‫تفاعلات الأسترة و الحلمأة‬

‫انذسط‬
‫‪Réactions d’estérification et d’hydrolyse‬‬

‫متـهٍذ‬
‫يب هً اجملًىػت املًٍضة نإلستش؟‬ ‫<‬
‫يب هً ممٍضاث انتفبػم املىافق نتصٍُغ اإلسـتش ؟‬ ‫<‬
‫و كٍف ميكٍ انتحكى يف هزا انتفبػم ؟‬
‫يب يشدود هزا انتصٍُغ ؟ و كٍف ميكٍ حتسٍُه ؟‬ ‫<‬

‫انغالف انضيين (دسط ‪ +‬متبسٌٍ)‬ ‫انفئت املستهذفت‬

‫‪ 6‬ساعات ) ‪(1 + 5‬‬ ‫الثانية بكالوريا ‪ -‬مجيع الشعب و املسالك العلمية‬

‫تصميم الدرس‬
‫‪‬‬
‫مجمىغت الكحىالث‪:‬‬ ‫‪-‬‬
‫مجمىغت ألاحماض الكسبىكظيليت‪:‬‬ ‫‪-‬‬
‫مجمىغت أهدزيد الحمض‪:‬‬ ‫‪-‬‬
‫مجمىغت إلاطتراث‪:‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪‬‬
‫‪ -‬جفاغل ألاطترة‪:‬‬
‫‪ -‬جفاغل حلمأة إلاطتر‪:‬‬
‫‪ -‬حالت الخىاشن الكيميائي أطترة ‪ -‬حلمأة‪:‬‬
‫‪‬‬
‫‪ -‬الخحكم في طسغت الخفاغل‪:‬‬
‫‪ -‬الخحكم في الحالت النهائيت لخفاغل كيميائي‪.‬‬
‫جمسيً مىضىغاحي ‪ -‬الحل‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫معارف و مهارات‬
‫معرفة اجملنوعات املنيسة‪ ‒COOH :‬و ‪ ‒OH‬و ‪ ‒CO2R‬و ‒‪ ‒CO‒O‒CO‬يف نوع كينيائي‪.‬‬
‫كتابة معادالت تفاعالت األشرتة واحللنأة‪.‬‬
‫إجياد صيغيت احلنض الكربوكصيلي والكحول املوافقتني انطالقا من الصيغة نصف املنشورة لإلشرت‪.‬‬
‫تصنية اإلشرتات املتضننة خلنض ذرات كربون على األكجر‪.‬‬
‫معرفة مميستي كل من تفاعل األشرتة وتفاعل احللنأة ( حمدود وبطيء جدا )‪.‬‬
‫معرفة أن احلفاز يسيد يف شرعة التفاعل دون أن يغري حالة توازن اجملنوعة‪.‬‬
‫معرفة أن وجود أحد املتفاعالت بوفرة أو إزالة أحد النواتج‪ ،‬يسيح حالة توازن اجملنوعة يف املنحى املباشر‪.‬‬
‫حتديد تركيب اخلليط عند حلظة معينة‪.‬‬

‫‪Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse‬‬ ‫‪Page - 1/7‬‬
 ‫‪groupe des esters‬‬ ‫مجموعة اإلسترات‬ ‫‪I‬‬

‫مسكبات عضىية بعضها يجميص بسائحة عطسة‪ ،‬و ثىجد أنىاع كثرية منها يف امفىاكه و األشهاز وامنكهات‬
‫امطبيعية‪ .‬و نظسا ألهمية هره املسكبات يف صناعة األدوية و امصناعات امغرائية كإضفاء امنكهات عىل املىاد‬
‫امغرائية و املرشوبات و صناعات امعطىز‪ .‬يجم ثصنيعها بكميات كبرية و بجكنفة أقه‪ ،‬و ذمك عن طسيق امجفاعه بني‬
‫‪.‬‬ ‫‪ .‬أو بني كحىل و‬ ‫و‬

‫مجموعة الكحوالت ‪groupe des alcools‬‬ ‫‪1‬‬

‫جحخىي الكحىالث غلى املجمىغت املميزة ‪ —OH‬التي حظمى هيدزوكظيل‪.‬‬ ‫◄‬
‫الصيغت الػامت للكحىالث هي ‪ R—OH‬حيث ‪ R‬ألكيل ذو طلظلت خطيت أو مخفسغت‪.‬‬ ‫◄‬

