Ancol - Phenol

Lý thuyết về ancol
I. ĐỊNH NGHĨA
- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết với nguyên tử C no (C
sp3) của gốc hiđrocacbon.

- Ancol là sản phẩm thu được khi thay thế nguyên tử H liên kết với C sp3 trong hiđrocacbon bằng
nhóm -OH.
- Công thức tổng quát của ancol:
+ CxHyOz (x, y, z thuộc N*; y chẵn; 4 ≤ y ≤ 2x + 2; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng cháy.
+ CxHy(OH)z hay R(OH)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm OH.
+ CnH2n+2-2k-z(OH)z (k = số liên kết p + số vòng; n, z là các số tự nhiên; z ≤ n): thường dùng khi
viết phản ứng cộng H2, cộng Br2, khi biết rõ số chức, no hay không no…
- Độ ancol là % thể tích của C2H5OH nguyên chất trong dung dịch C2H5OH
- Lần ancol là số nhóm OH có trong phân tử ancol.
- Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH.
II. DANH PHÁP
1. Tên thay thế
Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm OH + ol
2. Tên thường
Tên thường = ancol (rượu) + Tên gốc hiđrocacbon + ic
Chú ý: Một số ancol có tên riêng cần nhớ:
CH2OH-CH2OH Etilenglicol
CH2OH-CHOH-CH2OH Glixerin (Glixerol)
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH Ancol isoamylic
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Trạng thái
Từ C1 đến C12 là chất lỏng, từ C13 trở lên là chất rắn.
2. Nhiệt độ sôi
- So với các chất có M tương đương thì nhiệt độ sôi của: Muối > Axit > Ancol > Anđehit >
Hiđrocacbon, ete và este...
- Giải thích: nhiệt độ sôi của một chất thường phụ thuộc vào các yếu tố:
+ M: M càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.
+ Độ phân cực của liên kết: liên kết ion > liên kết cộng hóa trị có cực > liên kết cộng hóa trị
không cực.
+ Số liên kết hiđro: càng nhiều liên kết H thì nhiệt độ sôi càng cao.

Trang 1
 Ancol - Phenol

+ Độ bền của liên kết hiđro: liên kết H càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao.
3. Độ tan
- Ancol có 1, 2, 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước.
- Ancol có càng nhiều C, độ tan trong nước càng giảm vì tính kị nước của gốc hiđrocacbon tăng.
IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng với kim loại kiềm
R(OH)z + zNa → R(ONa)z + z/2H2
R(ONa)z: Natri ancolat rất dễ bị thủy phân trong nước:
R(ONa)z + zH2O → R(OH)z + zNaOH
Chú ý:
- Trong phản ứng của ancol với Na:
mbình Na tăng = mAncol - mH2 = nAncol.(MR + 16z).
mbình Ancol tăng = mNa - mH2 = nAncol.22z.
- Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H2O
với Na.
- Số nhóm chức Ancol = 2.nH2/ nAncol.
2. Phản ứng với axit
a. Với axit vô cơ HX
CnH2n+2-2k-z(OH)z + (z + k) HX → CnH2n + 2 - zXz + k
→ số nguyên tử X bằng tổng số nhóm OH và số liên kết pi.

b. Với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

ROH + R’COOH ↔ R’COOR + H2O
yR(OH)x + xR’(COOH)y ↔ R’x(COO)xyRy + xyH2O
Chú ý:
- Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.
- Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.
3. Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa)
a. Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở.
CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, >1700C)
Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: ancol có Hα.
Chú ý:

Trang 2
 Ancol - Phenol

- Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Hα (là
CH3OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).
- Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và
mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH.
- Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:
+ Có ancol không tách nước.
+ Các ancol là đồng phân của nhau.
- Sản phẩm chính trong quá trình tách nước theo quy tắc Zaixep.
- Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ:
mAncol = manken + mH2O + mAncol dư
nancol phản ứng = nanken = nnước
- Các phản ứng tách nước đặc biệt:
CH2OH-CH2OH → CH3CHO + H2O
CH2OH-CHOH-CH2OH → CH2=CH-CHO + 2H2O
b. Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete
ROH + ROH → ROR + H2O (H2SO4 đặc; 1400C)
ROH + R’OH → ROR’ + H2O (H2SO4 đặc; 1400C)
Chú ý:
- Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.
- Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số
mol bằng nhau và nAncol = 2.nete = 2.nH2O và nAncol = mete + nH2O + mAncol dư.
4. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
Chú ý:
- Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tự phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng.
+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > nCO2 → ancol đem đốt cháy là ancol no và nAncol = nH2O - nCO2.
+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > 1,5.nCO2 → ancol là CH3OH. Chỉ có CH4 và CH3OH có tính
chất này (không kể amin).
- Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy nH2O > nCO2 → chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc
ete no mạch hở (cùng có công thức CnH2n+2Ox).
b. Oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng với CuO hoặc O2 có xúc tác là Cu)
- Ancol bậc I + CuO tạo anđehit:
RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O
- Ancol bậc II + CuO tạo xeton:
RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H2O
- Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.
Chú ý:

Trang 3
 Ancol - Phenol

mchất rắn giảm = mCuO phản ứng - mCu tạo thành = 16.nAncol đơn chức.
5. Phản ứng riêng của một số loại ancol
- Ancol etylic CH3CH2OH:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (men giấm)
2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (Al2O3, ZnO, 4500C)
- Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng ví dụ: alylic CH2 = CH - CH2OH
CH2=CH-CH2OH + H2 → CH3-CH2-CH2OH (Ni, t0)
CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH
3CH2=CH-CH2OH + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H5(OH)3 + 2KOH + 2MnO2
- Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)2 ở nhiệt độ
thường:
2R(OH)2 + Cu(OH)2 → [R(OH)O]2Cu + 2H2O
- Một số trường hợp ancol không bền:
+ Ancol có nhóm OH liên kết với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:
CH2=CH-OH → CH3CHO
CH2=COH-CH3 → CH3-CO-CH3
+ Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:
RCH(OH)2 → RCHO + H2O
HO-CO-OH → H2O + CO2
RC(OH)2R’ → RCOR’ + H2O
+ Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:
RC(OH)3 → RCOOH + H2O
V. ĐIỀU CHẾ
1. Thủy phân dẫn xuất halogen
CnH2n+2-2k-xXx + xMOH → CnH2n+2-2k-x(OH)x + xMX
2. Cộng nước vào anken tạo ancol no, đơn chức, mạch hở
CnH2n + H2O → CnH2n+1OH (H+)
Phản ứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken đối xứng thì phản ứng chỉ tạo thành
1 ancol.
3. Thủy phân este trong môi trường kiềm
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
4. Cộng H2 vào anđehit hoặc xeton
RCHO + H2 → RCH2OH (Ni, t0)
RCOR’ + H2 → RCHOHR’ (Ni, t0)
5. Oxi hóa hợp chất có nối đôi bằng dung dịch KMnO4
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2
6. Phương pháp riêng điều chế CH3OH
CH4 + H2O → CO + 3H2
CO + 2H2 → CH3OH (ZnO, CrO3, 4000C, 200atm)
2CH4 + O2 → 2 CH3OH (Cu, 2000C, 100 atm)
7. Phương pháp điều chế C2H5OH
- Lên men tinh bột:

Trang 4
 Ancol - Phenol

(C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH

Các phản ứng cụ thể:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 (men rượu)
- Hidrat hóa etilen, xúc tác axit:
C2H4 + H2O → C2H5OH
Đây là các phương pháp điều chế ancol etylic trong công nghiệp.
VI. NHẬN BIẾT
- Tạo khí không màu với kim loại kiềm (chú ý mọi dung dịch đều có phản ứng này).
- Làm CuO đun nóng từ màu đen chuyển thành Cu màu đỏ.
- Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh.
- Ancol không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

