
Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức
carbonyl (C=O ). Aldehyde, ketone là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có
chứa nhóm chức carbonyl.
1
Đối với ketone:
Tên hydrocarbon
Vị trí nhóm C=O one
(Bỏ e ở cuối)
Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, => dùng thuốc thử
Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác. Ketone không phản
ứng với Cu(OH)2
c) Oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide trong môi trường
kiềm => có thể
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ → RCOONa + Cu2O + 3H2O
o
t
dùng Cu(OH)2 để
(đỏ gạch)
nhận biết aldehyde.
to
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + Cu2O↓ + 6H2O.
to
(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH (CH3)2CHCOONa + Cu2O↓ + 3H2O.
IV, ỨNG DỤNG
3
V, ĐIỀU CHẾ
ACETALDEHYDE
Trong công nghiệp, acetaldehyde được điều chế bằng phương
pháp oxi hoá ethylene.
xúc tác, t o
2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO.
ACETONE
H3C CH3
OH
1. O2
2. dung dịch H2SO4
H3C C CH3 +
O
Oxi hoá alcohol bậc II hoặc alkyne cộng nước có xúc tác.
CH 3C CH + H 2O ⎯⎯⎯
HgSO 4
→ CH 3COCH 3
4
TỰ LUẬN
Câu 1. Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công
thức phân tử C3H6O.
Câu 2. Viết các công thức cấu tạo mạch hở, phân nhánh và gọi tên theo danh pháp thay thế của
aldehyde có công thức phân tử C5H10O.
Câu 3. [SBT- CD]: Nối mỗi công thức cấu tạo ở cột A với tên gọi tương ứng của chúng trong cột B.
Cột A Cột B
a) CH3CH2CH2CHO 1. 3-methylpentanal
b) CH3CH(C2H5)CH2CHO 2. Butan-1-ol
c) CH2=CHCOCH2CH3 3. ethyl vinyl ketone
d) CH3CH2CH2CH2OH 4. butanal
Câu 4. Hoàn thiện các thông tin còn thiếu trong bảng sau
Tên thường Tên thay thế
a) CH3CHO
b) (CH3)2CHCHO
c) CH2=CHCHO
d) C6H5CHO
e) C6H5COC6H5
Câu 5. Viết công thức cấu tạo của hợp chất carbonyl có có tên gọi dưới đây:
a) propanal; b) but-3-enal;
c) pentan-2-one; d) 3-methylbutan-2-one.
Câu 6: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây.
a) fomaldehyde. b) phenylmethanal.
c) acetone. d) 2-methylpropanal.
e) acetophenone.
Câu 7. Ứng với công thức phân tử C5H10O có 7 đồng phân cấu tạo là hợp chất carbonyl. Các chất A,
B, C, D có thể là đồng phân aldehyde hoặc ketone. Xác định CTCT của A, B, C, D biết các chất này
có đặc điểm sau.
Aldehyde A có mạch carbon hở, không phân nhánh.
Keton B có mạch hở, không phân nhánh và phân tử có hai gốc alkyl giống nhau.
Aldehyde D và ketone C đều có ba nhóm methyl trong cấu trúc.
Câu 8. Aldehyde (X) no, đơn chức mạch hở không nhánh. Phân tử khối của (X) được xác định thông
qua kết quả phổ khối lượng với peak lon phân tử có giá trị m/z lớn nhất trong hình dưới đây.
5
a) Hãy xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.
b) Gọi tên (X) theo danh pháp thay thế.
TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Nhận biết – thông hiểu
Câu 1. Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có
A. nhóm chức –COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
B. nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.
C. nhóm chức –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
D. nhóm chức –COO- liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
Câu 2. Nhóm chức của aldehyde là
A. -COOH. B. -NH2. C. -CHO. D. -OH.
Câu 3. Aldehyde là hợp chất có chứa nhóm chức
A. -COOH. B. -NH2. C. -CHO. D. -OH.
Câu 4. Trong phân tử ketone có chứa nhóm chức
C O
A. . B. -CHO. C. -OH. D. -COOH.
Câu 5. [SBT –KNTT]: Trong các hợp chất hữu cơ có công thức phân tử sau đây, chất nào không
thể là aldehyde?
A. C3H6O. B. C4H6O. C. C4H8O. D. C4H10O.
Câu 6. Hợp chất nào sau đây là aldehyde?
A. CH2=CH−CH2OH. B. CH2=CH−CHO.
C. CH2=CH−COOH. D. CH2=CH−COOCH3.
Câu 7. [SBT – CD]: Hợp chất chứa nhóm C=O liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử
hydrogen được gọi là
A. hợp chất alcohol. B. dẫn xuất halogen.
C. các họp chất phenol. D. hợp chất carbonyl.
Câu 8. [SBT – CD]: Công thức nào sau đây không thể là của aldehyde?
A. C4H8O. B. C3H4O2. C. C2H6O2. D. CH2O.
Câu 9. Hợp chất X có công thức cấu tạo như hình bên. X là H
A. alcohol. H C C O
B. dẫn xuất halogen. H H
C. ketone.
D. aldehyde.
6
Câu 10. Hợp chất X có công thức cấu tạo như hình bên. X là
A. alcohol.
B. dẫn xuất halogen.
C. ketone.
D. aldehyde.
Câu 11. Trên phổ IR của acetone có tín hiệu đặc trưng cho nhóm carbonyl ở vùng
A. 1740 - 1670 cm-1. B. 1650 - 1620 cm-1.
C. 3650 - 3000 cm-1. D. 2250 - 2150 cm-1.
Câu 12. [SBT –KNTT]: Công thức tổng quát của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2nO. B. CnH2n+2O. C. CnH2n-2O. D. CnH2n-4O.
Câu 13. [SBT –KNTT]: Trong những cặp chất sau đây, cặp chất nào thuộc loại hợp chất carbonyl?
A. CH3OH, C2H5OH. B. C6H5OH, C6H5CH2OH.
C. CH3CHO, CH3COCH3. D. CH3CHO, CH3OCH3.
Câu 14. Dãy đồng đẳng của acrylic aldehyde (CH2=CH−CHO) có công thức tổng quát là
A. C2nH3nCHO. B. CnH2n-1CHO. C. CnH2nCHO. D. CH2CH3CHO.
Câu 15. Trong các chất có công thức cấu tạo ghi ở dưới đây, chất nào không phải là aldehyde?