‫تصنية الكحوالت‪:‬‬ ‫‪‬‬

‫وظمي الكحىل باطم ألالكان الري له هفع الهيكل الكسبىوي‪ ،‬مؼ إضافت املقطؼ «ول» غىد نهاًت إلاطم باليظبت للميثاهىل و إلاًثاهىل‪ ،‬و املقطؼ‬
‫«أول ‪ »ol -‬باليظبت للكحىالث ألاخسي‪ ،‬مؼ إضافت أصغس زقم قبل هرا املقطؼ ليدل غلى مىضؼ الهيدزوكظيل ‪ ─OH‬في الظلظت السئيظيت‪.‬‬

‫‪10‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ػذد رساث انكشبىٌ‬
‫د ْ‬
‫ِيك‬ ‫ُن ْ‬
‫ون‬ ‫أُوك ْ‬
‫ت‬ ‫هِب ْ‬
‫ت‬ ‫هِك ْ‬
‫س‬ ‫ِبن ْ‬
‫ت‬ ‫ب ْ‬
‫ُوت‬ ‫ُوب‬
‫بر ْ‬ ‫إِ ْ‬
‫يث‬ ‫م ْ‬
‫ِيث‬ ‫انسببقت‬
‫‪déc‬‬ ‫‪non‬‬ ‫‪oct‬‬ ‫‪hept‬‬ ‫‪hex‬‬ ‫‪pent‬‬ ‫‪but‬‬ ‫‪prop‬‬ ‫‪éth‬‬ ‫‪méth‬‬ ‫‪préfixe‬‬

‫أمـثلة‬

‫‪H3C CH2 CH2 OH‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 OH‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫بسوبان‪-1-‬أول‬ ‫إًثاهىل‬ ‫ميثاهىل‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪H3 C‬‬ ‫‪CH CH2‬‬ ‫‪CH CH3‬‬ ‫‪H3 C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C CH OH‬‬
‫‪ CH‬‬
‫‪H3 C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬
‫‪-2‬مثيل بسوبان‪-2-‬أول‬ ‫‪-4‬مثيل هكظان‪-2-‬أول‬ ‫بىجان‪-2-‬أول‬ ‫بسوبان‪-2-‬أول‬

‫األحماض الكربوكسيلية ‪acides carboxyliques‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬
‫‪H3C.‬‬ ‫‪C‬‬ ‫الحمض الكسبىكظيلي مسكب غضىي ًحخىي غل املجمىغت املميزة كسبىكظيل‪ —COOH :‬أو‬ ‫◄‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪ R‬بحيث ‪ R‬حرز ألكيلي أو ذزة هيدزوحين ‪.‬‬ ‫‪C‬‬ ‫الصيغت الػامت لألحماض الكسبىكظيليت هي‪ R—COOH :‬أو‬ ‫◄‬
‫‪OH‬‬
‫تصنية األمحاض الكربوكصيلية‪:‬‬ ‫‪‬‬
‫ٌسمى الحمض النسبىلسُلي باسم ألالهان املىافق له‪ ،‬على أن ًبدأ إلاسم بهلمت «حمض» و ًضاف إلى نهاًخه املقطع «ويك – ‪ »oïque‬و إذا مان الهُهل‬
‫النسبىوي املسجبط بالنسبىلسُل مخفسعا‪ ،‬هبدث عً أطىى سلسلت لسبىهُت مدخىٍت على املجمىعت ‪ ─COOH‬و هسقمها ابخداء مً النسبىن الىعُفي‪.‬‬

‫أمـثلة‬

‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C CH CH2 C‬‬ ‫‪H3C CH C‬‬ ‫‪H3C CH2 C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫حمض‪-3-‬مثيل بىجاهىيك‬ ‫حمض‪-2-‬مثيل بسوباهىيك‬ ‫حمض البروباهىيك‬ ‫حمض إلاًثاهىيك‬ ‫حمض امليثاهىيك‬

