Jakie znane nam inne związki należą do

węglowodorów aromatycznych?

Wprowadzenie
Przeczytaj
Film samouczek
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Jakie znane nam inne związki należą do węglowodorów
aromatycznych?

Lactarius indygo zawdzięcza swoją charakterystyczną barwę obecności pochodnych azulenu, który jest
jednym z węglowodorów aromatycznych.
Źródło: Dan Molter, dostępny w internecie: www.wikipedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory aromatyczne możemy znaleźć w małych stężeniach w olejkach eterycznych.

Ponadto niektóre rośliny i grzyby zawdzięczają swoje charakterystyczne zabarwienie
obecności różnego rodzaju związków aromatycznych – np. grzyb o nazwie Lactarius indygo.
Najbardziej znane węglowodory aromatyczne to pochodne benzenu. Czy zastanawiasz się,
jakie inne związki należą do grupy węglowodorów aromatycznych?

Twoje cele

Zdefiniujesz pojęcia węglowodory i węglowodory aromatyczne.

Poznasz warunki, jakie musi spełniać związek, aby mógł być zaliczony do
węglowodorów aromatycznych.
Zastosujesz regułę Hückla do sprawdzenia jednego z warunków na potwierdzenie
aromatyczności związku.
Przeczytaj

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne (areny) to pierścieniowe związki organiczne, składające się

z atomów węgla i wodoru. Aby przypisać związek chemiczny do węglowodorów
aromatycznych, musi on spełniać równocześnie następujące warunki:

musi być związkiem pierścieniowym;

pierścienie muszą wykazywać konformację płaską – czyli znajdować się w jednej
płaszczyźnie – oraz atomy węgla, tworzące pierścień, muszą posiadać hybrydyzację sp2
;
liczba zdelokalizowanych elektronów π musi spełniać regułę Hückla, czyli musi być
równa n4 +2 , gdzie n jest liczbą naturalną lub zerem;
musi posiadać zdelokalizowane wiązania π, obejmujące wszystkie atomy węgla
w pierścieniu, co nadaje wiązaniom węgiel‐węgiel charakter pośredni pomiędzy
wiązaniem pojedynczym a podwójnym.

Ważne!

1. W przypadku cyklicznych węglowodorów, zbudowanych z wielu atomów węgla

(ośmiu lub więcej), hybrydyzacja sp2 atomów węgla pierścienia może nie być
wystarczająca do zachowania przez niego płaskiej struktury, która wymagana jest do
tego, aby związek był aromatyczny.
2. Warto zaznaczyć, że jeśli dany węglowodór cykliczny jest karboanionem lub
karbokationem, wtedy atomy węgla, na których zlokalizowany jest ładunek, przyjmują
hybrydyzację sp2 .
3. Pierścień cyklopropenu wykazuje płaską konformację, jednak jeden z atomów węgla
w pierścieniu posiada hybrydyzację sp3 , dlatego cyklopropen nie jest związkiem
aromatycznym, mimo spełnienia reguły Hückla.
 Ćwiczenie 1

Określ, które z poniższych związków chemicznych, przedstawionych za pomocą wzorów

półstrukturalnych, należą do węglowodorów aromatycznych, a które nie. Odpowiedź
uzasadnij.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:

Występowanie i zastosowanie węglowodorów aromatycznych

 Wzór szkieletowy azulenu

Autor: GroMar Sp. z o. o., Licencja: CC BY-SA 3.0

Węglowodory aromatyczne możemy odnaleźć w produktach pochodzenia

naturalnego. Przykładem takich związków mogą być pochodne azulenu. Azulen
to izomer na alenu, który składa się z dwóch pierścieni – pięcio-
i siedmioczłonowego.

Kwiaty krwawnika – w ich olejkach znajdują się pochodne azulenu.

Licencja: Domena publiczna, Dostępny w internecie: www.pixabay.com
 Pochodne azulenu możemy odnaleźć w olejkach eterycznych, pozyskiwanych
z roślin, jak np. z krwawnika. Związki te charakteryzują się szeregiem właściwości,
tj. przeciwzapalnych, antyalergicznych, uspokajających czy bakteriobójczych, przez
co są wykorzystywane w medycynie. Ich regenerujące właściwości stosowane są
również w kosmetykach do pielęgnacji skóry. Ponadto pochodne azulenu wykazują
intensywnie niebieskie zabarwienie, dlatego są wykorzystywane jako barwniki.