A. HCH=O. B. O=CH−CH=O.
C. CH3−CO−CH3. D. CH3−CH=O.
Câu 16.[SBT – CD]: Số đồng phân aldehyde có cùng công thức C5H10O, mạch hydrocarbon phân
nhánh là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 17. Hợp chất có công thức C5H10O. Số đồng phân aldehyde của hợp chất là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 18. [SBT –KNTT]: Số đồng phân cấu tạo hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O là
A. 7. B. 3. C. 4. D. 5 .
Câu 19. [CD - SGK] Công thức cấu tạo của acetone là
A. CH3COCH2CH3. B. CH3CH2COCH2CH3.
C. CH3COCH3. D. CH3CHO.
Câu 20. [SBT –KNTT]: Hợp chất nào sau đây có tên gọi là butanal?
A. CH3CH2COCH3. B. CH3CH2CHO.
C. CH3CH2CH2CHO. D. (CH3)2CHCHO.
Câu 21. [SBT –KNTT]: Cho hợp chất carbonyl X có công thức cấu tạo
như hình bên. Tên gọi theo danh pháp thay thế của X là
A. 2-methylbutan-3-one.
B. 3-methylbutan-2-one.
C. 3-methylbutan-2-ol.
D. 3-methylbutanal.
Câu 22. [SBT –KNTT]: Hợp chất CH3CH=CHCHO có danh pháp thay thế là
A. but-2-en-1-al. B. but-2-en-4-al.
C. buten-1-al. D. butenal.
7
Câu 23. Tên gọi của hợp chất có công thức cấu tạo CH3−CH(C2H5)−CH2−CHO là
A. 3-ethylbutanal. B. 3-methylpentanal.
C. 3-methylbutanal. D. 3-ethylpentanal.
Câu 24. Benzoic aldehyde có công thức là
A. C6H5CHO. B. C6H5CH2=CH-CHO.
C. (CHO)2. D.C6H4(CHO)2.
Câu 25. Ketone X có công thức cấu tạo như hình bên. CH3 CH2 C CH3
Tên gọi của X theo danh pháp thay thế là
A. butan-3-one. B. butan-2-one.
O
C. butanone. D. methylpropanal.
Câu 26. Ketone Y có công thức cấu tạo như hình bên. Tên gọi CH3 CH C CH3
của Y theo danh pháp thay thế là
CH3 O
A. 2-methylbutanal. B. 2-methylbutan-3-one.
C. 3-methylbutanal. D. 3-methylbutan-2-one.
Câu 27. Tên gọi theo danh pháp thay thế của hợp chất có công thức cấu tạo: CH3–CH2–CH2–CHO
là
A. Propan-1-al. B. Propanal.
C. Butan-1-al. D. Butanal.
Câu 28. Propionic aldehyde có công thức cấu tạo là
A. CH3–CH2–CH2–CHO. B. CH3–CH2–CHO.
C. HCOO–CH2–CH3. D. CH3–CH(CH3)–CHO.
Câu 29. Chất CH3–CH2– CH2–CO–CH3 có tên gọi theo danh pháp thay thế là
A. Pentan-4-one. C. Pentan-2-one.
B. Pentan-4-al. D. Pentan-2-al.
Vận dụng
Câu 30. Cho phổ hồng ngoại của chất X như hình dưới đây:
9
TỰ LUẬN
Câu 1. Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn có số nguyên tử carbon ≤ 3 lại tan tốt trong nước?
Câu 2. Giá trị nhiệt độ sôi của một số chất theo nhóm được cho trong bảng sau:
Chất Nhóm I Nhóm II
HCHO CH3OH C2H6 CH3COCH3 CH3CH(OH)CH3 C5H12
Nhiệt độ sôi ( oC) -21 64,7 -88,6 56 82,4 36,1
Sắp xếp theo chiều giảm dần nhiệt độ sôi của các hợp chất trong từng nhóm. Giải thích.
Câu 3: Cho hai nhóm hợp chất hữu cơ có phân tử khối trong mỗi nhóm có giá trị gần bằng nhau và
nhiệt độ sôi của các chất trong mỗi nhóm (không theo thứ tự).
Chất Nhóm I Nhóm II
HCHO CH3OH C2H6 CH3COCH3 CH3CH(OH)CH3 C5H12
Nhiệt độ sôi ( oC)
-88,6; -21; 64,7 36,1; 56; 82,4
(không theo thứ tự)
Hãy gán các giá trị nhiệt độ sôi cho các chất trong mỗi nhóm. Giải thích
Câu 4. Hãy giải thích:
a) Nhiệt độ sôi giảm dần theo thứ tự: propan–2–ol (82 °C), propanal (49 °C) và 2–methylpropene
(–7°C).
b) fomaldehyde (M = 30,0 g/mol) tan trong nước tốt hơn so với ethane (M = 30,0 g/mol).
Câu 5. [SGK – CD] Cho các chất có công thức sau: C2H6, C2H5OH, HCHO, CH3CHO, CH3CH2CHO
và các dữ liệu nhiệt độ sôi là 78,3 °C, -89 °C, 21 °C, −21 °C, 49 °C (không theo thứ tự). Hãy dự đoán
nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.
TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Câu 1. [SBT – CD] Nhận xét nào sau đây là đúng?
A. Formaldehyde tan tốt trong nước là do tạo được liên kết hydrogen với nước.
B. Acetone tan tốt trong nước là do acetone phản ứng được với nước.
C. Methyl chloride tan trong nước tốt hơn formaldehyde.
D. Acetaldehyde tan trong nước tốt hơn ethanol.
Câu 2. [SBT – CD] Trong các hợp chất HCHO, CH3CHO, CH3COCH3 và CH3CH2CH2CHO, hợp
chất có độ tan trong nước kém nhất là
A. HCHO. B. CH3CHO. C. CH3COCH3. D. CH3CH2CH2CHO.
Câu 3. [SBT – CD] Trong các hợp chất cho dưới đây, hợp chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. Propan-2-one. B. Butan-2-one. C. Pentan-2-one. D. Hexan-2-one.