Trang 5
 Ancol - Phenol

ANCOL

Câu 1: Trong dãy đồng đẳng ancol đơn chức no, khi mạch cacbon tăng, nói chung
A. Độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng.
B. Độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm.
C. Độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng.
D. Độ sôi giảm, khả năng tan trongb nước giảm.
Câu 2: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của
nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. (CH3)3COH. B. CH3OCH2CH2CH3.
C. CH3CH(OH)CH2CH3. D. CH3CH(CH3)CH2OH.
Câu 3: Khi tách nước từ 2 ancol đồng phân có công thức C4H10O với H2SO4 đặc ở 170oC thu được 3
anken (không kể đồng phân hình học). Công thức cấu tạo của hai ancol là
A. CH3CH2CH2CH2OH và (CH3)2CHCH2OH.
B. (CH3)2CHCH2OH và (CH3)3COH.
C. CH3CH(OH)CH2CH3 và CH3CH2CH2CH2OH.
D. CH3CH(OH)CH2CH3 và (CH3)3COH.
Câu 4: Hiđro hoá chất A mạch hở có công thức C4H6O được ancol butylic. Số công thức cấu tạo có thể
có của A là
A. 4. B. 6. C. 5. D. 3.
Câu 5: Có mấy đồng phân ứng với công thức phân tử C4H8Br2 khi thuỷ phân trong dung dịch kiềm cho
sản phẩm là anđehit ?
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
 HCl  NaOH
Câu 6: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: C2H2  A   CH3CHO
Công thức cấu tạo của chất A có thể là
A. CH2=CHCl. B. CH3-CHCl2.
C. ClCH2-CH2Cl. D. CH2=CHCl hoặc CH3-CHCl2.
Câu 7: Cho các chất có công thức cấu tạo như sau: HOCH2-CH2OH (X) ; HOCH2-CH2-CH2OH (Y) ;
HOCH2-CHOH-CH2OH (Z) ; CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R) ; CH3-CHOH-CH2OH (T). Những chất tác dụng
được với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam là
A. X, Y, R, T. B. X, Z, T. C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T.
Câu 8: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH ; (b) HOCH2-CH2-CH2OH
(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH ; (d) CH3-CH(OH)-CH2OH
(e) CH3-CH2OH ; (f) CH3-O-CH2CH3
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là
A. (a), (b), (c). B. (c), (d), (f).
C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e).
Câu 9: Chất hữu cơ X mạch hở, bền, tồn tại ở dạng trans có công thức phân tử C4H8O, X làm mất màu
dung dịch Br2 và tác dụng với Na giải phóng khí H2. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH2=CHCH2CH2OH. B. CH3CH2CH=CHOH.