Do związków aromatycznych należy także m.in. benzen, toluen, ksylen,

na alen czy antracen. Benzen wykorzystywany jest jako surowiec w syntezie
organicznej, m,in. w produkcji tworzyw sztucznych, barwników, leków czy
detergentów. Jest także substratem w produkcji fenolu czy acetonu. Ze
względu na właściwości toksyczne, wycofuje się go z użycia jako
rozpuszczalnika. Toulen, podobnie jak benzen, wykorzystywany jest
w produkcji tworzyw sztucznych, barwników i detergentów, ale odgrywa także
ważną rolę w produkcji materiałów wybuchowych. Na alen ma podobne
zastosowania jak benzen i fenol, ale stosuje się go także w produkcji
insektycydów i fungicydów. To popularny środek przeciw molom i odświeżacz
powietrza.

W sadzy natomiast możemy znaleźć wielopierścieniowe węglowodory

aromatyczne. Są to związki toksyczne i szkodliwe dla organizmów żywych.
Mimo to znajdują zastosowanie w syntezie organicznej oraz jako prekursory
syntezy grafenu.

Związki aromatyczne spełniają określone reguły – są płaskie (lub nieznacznie pofałdowane),

cykliczne, wszystkie atomy węgla w pierścieniu są ze sobą połączone zdelokalizowanymi
wiązaniami π, co sprawia, że wszystkie te wiązania są identyczne, a liczba
zdelokalizowanych elektronów π jest równa n 4 +2 . Ze względu na swoje właściwości,
znajdują szereg zastosowań w medycynie czy w syntezie organicznej.

Słownik
izomery

(gr. isos „równy”, meros „część”) związki chemiczne o tym samym wzorze sumarycznym,
ale posiadające inny sposób lub kolejność wiązań atomowych albo inne rozmieszczenie
w przestrzeni

grafen
 odmiana alotropowa węgla, składająca się z pojedynczych warstw atomów węgla
ułożonych w układzie sześciokątnym; wykazuje ciekawe właściwości i cechy
strukturalne, takie jak: dwuwymiarowość, wysoka wytrzymałość, elastyczność,
przezroczystość, wysoka przewodność cieplna i elektryczna

węglowodory aromatyczne

węglowodory o cząsteczkach, w których występuje płaski pierścień z układem

sprzężonych wiązań podwójnych, w których występuje n 4 +2 elektronów π
(n = 1, 2, 3...)

Bibliografia
Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków
2020.

Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa
związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 3, Warszawa 2017.

Vollhardt P., Schore N. E., Organic Chemistry: Structure Function, 6th Edition, London
2009.
Film samouczek

Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższym filmem pt. Jakie znamy inne związki należące do węglowodorów
aromatycznych, a następnie rozwiąż zadania.

Film dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DaYWvTvJe

Film samouczek pt. Jakie znamy inne związki należące do węglowodorów aromatycznych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Piotr Dzwoniarek, licencja: CC BY-SA 3.0.

Film nawiązuje do treści materiału. Zostały w nim omówione węglowodory aromatyczne,

pochodne benzenu, węglowodory, które posiadają zdelokalizowane elektrony. Podano
również występowanie i zastosowanie węglowodorów. Przedstawiono reguły określające
aromatyczność.
Ćwiczenie 1

Zaznacz, jakie warunki musi spełnić związek chemiczny, żeby można było go zakwalifikować
do węglowodorów aromatycznych.

 Musi być przestrzenny (znacznie odchylony od płaszczyzny).

 Musi być płaski (lub nieznacznie odchylony od płaszczyzny).

 Musi posiadać tylko wiązania pojedyncze.

 Musi być związkiem pierścieniowym.

Musi posiadać sprzężony układ wiązań podwójnych, tzn. wiązania podwójne


i pojedyncze występują naprzemiennie.


Liczba elektronów π musi spełniać regułę Hückla 4n + 2 (gdzie n jest liczbą
całkowitą).

 Musi być związkiem alifatycznym.

Ćwiczenie 2

Które z poniższych związków zaliczysz do węglowodorów aromatycznych?

  

  
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Połącz opisy związków z ich nazwami.

ze względu na swoją toksyczność, jest

Na alen -
wycofywany jako rozpuszczalnik.

wykorzystywany w produkcji
Benzen -
materiałów wybuchowych.

stosowany w produkcji insektycydów

i fungicydów. To także popularny
Toluen -
środek przeciw molom i odświeżacz
powietrza.

Ćwiczenie 2 輸

Uzupełnij tekst.