‫‪Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse‬‬ ‫‪Page - 2/7‬‬
 ‫مجموعة أندريد الحمض ‪anhydride d’acide‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫أ‪ -‬اجملنوعة املنيسة ألندريد احلنض‪:‬‬ ‫‪‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪.‬‬ ‫وصيغخه الػامت هي‪O :‬‬ ‫أهدزيد الحمض مسكب غضىي ًحخىي غلى املجمىغت املميزة ‪O‬‬ ‫◄‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫بدُث ‪ R‬ذزة هُدزوحين أو مجمىعت ألنُل‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫ب‪ -‬تصنية أندريد احلنض‪:‬‬ ‫‪‬‬
‫ِ‬
‫‪O‬‬ ‫ج أ حي ملمأأت أ دهد دزٍأأد ( التأأع ح م أأع مدأأسو مأأً املأأاء أو م أأا ي )‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R C‬‬ ‫ألهدزٍ أأداث الحم أأض م أأً طسٍق أأت جا أأيُع ه أأر املسلب أأاث‪ :‬خُ أأث‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫ًخم إشالت حصٍئت ماء ما بين حصٍئخين لحمض لسبىلسُلي (إشالت‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪O‬‬ ‫بُجصٍئُت ‪ ) intermoléculaire‬خسب الخفاعل الخالي ‪:‬‬

‫◄ لدظميت أهدزيد الحمض وػىض كلمت ِح ْمض بكلمت أهدزيد أمام اطم الحمض الكسبىكظيلي املىافق‪.‬‬
‫◄ هحصل غلى اطم أهدزيد الحمض ذي البييت ’‪ R—CO—O—CO—R‬و املشخق مً حمضين كسبىكظيليين بخػىيض كلمت حمض بكلمت‬
‫أهدزيد و وضؼ اطمي الحمضين بػده بترجيب الحسوف الهجائيت الالجيييت‪.‬‬

‫أمـثلة‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH2 C‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H C‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H C‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬
‫أهدزيد إلاًثاهىيك البروباهىيك‬ ‫أهدزيد ‪-3‬مثيل البىجاهىيك‬ ‫أهدزيد البروباهىيك‬ ‫أهدزيد إلاًثاهىيك‬ ‫أهدزيد امليثاهىيك‬

‫مجموعة اإلسترات ‪groupe des esters‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫أ‪ -‬اجملنوعة املنيسة إشرت‪:‬‬ ‫‪‬‬
‫‪. R1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪ H‬وصيغخه الػامت هي‪:‬‬ ‫‪C‬‬ ‫إلاطتر مسكب غضىي ًحخىي غلى املجمىغت املميزة‬ ‫◄‬
‫‪O R2‬‬ ‫‪O C H‬‬

‫‪H‬ألنُل فقط‪ ،‬و النسبىن ‪ C‬هى النسبىن الىعُفي لإلستر‪.‬‬

‫بدُث ‪ R1‬ذزة هُدزوحين أو مجمىعت ألنُل و ‪ R2‬مجمىعت‬
‫ب‪ -‬تصنية اإلشرت‪:‬‬ ‫‪‬‬
‫هحصل غلى اطم إلاطتر اهطالقا مً اطم الحمض الكسبىكظيلي املىافق بحرف لفظ «حمض» و حػىيض املقطؼ «ويك ‪ »oïque -‬باملقطؼ‬
‫«واث – ‪ ، »oate‬مخبىغا باطم الجرز ألالكيلي املسجبط برزة ألاوكسجين بسابطت بظيطت‪.‬‬

‫أمـثلة‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH CH2 C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2 C‬‬ ‫’‪‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫’‪‬‬ ‫’‪‬‬
‫’‪‬‬ ‫’‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬
‫‪-3‬مثيل بىجاهىاث إلاًثيل‬ ‫بسوباهىاث امليثيل‬ ‫ميثاهىاث إلاًثيل‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H3C CH C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪O CH2 CH2 CH CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬

‫‪-2‬مثيل بسوباهىاث ‪-3‬مثيل البىجيل‬ ‫بنزواث امليثيل‬ ‫إًثاهىاث إلاًثيل‬

‫‪Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse‬‬ ‫‪Page - 3/7‬‬
 ‫‪réactions d’estérification et d’hydrolyse‬‬ ‫تفاعالت األسترة و الحلمأة‬ ‫‪II‬‬
‫تفاعل األسترة ‪estérification‬‬ ‫‪1‬‬
‫ألاطترة جفاغل ًخم بين حمض كسبىكظيلي و كحىل و ًيخج غىه جكىن إطتر و ماء‪.‬‬ ‫◄‬

‫جكخب مػادلت جفاغل ألاطترة غلى شكل‪:‬‬ ‫◄‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫'‪R‬‬

‫(نستعمل سهمني يف كتابة معادلة التفاعل)‪.‬‬ ‫و‬ ‫‪ ‬يهحىظت هبيت‪ :‬الخحىل املقسون بخفاغل ألاطترة‬

