Professional Documents
Culture Documents
9 Estérification Et Hydrolyse
9 Estérification Et Hydrolyse
انذسط
Réactions d’estérification et d’hydrolyse
متـهٍذ
يب هً اجملًىػت املًٍضة نإلستش؟ <
يب هً ممٍضاث انتفبػم املىافق نتصٍُغ اإلسـتش ؟ <
و كٍف ميكٍ انتحكى يف هزا انتفبػم ؟
يب يشدود هزا انتصٍُغ ؟ و كٍف ميكٍ حتسٍُه ؟ <
تصميم الدرس
مجمىغت الكحىالث: -
مجمىغت ألاحماض الكسبىكظيليت: -
مجمىغت أهدزيد الحمض: -
مجمىغت إلاطتراث: -
-جفاغل ألاطترة:
-جفاغل حلمأة إلاطتر:
-حالت الخىاشن الكيميائي أطترة -حلمأة:
-الخحكم في طسغت الخفاغل:
-الخحكم في الحالت النهائيت لخفاغل كيميائي.
جمسيً مىضىغاحي -الحل.
معارف و مهارات
معرفة اجملنوعات املنيسة ‒COOH :و ‒OHو ‒CO2Rو ‒ ‒CO‒O‒COيف نوع كينيائي.
كتابة معادالت تفاعالت األشرتة واحللنأة.
إجياد صيغيت احلنض الكربوكصيلي والكحول املوافقتني انطالقا من الصيغة نصف املنشورة لإلشرت.
تصنية اإلشرتات املتضننة خلنض ذرات كربون على األكجر.
معرفة مميستي كل من تفاعل األشرتة وتفاعل احللنأة ( حمدود وبطيء جدا ).
معرفة أن احلفاز يسيد يف شرعة التفاعل دون أن يغري حالة توازن اجملنوعة.
معرفة أن وجود أحد املتفاعالت بوفرة أو إزالة أحد النواتج ،يسيح حالة توازن اجملنوعة يف املنحى املباشر.
حتديد تركيب اخلليط عند حلظة معينة.
Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse Page - 1/7
groupe des esters مجموعة اإلسترات I
مسكبات عضىية بعضها يجميص بسائحة عطسة ،و ثىجد أنىاع كثرية منها يف امفىاكه و األشهاز وامنكهات
امطبيعية .و نظسا ألهمية هره املسكبات يف صناعة األدوية و امصناعات امغرائية كإضفاء امنكهات عىل املىاد
امغرائية و املرشوبات و صناعات امعطىز .يجم ثصنيعها بكميات كبرية و بجكنفة أقه ،و ذمك عن طسيق امجفاعه بني
. .أو بني كحىل و و
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ػذد رساث انكشبىٌ
د ْ
ِيك ُن ْ
ون أُوك ْ
ت هِب ْ
ت هِك ْ
س ِبن ْ
ت ب ْ
ُوت ُوب
بر ْ إِ ْ
يث م ْ
ِيث انسببقت
déc non oct hept hex pent but prop éth méth préfixe
أمـثلة
أمـثلة
O O O O O
H3C CH CH2 C H3C CH C H3C CH2 C H3C C H C
CH3 OH CH3 OH OH OH OH
حمض-3-مثيل بىجاهىيك حمض-2-مثيل بسوباهىيك حمض البروباهىيك حمض إلاًثاهىيك حمض امليثاهىيك
Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse Page - 2/7
مجموعة أندريد الحمض anhydride d’acide 3
O O أ -اجملنوعة املنيسة ألندريد احلنض:
R C R C
. وصيغخه الػامت هيO : أهدزيد الحمض مسكب غضىي ًحخىي غلى املجمىغت املميزة O ◄
R C R C بدُث Rذزة هُدزوحين أو مجمىعت ألنُل.
