ALKYNE

carbon lai hóa sp

1
DANH PHÁP

2
DANH PHÁP

3
 CỘNG HYDRO HALOGENUA

Phản ứng cộng hydro halogenua của alkyne có nhiều

điểm tương đồng với phản ứng cộng của alkene.

Tỉ lệ mol 1:1

4
 CỘNG HYDRO HALOGENUA
Nếu HBr dùng dư
1,1-dihalide

Sản phẩm thu được không quan sát thấy 5

 CỘNG HALOGEN

tương tự alkene

6
 CỘNG NƯỚC

Enol thường hỗ biến tạo keto, vì dạng keto là dạng thường

bền hơn dạng enol.

7
P. A. Bruice, Organic Chemistry, Pearson, 2016.
 CỘNG NƯỚC
Cơ chế

Loudon, Parise, Organic Chemistry, 2015. 8

 HYDRO BO HÓA/OXI HÓA
alkyne giữa mạch

sản phẩm là ketone

9
 HYDRO BO HÓA/OXI HÓA
alkyne đầu mạch

sản phẩm là
aldehyde

10
 QUÁ TRÌNH CỘNG “H–OH”

Với alkyne đầu mạch: sản phẩm có thể là aldehyde

hoặc ketone.

11
 HYDRO HÓA ALKYNE
Thu Z-alkene: sử dụng H2, xúc tác Lindlar

LƯU Ý: xúc tác Ni hoặc Pd hoặc Pt sẽ hydro hóa alkyne thành

alkane

12
 HYDRO HÓA ALKYNE
Thu E-alkene: Na hoặc Li trong NH3 lỏng

13
P. A. Bruice, Organic Chemistry, Pearson, 2016.
 TÍNH ACID CỦA ALKYNE ĐẦU MẠCH

Alkyne đầu mạch khá acid.

14
TÍNH ACID CỦA ALKYNE ĐẦU MẠCH

15
 TÍNH ACID CỦA ALKYNE ĐẦU MẠCH

KHÔNG DÙNG NaOH để tách loại proton acid của

alkyne đầu mạch.

Dùng NaNH2 hoặc KNH2 để tách loại proton acid của

alkyne đầu mạch.

16
 TÍNH ÁI NHÂN CỦA ACETYLIDE
✓ Alkyne đầu mạch bị tách loại proton đầu mạch tạo acetylide.
✓ Acetylide có thể phản ứng thế ái nhân với alkyl halogenua.

17
TÍNH ÁI NHÂN CỦA ACETYLIDE

Quá trình tách loại xảy ra khi sử dụng alkyl halogenua

bậc 2 hoặc bậc 3.

18
 TỔNG HỢP ALKYNE
Từ phản ứng tách loại của dihalide.

19
 TỔNG HỢP ALKYNE
Nếu sau tách loại thu được acetylide thì cần dùng chất
có proton (như nước) để chuyển acetylide trở lại
alkyne đầu mạch.

20
 TỔNG HỢP ALKYNE
Alkyne có thể thu được từ alkene sau 2 bước.

21