Câu 4. Cho ba hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương: (1)C3H8; (2) C2H5OH; (3) CH3CHO
Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là
A. (2) > (3) > (1), B. (1) > (2) > (3). C. (3) > (2) > (1). D. (2) > (1) > (3).
Câu 5. Formalin (còn gọi là formon) được dùng đề ngâm xác động, thực vật, thuộc da, tẩy uế, diệt
trùng,… Formalin là
A. dung dịch rất loãng của formaldehyde.
10
B. dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% acetaldehyde.
C. dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% - 40% formaldehyde.
D. tên gọi khác của HCH=O.
Câu 6. Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất CH3CHO, C2H5OH, H2O là
A. H2O, CH3CHO, C2H5OH. B. H2O, C2H5OH, CH3CHO.
C. CH3CHO, H2O, C2H5OH. D. CH3CHO, C2H5OH, H2O.
Câu 7. Cho ba hợp chất hữu cơ: (1) CH3CH2CH2CHO; (2) CH3CH2CH2CH2CH3; (3)
CH3CH2CH2OH. Thứ tự giảm dần khả năng hòa tan trong nước là
A. (2) > (3) > (1). B. (1) > (3) > 2. C. (3) > (1) > (2). D. (2) > (1) > (3).
TỰ LUẬN
Câu 1. Viết các PTHH xảy ra khi khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH4.
a) Propanal; b) butanone;
Câu 2. Khử các hợp chất carbonyl sau bởi LiAlH4, xác định công thức cấu tạo của sản phẩm và viết
phương trình hoá học của các phản ứng.
a) H3C CH2 CH O b) H3C CH2 C CH3
O
c) H C CH CH O d) H3C CH C CH3
3
CH3 CH3 O
Câu 3. Alcohol nào được hình thảnh khi khử các hợp chất dưới đây bằng NaBH4?
Câu 4. [KNTT - SGK] Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH4, hãy viết công thức cấu tạo của
các sản phẩm
a) Propanal; b) 2-methylbutanal;
c) butanone; d) 3-methylbutan-2-one.
Câu 5. [CD - SGK] Viết sơ đồ phản ứng của các hợp chất carbonyl có công thức phân tử là C4H8O
với LiAlH4.
Câu 6. Xác định hợp chất carbonyl bị khử bởi LiAlH4 thu được các sản phẩm có cấu trúc sau:
a) b)
11
Câu 7. Khử các hợp chất hữu cơ sau bằng hydrogen dư, xúc tác Ni, đun nóng. Xác định công thức
cấu tạo của sản phẩm và viết phương trình hoá học của phản ứng
a) H3C CH CH O b) H2C C CH O
CH3 CH3
c) H3C CH C CH3 d) H2C C C CH3
CH3 O CH3 O
Câu 8. Hợp chất carbonyl X có công thức phân tử C4H8O. Khử X bằng NaBH4 thu được một
alcohol bậc 2. Xác định công thức cấu tạo của X.
Câu 9. Khử hợp chất carbonyl X mạch hở bằng hydrogen dư, xúc tác Ni, đun nóng thu được sản
phẩm là 2-methylbutan-2-ol. Viết công thức cấu tạo có thể có của X.
Câu 10. Khử hợp chất hữu cơ mạch hở Y bằng hydrogen dư, xúc tác Ni, đun nóng thu được 3-
methylbutanal. Viết công thức cấu tạo có thể có của Y.
Câu 11. Khử hợp chất carbonyl có công thức phân tử C5H10O bằng LiAlH4 thu được alcohol bậc 1.
Viết công thức cấu tạo có thể có của C5H10O.
Câu 12. [SBT – CD] Hoàn thành dãy chuyển hoá sau bằng các phương trình hoá học:
Ethane ⎯⎯
(1)
→ Ethyl chloride ⎯⎯
(2)
→ Ethanol ⎯⎯
(3)
→ Ethanal ⎯⎯
(4)
→ Acetic acid
Câu 13. Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
→ A ⎯⎯⎯⎯ → B ⎯⎯⎯ → C ⎯⎯⎯
o o
CH2=CH-CH3 ⎯⎯ ⎯
HBr NaOH,t CuO,t LiAlH
→A 4
Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá trên, biết các chất A, B, C đều là chất hữu cơ và đều là sản phẩm chính
của các phản ứng.
Câu 14. Cho sơ đồ phản ứng sau:
Từ alkene ban đầu là C3H6, hãy viết các phản ứng tạo ra sản phẩm như sơ đồ trên (kèm điều kiện phản
ứng).
TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Câu 1. Aldehyde có thể phản ứng với H2/Ni, to, tạo thành
A. alcohol bậc hai. B. alcohol bậc một. C. ketone. D. alcohol bậc ba.
Câu 2. Cho CH3CHO phản ứng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng) thu được
A. CH3COOH. B. HCOOH. C. CH3CH2OH. D. CH3OH.
Câu 3. [SBT – CD] Trong các hợp chất dưới đây, hợp chất nào phản ứng được với HCN cho sản
phẩm là cyanohydrin?
A. CH3CH3. B. C4H9OH. C. C2H5OH. D. CH3CHO.
Câu 4. [SBT – KNTT] Thực hiện phản ứng khử hợp chất carbonyl sau:
CH3COCH2CH3 + 2[H] ⎯⎯⎯
NaBH
→ ?. Sản phẩm thu được là
4
12
Câu 5. [SBT – KNTT] Khử hợp chất hữu cơ X bằng LiAlH4, thu được (CH3)2CHCH2CH2OH. Tên
gọi theo danh pháp thay thế của chất X là
A. 3-methylbutanal. B. 2-methylbutan-3-al.
C. 2-methylbutanal. D. 3-methylbutan-3-al.
Câu 6. [SBT – KNTT] Phản ứng CH3CHO +HCN → CH2CH(OH)CN thuộc loại phản ứng nào sau
đây?
A. Phản ứng thế. B. Phản ứng cộng.
C. Phản ứng tách. D. Phản ứng oxi hoá - khử.
Câu 7. Cho phản ứng sau: HCHO + HCN → A. A là chất nào sau đây ?
H OH H3C OH H OH H H
C C C C
CN CN
A. H CN. B. H3C . C. H3C . D. H CN.
Câu 8. [SBT – KNTT] Nhiều vụ ngộ độc rượu do sử dụng rượu có có lẫn methanol. Khi hấp thụ
vào cơ thể, ban đầu methanol được chuyển hoá ở gan tạo thành chất nào sau đây?
A.C2H5OH. B. HCHO. C. CH3CHO. D.CH3COCH3.
Câu 9. [SBT – KNTT] Cho phản ứng sau: (CH3)2CHCOCH2 + 2[H] ⎯⎯⎯
LiAlH
→ ?. Sản phẩm của 4
13
Câu 17. [SBT – CD] Trong các chất sau: (1) CH3CH2CHO, (2) CH3CH(OH)CH3, (3) (CH3)2CHCHO,
(4)CH2=CHCH2OH, những chất nào phản ứng với H2 (Ni, t°) hoặc NaBH4 sinh ra cùng một sản phẩm?
