PCHE158

Hóa Đại Cương 2

General Chemistry 2

HYDROCARBON THƠM

Chương trình Dược sĩ Đại học – Năm học thứ 1

Buổi học số 4 và 5 – 6 tiết

PGS. TS. Phạm Ngọc Tuấn Anh

Email: pnt.anh81@hutech.edu.vn HP học trước: Hóa đại cương 1

Điện thoại: (028) 5449 9968
 Tài liệu tham khảo

Tài liệu đọc chính

1. Trương Thế Kỷ (2011). Hóa Hữu Cơ (Tập 1), Nhà Xuất Bản Y học.
2. Trương N. Tuyền, Lê N. Bảo Khánh. Phạm N. Tuấn Anh, Nguyễn T. Hương Giang,
Trương V. Đạt (2019). Câu hỏi Trắc nghiệm Hóa Hữu Cơ, Nhà xuất bản Giáo dục Việt
Nam.
3. T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott Snyder (2013). Organic Chemistry
(11th edition), John Wiley & Sons Inc.

Tài liệu đọc thêm

1. Paul M. Dewick (2006). Essentials of Organic Chemistry: For Student of Pharmacy,
Medicinal Chemistry and Biological Chemsitry, John Wiley & Sons Inc.
2. Peter Vollhardt, Neil Schore (2011). Organic Chemistry (6th edition), W. H. Freeman
and Company.

TS. DS. GVC. Phạm Ngọc Tuấn Anh B8. Hydrocarbon thơm
HÓA HỮU CƠ – HÓA DƯỢC 1
 Mục tiêu học tập

1. Mô tả được cấu tạo hydrocarbon thơm.

2. Trình bày và vận dụng được cách gọi tên hydrocarbon thơm theo danh pháp
IUPAC và thông thường.

3. Trình bày được hóa tính của hydrocarbon thơm.

4. Trình bày được phương pháp tổng hợp hydrocarbon thơm.

TS. DS. GVC. Phạm Ngọc Tuấn Anh B8. Hydrocarbon thơm
HÓA HỮU CƠ – HÓA DƯỢC 1
 Hydrocarbon thơm

Hydrocarbon thơm là những hydrocarbon

mạch vòng chưa no, và có tính thơm

4
 Hydrocarbon thơm – Cấu tạo

➢ Benzen C6H6

5
 Hydrocarbon thơm – Cấu tạo

➢ Benzen C6H6

6
Peter Vollhardt, Neil Schore, Organic Chemistry (6th edition), W. H. Freeman and Company (2011)
 Hydrocarbon thơm – Cấu tạo

➢ Nhân thơm

Những cấu trúc vòng khác cũng được gọi là nhân thơm nếu thỏa
mãn các điều kiện sau:

1) Vòng có cấu trúc phẳng, chưa no, và liên hợp khép kín.

2) Tổng số electron π của hệ liên hợp thỏa mãn công thức

Huckel 4n+2 (n=0,1,2…)

Benzen Napthalen Furan Pyridin

7
 Hydrocarbon thơm – Cấu tạo

➢ Nhân thơm

8
 Hydrocarbon thơm – Danh pháp IUPAC

1. Tên thông thường quy ước (retained name)

2. Tên hệ thống (systematic name)

9
 Hydrocarbon thơm – Danh pháp IUPAC

3. Danh pháp gốc

??? 10
 Hydrocarbon thơm – Điều chế

1. Dehydro hóa cycloalkan

2. Trimer hóa alkyn

Wang, Z., Gao, Y., Chabal, Y.J. et al. Oxidative Dehydrogenation of Cyclohexane and
Cyclohexene over Y-doped CeO2 Nanorods. Catal Lett 147, 738–744 (2017) 11
 Hydrocarbon thơm – Điều chế

3. Phản ứng Wurtz-Fittig

4. Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts

12
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

Tác nhân ái điện tử

E+ : X+, NO2+, +SO3H …

Phức π Phức σ

13
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

14
Peter Vollhardt, Neil Schore, Organic Chemistry (6th edition), W. H. Freeman and Company (2011)
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Phản ứng halogen hóa

15
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Phản ứng nitro hóa

16
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Phản ứng sulfonic hóa

17
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts

✓ Acid Lewis (AlCl3, AlBr3, BF3, FeCl3…)

✓ R–X: alkyl halid (Br, Cl, I); không xảy ra với alkenyl halid và alkynyl halid

Phản ứng alkyl hóa benzen với tác nhân khác: alken/H2SO4; alcol/H2SO4

18
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts Alkyl halid bậc 2, 3

Acid Lewis
Alkyl halid bậc 1
Chuyển vị H–

Carbocation (bậc 2, 3)
+ AlX4

(methyl halid, ethyl halid)

19
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Phản ứng alkyl hóa Friedel-Crafts

20
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Phản ứng acyl hóa Friedel-Crafts

21
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Phản ứng acyl hóa Friedel-Crafts

Hydrogen hóa

Khử Clemensen

Khử Wolff-Kishner

22
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Sự định hướng và quy tắc trong phản ứng thế vào nhân thơm

[1]. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm giảm hoạt định hướng meta

(nhóm thế tăng hoạt) (nhóm thế hạ hoạt)

23
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

[1]. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm giảm hoạt định hướng meta

24
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

[1]. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm giảm hoạt định hướng meta

Benzen Methylbenzen Benzenamin Nitrobenzen

Tương quan tốc độ phản ứng nitro hóa của các dẫn xuất benzen C6H5–X

25
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

[1]. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm giảm hoạt định hướng meta

26
Hydrocarbon thơm – Hóa tính

27
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

[1]. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm giảm hoạt định hướng meta

28
Hydrocarbon thơm – Hóa tính

29
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

[1]. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm giảm hoạt định hướng meta

• Định hướng ortho, para

Tăng hoạt mạnh, trung bình Tăng hoạt yếu Hạ hoạt yếu

• Định hướng meta

30
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

[1]. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm giảm hoạt định hướng meta

Tương quan tốc độ và định hướng phản ứng nitro hóa của các dẫn xuất benzen C6H5–R

31
Peter Vollhardt, Neil Schore, Organic Chemistry (6th edition), W. H. Freeman and Company (2011)
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

[1]. Nhóm tăng hoạt định hướng ortho, para; nhóm giảm hoạt định hướng meta

32
Hydrocarbon thơm – Hóa tính

33
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Sự định hướng và quy tắc trong phản ứng thế vào nhân thơm

[2]. Nhóm tăng hoạt mạnh nhất đóng vai trò quyết định sự định hướng thế

34
 Hydrocarbon thơm – Hóa tính

1. Phản ứng thế ái điện tử (SE)

• Sự định hướng và quy tắc trong phản ứng thế vào nhân thơm

[3]. Hiệu ứng lập thể đóng vai trò quan trọng trong định hướng thế

35
Hydrocarbon đa nhân thơm

36
 Hydrocarbon đa nhân thơm

Acid 6,6’-dinitro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic

37
Hydrocarbon đa nhân thơm

38
Hydrocarbon đa nhân thơm

39