‫‪1‬‬

‫باسخ ماى الاُغ هاف امليشىزة‪ ،‬الخب م ادلت الخفاعل في الحالخين الخالُخين‪ ،‬مع إعطاء أسماء املخفاعالث و الىىاجج‪.‬‬
‫‪ ‬جفاعل خمض البروباهىٍو مع إلاًثاهىى‪.‬‬
‫‪ ‬جفاعل ألاسترة الري ًؤدي إلى جهىًٍ مُثاهىاث ‪-2‬مثُل البىجُل‪.‬‬
‫‪:‬‬ ‫‪‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C CH2 C‬‬ ‫‪+ H3C CH2‬‬ ‫‪‬‬
‫‪OH ‬‬‫‪ H3C CH2 C‬‬
‫‪‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O CH2 CH3‬‬
‫خمض البروباهىٍو‬ ‫إلاًثاهىى‬ ‫بسوباهىاث إلاًثُل‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪+ H3C CH2 CH CH2‬‬ ‫‪‬‬
‫‪OH ‬‬‫‪ H C‬‬
‫‪‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪O CH2 HC CH2 CH3‬‬
‫خمض املُثاهىٍو‬ ‫‪-2‬مثُل بىجان‪-1-‬أوى‬ ‫مُثاهىاث ‪-2‬مثُل البىجُل‬

‫تفاعل حلمأة اإلستر ‪hydrolyse d’ester‬‬ ‫‪2‬‬

‫حلمأة إلاطتر هى جفاغل هرا إلاطتر مؼ املاء‪ ،‬و ًيخج غىه حمض كسبىكظيلي و كحىل و هى جفاغل مػاكع لخفاغل ألاطترة‪.‬‬ ‫◄‬

‫جكخب مػادلت جفاغل حلمـأة إلاطتر غلى شكل‪:‬‬ ‫◄‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪OH‬‬

‫(نستعمل سهمني يف كتابة معادلة التفاعل)‪.‬‬ ‫و‬ ‫‪ ‬يهحىظت هبيت‪ :‬الخحىل املقسون بخفاغل حلمأة إلاطتر‬

‫‪2‬‬
‫باسخ ماى الاُغ هاف امليشىزة‪ ،‬الخب م ادلت الخفاعل املقسون بدلمأ ة إًثاهىاث املُثُل مع إعطاء أسماء الىىاجج‪.‬‬
‫‪:‬‬ ‫‪‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪‬‬
‫‪‬‬‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪OH‬‬
‫إًثاهىاث املُثُل‬ ‫خمض إلاًثاهىٍو‬ ‫املُثاهىى‬

‫‪Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse‬‬ ‫‪Page - 4/7‬‬
 ‫حالة التوازن الكيميائي أسترة ‪ -‬حلمأة‬ ‫‪3‬‬
‫ألاطترة و الحلمأة جفاغالن غكىطان و محدودان و آهيان‪.‬‬ ‫◄‬
‫غىدما جدظاوي طسغتي جفاغل ألاطترة و الحلمأة ‪ ،‬هحصل غلى حالت جىاشن دًىاميكي جخميز بخىاحد املخفاغالث و الىىاجج في آن واحد ‪.‬‬ ‫◄‬

‫ْْْْْْْْْْْْْكحىل )‪ْْ+ْْ(alcool‬محض )‪(acide‬‬ ‫يبء )‪ْْ+ْْ(eau‬إستش )‪(ester‬‬

‫‪[ ester ]éq .[ eau]éq‬‬

‫‪K‬‬ ‫حػبير ثابخت الخىاشن ‪ K‬هى‪:‬‬ ‫◄‬
‫‪[ acide ]éq .[ alcool ]éq‬‬
‫▬ جسليز املاء ًنخب في ح بير خازج الخفاعل و ثابخت الخىاشن‪ ،‬ألن املاء لِس وافسا و لِس مرًبا‪.‬‬ ‫‪ ‬يهحىظبث‪:‬‬
‫▬ ثابخت الخىاشن ‪ K‬جخ لق بدزحت الحسازة (جفاعل خسازي)‪ ،‬هر الخاصُت جميز جفاعالث ألاسترة و الحلم ة‪.‬‬
‫▬ باليسبت لخلُط مدساوي املى ث‪ ،‬هدال على خالت الخىاشن هفسها سىاء اهطلقىا مً الحمض و الندىى أو مً املاء و إلاستر‪.‬‬
‫‪3‬‬