Trang 6
 Ancol - Phenol

C. CH2=C(CH3)CH2OH. D. CH3CH=CHCH2OH.
Câu 10: Cho các phản ứng:
to
HBr + C2H5OH  C2H4 + Br2 

askt (1 : 1 mol)
C2H4 + HBr   C2H6 + Br2 

Số phản ứng tạo ra C2H5Br là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
Câu 11: Cho sơ đồ chuyển hoá:
H2SO4 đặc, to  HBr  Mg, ete khan
Butan-2-ol   X (anken)  Y  Z
Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Công thức của Z là
A. (CH3)3C-MgBr. B. CH3-CH2-CH2-CH2-MgBr.
C. CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3. D. (CH3)2CH-CH2-MgBr.
Câu 12: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp
sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của Y là
A. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H8O.
Câu 13: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hoá
hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức cấu
tạo phù hợp với X ?
A. 5. B. 4. C. 3. D. 2.
Câu 14: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A và B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu
đốt cháy hoàn toàn X thì thu được 1,76 gam CO2. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng H2O và
CO2 sinh ra là
A. 1,76 gam B. 2,76 gam. C. 2,48 gam. D. 2,94 gam.
Câu 15: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng
hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là
15,5. Giá trị của m là
A. 0,92. B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46.
Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 4. Thể tích khí
oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X
là
A. C3H8O3. B. C3H4O. C. C3H8O2. D. C3H8O.
Câu 17: Hỗn hợp X gồm 6,4 gam ancol metylic và b gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức đồng đẳng liên tiếp
nhau. Chia X làm 2 phần bằng nhau. Phần 1 tác dụng hết với Na thu được 4,48 lít H2. Đốt cháy hoàn toàn
phần 2 rồi cho sản phẩm cháy lần lượt qua 2 bình kín , bình 1 đựng P2O5; bình 2 đựng dung dich Ba(OH)2
dư. Phản ứng kết thúc nhận thấy bình 1 tăng a gm, bình 2 tăng (a + 22,7) gam. CT 2 ancol và phần trăm
khối lượng tương ứng là
A. %C2H5OH = 10,73% ; % C3H7OH = 36,73% ; % C4H9OH = 42,64%.
B. %CH3OH = 13,73% ; % C3H7OH = 38,73% ; % C4H9OH = 47,64%.
C. %CH3OH = 13,53% ; % C2H5OH= 38,93% ; % C3H7OH = 47,64%.
D. %CH3OH = 13,73% ; % C2H5OH = 37,83% ; % C3H7OH = 48,54%.
Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol B rồi cho sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư

Trang 7
 Ancol - Phenol

thấy khối lượng của bình tăng lên p gam và có t gam kết tủa. Biết rằng p = 0,71 t và t = (m+p)/1,02 thì B là
A. C2H5OH . B. C2H4(OH)2. C. C3H5(OH)3. D. C4H8(OH)3
Câu 19: Hỗn hợp X có 3 ancol đơn chức mạch hở A, B, C trong đó B và C là hai ancol đồng phân. Đốt
cháy hoàn toàn 0,08 mol X thu được 3,96 gam nước và 3,136 lít khí CO2 (đkc). Số mol ancol A bằng 5/3
tổng số mol 2 ancol B và C. CT ancol là
A. CH4O và C3H8O B. CH4O và C3H6O C. CH4O và C4H10O D. Đáp án khác.
Câu 20: Một bình kín thể tích 5,6 lít chứa hỗn hợp hơi 2 ancol đơn chức A , B và 12,8 gam oxi ở 270C và
2,625 atm, bật tia lửa điện để đốt cháy hết hỗn hợp 2 ancol rồi đưa bình về 1270C , áp suất trong bình lúc
này là P . Cho toàn bộ hỗn hợp khí trong bình sau khi đốt cháy qua bình 1 đựng H2SO4 đặc, rồi rồi qua bình
2 dựng KOH đặc thấy bình 1 tăng 7,56 gam , bình 2 tăng 10,56 gam.Biết ancol nhẹ có số mol gấp 9 lần số
mol ancol nặng, áp suất P, CTPT của mỗi ancol và %m là
A. P = 6,41 atm, % CH3OH= 83% ; % C3H6O = 17%.
B. P = 14,6 atm, % CH3OH= 83% ; % C3H8O = 17%.
C. P = 4,16 atm, % CH3OH= 83% ; % C3H6O = 17%.
D. P = 4,16 atm, % CH3OH= 17% ; % C3H6O = 83%.
? ? ? ? ? ?
Câu 21: Cho sơ đồ phản ứng sau: A  A1  A2  A3  A4  A5  B
A1, A2, A3, A4, A5 tương ứng là
A. CH3COOH, CH3COONa, CH4, CH3Cl, CH3OH.
B. CH3COOH,CH3COONa,CH4,HCHO, CH3OH.
C. C2H5COOH, C2H5COONa, C2H6, C2H5Cl, C2H5OH.
D. Đáp án A và B.
Câu 22: Một hỗn hợp X gồm 2 ancol no A, B có cùng số nguyên tử cacbon, có khối lượng 18,2 gam. Tỉ
khối hơi của X so với H2 là 36,4. Chia X làm 2 phần bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn phần 1 và cho toàn bộ
CO2 qua dung dịch Ca(OH)2 dư thì thu được 37,5 gam kết tủa. Phần 2 phản ứng vừa đủ với 225 ml dung
dịch HCl ( hiệu suất 100% ). CTPT của A, B, nồng độ mol/l của dung dịch HCl là
A. A là C3H7OH, B là C3H6(OH)2 1M. B. A là C3H7OH, B là C3H6(OH)2 0,5M.
C. A là C3H7OH, B là C3H6(OH)2 hoặc C3H5(OH)3,1M. D. A là C3H6(OH)2,B là C3H5(OH)3,1M.
Câu 23: Đồng phân nào của C4H9OH khi tách nước sẽ cho ba olefin?
A. Ancol butylic B. Ancol isobutylic C. Ancol sec-butylic D. Ancol tert-butylic
Câu 24: Cho 12,8 gam dung dịch ancol Y (trong nước có nồng độ 71,875% tác đụng với một lượng thừa
natri thu được 5,6 lít khí (đktc). Tìm công thức cấu tạo của Y.
A. C2H4(OH)2 B. C3H6(OH)2 C. C3H5(OH)2 D. C3H5(OH)3
Câu 25: Một hợp chất hữu cơ X chứa 38,71% cacbon về khối lượng. Đốt cháy X tạo CO2 và H2O. Khi cho
0,01 mol chất X tác dụng với Na thu được khí H2 có thể tích bằng thể tích khí đó khi điều chế bằng phương
pháp điện phân H2O với điện lượng đã tiêu thụ là 2412 culong với hiệu suất là 80%. Công thức cấu tạo thu
gọn của X là:
A. C3H5(OH)3 B. HO-CH2CHO C. C2H4(OH)2 D. C3H5(OH)2
Câu 26: X là một ancol no đa chức mạch hở. Cho m gam ancol trên phản ứng với lượng dư natri, thu được
0,2947m lít khí (ở đktc). Công thức cấu tạo của ancol X là
A. C2H5OH B. C2H4(OH)2 C. C3H6(OH)2 D. C3H5(OH)3
Câu 27: TN 1: Trộn 0,015 mol ancol no X với 0,02 mol ancol no Y cho hỗn hợp tác dụng hết với Na được

Trang 8
 Ancol - Phenol

1,008 lít H2.