A. (l) và (3). B. (2) và (4). C. (l) và (2). D. (3) và (4).
TỰ LUẬN
Câu 1. Cho các hợp chất sau:
CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3 CH O O O
Hợp chất nào tham gia phản ứng tạo iodoform trong môi trường kiềm? Viết PTHH xảy ra (nếu có
phản ứng).
Câu 2. Cho các hợp chất sau:
a) methanal; b) ethanal;
c) butanone; d) pentan-3-one.
Hợp chất nào tham gia phản ứng tạo iodoform trong môi trường kiềm? Viết PTHH xảy ra (nếu có
phản ứng).
Câu 3. Ba chất lỏng X, Y và Z có công thức phân tử là CnH2n + 2O (n ≤ 3). Để xác định công thức cấu
tạo của mỗi chất, một học sinh tiến hành thí nghiệm theo các bước sau:
Bước 1: Cho một ít mỗi chất lỏng vào ba ống nghiệm, đánh số lần lượt là (1), (2), (3).
Bước 2: Đốt nóng các sợi dây đồng uốn hình lò xo đến khi sợi dây đồng hoá đen thì nhúng vào từng ống
nghiệm, thấy ở cả ba ống nghiệm dây đồng đều chuyển sang màu đỏ kim loại.
Bước 3: Chia chất lỏng ở mỗi ống nghiệm thu được ở bước 2 thành hai phần, mỗi phần thực hiện phản ứng
với thuốc thử Tollens và iodine trong môi trường kiềm thì thu được kết quả ở bảng sau:
Ống nghiệm Chất Thuốc thử Tollens Iodine/NaOH
(1) X Tạo lớp bạc sáng Tạo kết tủa vàng
(2) Y Không phản ứng Tạo kết tủa vàng
(3) Z Thuốc thử Tollens Không phản ứng
Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z và viết phương trình hoá học.
Câu 4. Bốn hợp chất X, Y, Z và T có công thức phân tử là CxHyO (6 ≤ x ≤ 8, chứa vòng benzene).
Tiến hành thí nghiệm X, Y, Z, T với các thuốc thử, thu được kết quả ở bảng sau:
Hợp chất
X Y Z T
Thuốc thử
Na kim loại + + - -
Dung dịch NaOH + - - -
Iodine/NaOH - - - +
Thuốc thử Tollens - - + -
Ghi chú: (+): có phản ứng; (-): không phản ứng
Xác định công thức cấu tạo phù hợp với X, Y, Z và T, biết rằng chúng chỉ có một nhóm thế đính vào
vòng benzene.
14
TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Câu 1. [SBT – CD] Hợp chất nào sau đây có phản ứng tạo iodoform?
A. CH2=CH2. B. CH3CHO. C. C6H5OH. D. CH CH.
Câu 2. Phản phản ứng tạo iodoform trong môi trường kiềm chứng tỏ hợp chất hữu cơ chứa nhóm
nào sau đây?
A. –CO–CH3. B. –CH3. C. –CO–NH2. D. CH3–O–.
Câu 3. [SBT – KNTT] Số đồng phân có cùng công thức phân tử C5H10O có khả năng tham gia phản
ứng iodoform là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 4. Chất X là sản phẩm hữu cơ thu được khi cho propanone tác dụng với I2/NaOH, chất X có thể
là
A. CH3CH(OH)CH3. B. CH3CH2CH2OH.
C. CH3COONa. D. HCOONa.
Câu 5. C2H5COCH3 tham gia phản ứng với I2 trong môi trường kiềm tạo thành kết tủa có màu
A. tím. B. đỏ gạch. C. vàng. D. trắng bạc.
Câu 6. [SBT – KNTT] Oxi hoá alcohol nào sau đây bằng CuO tạo thành sản phẩm có phản ứng
iodoform?
A. CH3OH. B. CH3CH2OH.
C.CH3CH2CH2OH. D.(CH3)2CHCH2OH.
Câu 7. Chất nào sau đây có thể nhận ra bằng phép thử iodoform?
A. pentan-2-one. B. ethanol. C. ethanal. D. pentan-3-one.
Câu 8. Cho các hợp chất hữu cơ có công thức khung như sau:
O
OH
(1) (2) (3)
O
OH
(4) (5)
(6)
Số hợp chất cho phản ứng với I2/NaOH là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 9. Cặp chất nào sau đây có thể phân biệt bằng phản ứng tạo iodoform?
A. CH3CHO và CH3COCH3. B. CH3CHO và C2H5COCH3.
C. CH3OCH3 và C2H5COC2H5. D. CH3CHO và C2H5COC2H5.
Câu 10. X, Y, Z là ba hợp chất hữu cơ. Biết rằng, chỉ X phản ứng với sodium kim loại, Y và Z có
phản ứng tạo iodoform và chỉ Z có phản ứng với thuốc thử Tollens. X, Y và Z lần lượt là
A. CH3OH, CH3CHO và CH3COCH3. B. CH3OH, CH3COCH3 và CH3CHO.
C. CH3COCH3, CH3OH và CH3CHO. D. CH3CHO, CH3OH, CH3COCH3.
15
Câu 11. CH3CHO và C6H5CH2CHO có thể phân biệt bằng
A. thuốc thử Tollens. B. nước bromine. C. I2/NaOH. D. Cu(OH2)/NaOH.
Câu 12. Carbonyl X có phản ứng tạo iodoform, nhưng không phản ứng với thuốc thử Tollens. X có
thể là chất nào dưới đây?
A. acetone. B. methanal. C. ethanal. D. pentan-3-one.
16
TỰ LUẬN
Câu 1. Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa propanal (CH3CH2CHO) với các tác nhân sau:
a) Nước bromine; b) Thuốc thử Tollens; c) Cu(OH)2/NaOH
Câu 2. [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:
a) Thuốc thử Tollens; b) Cu(OH)2/NaOH
Câu 3. Viết phương trình hoá học hoàn thành các sơ đồ sau:
a) CH2=CH−CHO + [Ag(NH3)2]OH ⎯⎯ →
o
t
b) OHC−CHO + [Ag(NH3)2]OH ⎯⎯ →
o
t
Câu 4. [CD - SGK] Cho ba chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử là C3H6O. Chất A có mạch
carbon không phân nhánh và có phản ứng tráng bạc; chất B không có phản ứng tráng bạc nhưng có
phản ứng iodoform; chất C làm mất màu nước bromine. Khi hydrogen hóa C rồi oxi hóa sản phẩm thì
được A. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, B, C theo danh pháp thay thế.
