Professional Documents
Culture Documents
KL III Zestaw 6A Estry I Tłuszcze
KL III Zestaw 6A Estry I Tłuszcze
ESTRY
Estry to pochodne kwasów karboksylowych lub tlenowych kwasów nieorganicznych, w
których grupa –OH została zastąpiona grupą –OR (R- oznacza grupę alkilową lub arylową).
Wzór ogólny estrów:
Wiązanie estrowe:
NAZEWNICTWO
CH3CH2NO2 – azotan (V) etylu (octan metylu, ester metylowy kwasu octowego)
IZOMERIA
- związki o tym samym wzorze mogą tworzyć wiele estrów,
- estry są izomerami kwasów karboksylowych, hydroksyaldehydów, hydroksyketonów np.
metanian etylu, kwas propanowy, 2-hydroksypropanal, hydroksypropanon.
- estry:
HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)CH3
CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3
- hydroksyaldehydy:
CH3CH2CH(OH)CHO CH3CH(OH)CH2CHO
CH2(OH)CH2CH2CHO CH3CH(OH)CH2CHO
CH2(OH)CH(CH3)CHO CH3C(CH3)(OH)CHO
- hydroksyketony:
CH3COCH(OH)CH3 CH3COCH2CH2OH
CH2(OH)COCH2CH3
OTRZYMYWANIE
Estry otrzymujemy w reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów (organicznych lub
nieorganicznych) z alkoholami lub fenolami zachodzącymi w obecności kwasu siarkowego
(VI). Kwas siarkowy (VI) pełni rolę katalizatora, ma właściwości higroskopijne dlatego
wiąże powstającą wodę.
Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji. Polega ona na tym, że z dwóch
cząsteczek reagentów organicznych powstaje cząsteczka właściwego produktu, złożona
z fragmentów cząsteczek obu reagentów, oraz niewielka cząsteczka produktu ubocznego,
najczęściej wody.
R1COOH + R2OH
H
R1COOR2 + H2O
H
kwas karboksylowy + alkohol (lub fenol) ester + woda
H
H
H
WŁAŚCIWOŚCI
a) fizyczne:
Estry kwasów karboksylowych o mniejszej ilości atomów węgla są na ogół cieczami,
o większej – ciałami stałymi, trudno rozpuszczalnymi w wodzie, o gęstości mniejszej od
gęstości wody. Estry są substancjami dość lotnymi, ponieważ pomiędzy cząsteczkami estrów
nie tworzą się wiązania wodorowe. Wiele z nich ma przyjemne zapachy. Estry o miłym
zapachu wykorzystywane są w przemyśle kosmetycznym i spożywczym (aromaty
spożywcze).
Zapachy estrów:
maślan etylu – zapach ananasów
walerianian pentylu – zapach jabłek
mrówczan izoamylu – zapach śliwek
propionian benzylu – zapach jaśminu
b) chemiczne:
Estry ulegają reakcjom hydrolizy:
H
ester + woda kwas + alkohol
Estryfikacja jest reakcja odwracalną, w której po pewnym czasie ustala się stan równowagi
chemicznej, a stała równowagi reakcji ma postać.
H
[ ][ ]
[ ][ ]
Znając wartość stałej można obliczyć skład mieszaniny reakcyjnej w danych warunkach
PODZIAŁ TŁUSZCZÓW
pochodzenie zwierzęce roślinne
stan skupienia stały (wyjątek tran) ciekły (wyjątek masło kakaowe
nasycone nienasycone
WŁAŚCIWOŚCI
a) fizyczne:
- Hydroliza zasadowa tłuszczów zwana jest reakcja zmydlania. W wyniku reakcji powstaje
mydło (sole kwasów tłuszczowych).
Mydło
Br2(aq) Br2(aq)
O
1. 2.
MYDŁA i DETERGENTY
MYDŁA to sole wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych), głównie stearynowego
i palmitynowego.
BUDOWA
Mydła są związkami powierzchniowo czynnymi o właściwościach amfifilowych. Swoje
właściwości zawdzięczają charakterystycznej dwoistej budowie: części hydrofobowej (grupa
węglowodorowa kwasu tłuszczowego) i części hydrofilowej (jonowa grupa funkcyjna
– COO-) wraz z towarzyszącymi jej kationami.
„ogon” „głowa”
↑ ↑
część hydrofobowa część hydrofilowa
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-Na+
DETERGENT
OTRZYMYWANIE
Woda twarda utrudnia pienienie się środków piorących oraz powoduje powstawanie kamienia
kotłowego lub korozję kotłów parowych.
Mechanizm prania
- hydrofobowe ogony jonów mydła wnikają w cząsteczki brudu,
- tarcie i mieszanie ułatwia oderwanie cząsteczki brudu z tkaniny
- jony mydła zamykają w miceli oderwany brud
- brud zostaje usunięty z tkaniny