TN 2: Trộn 0,02 mol ancol X với 0,015 mol ancol Y rồi cho hỗn hợp tác dụng hết với Na được 0,952 lít
H2.
TN 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp ancol như trong thí nghiệm 1 rồi cho tất cả sản phẩm cháy
đi qua bình đựng CaO mới nung, dư thấy khối lượng bình tăng thêm 6,21 gam. Biết thể tích các khi đo ở
đktc. CT 2 ancol X, Y tương ứng là
A. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2 B.C3H6(OH)2 và C2H4(OH)2
C. C2H4(OH)2 và C3H5(OH)3 D.C3H5(OH)3 và C2H4(OH)2
Câu 28: Hợp chất A (chứa C,H,O ) khi phản ứng hết với Na thu được số mol H2 đúng bằng số mol A. Mặt
khác khi cho 6,2 gam A tác dụng với NaBr và H2SO4 theo tỉ lệ bằng nhau về số mol của tất cả các chất , thu
được 12,5 gam chất hữu cơ B với hiệu suất 100% . CTCT của A là
A. C2H4(OH)2. B. C3H6(OH)2. C. C4H8(OH)2. D. C5H10(OH)2.
Câu 29: Tiến hành phản ứng hợp nước hoàn toàn 2 anken A và B thu được 2 ancol đồng đẳng liên tếp C, D.
Cho hỗn hợp ancol này phản ứng với Na thu được 2,688 lít H2 (đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp
ancol trên rồi cho sản phẩm cháy hấp thu vào nước vôi trong thì thu được 30 gam kết tủa . Nếu tiếp tục cho
NaOH dư vào dung dịch trên lại thu thêm được 13 gam kết tủa nữa. Viết ptpư xảy ra. Xác định CTPT của
A,B.
A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH
C. C3H7OH và C4H9OH D. C4H9OH và C5H11OH
Câu 30: Hoá hơi hoàn toàn 6,42 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no A và B ở 81,90C và 1,3 atm được hỗn hợp
hơi của 2 ancol có thể tích bằng 2,352 lít . Cho cùng lượng hỗn hợp X này tác dụng với kali dư thu được
1,848 lít H2 ( đktc ).Mặt đốt cháy hoàn toàn cùng lượng hỗn hợp thu được 11,22 gam CO2. Xác định CTPT
và khối lượng mỗi ancol , biết rằng số nhóm chức trong B nhiều hơn trong A 1 nhóm
A. C2H4( OH)2 ( 3,7g), C3H7OH ( 2,72g) . B. C2H5OH ( 2,7g); C2H4( OH)2 ( 3,72g).
C. C3H7OH ( 2,7g); C2H4( OH)2 ( 3,72g). D. C2H5OH ( 2,72g); C3H6( OH)2 ( 3,7g).
Câu 31: Hỗn hợp X gồm 2 ancol, cho loại H2O toàn bộ hỗn hợp X ở nhiệt độ 1700C, H2SO4 đặc thu được
hỗn hợp 2 olefin là đồng đẳng kế tiếp nhau. Cho tất cả 2 olefin vào bình chứa 0,128 mol không khí, rồi bật
tia lửa điện. Sau khi phản ửng cháy xảy ra hoàn toàn, cho hơi nước ngưng tụ còn lại hỗn hợp khí chiếm thể
tích 2,688 lít. Biết khối lượng hỗn hợp 2 ancol ban đầu là 0,332 gam.Các phản ứng xảy ra hoàn toàn, các thể
tích đo ở đktc, trong không khí N2 chiếm 80%. 2 ancol là
A. CH3OH và C3H7OH B. C2H5OH và CH3OH
C. C2H5OH và C3H7OH D. C4H9OH và C3H7OH
Câu 32: Sơ đồ sau được dùng điều chế glixerol trong công nghiệp. Cho biết B1 là chất nào
CxHyOz  CxHy-2  A1  B1  Glixerol
A. 3-cloprop-1-en. B. 1,3-điclopropan-2-ol. C. 1,2,3-triclopropan D. anlylclorua

Trang 9
 Ancol - Phenol

PHENOL

Câu 1: Hãy chọn phát biểu đúng :

