Tài Liệu Ôn Thi Group

BÀI GIẢNG: PHENOL

CHUYÊN ĐỀ: ANCOL - PHENOL
MÔN: HÓA HỌC 11
THẦY GIÁO: ĐẶNG XUÂN CHẤT

I. ĐỊNH NGHĨA

1) Phenol:
2) Chỉ loại hợp chất có nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzen.

Chú ý:

là ancol thơm ; là phenol

* Phân loại:
- Đơn chức
- Đa chức

Chú ý:

- Gốc C6H5-: phenyl

- Gốc C6H5CH3-: benzyl

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Điều kiện thường: là chất rắn, không màu, để lâu trong không khí chuyển thành màu hồng.
- Nhiệt độ nóng chảy: tonc = 43oC.
T
E
N

- Rất ít tan trong nước lạnh, tan tốt trong nước nóng hoặc dung mỗi khác (ancol,…).
I.
H

- Rất độc, có khả năng gây bỏng khi tiếp xúc với da.
T
N
O
U

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

IE
IL
A
T

* Tác dụng với kim loại kiềm:

1
https://TaiLieuOnThi.Net
 Tài Liệu Ôn Thi Group

1
+ K ⟶ + H2
2
* Tác dụng với dung dịch bazơ

+ NaOH ⟶ + H2O

Chú ý:

Tính axit: ancol < H2O < phenol < H2CO3

* Tác dụng với Br2

+ 3Br2 ⟶ ↓trắng + 3HBr

Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng.
* Tác dụng với HNO3 (HO-NO2)

+ 3HO-NO2 ⟶ ↓vàng (axit picric) + 3H2O

Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa vàng.

IV. ĐIỀU CHẾ

 O2
 H2SO4
1) Cumen    Phenol
T
E


 Br2 H
2) C6H6   C6H5Br 
N

 NaOH
 C6H5ONa   C6H5OH (Phenol)
I.

xt:Fe
H
T
N
O
U
IE
IL
A
T

2
https://TaiLieuOnThi.Net
 Tài Liệu Ôn Thi Group

BÀI TẬP

Câu 1

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl

A. liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon.

B. liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

C. gắn trên nhánh của hiđrocacbon thơm.

D. liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon không no.

Cách giải:
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Chọn B.

Câu 2

Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4-
metylphenol; (6) o-crezol. Các chất thuộc loại phenol là

A. (1), (3), (5), (6). B. (1), (2), (4), (5).

C. (1), (4), (5), (6). D. (1), (2), (4), (6).

Cách giải:

Tên gọi Axit picric Cumen Xiclohexanol 1,2-đihiđroxi-4- 4-metylphenol o-crezol

(1) (2) (3) metylbenzen (5) (6)
(4)

Công thức

Vậy các chất thuộc loại phenol là (1), (4), (5), (6).
T
E

Chọn C.
N
I.
H

Câu 3
T
N

Số đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C7H8O là

O
U
IE

A. 2. B. 4. C. 3. D. 5.
IL
A
T

Cách giải:

3
https://TaiLieuOnThi.Net
 Tài Liệu Ôn Thi Group

Có tất cả 3 đồng phân phenol ứng với công thức phân tử C7H8O.

; ;
Chọn C.

Câu 4

Thứ tự tăng dần mức độ linh động của nguyên tử H trong nhóm -OH của các hợp chất sau: phenol,
etanol, nước là

A. etanol < nước < phenol. B. nước < phenol < etanol.

C. etanol < phenol < nước. D. phenol < nước < etanol.

Cách giải:
- Nhóm -C2H5 là nhóm đẩy e ⟹ làm giảm tính axit (độ linh động của nguyên tử H).
- Nhóm -C6H5 là nhóm hút e ⟹ làm tăng tính axit (độ linh động của nguyên tử H).
Vậy độ linh động: C2H5-OH < H-OH < C6H5-OH hay etanol < nước < phenol.
Chọn A.

Câu 5

Phenol (C6H5OH) không phản ứng với chất nào sau đây?

A. Na. B. NaOH. C. NaHCO3. D. Br2.

Cách giải:
Phenol (C6H5OH) không phản ứng với NaHCO3 vì tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic (H2CO3).
Chọn C.

Câu 6

Phát biểu nào sau đây đúng?

A. Các chất có chứa vòng benzen và nhóm -OH đều được gọi là phenol.
T

B. Khả năng tham gia phản ứng thế brom của phenol yếu hơn benzen.
E
N
I.

C. Phenol có khả năng phản ứng được với NaOH và Na.

H
T

D. Dung dịch phenol (C6H5OH) làm đổi màu quỳ tím.

N
O
U
IE

Cách giải:
IL
A

A sai, vì hợp chất đó có thể là ancol thơm (VD: C6H5-CH2-OH).

T

4
https://TaiLieuOnThi.Net
 Tài Liệu Ôn Thi Group

B sai, vì do tác động qua lại của nhóm -OH với vòng benzen nên khả năng tham gia phản ứng thế brom của
phenol mạnh hơn benzen.
C đúng.
1
PTHH: C6H5OH + Na ⟶ C6H5ONa + Na
2
C6H5OH + NaOH ⟶ C6H5ONa + H2O
D sai, vì dung dịch phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.
Chọn C.

T
E
N
I.
H
T
N
O
U
IE
IL
A
T

5
https://TaiLieuOnThi.Net