‫لخايُع إستر )‪ ،(E‬جخفاعل لمُت املادة ‪ n1‬مً خمض إلاًثاهىٍو مع لمُت املادة ‪ n2‬مً البروبان‪-1-‬أوى‪ .‬عىد الخىاشن جدخىي املجمىعت ذاث الحجم ‪،V‬‬
‫على ‪n1,éq= 0,18 mol‬مً الحمض و ‪ n2,éq= 0,11 mol‬مً الندىى ‪ n3,éq= 0,28 mol‬مً إلاستر ‪ n4,éq= 0,28 mol‬مً املاء‪.‬‬
‫‪ ‬الخب م ادلت هرا الخفاعل و سم إلاستر )‪.(E‬‬
‫‪ ‬اخسب قُمت ثابخت الخىاشن ‪ K‬املقسوهت بهرا الخفاعل‪.‬‬
‫‪:‬‬ ‫‪‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬‫‪‬‬
‫‪‬‬ ‫‪‬مػادلت الخفاغل‪:‬‬
‫‪H3C C‬‬ ‫‪+ H3C CH2 CH2 OH‬‬ ‫‪H3C C‬‬ ‫‪+ H2O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O CH2 CH2 CH3‬‬
‫اطم إلاطتر )‪(E‬هى إًثاهىاث البروبيل‪.‬‬
‫‪n3,éq n4 ,éq‬‬
‫‪[CH 3COOCH 2CH 2CH 3 ]éq .[ H 2O ]éq‬‬ ‫‪.‬‬
‫‪K‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪V  n3 ,éq .n4 ,éq  0, 28  0, 28  4 , 0‬‬ ‫‪‬حظاب ‪: K‬‬
‫‪[CH 3COOH ]éq .[CH 3CH 2CH 2OH ]éq‬‬ ‫‪n1,éq n2,éq n1,éq .n2,éq 0,18  0,11‬‬
‫‪.‬‬
‫‪V‬‬ ‫‪V‬‬

‫‪contrôle de la réaction‬‬ ‫التحكم في تفاعل األسترة و الحلمأة‬ ‫‪III‬‬

‫ثفاعالت األسرتة و امحنأمة بطيئة و محدودة‪ .‬كيف ميكن امسفع من رسعة امجفاعه و نسبة امجقدو امنهايئ مجكىن قسيبة من ‪ 1‬؟‬

‫التحكم في سرعة التفاعل‬ ‫‪1‬‬

‫تأثري درجة احلرارة‪:‬‬
‫جمكً دزحت الحسازة مً حغيير طسغت جفاغل ألاطترة و الحلمأة دون حغيير جسكيب الخليط غىد حالت الخىاشن‪.‬‬ ‫◄‬
‫☜ لسفع سسعت الخفاعل هسفع دزحت خسازة الىسط الخفاعلي‪.‬‬
‫جخغير وسبت الخقد النها ي ‪ τ‬بخغُير دزحت الحسازة‪.‬‬ ‫☜‬

‫لمُت مادة إلاستر املخهىن )‪nE(mol‬‬

‫تأثري احلفاز‪:‬‬
‫الحفاش هىع كيميائي ًصيد في طسغت الخفاغل الكيميائي‪ ،‬وال ًظهس في مػادلت الخفاغل‪.‬‬ ‫◄‬
‫‪nf‬‬
‫☜ بئضافت الحفاش إلى الىسط الخفاعلي هصٍد في سسعت جفاعل ألاسترة و الحلم ة‬
‫‪80 C‬‬ ‫جخغير وسبت الخقد النها ي ‪ τ‬عىد إضافت الحفاش‪.‬‬ ‫☜‬

‫‪200°C‬‬ ‫للسفع مً سسعت جفاعالث ألاسترة و الحلم ة هضُف أًىهاث ألاولسىهُى‬

‫‪ H3O+‬و ذلو بئضافت قطساث مً خمض النبرًدُو املسلص‪.‬‬
‫‪100°C‬‬
‫عىد جفاعل خمض إلاًثاهىٍو مع املُثاهىى هدال على الحالت النهائُت‬
‫)‪t(h‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪150‬‬ ‫ب د ‪ 20‬ساعت جدذ ‪ 200oC‬عىض ‪150‬ساعت جدذ ‪. 100oC‬‬