O O
ب -تصنية أندريد احلنض:
ِ
O ج أ حي ملمأأت أ دهد دزٍأأد ( التأأع ح م أأع مدأأسو مأأً املأأاء أو م أأا ي )
O O R C ألهدزٍ أأداث الحم أأض م أأً طسٍق أأت جا أأيُع ه أأر املسلب أأاث :خُ أأث
R C + R C O + H2O
ًخم إشالت حصٍئت ماء ما بين حصٍئخين لحمض لسبىلسُلي (إشالت
OH OH R C
O بُجصٍئُت ) intermoléculaireخسب الخفاعل الخالي :
◄ لدظميت أهدزيد الحمض وػىض كلمت ِح ْمض بكلمت أهدزيد أمام اطم الحمض الكسبىكظيلي املىافق.
◄ هحصل غلى اطم أهدزيد الحمض ذي البييت ’ R—CO—O—CO—Rو املشخق مً حمضين كسبىكظيليين بخػىيض كلمت حمض بكلمت
أهدزيد و وضؼ اطمي الحمضين بػده بترجيب الحسوف الهجائيت الالجيييت.
أمـثلة
أمـثلة
Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse Page - 3/7
réactions d’estérification et d’hydrolyse تفاعالت األسترة و الحلمأة II
تفاعل األسترة estérification 1
ألاطترة جفاغل ًخم بين حمض كسبىكظيلي و كحىل و ًيخج غىه جكىن إطتر و ماء. ◄
O O
R C + 'R OH
R C + H2O
OH O 'R
(نستعمل سهمني يف كتابة معادلة التفاعل). و يهحىظت هبيت :الخحىل املقسون بخفاغل ألاطترة
1
باسخ ماى الاُغ هاف امليشىزة ،الخب م ادلت الخفاعل في الحالخين الخالُخين ،مع إعطاء أسماء املخفاعالث و الىىاجج.
جفاعل خمض البروباهىٍو مع إلاًثاهىى.
جفاعل ألاسترة الري ًؤدي إلى جهىًٍ مُثاهىاث -2مثُل البىجُل.
:
O O
H3C CH2 C + H3C CH2
OH H3C CH2 C
+ H2O
OH O CH2 CH3
خمض البروباهىٍو إلاًثاهىى بسوباهىاث إلاًثُل
O O
H C + H3C CH2 CH CH2
OH H C
CH3 + H2O
OH H3C O CH2 HC CH2 CH3
خمض املُثاهىٍو -2مثُل بىجان-1-أوى مُثاهىاث -2مثُل البىجُل
O O
R C + H2O
R C + 'R OH
O 'R OH
(نستعمل سهمني يف كتابة معادلة التفاعل). و يهحىظت هبيت :الخحىل املقسون بخفاغل حلمأة إلاطتر
2
باسخ ماى الاُغ هاف امليشىزة ،الخب م ادلت الخفاعل املقسون بدلمأ ة إًثاهىاث املُثُل مع إعطاء أسماء الىىاجج.
:
O O
H3C C + H2O
H3C C + H3C OH
O CH3 OH
إًثاهىاث املُثُل خمض إلاًثاهىٍو املُثاهىى
Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse Page - 4/7
حالة التوازن الكيميائي أسترة -حلمأة 3
ألاطترة و الحلمأة جفاغالن غكىطان و محدودان و آهيان. ◄
غىدما جدظاوي طسغتي جفاغل ألاطترة و الحلمأة ،هحصل غلى حالت جىاشن دًىاميكي جخميز بخىاحد املخفاغالث و الىىاجج في آن واحد . ◄
لخايُع إستر ) ،(Eجخفاعل لمُت املادة n1مً خمض إلاًثاهىٍو مع لمُت املادة n2مً البروبان-1-أوى .عىد الخىاشن جدخىي املجمىعت ذاث الحجم ،V
على n1,éq= 0,18 molمً الحمض و n2,éq= 0,11 molمً الندىى n3,éq= 0,28 molمً إلاستر n4,éq= 0,28 molمً املاء.
الخب م ادلت هرا الخفاعل و سم إلاستر ).(E
اخسب قُمت ثابخت الخىاشن Kاملقسوهت بهرا الخفاعل.