Câu 5. Cho các hợp chất hữu cơ sau: (1) acetylene; (2) ethanol; (3) acetaldehyde; (4) phenol; (5)
bromoethane. Xác định:
a) Chất phản ứng với sodium kim loại giải phóng khí hydrogen.
b) Chất phản ứng với dung dịch NaOH.
c) Chất có phản ứng tráng bạc.
d) Phản ứng với nước bromine.
Viết phương trình hoá học các phản ứng.
Câu 6. Thí nghiệm về phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens
Chuẩn bị: dung dịch acetaldehyde (CH3CHO) 5%; dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, cốc
nước nóng, ống nghiệm.
Điền thông tin còn thiếu vào quy trình thực hiện phản ứng sau:
(1) Cho 1 mL dung dịch ________ vào ống nghiệm, thêm vài giọt dung dịch NaOH 10%.
(2) Thêm từng giọt dung dịch ________ vào ống nghiệm, lắc đều đến khi kết tủa tan hoàn toàn. Lúc
này, thuốc thử Tollens được hình thành, phương trình hoá học là ________________.
(3) Nhỏ vài giọt dung dịch _____________ vào ống nghiệm, lắc đều. Đặt ống nghiệm vào cốc chứa
nước nóng (khoảng 70-80 oC), để yên khoảng 5 phút. Phương trình hoá học tạo ra kết tủa Ag là
_____________.
Câu 7. Hydroxyethanal (HOCH2CHO) là một hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm
chức hydroxy của alcohol và nhóm chức carbonyl của aldehyde.
Một nhà hóa sinh đã điều tra một số phản ứng oxi hóa khử của hydroxyethanal và phát hiện ra rằng
một số sản phẩm khác nhau đã được tạo ra.
a) Nhà hóa sinh đã cho hydroxyethanal phản ứng với thuốc thử Tollens.
i) Nêu hiện tượng nhà hóa sinh sẽ quan sát được khi hydroxyethanal phản ứng với thuốc thử Tollens.
ii) Viết phương trình hoá học của phản ứng.
b) Sau đó, nhà hóa sinh khử hydroxyethanal bằng dung dịch NaBH4. Viết phương trình hoá học của
phản ứng xảy ra.
17
Câu 8. Một chất lỏng không màu, không xác định có công thức phân tử C4H8O, có thể là butanal, but-
3-en-1-ol hoặc butanone.
Lựa chọn thuốc thử thích hợp để có thể khẳng định hợp chất có phải là butanal hay không. Viết phương
trình hoá học các phản ứng xảy ra.
Câu 9. Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H10O. Biết X có phản ứng với thuốc thử Tollens,
viết các đồng phân cấu tạo của X.
Câu 10. [CTST - SBT] Thực hiện thí nghiệm sau: Nhỏ từ từ dung dịch sodium hydroxide 10% vào
ống nghiệm có chứa vài giọt dung dịch copper (II) sulfate 5% cho đến khi kết tủa xanh không tăng
thêm nữa, nhỏ tiếp 2-3 mL dung dịch formaldehyde (HCHO) 10%. Đun nóng hỗn hợp xuất hiện kết
tủa vàng, sau đó kết tủa chuyển sang đỏ gạch. Giải thích và viết phương trình hóa học minh họa.
Câu 11. [KNTT - SBT] Một học sinh tiến hành thí nghiệm như hình dưới đây:
- Dây đồng được cuốn thành hình lò xo rồi đun nóng trên ngọn lửa đèn cồn, phần dây đồng được
nung nóng có màu đen (Hình A).
- Nhúng dây đồng đang nóng vào ống nghiệm chứa ethanol, dây đồng chuyển màu vàng đỏ kim
loại (Hình B). Lặp lại thí nghiệm vài lần.
- Chia chất lỏng trong ống nghiệm B thành 2 phần, phần 1 cho phản ứng với thuốc thử Tollens và
đun nóng có lớp bạc sáng bám ở ống nghiệm (Hình C); phần 2 thực hiện phản ứng idoform thấy
có kết tủa màu vàng (Hình D).
- Giải thích các hiện tượng xảy ra và viết các phương trình hóa học.
Câu 12. Ba chất lỏng X, Y và Z có công thức CnH2n+2O (1 < n ≤ 3). Để xác định công thức cấu tạo
của mỗi chất, một học sinh tiến hành thí nghiệm theo các bước sau:
Bước 1: Cho một ít mỗi chất lỏng vào ba ống nghiệm, đánh số lần lượt là (1), (2), (3).
Bước 2: Đốt nóng các sợi dây đồng uốn hình lò xo đến khi sợi dây đồng hóa đen thì nhúng vào từng
ống nghiệm, thấy ở cả ba ống nghiệm dây đồng đều chuyển sang màu đỏ của kim loại.
Bước 3: Chia chất lỏng ở mỗi ống nghiệm thu được ở bước 2 thành hai phần, mỗi phần thực hiện phản
ứng với thuốc thử Tollens và iodine trong môi trường kiềm thì thu được kết quả ở bảng sau:
Ống nghiệm Chất Thuốc thử Tollens Iodine/NaOH
(1) Sản phẩm của X Lớp bạc trắng sáng Kết tủa vàng
sau bước 2
(2) Sản phẩm của Y Không phản ứng Kết tủa vàng
sau bước 2
(3) Sản phẩm của Z Lớp bạc trắng sáng Không phản ứng
sau bước 2
Xác định công thức của X, Y, Z và viết các PTHH xảy ra.
18
Câu 13. Tính khối lượng Ag thu được khi cho 0,88 gam ethanal phản ứng hoàn toàn với thuốc thử
Tollens dư.
Câu 14. [CTST - SBT] Cho 50 gam dung dịch acetaldehyde tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3
trong NH3, thu được 21,6 gam Ag. Tính nồng độ phần trăm của acetaldehyde trong dung dịch đã sử
dụng.
Câu 15. [SBT-CD] Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67%
và 11,11 %, còn lại là O. Trên phổ MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72.
a) Tìm công thức phân tử của X.
b) X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 nhưng có phản ứng tạo iodoform. Viết công
thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X.