‫‪Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse‬‬ ‫‪Page - 5/7‬‬
 ‫التحكم في الحالة النهائية لتفاعل كيميائي‬ ‫‪2‬‬
‫مردود حتول كينيائي‪:‬‬
‫مسدود جحىل كيميائي ‪ r‬هى خازج قظمت كميت املادة للىاجج املحصل غليه‬ ‫◄‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪5‬‬ ‫حمض‬ ‫جسلُب الخلُط‬
‫ججسيبيا ‪ nexp‬غلى كميت املادة للىاجج إذا كان الخحىل كليا ‪: nth‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫كحىل‬ ‫البد ي بأ )‪(mol‬‬
‫‪95 85 67‬‬ ‫‪85‬‬ ‫‪95‬‬ ‫مسدود الخفاغل بـ ‪%‬‬ ‫‪nexp‬‬
‫‪r‬‬
‫‪nth‬‬
‫‪nexp‬‬
‫‪.r% ‬‬ ‫ًىداس املسدود ‪ r‬بين ‪ 0‬و ‪ . 1‬و ًمنً الخ بير عىه بيسبت مئىٍت‪100 :‬‬ ‫☜‬
‫‪nth‬‬
‫ًخ لق املسدود بترلُب الخلُط البد ي (الجدوى حاهبه)‪.‬‬ ‫☜‬

‫حتصني مردود تفاعل األشرتة و احللنأة‪:‬‬

‫لخحظين مسدود جفاغل أطترة أو حلمأة ًمكً ‪:‬‬ ‫◄‬
‫☜ اسخ ماى أحد املخفاعلين بىفسة‪.‬‬
‫☜ إشالت أحد الىاججين خالى جهىهه‪.‬‬
‫▬‬
‫‪Acide + Alcool‬‬ ‫وػخبر جفاغل ألاطترة الخالي‪Ester + H2O :‬‬
‫]‪[ Ester ][. H 2O‬‬
‫‪Qr ‬‬ ‫حػبير خازج الخفاغل غىد لحظت مػيىت هى‪:‬‬
‫] ‪[ Acide ].[ Alcool‬‬
‫عىأأد إض أأافت أخ أأد املخف أأاعلين (خم أأض أو لد أأىى )‪ ،‬أو عىأأد إشال أأت أخ أأد الى أأاججين (م أأاء أو إس أأتر) ًدىأأاقا خأأازج الخفاع أأل ‪ Qr‬مم أأا ًج أأل املجمىع أأت فأأي‬
‫وض أ ُت‪ ،‬خُأأث جهأأىن قُمأأت ‪ Qr‬أصأأغس مأأً ثابخأأت الخأأىاشن ‪ ،K‬فخخطأأىز املجمىعأأت جلقائُأأا فأأي املىرأأى املبا أأس‪ ،‬ممأأا ًأأؤدي إلأأى إهخأأاج لمُأأت مأأادة إضأأافُت مأأً‬
‫إلاستر و بالخالي الصٍادة في قُمت مسدود الخفاعل‪.‬‬
‫▬‬

‫مدساز‬
‫خسوج املاء‬
‫لثاف‬ ‫مبرد‬
‫خسوج‬ ‫مبرد مقبب (لثاف)‬
‫حهاش دًً سخازك‬ ‫املاء‬
‫دخىى ماء بازد‬
‫عمىد‬
‫سيمحل همسان‬
‫الخقطير‬ ‫خىحلت‬
‫ماء‬
‫خلُط جفاعلي‬
‫إستر‬
‫ماء‬ ‫مسخً‬