Pochodne azulenu możemy odnaleźć w , pozyskiwanych z roślin, jak np. z

. Związki te charakteryzują się szeregiem właściwości, tj. przeciw
, , uspokajających czy bójczych, przez co
są wykorzystywane w medycynie. Ich regenerujące właściwości stosowane są również w
do pielęgnacji skóry. Ponadto pochodne azulenu wykazują intensywnie
zabarwienie, dlatego są wykorzystywane jako barwniki.
Ćwiczenie 3 輸

Jaki warunek musi spełniać liczba elektronów π w cyklicznym związku, aby był on
aromatyczny? Wskaż poprawną odpowiedź.

 4n

 3n + 2

 3n

 4n + 2
Ćwiczenie 4 醙

Który z poniższych związków jest węglowodorem aromatycznym? Wskaż poprawną

odpowiedź.

 

 
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 5 醙

Wskaż, jak na strukturę wiązań w pierścieniu aromatycznym wpływają zdelokalizowane

wiązania π w związku aromatycznym.

 Wszystkie wiązania są podwójne.

 Wszystkie wiązania są pojedyncze.

Wszystkie wiązania są identyczne i mają charakter pośredni między wiązaniem


pojedynczym a podwójnym.

 Wiązania podwójne i pojedyncze występują naprzemiennie.

Ćwiczenie 6 醙

Uzupełnij potrzebne informacje dotyczące związków, których wzory przedstawiono poniżej.

A.

Informacja do podpunktu A
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cykliczny: .
Pierścień wykazuje płaską konformację: .
Liczba elektronów π: .
Czy spełnia regułę Hückla: .
Zdelokalizowane wiązania π: .
Aromatyczny: .

nie tak 2 4 nie 8 tak nie 10 tak nie 6 nie tak tak

B.
Informacja do podpunktu B
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cykliczny: .
Pierścień wykazuje płaską konformację: .
Liczba elektronów π: .
Czy spełnia regułę Hückla: .
Zdelokalizowane wiązania π: .
Aromatyczny: .

tak tak 4 nie 6 tak 10 nie nie tak 2 tak 8 nie nie

C.
Informacja do podpunktu C
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cykliczny: .
Pierścień wykazuje płaską konformację: .
Liczba elektronów π: .
Czy spełnia regułę Hückla: .
Zdelokalizowane wiązania π: .
Aromatyczny: .

nie tak 8 nie nie 6 10 tak nie tak nie 4 tak 2 tak
Ćwiczenie 7 難

Który z poniższych związków jest związkiem aromatycznym? Odpowiedź uzasadnij.

Informacja do ćwiczenia 8
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź:
Ćwiczenie 8 難

Gwajazulen jest jedną z pochodnych azulenu. Uzupełnij poniższe informacje i określ, czy
związek ten należy do węglowodorów aromatycznych. Oceń, czy obecność podstawników
wpływa na aromatyczny charakter gwajazulenu.

A.

Informacja do podpunktu A
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cykliczny: .
Pierścień wykazuje płaską konformację: .
Liczba elektronów π: .
Czy spełnia regułę Hückla: .
Zdelokalizowane wiązania π: .
Aromatyczny: .

2 nie tak 8 4 nie nie 10 tak tak tak 6 nie nie tak

B.
Informacja do podpunktu B
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cykliczny: .
Pierścień wykazuje płaską konformację: .
Liczba elektronów π: .
Czy spełnia regułę Hückla: .
Zdelokalizowane wiązania π: .
Aromatyczny: .

tak 6 nie 4 8 tak tak 10 2 tak nie nie tak nie nie

Odpowiedź:
Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Marcin Sz. Małecki, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: chemia

Temat: Jakie znamy inne związki należą do węglowodorów aromatycznych?

Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres

rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres rozszerzony

XIII. Węglowodory. Uczeń:

11) opisuje właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych na przykładzie reakcji:

spalania, z Cl2 lub Br2 wobec katalizatora albo w obecności światła, nitrowania,
katalitycznego uwodornienia; pisze odpowiednie równania reakcji dla benzenu
i metylobenzenu (toluenu) oraz ich pochodnych, uwzględniając wpływ kierujący
podstawników (np. atom chlorowca, grupa alkilowa, grupa nitrowa, grupa hydroksylowa,
grupa karboksylowa).