Câu 16. [KNTT - SBT] Tiến hành thí nghiệm phản ứng tráng bạc bằng cách lấy 50mL dung dịch
CH3CHO 1 M phản ứng với thuốc thử Tollens dư. Sau khi kết thúc phản ứng, bình phản ứng có một
lớp bạc sáng bóng bám vào thành bình. Loại bỏ hóa chất trong bình rồi tráng bằng nước cất, sấy khô,
khối lượng bình tăng m gam so với ban đầu. Tính m biết hiệu suất tráng bạc là 75% vào chỉ 60% lượng
bạc tạo thành bám vào thành bình, phần còn lại ở dạng kết tủa bột màu đen.
TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Nhận biết – Thông hiểu
Câu 1. Chất nào dưới đây có phản ứng với thuốc thử Tollens?
A. Ethanol. B. Ethanal. C. Acetone. D. Methane.
Câu 2. Cho propanal phản ứng với thuốc thử Tollens thu được sản phẩm hữu cơ là
A. CH3CH2CHO. B. CH3CH2COOH.
C. CH3CH2COONH4. D. CH3CH2CH2OH.
Câu 3. Cho sơ đồ phản ứng: X + [Ag(NH3)2]OH ⎯⎯ → CH2=CH−COONH4 + ….
o
t
19
B. C2H5CHO + Br2 + H2O →C2H5COOH + 2HBr
C. C2H5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → C2H5COONa + Cu2O + 3H2O
D. C2H5CHO + 2[H] ⎯⎯⎯
LiAlH 4
→ CH3CH2CH2OH
Câu 11. [CD - SBT] Khi cho ethanal phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thích
hợp, hiện tượng nào sau đây sẽ xảy ra?
A. Cu(OH)2 bị tan ra, tạo dung dịch màu xanh
B. Có mùi chua của giấm, do phản ứng sinh ra acetic acid
C. Tạo kết tủa đỏ gạch do phản ứng sinh ra Cu2O
D. Sinh ra CuO màu đen
Câu 12. Số đồng phân của hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C4H8O, có phản ứng với thuốc thử
Tollens là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 13. [KNTT - SBT] Để phân biệt aldehyde và ketone, có thể dùng thuốc thử nào sau đây?
A. Dung dịch acid. B. Dung dịch base.
C. I2 trong môi trường kiềm. D. Dung dịch AgNO3 trong NH3.
Câu 14. Thuốc thử nào dưới đây không thể phân biệt 2 ống nghiệm đựng propanal và propanone?
A. Nước bromine. B. Thuốc thử Tollens.
C. Cu(OH)2/NaOH. D. Dung dịch NaOH.
Câu 15. [KNTT - SBT] X là hợp chất no, mạch hở, chỉ chứa nhóm aldehyde và có công thức phân
tử là C3H4O2. Cho 1 mol X phản ứng với thuốc thử Tollens thì thu được tối đa số mol Ag kim loại là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
Câu 16. [KNTT - SBT] Chất nào sau đây vừa phản ứng được với thuốc thử Tollens vừa phản ứng
tạo iodoform?
A. Formaldehyde. B. Acetaldehyde.
C. Benzaldehyde. D. Acetone.
Câu 17. 10. [CTST - SBT] Cho 1 mL dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm sạch, lắc nhẹ, sau đó
nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NH3 cho đến khi kết tủa sinh ra bị hòa tan hết. Nhỏ tiếp 3-5 giọt dung
dịch (X), đun nóng nhẹ hỗn hợp ở khoảng 60 oC-70 oC trong vài phút, trên thành ống nghiệm xuất
hiện lớp bạc sáng như gương. Chất (X) là chất nào sau đây?
A. Butanone. B. Ethanol. C. Formaldehyde. D. Glycerol.
Vận dụng
Câu 18. [KNTT - SBT] Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I.
B. Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.
C. Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens tạo lớp sáng bạc.
D. Ketone phản ứng với Cu(OH)2 đun nóng tạo kết tủa màu đỏ gạch.
Câu 19. [CD - SBT] Dãy nào sau đây gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3?
A. Acetaldehyde, but-1-yne, ethylene.
B. Acetaldehyde, acetylene, but-2-yne.
C. Formaldehyde, vinylacetylene, propyne.
D. Formaldehyde, acetylene, ethylene.
20
Câu 20. Dãy gồm các chất đều tác dụng được với AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng là
A. formaldehyde, acetic acid, ethane. B. vinylacetylene, ethyl alcohol.
C. formaldehyde, vinylacetylene, acetylene. D. ethylene, vinylacetylene, propyne.
Câu 21. Cho sơ đồ phản ứng: C2H2 ⎯⎯
→ X ⎯⎯
→ CH3COOH.
Trong sơ đồ trên mỗi mũi tên là một phản ứng, X là chất nào sau đây?
A. CH3COONa. B. C2H5OH. C. HCOOCH3. D. CH3CHO.
Câu 22. [KNTT - SBT] Thực hiện sơ đồ chuyển hóa như sau
21
Ni, t o
(c) CH3CHO + H2 CH3CH2OH.
xúc tác, t o
(d) 2CH3CHO + O2 2CH3COOH.
Số phản ứng trong đó acetaldehyde thể hiện tính khử là
A. 2. B. 1. C. 3. D. 4.
Câu 26. X là hợp chất hữu cơ mạch hở có công thức phân tử C3H6O. X không phản ứng với Na
nhưng có phản ứng với thuốc thử Tollens. Công thức cấu tạo của X là
A. CH2=CH−CH2−OH. B. CH3CH2CHO. C. CH3COCH3. D. CH2=CH−CHO.
Câu 27. Tiến hành phản ứng tráng bạc của ethanal với thuốc thử Tollens, người ta tiến hành các
bước sau đây:
Bước 1: Rửa sạch các ống nghiệm, bằng cách nhỏ vào mấy giọt kiềm NaOH, đun nóng nhẹ, tráng
đều, sau đó đổ đi và tráng lại ống nghiệm bằng nước cất.
Bước 2: Nhỏ vào ống nghiệm trên 2 giọt dung dịch AgNO3 và 1 giọt dung dịch NH3, trong ống
nghiệm xuất hiện kết tủa nâu xám của silver hydroxide, nhỏ tiếp vài giọt dung dịch NH3 đến khi
kết tủa tan hết.
Bước 3: Nhỏ tiếp vào ống nghiệm 2 giọt dung dịch CH3CHO.