‫‪Dean Stark‬‬
‫ْ‬
‫ل م دددد‬ ‫‪ ‬هدددديف ا و لة احلدددد لةحدددد‬
‫ل سيمحل همسان حىص لخلفاف‪.‬‬
‫‪ ‬عودديف ل خسددتك نخمدد ن خزلدد ختددخحل «خددا ‪-‬‬
‫سيمحل همسددان» درا د يحلياهددغ مددبز خددى ددا‬
‫خم هات لخلحلي ‪ .‬هذل لملزل نصعيف و اهداس دندى‬
‫سخارك ثم و لملربد فيخماثف ثم نسق و لالهبد‬
‫لملححل خسبقا ا سيمحل همسان‪.‬‬
‫‪ ‬ل سيمحل همسان نعد د ىل لنهبد خدا لملدا فيدخم‬
‫ود‬ ‫ل ددختحلم خوددغ فددخب ل صددوب را ا خددا‬
‫ححلحأة لإلسرت لةص عىل خزد د فضا‪.‬‬
‫‪distillation‬‬
‫ْ‬
‫‪ٌ ‬ستؼًم هزا انتشكٍل نفصم يكىَبث خهٍا‬
‫سبئم فثُبء اهٍبَه‪ ،‬يٍ ٌتكـبثف املشكـل‬
‫األكثــش طــبٌشا (رو فقــم دسجــت يــشاسة‬
‫انتبخــش) يف املــربد‪ ،‬بًٍُــب ٌشجــغ املشكــل‬
‫األقم طبٌشا إىل امىجهت‪:‬‬
‫‪َ ‬ستؼًم هزا انتشكٍل يف ػًهٍت قطري‬
‫اإلستش‪ ،‬يٍ ٌتى إصانته يـٍ اطهـٍا‬
‫فثُبء كىَه‪ ،‬و ببنتبيل جتُل يهًي ـه‬
‫نهحصىل ػهى يشدود ففضم‪.‬‬
‫ْ‬
‫‪ٌ ‬ســتًم هــزا انتشكٍــل يف فاهــل فــبػالث‬
‫األســتشة و امهًــية يٍ ـ ٌقــىو بــذوسٌٍ‬
‫فسبسٍني‪:‬‬
‫‪ ‬سشٌغ انتفبػم؛ يٍ ٌُجـض انتحـىل‬
‫ػُذ دسجت يشاسة ػبنٍت‪.‬‬
‫‪ ‬امفبظ ػهى املشكببث انكًٍٍبئٍـت يـٍ‬
‫انضٍبع؛ يٍ تبخش املىاد مث تكبثف‬
‫يف املربد نتؼىد إىل امىجهت‪.‬‬
‫‪ٌ ‬ضـــبف إىل اطهـــٍا انتفـــبػهً يصـــى‬
‫اطفبف انزي ٌؼًم ػهى ُظٍى انغهٍبٌ‪.‬‬

‫‪Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C9] Réactions d’estérification et d’hydrolyse‬‬ ‫‪Page - 6/7‬‬
 ‫متشٌٍ يىضىػبيت | ‪30 min‬‬
‫حػصي هكهت ألاهاهاض إلى وحىد إلاطتر بسوباهىاث إلاًثيل )‪ً .(E‬مكً جصييؼ هرا إلاطتر اهطالقا مً جفاغل حمض كسبىكظيلي )‪ (A‬مؼ كحىل )‪.(B‬‬
‫يؼطٍبث‪:‬‬

‫‪M(E) = 102 g.mol-1‬‬ ‫بسوباهىاث إلاًثيل )‪(E‬‬

‫‪ρ (A) = 0,99 g.mL-1‬‬ ‫‪M(A) = 74 g.mol-1‬‬ ‫الحمض الكسبىكظيلي )‪(A‬‬
‫‪M(B) = 46 g.mol-1‬‬ ‫الكحىل )‪(B‬‬