A. Phenol là chất có nhóm –OH, trong phân tử có chứa nhân benzen.
B. Phenol là chất có nhóm –OH không liên kết trực tiếp với nhân benzen.
C. Phenol là chất có nhóm –OH gắn trên mạch nhánh của hidrocacbon thơm.
D. Ancol thơm là chất có nhân benzen, mùi thơm hạnh nhân.
Câu 2: Hãy chọn câu đúng khi so sánh tính chất hóa học khác nhau giữa ancol etylic và phenol .
A. Cả hai đều phản ứng được với dung dịch NaOH.
B. Cả hai đều phản ứng được với axit HBr.
C. Ancol etylic phản ứng được với NaOH còn phenol thì không.
D. Phenol phản ứng với dung dịch NaOH còn ancol etylic thì không.
Câu 3: Cho 3 chất : (X) C6H5OH, (Y) CH3C6H4OH ; (Z) C6H5CH2OH.
Những hợp chất nào trong số những hợp chất trên là đồng đẳng của nhau ?
A. (X) ; (Y) B. (Y) ; (Z)
C. (X) ; (Z) D. (X) ; (Y) ; (Z).
Câu 4: Phát biểu nào sau đây sai
A. Phenol là axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím.
B. Phenol là axit yếu, nhưng tính axit vẫn mạnh hơn axit cacbonic.
C. Phenol cho kết tủa trắng với dung dịch nước brom.
D. Phenol rất ít tan trong nước lạnh.
Câu 5: Có các phát biểu sau đây :
1. C2H5OH và C6H5OH đều phản ứng dễ dàng với HBr.
2. C2H5OH có tính axit yếu hơn C6H5OH.
3. C2H5ONa và C6H5ONa phản ứng hoàn toàn với nước cho ra trở lại C2H5OH và C6H5OH.
Chọn phát biểu sai :
A. chỉ có 1. B. chỉ có 2 . C. chỉ có 3. D. 1 và 3.
Câu 6: Có 3 chất (X) C6H5OH ; (Y) C6H5CH2OH ; (Z) CH2=CH-CH2OH.
Khi cho 3 chất trên phản ứng với Na kim loại, dung dịch NaOH, dung dịch nước brom. Phát biểu nào sau
đây sai
A. (X) ; (Y) ; (Z) đều phản ứng với Na.
B. (X) ; (Y) ; (Z) đều phản ứng với NaOH.
C. (X) ; (Z) phản ứng với dung dịch brom, còn (Y) thì không phản ứng với dung dịch brom.
D. (X) phản ứng với dung dịch NaOH, (Y) ; (Z) không phản ứng với dung dịch NaOH.
Câu 7: Phản ứng nào sau đây chứng minh phenol có tính axit yếu
A. C6H5ONa + HNO3. B. C6H5ONa + Br2.
C. C6H5OH + NaOH. D. C6H5OH + Na.
Câu 8: Phản ứng nào dưới đây đúng :
A. 2C6H5ONa + CO2 + H2O → 2C6H5OH + Na2CO3
B. C6H5OH + HCl → C6H5Cl + H2O
C. C2H5OH + NaOH → C2H5ONa + H2O

Trang 10
 Ancol - Phenol

D. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Câu 9: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với
Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản
ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C6H5CH(OH)2. B. HOC6H4CH2OH.
C. CH3C6H3(OH)2. D. CH3OC6H4OH.
Câu 10: Cho m (gam) phenol C6H5OH tác dụng với natri dư thấy thoát ra 0,56 lít khí H2 (đktc). Giá trị của
m là
A. 4,7. B. 9,4. C. 7,4. D. 4,9.
Câu 11: Cho nước brom dư vào dung dịch chứa m gam phenol thu được 6,62 gam kết tủa trắng (phản ứng
xảy ra hoàn toàn). Giá trị của m là
A. 18,8. B. 1,88. C. 37,6. D. 3,76.
Câu 12: Cho các phát biểu sau
(1) Phenol có tính axit mạnh hơn etanol vì nhân benzen hút electron của nhóm –OH bằng hiệu ứng liên hợp,
trong khi nhóm –C2H5 lại đẩy electron vào nhóm –OH.
(2) Phenol có tính axit mạnh hơn etanol và được minh họa bằng phản ứng phenol tác dụng với
dung dịch NaOH còn etanol thì không.
(3) Tính axit của phenol yếu hơn H2CO3 vì sục CO2 vào dung dịch C6H5ONa ta sẽ được C6H5OH không tan.
(4) Phenol trong nước cho môi trường axit, quỳ tím hóa đỏ.
Các phát biểu đúng là
A. (1); (2); (4). B. (2); (3). C. (1); (3). D. (1); (2); (3).
Câu 13: Hóa chất duy nhất dùng để nhận biết 3 chất lỏng không màu đựng riêng biệt trong ba bình mất
nhãn : phenol, stiren và ancol etylic là
A. natri kim loại. B. dung dịch brom. C. dung dịch NaOH. D. quỳ tím.
Câu 14: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa
phenol với
A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại.
C. nước Br2. D. H2 (Ni, nung nóng).
Câu 15: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc phenyl và ngược lại được chứng minh bởi phản ứng của
phenol với
A. Na và nước brom. B. dung dịch NaOH và nước brom.
C. nước brom và dung dịch NaOH. D. dung dịch NaOH và fomanđehit.
Câu 16: Số hợp chất thơm có công thức C7H8O tác dụng với Na, với dung dịch NaOH lần lượt là
A. 3 ; 2. B. 4 ; 3. C. 3 ; 4. D. 4 ; 4.
Câu 17: Cho dãy các axit: phenic, picric, p-nitrophenol. Từ trái sang phải tính axit
A. tăng. B. giảm.
C. vừa tăng vừa giảm. D. không thay đổi.
Câu 18: Dùng một hoá chất nào sau đây để nhận biết stiren, toluen, phenol ?
A. Dung dịch Br2. B. Dung dịch HCl.
C. Dung dịch NaOH. D. Dung dịch HNO3.
Câu 19: Có 4 chất lỏng đựng trong 4 lọ bị mất nhãn: ancol etylic, toluen, phenol, axit fomic. Để nhận biết 4
chất đó có thể dùng nhóm thuốc thử nào sau đây ?