Bước 4: Lắc đều ống nghiệm, đun cách thủy (trong cốc nước nóng) vài phút ở 60 – 70oC
Cho các phát biểu sau:
(a) Sau bước 4 quan sát thấy thành ống nghiệm sáng bóng như gương.
(b) Ở bước 4 xảy ra phản ứng oxi hóa – khử trong đó ethanal là chất bị khử.
(c) Ở bước 1, vai trò của NaOH là để làm sạch bề mặt ống nghiệm.
(d) Trong bước 2, khi nhỏ tiếp dung dịch NH3 vào, kết tủa nâu xám của silver hydroxide bị hòa tan
do tạo thành phức [Ag(NH3)2]OH.
(e) Sản phẩm hữu cơ thu được trong dung dịch sau bước 4 có công thức phân tử là C2H7NO2.
(f) Trong bước 3, ta cần lắc đều để hỗn hợp được trộn đều.
(g) Trong bước 4, để kết tủa bạc nhanh bám vào thành ống nghiệm ta phải luôn lắc đều hỗn hợp
phản ứng.
(h) Có thể thay dung dịch NH3 bằng dung dịch NaOH.
(i) Ở bước 3 nếu thay ethanal bằng acetone vào ống nghiệm thì thu được hiện tượng tương tự.
Số phát biểu đúng là
A. 5. B. 4. C. 7. D. 6.
Câu 28. Đọc thông tin sau, trả lời câu hỏi.
Khi phân tích thành phần của hợp chất hữu cơ X thấy có chứa 67,02%C, 10,34%H còn lại là oxygen.
Trên phổ MS của X thấy có peak ion phân tử [M+] có giá trị bằng 58.
a) Công thức phân tử của X là
A. C2H2O2 B. C3H6O. C. C3H8O. D. C2H4O2.
b) Trên phổ IR của X thấy xuất hiện peak trong vùng 1670 – 1740 cm-1 đồng thời X không tham gia
phản ứng với Cu(OH)2/OH-. Công thức cấu tạo của X là
A. C2H5COCH3. B. C3H7CHO. C. CH3COCH3. D. C2H5CHO.
Câu 29. Cho dãy các chất: acetylene, formaldehyde, acetone, benzaldehyde. Số chất trong dãy có khả
năng tham gia được phản ứng tráng bạc là
A. 3. B. 4. C. 1. D. 2.
22
Câu 1. Nối ứng dụng với aldehyde và ketone tương ứng trong bảng sau:
Aldehyde/ketone Ứng dụng
1. Formaldehyde a. Sản xuất acetic acid
2. Acetaldehyde b. Làm dung môi
3. Acetone c. Sản xuất nhựa phenol-formaldehyde
d. Bảo quản mẫu sinh vật.
Câu 2. Viết phương trình hoá học thực hiện dãy chuyển hoá sau:
H3C CH2 OH (1) H2C CH2
(3)
H3C CH O
(2) (4)
HC CH H3C CH Cl
Cl
Phản ứng nào được dùng trong công nghiệp để điều chế acetaldehyde?
Câu 3. [CD - SBT]
a) Tính khối lượng phenol và acetone (theo kg) thu được khi oxi hóa 1 tấn cumene trong công nghiệp.
Biết hiệu suất của phản ứng điều chế phenol và acetone từ cumene trong công nghiệp là 95%.
b) Bisphenol A là hợp chất được dùng nhiều trong công nghiệp để điều chế nhựa epoxy. Bisphenol A
được điều chế từ phenol và acetone theo sơ đồ:
Từ lượng phenol và acetone thu được ở câu a), hãy tính lượng bisphenol A thu được (theo kg), biết
hiệu suất của phản ứng tổng hợp bisphenol A đạt 80%.
Câu 4. [CTST - SBT] Acetone được điều chế bằng cách oxi hóa cumene nhờ oxygen, sau đó thủy
phân trong dung dịch H2SO4 loãng. Để thu được 87 gam acetone thì lượng cumene cần dùng (giả sử
hiệu suất quá trình điều chế đạt 80%) là bao nhiêu?
24
TỰ LUẬN
Câu 1. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
a) CH3CHO + AgNO3 + NH3 ⎯⎯
→
b) CH3CHO ⎯⎯⎯→
LiAlH 4
c) CH3COCH3 ⎯⎯⎯
NaBH 4
→
d) HCHO + Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯
→
Câu 2. Hoàn thành sơ đồ phản ứng:
CH4 ⎯⎯
(1)
→ C2H2 ⎯⎯
(2)
→ CH3CHO ⎯⎯
(3)
→ C2H5OH ⎯⎯
(4)
→ CH3CHO ⎯⎯
(5)
→ CH3COOH
Câu 3. [SBT – CD]: Điền các thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng
phân mạch hở, chứa gốc hydrocarbon no, công thức C4H8O sau:
25
Câu 6. Bốn hợp chất X, Y, Z và T có công thức phân tử là CxHyO (6 ≤ x ≤ 8, chứa vòng benzene).
Tiến hành thí nghiệm X, Y, Z, T với các thuốc thử, thu được kết quả ở bảng sau: (+): có phản ứng,
(−): không phản ứng.
X Y Z T
Kim loại Na + + − −
Dung dịch
+ − − −
NaOH
Iodine/NaOH − − − +
Thuốc thử
− − + −
Tollens
Xác định công thức cấu tạo phù hợp với X, Y, Z và T, biết rằng chúng chỉ có một nhóm thế đính vào
vòng benzene.
Câu 7. [CD - SGK] Viết công thức cấu tạo của các chất carbonyl có công thức phân tử là C3H6O.
Trình bày tối thiểu hai phương pháp hóa học để phân biệt các chất đó. Lập sơ đồ (hoặc bảng), ghi rõ
hiện tượng và viết các phương trình để giải thích
Câu 8. Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzene, có công thức phân tử C7H6O2, phản ứng được với
Na, dung dịch NaOH, thuốc thử Tollens, dung dịch Br2/CCl4 (tạo ra hai sản phẩm thế monobromo).
Xác định công thức cấu tạo của X và viết phương trình hoá học.
Câu 9. X và Y là đồng phân cấu tạo của nhau, có cùng công thức phân tử C2H4O.
Xác định công thức cấu tạo của X và Y, biết phổ hồng ngoại của X và Y như sau:
Câu 10. Ba hợp chất X, Y, Z là đồng phân cấu tạo của nhau, có công thức phân tử C7HxO. Dựa vào
phổ hồng ngoại của X, Y, Z cho sau đây, hãy xác định công thức cấu tạo của mỗi chất, biết rằng
chúng là các hợp chất thơm chỉ chứa một nhóm thế.