:
O O
مػادلت الخفاغل:
H3C C + H3C CH2 CH2 OH H3C C + H2O
OH O CH2 CH2 CH3
اطم إلاطتر )(Eهى إًثاهىاث البروبيل.
n3,éq n4 ,éq
[CH 3COOCH 2CH 2CH 3 ]éq .[ H 2O ]éq .
K V V n3 ,éq .n4 ,éq 0, 28 0, 28 4 , 0 حظاب : K
[CH 3COOH ]éq .[CH 3CH 2CH 2OH ]éq n1,éq n2,éq n1,éq .n2,éq 0,18 0,11
.
V V
Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse Page - 5/7
التحكم في الحالة النهائية لتفاعل كيميائي 2
مردود حتول كينيائي:
مسدود جحىل كيميائي rهى خازج قظمت كميت املادة للىاجج املحصل غليه ◄
1 1 1 2 5 حمض جسلُب الخلُط
ججسيبيا nexpغلى كميت املادة للىاجج إذا كان الخحىل كليا : nth
5 2 1 1 1 كحىل البد ي بأ )(mol
95 85 67 85 95 مسدود الخفاغل بـ % nexp
r
nth
nexp
.r% ًىداس املسدود rبين 0و . 1و ًمنً الخ بير عىه بيسبت مئىٍت100 : ☜
nth
ًخ لق املسدود بترلُب الخلُط البد ي (الجدوى حاهبه). ☜
مدساز
خسوج املاء
لثاف مبرد
خسوج مبرد مقبب (لثاف)
حهاش دًً سخازك املاء
دخىى ماء بازد
عمىد
سيمحل همسان
الخقطير خىحلت
ماء
خلُط جفاعلي
إستر
ماء مسخً
Dean Stark
ْ
distillation
ْ ْ
ل م دددد هدددديف ا و لة احلدددد لةحدددد ٌ ستؼًم هزا انتشكٍل نفصم يكىَبث خهٍا ٌ ســتًم هــزا انتشكٍــل يف فاهــل فــبػالث
ل سيمحل همسان حىص لخلفاف. سبئم فثُبء اهٍبَه ،يٍ ٌتكـبثف املشكـل األســتشة و امهًــية يٍ ـ ٌقــىو بــذوسٌٍ
عودديف ل خسددتك نخمدد ن خزلدد ختددخحل «خددا - األكثــش طــبٌشا (رو فقــم دسجــت يــشاسة فسبسٍني:
سيمحل همسددان» درا د يحلياهددغ مددبز خددى ددا انتبخــش) يف املــربد ،بًٍُــب ٌشجــغ املشكــل سشٌغ انتفبػم؛ يٍ ٌُجـض انتحـىل
خم هات لخلحلي .هذل لملزل نصعيف و اهداس دندى األقم طبٌشا إىل امىجهت: ػُذ دسجت يشاسة ػبنٍت.
سخارك ثم و لملربد فيخماثف ثم نسق و لالهبد َ ستؼًم هزا انتشكٍل يف ػًهٍت قطري امفبظ ػهى املشكببث انكًٍٍبئٍـت يـٍ
لملححل خسبقا ا سيمحل همسان. اإلستش ،يٍ ٌتى إصانته يـٍ اطهـٍا انضٍبع؛ يٍ تبخش املىاد مث تكبثف
ل سيمحل همسان نعد د ىل لنهبد خدا لملدا فيدخم فثُبء كىَه ،و ببنتبيل جتُل يهًي ـه يف املربد نتؼىد إىل امىجهت.
ود ل ددختحلم خوددغ فددخب ل صددوب را ا خددا نهحصىل ػهى يشدود ففضم. ٌ ضـــبف إىل اطهـــٍا انتفـــبػهً يصـــى
ححلحأة لإلسرت لةص عىل خزد د فضا. اطفبف انزي ٌؼًم ػهى ُظٍى انغهٍبٌ.
Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse Page - 6/7
متشٌٍ يىضىػبيت | 30 min
حػصي هكهت ألاهاهاض إلى وحىد إلاطتر بسوباهىاث إلاًثيل )ً .(Eمكً جصييؼ هرا إلاطتر اهطالقا مً جفاغل حمض كسبىكظيلي ) (Aمؼ كحىل ).(B
يؼطٍبث:
همصج في حىحلت حجما VA = 15 mLمً الحمض ) (Aو كخلت m = 4,6 gمً الكحىل ) . (Bهضيف إلى الخليط بػض قطساث حمض الكبرًديك
املسكص و بػض حصياث حجس الخفاف؛ بػد الدسخين باالزجداد لىصف طاغت ،جكىهذ كخلت mE = 8,60 gمً إلاطتر ).(E
باسخ ماى الاُغ هاف امليشىزة ،الخب م ادلت جايُع إلاستر ) (Eاهطالقا مً الحمض ) (Aو الندىى ) (Bو أعط اسم مل مخفاعل.
ما اسم هرا الخفاعل ؟ اذلس مميزجُه.
ما الفائدة مً الدسخين با زجداد و مً إضافت خمض النبرًدُو؟
اخسب لمُت املادة البدئُت للمخفاعلين.
جدقق أن قُمت ثابخت الخىاشن هي .K = 4,0
اخسب قُمت rمسدود هرا الخايُع.
اقترح طسٍقت جمنً مً السفع مً مسدود هرا الخدىى مع الاخخفاظ بىفس الحالت البدئُت للمجمىعت النُمُائُت.
ػُبصش اإلجببت
O O
H3C CH2 C + H3C CH2
OH H C CH C
+ H2O مػادلت الخفاغل:
3 2
OH O CH2 CH3
الحمض ) :(Aحمض البروباهىيك الندىى ) :(Bإلاًثاهىل إلاستر ) : (Eبسوباهىاث إلاًثُل
اطم و مميزاث الخفاغل:
هرا الخفاعل هى جفاعل أطترة (هدال على إستر) .و هى جفاعل بطيء و محدود.
الفائدة مً الدسخين باالزجداد هي :حسسَع الخفاعل +الحفاظ على املسلباث النُمُائُت مً الضُاع.
الفائدة مً إضافت حمض الكبرًديك هي :الصٍادة في سسعت الخفاعل؛ ألن ألاًىهاث H3O+مدفصة لخفاعل ألاستر.
حظاب كميت املادة البدئيت للمخفاغلين:
) m( A ( A ).V 0, 99 15
ni A A
لمُت املادة البدئُت للحمض ) 0, 20 mol : (A
)M ( A )M ( A 74
mB 4, 6
ni B لمُت املادة البدئُت للندىى ) 0,10 mol : (B
M ( B ) 46
الخحقق مً قيمت ( Kهيش ئ الجدوى الىصفي):
x éq x éq مػادلت الخفاغل (A ( B (E ( H 2O
[ E ]éq .[ H 2O ]éq . ) ) ) )
K V V
[ A ]éq .[ B ]éq ) (nA x éq ) (nB x éq الحالت البدئيت )ni(A )ni(B 0 0
. حالت وطيطت nA-x nB-x x x
V V
2
x éq حالت الخىاشن nA-xéq nB-xéq xéq xéq
K
) (nA x éq ).(nB x éq -جددًد . xéqخسب الجدوى الىصفي ،لدًىا :
0, 08452 mE 8, 62
K و بالخالي 4 , 0 : x éq nE 8, 45.10 2 mol
)(0, 20 0, 0845) (0,10 0 , 0845 M ( E ) 102
nexp x éq nE 8, 45.10 2
r حظاب مسدود الخفاغل ،املخفاعل املدد هى الندىى ) 0, 845 84 , 5% :(B
nth xmax nB 0,10
للسفؼ مً مسدود الخفاغل هصٍل أخد الىاججين خالى جهىهه؛ إشالت إلاستر أو إشالت املاء ( لخجىب خلم ة إلاستر ).
Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C8] Exemples de transformations forcées Page - 7/7