‫همصج في حىحلت حجما ‪ VA = 15 mL‬مً الحمض )‪ (A‬و كخلت ‪m = 4,6 g‬مً الكحىل )‪ . (B‬هضيف إلى الخليط بػض قطساث حمض الكبرًديك‬
‫املسكص و بػض حصياث حجس الخفاف؛ بػد الدسخين باالزجداد لىصف طاغت‪ ،‬جكىهذ كخلت ‪ mE = 8,60 g‬مً إلاطتر )‪.(E‬‬
‫باسخ ماى الاُغ هاف امليشىزة‪ ،‬الخب م ادلت جايُع إلاستر )‪ (E‬اهطالقا مً الحمض )‪ (A‬و الندىى )‪ (B‬و أعط اسم مل مخفاعل‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫ما اسم هرا الخفاعل ؟ اذلس مميزجُه‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫ما الفائدة مً الدسخين با زجداد و مً إضافت خمض النبرًدُو؟‬ ‫‪‬‬
‫اخسب لمُت املادة البدئُت للمخفاعلين‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫جدقق أن قُمت ثابخت الخىاشن هي ‪.K = 4,0‬‬ ‫‪‬‬
‫اخسب قُمت ‪ r‬مسدود هرا الخايُع‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫اقترح طسٍقت جمنً مً السفع مً مسدود هرا الخدىى مع الاخخفاظ بىفس الحالت البدئُت للمجمىعت النُمُائُت‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫ػُبصش اإلجببت‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H3C CH2 C‬‬ ‫‪+ H3C CH2‬‬ ‫‪‬‬
‫‪OH ‬‬‫‪ H C CH C‬‬
‫‪‬‬ ‫‪+ H2O‬‬ ‫‪ ‬مػادلت الخفاغل‪:‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪O CH2 CH3‬‬
‫الحمض )‪ :(A‬حمض البروباهىيك‬ ‫الندىى )‪ :(B‬إلاًثاهىل‬ ‫إلاستر )‪ : (E‬بسوباهىاث إلاًثُل‬
‫‪ ‬اطم و مميزاث الخفاغل‪:‬‬
‫هرا الخفاعل هى جفاعل أطترة (هدال على إستر) ‪ .‬و هى جفاعل بطيء و محدود‪.‬‬
‫‪ ‬الفائدة مً الدسخين باالزجداد هي‪ :‬حسسَع الخفاعل ‪ +‬الحفاظ على املسلباث النُمُائُت مً الضُاع‪.‬‬
‫الفائدة مً إضافت حمض الكبرًديك هي‪ :‬الصٍادة في سسعت الخفاعل؛ ألن ألاًىهاث ‪ H3O+‬مدفصة لخفاعل ألاستر‪.‬‬
‫‪ ‬حظاب كميت املادة البدئيت للمخفاغلين‪:‬‬
‫) ‪m( A‬‬ ‫‪‬‬ ‫(‬ ‫‪A‬‬ ‫‪).‬‬‫‪V‬‬ ‫‪0, 99  15‬‬
‫‪ni  A  ‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪A‬‬
‫‪‬‬ ‫لمُت املادة البدئُت للحمض )‪ 0, 20 mol : (A‬‬
‫)‪M ( A‬‬ ‫)‪M ( A‬‬ ‫‪74‬‬
‫‪mB‬‬ ‫‪4, 6‬‬
‫‪ni  B  ‬‬ ‫‪‬‬ ‫لمُت املادة البدئُت للندىى )‪ 0,10 mol : (B‬‬
‫‪M ( B ) 46‬‬
‫‪ ‬الخحقق مً قيمت ‪( K‬هيش ئ الجدوى الىصفي)‪:‬‬

‫‪x éq x éq‬‬ ‫مػادلت الخفاغل‬ ‫(‪A‬‬ ‫(‪ B‬‬ ‫(‪E‬‬ ‫(‪ H 2O‬‬
‫‪[ E ]éq .[ H 2O ]éq‬‬ ‫‪.‬‬ ‫)‬ ‫)‬ ‫)‬ ‫)‬
‫‪K‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪V V‬‬
‫‪[ A ]éq .[ B ]éq‬‬ ‫) ‪(nA  x éq ) (nB  x éq‬‬ ‫الحالت البدئيت‬ ‫)‪ni(A‬‬ ‫)‪ni(B‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬
‫‪.‬‬ ‫حالت وطيطت‬ ‫‪nA-x‬‬ ‫‪nB-x‬‬ ‫‪x‬‬ ‫‪x‬‬
‫‪V‬‬ ‫‪V‬‬
‫‪2‬‬
‫‪x éq‬‬ ‫حالت الخىاشن‬ ‫‪nA-xéq‬‬ ‫‪nB-xéq‬‬ ‫‪xéq‬‬ ‫‪xéq‬‬
‫‪K‬‬
‫) ‪(nA  x éq ).(nB  x éq‬‬ ‫‪ -‬جددًد ‪ . xéq‬خسب الجدوى الىصفي‪ ،‬لدًىا ‪:‬‬
‫‪0, 08452‬‬ ‫‪mE‬‬ ‫‪8, 62‬‬
‫‪K‬‬ ‫و بالخالي‪ 4 , 0 :‬‬ ‫‪x éq  nE ‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ 8, 45.10 2 mol‬‬
‫)‪(0, 20  0, 0845)  (0,10  0 , 0845‬‬ ‫‪M ( E ) 102‬‬
‫‪nexp‬‬ ‫‪x éq‬‬ ‫‪nE 8, 45.10 2‬‬
‫‪r‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪ ‬حظاب مسدود الخفاغل‪ ،‬املخفاعل املدد هى الندىى )‪ 0, 845  84 , 5% :(B‬‬
‫‪nth‬‬ ‫‪xmax‬‬ ‫‪nB‬‬ ‫‪0,10‬‬
‫‪ ‬للسفؼ مً مسدود الخفاغل هصٍل أخد الىاججين خالى جهىهه؛ إشالت إلاستر أو إشالت املاء ( لخجىب خلم ة إلاستر )‪.‬‬

‫‪Prof : Yassin DERRAZ - Lycée Errazi Qualifiant | [C8] Exemples de transformations forcées‬‬ ‫‪Page - 7/7‬‬