26
Câu 11. Hợp chất hữu cơ X có mùi hạnh nhân đặc trưng, có thành phần gồm C, H, O và phân tử
chứa một vòng benzene. Xác định công thức cấu tạo của X dựa vào phổ khối lượng cho sau đây.
Câu 12. Hợp chất hữu cơ X là hợp chất chính tạo nên mùi thơm đặc trưng của quế, phân tử X có
chứa vòng benzene có một nhóm thế và tồn tại ở dạng đồng phân hình học trans- Xác định công thức
cấu tạo của X dựa vào phổ hồng ngoại và phổ khối lượng sau đây.
27
Câu 13. Hợp chất hữu cơ X có thành phần phần trăm các nguyên tố về khối lượng:
%C = 62,07%; %H = 10,34% và %O = 27,59%.
a) Lập công thức đơn giản nhất của X.
b) Xác định công thức phân tử của X dựa vào phổ khối lượng sau đây.
Chỉ ra công thức cấu tạo phù hợp với X trong số các chất sau:
H3C CH2 C H H3C C CH3 H2C CH CH2 OH H2C CH2
O O
H2C O
(1) (2) (3) (4)
d) Từ tín hiệu pic cơ bản (pic ion có cường độ lớn nhất) để quy kết công thức cấu tạo của X. Đề xuất
phương pháp hoá học để chứng minh.
Câu 14. [CD – SGK] Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bằng phương
pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62,07%C; 10,34%H; còn lại là O. Trên
phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 58. Trên phổ IR của X có
một peak trong vùng 1670 – 1740 cm-1. Chất X không có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường
kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch. Xác định công thức cấu tạo của X
28
Câu 15. [CD - SBT] Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau. Trên phổ IR, A
và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1740–1670 cm-1; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3650–3200 cm-1.
A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. Bằng các kĩ thuật
phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử
carbon.
Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.
Câu 16. [CD - SBT] Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ A có mùi
thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82% C và 6,06 %H về
khối lượng, còn lại là O. Phổ MS cho thấy A có phân tử khối bằng 132. Trên phổ IR của A có một
tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm-1. Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 và
khi bị oxi hóa bằng KMnO4 nóng thu được benzoic acid.
a) Xác định công thức cấu tạo của A
b) Viết công thức của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.
Câu 17. [KNTT - SBT] Ba hợp chất hữu cơ A, B, C có công thức dạng C6H5CHxO. Phổ IR của A có
peak đặc trưng 3300 cm-1, phổ IR của B có peak đặc trưng 1710 cm-1, còn phổ IR của C không có 2
peak đặc trưng trên. Xác định công thức cấu tạo của A, B, C.
Câu 18. [CTST - SBT] Có nhiều vụ tai nạn giao thông do người lái xe sử dụng rượu, bia khi tham
gia giao thông. Theo Nghị định 100/2019/NĐ-CP, người điều khiển giao thông không được có nồng
độ cồn trong máu hoặc hơi thở. Để xác định hàm lượng rượu trong máu người lái xe, người ta sử
dụng phương pháp chuẩn độ ethanol có trong mẫu huyết tương bằng K2Cr2O7, môi trường acid. Khi
đó Cr+6 bị khử thành Cr+3 (đổi từ màu vàng cam sang màu xanh), C2H5OH bị oxi hóa thành
CH3CHO.
a) Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng.
b) Khi chuẩn độ 5 mL mẫu huyết tương máu của một người lái xe cần dung 2 mL dung dịch K2Cr2O7
0,01M. Vậy người này có vi phạm luật khi tham gia điều khiển phương tiện giao thông hay không?
Tại sao? Giả sử rằng trong thí nghiệm trên chỉ có ethanol tác dụng với K2Cr2O7.
TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN
Câu 1. Phát biểu nào sau đây về tính chất của hợp chất carbonyl là không đúng?
A. Aldehyde phản ứng được với nước bromine.
B. Ketone không phản ứng được với Cu(OH)2/OH-.
C. Aldehyde tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra bạc.
D. Trong các hợp chất carbonyl, chỉ aldehyde bị khử bởi NaBH4.
Câu 2. Cho các phát biểu sau:
(a) Aldehyde vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.
(b) Aldehyde, ketone đều có phản ứng với thuốc thử Tollens.
(c) Aldehyde tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được alcohol bậc một.
(d) Aldehyde tác dụng với Cu(OH)2/NaOH cho kết tủa màu vàng.
(e) Aldehyde và ketone đều bị khử bởi NaBH4 cho alcohol.
Số phát biểu đúng là
A. 5 B. 4 C. 3 D. 2
Câu 3. Cho các phát biểu sau:
(a) Khử aldehyde bằng LiAlH4 thu được alcohol bậc 2.
(b) Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO3 trong NH3 dư.
29
(c) Aldehyde no, đơn chức mạch hở có công thức chung là CnH2n+1CH=O (n ≥ 0)
(d) Có thể phân biệt aldehyde và ketone bằng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)2/NaOH.
(e) Các chất: HCHO, CH3CHO, C2H2 đều có phản ứng tráng bạc.
Số phát biểu đúng là
A. 1. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 4. Cho các phát biểu:
(a) Có thể phân biệt propanone và propanal bằng thuốc thử Tollens.
(b) Dung dịch formalin dùng để ngâm xác động vật, tẩy uế, tiệt trùng.
(c) Trong phản ứng tráng bạc, không nên đun sôi hỗn hợp chất phản ứng.
(d) Khử aldehyde bằng thuốc thử Tollens thu được kết tủa màu trắng bạc.
(e) Cho propanone phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo kết tủa đỏ gạch.
Số phát biểu đúng là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5
Câu 5. Cho các phản ứng sau:
o o
(1) CH3CH2OH + CuO ⎯⎯
t
⎯
→ (2) (CH3)2CHOH + CuO ⎯⎯
t
⎯
→
sau: .
Cho các nhận xét sau về muscone, số nhận định đúng?
(a) Muscone thuộc hợp chất ketone.
(b) Muscone có công thức phân tử là C16H30O.
(c) Có phản ứng với cộng với HCN.
(d) Có nhiệt độ sôi cao hơn so với ethanal.
(e) Tham gia phản ứng tráng bạc với thuốc thử Tollens.
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5.
30