Optická aktivita

Vypracoval: RNDr. Milan Zimpl, Ph.D.

TENTO PROJEKT JE SPOLUFINANCOVÁN

EVROPSKÝM SOCIÁLNÍM FONDEM A STÁTNÍM ROZPO TEM ESKÉ REPUBLIKY
Historie zkoumání opticky aktivních látek

• N které krystaly k emene jsou schopné stá et rovinu

polarizovaného monochromatického zá ení doleva, jiné doprava
• Tato schopnost není vázána na krystaly, ale je vlastní i n kterým
kapalinám, plyn m, p ípadn jejich roztok m
• Optická aktivita souvisí s vnit ním prostorovým uspo ádáním atom
v molekule
• Existují dvojice molekul, které jsou v i sob ve stejném vztahu,
jako p edm t a jeho obraz v zrcadle nebo levá a pravá ruka.
• Optická aktivita se vyskytuje u celé ady anorganických komplexních
slou enin
• Nej ast jší opticky aktivní látky jsou organické slou eniny uhlíku
• Podmínkou optické aktivity je skute nost, že na atomu uhlíku jsou
vázány ty i r zné substituenty (postranní et zce). Takový atom
uhlíku se nazývá asymetrický uhlík
 Enantiomery – optické antipody
Dvojice látek, které obsahují opticky aktivní uhlík a vyskytují se ve dvou
formách (p edm t – obraz), se nazývají enantiomery, optické antipody.

Rovina zrcadlení

X X
C Y Y C
A A
B B
 Ozna ení enantiomer

• Enantiomery, které stá í rovinu polarizovaného sv tla doprava se

nazývají pravoto ivé a ozna ují se znaménkem +
• Enantiomery, které stá í rovinu polarizovaného sv tla doleva se
nazývají levoto ivé a ozna ují se znaménkem –
• Ekvimolární sm s obou enantiomer se nazývá racemická sm s
(racemát) a ke stá ení sv tla nedochází (p ísp vky + a –
enantiomeru se kompenzují)
- +

Stá ení roviny polarizovaného sv tla

 Chiralita, chirální centrum

• Neztotožnitelnost objektu s jeho zrcadlovým obrazem se nazývá

chiralita (chiros = ecky ruka, dla ). P íslušné molekuly se ozna ují
jako chirální.
• Asymetrický atom se nazývá chirální centrum molekuly.

• Pokud molekula obsahuje více center chirality, vzr stá po et

optických antipod .

• U struktur s acyklickými et zci je po et optických antipod roven 2n,

kde n je po et chirálních center molekuly,

• P i v tším po tu asymetrických atom mohou být n které izomery

jako celek symetrické. P íkladem jsou izomery kyseliny vinné se
dv ma identickými centry chirality v molekule.
 Kyselina vinná

• Kyselina vinná existuje pouze ve t ech stereoizomerech, nikoli ve

ty ech, jak by se dalo o ekávat. Tzv. kyselina meso-vinná má totiž
rovinu symetrie. Ostatní dv formy jsou zárove optickými antipody.

COOH COOH COOH COOH

H OH HO H H OH HO H
HO H H OH H OH HO H
COOH COOH COOH COOH
kys. (+)vinná kys. (-)vinná
kys. meso-vinná
 D-; L- antipody

• Ve velkém po tu p ípad jsou znaménka rotace pouhou fyzikální

konstantou a vztah mezi ní a strukturou je obtížn definovatelný.
• Z tohoto d vodu byly zavedeny standardy, kterými se jednotlivé
konfigurace na asymetrických centrech porovnávají.
• V chemii cukr je tímto standardem glyceraldehyd – jeho
pravoto ivý antipod byl ozna en symbolem D- a levoto ivý L-.
• V chemii aminokyselin a bílkovin je tímto standardem alanin – jeho
pravoto ivý antipod byl ozna en symbolem D- a levoto ivý L-.

CHO CHO
H OH HO H
CH2OH CH2OH
D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd
 Použité zdroje a literatura

Mare ek, A., Honza, J. Chemie pro ty letá gymnázia 3 díl. 1. vyd.
Olomouc: Nakladatelství Olomouc 2000. 250 s.
ISBN 80-7182-057-1

Obrázky a schémata byly vytvo eny v programu ISIS/Draw 2.5

spole nosti MDL Information Systems Inc. (USA).