ТЕОРЕТСКИ ОСНОВИ,

МЕХАНИЗМИ НА РЕАКЦИИ И
ЕКСПЕРИМЕНТАЛНИ ТЕХНИКИ СИНТЕЗА НА
НА СИНТЕЗА И АНАЛИЗА НА АЦЕТАНИЛИД
НЕКОИ ОРГАНСКИ
СОЕДИНЕНИЈА
РЕАКЦИЈА НА СИНТЕЗА

→ Хемиска реакција во која две или повеќе супстанци реагираат помеѓу себе за да формираат
ново соединение

Реактанти Продукти

Водород Кислород Вода

Реактантите може да
бидат елементи или
соединенија.
СИНТЕЗА НА ОРГАНСКИ СОЕДИНЕНИЈА

→ Хемиска реакција во која

учествуваат органски соединенија
кои реагираат помеѓу себе за да
формираат ново органско
соединение

Учесници во реакцијата:
- Реактант/и
- Растворувач
- Катализатор
- Оксидациско/редукциско
средство
- Продукт/и
Шема за изведба на синтеза

Реакција и механизам по кој се одвива синтезата, план за работа, лабораториски

Подготовка дневник, структури и физички константи на сите учесници во реакцијата,
одредување на опасност, и мерки за предпазливост

Дефинирани параметри на реакцијата (температура, време на загревање,

Реакција заштита од кислород, влага, светлина итн.), мониторирање на реакцијата (TLC,
pH), крај на реакцијата

Work up Ладење на реакционата смеса – кристализација, екстракција на продукт,

евапорирање на растворувач, дестилирање на продукт, мерење на продукт/и

Прекристализација
Пречистување Дестилација
Колонска хроматографија
Синтеза на ацетанилид
Време на изведба: 2 часа
Апаратура: вакуум филтрација
Реагенси:
C6H5NH2 0,027 mol
конц. HCl 0,027 mol
(CH3CO)2O 0,032 mol
CH3COONa 0,050 mol
Активен јаглен

Реакција:
O
NH2 NHCCH3

1. HCl 2.(CH3 CO)2 O

3. CH3 COONa
Објаснување на механизмот на реакција:
Ацетилирањето на анилинот се одвива по механизам на нуклеофилна ацил супституција
(адиција –елиминација).

O CH3 -
O CH3
C
O NH2 C H
C O +N
O CH3 C H
O CH3

O O
+
CH3 C NH CH3 C NH
H
+ CH3 COOH
-
+ CH3 COO
Директно ацетилирање на анилин со анхидрид на оцетна киселина:

••

- За да се избегне добивање на
диацетилиран продукт потребно е
реакцијата да се изведува во
растворувач

Диацетилиран анилин
Ацетилирање на анилин со анхидрид на оцетна киселина во растворувач:

- Пр. Вода
- Анилин е нерастворлив во вода, потребна е HCl која ке го преведе во анилиниум хидрохлорид

Cl -
HC l +
NH 2 NH 3

Cl - O O
+
NH 3 + C NH 2 + C
-
C H3 O C H3 OH
Na+
NaCl
Ацетилирање на анилин со анхидрид на оцетна киселина во растворувач:
1Внимателно!!!
Концентрирана киселина!
2
Внимателно!!!
Анхидридот и оцетната
киселина може да
предизвикаат изгоретини ако
дојдат во допир со кожата
Постапка:
Во чаша или колба се става 65 mL вода, анилинот и
конц. HCl.1 Смесата се меша се додека анилинот
целосно се раствори. Ако растворот е обоен, се
додаваат околу 0,2 g активен јаглен и со повремено
мешање се загрева околу 5 минуту на температура од
50 С. На растворот добиен по филтрирањето на
активниот јаглен му се додава анхидридот на оцетна
киселина,2 а потоа веднаш се додава пропишаното
количество натриумацетат предходно растворено во
12,5 mL вода. Смешата се промешува и се лади во мраз.
Создадените кристали од ацетанилид се филтрираат на
вакуум, се измиваат со ладна вода и се сушат.
Погоден растворувач за прекристализација: вода
Температурата на топење: 113 С.
ПРЕСМЕТУВАЊЕ НА ПРИНОС НА РЕАКЦИЈА

Принос на реакција претставува количество супстанца со

прифатлива чистота добиена како продукт на таа реакција.
Приносот се изразува во проценти и претставува однос на
добиениот експериментален принос и теоретски пресметаниот
принос помножен со 100.

експериментален
принос %   100
теоретски

Теоретскиот принос на една хемиска реакција во која учествуваат повеќе реактанти се пресметува во однос на оној
реактант кој е присутен во најмало количество и истиот се нарекува лимитирачки реагенс.
 Во нашата реакција:
анилин (C6H5NH2)
0,027 mol

1C6H5NH2 + (CH3CO)2O → 1C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

n(C6H5NH2) : n(C6H5NHCOCH3)= 1 : 1

n(C6H5NH2) = n(C6H5NHCOCH3) = 0.027 mol

m (C6H5NHCOCH3) = n(C6H5NHCOCH3) * M (C6H5NHCOCH3) = 0.027 mol * 135 g/mol = 3.65 g

ацетанилид
теоретски принос на реакцијата

Експериментален принос на реакција (пример) = 2,72 g ацетанилид

експериментален 2,72 𝑔
принос на реакција % = 𝑥 100 = × 100 = 74,52 %
теоретски 3,65 𝑔