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne

Uczeń:

definiuje pojęcia węglowodory i węglowodory aromatyczne;

definiuje regułę, która pozwoli na określenie aromatyczności związków organicznych;
korzystając z reguły Hueckla, określa, czy związek jest aromatyczny.

Strategie nauczania:

asocjacyjna.
Metody i techniki nauczania:

dyskusja dydaktyczna;
film samouczek;
analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
technika termometr.

Formy pracy:

praca zbiorowa;
praca w grupach;
praca w parach;
praca indywidualna.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu;

zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
rzutnik multimedialny;
tablica interaktywna/tablica i kreda/pisak.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wyświetla okładkę e‐materiału. Następnie zadaje

uczniom przykładowe pytania: Jakie jest źródło koloru tego grzyba? Czy znacie jakieś
węglowodory aromatyczne? Czym są areny?
2. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują na kartkach i gromadzą w portfolio.
3. Rozpoznanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie starają się odpowiedzieć na
pytania nawiązujące do benzenu: Co już wiemy o benzenie? Czym charakteryzuje się
budowa jego cząsteczki? Nauczyciel zapisuje propozycje uczniów na tablicy.

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie sami proponują podział węglowodorów, na podstawie już zdobytej wiedzy.

Nauczyciel zadaje pytanie „Gdzie są ujęte węglowodory aromatyczne?” i jako
podsumowanie tego, co mówią uczniowie, wyświetla na tablicy multimedialnej graf
z podziałem węglowodorów (celem porównania).
2. Nauczyciel omawia z uczniami reguły określania aromatyczności na przykładzie
zawartym w sekcji „Przeczytaj”. Może do tego wykorzystać modele lub zdjęcia molekuł.
Powrót do fazy wstępnej i skorygowanie wypowiedzi uczniów.
 3. Nauczyciel wyświetla na tablicy multimedialnej ćwiczenie nr 1 zawarte w e‐materiale
w sekcji „Przeczytaj”. Uczniowie wykonują je samodzielnie. Chętny uczeń podaje
odpowiedzi. Pozostali wraz z nauczycielem weryfikują poprawność merytoryczną
odpowiedzi.
4. Nauczyciel poleca uczniom pracę w parach z filmem. Uczniowie oglądają film
samouczek oraz wykonują załączone do medium zadania. W razie wątpliwości
nauczyciel wyjaśnia problematyczne kwestie.
5. Uczniowie poszukują odpowiedzi w e‐materiale w sekcji „Przeczytaj” na temat
zastosowania węglowodorów aromatycznych. Nauczyciel omawia z uczniami
zastosowania węglowodorów aromatycznych.
6. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Uczniowie wykonują zadania.
Nauczyciel może wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym
przeczytanym poleceniu, daje uczniom określony czas na zastanowienie się,
a następnie chętna osoba z danej pary udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na
tablicy. Pozostali uczniowie ustosunkowują się do niej, proponując ewentualnie swoje
pomysły. Nauczyciel, w razie potrzeby, koryguje odpowiedzi, dopowiada istotne
informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej. Ćwiczenia, których uczniowie nie
zdążą wykonać podczas lekcji, mogą być zlecone do wykonania w ramach pracy
domowej.

Faza podsumowująca:

1. Na zakończenie nauczyciel stosuje narzędzie do oceny stopnia opanowania

wiadomości i umiejętności z zastosowaniem termometru przez uczniów. Uczniowie na
skali temperatury zaznaczają małymi samoprzylepnymi kolorowymi karteczkami,
w jakim stopniu opanowali zagadnienia wynikające z zamierzonych do osiągnięcia
celów lekcji. Jeżeli ze skali będzie wynikał niski poziom temperatury,
uczniowie zastanawiają się, w jaki sposób podnieść swój poziom posiadanej wiedzy.

Praca domowa:

Uczniowie wykonują zawarte w e‐materiale w sekcji „Sprawdź się” pozostałe ćwiczenia,

których nie zdążyli wykonać na lekcji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Film samouczek może być wykorzystany w trakcie lekcji oraz jako pomoc przy odrabianiu
zadania domowego. Uczniowie nieobecni na lekcji mogą wykorzystać medium do
samokształcenia, celem uzupełnienia luk kompetencyjnych. Nauczyciel medium może
wykorzystać w ramach metody lekcji odwróconej.

Materiały pomocnicze:
Nauczyciel przygotowuje narzędzie do oceny stopnia opanowania wiadomości
i umiejętności z zastosowaniem termometru przez uczniów oraz małe samoprzylepne
kolorowe karteczki.