Trang 11
 Ancol - Phenol

A. Quỳ tím, nước Br2, dung dịch NaOH.

B. Dung dịch Na2CO3, nước Br2, Na.
C. Quỳ tím, nước Br2, dung dịch K2CO3.
D. Na, dung dịch HCl, dung dịch AgNO3 trong NH3.
Câu 20: Cho sơ đồ:
 Cl2 (1 : 1 mol) + NaOH đặc, dư
 axit HCl
C6H6 (benzen)  o X 
o  Y  Z
Fe, t t , P cao
Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là
A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6. B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2.
C. C6H5OH, C6H5Cl. D. C6H5ONa, C6H5OH.
Câu 21: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
(1) (2) (3) (4) (5)
Metan   A1  A2   A3  A4   phenol
Công thức cấu tạo của các chất hữu cơ A1, A2, A3, A4 lần lượt là
A. HCHO, C6H12O6, C6H6, C6H5Cl.
B. CH  CH, C6H6, C6H5NO2, C6H5NH3Cl.
C. CH  CH, CH2=CH2, C6H6, C6H5Cl.
D. CH  CH, C6H6, C6H5Br, C6H5ONa.
Câu 22: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
 Br2 (1 : 1 mol) + NaOH đặc (dư) + HCl (dư)
Toluen  o X 
o  Y 
Z
Fe, t t , P cao
Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ. Z có thành phần chính gồm
A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua và o-bromtoluen.
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. o-metylphenol và p-metylphenol.
Câu 23: Cho 4 chất: phenol (A), ancol etylic (B), benzen (C), axit axetic (D). Độ linh động của nguyên tử
hiđro trong phân tử các chất trên tăng dần theo thứ tự là
A. A < B < C < D. B. C < D < B < A.
C. C < B < A < D. D. B < C < D < A.
Câu 24: Phenol tác dụng với tất cả các chất trong nhóm nào sau đây ?
A. Na, KOH, dung dịch Br2, HCl.
B. K, NaOH, HNO3 đặc, dung dịch Br2.
C. Na, NaOH, CaCO3, CH3COOH.
D. K, HCl, axit cacbonic, dung dịch Br2.
Câu 25: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là
A. dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na.
B. nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH.
C. nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.
D. nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH.
Câu 26: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất
A. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.
B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.
C. poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.
D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.

Trang 12